JPS62192351A - ペルハロメタンスルフイン酸及びペルハロメタンスルホン酸並びにそれらの塩類の製造法 - Google Patents

ペルハロメタンスルフイン酸及びペルハロメタンスルホン酸並びにそれらの塩類の製造法

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JPS62192351A
JPS62192351A JP62023721A JP2372187A JPS62192351A JP S62192351 A JPS62192351 A JP S62192351A JP 62023721 A JP62023721 A JP 62023721A JP 2372187 A JP2372187 A JP 2372187A JP S62192351 A JPS62192351 A JP S62192351A
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、ベルハロメタンスルフィン酸及びペルハロメ
タンスルホン酸並びにそれらの塩類の製造法に関する。
さらに詳しくは、本発明は、ジフルオルクロルー、ジフ
ルオルプロムー又はトリフルオル−メタンスルフィン酸
塩及びジフルオルクロルー、ジフルオルプロムー又はト
リフルオル−メタンスルホン酸塩の製造法に関する。
コレラのペルハロメタンスルホン酸、特にトリフルオル
メタンスルホン酸は、触媒として又は有機合成における
中間体として用いられる。
〔従来技術とその問題点〕
トリフルオルメタンスルホン酸を製造するために現在知
られている方法は、特にＲ，Ｄ、ホウルズ及びＪ、Ｄ、
マツカランの両氏によりケミカル・レビュー１９７７．
７７．６９に記載のような電気化学的ふっ素化、又はヨ
ー・ロツバ特許第１６５，１３５号に記載の製造法だけ
である。後者の製造法は、亜鉛、アルミニウム、マンガ
ン、カドミウム、マグネシウム、すす、鉄、ニッケル及
びコノくルトから選ばれる金属を二酸化硫黄の存在下に
極性非プロトン溶媒中に入れ、次いで１バ一ル以上の圧
力下にハロゲン化トリフルオルメチルを添加することか
らなる。この方法によれば高収率でトリフルオルメタン
スルフィン酸塩を得ることができる。
得られたスルフィン酸塩は多量の亜鉛塩を含有する媒体
中に存在する。したがって、スルフィン酸塩を他の亜鉛
塩から分離する場合には解決しがたい問題点が存在する
。
また、電気化学的方法による製造法は工業的規模での製
造コストが高いために用いられないので、工業界では実
行するのが容易でｓｂかつ経済的に効果的な方法が絶え
ず研究され、求められている。
〔発明の詳細な説明〕
本発明によればこの目的が達成できる。即ち、本発明の
主題は、次の一般式 ％式％（） り土金属を表わし、ｎは金属Ｍの原子価状態に応じて１
又は２に等しい） の亜二チオン酸金属塩又はヒドロキシメタンスルフィン
散金属塩を極性溶媒中でペルノ・ロメタンと接触させる
ことを特徴とする次の一般式％式％（） （ここで、Ｘｌ及びＸ２はＦ、ＣＩ及びＢｒから選ばれ
る同−又は異なったハロゲン原子を表わし、Ｍ及びｎは
前記の意味を有する） のベルハロメタンスルフィン酸塩の製造法にある。
上述した従来的技術、特にヨーロッパ特許第１６５．１
３５号の方法とは異なって、本発明の方法では、本発明
の酸及びその塩類を金属触媒の不存在下で製造すること
ができる。
式（Ｉ）の化合物としては、トリフルオルメタンスルフ
ィン酸、クロルジフルオルメタンスルフイン酸、プロム
シフルオルメタンスルフィン酸、ジクロルフルオルメタ
ンスルフィン酸のナトリウム及びカリウム塩があげられ
る。本発明の方法は、特にトリフルオルメタンスルホン
酸塩の製造に適している。
式（Ｉｆ）の金属塩のうちでは亜二チオン酸ナトリウム
又はカリウムを使用するのが好ましい。亜二チオン酸ナ
トリウムを使用するのが特に好ましい。
ヒドロキシメタンスルフィン酸金属塩のうちではヒドロ
キシメタンスルフィン酸ナトリウム（ロンガライトの商
品名でよく知られている）、ヒドロキシメタンスルフィ
ン酸亜鉛（デクロリンの商品名でよく知られている）、
