JPS62209415A - 液晶セルおよびその製造方法 - Google Patents
液晶セルおよびその製造方法Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
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- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
長亙分互
本発明は、液晶表示素子、液晶ライトバルブ、液晶シャ
ッターなどの液晶の電気光学効果を利用した液晶光スイ
ッチング素子に用いられる液晶セル、およびその製造方
法であり、詳しくは液晶セルの配向膜およびその形成方
法に関する。
ッターなどの液晶の電気光学効果を利用した液晶光スイ
ッチング素子に用いられる液晶セル、およびその製造方
法であり、詳しくは液晶セルの配向膜およびその形成方
法に関する。
丈米技生
液晶の電気光学効果を利用した液晶表示素子、液晶シャ
ッター、液晶ライトバルブ、光情報処理用スイッチング
素子などの液晶スイッチング素子では、一般に液晶を一
方向に優先的に配向させる必要がある。この配向処理は
これらの液晶スイッチング素子の品質に大きな影響を与
えることから多くの研究がなされている。液晶の基板表
面での配向状態には、基板面に平行に配向するホモジニ
アス配自と、基板面に垂直に配向するホメオトロピック
配向とに大きくわけられる。
ッター、液晶ライトバルブ、光情報処理用スイッチング
素子などの液晶スイッチング素子では、一般に液晶を一
方向に優先的に配向させる必要がある。この配向処理は
これらの液晶スイッチング素子の品質に大きな影響を与
えることから多くの研究がなされている。液晶の基板表
面での配向状態には、基板面に平行に配向するホモジニ
アス配自と、基板面に垂直に配向するホメオトロピック
配向とに大きくわけられる。
実際の光スイッチングは、このように配向された液晶に
電界や熱を印加することにより、液晶の配向状態を変化
させ、複屈折、旋光性、光散乱等の変化を利用して、光
のON −OFFを行う。
電界や熱を印加することにより、液晶の配向状態を変化
させ、複屈折、旋光性、光散乱等の変化を利用して、光
のON −OFFを行う。
本発明は、新規なホモジニアス配向法に関するもので、
液晶分子にホモジニアス配向を取らせる方法には、以下
の方法が知られていた。
液晶分子にホモジニアス配向を取らせる方法には、以下
の方法が知られていた。
■ Sin、SiO2,Auなどの無機化合物の斜方蒸
着法。
着法。
■ シランカップリング剤を塗布し、その塗膜・を綿布
等で一方向にラビングする方法。
等で一方向にラビングする方法。
■ ナイロン等の有機高分子塗膜をラビング処理する方
法。
法。
■ ポリイミドの塗膜をラビングする方法。
しかしながら、斜方蒸着は、バッチ処理であり、また、
1バツチ処理するのに時間がかかるため生産性が悪い。
1バツチ処理するのに時間がかかるため生産性が悪い。
さらに用いる液晶の種類により配向性能に差を生じ、液
晶の選択性が大きい。
晶の選択性が大きい。
シランカップリング剤を用いる方法は、素子を作製する
際の加熱、例えば、液晶を封するための外周シールの接
着剤を硬化させる際の加熱により配向性が低下または消
失してしまったり、高温環境下での保存の際に経時劣化
してしまったりする。
際の加熱、例えば、液晶を封するための外周シールの接
着剤を硬化させる際の加熱により配向性が低下または消
失してしまったり、高温環境下での保存の際に経時劣化
してしまったりする。
ナイロン等の高分子被膜でも同様に耐熱性が悪く、配向
性能が低下してしまう。
性能が低下してしまう。
ポリイミド膜をラビングする方法は、上記のような欠点
は少ないものの下記のような欠点を有する。
は少ないものの下記のような欠点を有する。
(1)ポリイミドは、一般に不溶、不融であるため、そ
の前駆体であるポリアミック酸の溶液を基板に塗布した
後、加熱により閉環してポリイミドとする。しかし、こ
の際に300℃以上の高温を要するため、素子と構成す
る部材、例えば基板が著しく制約される。たとえば、ガ
ラス等は支障ないが、プラスチックフィルム等では基板
が、溶融、変形、分解したりしてしまう。また、カラー
フィルターを設けたカラー液晶表示素子では、フィルタ
ーを構成する染料や高分子バインダーが劣化してしまう
。さらに、基板に薄膜トランジスタやダイオードアレイ
が形成された基板では、素子の特性が変化してしまう。
の前駆体であるポリアミック酸の溶液を基板に塗布した
後、加熱により閉環してポリイミドとする。しかし、こ
の際に300℃以上の高温を要するため、素子と構成す
る部材、例えば基板が著しく制約される。たとえば、ガ
ラス等は支障ないが、プラスチックフィルム等では基板
が、溶融、変形、分解したりしてしまう。また、カラー
フィルターを設けたカラー液晶表示素子では、フィルタ
ーを構成する染料や高分子バインダーが劣化してしまう
。さらに、基板に薄膜トランジスタやダイオードアレイ
が形成された基板では、素子の特性が変化してしまう。
(2)最低数画人の厚さがないと塗膜の不均一さに起因
する配向欠陥を生ずるため、数百Å以上の厚さで使用さ
れる。そのため、ポリイミド特有の黄色の着色を生じ、
素子を透過性で使用した場合には透過率が、反射型では
反射率が低下する。また、表示素子として使用した場合
1着色のため外観を損ねてしまう。さらに、絶縁体であ
るため電極引き出し部のポリイミドを除去したり、ある
いは電極部にポリイミドが塗布されないように部分塗布
を行う必要があり、工程が煩雑となる。
する配向欠陥を生ずるため、数百Å以上の厚さで使用さ
れる。そのため、ポリイミド特有の黄色の着色を生じ、
素子を透過性で使用した場合には透過率が、反射型では
反射率が低下する。また、表示素子として使用した場合
1着色のため外観を損ねてしまう。さらに、絶縁体であ
るため電極引き出し部のポリイミドを除去したり、ある
いは電極部にポリイミドが塗布されないように部分塗布
を行う必要があり、工程が煩雑となる。
(3)ラビング工程を要するため工程が多くなるととも
に、ラビング時に綿布等からゴミが発生し歩留りが低下
する。
に、ラビング時に綿布等からゴミが発生し歩留りが低下
する。
茜110L蝮
本発明は、液晶に対する選択性がなく、耐熱性が高く、
しかも着色が少なく、ラビング処理を行わない場合にも
配向性の良好な液晶セルを提供するものである。
しかも着色が少なく、ラビング処理を行わない場合にも
配向性の良好な液晶セルを提供するものである。
本発明は、また、このような液晶セルを簡便に製造する
