JPS62186B2 - - Google Patents
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-
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-
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Description
本発明の目的は、天然及び合成のポリアミドの
水性浴からの染色に適し、さらに黄色ないし赤色
の範囲の色合いを有し、且つ改善された堅ろう特
性、特に耐光堅牢度を有する新規なモノアゾ染料
を提供することである。 式(1)のモノアゾ染料が上記の要求に適している
ことを見い出した。 従つて本発明の主題は式: (式中、Kはアミノベンゼン、アルコキシベン
ゼン、アミノナフタリン、アルコキシナフタリ
ン、ナフトール、アミノナフトール、ピラゾロ
ン、アミノピラゾール、ピリドン、ピリミジン、
インドール、ナフトイミダゾール、ピラゾロ
〔2,3−a〕ピリミジン又はテトラヒドロキノ
リンのカツプリング成分の残基であり、Rは、
水性浴からの染色に適し、さらに黄色ないし赤色
の範囲の色合いを有し、且つ改善された堅ろう特
性、特に耐光堅牢度を有する新規なモノアゾ染料
を提供することである。 式(1)のモノアゾ染料が上記の要求に適している
ことを見い出した。 従つて本発明の主題は式: (式中、Kはアミノベンゼン、アルコキシベン
ゼン、アミノナフタリン、アルコキシナフタリ
ン、ナフトール、アミノナフトール、ピラゾロ
ン、アミノピラゾール、ピリドン、ピリミジン、
インドール、ナフトイミダゾール、ピラゾロ
〔2,3−a〕ピリミジン又はテトラヒドロキノ
リンのカツプリング成分の残基であり、Rは、
【式】−COR2又は−
SO2−O−R2であり、R1は水素又はC1-4アルキル
であり、R2はモノスルホC1-12アルキル又は式: 若しくは式: の基であり、式(2)および(3)の中のR3は水素、
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、C2-6
アルカノイルアミノ又はカルボキシルであり、X
は水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲ
ン、C2-6アルカノイルアミノ又はフエノキシであ
り、Yは水素、C1-4アルコキシ又はハロゲンであ
る。)のモノアゾ染料である。 カツプリング成分の残基Kはアゾ染料において
普通の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第2級
ブチル、及び第3級ブチルの如き炭素原子1−4
個を有するアルキル基、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチ
ルオキシ、イソブチルオキシ、第2級ブチルオキ
シ、及び第3級ブチルオキシの如き炭素原子1−
4個を有するアルコキシ基、フエノキシ、例えば
アセチルアミノ又はプロピオニルアミノ如き炭素
原子1−6個を有するアルカノイルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ、例えば−NH2、メチルアミノ、
エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、シアノエチルアミノ、ヒドロキシエチルアミ
ノ、ジヒドロキシエチルアミノ、シクロヘキシル
アミノ、ベンジルアミノ及びフエニルアミノの如
きアミノ基、例えばメトキシカルボニル及びエト
キシカルボニルの如きカルボン酸エステル基、ト
リフルオロメチル、ニトロ、シアノ、アセチル、
メチルスルホニル、カルバモイル、スルハモイ
ル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホ、スルホメチル及びフツ素、塩素、臭素の如
きハロゲン並びに繊維反応性基を含むことができ
る。 式(1)のR1、及びXがC1-4アルキル基であると
き、互に独立的に例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第2級ブチル、イ
ソブチル又は第3級ブチル基が重要である。 R2がモノスルホ−C1-12−アルキル基であると
き、直鎖又は分枝鎖のモノスルホアルキル基が重
要で、これらはさらに例えば、フツ素、塩素又は
臭素の如きハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、例
えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、第2級ブトキシ、第3級ブ
トキシ又はイソブトキシの如きC1-4−アルコキ
シ、及び例えばアセチル又はプロピオニル基の如
き炭素原子1−6個を有するアルカノイル基、及
びベンゾイル基によつて置換されることができ
る。モノスルホ−C1-12アルキル基としてのR2は
例えば、スルホメチル、β−スルホエチル、γ−
スルホプロピル及びδ−スルホブチルが挙げられ
る。好適には、モノスルホアルキル基としてR2
はβ−スルホエチル基である。 R2が式(2)の基であるとき、その例として2
−、3−又は4−スルホフエニル、2,5−ジス
ルホフエニル、4−アセチルアミノ−3−スルホ
フエニル、2−クロロ−5−スルホフエニル、2
−カルボキシ−4−スルホフエニル、2−メチル
−4−スルホフエニル、2−メトキシ−5−スル
ホフエニル、4−メチル−3−スルホフエニル及
び4−クロロ−3−スルホフエニル基があげられ
る。 R2が式(3)の基であるとき、その例として、1
−スルホナフチル−(2)−イル、6−スルホナフチ
ル−(2)−イル及び1,5−ジスルホナフチル−(2)
−イル基があげられる。 C1-4−アルコキシ基であるX及びYは互に独立
的にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第2級ブトキ
シ又は第3級ブトキシ基であることが重要であ
る。 X及びYがハロゲンであるなら、互に独立的に
例えば、互に独立的にフツ素、塩素、又は臭素原
子であることが重要である。 XがC2-6−アルカノイルアミノであるなら、例
えば、互に独立的にアセチルアミノ又はプロピオ
ニルアミノ基であることが重要である。 Xがフエノキシ基であるなら、これらはさら
に、例えば、メチル、の如きC1-4−アルキル基、
メトキシ及びエトキシの如きC1-4−アルコキシ
基、フツ素、塩素又は臭素の如きハロゲン、アセ
チルアミノの如き炭素原子1−6個を有するアル
カノイルアミノ基、ヒドロキシル及びカルボキシ
ルにより置換されることができる。 式(1)中、Yが水素、塩素又はメトキシであるモ
ノアゾ染料が好適である。 式(1)の好適なモノアゾ染料においては、Xは
SO2基に対しパラー位置においてフエニル環に結
合されている。 式(1)のモノアゾ染料はカツプリング成分におい
てKが繊維反応性基により置換されることができ
る。 適当な繊維反応性基は、例えば脂肪族系の基
で、アクリロイル、モノ−、ジ−又はトリ−クロ
ロ−もしくはモノ−、ジ−又はトリ−ブロモ−ア
クリロイル又はモノ−、ジ−又はトリクロロ−も
しくはモノ−、ジ−又はトリブロモ−メタアクリ
ロイルの如きもので、−CO−CH=CH−Cl、−CO
−CCl=CH2、−CO−CH=CHBr、−COCBr=
CH2、−CO−CBr=CHBr、−CO−CCl=CH−
CH3、さらに−CO−CCl=CH−COOH、−CO−
CH=CCl−COOH、3−クロロプロピオニル、
3−フエニルスルホニルプロピオニル、3−メチ
ルスルホニルプロピオニル、β−スルフエートエ
チルアミノスルホニル、ビニルスルホニル、β−
クロロエチルスルホニル、β−スルフエートエチ
ルスルホニル、β−メチルスルホニルエチルスル
ホニル、β−フエニルスルホニルエチルスルホニ
ル、2−フルオロ−2−クロロ−3,3−ジフル
オロシクロブタン−1−カルボニル、2,2,
3,3−テトラフルオロシクロブタン−カルボン
−1−イル又は2,2,3,3−テトラフルオロ
シクロブタン−スルホン−1−イル、β−(2,
2,3,3−テトラフルオロシクロブト−1−イ
ル)−アクリロイル、α−又はβ−アルキル−ス
ルホニルアクリロイル又はα−又はβ−アリール
スルホニルアクリロイル、例えばα−又はβ−メ
チルスルホニルアクリロイルの如きものである。 合成ポリアミド及び羊毛に対して特に適した反
応性基はクロロアセチル、ブロモアセチル、α,
β−ジクロロプロピオニル又はα,β−ジブロモ
プロピオニル、α−クロロアクリロイル又はα−
ブロモアクリロイル、2,4−ジフルオロ−5−
クロロピリミド−6−イル、2,4,6−トリフ
ルオロピリミド−5−イル、2,4−ジクロロ−
5−メチルスルホニルピリミジン−6−イル、
2,4−ジフルオロ−5−メチル−スルホニルピ
リミド−6−イル、2,4−ジフルオロトリアジ
ン−6−イル並びに式: (式中、R6は任意に置換されたアミノ基又は
任意にエーテル化されたオキシ−又はチオ基であ
り、例えばNH2−基、C1−C4−アルキル残基で
モノ又はジ置換したアミノ基、C1−C4−アルコ
キシ基、C1−C4−アルキルメルカプト基、アリ
ールアミノ、特にフエニルアミノ、又はメチル、
メトキシ、なかでもスルホで置換されたフエニル
アミノ、フエノキシ、モノ又はジスルホフエノキ
シ等。)のフルオロトリアジニル残基、並びに相
応するクロロトリアジニル残基である。 このようなトリアジン残基を導入するための出
発物質は例えば、2,4−ジフルオロ−又は2,
4−ジクロロ−6−アミノトリアジン、2,4−
ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6−メチル
アミノトリアジン、2,4−ジフルオロ−又2,
4−ジクロロ−6−エチル−アミノトリアジン、
2,4−ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6
−フエニルアミノトリアジン、2,4−ジフルオ
ロ−又は2,4−ジクロロ−6−(2′,3′−又は
4′−スルホフエニル)−アミノトリアジン、2,
4−ジフルオロ−又2,4−ジクロロ−6−
(2′−4′又は3′,4′−又は2′,5′−又は4′,5′
−ジ
スルホフエニル)−アミノトリアジン、2,4−
ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6−ジメチ
ルアミノトリアジン、2,4−ジフルオロ−又は
2,4−ジクロロ−6−メトキシトリアジン、
2,4−ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6
−(β−メトキシエトキシ)−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6−メチ
ルメルカプトトリアジン及び2,4−ジフルオロ
−又は2,4−ジクロロ−6−フエニルメルカプ
トトリアジン並びに2,4,6−トリフルオロ−
又は2,4,6−トリクロロ−トリアジンであ
る。 好適には式(1)のモノアゾ染料においてKは、ベ
ンゼン環においてメチル、塩素、アセチルアミノ
及びベンゾイルアミノにより置換されることがで
き、かつ、N−アルキル基が互に独立的にヒドロ
キシル、塩素、シアノ、フエニル又はスルホフエ
ニルにより置換されることのできるN−C1-4アル
キルアミノ又はN,N−ジ−C1-4−アルキルアミ
ノベンゼン残基、メトキシベンゼン残基、メトキ
シナフタリン残基、スルホにより置換されうるア
ミノナフタリン残基、スルホにより置換されうる
ヒドロキシナフタリン残基、ナフタリン核におい
てスルホにより置換されることができ、かつ、ア
ミノ基がメチル、α,β−ジ−ブロモプロピオニ
ル、α,β−ジブロモプロピオニルアミノベンゾ
イル及び2,6−ジフルオロ−5−クロロピリミ
ジルアミノベンゾイルにより置換されることがで
きるアミノナフトール残基、フエニル基において
クロロ及びメチルにより置換されうる1−フエニ
ル−3−メチルピラゾロン残基、フエニル基にお
いてクロロ及びスルホにより置換されうる1−フ
エニル−3−メチル−アミノピラゾール残基、3
−位置においてカルバモイルにより置換されうる
1−エチル−4−メチル−6−ヒドロキシ−ピリ
ド−(2)−オン残基、2,4,6−トリアミノピリ
ミジン残基、2−メチルインドール、又は1−エ
チル−2−メチルインドール残基、ナフタリン核
においてヒドロキシル及びスルホにより置換され
た1−クロロフエニルアミノ−2−メチル−ナフ
トイミダゾール又は2−ペンチル−ナフトイミダ
ゾール残基、N−メチル−又はN−エチル−1,
2,3,4−テトラヒドロキノリン残基、又は
2,5−ジメチル−7−アミノ−ピラゾロ〔2,
3−a〕ピリミジン残基であり、Rが基:
であり、R2はモノスルホC1-12アルキル又は式: 若しくは式: の基であり、式(2)および(3)の中のR3は水素、
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、C2-6
アルカノイルアミノ又はカルボキシルであり、X
は水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲ
ン、C2-6アルカノイルアミノ又はフエノキシであ
