JPS6225155B2 - - Google Patents
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- JPS6225155B2 JPS6225155B2 JP10943180A JP10943180A JPS6225155B2 JP S6225155 B2 JPS6225155 B2 JP S6225155B2 JP 10943180 A JP10943180 A JP 10943180A JP 10943180 A JP10943180 A JP 10943180A JP S6225155 B2 JPS6225155 B2 JP S6225155B2
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Description
本発明は、有機ヒドロキシ化合物のリン酸エス
テルの脱臭方法に関する。界面活性を有する有機
ヒドロキシ化合物のリン酸エステル類は、洗浄
剤、乳化剤、繊維処理剤として広く使用されてい
る。 有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステルは、有
機ヒドロキシ化合物を五酸化リン、オキシ塩化リ
ン等のリン酸化剤と反応させて製造される。しか
しながら、この様にして製造されるリン酸エステ
ル中には、未反応の有機ヒドロキシ化合物や、有
機ヒドロキシ化合物中の不純物さらには、リン酸
化中に生成する副生物等が不純物として存在す
る。 リン酸エステル中のこの様な不純物中には、通
常有臭な成分も含まれており、それが原因となつ
てリン酸エステルが異臭を有している場合が多
い。リン酸エステルの用途によつては、この様な
異臭は商品の価値を著じるしく低下させる。 ことに、人体に直接使用又は接触するクリーム
や整髪剤等の化粧品、シヤンプー、洗顔剤、沐浴
剤等の洗浄剤、歯みがき剤等の原料としてリン酸
エステルを使用する場合、この様な異臭は、それ
ら商品の致命的欠陥となる。したがつて上記用途
にリン酸エステルを使用する場合、リン酸エステ
ルの脱臭が非常に重要となる。 リン酸エステルの脱臭方法としては、溶剤を使
用し、再結晶もしくは抽出する方法が考えられ
る。しかしながら、この場合、たとえば、有機ヒ
ドロキシ化合物を五酸化リンと反応させて得られ
るリン酸エステルは、通常モノエステルとジエス
テルのほぼ等モル混合物であるが、モノエステル
とジエステルの化学構造の相異より、通常両者の
間の物性に大きな相異があり、溶剤に対する溶解
度等にも通常、大きな相異が認められる。したが
つて、この様な溶剤による精製では、精製前と精
製後に於けるリン酸エステルの組成が大きく変化
してしまい、溶剤を使用する脱臭方法は必ずしも
好ましい方法ではない。 また、リン酸エステルは、一般的にかなり不安
定であり、加水分解や熱分解等の化学変化を受け
易い。したがつて、リン酸エステルの脱臭法とし
ては、脱臭中に於けるこの様な化学変化をほとん
ど起こさない事が必要である。 本発明者らは、リン酸エステルを脱臭するに際
し、リン酸エステルの組成にも影響を与えず、ま
た加水分解、熱分解等の化学変化をほとんど起こ
さずに、しかも工業的に容易にかつ経済的に脱臭
する方法について鋭意検討の結果、当該リン酸エ
ステルを薄膜型脱臭塔に水蒸気、窒素、空気、炭
酸ガス等の脱臭用不活性ガスと共に導入し、両者
を接触させ、有臭成分を留去させる方法により、
上記目的を達成出来ることを見い出し本発明を完
成させた。 本発明において薄膜型脱臭塔は、回転薄膜式蒸
発機及び、濡壁塔などいずれでもよいが、リン酸
エステルの滞留時間が短かく、かつ脱臭用ガスと
十分接触し得る型式のものが好ましい。 また被脱臭物と脱臭用不活性ガスとを接触させ
る際の温度を50〜250℃好ましくは80〜150℃で、
圧力を出来る限り減圧下好ましくは100mmHg以下
に保つておくことが脱臭速度を促進させ、かつ脱
臭効率を良好にする。 また脱臭用ガスと被脱臭物との比((Nm3/
Hr)/(Kg/Hr))は、脱臭用ガスと被脱臭物と
の接触効率にもよるが、0.2以上において、良い
脱臭効率が得られ、無臭に近いものとなる。 本発明の方法は、有機ヒドロキシ化合物のリン
酸エステルを未中和の状態で、薄膜式脱臭塔内に
供給し、薄膜となし壁上を薄膜状で、流下又は上
昇せしめ、脱臭用ガスと接触させて脱臭する方法
である。以下の様な場合は、それぞれ脱臭法とし