方法を提供するものである。
方法を提供するものである。
充1B1M戎。
本発明の液晶セルは、対向する基板間に液晶が封入され
、少なくとも一方の該基板面に液晶分子を基板に対して
水平配向させるための配向膜を有する液晶セルにおいて
、前記配向膜がラングミュア・ブロジェット法を用いて
形成されたポリイミドの単分子層または単分子層累積膜
であることを特徴とする。
、少なくとも一方の該基板面に液晶分子を基板に対して
水平配向させるための配向膜を有する液晶セルにおいて
、前記配向膜がラングミュア・ブロジェット法を用いて
形成されたポリイミドの単分子層または単分子層累積膜
であることを特徴とする。
また、本発明の液晶表示セルの製造方法は。
基板上に配向膜を形成して液晶セルを製造するに際し、
ポリアミック酸と疎水性を有する長鎖アルキルアミン化
合物とを反応させてポリアミック酸誘導体とする工程;
該ポリアミック酸誘導体を水面に展開して単分子膜を形
成する工程:液晶セルの基板に該ポリアミック酸誘導体
単分子を付着させる工程;および該基板に付着したポリ
アミック酸誘導体を基板上で脱水閉環させてポリイミド
配向膜とする工程を含むことを特徴とする。
ポリアミック酸と疎水性を有する長鎖アルキルアミン化
合物とを反応させてポリアミック酸誘導体とする工程;
該ポリアミック酸誘導体を水面に展開して単分子膜を形
成する工程:液晶セルの基板に該ポリアミック酸誘導体
単分子を付着させる工程;および該基板に付着したポリ
アミック酸誘導体を基板上で脱水閉環させてポリイミド
配向膜とする工程を含むことを特徴とする。
以下、添付図面に沿って本発明の詳細な説明する。
第1図は、本発明の液晶セルの構成例を示す断面図であ
る。
る。
上記基板11と下側基板21とが対向して配設され、シ
ール剤31でシールされ液晶33が封入されて液晶セル
10を構成している。下側基板21の表面には透明電極
23が設けられ、さらにその上に配向膜25が形成され
ている。また、上側基板11の対向面には透明電極13
が設けられ、さらにその上に配向膜15が形成されてい
る。
ール剤31でシールされ液晶33が封入されて液晶セル
10を構成している。下側基板21の表面には透明電極
23が設けられ、さらにその上に配向膜25が形成され
ている。また、上側基板11の対向面には透明電極13
が設けられ、さらにその上に配向膜15が形成されてい
る。
配向膜15.25はラングミュア・ブロジェット法を用
いて形成されたポリイミドの単分子層または単分子層累
積膜である。
いて形成されたポリイミドの単分子層または単分子層累
積膜である。
このポリイミド膜は以下のようにして形成される。まず
、テトラカルボン酸二無水物(1)とジアミン(2)と
から合成されるポリアミック酸(3)の溶液に長鎖アル
キルアミン(4)&加え、ポリアミック酸アルキルアミ
ン塩(5)を合成する。
、テトラカルボン酸二無水物(1)とジアミン(2)と
から合成されるポリアミック酸(3)の溶液に長鎖アル
キルアミン(4)&加え、ポリアミック酸アルキルアミ
ン塩(5)を合成する。
このポリアミック酸アルキルアミン塩は、熱または酸無
水物によりポリイミド(6)に変換される。
水物によりポリイミド(6)に変換される。
ここで、 A r”、 A r”は、それぞれテトラカ
ルボン酸二無水物、ジアミンの骨格となる連結基であり
、nは1以上の整数であり、R’、R”は低級アルキル
基または水素原子、R3は長鎖アルキル基を表わす、 ポリアミック酸アルキルアミン塩の合成に用いることの
できるテトラカルボン酸としては。
ルボン酸二無水物、ジアミンの骨格となる連結基であり
、nは1以上の整数であり、R’、R”は低級アルキル
基または水素原子、R3は長鎖アルキル基を表わす、 ポリアミック酸アルキルアミン塩の合成に用いることの
できるテトラカルボン酸としては。
ピロメリット酸二無水物、2,3,6.7−ナフタレン
テトラカルボン酸二無水物、3,4゜3’、 4’−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物、 2.3.2’、
3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(
3,4−ジカルボキシフェニル)メタンニ無水物、ビス
(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテルニ無水物、
ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホンニ無水
物、2,2−ビス(3,4−カルボキシフェニル)プロ
パンニ無水物、3.4.3’、 4’−ベンゾフエノン
テ1〜ラカルボン酸二無水物。
テトラカルボン酸二無水物、3,4゜3’、 4’−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物、 2.3.2’、
3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(
3,4−ジカルボキシフェニル)メタンニ無水物、ビス
(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテルニ無水物、
ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホンニ無水
物、2,2−ビス(3,4−カルボキシフェニル)プロ
パンニ無水物、3.4.3’、 4’−ベンゾフエノン
テ1〜ラカルボン酸二無水物。
ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5゜6−ナ
フタレンテトラカルボン酸無水物、チオフェン−2,3
,4,5−テ1へラヵルボン酸無水物、ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸無水物、エチレンテト
ラカルボン酸無水物などを例示することができる。
フタレンテトラカルボン酸無水物、チオフェン−2,3
,4,5−テ1へラヵルボン酸無水物、ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸無水物、エチレンテト
ラカルボン酸無水物などを例示することができる。
ジアミンとしては、メタフェニレンジアミン、パラフェ
ニレンジアミン、3,3′−ジアミノビフェニル、4,
4′−シアノアミノビフェニル、4,4′−ジアミノビ
フェニル、 3.3’−メチレンジアニリン、4,4′
−メチレンジアニリン、4,4′−エチレンジアニリン
、4゜4′−イソプロピリデンジアニリン、3.3’−
オキシジアニリン、4,4′−オキシジアニリン、3.