り、Yは水素、C1-4アルコキシ又はハロゲンであ
る。)のモノアゾ染料である。 カツプリング成分の残基Kはアゾ染料において
普通の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第2級
ブチル、及び第3級ブチルの如き炭素原子1−4
個を有するアルキル基、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチ
ルオキシ、イソブチルオキシ、第2級ブチルオキ
シ、及び第3級ブチルオキシの如き炭素原子1−
4個を有するアルコキシ基、フエノキシ、例えば
アセチルアミノ又はプロピオニルアミノ如き炭素
原子1−6個を有するアルカノイルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ、例えば−NH2、メチルアミノ、
エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、シアノエチルアミノ、ヒドロキシエチルアミ
ノ、ジヒドロキシエチルアミノ、シクロヘキシル
アミノ、ベンジルアミノ及びフエニルアミノの如
きアミノ基、例えばメトキシカルボニル及びエト
キシカルボニルの如きカルボン酸エステル基、ト
リフルオロメチル、ニトロ、シアノ、アセチル、
メチルスルホニル、カルバモイル、スルハモイ
ル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、ス
ルホ、スルホメチル及びフツ素、塩素、臭素の如
きハロゲン並びに繊維反応性基を含むことができ
る。 式(1)のR1、及びXがC1-4アルキル基であると
き、互に独立的に例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、第2級ブチル、イ
ソブチル又は第3級ブチル基が重要である。 R2がモノスルホ−C1-12−アルキル基であると
き、直鎖又は分枝鎖のモノスルホアルキル基が重
要で、これらはさらに例えば、フツ素、塩素又は
臭素の如きハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、例
えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、第2級ブトキシ、第3級ブ
トキシ又はイソブトキシの如きC1-4−アルコキ
シ、及び例えばアセチル又はプロピオニル基の如
き炭素原子1−6個を有するアルカノイル基、及
びベンゾイル基によつて置換されることができ
る。モノスルホ−C1-12アルキル基としてのR2は
例えば、スルホメチル、β−スルホエチル、γ−
スルホプロピル及びδ−スルホブチルが挙げられ
る。好適には、モノスルホアルキル基としてR2
はβ−スルホエチル基である。 R2が式(2)の基であるとき、その例として2
−、3−又は4−スルホフエニル、2,5−ジス
ルホフエニル、4−アセチルアミノ−3−スルホ
フエニル、2−クロロ−5−スルホフエニル、2
−カルボキシ−4−スルホフエニル、2−メチル
−4−スルホフエニル、2−メトキシ−5−スル
ホフエニル、4−メチル−3−スルホフエニル及
び4−クロロ−3−スルホフエニル基があげられ
る。 R2が式(3)の基であるとき、その例として、1
−スルホナフチル−(2)−イル、6−スルホナフチ
ル−(2)−イル及び1,5−ジスルホナフチル−(2)
−イル基があげられる。 C1-4−アルコキシ基であるX及びYは互に独立
的にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第2級ブトキ
シ又は第3級ブトキシ基であることが重要であ
る。 X及びYがハロゲンであるなら、互に独立的に
例えば、互に独立的にフツ素、塩素、又は臭素原
子であることが重要である。 XがC2-6−アルカノイルアミノであるなら、例
えば、互に独立的にアセチルアミノ又はプロピオ
ニルアミノ基であることが重要である。 Xがフエノキシ基であるなら、これらはさら
に、例えば、メチル、の如きC1-4−アルキル基、
メトキシ及びエトキシの如きC1-4−アルコキシ
基、フツ素、塩素又は臭素の如きハロゲン、アセ
チルアミノの如き炭素原子1−6個を有するアル
カノイルアミノ基、ヒドロキシル及びカルボキシ
ルにより置換されることができる。 式(1)中、Yが水素、塩素又はメトキシであるモ
ノアゾ染料が好適である。 式(1)の好適なモノアゾ染料においては、Xは
SO2基に対しパラー位置においてフエニル環に結
合されている。 式(1)のモノアゾ染料はカツプリング成分におい
てKが繊維反応性基により置換されることができ
る。 適当な繊維反応性基は、例えば脂肪族系の基
で、アクリロイル、モノ−、ジ−又はトリ−クロ
ロ−もしくはモノ−、ジ−又はトリ−ブロモ−ア
クリロイル又はモノ−、ジ−又はトリクロロ−も
しくはモノ−、ジ−又はトリブロモ−メタアクリ
ロイルの如きもので、−CO−CH=CH−Cl、−CO
−CCl=CH2、−CO−CH=CHBr、−COCBr=
CH2、−CO−CBr=CHBr、−CO−CCl=CH−
CH3、さらに−CO−CCl=CH−COOH、−CO−
CH=CCl−COOH、3−クロロプロピオニル、
3−フエニルスルホニルプロピオニル、3−メチ
ルスルホニルプロピオニル、β−スルフエートエ
チルアミノスルホニル、ビニルスルホニル、β−
クロロエチルスルホニル、β−スルフエートエチ
ルスルホニル、β−メチルスルホニルエチルスル
ホニル、β−フエニルスルホニルエチルスルホニ
ル、2−フルオロ−2−クロロ−3,3−ジフル
オロシクロブタン−1−カルボニル、2,2,
3,3−テトラフルオロシクロブタン−カルボン
−1−イル又は2,2,3,3−テトラフルオロ
シクロブタン−スルホン−1−イル、β−(2,
2,3,3−テトラフルオロシクロブト−1−イ
ル)−アクリロイル、α−又はβ−アルキル−ス
ルホニルアクリロイル又はα−又はβ−アリール
スルホニルアクリロイル、例えばα−又はβ−メ
チルスルホニルアクリロイルの如きものである。 合成ポリアミド及び羊毛に対して特に適した反
応性基はクロロアセチル、ブロモアセチル、α,
β−ジクロロプロピオニル又はα,β−ジブロモ
プロピオニル、α−クロロアクリロイル又はα−
ブロモアクリロイル、2,4−ジフルオロ−5−
クロロピリミド−6−イル、2,4,6−トリフ
ルオロピリミド−5−イル、2,4−ジクロロ−
5−メチルスルホニルピリミジン−6−イル、
2,4−ジフルオロ−5−メチル−スルホニルピ
リミド−6−イル、2,4−ジフルオロトリアジ
ン−6−イル並びに式: (式中、R6は任意に置換されたアミノ基又は
任意にエーテル化されたオキシ−又はチオ基であ
り、例えばNH2−基、C1−C4−アルキル残基で
モノ又はジ置換したアミノ基、C1−C4−アルコ
キシ基、C1−C4−アルキルメルカプト基、アリ
ールアミノ、特にフエニルアミノ、又はメチル、
メトキシ、なかでもスルホで置換されたフエニル
アミノ、フエノキシ、モノ又はジスルホフエノキ
シ等。)のフルオロトリアジニル残基、並びに相
応するクロロトリアジニル残基である。 このようなトリアジン残基を導入するための出
発物質は例えば、2,4−ジフルオロ−又は2,
4−ジクロロ−6−アミノトリアジン、2,4−
ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6−メチル
アミノトリアジン、2,4−ジフルオロ−又2,
4−ジクロロ−6−エチル−アミノトリアジン、
2,4−ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6
−フエニルアミノトリアジン、2,4−ジフルオ
ロ−又は2,4−ジクロロ−6−(2′,3′−又は
4′−スルホフエニル)−アミノトリアジン、2,
4−ジフルオロ−又2,4−ジクロロ−6−
(2′−4′又は3′,4′−又は2′,5′−又は4′,5′
−ジ
スルホフエニル)−アミノトリアジン、2,4−
ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6−ジメチ
ルアミノトリアジン、2,4−ジフルオロ−又は
2,4−ジクロロ−6−メトキシトリアジン、
2,4−ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6
−(β−メトキシエトキシ)−トリアジン、2,4
−ジフルオロ−又は2,4−ジクロロ−6−メチ
ルメルカプトトリアジン及び2,4−ジフルオロ
−又は2,4−ジクロロ−6−フエニルメルカプ
トトリアジン並びに2,4,6−トリフルオロ−
又は2,4,6−トリクロロ−トリアジンであ
る。 好適には式(1)のモノアゾ染料においてKは、ベ
ンゼン環においてメチル、塩素、アセチルアミノ
及びベンゾイルアミノにより置換されることがで
き、かつ、N−アルキル基が互に独立的にヒドロ
キシル、塩素、シアノ、フエニル又はスルホフエ
ニルにより置換されることのできるN−C1-4アル
キルアミノ又はN,N−ジ−C1-4−アルキルアミ
ノベンゼン残基、メトキシベンゼン残基、メトキ
シナフタリン残基、スルホにより置換されうるア
ミノナフタリン残基、スルホにより置換されうる
ヒドロキシナフタリン残基、ナフタリン核におい
てスルホにより置換されることができ、かつ、ア
ミノ基がメチル、α,β−ジ−ブロモプロピオニ
ル、α,β−ジブロモプロピオニルアミノベンゾ
イル及び2,6−ジフルオロ−5−クロロピリミ
ジルアミノベンゾイルにより置換されることがで
きるアミノナフトール残基、フエニル基において
クロロ及びメチルにより置換されうる1−フエニ
ル−3−メチルピラゾロン残基、フエニル基にお
いてクロロ及びスルホにより置換されうる1−フ
エニル−3−メチル−アミノピラゾール残基、3
−位置においてカルバモイルにより置換されうる
1−エチル−4−メチル−6−ヒドロキシ−ピリ
ド−(2)−オン残基、2,4,6−トリアミノピリ
ミジン残基、2−メチルインドール、又は1−エ
チル−2−メチルインドール残基、ナフタリン核
においてヒドロキシル及びスルホにより置換され
た1−クロロフエニルアミノ−2−メチル−ナフ
トイミダゾール又は2−ペンチル−ナフトイミダ
ゾール残基、N−メチル−又はN−エチル−1,
2,3,4−テトラヒドロキノリン残基、又は
2,5−ジメチル−7−アミノ−ピラゾロ〔2,
3−a〕ピリミジン残基であり、Rが基:
【式】−CO−R2又は−
SO2−O−R2
〔こゝで、R1は水素又はメチルであり、R2は
β−スルホエチル、2−、3−、又は4−スルホ
フエニル(フエニル環はメチル、メトキシ、塩
素、アセチルアミノ及びカルボキシルにより置換
されうる。)、2,5−ジスルホフエニル又はモノ
−スルホナフチル又はジスルホナフチル〕であ
り、かつXが水素、メチル、塩素、エトキシ、ア
セチルアミノ又はフエノキシであり、Yが水素、
塩素又はメトキシであるものである。 特に好適な式(1)のモノアゾ染料において、Kは
N,N−ジ−C1-4−アルキルアミノベンゼン残基
(ベンゼン核においてメチル、クロロ、アセチル
アミノ及びベンゾイルアミノにより置換されるこ
とができ、N−アルキル基は互に独立的にヒドロ
キシル、塩素、シアノ、フエニル又はスルホフエ
ニルにより置換されうるもの。)、1−フエニル−
3−メチル−アミノピラゾール残基(フエノール
残基において塩素及びスルホにより置換されう
る。)、又は2−メチルインドール−又は1−エチ
ル−2−メチル−インドール残基であり、かつ
R、X及びYは上記に定義されたものである。 特別に好適なものは式(1)において、KがN,N
−ジエチル−3−メチルアニリン残基、N−エチ
ル−N−β−ヒドロキシエチル−3−メチルアニ
リン残基、1−フエニル−3−メチル−5−アミ
ノピラゾール残基又は2−メチルインドール残
基、であり、Rがβ−スルホエチルアミノスルホ
ニル、o−スルホニルアミノスルホニル、p−ス
ルホフエニルアミノスルホニル、p−スルホフエ
ニルアミノカルボニル又はp−メチル−m−スル
ホベンゾイル基であり、Xがメチル又は塩素であ
り、Yが水素である式(1)のモノアゾ染料である。 本発明はさらに式(1)のモノアゾ染料の製法に関
する。本発明の方法は、式: のジアゾ成分をジアゾ化し、かつ、式: H−K (5) 〔こゝで式(4)及び(5)におけるK,R,X及びY
は式(1)において定義したものである〕のカツプリ
ング成分にカツプリングせしめることを特徴とし
ている。 式(4)のジアゾ成分のジアゾ化は、通例水性鉱酸
溶液中で、低温において亜硝酸の作用により行わ
れ、そのジアゾ化物の式(5)のカツプリング成分へ
のカツプリングは酸性、中性、ないしアルカリ性
PH値において行われる。 基K中の遊離アミノ基は、カツプリング後、所
望によりアシル化剤又はアルキル化剤によつてア
シルアミノ基又はアルキルアミノ基に変換される
ことができ、また同様に基K中のヒドロキシル基
はアルキル化によりアルコキシ基に転化されるこ
とができる。 繊維反応性基を含む式(1)のアゾ染料は、式(4)の
ジアゾ成分、アシル化しうるアミノ基又はヒドロ
キシル基を含む式(5)のカツプリング成分、及び繊
維反応性基を含むアシル化剤を任意の順序で互に
反応せしめることにより製造される。 アシル化しうる基を有するカツプリング成分と
してベンゼン系又はナフタリン系のものが好適に
使用される。 好適な変形方法は、 a 式(5)のKがアミノベンゼン、アルコキシベン