又はヒドロキシメタンスルフィン酸銅が好ましい。また
、ヒドロキシメタンスルフィン酸金属塩と同じ機能を有
する同等の化合物の全て、即ち、スルフィン酸隘イオ７
基（ＳＯ２−）を反応媒体中に放出できる全ての化合物
を本発明の範囲内で用いることができる。
極性溶媒のうちでは、特に、ホルムアミド、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトア
ミドのようなアミド並びにスルホランのような溶媒を用
いるのが好ましい。ジメチルホルムアミドを用いるのが
特に好ましい。
一般式（Ｉｆ）の亜二チオン酸金属塩又はヒドロキシメ
タンスルフィン酸金属塩が用いられるときには、水酸化
アルカリ金属又はアルカリ土金属、アンモニア、トリス
ジオキサへブチルアミン、トリエチルベンジルアンモニ
ウム塩、弱酸の塩、例えばシん酸ジナトリウム、メタ重
亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム及びほう酸す
）　ＩＪウムがら選ばれる塩基が有利に添加される。シ
ん酸ジナトリウムを使用するのが好ましい。
ベルハロメタンのうちでは、ガス状の又は易揮発性のハ
ロメタン、中でも特にブロムトリフルオルメタン、プロ
ムクロルジフルオルメタン、ジブロムジフルオルメタン
、ジクロルジフルオルメタン、トリクロルフルオルメタ
ンを使用するのが好ましい。ガス状ベルハロメタンにお
いては、ブロムトリフルオルメタンが特に消火剤として
用いられている工業製品の一部をなしているのでそλｔ
はど高価ではなく、したがってこれを使用するのが特に
好ましい。事実、この化合物はその化学的不活性さがよ
く知られておシ、しかもスルフィン酸陰イオン基の放出
剤の存在下で反応してベルハロメタンスルフィン酸を形
成することは特に驚くべきことである。
亜二チオン酸金属塩、特にアルカリ金属を用いて本発明
を実施する第一の方法によれば、亜二チオン酸アルカリ
金属は反応器に水又はホルムアミド飽和溶液状で導入さ
れる。亜二チオン酸金属塩は固体状で導入することも可
能である。反応器内に存在する酸素の全てを除去し、要
すれば二酸化硫黄を導入し、次いでベルハロメタンを導
入するのが好ましい。
ヒドロキシメタンスルフィン酸金属塩を用いて本発明を
実施するための第二の方法によれば、ヒドロキシメタン
スルフィン酸金属塩は反応溶媒中に固体状で直接導入さ
れる。反応器内に存在する酸素は除去され、要すれば二
酸化硫黄を導入し、次いでベルハロメタンが導入される
。
反応終了後、反応溶媒を除去し、得られたスルフィン酸
塩は酢酸エチルのような溶媒を用いた抽出により精製さ
れる。次いで、スルフィン酸塩は当業者に周知の態様で
酸化することによジスルホン酸塩に変換される。次いで
、例えば、得られた塩をやはり当業者に周知の態様によ
り無水硫酸で酸性化することによって酸が得られる。
反応条件については、２０℃〜８５℃の温度で、特に亜
二チオン酸金属塩を用いるときは６５℃〜７５℃の温度
で実施するのが好ましい。
反応溶媒にそれほど良く溶解しないガスを用いる場合に
は、反応圧は一般に１バ一ル以上である。
１〜５０バールの間の圧力が好ましく、この上限は必須
の限界ではなくて、技術的な観点から好ましいものであ
るにすぎない。
好ましくは、反応器は、ヨーロッパ特許第１６５、１５
５号に記載のような反応性材料よシ成る必要はない。し
たがって、ガラス製反応器を用いるのが好ましい。
本発明の方法により限られたベルハロスルホン酸及びそ
の塩類は、触媒として、又は製薬や植物工業における合
成中間体として用いられる。
本発明を以下の実施例により詳述するが、これらは本発
明を何ら制約するものではない。
例１ ８０１の亜二チオン酸ナトリウム、６０ｆのシん酸水素
ナトリウム、１２０Ｗｔの水及び８０ゴのジメチルホル
ムアミドを０．６ｔのガラス製オートクレーブに導入す
る。オートクレーブ内を真空にし、６５℃に温度調節す
る。次いで混合物を８気圧のブロム）リフルオルメタン
圧の下で２時間かきまぜる。次いでオートクレーブを開
く。
上層に含まれている溶媒を真空下に蒸発させる。