4’−オキシジアニリン、3,3′−チオジアニリン、
4,4′−チオジアニリン、3゜3′−カルボニルジア
ニリン ニルジアニリン、3.3’−スルホニルジアニリン、4
,4′−スルホンジアニリン、1,4−ナフタレンジア
ミン、1,5−ナフタレンジアミン、2,2−ビス(4
−アミノフェニル)プロパン、ベンジジン、3,3′−
ジメチルベンジジン、3,3′−ジメトキシベンジジン
、2、4−ビス(β−アミノ−tert−ブチル)トル
エン、ビス(4−β−アミノ−tart−ブチルフェニ
ル)エーテル、1,4−ビス(2−メチル−4−アミン
ペンチル)ベンゼン、1−イソプロピル−2,4−フェ
ニレンジアミン、m −キシリレンジアミン、P−キシ
リレンジアミン、ジ(4−アミノシクロヘキシル)メタ
ン、ヘキサメチレンジアミン、2,2−ジメチルプロピ
レンジアミン、■,4−ジアミノシクロヘキサンなどを
例示することができる。
ニレンジアミン、3,3′−ジアミノビフェニル、4,
4′−シアノアミノビフェニル、4,4′−ジアミノビ
フェニル、 3.3’−メチレンジアニリン、4,4′
−メチレンジアニリン、4,4′−エチレンジアニリン
、4゜4′−イソプロピリデンジアニリン、3.3’−
オキシジアニリン、4,4′−オキシジアニリン、3.
4’−オキシジアニリン、3,3′−チオジアニリン、
4,4′−チオジアニリン、3゜3′−カルボニルジア
ニリン ニルジアニリン、3.3’−スルホニルジアニリン、4
,4′−スルホンジアニリン、1,4−ナフタレンジア
ミン、1,5−ナフタレンジアミン、2,2−ビス(4
−アミノフェニル)プロパン、ベンジジン、3,3′−
ジメチルベンジジン、3,3′−ジメトキシベンジジン
、2、4−ビス(β−アミノ−tert−ブチル)トル
エン、ビス(4−β−アミノ−tart−ブチルフェニ
ル)エーテル、1,4−ビス(2−メチル−4−アミン
ペンチル)ベンゼン、1−イソプロピル−2,4−フェ
ニレンジアミン、m −キシリレンジアミン、P−キシ
リレンジアミン、ジ(4−アミノシクロヘキシル)メタ
ン、ヘキサメチレンジアミン、2,2−ジメチルプロピ
レンジアミン、■,4−ジアミノシクロヘキサンなどを
例示することができる。
テトラカルボン酸およびアミンはそれぞれ単独もしくは
2種以上混合して使用することもできる。
2種以上混合して使用することもできる。
重合度nは好ましくは10〜500の整数であり、lO
より小さいと、膜の機械的特性や基板に対する密着力が
低下したり,液晶中への溶出などにより液晶分子の配向
を阻害する。nが500を超えるとポリアミック酸の溶
解度が低下する。
より小さいと、膜の機械的特性や基板に対する密着力が
低下したり,液晶中への溶出などにより液晶分子の配向
を阻害する。nが500を超えるとポリアミック酸の溶
解度が低下する。
長鎖アルキルアミンとしては、N,N−ジメチル−n−
オクチルアミン、N−メチル−〇ーオクチルアミン、N
,N−ジメチル−n−デシルアミン、N−メチル−n−
デシルアミン、n−デシルアミン、n−オクチルアミン
、N, N−ジメチル−n−ドデシルアミン、N−メチ
ル−n−ドデシルアミン、n−ドデシルアミン、N,N
−ジメチル−n−テトラデシルアミン。
オクチルアミン、N−メチル−〇ーオクチルアミン、N
,N−ジメチル−n−デシルアミン、N−メチル−n−
デシルアミン、n−デシルアミン、n−オクチルアミン
、N, N−ジメチル−n−ドデシルアミン、N−メチ
ル−n−ドデシルアミン、n−ドデシルアミン、N,N
−ジメチル−n−テトラデシルアミン。
N−テトラデシルアミン、N−メチルテトラデシルアミ
ン、N,N−ジメチル−n−ヘキサデシルアミン、N−
メチル−n−ヘキサデシルアミン、n−ヘキサデシルア
ミン、N,N−ジメチル−〇ーオクタデシルアミン、N
−メチル−n−オクタデシルアミン、n−オクタデシル
アミン、N,N−ジメチルベヘニルアミン、アラキシル
アミン、ベヘニルアミン、N,N−ジメチルベへニルア
ミン等が例示できる。良好なラングミュア・ブロジェッ
ト膜を得、優れた配向性を実現するためには、長鎖アル
キル基の炭素数が8〜25であることが好ましく、さら
に12〜25であることがより好ましい。
ン、N,N−ジメチル−n−ヘキサデシルアミン、N−
メチル−n−ヘキサデシルアミン、n−ヘキサデシルア
ミン、N,N−ジメチル−〇ーオクタデシルアミン、N
−メチル−n−オクタデシルアミン、n−オクタデシル
アミン、N,N−ジメチルベヘニルアミン、アラキシル
アミン、ベヘニルアミン、N,N−ジメチルベへニルア
ミン等が例示できる。良好なラングミュア・ブロジェッ
ト膜を得、優れた配向性を実現するためには、長鎖アル
キル基の炭素数が8〜25であることが好ましく、さら
に12〜25であることがより好ましい。
水面上への成膜性、液晶に対する配向性から、長鎖アル
キルアミンの使用量は、ポリアミック酸の繰り返し単位
に対して0.5当量〜4当量であることが好ましい。
キルアミンの使用量は、ポリアミック酸の繰り返し単位
に対して0.5当量〜4当量であることが好ましい。
上記、ポリアミック酸アルキルアミン酸の生成に使用で
きる溶媒としては,N,N−ジメチルホルムアミド、N
