JPS6219801A - 光学部品 - Google Patents
光学部品Info
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- JPS6219801A JPS6219801A JP15950885A JP15950885A JPS6219801A JP S6219801 A JPS6219801 A JP S6219801A JP 15950885 A JP15950885 A JP 15950885A JP 15950885 A JP15950885 A JP 15950885A JP S6219801 A JPS6219801 A JP S6219801A
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- Japan
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- ring
- copolymer
- optical
- molding
- parts
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ＣＩ）発明の背景
本発明は、複屈折が小さく、寸法精度に優れ、しかも表
面がキズつきにくくかつ耐衝撃性にすぐれたレンズやプ
リズム等の光学部品を提供するものである。
面がキズつきにくくかつ耐衝撃性にすぐれたレンズやプ
リズム等の光学部品を提供するものである。
現在、レンズやプリズムの様な光学部品は、軽量性や成
形性等の点で有機系材料化が進んでいるが、成形時に材
料が配向しやすくそのため複屈折が犬きくなシ、また光
学特性にｉ４うつきが生じたシ、破損しやすい等の安全
上の問題や使用環境下で表面にキズがついたシ、溶剤に
よる破壊をおこす等の欠点があシ、必ずしも満足のいく
ものけ得られていない。
形性等の点で有機系材料化が進んでいるが、成形時に材
料が配向しやすくそのため複屈折が犬きくなシ、また光
学特性にｉ４うつきが生じたシ、破損しやすい等の安全
上の問題や使用環境下で表面にキズがついたシ、溶剤に
よる破壊をおこす等の欠点があシ、必ずしも満足のいく
ものけ得られていない。
例えば、これら光学部品に用いられる有機系材料として
は、？リメチルメタクリレート及びその共重合体、Ｉリ
カー？ネート、ポリ塩化ビニルやポリスチレン及びそれ
らの共重合体等の熱可塑系樹脂やジアリルフタレートや
その共重合体等のごとき熱硬化系樹脂が挙げられるが、
いずれも複屈折が大きいとか、破損しやすいとか、成形
に長時間必要とするとか、表面が柔らかくその為表面が
キズつきやすく光線透過率が低下する等の欠点を有して
いた。
は、？リメチルメタクリレート及びその共重合体、Ｉリ
カー？ネート、ポリ塩化ビニルやポリスチレン及びそれ
らの共重合体等の熱可塑系樹脂やジアリルフタレートや
その共重合体等のごとき熱硬化系樹脂が挙げられるが、
いずれも複屈折が大きいとか、破損しやすいとか、成形
に長時間必要とするとか、表面が柔らかくその為表面が
キズつきやすく光線透過率が低下する等の欠点を有して
いた。
複屈折を小さくするには、成形時に樹脂の溶融粘度を下
げればよく、残留歪が残シにくくなシ、複屈折はおきに
くくなる。成形時の溶融粘度を下げるには、成形温度を
上げるか、あるいは分子量を低下させる方法が考えられ
るが、成形温度を上げる場合は、熱分解が生じ、着色や
耐熱性・・耐衝撃性等の物性を低下させ、また逆に熱時
架橋し、溶融粘度を高めてしまう。一方分子量を低下さ
せれば、溶融粘度は低下するが、分子量の低下にともな
って耐衝撃性が低下し破損しやすくなったシ、表面が柔
らかくなり表面がキズつきやすくなったシする。
げればよく、残留歪が残シにくくなシ、複屈折はおきに
くくなる。成形時の溶融粘度を下げるには、成形温度を
上げるか、あるいは分子量を低下させる方法が考えられ
るが、成形温度を上げる場合は、熱分解が生じ、着色や
耐熱性・・耐衝撃性等の物性を低下させ、また逆に熱時
架橋し、溶融粘度を高めてしまう。一方分子量を低下さ
せれば、溶融粘度は低下するが、分子量の低下にともな
って耐衝撃性が低下し破損しやすくなったシ、表面が柔
らかくなり表面がキズつきやすくなったシする。
また、複屈折を下げる為に成形性の良い成分と共重合す