て、欠点を有するため、本発明の方法には含まれ
ない。 リン酸エステルのNaOH、KOH、アルカノ
ールアミン等の中和物水溶液を本発明の方法で
脱臭する場合、発泡性が非常に大きくなる事、
さらに有臭成分が比較的、高沸点である場合、
中和物の高濃度水溶液で行なう必要があるが、
この様な高濃度水溶液は粘度が非常に高いた
め、流動性が問題となり、さらには、薄膜を形
成することが困難となる。(比較例1) リン酸エステル未中和物の薄膜を形成させ
ず、脱臭用ガスと接触させ脱臭を行なう場合、
脱臭効率が非常に悪く、長時間脱臭を行なつて
も、ほとんど匂いの改善は認められない。また
長時間の熱履歴を受けるため、リン酸エステル
の色相の劣化や、リン酸エステル自身の熱分解
等の化学変化を伴う。(比較例2) 次に実施例および比較例により、本発明の効果
を説明する。 実施例 1 ラウリルアルコールと五酸化リンにより、通常
の方法により製造されたラウリル酸エステルを、
100Kg/Hrで、伝熱面積1.2m2の回転薄膜式脱臭
塔内に2Kg/cm2Gの加熱水蒸気と共に導入して脱
臭処理し、無臭のラウリルリン酸エステルを得
た。この時の塔内での液温度は、100℃であり、
圧力は、36mmHgであつた。また加熱水蒸気量と
ラウリルリン酸エステルの比((Nm3/Hr)/
(Kg/Hr))は、0.8である。液膜厚みは、約1.2mm
であり、塔内ガス流速は5m/sec(塔断面積基
準)で、滞留時間は、約20秒である。 なお、得られた脱臭品の収率は99%以上であつ
た。 なお、得られた無臭のラウリルリン酸エステル
を苛性ソーダ水溶液で中和した中和物も無臭であ
つた。
テルの脱臭方法に関する。界面活性を有する有機
ヒドロキシ化合物のリン酸エステル類は、洗浄
剤、乳化剤、繊維処理剤として広く使用されてい
る。 有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステルは、有
機ヒドロキシ化合物を五酸化リン、オキシ塩化リ
ン等のリン酸化剤と反応させて製造される。しか
しながら、この様にして製造されるリン酸エステ
ル中には、未反応の有機ヒドロキシ化合物や、有
機ヒドロキシ化合物中の不純物さらには、リン酸
化中に生成する副生物等が不純物として存在す
る。 リン酸エステル中のこの様な不純物中には、通
常有臭な成分も含まれており、それが原因となつ
てリン酸エステルが異臭を有している場合が多
い。リン酸エステルの用途によつては、この様な
異臭は商品の価値を著じるしく低下させる。 ことに、人体に直接使用又は接触するクリーム
や整髪剤等の化粧品、シヤンプー、洗顔剤、沐浴
剤等の洗浄剤、歯みがき剤等の原料としてリン酸
エステルを使用する場合、この様な異臭は、それ
ら商品の致命的欠陥となる。したがつて上記用途
にリン酸エステルを使用する場合、リン酸エステ
ルの脱臭が非常に重要となる。 リン酸エステルの脱臭方法としては、溶剤を使
用し、再結晶もしくは抽出する方法が考えられ
る。しかしながら、この場合、たとえば、有機ヒ
ドロキシ化合物を五酸化リンと反応させて得られ
るリン酸エステルは、通常モノエステルとジエス
テルのほぼ等モル混合物であるが、モノエステル
とジエステルの化学構造の相異より、通常両者の
間の物性に大きな相異があり、溶剤に対する溶解
度等にも通常、大きな相異が認められる。したが
つて、この様な溶剤による精製では、精製前と精
製後に於けるリン酸エステルの組成が大きく変化
してしまい、溶剤を使用する脱臭方法は必ずしも
好ましい方法ではない。 また、リン酸エステルは、一般的にかなり不安
定であり、加水分解や熱分解等の化学変化を受け
易い。したがつて、リン酸エステルの脱臭法とし
ては、脱臭中に於けるこの様な化学変化をほとん
ど起こさない事が必要である。 本発明者らは、リン酸エステルを脱臭するに際
し、リン酸エステルの組成にも影響を与えず、ま
た加水分解、熱分解等の化学変化をほとんど起こ
さずに、しかも工業的に容易にかつ経済的に脱臭
する方法について鋭意検討の結果、当該リン酸エ
ステルを薄膜型脱臭塔に水蒸気、窒素、空気、炭
酸ガス等の脱臭用不活性ガスと共に導入し、両者
を接触させ、有臭成分を留去させる方法により、
上記目的を達成出来ることを見い出し本発明を完
成させた。 本発明において薄膜型脱臭塔は、回転薄膜式蒸
発機及び、濡壁塔などいずれでもよいが、リン酸
エステルの滞留時間が短かく、かつ脱臭用ガスと