,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン
、クレゾール、フェノール等を例示することができる。
きる溶媒としては,N,N−ジメチルホルムアミド、N
,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン
、クレゾール、フェノール等を例示することができる。
また、溶解性を改善するために、ベンゼン等を添加する
こともできる。
こともできる。
このようにして作製されたポリアミック酸アルキルアミ
ン塩は疎水性のアルキル基と親水性のカルボン酸アミン
塩を分子内にもつ両親媒性の分子であるので、Lang
muirの開発によるラングミュア・ブロジェット法に
よる単分子膜を形成することができる。以下、これにつ
いて説明する。上記ポリアミック酸溶液を水面上に展開
すると,ポリイミド主鎖を水面に向けて配向する。水面
に仕切り板を設け、展開面積を小さくしていくと,水面
に展5Hされた分子は、二次元固体である、いわゆる固
体膜となる。この状態での表面圧を保ちながら水槽に液
晶セルの基板を垂直に浸漬し、上下させることにより、
基板上にポリアミック酸の単分子膜を一層づつ移しとる
9なお、単分子膜を基板に移しとる方法は、上述の方法
に限定されず、円筒型の担体に基板を保持して、水面上
を回転させる回転円筒法等を採用することもできる。ま
た、用いる基板は漏れを良くするための前処理を行うこ
ともできる。
ン塩は疎水性のアルキル基と親水性のカルボン酸アミン
塩を分子内にもつ両親媒性の分子であるので、Lang
muirの開発によるラングミュア・ブロジェット法に
よる単分子膜を形成することができる。以下、これにつ
いて説明する。上記ポリアミック酸溶液を水面上に展開
すると,ポリイミド主鎖を水面に向けて配向する。水面
に仕切り板を設け、展開面積を小さくしていくと,水面
に展5Hされた分子は、二次元固体である、いわゆる固
体膜となる。この状態での表面圧を保ちながら水槽に液
晶セルの基板を垂直に浸漬し、上下させることにより、
基板上にポリアミック酸の単分子膜を一層づつ移しとる
9なお、単分子膜を基板に移しとる方法は、上述の方法
に限定されず、円筒型の担体に基板を保持して、水面上
を回転させる回転円筒法等を採用することもできる。ま
た、用いる基板は漏れを良くするための前処理を行うこ
ともできる。
このようにして得られたポリアミック酸アルキルアミン
塩の単分子膜またはその累積膜は、基板の引き上げ方向
に主鎖が配向した一軸性配向を示す。
塩の単分子膜またはその累積膜は、基板の引き上げ方向
に主鎖が配向した一軸性配向を示す。
次に、基板を無水酢酸、プロピオン酸無水物、酪酸無水
物などの酸無水物中に浸漬するか、加熱により脱水閉環
させるとともに長鎖アルキル基をもつアミンを脱離させ
てポリイミド(6)とする。この際、加熱閉環は200
℃程度の高温を必要とする上、配向性能が低下するため
、好ましくは酸無水物を用いる方法が適している。この
際、トリエチルアミン、ピリジン等の3級アミンを添加
すると、反応が促進される。また、必要に応じて溶媒を
添加することもできる。なお、溶媒はポリアミック酸を
溶解させるものは使用することができない。酸無水物に
よる閉環では、20℃〜60°C8度の温度で十分であ
り、例えば、無水酢酸−ピリジン−ベンゼン(1: 1
:3)の系では、室温で数時間、40℃では、1時間
程度で、反応は完結し、極めて低温で処理することが可
能である。
物などの酸無水物中に浸漬するか、加熱により脱水閉環
させるとともに長鎖アルキル基をもつアミンを脱離させ
てポリイミド(6)とする。この際、加熱閉環は200
℃程度の高温を必要とする上、配向性能が低下するため
、好ましくは酸無水物を用いる方法が適している。この
際、トリエチルアミン、ピリジン等の3級アミンを添加
すると、反応が促進される。また、必要に応じて溶媒を
添加することもできる。なお、溶媒はポリアミック酸を
溶解させるものは使用することができない。酸無水物に
よる閉環では、20℃〜60°C8度の温度で十分であ
り、例えば、無水酢酸−ピリジン−ベンゼン(1: 1
:3)の系では、室温で数時間、40℃では、1時間
程度で、反応は完結し、極めて低温で処理することが可
能である。
このようにして得られたポリイミドの単分子膜またはそ
の累積膜は電子顕微鏡観察から、極めて均一な膜である
ことが明らかとなった。また、従来公知の長鎖脂肪酸等
の長鎖アルキル基を有する単分子膜や累積膜と異なり、
長鎖アルキル基が膜成形後、脱離するためポリイミド特
有の高い耐熱性を示し、200℃〜350℃まで化学的
、物理変化を示さず、液晶光スイッチング素子の液晶セ
ルにおける配向膜として用いるのに好適な被護である。
の累積膜は電子顕微鏡観察から、極めて均一な膜である
ことが明らかとなった。また、従来公知の長鎖脂肪酸等
の長鎖アルキル基を有する単分子膜や累積膜と異なり、
長鎖アルキル基が膜成形後、脱離するためポリイミド特
有の高い耐熱性を示し、200℃〜350℃まで化学的
、物理変化を示さず、液晶光スイッチング素子の液晶セ
ルにおける配向膜として用いるのに好適な被護である。
このラングミュア・ブロジェット法を用いて作製された
ポリイミドの単分子膜や累積膜を液晶セルの配向膜とし