ゼン、アミノナフタリン、アルコキシナフタリ
ン、ナフトール、アミノナフトール、ピラゾロ
ン、アミノピラゾール、ピリドン、ピリミジ
ン、インドール、ナフトイミダゾール、ピラゾ
ロ〔2,3−a〕ピリミジン又はテトラヒドロ
キノリンである式(5)のカツプリング剤を使用す
ること、 b 式(4)のR2が非置換のモノスルホ−C1-12−ア
ルキル基、式:
β−スルホエチル、2−、3−、又は4−スルホ
フエニル(フエニル環はメチル、メトキシ、塩
素、アセチルアミノ及びカルボキシルにより置換
されうる。)、2,5−ジスルホフエニル又はモノ
−スルホナフチル又はジスルホナフチル〕であ
り、かつXが水素、メチル、塩素、エトキシ、ア
セチルアミノ又はフエノキシであり、Yが水素、
塩素又はメトキシであるものである。 特に好適な式(1)のモノアゾ染料において、Kは
N,N−ジ−C1-4−アルキルアミノベンゼン残基
(ベンゼン核においてメチル、クロロ、アセチル
アミノ及びベンゾイルアミノにより置換されるこ
とができ、N−アルキル基は互に独立的にヒドロ
キシル、塩素、シアノ、フエニル又はスルホフエ
ニルにより置換されうるもの。)、1−フエニル−
3−メチル−アミノピラゾール残基(フエノール
残基において塩素及びスルホにより置換されう
る。)、又は2−メチルインドール−又は1−エチ
ル−2−メチル−インドール残基であり、かつ
R、X及びYは上記に定義されたものである。 特別に好適なものは式(1)において、KがN,N
−ジエチル−3−メチルアニリン残基、N−エチ
ル−N−β−ヒドロキシエチル−3−メチルアニ
リン残基、1−フエニル−3−メチル−5−アミ
ノピラゾール残基又は2−メチルインドール残
基、であり、Rがβ−スルホエチルアミノスルホ
ニル、o−スルホニルアミノスルホニル、p−ス
ルホフエニルアミノスルホニル、p−スルホフエ
ニルアミノカルボニル又はp−メチル−m−スル
ホベンゾイル基であり、Xがメチル又は塩素であ
り、Yが水素である式(1)のモノアゾ染料である。 本発明はさらに式(1)のモノアゾ染料の製法に関
する。本発明の方法は、式: のジアゾ成分をジアゾ化し、かつ、式: H−K (5) 〔こゝで式(4)及び(5)におけるK,R,X及びY
は式(1)において定義したものである〕のカツプリ
ング成分にカツプリングせしめることを特徴とし
ている。 式(4)のジアゾ成分のジアゾ化は、通例水性鉱酸
溶液中で、低温において亜硝酸の作用により行わ
れ、そのジアゾ化物の式(5)のカツプリング成分へ
のカツプリングは酸性、中性、ないしアルカリ性
PH値において行われる。 基K中の遊離アミノ基は、カツプリング後、所
望によりアシル化剤又はアルキル化剤によつてア
シルアミノ基又はアルキルアミノ基に変換される
ことができ、また同様に基K中のヒドロキシル基
はアルキル化によりアルコキシ基に転化されるこ
とができる。 繊維反応性基を含む式(1)のアゾ染料は、式(4)の
ジアゾ成分、アシル化しうるアミノ基又はヒドロ
キシル基を含む式(5)のカツプリング成分、及び繊
維反応性基を含むアシル化剤を任意の順序で互に
反応せしめることにより製造される。 アシル化しうる基を有するカツプリング成分と
してベンゼン系又はナフタリン系のものが好適に
使用される。 好適な変形方法は、 a 式(5)のKがアミノベンゼン、アルコキシベン
ゼン、アミノナフタリン、アルコキシナフタリ
ン、ナフトール、アミノナフトール、ピラゾロ
ン、アミノピラゾール、ピリドン、ピリミジ
ン、インドール、ナフトイミダゾール、ピラゾ
ロ〔2,3−a〕ピリミジン又はテトラヒドロ
キノリンである式(5)のカツプリング剤を使用す
ること、 b 式(4)のR2が非置換のモノスルホ−C1-12−ア
ルキル基、式:
【式】の基、
又は式:
【式】の基
(式中、式(2)及び(3)中のR3が水素、C1-4−ア
ルキル、C1-4−アルコキシ、ハロゲン、C2-6−ア
ルカノイルアミノ又はカルボキシルである)であ
る式(4)のジアゾ成分を使用すること、 c 式(4)中、Yが水素、塩素又はメトキシである
式(4)のジアゾ成分を使用すること、及び d 式(4)中、Xが−SO2−基に対してパラ−位置
においてフエニル環に結合されている式(4)のジ
アゾ成分を使用すること を特徴としている。 特に好適な式(1)のモノアゾ染料は、式(4)におい
て、Rが基:
ルキル、C1-4−アルコキシ、ハロゲン、C2-6−ア
ルカノイルアミノ又はカルボキシルである)であ
る式(4)のジアゾ成分を使用すること、 c 式(4)中、Yが水素、塩素又はメトキシである
式(4)のジアゾ成分を使用すること、及び d 式(4)中、Xが−SO2−基に対してパラ−位置
においてフエニル環に結合されている式(4)のジ
アゾ成分を使用すること を特徴としている。 特に好適な式(1)のモノアゾ染料は、式(4)におい
て、Rが基:
【式】−
CO−R2又は−SO2−O−R2
〔式中、R1は水素又はメチルであり、R2はβ
−スルホエチル、2−、3−又は4−スルホフエ
ニル(こゝでフエニル環はメチル、メトキシ、塩
素、アセチルアミノ及びカルボキシルにより置換
されうる。)、2,5−ジスルホフエニル又はモノ
スルホナフチル又はジスルホナフチルである。〕
であり、Xが水素、メチル、塩素、エトキシ、ア
セチルアミノ又はフエノキシであり、Yが水素、
塩素、又はメトキシである式(4)のジアゾ成分をジ
アゾ化し、そうして、式(5)において、KがN−
C1-4−アルキルアミノベンゼン又はN,N−ジ−
C1-4−アルキルアミノベンゼン残基(ベンゼン環
においてメチル、塩素、アセチルアミノ及びベン
ゾイルアミノにより置換されることができ、か
つ、N−アルキル基は互に独立的にヒドロキシ
ル、塩素、シアノ、フエニル又はスルホフエニル
により置換されうる。)、メトキシベンゼン残基、
メトキシナフタリン残基、アミノナフタリン残基
(スルホによつて置換されうる。)、ヒドロキシナ
フタリン残基(スルホによつて置換されうる。)、
アミノナフタリン基(ナフタリン核においてスル
ホにより置換されることができ、アミノ基がメチ
ル、α,β−ジブロモプロピオニル、α,β−ジ
ブロモプロピオニルアミノベンゾイル、及び2,
6−ジフルオロ−5−クロロ−ピリミジルアミノ
ベンゾイルにより置換されることができる。)、1
−フエニル−3−メチル−ピラゾロン残基(フエ
ニル基において塩素及びメチルにより置換される
ことができる。)、1−フエニル−3−メチル−ア
ミノピラゾール残基(フエニル基において、塩素
及びスルホによつて置換されることができる。)、
1−エチル−4−メチル−6−ヒドロキシピリド
−(2)−オン残基(3−位置においてカルバモイル
により置換されることができる。)、2,4,6−
トリアミノピリミジン残基、2−メチルインドー
ル−又は1−エチル−2−メチルインドール残
基、1−クロロフエニルアミノ−2−メチル−ナ
フトイミダゾール又は2−ペンチル−ナフトイミ
ダゾール残基(ナフタリン核においてヒドロキシ
ル、スルホにより置換される。)、N−メチル−又
はN−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリン残基、又は2,5−ジメチル−7−アミノ
−ピラゾロ〔2,3−a〕ピリミジン残基である
式(5)のカツプリング成分にカツプリングせしめる
ことにより製造される。 特に、式(5)においてKがN,N−ジ−C1-4−ア
ルキルアミノベンゼン残基(ベンゼン核におい
て、メチル、塩素、アセチルアミノ、及びベンゾ
イルアミノにより置換されることができ、かつ、
N−アルキル−基が互に独立してヒドロキシル、
塩素、シアノ、フエニル又はスルホフエニルによ
り置換されうる。)、1−フエニル−3−メチル−
アミノピラゾール残基(フエニル基において塩素
及びスルホにより置換されることができる。)、又
は2−メチルインドール残基又は1−エチル−2
−メチル−インドール残基である式(5)のカツプリ
ング成分が使用される。 全く特別に好適な式(1)のモノアゾ染料は、式(4)
(式中、Rはβ−スルホエチルアミノスルホニ
ル、o−スルホフエニルアミノスルホニル、p−
スルホフエニルアミノスルホニル、p−スルホフ
エニルアミノカルボニル又はp−メチル−m−ス
ルホベンゾイル基である。Xはメチル又は塩素で
ある。Yは水素である。)のジアゾ成分をジアゾ
化し、式(5)(式中、KはN,N−ジエチル−3−
メチルアニリン残基、N−メチル−N−β−ヒド
ロキシエチル−3−メチル−アニリン残基、1−
フエニル−3−メチル−5−アミノピラゾール残
基又は2−メチルインドール残基である。)のカ
ツプリング成分にカツプリングせしめることによ
つて製造される。 多数の可能なカツプリング成分のなかから下記
のものが例としてあげられる: アニリン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリ
ン、3−メチル−ジメチルアニリン、3−メチル
−ジブチルアニリン、3−メチル−ジエチルアニ
リン、3−アセチルアミノ−ジメチルアニリン、
3−メトキシカルボニルアミノジメチルアニリ
ン、3−ウレイド−ジメチルアニリン、3−メチ
ル−6−メトキシ−ジエチルアニリン、3−メチ
ル−N−エチル−N−ブチルアニリン、2,5−
ジメトキシジエチルアニリン、N−エチル−N−
ベンジルアニリン、N−エチル−N−(β−シア
ンエチル)−アニリン、N−エチル−N−(β−ヒ
ドロキシエチル)−アニリン、N−エチル−N−
(β−アセトキシエチル)−アニリン、N,N−ジ
ブチルアニリン、3−アセチルアミノ−N,N−
ジエチルアニリン、N−メチル−N−(β−シア
ンエチル)−アニリン、3−メチル−N,N−ジ
−(β−シアンエチル)−アニリン、3−クロロ−
N,N−ジメチルアニリン、3−メチル−N−エ
チル−N−ベンジルアニリン、N,N−ジ−n−
プロピルアニリン、3−アセチルアミノ−N,N
−ジ−(β−ヒドロキシエチル)−アニリン、3−
メチル−N,N−ジ−(β−アセトキシエチル)−
アニリン、3−メチル−N−エチル−N−(3′−
スルホベンジル)−アニリン、N−エチル−N−
(β−クロロエチル)−アニリン、2−メトキシ−
5−アセチルアミノ−N−ベンジルアニリン、2
−メトキシ−5−アセチルアミノ−N−(β−ア
セトキシエチル)−N−ベンジルアニリン、3−
メチル−N,N−ジブチルアニリン、3−メチル
−N−エチル−N−(β−シアノエチル)−アニリ
ン、2−メチル−5−アセチルアミノ−N,N−
ジメチルアニリン、2−クロロ−5−アセチルア
ミノ−N,N−ジメチルアニリン、2−クロロ−
5−アセチルアミノ−N−(γ−フエニキシ−β
−ヒドロキシ−n−プロピル)−アニリン、3−
ウレイドアニリン、N−エチル−N−(β−ヒド
ロキシエチル)−アニリン、N−エチル−N−
(3′−スルホベンジル)−アニリン、3−メチル−
N−エチル−(β−スルホエチル)−アニリン、3
−ベンゾイルアミノ−N,N−ジエチルアニリ
ン、3−(p−トリルスルハモイル)−N,N−ジ
エチルアニリン、3−(p−クロロベンゾイルア
ミノ)−N,N−ジエチルアニリン、3−メトキ
シ−N,N−ジエチルアニリン、3−メチル−
N,N−ジ−(β−ヒドロキシエチル)−アニリ
ン、3−メチル−6−メトキシ−N,N−ジ−
(β−ヒドロキシエチル)−アニリン、3−アセチ
ルアミノアニリン、3−メチル−N−エチル−N
−フエネチルアニリン、N,N−ジ−(β−シア
ノ−又はヒドロキシ−エチル)−アニリン、3−
アセチルアミノ−N,N−ジ−(β−シアノエチ
ル)−アニリン、3−メチル−N−エチル−N−
(β−ヒドロキシエチル)−アニリン、3−メチル
−N−エチル−N(β−ヒドロキシエチル)−ア
ニリン、N−(β−シアノ−エチル)−アニリン、
N−メチル−N−ベンジルアニリン、メトキシベ
ンゼン、3−エトキシトルエン、1−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゼン、1−ヒドロキシ−7−
アミノ−3−スルホナフタリン、1−ヒドロキシ
−7−メチルアミノ−スルホナフタリン、7−フ
エニルアミノ−3−スルホナフタリン、2−アミ
ノナフタリン、2−アミノ−6−スルホナフタリ
ン、2−アミノ−5−アセチルアミノメチルナフ
タリン、β−ナフトール、2−アミノ−5−メチ
ルアミノスルホニル−ナフタリン、1−ヒドロキ
シ−8−アミノ−3,6−ジスルホナフタリン、
1−ヒドロキシ−8−アミノ−3,5−ジスルホ
ナフタリン、1−ヒドロキシ−8−ベンゾイルア
ミノ−3,6−ジスルホナフタリン、1−ヒドロ
キシ−8−ベンゾイルアミノ−3,5−ジスルホ
ナフタリン、1−ヒドロキシ−8−ウレイド−
3,6−ジスルホナフタリン、1−ヒドロキシ−
8−ウレイド−3,5−ジスルホナフタリン、1
−ヒドロキシ−8−アセチルアミノ−3,6−ジ
スルホナフタリン、1−ヒドロキシ−8−アセチ
ルアミノ−3,5−ジスルホ−ナフタリン、1−
(3′−クロロフエニル)−3−メチルピラゾル−5
−オン、1−(2′−クロロ−6′−メチルフエニ
ル)−3−メチルピラゾール−5−オン、1−フ
エニル−3−メチルピラゾール−5−オン、1−
(2′,3′−又は4′−スルホフエニル)−3−メチル
ピラゾール−5−オン、1−(2′−クロロ−4′−
又は−5′−スルホフエニル)−3−メチルピラゾ
ール−5−オン、1−(3′−又は4′−ジブロモプ