２００−の蒸留水を加え、不溶物をｆ別し、水を真空下
に蒸発させる。結晶を沸騰酢酸エチルで抽出する。蒸発
させた後、結晶を０．５−Ｈｆの圧力下に６０℃で乾燥
する。次いで４０ｍ１の過酸化水素を加え、混合物を５
時間かきまぜ、次いで軽石ととも４時間沸騰させる。不
溶物ｆ：濾過し、水を真空下に蒸発させ、得られた結晶
を沸騰アセトンで抽出する。真空下に蒸発させ、　０．
５　ｍ　Ｈｙの圧力下に６０℃で乾燥した後、１９ｆの
トリフルオルメタンスルホン酸ナトリウムを得た。収率
２４％０ 例２〜１７ １５ｄの水、１０−の有機溶媒、１０ｆの亜二チオン酸
ナトリウム及び塩基を肉厚ガラス製フラスコに導入する
。フラスコ内を真空にし、次いでフラスコにブロムトリ
フルオルメタンを導入スル０次いで下記の表１に示す期
間にわたシかきまぜ、ブロムトリフルオルメタンの圧力
を３．５〜２．４気圧に保持する。次いでフラスコを開
き、上層をデカンテーションにより集め、既知量のトリ
フルオルエタノールを加える。トリフルオルメチルスル
フィン酸ナトリウム〔δＦ　＝　−８７ｐｐｍ／　ＣＦ
　Ｃ１３）の収率を１９Ｆ核磁気共鳴により、トリフル
オルエタノール（δＦ　＝　−７６ｐｐｍ　）に関して
積分することによって決定する。結果を下記の表１に示
す０例１８ １５ｗｔの水、１０−のジメチルホルムアミド、１０り
の亜二チオン酸ナトリウム及び３Ｆのシん酸水素ナトリ
ウムを肉厚ガラス製７ラスコに導入する。フラスコ内を
真空にし、次いでフラスコにプロムクロルジフルオルメ
タンを導入する。次イで２時間かきまぜ、プロムクロル
ジフルオルメタンの圧力を２．５〜１．５気圧に保持す
る。フラスコを開き、上層をデカンテーションにより集
め、既知量のトリフルオルエタノールを加える。クロル
ジフルオルメチルスルフィン酸ナトリウム（δＦ＝　−
６９ｐｐｍ　）の収率を１９７核磁気共鳴によりトリフ
ルオルエタノールに関して積分することによって決定す
る。収率１３チ。
例１９ １５−の水、１０ｗｔのジメチルホルムアミド、１０ｆ
の亜二チオン酸ナトリウム及び８りのシん酸水素ナトリ
ウムを肉厚ガラス製フラスコに導入する。フラスコに真
空全作シ、フラスコにジクロルジフルオルメタンを導入
する。次いで３時間かきまぜ、ジクロルジフルオルメタ
ンの圧力を五５〜２４気圧に保持する。次いでフラスコ
を開き、上部層をデカンテーションにょシ集める。クロ
ルジフルオルメチルスルフィン酸ナトリウＡｔ”Ｆ核磁
気共鳴で同定した。
例２０ ５０−のジメチルホルムアミドと１２．７９のヒドロキ
シメタンスルフィン酸亜鉛を肉厚ガラス製フラスコに入
れる。フラスコ内を真空にし、次いで６５℃に温度調節
する。混合物を３〜５バールのブロムトリフルオルメタ
ン圧で３時間がきまぜる。次いでフラスコを開く。固形
物ｔＦ’別し、ジメチルホルムアミドを真空蒸留し、１
００−の水金加える。固形物をＰ別した後、水酸化す）
　ＩＪウムｔ−ｐＨが塩基性になるまで加え、次いでｐ
Ｈを塩酸を加えて７に調節する０固形物をｒ別する。
結晶を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチルを真空下に蒸
発させる。次いでこの結晶を１５−の３５−過酸化水素
とともに１２時間かきまぜ、次いで混合物管軽石の存在
下にガスの発生が止むまで加熱還流する。固形物をｒ別
する。水な真空下に蒸発させ、結晶をアセトンで溶解す
る。蒸発させたｉ、５．５ｆのトリフルオルメタンスル
ホン酸ナトリウムを得た。
例２１〜３４ １５０−の水と５’ｊ−６ｆのシん酸ジナトリウム（０
，２ｓモル）を４００−の反応器に溶液として装入し、
次いでｌ＆５ｆ（０，２４モル）の亜二チオン酸ナトリ
ウム（純度８４５％）、最後に１００９のジメチルホル
ムアミドを装入する。
反応器を閉じた後、真空（１０ｍＨｙ　）とし、次いで
トリフルオルブロムメタンを１３バールの圧力で導入す
る。内容物をがきまぜ、６５℃に加熱し、圧力が１２バ
ールまで低下したときにＣＦｓ　Ｂｒ金再び導入する。
試験の全期間は１時間３０分である。冷却し脱ガスした
後、デカンテーションし、上部層を蒸留乾固する。得ら