て使用するには、上記のようにして、使用する基板、例
えば透明導電膜の形成されたガラスやプラスチック、カ
ラーフィルターの形成された基板、薄膜トランジスタの
形成され夕基板などにポリイミド累積(単分子)膜を形
成し、次いで、従来公知の方法により、スペーサー等を
界して、対向する基板と貼り合わせ、液晶を基板間の空
間に注入すれば良い。゛なお、この場合、対向基板側の
配向処理は、ポリイミド累積膜(単分子膜)でなくとも
良いことは明らかである。
ポリイミドの単分子膜や累積膜を液晶セルの配向膜とし
て使用するには、上記のようにして、使用する基板、例
えば透明導電膜の形成されたガラスやプラスチック、カ
ラーフィルターの形成された基板、薄膜トランジスタの
形成され夕基板などにポリイミド累積(単分子)膜を形
成し、次いで、従来公知の方法により、スペーサー等を
界して、対向する基板と貼り合わせ、液晶を基板間の空
間に注入すれば良い。゛なお、この場合、対向基板側の
配向処理は、ポリイミド累積膜(単分子膜)でなくとも
良いことは明らかである。
本発明によるポリイミド膜は、液晶分子を基板に対して
略水平(ホモジアス)配向させる能力を有する。さらに
、ラビング等の処理なしに。
略水平(ホモジアス)配向させる能力を有する。さらに
、ラビング等の処理なしに。
液晶分子を、ラングミュア・ブロジェット法で作製する
際の基板の引き上げ方向に優先的に一軸配向させる能力
を有する。例えば、液晶表示素子として現在広く用いら
れているツィステッドネマティックモードの場合には、
上下基板の引き上げ方向が直交するように液晶表示素子
を作製すれば良い。もちろん、さらにラビングを施する
こともできる。液晶に対する選択性はなく、例えば以下
の液晶を例示することができる。
際の基板の引き上げ方向に優先的に一軸配向させる能力
を有する。例えば、液晶表示素子として現在広く用いら
れているツィステッドネマティックモードの場合には、
上下基板の引き上げ方向が直交するように液晶表示素子
を作製すれば良い。もちろん、さらにラビングを施する
こともできる。液晶に対する選択性はなく、例えば以下
の液晶を例示することができる。
アゾキシ系
り
シッフ塩基系
アゾ系液晶
ビフェニル液晶
ターフェニル系液晶
ビフェニルシクロヘキサン系液晶
フェニルシクロヘキサン系液晶
エステル系液晶
シクロへキシルシクロヘキサン系液晶
エタン系液晶
フェニルピリジン系液晶
フェニルジオキサン系液晶
二こで、R,R’はアルキル基、アルコキシ基、シアノ
基、アルキルアリール基、アルキルシクロヘキシル基、
アルコキシアリール基、アルコキシシクロヘキシル基、
アルキルアリールカルボキシルオキシ基、アルキルアリ
ールオキシカルボキシル基、アルコキシアリールカルボ
キシルオキシル基、アルコキシアリールオキシカルボキ
シル基、フッ素原子、塩素原子などである。
基、アルキルアリール基、アルキルシクロヘキシル基、
アルコキシアリール基、アルコキシシクロヘキシル基、
アルキルアリールカルボキシルオキシ基、アルキルアリ
ールオキシカルボキシル基、アルコキシアリールカルボ
キシルオキシル基、アルコキシアリールオキシカルボキ
シル基、フッ素原子、塩素原子などである。
これらの液晶は、2色性色素を含有していてもよく、コ
レステロール誘導体等のコレステリック液晶を添加して
も良い。
レステロール誘導体等のコレステリック液晶を添加して
も良い。
本発明のポリイミド膜を用いて実現できる液晶の動作モ
ードにはツィステッド・ネマティックモード(TN)、
動的散乱モード(D S M)、コレステリックネマテ
ィック相転移モード、電界制御複屈折モード、ゲストホ
ストモード等の電界または電流制御の電気光学効果を利
用した動作方式、熱による散乱、屈折率変化を利用した
熱光学効果を利用した動作方式、電界と熱双方を利用し
た散乱、屈折率を制御する電気熱光学効果を利用した動
作方式等を例示することができる。また、これらの表示
モードにおいて、基板としてカラーフィルターを形成し
た基板、薄膜トランジスタを形成した基板、金属−絶縁
膜−金属(MIM)等の非線形素子を形成した基板等を
用いることもできる。これらの場合、配向膜形成時の熱
履歴がほとんどないので、性能、動作特性を変化させる
ことがなく、特に有効である。
ードにはツィステッド・ネマティックモード(TN)、
動的散乱モード(D S M)、コレステリックネマテ
ィック相転移モード、電界制御複屈折モード、ゲストホ
ストモード等の電界または電流制御の電気光学効果を利
用した動作方式、熱による散乱、屈折率変化を利用した
熱光学効果を利用した動作方式、電界と熱双方を利用し
た散乱、屈折率を制御する電気熱光学効果を利用した動
作方式等を例示することができる。また、これらの表示
モードにおいて、基板としてカラーフィルターを形成し
た基板、薄膜トランジスタを形成した基板、金属−絶縁
膜−金属(MIM)等の非線形素子を形成した基板等を
用いることもできる。これらの場合、配向膜形成時の熱
履歴がほとんどないので、性能、動作特性を変化させる
ことがなく、特に有効である。
本発明のポリイミド膜が液晶の配向膜として機能する単
分子層の累積回数は、好ましくは1〜500回であり、
より好ましくは、1〜300回、さらに好ましくは2〜