ロピオニルアミノ)−ベンゾイルアミノ−8−ヒ
ドロキシ−3,6−ジスルホナフタリン、1−
(3′−又は4′−ジブロモプロピオニルアミノ)−ベ
ンゾイルアミノ−8−ヒドロキシ−4,6−ジス
ルホナフタリン、2−α,β−ジブロモプロピオ
ニルアミノ−1−ヒドロキシ−6−スルホナフタ
リン、3−α,β−ジブロモプロピオニル−N−
メチル−アミノ−8−ヒドロキシ−6−スルホナ
フタリン、1−〔3′−(2″,4″−ジフルオロ−5′−
クロロピリミジルアミノ)−ベンゾイルアミノ〕−
8−ヒドロキシ−4,6−ジスルホナフタリン、
1−(2′−メチル−4′−スルホフエニル)−3−メ
チルピラゾール−5−オン、1−〔4′,8′−ジス
ルホナト−2−イル〕−3−メチルピラゾール−
5−オン、1−〔5′,7′−ジスルホナフタール−
2−エン〕−3−メチルピラゾール−5−オン、
1−〔2′−クロロ−5′−スルホフエニル)−3−メ
チル−5−アミノピラゾール、1−(2′−クロロ
−4′−スルホフエニル)−3−メチル−5−アミ
ノピラゾール、1−(3′−又は4′−スルホフエニ
ル)−3−メチル−5−アミノピラゾール、1−
エチル−3−シアノ−4−メチル−6−ヒドロキ
シ−ピリド−2−オン、1−エチル−3−カルバ
モイル−4−メチル−6−ヒドロキシ−ピリド−
2−オン、1−エチル−4−メチル−6−ヒドロ
キシ−ピリド−2−オン、1−エチル−4−メチ
ル−3−メチルスルホニル−6−ヒドロキシ−ピ
リド−2−オン、2−メチルインドール、2−フ
エニルインドール、1−メチル−2−フエニルイ
ンドール、1−オクチル−2−メチルインドー
ル、2,4,6−トリアミノピリミジン、1−
(4′−メチルフエニル)−3−メチルピラゾール−
5−オン、1−エチル−2−メチルインドール、
1−フエニル−3−メチル−5−アミノピラゾー
ル、7−アミノ−2,5−ジメチル−ピラゾール
〔2,3−a〕ピリミジン、1−メトキシナフタ
リン、1−ヒドロキシ−4−スルホナフタリン、
1−(2′−クロロ−フエニルアミノ)−9−ヒドロ
キシ−2−メチル−1H−ナフト(1.2−d)−イ
ミダゾール−7−スルホン酸、1−(2′−クロロ
フエニルアミノ)−9−ヒドロキシ−2−ペンチ
ル−1H−ナフト(1.2−d)イミダゾール−7−
スルホン酸、N−メチル−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノリン、N−エチル−1,2,3,4
−テトラヒドロキノリン、3−メチル−N−エチ
ル−N−プロピルアニリン。 本発明のモノアゾ染料の製造には式: (式中、R,X及びYは式(1)において定義され
たものである。)の化合物をジアゾ成分として使
用する。 式(4)においてRが基:
−スルホエチル、2−、3−又は4−スルホフエ
ニル(こゝでフエニル環はメチル、メトキシ、塩
素、アセチルアミノ及びカルボキシルにより置換
されうる。)、2,5−ジスルホフエニル又はモノ
スルホナフチル又はジスルホナフチルである。〕
であり、Xが水素、メチル、塩素、エトキシ、ア
セチルアミノ又はフエノキシであり、Yが水素、
塩素、又はメトキシである式(4)のジアゾ成分をジ
アゾ化し、そうして、式(5)において、KがN−
C1-4−アルキルアミノベンゼン又はN,N−ジ−
C1-4−アルキルアミノベンゼン残基(ベンゼン環
においてメチル、塩素、アセチルアミノ及びベン
ゾイルアミノにより置換されることができ、か
つ、N−アルキル基は互に独立的にヒドロキシ
ル、塩素、シアノ、フエニル又はスルホフエニル
により置換されうる。)、メトキシベンゼン残基、
メトキシナフタリン残基、アミノナフタリン残基
(スルホによつて置換されうる。)、ヒドロキシナ
フタリン残基(スルホによつて置換されうる。)、
アミノナフタリン基(ナフタリン核においてスル
ホにより置換されることができ、アミノ基がメチ
ル、α,β−ジブロモプロピオニル、α,β−ジ
ブロモプロピオニルアミノベンゾイル、及び2,
6−ジフルオロ−5−クロロ−ピリミジルアミノ
ベンゾイルにより置換されることができる。)、1
−フエニル−3−メチル−ピラゾロン残基(フエ
ニル基において塩素及びメチルにより置換される
ことができる。)、1−フエニル−3−メチル−ア
ミノピラゾール残基(フエニル基において、塩素
及びスルホによつて置換されることができる。)、
1−エチル−4−メチル−6−ヒドロキシピリド
−(2)−オン残基(3−位置においてカルバモイル
により置換されることができる。)、2,4,6−
トリアミノピリミジン残基、2−メチルインドー
ル−又は1−エチル−2−メチルインドール残
基、1−クロロフエニルアミノ−2−メチル−ナ
フトイミダゾール又は2−ペンチル−ナフトイミ
ダゾール残基(ナフタリン核においてヒドロキシ
ル、スルホにより置換される。)、N−メチル−又
はN−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロキ
ノリン残基、又は2,5−ジメチル−7−アミノ
−ピラゾロ〔2,3−a〕ピリミジン残基である
式(5)のカツプリング成分にカツプリングせしめる
ことにより製造される。 特に、式(5)においてKがN,N−ジ−C1-4−ア
ルキルアミノベンゼン残基(ベンゼン核におい
て、メチル、塩素、アセチルアミノ、及びベンゾ
イルアミノにより置換されることができ、かつ、
N−アルキル−基が互に独立してヒドロキシル、
塩素、シアノ、フエニル又はスルホフエニルによ
り置換されうる。)、1−フエニル−3−メチル−
アミノピラゾール残基(フエニル基において塩素
及びスルホにより置換されることができる。)、又
は2−メチルインドール残基又は1−エチル−2
−メチル−インドール残基である式(5)のカツプリ
ング成分が使用される。 全く特別に好適な式(1)のモノアゾ染料は、式(4)
(式中、Rはβ−スルホエチルアミノスルホニ
ル、o−スルホフエニルアミノスルホニル、p−
スルホフエニルアミノスルホニル、p−スルホフ
エニルアミノカルボニル又はp−メチル−m−ス
ルホベンゾイル基である。Xはメチル又は塩素で
ある。Yは水素である。)のジアゾ成分をジアゾ
化し、式(5)(式中、KはN,N−ジエチル−3−
メチルアニリン残基、N−メチル−N−β−ヒド
ロキシエチル−3−メチル−アニリン残基、1−
フエニル−3−メチル−5−アミノピラゾール残
基又は2−メチルインドール残基である。)のカ
ツプリング成分にカツプリングせしめることによ
つて製造される。 多数の可能なカツプリング成分のなかから下記
のものが例としてあげられる: アニリン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリ
ン、3−メチル−ジメチルアニリン、3−メチル
−ジブチルアニリン、3−メチル−ジエチルアニ
リン、3−アセチルアミノ−ジメチルアニリン、
3−メトキシカルボニルアミノジメチルアニリ
ン、3−ウレイド−ジメチルアニリン、3−メチ
ル−6−メトキシ−ジエチルアニリン、3−メチ
ル−N−エチル−N−ブチルアニリン、2,5−
ジメトキシジエチルアニリン、N−エチル−N−
ベンジルアニリン、N−エチル−N−(β−シア
ンエチル)−アニリン、N−エチル−N−(β−ヒ
ドロキシエチル)−アニリン、N−エチル−N−
(β−アセトキシエチル)−アニリン、N,N−ジ
ブチルアニリン、3−アセチルアミノ−N,N−
ジエチルアニリン、N−メチル−N−(β−シア
ンエチル)−アニリン、3−メチル−N,N−ジ
−(β−シアンエチル)−アニリン、3−クロロ−
N,N−ジメチルアニリン、3−メチル−N−エ
チル−N−ベンジルアニリン、N,N−ジ−n−
プロピルアニリン、3−アセチルアミノ−N,N
−ジ−(β−ヒドロキシエチル)−アニリン、3−
メチル−N,N−ジ−(β−アセトキシエチル)−
アニリン、3−メチル−N−エチル−N−(3′−
スルホベンジル)−アニリン、N−エチル−N−
(β−クロロエチル)−アニリン、2−メトキシ−
5−アセチルアミノ−N−ベンジルアニリン、2
−メトキシ−5−アセチルアミノ−N−(β−ア
セトキシエチル)−N−ベンジルアニリン、3−
メチル−N,N−ジブチルアニリン、3−メチル
−N−エチル−N−(β−シアノエチル)−アニリ
ン、2−メチル−5−アセチルアミノ−N,N−
ジメチルアニリン、2−クロロ−5−アセチルア
ミノ−N,N−ジメチルアニリン、2−クロロ−
5−アセチルアミノ−N−(γ−フエニキシ−β
−ヒドロキシ−n−プロピル)−アニリン、3−
ウレイドアニリン、N−エチル−N−(β−ヒド
ロキシエチル)−アニリン、N−エチル−N−
(3′−スルホベンジル)−アニリン、3−メチル−
N−エチル−(β−スルホエチル)−アニリン、3
−ベンゾイルアミノ−N,N−ジエチルアニリ
ン、3−(p−トリルスルハモイル)−N,N−ジ
エチルアニリン、3−(p−クロロベンゾイルア
ミノ)−N,N−ジエチルアニリン、3−メトキ
シ−N,N−ジエチルアニリン、3−メチル−
N,N−ジ−(β−ヒドロキシエチル)−アニリ
ン、3−メチル−6−メトキシ−N,N−ジ−
(β−ヒドロキシエチル)−アニリン、3−アセチ
ルアミノアニリン、3−メチル−N−エチル−N
−フエネチルアニリン、N,N−ジ−(β−シア
ノ−又はヒドロキシ−エチル)−アニリン、3−
アセチルアミノ−N,N−ジ−(β−シアノエチ
ル)−アニリン、3−メチル−N−エチル−N−
(β−ヒドロキシエチル)−アニリン、3−メチル
−N−エチル−N(β−ヒドロキシエチル)−ア
ニリン、N−(β−シアノ−エチル)−アニリン、
N−メチル−N−ベンジルアニリン、メトキシベ
ンゼン、3−エトキシトルエン、1−ヒドロキシ
−4−メトキシベンゼン、1−ヒドロキシ−7−
アミノ−3−スルホナフタリン、1−ヒドロキシ
−7−メチルアミノ−スルホナフタリン、7−フ
エニルアミノ−3−スルホナフタリン、2−アミ
ノナフタリン、2−アミノ−6−スルホナフタリ
ン、2−アミノ−5−アセチルアミノメチルナフ
タリン、β−ナフトール、2−アミノ−5−メチ
ルアミノスルホニル−ナフタリン、1−ヒドロキ
シ−8−アミノ−3,6−ジスルホナフタリン、
1−ヒドロキシ−8−アミノ−3,5−ジスルホ
ナフタリン、1−ヒドロキシ−8−ベンゾイルア
ミノ−3,6−ジスルホナフタリン、1−ヒドロ
キシ−8−ベンゾイルアミノ−3,5−ジスルホ
ナフタリン、1−ヒドロキシ−8−ウレイド−
3,6−ジスルホナフタリン、1−ヒドロキシ−
8−ウレイド−3,5−ジスルホナフタリン、1
−ヒドロキシ−8−アセチルアミノ−3,6−ジ
スルホナフタリン、1−ヒドロキシ−8−アセチ
ルアミノ−3,5−ジスルホ−ナフタリン、1−
(3′−クロロフエニル)−3−メチルピラゾル−5
−オン、1−(2′−クロロ−6′−メチルフエニ
ル)−3−メチルピラゾール−5−オン、1−フ
エニル−3−メチルピラゾール−5−オン、1−
(2′,3′−又は4′−スルホフエニル)−3−メチル
ピラゾール−5−オン、1−(2′−クロロ−4′−
又は−5′−スルホフエニル)−3−メチルピラゾ
ール−5−オン、1−(3′−又は4′−ジブロモプ
ロピオニルアミノ)−ベンゾイルアミノ−8−ヒ
ドロキシ−3,6−ジスルホナフタリン、1−
(3′−又は4′−ジブロモプロピオニルアミノ)−ベ
ンゾイルアミノ−8−ヒドロキシ−4,6−ジス
ルホナフタリン、2−α,β−ジブロモプロピオ
ニルアミノ−1−ヒドロキシ−6−スルホナフタ
リン、3−α,β−ジブロモプロピオニル−N−
メチル−アミノ−8−ヒドロキシ−6−スルホナ
フタリン、1−〔3′−(2″,4″−ジフルオロ−5′−
クロロピリミジルアミノ)−ベンゾイルアミノ〕−
8−ヒドロキシ−4,6−ジスルホナフタリン、
1−(2′−メチル−4′−スルホフエニル)−3−メ
チルピラゾール−5−オン、1−〔4′,8′−ジス
ルホナト−2−イル〕−3−メチルピラゾール−
5−オン、1−〔5′,7′−ジスルホナフタール−
2−エン〕−3−メチルピラゾール−5−オン、
1−〔2′−クロロ−5′−スルホフエニル)−3−メ
チル−5−アミノピラゾール、1−(2′−クロロ
−4′−スルホフエニル)−3−メチル−5−アミ
ノピラゾール、1−(3′−又は4′−スルホフエニ
ル)−3−メチル−5−アミノピラゾール、1−
エチル−3−シアノ−4−メチル−6−ヒドロキ
シ−ピリド−2−オン、1−エチル−3−カルバ
モイル−4−メチル−6−ヒドロキシ−ピリド−
2−オン、1−エチル−4−メチル−6−ヒドロ
キシ−ピリド−2−オン、1−エチル−4−メチ
ル−3−メチルスルホニル−6−ヒドロキシ−ピ
リド−2−オン、2−メチルインドール、2−フ
エニルインドール、1−メチル−2−フエニルイ
ンドール、1−オクチル−2−メチルインドー
ル、2,4,6−トリアミノピリミジン、1−
(4′−メチルフエニル)−3−メチルピラゾール−
5−オン、1−エチル−2−メチルインドール、
1−フエニル−3−メチル−5−アミノピラゾー
ル、7−アミノ−2,5−ジメチル−ピラゾール
〔2,3−a〕ピリミジン、1−メトキシナフタ
リン、1−ヒドロキシ−4−スルホナフタリン、
1−(2′−クロロ−フエニルアミノ)−9−ヒドロ
キシ−2−メチル−1H−ナフト(1.2−d)−イ
ミダゾール−7−スルホン酸、1−(2′−クロロ
フエニルアミノ)−9−ヒドロキシ−2−ペンチ
ル−1H−ナフト(1.2−d)イミダゾール−7−
スルホン酸、N−メチル−1,2,3,4−テト