ることが種々考えられるが、共重合することにより、耐
衝撃性が低下したシ、表面がキズつきやすくなる等の欠
点を生ずることが多い。
ることが種々考えられるが、共重合することにより、耐
衝撃性が低下したシ、表面がキズつきやすくなる等の欠
点を生ずることが多い。
したがりて光学部品に使用される樹脂としては、ｉ）光
線透過率が高いこと ｉｉ）屈折率が高いこと １１１）複屈折が小さいこと ｉｖ） 耐衝撃性が高いこと ■）表面がキズつきにくいこと ■ｉ）成形性に優れ、細かい凸凹もシャープに形成しう
ろこと 等の特性が必要である。
線透過率が高いこと ｉｉ）屈折率が高いこと １１１）複屈折が小さいこと ｉｖ） 耐衝撃性が高いこと ■）表面がキズつきにくいこと ■ｉ）成形性に優れ、細かい凸凹もシャープに形成しう
ろこと 等の特性が必要である。
本発明者らは、上記のような特性を満足するべく、種々
検討を重ねた結果、極性置換基を有するノルボルネン誘
導体の開環重合体又は開環共重合体が、光線透過率が高
く、シかも複屈折が小さく、良好な耐衝撃性を有し、キ
ズつきに＜＜、光学部品材料としては好適であることを
見い出した。
検討を重ねた結果、極性置換基を有するノルボルネン誘
導体の開環重合体又は開環共重合体が、光線透過率が高
く、シかも複屈折が小さく、良好な耐衝撃性を有し、キ
ズつきに＜＜、光学部品材料としては好適であることを
見い出した。
（ＩＩ）発明の概要
要旨
極性置換基を有するノルデルネン誘導体の開環重合体又
は開環共重合体よりなる光学部品を提供するものである
。
は開環共重合体よりなる光学部品を提供するものである
。
効果
この様な特定の樹脂を用いることにより、良好な光学的
性質（光線透過率が大きくかつ複屈折率が小さい。）と
機械的性質（良好な耐衝撃性と表面のキズつきにくさ。
性質（光線透過率が大きくかつ複屈折率が小さい。）と
機械的性質（良好な耐衝撃性と表面のキズつきにくさ。
）に優れた光学部品を提供することが可能となった。
（１）発明の詳細な説明
本発明において、極性置換基を有するノルボルネン誘導
体トハ、エステル、カルデキシル、ニトリル、アミド、
イミド、ハロダン及び酸無水物を有するノルデルネンで
次の一般式で示される。
体トハ、エステル、カルデキシル、ニトリル、アミド、
イミド、ハロダン及び酸無水物を有するノルデルネンで
次の一般式で示される。
（但し、極性置換基Ｘが一般式一（ＣＨ２）ｎＣ０ＯＲ
，。
，。
−（０Ｍ２）ｎＯＣＯＲ４，−（ＣＨ２）ｎＣＯＯＭ
、 −（ＣＨ２）ｎＣＮ 。
、 −（ＣＨ２）ｎＣＮ 。
−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ５Ｒ６，−（ＣＨ２）ｎＺ （
ｎは０〜１７の整数、Ｒ５−Ｒ６は炭素数１〜２０の炭
化水素基を、Ｍは水素又は、アルカリ金属、アルカリ土
類金属。
ｎは０〜１７の整数、Ｒ５−Ｒ６は炭素数１〜２０の炭
化水素基を、Ｍは水素又は、アルカリ金属、アルカリ土
類金属。
Ｐｂ 、 Ｚｎ 、 Ｃｒ ｔ Ｓｎ ＋ Ｃｕ 、
Ｚｒ 、 ＴＩ 、 Ｔａ’ 、 Ｌａ 。
Ｚｒ 、 ＴＩ 、 Ｔａ’ 、 Ｌａ 。
Ｔｔの金属のうち１種もしくは２種を、２は）・ロダン
を示す。）で表わされる。エステル、カルがキシル、ニ
トリル、アミド、又はノーロダンの場合、Ｒ１＃ Ｒ２
及びＹは水素または炭素数１〜２０の炭化水素基を示し
、極性置換基Ｘ及びＹが、一般式 （Ｒ，は炭素数１〜２０の炭化水素基又はフェニル基を
示す。） で表わされるイミド又は酸無水物の場合は、Ｒ４及びＲ
２は水素又は炭素数１〜２ｏの炭化水素基を示す。
を示す。）で表わされる。エステル、カルがキシル、ニ
トリル、アミド、又はノーロダンの場合、Ｒ１＃ Ｒ２
及びＹは水素または炭素数１〜２０の炭化水素基を示し
、極性置換基Ｘ及びＹが、一般式 （Ｒ，は炭素数１〜２０の炭化水素基又はフェニル基を
示す。） で表わされるイミド又は酸無水物の場合は、Ｒ４及びＲ
２は水素又は炭素数１〜２ｏの炭化水素基を示す。
これら極性置換基を有するノルがルネン誘導体は、特開
昭４９−７７９９９号明細書等に記載されるメタセシス
触媒によりて開環（共）重合することができる。
昭４９−７７９９９号明細書等に記載されるメタセシス
触媒によりて開環（共）重合することができる。