100回である。これは、ポリイミドの単分子層の厚さ
が使用する材料により異なり2.5人〜6人であるため
、膜厚にして2.5人ないし6人から、750人ないし
1800人に相当する。膜厚が厚くなるとポリイミド特
有の黄色の着色が顕著となるとともに、液晶の配向の一
軸性に乱れを生じやすくなるため好ましくない。
分子層の累積回数は、好ましくは1〜500回であり、
より好ましくは、1〜300回、さらに好ましくは2〜
100回である。これは、ポリイミドの単分子層の厚さ
が使用する材料により異なり2.5人〜6人であるため
、膜厚にして2.5人ないし6人から、750人ないし
1800人に相当する。膜厚が厚くなるとポリイミド特
有の黄色の着色が顕著となるとともに、液晶の配向の一
軸性に乱れを生じやすくなるため好ましくない。
単分子膜や数層の累積層であっても、液晶の配向性は極
めて良好であるため、通常のスピンコードや印刷法によ
るポリイミド膜の膜厚(数百人〜2000人)に比べ、
極めて薄膜化することが可能である。したがって、着色
がなく、透過型で用いた場合にはoff時の透過率の高
く、反射型で用いた場合には反射率の高い液晶スイッチ
ング素子と提供することができる。また、このように9
膜化した場合、第1図に見られるように電極引き出し部
23aに絶縁膜である配向膜25があっても駆動電圧の
ほとんどが液晶層に印加されるため、従来行われていた
配向膜の部分塗布または電極引き出し部の配向膜除去工
程が省略できるなど極めて生産性が高い。
めて良好であるため、通常のスピンコードや印刷法によ
るポリイミド膜の膜厚(数百人〜2000人)に比べ、
極めて薄膜化することが可能である。したがって、着色
がなく、透過型で用いた場合にはoff時の透過率の高
く、反射型で用いた場合には反射率の高い液晶スイッチ
ング素子と提供することができる。また、このように9
膜化した場合、第1図に見られるように電極引き出し部
23aに絶縁膜である配向膜25があっても駆動電圧の
ほとんどが液晶層に印加されるため、従来行われていた
配向膜の部分塗布または電極引き出し部の配向膜除去工
程が省略できるなど極めて生産性が高い。
SiOなどの無機物質の斜方蒸着法では、大面積の基板
の蒸着角度、蒸着膜厚を均一にすることができなかった
。また、従来のコーティング−ラビングによるポリイミ
ド配向膜でも、大面積にわたって均一な塗膜を得ること
は難しく、またさらにラビング時の荷重を全面積にわた
って均一にすることも困難であり、大面積化の際障害と
なっていた。それに対し、本発明になるポリイミド膜は
大面積の処理が容易に均一に行え、大面積表示素子の作
製に好適である。
の蒸着角度、蒸着膜厚を均一にすることができなかった
。また、従来のコーティング−ラビングによるポリイミ
ド配向膜でも、大面積にわたって均一な塗膜を得ること
は難しく、またさらにラビング時の荷重を全面積にわた
って均一にすることも困難であり、大面積化の際障害と
なっていた。それに対し、本発明になるポリイミド膜は
大面積の処理が容易に均一に行え、大面積表示素子の作
製に好適である。
また、本発明の配向処理方法は、ラビング工程が不要で
あるので工程が簡略化されるとともに、ラビング時に発
生するゴミの問題もなく、歩留りが向上する。
あるので工程が簡略化されるとともに、ラビング時に発
生するゴミの問題もなく、歩留りが向上する。
本発明のポリイミド膜は高い耐熱性を有し、高温保存、
高温高湿保存等の環境でも配向性の劣化がない高信頼性
の配向膜を与える。また。
高温高湿保存等の環境でも配向性の劣化がない高信頼性
の配向膜を与える。また。
外周シール等の作製時の加熱にも十分耐える特性を有し
ている。
ている。
次に、本発明をガラス基板を用いた電界制御複屈折モー
ドおよびツイストネマティックも−ドを例にとり説明す
るが、本発明は特にこれに限定されるものではない。
ドおよびツイストネマティックも−ドを例にとり説明す
るが、本発明は特にこれに限定されるものではない。
実施例
Uy」1叱膜jUシ又
3.4.3’、4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物とp−フ二二レンジアミンとから合成されたポリア
ミック酸の1m mol/L N、 N−ジメチルアセ
トアミドとベンゼンの混合溶媒(1: l)溶液に、同
一濃度同一溶媒のN、N−ジメチル−n−ヘキサデシル
アミン溶液をポリアミック酸のくり返し単位に対して2
倍当量となるように加えて、ポリアミック酸アルキルア
ミン塩溶液を調製した。この溶液を20℃に保ったイオ
ン交換水上に滴下して広げ、水槽中に設けられた仕切り
板により25dyne/cmの表面圧を保ちながら、水
面に垂直に基板を上下させ基板に2暦の累積膜を形成し
た。基板としては、ソーダガラスにSiO2を500人
の厚さ蒸着し、さらに表示用電極としてITo(インジ
ウム−錫酸化物)を部分的に形成したものを用いた。ま
た、基板の引き上げ速度は3 ms/winである。な
お、引き上げ速度を10cm/win程度まで上げても
。
水物とp−フ二二レンジアミンとから合成されたポリア
ミック酸の1m mol/L N、 N−ジメチルアセ
トアミドとベンゼンの混合溶媒(1: l)溶液に、同
