JPS62295997A - 低刺激性洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必須要件
を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著Ｌ＜ａ＜、又
コンディジ１ニング性（使用性・仕上り性）に優れた洗
浄剤組成物に関するものである。

（従来の技術） 従来、蛋白質変性力の強い界ｊｉｉ活性剤や界面活性剤
組成物では、これらを連用することにより強度の手荒れ
現象が認められるのに対し、蛋白質変性力の小さい界面
活性剤やその組成物（例えばシャンプー）は、長期間連
用しても手荒れ等の皮膚障害が起こり難く、皮膚に対す
る刺激性が著しく低いことがよく知られている。

一方、後記の一般式（４）で表わされるＮ−アシル−Ｎ
−アルキルアミノ酸塩は、洗顔料やシャンプー等の洗浄
剤に配合使用されているが、蛋白質変性力や皮膚刺激性
の点でいまだ十分ではなく、又コンディショニング性（
使用性・仕上り性）の点でも満足できるものでなかった
。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、前記従来技術の難点を改良せんとして鋭
意研究した結果、先に出願した（特願昭５９−２６３４
８７号、特願昭６０−１５４４７８号）界面活性剤の後
記一般式０３）で表わされるＮ　−アルシ−Ｎ−アルキ
ルアミノ酸塩と、一般式（Ｂ）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステル塩の適当量を、後記一般式（ト）
で表わされるＮ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ酸塙に混
合する場合は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必須
要件を満足しながら、蛋白質変性力が小さく皮膚刺激性
の著しく低い、又、コンディショニング性（使用性・仕
上り性）に優れた洗浄剤組成物が得られることを見出し
、本発明を完成するに至った。

本発明の目的は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必
須要件を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著しく低
く、又、コンディショニング性（使用性・仕上り性）に
優れた洗浄剤組成物を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） 上述の目的は、 一般式（Ａ） ＲＩＣＯＮ（ＣＨ２）ｎｃＯＯＭｔ　　・・・・・・（
Ａ）（上記式中でＲ１は炭素数８〜１８の飽和又は不飽
和アルキル基を示し、Ｒ２は炭素数１〜４のｎ鎖又は分
岐鎖アルキル基又は水素、Ｍｌはアルカリ金属イオン、
アンモニウムイオン、アルカノールアミンイオン、低級
脂肪族アミンイオン又で表わされるＮ−アシル−Ｎ−ア
ルキルアミノ酸塩と、 一般式ＩＢ） （上記式中で、Ｒ３はカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基またはオレイル基
、Ｍ２はナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニ
ウムイオンまたはトリエタノールアンモニウムイオンで
ある。）で表わされるＮ−アルシ−Ｎ−アルキルアミノ
酸塩と、一般式（Ｂ）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル塩とを有効成分として含有している低刺激
性洗浄剤組成物によって達成される。

本発明における前記一般式ＩＡ）で表わされるＮ　−ア
シル−Ｎ−アルキルアミノ酸塩としては、例えばＮ−カ
プロイルサルコシン、Ｎ−ラウロイルザルコシン、Ｎ−
ミリストイルザルコシン、Ｎ−バルミトイルザルコシン
、Ｎ−ステアロイルザルコシン、Ｎ−オレイロイルザル
コシン、Ｎ−カプロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン、
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−ミリ
ストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−バルミトイ
ル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ
−メチル−β−アラニン、Ｎ−オレイロイルーＮ−メチ
ルーβ−アラニンのナトリウム塩、カリウム塩、アンモ
ニウム塩、トリエタノールアミン塩等が挙げられる。