まｌｈ記のノルゲルネン誘導体くこれ等ノルがルネン誘
導体と共重合し得るオレフィンを共重合することも可能
である。これ等オレフィンとしては、シクロオレフィン
が好ましく、シクロペンテン、シクロオクテン、ノルが
ルネン、 １，５．９−シクロドデカトリエン、１．５
−シクロオクタジエン等を用いることができる。
導体と共重合し得るオレフィンを共重合することも可能
である。これ等オレフィンとしては、シクロオレフィン
が好ましく、シクロペンテン、シクロオクテン、ノルが
ルネン、 １，５．９−シクロドデカトリエン、１．５
−シクロオクタジエン等を用いることができる。
ノルボルネン誘導体とシクロオレフィンの共重合組成は
モル比で１００対０から６０対４ｏ好ましくは、１００
対Ｏから８０対２０である。シクロオレフィンが４０を
こえると、重合体の表面がやわらかくなシ、キズつきや
すくなシ、光学部品としては適当でない。
モル比で１００対０から６０対４ｏ好ましくは、１００
対Ｏから８０対２０である。シクロオレフィンが４０を
こえると、重合体の表面がやわらかくなシ、キズつきや
すくなシ、光学部品としては適当でない。
これら開環（共）重合体の中でも、エステル基を有する
ノルボルネン誘導体を主成分とするものが、光線透過率
が高く、また、複屈折が小さく良好な成形性・耐衝撃性
を有するため好ましく、これをペースに要求性能にあわ
せてその目的にアラた共重合、例えば耐熱性を上げるに
は、カルフキシル基を有するノルボルネン誘導体、イミ
ド基又は酸無水物基を有するノ／Ｉ／ｙｌ＃ルネン誘導
体等を共重合していくのが好適である。また屈折率を高
くしたい場合には、−（ＣＨ２）。Ｃ００Ｍ基を導入し
、ＭとしてＰｂ 、 Ｚｎ 、 Ｃｒ 、 Ｓｎ 、
Ｃｕ 、 Ｚｒ 、 Ｔｉ 、 Ｔａ ｅＬａ 、 Ｔ
Ｌの金属のうち１種又は２種を組合わせることが有効で
ある。
ノルボルネン誘導体を主成分とするものが、光線透過率
が高く、また、複屈折が小さく良好な成形性・耐衝撃性
を有するため好ましく、これをペースに要求性能にあわ
せてその目的にアラた共重合、例えば耐熱性を上げるに
は、カルフキシル基を有するノルボルネン誘導体、イミ
ド基又は酸無水物基を有するノ／Ｉ／ｙｌ＃ルネン誘導
体等を共重合していくのが好適である。また屈折率を高
くしたい場合には、−（ＣＨ２）。Ｃ００Ｍ基を導入し
、ＭとしてＰｂ 、 Ｚｎ 、 Ｃｒ 、 Ｓｎ 、
Ｃｕ 、 Ｚｒ 、 Ｔｉ 、 Ｔａ ｅＬａ 、 Ｔ
Ｌの金属のうち１種又は２種を組合わせることが有効で
ある。
更に、これら開環（共）重合体は、光線透過率の著しい
低下がないかぎシ、安定剤、可塑剤、無機あるいは有機
の充填剤を添加することができる。
低下がないかぎシ、安定剤、可塑剤、無機あるいは有機
の充填剤を添加することができる。
こうして得られたノルボルネン誘導体の開環重合体又は
開環共重合体は、通常の方法である射出成形や圧縮成形
及び両者と組合わせた射出圧縮成形によりレンズ、 ７
’ ＩＪズム等の光学部品を成形できる。複屈折の大小
は上記の成形手法の選定及び成形条件の選定によるとこ
ろが大であるが、また成形時の溶融粘度に依存すること
も大である。すなわち開環重合体又は開環共重合体の極
限粘度は、０、２〜１．０、好ましくは０．２〜０．７
、さらに好ましくは、０．２５〜０．５であるｅ、極限
粘度は１．０を超えると複屈折の値が著しく大となり光
学部品には適さない。また極限粘度が０．２より小さい
と樹脂としての基本物性である耐衝撃性等が不充分とな
シ、実用に供しえない。
開環共重合体は、通常の方法である射出成形や圧縮成形
及び両者と組合わせた射出圧縮成形によりレンズ、 ７
’ ＩＪズム等の光学部品を成形できる。複屈折の大小
は上記の成形手法の選定及び成形条件の選定によるとこ
ろが大であるが、また成形時の溶融粘度に依存すること
も大である。すなわち開環重合体又は開環共重合体の極
限粘度は、０、２〜１．０、好ましくは０．２〜０．７
、さらに好ましくは、０．２５〜０．５であるｅ、極限
粘度は１．０を超えると複屈折の値が著しく大となり光
学部品には適さない。また極限粘度が０．２より小さい
と樹脂としての基本物性である耐衝撃性等が不充分とな
シ、実用に供しえない。
本発明の樹脂は、成形後、更に表面のキズつきにくさを