ラヒドロキノリン、N−エチル−1,2,3,4
−テトラヒドロキノリン、3−メチル−N−エチ
ル−N−プロピルアニリン。 本発明のモノアゾ染料の製造には式: (式中、R,X及びYは式(1)において定義され
たものである。)の化合物をジアゾ成分として使
用する。 式(4)においてRが基:
【式】
【式】−CO−R2又は−SO2−O−R2
〔こゝで、R1は水素又はC1-4アルキルであ
り、R2は非置換のモノスルホ−C1-12−アルキル
基、式:
り、R2は非置換のモノスルホ−C1-12−アルキル
基、式:
【式】の基、又は式:
【式】の基
(こゝで、式(2)及び(3)におけるR3は水素、
C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、ハロゲン、
C2-6−アルカノイルアミノ又はカルボキシルであ
る。)である。〕であり、X及びYは式(1)で定義さ
れたものである式(4)の化合物が好適である。 同様に式(4)において、 a Yが水素、塩素又はメトキシであり、そして b Xが−SO2基に対してパラ−位置においてフ
エニル環に結合されている、式(4)の化合物が好
適である。 特に、式(4)において、Rが基:
C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、ハロゲン、
C2-6−アルカノイルアミノ又はカルボキシルであ
る。)である。〕であり、X及びYは式(1)で定義さ
れたものである式(4)の化合物が好適である。 同様に式(4)において、 a Yが水素、塩素又はメトキシであり、そして b Xが−SO2基に対してパラ−位置においてフ
エニル環に結合されている、式(4)の化合物が好
適である。 特に、式(4)において、Rが基:
【式】
【式】−CO−R2又は−SO2O−R2
〔こゝで、R1は水素、又はメチルであり、R2
はβ−スルホエチル、2−、3−又は4−スルホ
フエニル(フエニル環はメチル、メトキシ、塩
素、アセチルアミノ及びカルボキシルにより置換
されうる。)、2,5−ジスルホフエニル又はモノ
スルホナフチル又はジスルホナフチルである。〕
であり、Xが水素、メチル、塩素、エトキシ、ア
セチルアミノ又はフエノキシであり、Yが水素、
塩素又はメトキシである式(4)の化合物が好適であ
る。 式(4)において、Rがβ−スルホエチルアミノス
ルホニル、o−スルホフエニルアミノスルホニ
ル、p−スルホフエニルアミノスルホニル、p−
スルホフエニルアミノカルボニル又はp−メチル
−m−スルホベンゾイル基であり、Xがメチル又
は塩素であり、かつ、Yが水素である式(4)の化合
物が特に好適である。 式(4)の化合物は、式: (式中、Zは−SO2−ハロ又は−CO−ハロ基
である。ハロはハロゲンである。)の化合物を
式: 〔H(R1)N,HO,H〕−R2 (7) (式中、R1及びR2は式(4)において定義したも
のである。)の化合物と反応させて式: (式中、Rは式(4)において定義したものであ
る。ハロはハロゲンである。)の化合物となし、
式(8)の化合物を 式: (X及びYは式(4)において定義したものであ
る。)の化合物と縮合せしめ、次にNO2基を還元
することにより製造せられる。 式: (式中、R′は
はβ−スルホエチル、2−、3−又は4−スルホ
フエニル(フエニル環はメチル、メトキシ、塩
素、アセチルアミノ及びカルボキシルにより置換
されうる。)、2,5−ジスルホフエニル又はモノ
スルホナフチル又はジスルホナフチルである。〕
であり、Xが水素、メチル、塩素、エトキシ、ア
セチルアミノ又はフエノキシであり、Yが水素、
塩素又はメトキシである式(4)の化合物が好適であ
る。 式(4)において、Rがβ−スルホエチルアミノス
ルホニル、o−スルホフエニルアミノスルホニ
ル、p−スルホフエニルアミノスルホニル、p−
スルホフエニルアミノカルボニル又はp−メチル
−m−スルホベンゾイル基であり、Xがメチル又
は塩素であり、かつ、Yが水素である式(4)の化合
物が特に好適である。 式(4)の化合物は、式: (式中、Zは−SO2−ハロ又は−CO−ハロ基
である。ハロはハロゲンである。)の化合物を
式: 〔H(R1)N,HO,H〕−R2 (7) (式中、R1及びR2は式(4)において定義したも
のである。)の化合物と反応させて式: (式中、Rは式(4)において定義したものであ
る。ハロはハロゲンである。)の化合物となし、
式(8)の化合物を 式: (X及びYは式(4)において定義したものであ
る。)の化合物と縮合せしめ、次にNO2基を還元
することにより製造せられる。 式: (式中、R′は
【式】又は
【式】基である。R1,R2,X及びYは
式(4)において定義したものである。)の化合物の
製造変法は、 式: (式中、Zは−SO2−ハロ又は−CO−ハロ−
基である。ハロはハロゲンである。)の化合物
を、式: のアミンと反応せしめ(式(11)及び(12)における
R1,R2,X及びYは式(10)において定義したもの
である。)、次にニトロ基を還元せしめることを特
徴とするものである。 式(4)の化合物の製法様式それ自体は公知であ
る。0℃と150℃との間の温度で、要すれば加圧
下で、水性溶液又は例えばアセトンの如き有機溶
媒と水との混合液中で、かつPH価7−10で反応が
行われる。ニトロ基の還元は同様にそれ自体公知
の方法により例えば鉄粉の存在下、氷酢酸中で行
われる。 式(6)の出発化合物として例えば下記のものが挙
げられる: 4−クロロ−3−ニトロベンゾイルクロリド、4
−クロロ−3−ニトロベンゼン−1−スルホン酸
クロリド。 式(7)の出発化合物として例えば下記のものがあ
げられる: 2−、3−又は4−スルホフエニルアニリン、タ
ウリン、N−メチルタウリン、2−アミノ−ナフ
タリン−6−スルホン酸、2−アミノナフタリン
−1−スルホン酸、2−アミノナフタリン−1,
5−ジスルホン酸、2,5−ジスルホアニリン、
4−アセチルアミノ−3−スルホアニリン、2−
クロロ−5−スルホアニリン、2−カルボキシ−
4−スルホアニリン、2−メチル−4−スルホア
ニリン、2−メトキシ−5−スルホアニリン、4
−メチル−3−スルホアニリン、4−スルホフエ
ノール、2−スルホトルエン、2−クロロベンゼ
ンスルホン酸。 式(9)の出発化合物として例えば下記のものがあ
げられる: 4−クロロベンゼンスルフイン酸、ベンゼンスル
フイン酸、4−エトキシベンゼンスルフイン酸、
4−アセチルアミノベンゼンスルフイン酸、4−
フエノキシベンゼンスルフイン酸、4−ブロモベ
ンゼンスルフイン酸、4−ヨードベンゼンスルフ
イン酸、2−メチル−ベンゼンスルフイン酸、3
−メチル−スルフイン酸、4−メチル−ベンゼン
スルフイン酸、2,3−ジメチルベンゼンスルフ
イン酸、3,4−ジ−メチルベンゼンスルフイン
酸、2,4−ジメチルベンゼンスルフイン酸、
2,5−ジメチルベンゼンスルフイン酸、3,5
−ジメチルベンゼンスルフイン酸、2−メチル−
5−イソプロピルベンゼンスルフイン酸、2−メ
トキシ−ベンゼンスルフイン酸、2−エトキシベ
ンゼンスルフイン酸、4−メトキシベンゼンスル
フイン酸、2−メトキシ−5−メチルベンゼンス
ルフイン酸、2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゼ
ンスルフイン酸、2−メチル−4−クロロベンゼ
ンスルフイン酸。 式(11)の出発化合物として例えば下記のものがあ
げられる: 4′−クロロ、4′−メチル、4′−エトキシ、4′−ア
セチルアミノ、4′−H−又は4′−フエノキシ−2
−ニトロ−1,1−ジフエニルスルホン−4−ス
ルホニルクロリド又は4−カルボニルクロリド。 式(12)の出発化合物として例えば式(7)に対して掲
げたアミンである。 式(4)の化合物に対する例として下記のものがあ
る: 4′−クロロ、4′−メチル、4′−エトキシ、4′−ア
セチルアミノ−又は4′−フエノキシ−2−アミノ
−N−(β−スルホエチル)−1,1′−ジフエニル
スルホン−4−スルホンアミド又は−カルボキシ
アミド、4′−クロル、4′−メチル−、4′−エトキ
シ−、4′−アセチルアミノ又は4′−フエノキシ−
2−アミノ−N−(2″−、3″−、又は4″スルホフ
エニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−ス
ルホンアミド又は−カルボキシアミド、 4′−クロロ、4′−メチル、4′−エトキシ、4′−ア
セチルアミノ−又は4′−フエノキシ−2−アミノ
−N−(1″−スルホナフト−2−イル、6″−スル
ホナフト−2−イル、又は1″,5″−ジスルホナフ
ト−2−イル)−1,1′−ジフエニルスルホン−
4−スルホンアミド又はカルボキシアミド、2−
アミノ−N−メチル−N−(β−スルホエチル)−
1,1′−ジフエニルスルホン−4−スルホンアミ
ド又は−カルボキシアミド、2−アミノ−N−
(2″−、3″−、又は4″−スルホフエニル)−1,
1′−ジフエニルスルホン−4−スルホンアミド又
は−カルボキシアミド、 2−アミノ−N−(β−スルホエチル)−1,1′−
ジフエニルスルホン−4−スルホンアミド又は−
カルボキシアミド、 2−アミノ−N−(1″−スルホナフト−2−イ
ル、6″−スルホナフト−2−イル又は1″,5″−ジ
スルホナフト−2−イル)−1,1″−ジフエニル
スルホン−4−スルホンアミド又は−カルボキシ
アミド、 2−アミノ−N−(4″−アセチルアミノ−3″−ス
ルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−
4−スルホンアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(2″−クロロ−
5″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスル
ホン−4−スルホンアミド、2−アミノ−N−
(2″−クロロ−5″−スルホフエニル)−1,1′−ジ
フエニルスルホン−4−スルホンアミド、 2−アミノ−N−(2″−カルボキシ−4″−スルホ
フエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−
スルホンアミド、 4′−クロロ−2−アミノ−N−(2″,5″−ジスル
ホフエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4
−スルホンアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(2″−カルボキシ
−4″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルス
ルホン−4−スルホンアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(2″−メチル−
4″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスル
ホン−4−スルホンアミド、 2−アミノ−N−(2″−メチル−4″−スルホフエ
ニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−スル
ホンアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(2″−メトキシ−
5″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスル
ホン−4−スルホン酸アミド、 2−アミノ−N−(2″−メトキシ−5″−スルホフ
エニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−ス
ルホンアミド、 4′−メチル−2′−メトキシ−2−アミノ−N−
(3″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスル
ホン−4−スルホンアミド、 2′−メトキシ−2−アミノ−N−(3″−スルホフ
エニル)−1,1−ジフエニルスルホン−4−ス
ルホンアミド、 4′−クロロ−又は4′−メチル−2−アミノ−N−
(2″−クロル−5″−、2″−メチル−4″−、2″−メ
トキシ−5″−又は4″−アセチルアミノ−3″−スル
ホフエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4
−カルボキシアミド、 2−アミノ−N−(2″−クロロ−5″−、2″−メチ
ル−4″−、2″−メトキシ−5″−、又は4″−アセチ
ルアミノ−3″−スルホフエニル)−1,1′−ジフ
エニルスルホン−4−カルボキシアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(4″−スルホフエ
ニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−スル
ホンアミド、 4′−アセチルアミノ−2−アミノ−N−(4″−ス
ルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−
4−スルホンアミド、 4′−クロル−又は4′−メチル−2−アミノ−N−
(4″−メチル−3″−又は4″−クロロ−3″−スルホ
フエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−