また前記一般式〇３）で表わされるＮ−アルシ−Ｎ−ア
ルキルアミノ酸塩と、一般式（Ｂ）　−Ｎ−メチルアミ
ンエタノールリン酸エステル塩としては、例えば、Ｎ−
（２−ラウリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩（以下
、化合物１という）、Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロ
キシエチル）−Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エス
テル１カリウム塩（化合物２）、Ｎ−（２−ラウリル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミンエタノール
リン酸エステル１アンモニウム塩（化合’ｔｌＪ　８　
）　、Ｎ−（２−’ｙウリルー２−ヒドロキシエチル）
　−Ｎ　−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ト
リエタノールアミン塩（化合物４）、Ｎ−（２−カプリ
ル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１ナトリウム塩（化合物５）、Ｎ−
（２−カプリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩（化合物
６）、Ｎ−（２−カプリル−２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エステル１アンモニ
ウム塩（化合物７）、Ｎ−（２−カプリル−２−ヒドロ
キシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩（化合物８）、Ｎ−（２
−４１Ｊスチル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル
アミンエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩（化合
物９）、Ｎ−（２−ミリスチル−２−ヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エステル１カリ
ウム塩（化合物１０）、Ｎ−（２−ミリスチル−２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸
エステル１アンモニウム塩（化合物１１）、Ｎ−（２−
ミリスチル−２−ヒドロキシエチル）　−Ｎ　−メチル
アミノエタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩（化合物１２）、Ｎ−（２−パルミチルー２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エ
ステル１すトリウム塩（化合物１３）、Ｎ−（２−パル
ミチルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミンエ
タノールリン酸エステル１カリウム塩（化合物１４）、
Ｎ−（２−パルミチルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアミンエタノールリン酸エステル１アンモニウム
塩（化合物１　ｂ　）　、Ｎ　　（２−ハ／Ｌ／　ミチ
ルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１トリエタノールアミン塩（化合物
１６）、Ｎ−（２−ステアリル−２−ヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩（化合物１７）、Ｎ−（２−ステアリル−２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミンエタノールリン
酸エステル１カリウム塩（化合物１８）、Ｎ−（２−ス
テアリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１アンモニウム塩（化合物１
９）、（２−ステアリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエタノ
ールアミン塩（化合物２０）、Ｎ−（２−オレイル−２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル１ナトリウム塩（化合物２１）、Ｎ−（２
−オレイル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミ
ンエタノールリン酸エステル１カリウム塩（化合物２２
）、Ｎ−（２−オレイル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１アンモニウ
ムＦＭ　、（化合物２　Ｂ　）及びＮ−（２−オレイル
−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミンエタノー
ルリン酸エステルトリエタノールアミン塩（化合物２４
）等である。

前記一般式（Ａ）で表わされるＮ−アシル−Ｎ−アルキ
ルアミノ酸塩は、起泡性、洗浄性等の界面活性能は有す
るものの、コンディシッニング性（使用性・仕上り性）
の点で不十分であり、又蛋白質変性力をやや有し、単独
で用いた場合には所望の低刺激性洗浄剤は得られない。

一万、前記一般式（Ｂで表わされるＮ−アルシ−Ｎ−ア
ルキルアミノ酸塩と、一般式（Ｂ）−Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステル塩は蛋白質変性力は非常に低
く、刺激性は弱いものであり、かつ起泡性、洗浄性等の
界面活性能は良好である。

本発明者等は、前記一般式ム）で表わされるＮ　−アシ
ル−Ｎ−アルキルアミノ酸塩と、前記一般式の）で表わ
されるＮ−アルシ−Ｎ−アルキルアミノ酸塩と、一般式
（Ｂ）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩
とを、ある一定の比率で混合した場合、おのおの単独の
場合より粘度上昇、臨界ミセル濃度の低下等の現象がお
こる事を発見し、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ酸塩
とＮ−アルシ−Ｎ−アルキルアミノ酸塩と、一般式（Ｂ
）−Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エステル塩との
復合体が形成されたものと推定される。この一定比率の
混合物では、起泡性、洗浄性等の界面活性能はＮ−アシ
ル−Ｎ−アルキルアミノ酸塩単独の場合よりも優れ、同
時に蛋白質変性力はＮ−アルシ−Ｎ−アルキルアミノ酸
塩と、一般式（Ｂ）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステル塩単独の場合とほぼ同等の程度まで著しく低
下すること、更にまたコンディショニング性（便用性・
仕上り性）に優れていることを見い出したものである。