一濃度同一溶媒のN、N−ジメチル−n−ヘキサデシル
アミン溶液をポリアミック酸のくり返し単位に対して2
倍当量となるように加えて、ポリアミック酸アルキルア
ミン塩溶液を調製した。この溶液を20℃に保ったイオ
ン交換水上に滴下して広げ、水槽中に設けられた仕切り
板により25dyne/cmの表面圧を保ちながら、水
面に垂直に基板を上下させ基板に2暦の累積膜を形成し
た。基板としては、ソーダガラスにSiO2を500人
の厚さ蒸着し、さらに表示用電極としてITo(インジ
ウム−錫酸化物)を部分的に形成したものを用いた。ま
た、基板の引き上げ速度は3 ms/winである。な
お、引き上げ速度を10cm/win程度まで上げても
。
形成される膜の膜厚や配向性に大きな変化はなかった。
次に、累積膜の形成された基板を、無水酢酸−ピリジン
−ベンゼン(1: 1 : 3)の混合液に20℃で6
時間浸漬し、長鎖アルキル基を脱離させるとともにイミ
ド化を完結した。イミド環の形成は1780cm−”の
カルボニル基に起因する赤外吸収で確認した。次に基板
を純水で洗浄し、真空乾燥して、残留水分を除去した。
−ベンゼン(1: 1 : 3)の混合液に20℃で6
時間浸漬し、長鎖アルキル基を脱離させるとともにイミ
ド化を完結した。イミド環の形成は1780cm−”の
カルボニル基に起因する赤外吸収で確認した。次に基板
を純水で洗浄し、真空乾燥して、残留水分を除去した。
得られたポリイミドの膜厚は8人と極めて薄いものであ
る。
る。
ΩΣ」り囚生作1、
以上のようにして得られた基板の外周に20μmのスペ
ーサー粒子を含むエポキシ系接着剤を印刷し、同じよう
に配向処理のほどこされた対向基板と基板の引き上げ方
向が逆平行となるようにして貼り合わせ、接着剤を硬化
させた。次に、接着剤層に形成されている空隙から、真
空封入法によりE−Marck社製のフェニルシクロヘ
キサン系液晶混合であるZLI 1132を封入し、次
いで封入口をエポキシ系接着剤で封入した。このセルは
偏光顕微鏡の11察から、液晶が基板の引き上げ方向に
一軸配向していることが確認された。第3図は、第2図
のような配向方法と、偏光子27、検光子17の組み合
わせのときの(第1図参照)、セルの白色光に対する透
過率を配向方向と検光子とのなす角αを横軸にして示し
たものである。透過率は、本実施例で用いたポリアミッ
ク酸をスピンコード法でtooo人塗布し、250℃1
時間焼成してポリイミドとなしたものを綿布でラビング
して、配向処理した基板を用いて同じように作製したセ
ルの最大透過率を100に、最小透過率をOに規格化し
て示しである。この結果から1本発明のポリイミドはラ
ビングセルと同様すぐれた配向性を示すことがあり、ま
た、配向膜の透過率が高いため透過率がラビングと比的
して約5%高く、明るい背景となる。なお、スピンコー
ド法で8人の膜厚を得ることは困難であるので、50人
の膜厚で形成して、ラビングし、セルを作製したところ
、ラビング時に配向膜が剥踵を起こしてしまい良好な配
向を得4ることかできながった。
ーサー粒子を含むエポキシ系接着剤を印刷し、同じよう
に配向処理のほどこされた対向基板と基板の引き上げ方
向が逆平行となるようにして貼り合わせ、接着剤を硬化
させた。次に、接着剤層に形成されている空隙から、真
空封入法によりE−Marck社製のフェニルシクロヘ
キサン系液晶混合であるZLI 1132を封入し、次
いで封入口をエポキシ系接着剤で封入した。このセルは
偏光顕微鏡の11察から、液晶が基板の引き上げ方向に
一軸配向していることが確認された。第3図は、第2図
のような配向方法と、偏光子27、検光子17の組み合
わせのときの(第1図参照)、セルの白色光に対する透
過率を配向方向と検光子とのなす角αを横軸にして示し
たものである。透過率は、本実施例で用いたポリアミッ
ク酸をスピンコード法でtooo人塗布し、250℃1
時間焼成してポリイミドとなしたものを綿布でラビング
して、配向処理した基板を用いて同じように作製したセ
ルの最大透過率を100に、最小透過率をOに規格化し
て示しである。この結果から1本発明のポリイミドはラ
ビングセルと同様すぐれた配向性を示すことがあり、ま
た、配向膜の透過率が高いため透過率がラビングと比的
して約5%高く、明るい背景となる。なお、スピンコー
ド法で8人の膜厚を得ることは困難であるので、50人
の膜厚で形成して、ラビングし、セルを作製したところ
、ラビング時に配向膜が剥踵を起こしてしまい良好な配
向を得4ることかできながった。
上記の本発明になるセルの静電容量を、横河ヒューレッ
トパッカード社製、4262A LCRメーターを用い
て、 IKHz 50mVの測定信号で測定し。
トパッカード社製、4262A LCRメーターを用い
て、 IKHz 50mVの測定信号で測定し。
液晶層の比誘電率を算出したところ4.9という値を得
た。用いたZLI−1132の比誘電率は、分子長軸方
向で14.8.短軸方向で4.7であるので、液晶分子
は基板に対してほぼ水平に配向していることが明らかで
ある。
た。用いたZLI−1132の比誘電率は、分子長軸方
向で14.8.短軸方向で4.7であるので、液晶分子
は基板に対してほぼ水平に配向していることが明らかで
ある。
実施例2