れた固形物を塩化メチレン、酢酸エチルで洗い、トリフ
ルオルメチルスルフィン酸ナトリウムを集めた。装入し
た亜二チオン酸塩に対して６９チの収率である。
例３５〜４１ ５０ｆＩｌｔの有機溶媒と１２．７ｔのヒドロキシメタ
ンスルフィン酸亜鉛（デクロリン）を肉厚ガラス製丸底
フラスコに入れる。フラスコ内を真空にし、混合物を表
５に示す温度に調節する。例３７では２ｆの二酸化硫黄
を導入する。混合物を５〜５バールのブロムトリフルオ
ルメタン圧で３時間又はガスの吸収が止むまでかきまぜ
る。次いでフラスコを開き、既知量のトリフルオルエタ
ノールを加える。トリフルオルメタンスルフィン酸亜鉛
〔δＦ　＝　−８６ｐｐｍ　／　ＣＦ　Ｃ１５）の収率
ｋ　”Ｆ核磁気共鳴によりトリフルオルエタノール（δ
Ｆ＝−７６ｐｐｍ）と比較して決定する。デクロリンに
関して得られた収率の結果を表３に示す。
表　　３ 例４２ トリフルオルメタンスルホン酸ナトリウムの製造■が一
−ｉ闇−−−替りＰｄ１−−−−−−誇−ｉ−階一申−
■−−１１２“４−一□−−□−−−５ｏｔｘｔｏジメ
チルホルムアミドと１２．７ｆのヒドロキシメタンスル
フィン酸ナトリウムを肉厚ガラス製丸底フラスコに入れ
る。フラスコ内を真空にし、混合物を６５℃に温度調節
する。混合物を３〜５バールのブロムトリフルオルメタ
ン圧で３時間かきまぜ、次いでフラスコを開き、固形物
をＦ’別Ｌ、ジメチルホルムアミドを真空蒸留する０１
００−の水を加える。固形物ｔｒ別した後、水酸化ナト
リウムをｐＨが塩基性となるまで加え、次いでｐＨを塩
酸の添加によりフに調節する。固形物をＶ別し、結晶を
酢酸エチルで抽出する。次いで酢酸エチルを真空下に蒸
発させる。残留物を１５−の３５チ過酸化水素とともに
１２時間かきまぜる。次いで混合物を軽石の存在下にガ
スの発生が止むまで加熱還流する。固形物をＰ別し、水
を真空下に蒸発させ、結晶をアセトンで溶解する。
蒸発させた後、５．５２のトリフルオルメタンスルホン
酸ナトリウムを得た０ ５０−の有機溶媒と１６．８　ｆのヒドロキシメタンス
ルフィン酸ナトリウムを肉厚ガラス製丸底フラスコに入
れる。ある場合には２ｆの水、２ｆの二酸化硫黄及び相
移動剤又は塩基を一緒に又は別個に導入する。混合物を
真空にし、表４に示した温度に調節する。フラスコを３
〜５ノ（−ルのブロムトリプルオルメタン圧で３時間又
はガスの発生が止むまでかきまぜる。次いでフラスコを
開く。
既知量のトリフルオルエタノールを加える。トリフルオ
ルメタンスルフィン酸ナトリウム〔δＦ＝−８６ｐｐｍ
／ＣＦＣＩ、　）の収率をＩＩＩＦ核磁気共鳴によりト
リフルオルエタノール（δＦ＝−７６ｐｐｍ）に対して
積分することによって決定する。収率はヒドロキシメタ
ンスルフィン酸ナトリウムに関シて計算する。得られた
結果を表４に示す。
表　　４ ＴＤＡ１＝）リスジオキサへブチルアミンＴＥＢＡ＝）
リエチルプチルアンモニウム例５６ ５０−の有機溶媒と１２．７ｆのヒドロキシメタンスル
フィン酸亜鉛を肉厚ガラス製丸底フラスコに入れる。フ
ラスコ内を真空にし、混合物を１．２バールのプロムク
ロルジフルオルメタン圧で１５　　・時間かきまぜる。
次いでフラスコを開き、固形物をｒ別する。既知量のト
リフルオルエタノールを加える。クロルジフルオルメタ
ンスルフイン酸塩〔δＦ　＝　−６９ｐｐｍ　／　ＣＦ
ＣＩｓ　）の収率を１９Ｆ核磁気共鳴によりトリフルオ
ルエタノール（δＦ＝７６　ｐｐｍ　）と比較して決定
する。収率２０チ。
次いで３０−の水を加える。ジメチルホルムアミドをジ
クロルメタンで抽出する。濾過した後、２ｔの塩素を水
溶液中に通じ、五２ｆのクロルジフルオルメタンスルホ
クロリド（δＦ　＝　＝−５８ｐｐｍ）を得た。ヒドロ
キシメタンスルホン酸亜ｉＫついての収率紘１８チであ
る。
例５７ と−Ｉｌｋ−巳−ｉ−ど、＜、、−４二と２営−Ｚ−チ
ーイ１１−上−ｙ−４ノンく９リ−９１鵞５０ゴのジメ
チルホルムアミド、１＆２Ｆのヒドロキシメタンスルフ
ィン酸ナトリウム及び２ｆの二酸化硫黄を肉厚ガラス製
丸底フラスコに入れる。フラスコ内を真空にし、混合物