即ち、混合して複合体を形成することにより、明らかに
相乗効果が発揮され、優れた界面活性能を維持しつつ、
蛋白質変性能の低い低刺激性洗浄剤組成物を得ることに
成功したものである。

コ（７）（Ａ）：ＣＢ）（７，−ａ合比（重量比）は、
８：１乃至１：１０の範囲が望ましい。この範囲以外の
混合比や、他のアニオン界面活性剤等を多量に加えて系
のバランスを崩した場合では、充分す蛋白質変性能の低
下効果が得られない。

また（Ａ）＋（）３１の含有りは、洗浄剤組成物全量中
の５乃至４０重世％が好ましい。

零グと明の洗浄剤組成物は、Ｆｇｒ望により、洗浄剤に
一般に配合される成分、例えは、高級アルコール、ラノ
リン誘導体、蛋白誘導体や、ポリエチレングリコールの
脂肪酸エステル類等の油性成分、プロピレングリコール
、グリセリン、ポリエチレングリコール等の保湿剤成分
、脂肪酸アルカロールアマイド、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル及びアルキルアミンオキシド等の非イオ
ン界面活性剤、水溶性高分子物質（アニオン性、非イオ
ン性、カチオン性のものを含む）、金属イオン封鎖剤、
防腐剤、殺菌剤、ｐＨ；ｌ製剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、色素及び査′＃＋等を含むことができる。

（実施例） 次に本発明を実施例をもって詳細に説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。実施例に先立ち
、各実施例で採用した試験法、ｈ側法を説明する。

起泡性試験法 活性剤濃度が０．２％の水溶液を調整しロスマイルズ試
験法（ＡＳＴＭＤ　　１１７３−５３）によって行った
。また、評価の基準を次のよう）こ設定した。

◎・・・泡立ち優秀　泡量　２８０ｍ１以上Ｏ・・・泡
立ち良好　泡ｆｌ　　２００ｍ１以上２８０ｍ６未満△
・・・泡立ち普通　泡ｉ１　１５０ｍ１以上２００ｍｎ
未満×・・・泡立ち不良　泡＋４　１５０ｍＪ？未満洗
浄性試験法 ５　ｃｍＸ　５　ｃｍのウールモスリン布にラノリン７
％及びスダンｌ　０．００５％のクロロホルム溶液０．
４ｍβを均−ｉこ塗布し乾燥させ、この汚染布を８％の
洗浄剤溶液４０　ｍｌｌが入った約１００　ｍｌのガラ
ス製シリンダー中に入れ、４０”Ｃの恒温槽中で１５分
振とうし、汚染布を流水中でよくすすき、乾燥させ、反
射率を調べ、次式により洗浄率を求めた。

また、評価の基準を次のように設定した。

◎：洗浄性優秀　洗浄効率　８５％以上Ｏ：洗浄性良好
　洗浄効率　７０％以上８５％未読△：洗浄性不良　洗
浄効果　５５％以上７０％未満×：洗浄性不良　洗浄効
果　５５％未満蛋白質変性率測定法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンｐＨ７ｊｌｊ［ｉ溶液に、試料４度１％になるよう
に試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、２２０
ｎｍの吸収ピークを用いて測定した。

Ｏ Ｈｏ：卵白アルブミンの２２０　ｎｍ吸収ピークの高さ Ｈ８：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０　ｎｍ吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。

◎：卵白アルブミン変性率　８０％未満Ｏ：卵白アルブ
ミン変性率　３０％以上６０％未満 △：卵白アルブミン変性率　６０％以上８０％未満 ×；卵白アルブミン変性率　８０％以上手荒れ試験法 各試料につき、男女各５名、合計１０名のパネルを用い
、左右どちらか一万の手を、試料濃度５％、温度８５”
Ｃの水溶液に、他方の手を同温度の水に１０分間浸漬す
る操作を１日当り２回、２日間続けて行ない、左右の手
の肌荒れ状態の差を両駅で判定した。