十分接触し得る型式のものが好ましい。 また被脱臭物と脱臭用不活性ガスとを接触させ
る際の温度を50〜250℃好ましくは80〜150℃で、
圧力を出来る限り減圧下好ましくは100mmHg以下
に保つておくことが脱臭速度を促進させ、かつ脱
臭効率を良好にする。 また脱臭用ガスと被脱臭物との比((Nm3/
Hr)/(Kg/Hr))は、脱臭用ガスと被脱臭物と
の接触効率にもよるが、0.2以上において、良い
脱臭効率が得られ、無臭に近いものとなる。 本発明の方法は、有機ヒドロキシ化合物のリン
酸エステルを未中和の状態で、薄膜式脱臭塔内に
供給し、薄膜となし壁上を薄膜状で、流下又は上
昇せしめ、脱臭用ガスと接触させて脱臭する方法
である。以下の様な場合は、それぞれ脱臭法とし
て、欠点を有するため、本発明の方法には含まれ
ない。 リン酸エステルのNaOH、KOH、アルカノ
ールアミン等の中和物水溶液を本発明の方法で
脱臭する場合、発泡性が非常に大きくなる事、
さらに有臭成分が比較的、高沸点である場合、
中和物の高濃度水溶液で行なう必要があるが、
この様な高濃度水溶液は粘度が非常に高いた
め、流動性が問題となり、さらには、薄膜を形
成することが困難となる。(比較例1) リン酸エステル未中和物の薄膜を形成させ
ず、脱臭用ガスと接触させ脱臭を行なう場合、
脱臭効率が非常に悪く、長時間脱臭を行なつて
も、ほとんど匂いの改善は認められない。また
長時間の熱履歴を受けるため、リン酸エステル
の色相の劣化や、リン酸エステル自身の熱分解
等の化学変化を伴う。(比較例2) 次に実施例および比較例により、本発明の効果
を説明する。 実施例 1 ラウリルアルコールと五酸化リンにより、通常
の方法により製造されたラウリル酸エステルを、
100Kg/Hrで、伝熱面積1.2m2の回転薄膜式脱臭
塔内に2Kg/cm2Gの加熱水蒸気と共に導入して脱
臭処理し、無臭のラウリルリン酸エステルを得
た。この時の塔内での液温度は、100℃であり、
圧力は、36mmHgであつた。また加熱水蒸気量と
ラウリルリン酸エステルの比((Nm3/Hr)/
(Kg/Hr))は、0.8である。液膜厚みは、約1.2mm
であり、塔内ガス流速は5m/sec(塔断面積基
準)で、滞留時間は、約20秒である。 なお、得られた脱臭品の収率は99%以上であつ
た。 なお、得られた無臭のラウリルリン酸エステル
を苛性ソーダ水溶液で中和した中和物も無臭であ
つた。
【表】
実施例 2
オクチルアルコールにプロピレンオキサイド10
モルを付加後、さらにエチレンオキサイド4モル
付加して得られる有機ヒドロキシ化合物を五酸化
リンでリン酸化して製造されたリン酸エステルを
実施例1と同様に脱臭することにより、無臭の当
該リン酸エステルを得た。
モルを付加後、さらにエチレンオキサイド4モル
付加して得られる有機ヒドロキシ化合物を五酸化
リンでリン酸化して製造されたリン酸エステルを
実施例1と同様に脱臭することにより、無臭の当
該リン酸エステルを得た。
【表】
様である。
* 1%水溶液での評価
比較例 1 実施例1と同一のラウリルリン酸エステルを苛
性ソーダ水溶液で中和した有効分20.0%、PH7.0
(30℃)の水溶液を回転薄膜式脱臭塔内に加熱乾
燥窒素と共に導入して脱臭処理したが、ほとんど
未脱臭品の匂いと変わらなかつた。この時の塔内
温度は、100℃であり、圧力は500mmHgであつ
た。これ以上、塔内を減圧にすることは、発泡の
ため、工業的には困難であつた。なお加熱乾燥窒
素とラウリルリン酸のNa塩水溶液との比((N
m3/Hr)/(Kg/Hr))は1.0であつた。 さらに有効分60.0%の水溶液で同様に脱臭を試
みたが、中和物粘度が高く、脱臭塔内を流動して
流れなかつた。 比較例 2 実施例1と同様のラウリルリン酸エステル500
gを1の4つ口のガラス製フラスコに入れ、フ
ラスコ内の液の温度を120℃、圧力を30mmHgの減
圧下に保ちながら、撹拌下、加熱水蒸気を0.6N
m3/Hrの速度で吹きこみ、5時間脱臭を行なつ
たが、顕著な脱臭効果を認めなかつた。 また脱臭後、リン酸エステルの分析を行なつた
ところ、約20%のリン酸エステル結合の加水分解
を認めた。
* 1%水溶液での評価
比較例 1 実施例1と同一のラウリルリン酸エステルを苛
性ソーダ水溶液で中和した有効分20.0%、PH7.0
(30℃)の水溶液を回転薄膜式脱臭塔内に加熱乾
燥窒素と共に導入して脱臭処理したが、ほとんど
未脱臭品の匂いと変わらなかつた。この時の塔内