フエニルカルボニル、 2−アミノ−N−(4″−メチル−3″−又は4″−ク
ロロ−3″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニ
ルスルホン−4−フエニルカルボニル、 4′−ブロモ、4′−ヨード、2′−メチル、3′−メチ
ル、2′,3′−ジメチル、3′,4−ジメチル、2′,
4′−ジメチル、2′,5′−ジメチル−又は3′,5′−
ジメチル−2−アミノ−N−(β−スルホエチル
又はN−2″−、3″−又は4″−スルホフエニル)−
1,1′−ジフエニルスルホン−4−スルホンアミ
ド又はカルボキシアミド、 2′−メトキシ−、2′−エトキシ−、4′−メトキ
シ、2′−メトキシ−5′−メチル−、2′−ブロモ−
5′−メトキシ−又は2′−メチル−4′−クロロ−2
−アミノ−N−(2″−クロロ−5″−、2″−メチル
−4″−、2″−メトキシ−5″−又は4″−アセチルア
ミノ−3″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニ
ル−スルホ−4−スルホンアミド又はカルボキシ
アミド。 本発明において使用される染料は、その遊離ス
ルホン酸の形か又は好適にはその塩の形である。 塩としては例えば、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩又はアンモニウム塩か又は有機アミン
の塩である。例として、ナトリウム−、リチウム
−、カリウム−又はアンモニウム塩か、又はトリ
エタノールアミンの塩があげられる。 式(1)の染料は、アミド基含有材料、例えば羊
毛、絹、及びポリウレタンフアイバー製の糸、ヤ
ーン、織物の染色及び捺染、しかし特に合成ポリ
アミドの染色及び捺染に適しており、その際通常
の染色方法が適用される。 これらの染料は光沢及び色の濃さ(Farb
starke)、又良好な親和性及びビルドアツプ性に
優れており、一般に良好な堅牢度例えば、摩擦堅
牢度、酸−及びアルカリ堅牢度、湿潤堅牢度、特
に耐洗濯性、耐水性、耐熱水性、及び耐汗性の染
色物を得ることができ、均一な染色が得られる。
とりわけ、非常に良好な耐光堅牢度とフオルムア
ルデヒドに対して非常に良好な耐性が得られる。 下記の出発物質製造例及び実施例において部は
重量部を示す。温度は摂氏度である。重量部と容
量部との関係はグラムと立方センチメートルとの
関係である。RF値はシリカゲルプレート上の薄
層クロマトグラフによつて測定した。展開液は酢
酸エチル5、クロロホルム5、メタノール4であ
る。 出発物質製造例 1: アニリン−2−スルホン酸(純度84.9%)81.6
gを室温で水400ml中に溶解し10規定のカ性ソー
ダ溶液を添加してPHを9とした。4−クロロ−3
−ニトロベンゾール−1−スルホニルクロリド
(純度82.9%)123.4gの添加後反応混合物を10規
定カ性ソーダによりPH9に維持しながら室温にお
いて28時間撹拌する。さらに2時間後45−50゜で
濁つた溶液をPH9で活性炭素で清澄化する。濃塩
酸でPH7に調整し、沈殿生成物を30゜でろ過し、
250mlの水で洗浄し、60−70゜で真空キヤビネツ
ト中で乾燥する。収量は134.9gである。この化
合物131.5gを4−クロロベンゼンスルフイン酸
ナトリウム(純度68.8%)と共に水1000ml中で撹
拌し、懸濁液を稀水酸化ナトリウム溶液でPH7.5
に調整する。タンタルオートクレーブ中で112−
115℃で15時間の反応持続後、スラリーを80゜で
300mlの水で稀釈し、ろ過する。よく圧搾した
過ケーキの固形物含量は188gである。 ニトロジフエニルスルホンであるこの物質の
187gを25分で鉄粉64g及び氷酢酸4.5mlを含む
600mlの水中に94−97℃で加える。還流温度で20
分撹拌し、炭酸ナトリウム5.6gを90−80℃で慎
重に加え、鉄残渣をろ去する。ろ液を10規定カ性
ソーダ溶液でPH11.8に調整し、活性炭素で清澄化
する。食塩の添加後、1時間撹拌し、沈殿をろ過
し、食塩溶液で洗浄し、60−70゜で真空乾燥す
る。 実際的に純粋な形で上記式の化合物178gが得
られる。 出発物質製造例 2 タウリン75gを水600ml中で撹拌し、濃水酸化
ナトリウム溶液でPH9.5に調整する。この溶液を
0゜に冷却し、アセトン200ml中に溶解した4−
クロロ−3−ニトロベンゼン−1−スルホニルク
ロリド(純度75.6%)を滴下する。上記の調整し
たPH値を水酸化ナトリウム溶液により一定に保
ち、沈殿生成物を塩添加により分解する。洗浄
し、乾燥した生成物の収量は131.7gである。 この化合物131gをトルエン−4−スルフイン
酸ナトリウム塩57.6gと共に水450ml中で撹拌
し、炭酸ナトリウムでPH7.5に調整する。タンタ
ルオートクレーブ中で105−107゜に20時間処理し
た後、得られたスラリーを熱水中に入れる。生成
物を塩析し、ろ過し、洗浄し、真空中で60−70゜
で乾燥する。粉末135.8gが得られる。 ニトロジフエニルスルホン135gを鉄粉58g及
び氷酢酸8mlを含む水700ml中で煮沸して還元す
る。炭酸ナトリウム9.8gを慎重に添加した後、
鉄残渣をろ過して除く。食塩を液に添加した
後、沈殿した生成物をろ過し、洗浄し、真空中60
−70゜で乾燥する。RF=0.401。クロマトグラフ
イで純粋な形の上記式の化合物151.2gを得る。 出発物質製造例 3 フエノール−4−スルホン酸(純度75.6%)46
gを室温で水300ml中に溶解し、水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてPH8.5に調整する。アセトン100ml
中に溶解した4−クロロ−3−ニトロベンゾール
−1−スルホニルクロリド(純度74%)67.2gを
滴下する。この間10N水酸化ナトリウム溶液でPH
値を8.5に保つ。15時間後、沈殿を吸引ろ過し、
洗浄する。 フイルターケーキをトルエン−4−スルフイン
酸ナトリウム塩(純度95.6%)と共に水300ml中
で撹拌し、炭酸ナトリウムでPH8に調整する。ス
チールオートクレーブ中で104−107℃で20時間処
理した後、得られた生成物を別し、洗浄する。
湿つた過ケーキを鉄粉34g及び氷酢酸3mlを含
む水250ml中に入れ、沸騰温度で還元する。炭酸
ナトリウム7gを慎重に添加した後、鉄残渣を
別し、ろ液を蒸発乾燥せしめる。収量は76gであ
る。RF=0.469 出発物質製造例 4 スルフアニル酸(純度99%)87.5gを水500ml
中で撹拌して濃水酸化ナトリウム溶液でPH7−8
に調整し、5℃に冷却する。この冷溶液にアセト
ン100mに溶解した4−クロロ−3−ニトロベン
ゾイルクロリド106.2gを滴下する。PH7で暫く
撹拌し、カルボキシアミドを食塩添加により沈殿
せしむ。ろ過し、洗浄した生成物は真空中60−70
゜で乾燥後163gである。この化合物61.2gをト
ルエン−4−スルフイン酸ナトリウム塩(純度
95.6%)と共に水300ml中で数時間還流温度で処
理する。ろ過洗浄したスルホン誘導体を真空中60
−70゜で乾燥する。クロマトグラフイによる純粋
な物質66.8gが得られる。 ニトロジフエニルスルホン66gを鉄粉30g及び
氷酢酸2mlを含む水250ml中で煮沸して還元す
る。炭酸ナトリウム3.1gを慎重に添加後、鉄残
渣をろ過して除き、ろ液中の純粋な生成物を食塩
添加によつて沈殿せしめる。ろ過し、洗浄し、真
空中で60−70゜で乾燥せしめる。上記の式の化合
物の収量は62gである。RF=0.327 出発物質製造例 5 1−クロロ−2−ニトロ−4′−メチル−ベンゾ
フエノン138gを25%発煙硫酸450ml中で、20−48
゜でスルホン化する。氷上に注ぎ、食塩を用いて
沈殿させた生成物をろ過し、再度水に溶解せし
め、塩化カリウムで塩析する。吸引ろ過した沈殿
を洗浄し、真空中で60−70゜で乾燥する。収量は
221.4gである。 この化合物59.8gをトルエン−4−スルフイン
酸ナトリウム塩(純度95.6%)20.46gと共に水
300ml中でPH8に調整し、数時間加熱して沸騰さ
せる。スルホン誘導体をろ過し、洗浄し、スルホ
ン誘導体を湿潤物として鉄粉20g及び氷酢酸2ml
を含む水300ml中に入れ、煮沸してアミンに還元
する。炭酸ナトリウム3.1gを慎重に添加した
後、鉄残渣を吸引ろ過し、ろ液中の生成物を食塩
により沈殿せしめる。ろ過、洗浄し、真空中60−
70゜で乾燥して上記の式の化合物49.7gを得る。
RF=0.476 実施例 1 出発物質製造例1(純度80.2%)の化合物
12.53gを中性の氷水100ml中で撹拌し、4規定亜
硝酸ナトリウム5mlと混合する。濃塩酸6ml添加
後、懸濁液を数時間撹拌し、次に過剰の亜硝酸塩
をスルフアミン酸でこわす。 N,N−ジエチル−m−トルイジン3.26gを炭
酸ナトリウム2.12gを含む水40ml中で乳化せしめ
る。上記の製造されたジアゾニウム塩の懸濁液に
水酸化ナトリウム溶液を滴下してPH8.5に保つ。
そして数時間後、カツプリング生成物を濃塩酸で
酸性にする。染料をろ過し、洗浄し、真空中で60
−70゜で乾燥する。 炭酸ナトリウムを含む水溶性の染料10.41gが
得られ、該染料は弱い酸性浴からポリアミドを鮮
明な赤色に染色する。該染料は優秀なビルドアツ
プ性、卓越した耐光堅牢度、非常に良好なフオル
ムアルデヒド耐性及び良好な耐湿潤性を有してい
る。λnax=517nm 実施例 2 2−アミノ−4′−メチル−ジフエニルスルホン
−4−スルフアニリド−2″−スルホン酸(純度
81.5%)8.87gを中性の氷水75ml中で撹拌し、4N
の亜硝酸ナトリウム3.75mlと混合後、濃塩酸4.5
mlを加える。懸濁液を若干撹拌し、微量の過剰亜
硝酸塩をスルフアミン酸でこわす。その後水20ml
中の3−メチル−1−フエニル−5−ピラゾール
イミン(純度96.3%)2.7gを溶解した溶液及び
濃塩酸2mlを加えて、室温でカツプリングせしめ
る。ろ過した染料を水酸化ナトリウム溶液でPH8
で溶解し、食塩で沈殿させる。次にろ過、洗浄し
た染料を真空中で60−70゜で乾燥する。λnax=
418nm 弱酸性浴でポリアミドを鮮明な黄色に染める染
料7.51gが得られる。染料は優秀なビルドアツプ
性及び良好な一般的堅ろう度を備えている。 実施例 3 2−アミノ−4′−メチル−ジフエニルスルホン
−4−スルホンアニリド−2″−スルホン酸(純度
81.5%)8.87gを実施例2に記載のようにしてジ
アゾ化する。これに、濃塩酸6ml中の2−メチル
インドール1.97gの溶液を滴下し、室温でカツプ
リングを終らせる。吸引ろ過した染料を水酸化ナ
トリウム溶液でアルカリ性にした水に溶解し、食
塩で沈殿させる。ろ過し、洗浄し、真空中で60−
70゜で乾燥し、弱酸性浴からポリアミド材料を鮮
明な赤色がかつた黄色調に染色する染料5.53gが
得られる。ビルドアツプ性、耐光堅ろう度、フオ
ルムアルデヒド−及び酸耐性が非常に良好であ
る。λnax=416nm 実施例 4 2−アミノ−4′−メチル−ジフエニルスルホン
−4−スルホアニリド−2″−スルホン酸(純度
81.5%)8.87gを実施例2に記載したようにして
ジアゾ化する。1−(2′−クロロ−6′−メチルフ
エニル)−3−メチルピラゾール−5−オン(純
度52.4%)6.38gを水50ml中に2規定水酸化ナト
リウム溶液8mlに加えて70゜に加熱し、清澄化す
る。2゜に冷却したろ液中に上記のように造つた
ジアゾニウム塩の懸濁液を滴下し、2規定水酸化
ナトリウム溶液で同時にPH値を約9において一定
に保つ。塩化カリウムで沈殿させた染料をろ過
し、洗浄し、真空中で60−70゜で乾燥する。 弱酸性浴からポリアミド材料を鮮明な赤色がか
つた黄色調に染色し、全般にわたり良好な堅ろう
度を備えている染料8.5gが得られる。λnax=
409nm 実施例 5 2−アミノ−4′−メチル−ジフエニルスルホン
−4−スルフアニリド−2″−スルホン酸(純度
81.5%)8.87gを実施例2に記載のようにしてジ
アゾ化する。3−α,β−ジブロモプロピオニル
アミノベンゾイル−K−酸(純度55.1%)17.84
gを水80ml中にPH7で溶解せしめ、2゜に冷却す
る。PH値を水酸化ナトリウム溶液で7に一定に保
ちながら、ジアゾ懸濁液をこれに滴下し、染料を
塩化カリウムで塩析し、吸引ろ過して、真空中で
60−70゜で乾燥する。上記式の化合物14.3gが得
られる。λnax=503nm 実施例1−5に記載された如く、ただし、ジア
ゾ成分として式 の化合物を使用し、かつ、下記の表に列挙した化
合物をカツプリング成分として使用すると、ポリ
アミド又は羊毛を表示した色合いに染色する同様
に良好な特性を有する価値ある染料が同様に得ら
れる。
製造変法は、 式: (式中、Zは−SO2−ハロ又は−CO−ハロ−
基である。ハロはハロゲンである。)の化合物
を、式: のアミンと反応せしめ(式(11)及び(12)における
R1,R2,X及びYは式(10)において定義したもの
である。)、次にニトロ基を還元せしめることを特
徴とするものである。 式(4)の化合物の製法様式それ自体は公知であ
る。0℃と150℃との間の温度で、要すれば加圧
下で、水性溶液又は例えばアセトンの如き有機溶
媒と水との混合液中で、かつPH価7−10で反応が
行われる。ニトロ基の還元は同様にそれ自体公知
の方法により例えば鉄粉の存在下、氷酢酸中で行