◎・・・手荒れ性著しく弱い　１０人中０〜１名試料側
に手荒れが認められた ○・・・手荒れ性やや弱い　　１０人中２〜４名試料側
に手荒れが認められた △・・・手荒れ性やや強い　　１０人中５〜７名試料側
に手荒れが認められた ×・・・手荒れ性著しく強い　１０人中８〜１０名試料
側に手荒れが認められた コンディショニング性試験法 ■　洗髪中の使用性試験法（ハーフヘッド法）パネラ−
（１０人）が頭髪を左右半々に分け、−万をコントロー
ルとして、ポリオキシエチレンラウリルエーテルサルフ
ヱート（８Ｅ、　０．　）２０ｉ１１Ｍ％で、他方を試
料で、同時に洗髪し、洗髪中およびすすぎ時の泡質、Ｉ
旨の通り具合、髪のきしみの有無を比較官能評価した。

◎・・・コントロールよりも使用性が極めて良好Ｏ・・
・コントロールよりも使用性が良好△・・・コントロー
ルと使用性同程度 ×・・・コントロールよりも使用性力る■　洗髪乾燥後
の髪の仕上り性試験法 パネラ−（１０人）が前記と同様の方法（ハーフヘッド
法）で洗髪した後、毛髪を乾燥させ、左右の毛髪のまと
まり易さ、しなやかさ、櫛通りの良否等の仕上り具合を
比較官能評価した。

◎・・・コントロールよりも仕上り共合が極めて良好 ○・・・コントロールよりも仕上り具合が良好△・・・
コントロールと仕上り具合が同程度×・・・コントロー
ルよりも仕上り具合が劣る実施例１〜８．比較例１〜７ 実施例１〜８及び比較例１〜７では、第１表及び第２表
に記載の配合組成よりなるシャンプーをｙＡ製し、その
起泡性、洗浄性、蛋白質変性率及び手荒れ性を工ｔべた
結果を、第１表及び第２表に示す。

実施例９ 次の配合組成よりなるボディシャンプーを調製した。

Ｎ−ココイルザルコシン ナトリウム　　　　　　６％（重ム） 化合物１６ 化合物５６ グ　リ　セ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　
　２香　　　　　　　料　　　　　　　　　　　０．３
水　　　　　　　　　　　　　　残糸 このボディシャンプーの起泡性、氏浄性、蛋白質変性率
、手荒れ性、使用性、仕上り性を調べた結果、各々◎、
◎・、◎、◎、◎、◎であった。

実施例１０ 次の配合組成よりなるシャンプーを！ｌ、’２１！！し
た。

Ｎ−オレイロイルーＮ−メチルーβ−アラニントリエタ
ノールアミン　　　　　　　　　　４　％　（Ｎ振　）
化合物４８ 化合物８８ ヤシ、り旨肪酸ジェタノールアマイド　　　　　５香　
　　　　　　料　　　　　　　　　　　Ｏ，ａ水　　　
　　　　　　残余 このシャンプーの起泡性、洗浄性、蛋白質変性率、手荒
れ性、使用性、仕上り性を調べた結果、各々◎、◎、◎
、◎、◎、◎であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（Ａ） （上記式中でＲ＿１は炭素数８〜１８の飽和又は不飽和
   アルキル基を示し、Ｒ＿２は炭素数１〜４の直鎖又は分
   岐鎖アルキル基又は水素、Ｍ＿１はアルカリ金属イオン
   、アンモニウムイオン、アルカノールアミンイオン、低
   級脂 肪族アミンイオン又は水素、ｎは１又は２ の整数をそれぞれ示す。） で表わされるＮ−アルシ−Ｎ−アルキルアミノ酸塩と、 一般式（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（Ｂ） （上記式中で、Ｒ＿３はカプリル基、ラウリル基、ミリ
   スチル基、パルミチル基、ステア リル基またはオレイル基、Ｍ＿２はナトリウムイオン、
   カリウムイオン、アンモニウムイ オンまたはトリエタノールアンモニウムイ オンである。） で表わされるＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチ
   ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩と
   を有効成分として含有している低刺激性洗浄剤組成物。