向上させるため罠、成形品表面にコーティングをほどこ
すことができる。これらのコーティング層には、極性基
を有するノルボルネン誘導体の開環（共）重合体の光又
は熱硬化物やシリコーン樹脂、アクリル系樹脂、エポキ
シ系樹脂、透明メラミン等が用いられる。
向上させるため罠、成形品表面にコーティングをほどこ
すことができる。これらのコーティング層には、極性基
を有するノルボルネン誘導体の開環（共）重合体の光又
は熱硬化物やシリコーン樹脂、アクリル系樹脂、エポキ
シ系樹脂、透明メラミン等が用いられる。
本樹脂は、更に二重結合あるいは極性官能基を有する特
性を生かして他のモノマーと組合せて使用することがで
きる。
性を生かして他のモノマーと組合せて使用することがで
きる。
かかる方法としては、ノルボルネン誘導体の開環（共）
重合体と、スチレン、（メタ）アクリル酸メチルエステ
ル、（メタ）アクリル酸エチルエステル、（メタ）アク
リル酸ブチルエステル、エフ１？キシ樹脂、オリゴ９ア
ミド、ペンタエリスリトールテトラキス（メルカグトプ
ロピオネート）等の重合性モノマー、樹脂前駆体や光架
橋剤と、有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等
のラジカル開始剤又はアセトフェノン、ベンゾフェノン
等の光増感剤と、必要に応じて、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族系、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系、テトラヒドロフラン等の溶剤を加えて開
環（共）重合体の溶液とした後、熱又は光によって硬化
・成形することができる。
重合体と、スチレン、（メタ）アクリル酸メチルエステ
ル、（メタ）アクリル酸エチルエステル、（メタ）アク
リル酸ブチルエステル、エフ１？キシ樹脂、オリゴ９ア
ミド、ペンタエリスリトールテトラキス（メルカグトプ
ロピオネート）等の重合性モノマー、樹脂前駆体や光架
橋剤と、有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等
のラジカル開始剤又はアセトフェノン、ベンゾフェノン
等の光増感剤と、必要に応じて、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族系、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系、テトラヒドロフラン等の溶剤を加えて開
環（共）重合体の溶液とした後、熱又は光によって硬化
・成形することができる。
この方法に用いられる開環（共）重合体の極限粘度は、
０．０５〜２．０好ましくは０．０５〜１．Ｏ゛が用い
られる。開環（共）重合体の濃度は、２〜９０重量％、
好ましくは５〜６０重ｆチである。
０．０５〜２．０好ましくは０．０５〜１．Ｏ゛が用い
られる。開環（共）重合体の濃度は、２〜９０重量％、
好ましくは５〜６０重ｆチである。
以下、実施例により説明するが、物性値は下記の手法に
したがって測定した。
したがって測定した。
■光線透過率； ＪＩＳ Ｋ７１０５−１９８１に準拠
。
。
■屈 折 率； 同 上
■複屈折率；偏光顕微鏡（日本光学社製）を使用し、セ
ナルモン法にて測定。
ナルモン法にて測定。
■熱変形温度（測定荷重１８．６に９）：ＪＩＳ Ｋ７
２０７−１９７４に準拠。
２０７−１９７４に準拠。
■アイゾツト衝撃強度（２ｔａｔ試片３枚重ね法）；Ｊ
ＩＳ Ｋ７１１０−１９７１に準拠。
ＩＳ Ｋ７１１０−１９７１に準拠。
■表面硬度（鉛華引掻硬度） ： ＪＩＳ Ｋ５４００
に準拠。
に準拠。
実施例−１
５−ノルボルネンー２−カル？ン酸メチルの開環重合体
（極限粘度０．４０：テトラヒドロフラン溶媒、３０℃
測定）を射出成形機（日本製鋼所製Ｎ１００ＢＩＩ型、
射出容量１７１．９）により成形を行なった。得られた
成形体の物性をＣ表１〕に示した。
（極限粘度０．４０：テトラヒドロフラン溶媒、３０℃
測定）を射出成形機（日本製鋼所製Ｎ１００ＢＩＩ型、
射出容量１７１．９）により成形を行なった。得られた
成形体の物性をＣ表１〕に示した。
実施例−２
実施例−１の開環重合体を４０モルチ加水分解し、５−