われる。 式(6)の出発化合物として例えば下記のものが挙
げられる: 4−クロロ−3−ニトロベンゾイルクロリド、4
−クロロ−3−ニトロベンゼン−1−スルホン酸
クロリド。 式(7)の出発化合物として例えば下記のものがあ
げられる: 2−、3−又は4−スルホフエニルアニリン、タ
ウリン、N−メチルタウリン、2−アミノ−ナフ
タリン−6−スルホン酸、2−アミノナフタリン
−1−スルホン酸、2−アミノナフタリン−1,
5−ジスルホン酸、2,5−ジスルホアニリン、
4−アセチルアミノ−3−スルホアニリン、2−
クロロ−5−スルホアニリン、2−カルボキシ−
4−スルホアニリン、2−メチル−4−スルホア
ニリン、2−メトキシ−5−スルホアニリン、4
−メチル−3−スルホアニリン、4−スルホフエ
ノール、2−スルホトルエン、2−クロロベンゼ
ンスルホン酸。 式(9)の出発化合物として例えば下記のものがあ
げられる: 4−クロロベンゼンスルフイン酸、ベンゼンスル
フイン酸、4−エトキシベンゼンスルフイン酸、
4−アセチルアミノベンゼンスルフイン酸、4−
フエノキシベンゼンスルフイン酸、4−ブロモベ
ンゼンスルフイン酸、4−ヨードベンゼンスルフ
イン酸、2−メチル−ベンゼンスルフイン酸、3
−メチル−スルフイン酸、4−メチル−ベンゼン
スルフイン酸、2,3−ジメチルベンゼンスルフ
イン酸、3,4−ジ−メチルベンゼンスルフイン
酸、2,4−ジメチルベンゼンスルフイン酸、
2,5−ジメチルベンゼンスルフイン酸、3,5
−ジメチルベンゼンスルフイン酸、2−メチル−
5−イソプロピルベンゼンスルフイン酸、2−メ
トキシ−ベンゼンスルフイン酸、2−エトキシベ
ンゼンスルフイン酸、4−メトキシベンゼンスル
フイン酸、2−メトキシ−5−メチルベンゼンス
ルフイン酸、2−ブロモ−5−メトキシ−ベンゼ
ンスルフイン酸、2−メチル−4−クロロベンゼ
ンスルフイン酸。 式(11)の出発化合物として例えば下記のものがあ
げられる: 4′−クロロ、4′−メチル、4′−エトキシ、4′−ア
セチルアミノ、4′−H−又は4′−フエノキシ−2
−ニトロ−1,1−ジフエニルスルホン−4−ス
ルホニルクロリド又は4−カルボニルクロリド。 式(12)の出発化合物として例えば式(7)に対して掲
げたアミンである。 式(4)の化合物に対する例として下記のものがあ
る: 4′−クロロ、4′−メチル、4′−エトキシ、4′−ア
セチルアミノ−又は4′−フエノキシ−2−アミノ
−N−(β−スルホエチル)−1,1′−ジフエニル
スルホン−4−スルホンアミド又は−カルボキシ
アミド、4′−クロル、4′−メチル−、4′−エトキ
シ−、4′−アセチルアミノ又は4′−フエノキシ−
2−アミノ−N−(2″−、3″−、又は4″スルホフ
エニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−ス
ルホンアミド又は−カルボキシアミド、 4′−クロロ、4′−メチル、4′−エトキシ、4′−ア
セチルアミノ−又は4′−フエノキシ−2−アミノ
−N−(1″−スルホナフト−2−イル、6″−スル
ホナフト−2−イル、又は1″,5″−ジスルホナフ
ト−2−イル)−1,1′−ジフエニルスルホン−
4−スルホンアミド又はカルボキシアミド、2−
アミノ−N−メチル−N−(β−スルホエチル)−
1,1′−ジフエニルスルホン−4−スルホンアミ
ド又は−カルボキシアミド、2−アミノ−N−
(2″−、3″−、又は4″−スルホフエニル)−1,
1′−ジフエニルスルホン−4−スルホンアミド又
は−カルボキシアミド、 2−アミノ−N−(β−スルホエチル)−1,1′−
ジフエニルスルホン−4−スルホンアミド又は−
カルボキシアミド、 2−アミノ−N−(1″−スルホナフト−2−イ
ル、6″−スルホナフト−2−イル又は1″,5″−ジ
スルホナフト−2−イル)−1,1″−ジフエニル
スルホン−4−スルホンアミド又は−カルボキシ
アミド、 2−アミノ−N−(4″−アセチルアミノ−3″−ス
ルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−
4−スルホンアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(2″−クロロ−
5″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスル
ホン−4−スルホンアミド、2−アミノ−N−
(2″−クロロ−5″−スルホフエニル)−1,1′−ジ
フエニルスルホン−4−スルホンアミド、 2−アミノ−N−(2″−カルボキシ−4″−スルホ
フエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−
スルホンアミド、 4′−クロロ−2−アミノ−N−(2″,5″−ジスル
ホフエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4
−スルホンアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(2″−カルボキシ
−4″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルス
ルホン−4−スルホンアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(2″−メチル−
4″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスル
ホン−4−スルホンアミド、 2−アミノ−N−(2″−メチル−4″−スルホフエ
ニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−スル
ホンアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(2″−メトキシ−
5″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスル
ホン−4−スルホン酸アミド、 2−アミノ−N−(2″−メトキシ−5″−スルホフ
エニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−ス
ルホンアミド、 4′−メチル−2′−メトキシ−2−アミノ−N−
(3″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスル
ホン−4−スルホンアミド、 2′−メトキシ−2−アミノ−N−(3″−スルホフ
エニル)−1,1−ジフエニルスルホン−4−ス
ルホンアミド、 4′−クロロ−又は4′−メチル−2−アミノ−N−
(2″−クロル−5″−、2″−メチル−4″−、2″−メ
トキシ−5″−又は4″−アセチルアミノ−3″−スル
ホフエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4
−カルボキシアミド、 2−アミノ−N−(2″−クロロ−5″−、2″−メチ
ル−4″−、2″−メトキシ−5″−、又は4″−アセチ
ルアミノ−3″−スルホフエニル)−1,1′−ジフ
エニルスルホン−4−カルボキシアミド、 4′−メチル−2−アミノ−N−(4″−スルホフエ
ニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−スル
ホンアミド、 4′−アセチルアミノ−2−アミノ−N−(4″−ス
ルホフエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−
4−スルホンアミド、 4′−クロル−又は4′−メチル−2−アミノ−N−
(4″−メチル−3″−又は4″−クロロ−3″−スルホ
フエニル)−1,1′−ジフエニルスルホン−4−
フエニルカルボニル、 2−アミノ−N−(4″−メチル−3″−又は4″−ク
ロロ−3″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニ
ルスルホン−4−フエニルカルボニル、 4′−ブロモ、4′−ヨード、2′−メチル、3′−メチ
ル、2′,3′−ジメチル、3′,4−ジメチル、2′,
4′−ジメチル、2′,5′−ジメチル−又は3′,5′−
ジメチル−2−アミノ−N−(β−スルホエチル
又はN−2″−、3″−又は4″−スルホフエニル)−
1,1′−ジフエニルスルホン−4−スルホンアミ
ド又はカルボキシアミド、 2′−メトキシ−、2′−エトキシ−、4′−メトキ
シ、2′−メトキシ−5′−メチル−、2′−ブロモ−
5′−メトキシ−又は2′−メチル−4′−クロロ−2
−アミノ−N−(2″−クロロ−5″−、2″−メチル
−4″−、2″−メトキシ−5″−又は4″−アセチルア
ミノ−3″−スルホフエニル)−1,1′−ジフエニ
ル−スルホ−4−スルホンアミド又はカルボキシ
アミド。 本発明において使用される染料は、その遊離ス
ルホン酸の形か又は好適にはその塩の形である。 塩としては例えば、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩又はアンモニウム塩か又は有機アミン
の塩である。例として、ナトリウム−、リチウム
−、カリウム−又はアンモニウム塩か、又はトリ
エタノールアミンの塩があげられる。 式(1)の染料は、アミド基含有材料、例えば羊
毛、絹、及びポリウレタンフアイバー製の糸、ヤ
ーン、織物の染色及び捺染、しかし特に合成ポリ
アミドの染色及び捺染に適しており、その際通常
の染色方法が適用される。 これらの染料は光沢及び色の濃さ(Farb
starke)、又良好な親和性及びビルドアツプ性に
優れており、一般に良好な堅牢度例えば、摩擦堅
牢度、酸−及びアルカリ堅牢度、湿潤堅牢度、特
に耐洗濯性、耐水性、耐熱水性、及び耐汗性の染
色物を得ることができ、均一な染色が得られる。
とりわけ、非常に良好な耐光堅牢度とフオルムア
ルデヒドに対して非常に良好な耐性が得られる。 下記の出発物質製造例及び実施例において部は
重量部を示す。温度は摂氏度である。重量部と容
量部との関係はグラムと立方センチメートルとの
関係である。RF値はシリカゲルプレート上の薄
層クロマトグラフによつて測定した。展開液は酢
酸エチル5、クロロホルム5、メタノール4であ
る。 出発物質製造例 1: アニリン−2−スルホン酸(純度84.9%)81.6
gを室温で水400ml中に溶解し10規定のカ性ソー
ダ溶液を添加してPHを9とした。4−クロロ−3
−ニトロベンゾール−1−スルホニルクロリド
(純度82.9%)123.4gの添加後反応混合物を10規
定カ性ソーダによりPH9に維持しながら室温にお
いて28時間撹拌する。さらに2時間後45−50゜で
濁つた溶液をPH9で活性炭素で清澄化する。濃塩
酸でPH7に調整し、沈殿生成物を30゜でろ過し、
250mlの水で洗浄し、60−70゜で真空キヤビネツ
ト中で乾燥する。収量は134.9gである。この化
合物131.5gを4−クロロベンゼンスルフイン酸
ナトリウム(純度68.8%)と共に水1000ml中で撹
拌し、懸濁液を稀水酸化ナトリウム溶液でPH7.5
に調整する。タンタルオートクレーブ中で112−
115℃で15時間の反応持続後、スラリーを80゜で
300mlの水で稀釈し、ろ過する。よく圧搾した
過ケーキの固形物含量は188gである。 ニトロジフエニルスルホンであるこの物質の
187gを25分で鉄粉64g及び氷酢酸4.5mlを含む
600mlの水中に94−97℃で加える。還流温度で20
分撹拌し、炭酸ナトリウム5.6gを90−80℃で慎
重に加え、鉄残渣をろ去する。ろ液を10規定カ性
ソーダ溶液でPH11.8に調整し、活性炭素で清澄化
する。食塩の添加後、1時間撹拌し、沈殿をろ過
し、食塩溶液で洗浄し、60−70゜で真空乾燥す
る。 実際的に純粋な形で上記式の化合物178gが得
られる。 出発物質製造例 2 タウリン75gを水600ml中で撹拌し、濃水酸化
ナトリウム溶液でPH9.5に調整する。この溶液を
0゜に冷却し、アセトン200ml中に溶解した4−
クロロ−3−ニトロベンゼン−1−スルホニルク
ロリド(純度75.6%)を滴下する。上記の調整し
たPH値を水酸化ナトリウム溶液により一定に保
ち、沈殿生成物を塩添加により分解する。洗浄
し、乾燥した生成物の収量は131.7gである。 この化合物131gをトルエン−4−スルフイン
酸ナトリウム塩57.6gと共に水450ml中で撹拌
し、炭酸ナトリウムでPH7.5に調整する。タンタ
ルオートクレーブ中で105−107゜に20時間処理し
た後、得られたスラリーを熱水中に入れる。生成
物を塩析し、ろ過し、洗浄し、真空中で60−70゜
で乾燥する。粉末135.8gが得られる。 ニトロジフエニルスルホン135gを鉄粉58g及
び氷酢酸8mlを含む水700ml中で煮沸して還元す
る。炭酸ナトリウム9.8gを慎重に添加した後、
鉄残渣をろ過して除く。食塩を液に添加した
後、沈殿した生成物をろ過し、洗浄し、真空中60
−70゜で乾燥する。RF=0.401。クロマトグラフ
イで純粋な形の上記式の化合物151.2gを得る。 出発物質製造例 3 フエノール−4−スルホン酸(純度75.6%)46
gを室温で水300ml中に溶解し、水酸化ナトリウ
ム溶液を加えてPH8.5に調整する。アセトン100ml
中に溶解した4−クロロ−3−ニトロベンゾール
−1−スルホニルクロリド(純度74%)67.2gを