温度は、100℃であり、圧力は500mmHgであつ
た。これ以上、塔内を減圧にすることは、発泡の
ため、工業的には困難であつた。なお加熱乾燥窒
素とラウリルリン酸のNa塩水溶液との比((N
m3/Hr)/(Kg/Hr))は1.0であつた。 さらに有効分60.0%の水溶液で同様に脱臭を試
みたが、中和物粘度が高く、脱臭塔内を流動して
流れなかつた。 比較例 2 実施例1と同様のラウリルリン酸エステル500
gを1の4つ口のガラス製フラスコに入れ、フ
ラスコ内の液の温度を120℃、圧力を30mmHgの減
圧下に保ちながら、撹拌下、加熱水蒸気を0.6N
m3/Hrの速度で吹きこみ、5時間脱臭を行なつ
たが、顕著な脱臭効果を認めなかつた。 また脱臭後、リン酸エステルの分析を行なつた
ところ、約20%のリン酸エステル結合の加水分解
を認めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステルを脱
臭するに際し、該リン酸エステルの未中和物の
0.1〜5mmの厚さを有する液膜を形成せしめ、該
液膜と不活性ガスとを接触させることを特徴とす
る有機リン酸エステルの脱臭法。 2 垂直加熱面上にリン酸エステルの未中和物を
連続的に流下させて液膜を形成せしめ、該液膜温
度を50ないし250℃に加熱しつつ不活性ガスを接
触させることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の有機リン酸エステルの連続脱臭法。 3 不活性ガスが水蒸気である特許請求の範囲第
1項又は第2項記載の有機リン酸エステルの脱臭
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10943180A JPS5735595A (en) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Deodorization of organophosphoric ester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10943180A JPS5735595A (en) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Deodorization of organophosphoric ester |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5735595A JPS5735595A (en) | 1982-02-26 |
JPS6225155B2 true JPS6225155B2 (ja) | 1987-06-01 |
Family
ID=14510065
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10943180A Granted JPS5735595A (en) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Deodorization of organophosphoric ester |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5735595A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5001250A (en) * | 1989-05-30 | 1991-03-19 | Occidental Chemical Corporation | Purification of bidentate organophosphorous extractants |
EP1435358B1 (en) * | 2001-05-31 | 2007-05-09 | Kao Corporation | Process for preparing phosphoric ester |
-
1980
- 1980-08-08 JP JP10943180A patent/JPS5735595A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5735595A (en) | 1982-02-26 |
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