実施例1と同様に配向処理した基板を用いて、基板引き
上げ方向が直交するようにして、液晶層が10μmのセ
ルを作製した。このセルは、基板引き上げ方向と平行に
偏光板の透過軸をもってくると(上下の偏光板は直交)
、無色透明となり、上下偏光板を平行すると、暗黒とな
り、ツィステッド・ネマティック型の配向が形成された
。なお、液晶はZLI−1132を用いた。配向性は良
好であり、64Hzの方形波印加で約1.8vで動作し
た。
上げ方向が直交するようにして、液晶層が10μmのセ
ルを作製した。このセルは、基板引き上げ方向と平行に
偏光板の透過軸をもってくると(上下の偏光板は直交)
、無色透明となり、上下偏光板を平行すると、暗黒とな
り、ツィステッド・ネマティック型の配向が形成された
。なお、液晶はZLI−1132を用いた。配向性は良
好であり、64Hzの方形波印加で約1.8vで動作し
た。
一方、実施例1に記載したポリイミド膜厚1000人の
ラビング処理基板を用いて同様のセルを作製し、電極引
き出し部のポリイミドを除去せずに動作させたところ、
接触抵抗のため動作電圧は約2.5vに上昇してしまっ
た。
ラビング処理基板を用いて同様のセルを作製し、電極引
き出し部のポリイミドを除去せずに動作させたところ、
接触抵抗のため動作電圧は約2.5vに上昇してしまっ
た。
本発明の配向膜の耐熱信頼性をみるためにポリイミド膜
形成後、150℃2時間加熱してから、セルを作製した
が、その配向性は熱処理を行なわないものと比較して変
化はなかった。
形成後、150℃2時間加熱してから、セルを作製した
が、その配向性は熱処理を行なわないものと比較して変
化はなかった。
実施例3
液晶をビフェニル系のブリティッシュ・ドラッグ・ハウ
ス社製E8にかえ、実施例2と同様にしてライステンド
ネマティック型の液晶表示素子を作製した。配向性は実
施例2と同等で、液晶選択性はみられなかった。
ス社製E8にかえ、実施例2と同様にしてライステンド
ネマティック型の液晶表示素子を作製した。配向性は実
施例2と同等で、液晶選択性はみられなかった。
実施例4
累積膜数を50層として、実施例1と同様にして平行配
向型のセルを作製した。セルの透過率は2層のものにく
らべやや低下するが配向性は実用上問題はないものであ
った。
向型のセルを作製した。セルの透過率は2層のものにく
らべやや低下するが配向性は実用上問題はないものであ
った。
実施例5〜10
下表に示すテトラカルボン酸とジアミン力1ら得られる
ポリアミック酸を原料として、ラングミュア・ブロジェ
ット法により累積膜数2のポリイミド膜を形成し、これ
を用し1て、実施例1の平行配向型セルを作製したが、
し)ずれも実施例1は同様に良好な配向性を示した。
ポリアミック酸を原料として、ラングミュア・ブロジェ
ット法により累積膜数2のポリイミド膜を形成し、これ
を用し1て、実施例1の平行配向型セルを作製したが、
し)ずれも実施例1は同様に良好な配向性を示した。
(以下余白)
第1図は、本発明の液晶セルをTN型の光スイツチング
素子として応用した場合について示す断面図である。 第2図は基板の引き上げ角αと、検光子および偏光子の
関係を説明する図であり、第3図は基板の引き上げ角α
と透過率との関係を示すグラフである。
素子として応用した場合について示す断面図である。 第2図は基板の引き上げ角αと、検光子および偏光子の
関係を説明する図であり、第3図は基板の引き上げ角α
と透過率との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、対向する基板間に液晶が封入され、少なくとも一方
の該基板面に液晶分子を基板に対して略水平配向させる
ための配向膜を有する液晶セルにおいて、前記配向膜が
ラングミュア・ブロジェット法を用いて形成されたポリ
イミドの単分子層または単分子層累積膜であることを特
徴とする液晶セル。 2、基板上に配向膜を形成して液晶セルを製造するに際
し、ポリアミック酸と疎水性基を有する長鎖アルキルア
ミン化合物とを反応させてポリアミック酸誘導体とする
工程;該ポリアミック酸誘導体を水面に展開して単分子
膜を形成する工程;液晶セルの基板に該ポリアミック酸
誘導体単分子膜を付着させる工程;および該基板に付着
したポリアミック酸誘導体を基板上で脱水閉環させてポ
リイミド配向膜とする工程を含むことを特徴とする液晶
セルの製造方法。
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JPS62262829A (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-14 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶配向処理層の形成方法 |
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- 1986-03-10 JP JP61052114A patent/JP2573824B2/ja not_active Expired - Fee Related
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