を３〜５バールのジクロルジフルオルメタン圧で２時間
かきまぜる。次いでフラスコを開く。クロルジフルオル
メタンスルフイン酸ナトリウム（δＦ＝−６９ｐｐｍ　
）　ｔ　”Ｆ核磁気共鳴により同定した。
例５８ １０Ｗ１ｔのジメチルホルムアミド、Ａ７ｆのヒドロキ
シメタンスルフィン酸ナトリウム及び１７４２のトリク
ロルフルオルメタンを三角フラスコに入れる。混合物を
１２時間かきまぜる。ジクロルフルオルメタンスルフィ
ン酸ナトリウム（δＦ＝６６　ｐｐｍ　）への転化率は
トリクロルフルオルメタンについて３３チ、ヒドロキシ
メタンスルフィン酸ナトリウムについて１７チであった
。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次の一般式 Ｍ＿ｎ（Ｓ＿２Ｏ＿４）（II） （ここでＭは金属、好ましくはアルカリ金属又はアルカ
    リ土金属を表わし、ｎは金属Ｍの原子価状態に応じて１
    又は２に等しい） の亜二チオン酸金属塩又はヒドロキシメタンスルフィン
    酸金属塩を極性溶媒中でペルハロメタンと接触させるこ
    とを特徴とする次の一般式 〔Ｘ＿１Ｘ＿２Ｆ　Ｃ−ＳＯ＿２〕＿３＿−＿ｎＭ（Ｉ
    ）（ここで、Ｘ＿１及びＸ＿２はＦ、Ｃｌ及びＢｒから
    選ばれる同一又は異なつたハロゲン原子を表わし、Ｍ及
    びｎは前記の意味を有する） のペルハロメタンスルフィン酸塩の製造法。
  2. （２）ペルハロメタンがプロムトリフルオルメタン、プ
    ロムクロルジフルオルメタン、ジプロムジフルオルメタ
    ン、ジクロルジフルオルメタン及びトリクロルフルオル
    メタンのうちから選ばれることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の製造法。
  3. （３）溶媒がジメチルホルムアミドであることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  4. （４）亜二チオン酸塩が亜二チオン酸アルカリ金属、特
    にナトリウムであることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の製造法。
  5. （５）ヒドロキシメタンスルフィン酸金属塩がヒドロキ
    シメタンスルフィン酸ナトリウム、亜鉛又は銅塩である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  6. （６）水酸化アルカリ金属又はアルカリ土金属、アンモ
    ニア及び弱酸の塩類から選ばれる塩基を添加することを
    特徴とする特許請求の範囲第１又は４項記載の製造法。
  7. （７）弱酸の塩類がりん酸ジナトリウム、メタ重亜硫酸
    ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、ほう酸ナトリウム
    から選ばれ、好ましくはりん酸ジナトリウムが選ばれる
    ことを特徴とする特許請求の範囲第６項記載の製造法。
  8. （８）反応温度が２０℃〜７５℃、好ましくは６５℃〜
    ７５℃であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
    載の製造法。
  9. （９）反応圧力が１〜５０バールであることを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  10. （１０）第一段階で、特許請求の範囲第１〜９項のいず
    れかに記載の方法によりスルフィン酸塩を製造し、第二
    段階においてスルフィン酸塩をスルホン酸塩に酸化する
    ことを特徴とするペルハロメタンスルホン酸塩の製造法
    。
JP62023721A 1986-02-06 1987-02-05 ペルハロメタンスルフイン酸及びペルハロメタンスルホン酸並びにそれらの塩類の製造法 Granted JPS62192351A (ja)

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