ノルボルネンー２−カルがン酸メチルと５−ノルデルネ
ンー２−カル？ン酸の共重合体とし、実施例−１と同様
の手法で成形をおこなりた。
ノルボルネンー２−カルがン酸メチルと５−ノルデルネ
ンー２−カル？ン酸の共重合体とし、実施例−１と同様
の手法で成形をおこなりた。
成形体の□物性を〔表１〕に示した。
実施例−３
実施例−２の開環共重合体１００重量部に対し、酢酸鉛
（Ｉ［） ２０重量部を加え、溶融混練した後、実施例
−１と同様の手法で成形した。得られた成形体の物性を
〔表１〕に示した。
（Ｉ［） ２０重量部を加え、溶融混練した後、実施例
−１と同様の手法で成形した。得られた成形体の物性を
〔表１〕に示した。
実施例−４
実施例−１の開環重合体を５−ノルゲルネンー２−カル
ゲン酸メチルと２−シアノ−５−ノルがルネンの開環共
重合体（極限粘度０．４０．組成；６０対４０モルｌｓ
）に変更した以外は、実施例−１と同様の手法で成形し
た。得られた成形体の・物性を〔宍１〕に示した。
ゲン酸メチルと２−シアノ−５−ノルがルネンの開環共
重合体（極限粘度０．４０．組成；６０対４０モルｌｓ
）に変更した以外は、実施例−１と同様の手法で成形し
た。得られた成形体の・物性を〔宍１〕に示した。
Claims (1)
- 極性置換基を有するノルボルネン誘導体の開環重合体又
は開環共重合体より構成されてなることを特徴とする光
学部品
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15950885A JPS6219801A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | 光学部品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15950885A JPS6219801A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | 光学部品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219801A true JPS6219801A (ja) | 1987-01-28 |
Family
ID=15695306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15950885A Pending JPS6219801A (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | 光学部品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6219801A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7993721B2 (en) | 2007-10-19 | 2011-08-09 | Bayer Materialscience Ag | Disc-shaped high-density recording mediums |
| US8709571B2 (en) | 2008-12-25 | 2014-04-29 | Bayer Materialscience Ag | Disc shaped high density recording medium |
-
1985
- 1985-07-19 JP JP15950885A patent/JPS6219801A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7993721B2 (en) | 2007-10-19 | 2011-08-09 | Bayer Materialscience Ag | Disc-shaped high-density recording mediums |
| US8709571B2 (en) | 2008-12-25 | 2014-04-29 | Bayer Materialscience Ag | Disc shaped high density recording medium |
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