滴下する。この間10N水酸化ナトリウム溶液でPH
値を8.5に保つ。15時間後、沈殿を吸引ろ過し、
洗浄する。 フイルターケーキをトルエン−4−スルフイン
酸ナトリウム塩(純度95.6%)と共に水300ml中
で撹拌し、炭酸ナトリウムでPH8に調整する。ス
チールオートクレーブ中で104−107℃で20時間処
理した後、得られた生成物を別し、洗浄する。
湿つた過ケーキを鉄粉34g及び氷酢酸3mlを含
む水250ml中に入れ、沸騰温度で還元する。炭酸
ナトリウム7gを慎重に添加した後、鉄残渣を
別し、ろ液を蒸発乾燥せしめる。収量は76gであ
る。RF=0.469 出発物質製造例 4 スルフアニル酸(純度99%)87.5gを水500ml
中で撹拌して濃水酸化ナトリウム溶液でPH7−8
に調整し、5℃に冷却する。この冷溶液にアセト
ン100mに溶解した4−クロロ−3−ニトロベン
ゾイルクロリド106.2gを滴下する。PH7で暫く
撹拌し、カルボキシアミドを食塩添加により沈殿
せしむ。ろ過し、洗浄した生成物は真空中60−70
゜で乾燥後163gである。この化合物61.2gをト
ルエン−4−スルフイン酸ナトリウム塩(純度
95.6%)と共に水300ml中で数時間還流温度で処
理する。ろ過洗浄したスルホン誘導体を真空中60
−70゜で乾燥する。クロマトグラフイによる純粋
な物質66.8gが得られる。 ニトロジフエニルスルホン66gを鉄粉30g及び
氷酢酸2mlを含む水250ml中で煮沸して還元す
る。炭酸ナトリウム3.1gを慎重に添加後、鉄残
渣をろ過して除き、ろ液中の純粋な生成物を食塩
添加によつて沈殿せしめる。ろ過し、洗浄し、真
空中で60−70゜で乾燥せしめる。上記の式の化合
物の収量は62gである。RF=0.327 出発物質製造例 5 1−クロロ−2−ニトロ−4′−メチル−ベンゾ
フエノン138gを25%発煙硫酸450ml中で、20−48
゜でスルホン化する。氷上に注ぎ、食塩を用いて
沈殿させた生成物をろ過し、再度水に溶解せし
め、塩化カリウムで塩析する。吸引ろ過した沈殿
を洗浄し、真空中で60−70゜で乾燥する。収量は
221.4gである。 この化合物59.8gをトルエン−4−スルフイン
酸ナトリウム塩(純度95.6%)20.46gと共に水
300ml中でPH8に調整し、数時間加熱して沸騰さ
せる。スルホン誘導体をろ過し、洗浄し、スルホ
ン誘導体を湿潤物として鉄粉20g及び氷酢酸2ml
を含む水300ml中に入れ、煮沸してアミンに還元
する。炭酸ナトリウム3.1gを慎重に添加した
後、鉄残渣を吸引ろ過し、ろ液中の生成物を食塩
により沈殿せしめる。ろ過、洗浄し、真空中60−
70゜で乾燥して上記の式の化合物49.7gを得る。
RF=0.476 実施例 1 出発物質製造例1(純度80.2%)の化合物
12.53gを中性の氷水100ml中で撹拌し、4規定亜
硝酸ナトリウム5mlと混合する。濃塩酸6ml添加
後、懸濁液を数時間撹拌し、次に過剰の亜硝酸塩
をスルフアミン酸でこわす。 N,N−ジエチル−m−トルイジン3.26gを炭
酸ナトリウム2.12gを含む水40ml中で乳化せしめ
る。上記の製造されたジアゾニウム塩の懸濁液に
水酸化ナトリウム溶液を滴下してPH8.5に保つ。
そして数時間後、カツプリング生成物を濃塩酸で
酸性にする。染料をろ過し、洗浄し、真空中で60
−70゜で乾燥する。 炭酸ナトリウムを含む水溶性の染料10.41gが
得られ、該染料は弱い酸性浴からポリアミドを鮮
明な赤色に染色する。該染料は優秀なビルドアツ
プ性、卓越した耐光堅牢度、非常に良好なフオル
ムアルデヒド耐性及び良好な耐湿潤性を有してい
る。λnax=517nm 実施例 2 2−アミノ−4′−メチル−ジフエニルスルホン
−4−スルフアニリド−2″−スルホン酸(純度
81.5%)8.87gを中性の氷水75ml中で撹拌し、4N
の亜硝酸ナトリウム3.75mlと混合後、濃塩酸4.5
mlを加える。懸濁液を若干撹拌し、微量の過剰亜
硝酸塩をスルフアミン酸でこわす。その後水20ml
中の3−メチル−1−フエニル−5−ピラゾール
イミン(純度96.3%)2.7gを溶解した溶液及び
濃塩酸2mlを加えて、室温でカツプリングせしめ
る。ろ過した染料を水酸化ナトリウム溶液でPH8
で溶解し、食塩で沈殿させる。次にろ過、洗浄し
た染料を真空中で60−70゜で乾燥する。λnax=
418nm 弱酸性浴でポリアミドを鮮明な黄色に染める染
料7.51gが得られる。染料は優秀なビルドアツプ
性及び良好な一般的堅ろう度を備えている。 実施例 3 2−アミノ−4′−メチル−ジフエニルスルホン
−4−スルホンアニリド−2″−スルホン酸(純度
81.5%)8.87gを実施例2に記載のようにしてジ
アゾ化する。これに、濃塩酸6ml中の2−メチル
インドール1.97gの溶液を滴下し、室温でカツプ
リングを終らせる。吸引ろ過した染料を水酸化ナ
トリウム溶液でアルカリ性にした水に溶解し、食
塩で沈殿させる。ろ過し、洗浄し、真空中で60−
70゜で乾燥し、弱酸性浴からポリアミド材料を鮮
明な赤色がかつた黄色調に染色する染料5.53gが
得られる。ビルドアツプ性、耐光堅ろう度、フオ
ルムアルデヒド−及び酸耐性が非常に良好であ
る。λnax=416nm 実施例 4 2−アミノ−4′−メチル−ジフエニルスルホン
−4−スルホアニリド−2″−スルホン酸(純度
81.5%)8.87gを実施例2に記載したようにして
ジアゾ化する。1−(2′−クロロ−6′−メチルフ
エニル)−3−メチルピラゾール−5−オン(純
度52.4%)6.38gを水50ml中に2規定水酸化ナト
リウム溶液8mlに加えて70゜に加熱し、清澄化す
る。2゜に冷却したろ液中に上記のように造つた
ジアゾニウム塩の懸濁液を滴下し、2規定水酸化
ナトリウム溶液で同時にPH値を約9において一定
に保つ。塩化カリウムで沈殿させた染料をろ過
し、洗浄し、真空中で60−70゜で乾燥する。 弱酸性浴からポリアミド材料を鮮明な赤色がか
つた黄色調に染色し、全般にわたり良好な堅ろう
度を備えている染料8.5gが得られる。λnax=
409nm 実施例 5 2−アミノ−4′−メチル−ジフエニルスルホン
−4−スルフアニリド−2″−スルホン酸(純度
81.5%)8.87gを実施例2に記載のようにしてジ
アゾ化する。3−α,β−ジブロモプロピオニル
アミノベンゾイル−K−酸(純度55.1%)17.84
gを水80ml中にPH7で溶解せしめ、2゜に冷却す
る。PH値を水酸化ナトリウム溶液で7に一定に保
ちながら、ジアゾ懸濁液をこれに滴下し、染料を
塩化カリウムで塩析し、吸引ろ過して、真空中で
60−70゜で乾燥する。上記式の化合物14.3gが得
られる。λnax=503nm 実施例1−5に記載された如く、ただし、ジア
ゾ成分として式 の化合物を使用し、かつ、下記の表に列挙した化
合物をカツプリング成分として使用すると、ポリ
アミド又は羊毛を表示した色合いに染色する同様
に良好な特性を有する価値ある染料が同様に得ら
れる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
染色処方
ヘランカトリコツト織(Helancatrikot)10部
をモノナトリウムホスフエート1g/を含み、
ジナトリウムホスフエートでPH6に調整された水
溶液500部中で染色する。例6による染料の割合
は繊維重量に対し1.4%である。98°の温度での
染色時間は30−90分である。次に、染色されたヘ
ランカ織布を取出し、常法の如く洗浄し、乾燥す
る。 濃赤色に染色されたヘランカ織布が得られる。
これは鮮明な色合と全般的非常に良好な堅ろう度
を有し、特に良好なフオルムアルデヒド耐性を備
えている。 染色処方 ウール布10部を繊維重量に対して硫酸アンモニ
ウム4重量パーセント、80%酢酸1.5重量パーセ
ント、置換アルキルアミノポリグリコールエーテ
ル1重量パーセント及び例10により染料3重量パ
ーセントを含む水溶液500部中で98°の温度で30
−90分染色する。次に、80゜に冷却し、25%水性
アンモニア2.5重量パーセントを添加して中和
し、15分間この温度で仕上げる。次に染色された
ウール布を取り出し、常法通り洗浄し、乾燥す
る。鮮明な色合及び全般的に良好な堅ろう度を有
するウール布が得られる。 * これらの場合(例55及び56)ここに記載され
たカツプリング成分を用いずに相応するエーテ
ル化されないヒドロキシ化合物、すなわち、フ
エノール及びナフトールを用いてカツプリング
を行ない、カツプリング後ヒドロキシル基をア
ルキル化した。例55及び56において既にエーテ
ル化されたヒドロキシ化合物がカツプリング成
分として挙げられているのはただ目的生成物質
の構造を明確にするのを役立てるためである。
をモノナトリウムホスフエート1g/を含み、
ジナトリウムホスフエートでPH6に調整された水
溶液500部中で染色する。例6による染料の割合
は繊維重量に対し1.4%である。98°の温度での
染色時間は30−90分である。次に、染色されたヘ
ランカ織布を取出し、常法の如く洗浄し、乾燥す
る。 濃赤色に染色されたヘランカ織布が得られる。
これは鮮明な色合と全般的非常に良好な堅ろう度
を有し、特に良好なフオルムアルデヒド耐性を備
えている。 染色処方 ウール布10部を繊維重量に対して硫酸アンモニ
ウム4重量パーセント、80%酢酸1.5重量パーセ
ント、置換アルキルアミノポリグリコールエーテ
ル1重量パーセント及び例10により染料3重量パ
ーセントを含む水溶液500部中で98°の温度で30
−90分染色する。次に、80゜に冷却し、25%水性
アンモニア2.5重量パーセントを添加して中和
し、15分間この温度で仕上げる。次に染色された
ウール布を取り出し、常法通り洗浄し、乾燥す
る。鮮明な色合及び全般的に良好な堅ろう度を有
するウール布が得られる。 * これらの場合(例55及び56)ここに記載され
たカツプリング成分を用いずに相応するエーテ
ル化されないヒドロキシ化合物、すなわち、フ
エノール及びナフトールを用いてカツプリング
を行ない、カツプリング後ヒドロキシル基をア
ルキル化した。例55及び56において既にエーテ
ル化されたヒドロキシ化合物がカツプリング成
分として挙げられているのはただ目的生成物質
の構造を明確にするのを役立てるためである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式: (式中、Kはアミノベンゼン、アルコキシベン
ゼン、アミノナフタリン、アルコキシナフタリ
ン、ナフトール、アミノナフトール、ピラゾロ
ン、アミノピラゾール、ピリドン、ピリミジン、
インドール、ナフトイミダゾール、ピラゾロ
〔2,3−a〕ピリミジン又はテトラヒドロキノ
リンの残基であり、 Rは、【式】【式】−COR2 又は−SO2−O−R2であり、R1は水素又はC1-4ア
ルキルであり、R2はモノスルホC1-12アルキル又
は式: 若しくは式: の基であり、式(2)および(3)の中のR3は水素、
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、C2-6
アルカノイルアミノ又はカルボキシルであり、X
は水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲ
ン、C2-6アルカノイルアミノ又はフエノキシであ
り、Yは水素、C1-4アルコキシ又はハロゲンであ
る。)のモノアゾ染料。 2 Yが水素、塩素又はメトキシであり、K,
R,R1,R2,R3及びXが特許請求の範囲第1項
に定義されたものである特許請求の範囲第1項に
記載のモノアゾ染料。 3 Xが−SO2基に対しパラー位置においてフエ
ニル環に結合されており、K,R,R1,R2,R3
及びYが特許請求の範囲第2項に定義されたもの
である特許請求の範囲第2項に記載のモノアゾ染
料。 4 KがN−C1-4−アルキルアミノベンゼン又は
N,N−ジ−C1-4−アルキルアミノベンゼン残基
(ベンゼン環はメチル、塩素、アセチルアミノ及
びベンゾイルアミノにより置換されることがで
き、かつN−アルキル基は互に独立的にヒドロキ
シル、塩素、シアノ、フエニル、又はスルホフエ
ニルにより置換されることができる)、メトキシ
ベンゼン残基、メトキシナフタリン残基、アミノ
ナフタリン残基(スルホ基により置換されること
ができる)、ヒドロキシナフタリン残基(スルホ
基により置換されることができる)、アミノナフ
トール残基(ナフタリン核においてスルホ基によ
り置換されることができ、かつアミノ基はメチ
ル、α,β−ジブロモプロピオニル、α,β−ジ
ブロモプロピオニルアミノベンゾイル及び2,6
−ジフロロ−5−クロロピリミジルアミノベンゾ
イルにより置換されることができる)、1−フエ
ニル−3−メチルピラゾロン残基(フエニル基に
おいて塩素及びメチル基により置換されることが
できる)1−フエニル−3−メチル−アミノピラ
ゾール基(フエニル基において塩素及びスルホに
より置換されることができる)、1−エチル−4
−メチル−6−ヒドロキシピリド−2−オン残基
(3−位置においてカルバモイルにより置換され
ることができる)、2,4,6−トリアミノピリ
ミジン残基、2−メチルインドール残基又は1−
エチル−2−メチルインドール残基、1−クロロ
フエニルアミノ−2−メチルナフトイミダゾール
残基(ナフタリン核においてヒドロキシル及びス
ルホ基により置換されることができる)、N−メ
チル−又はN−エチル−1,2,3,4−テトラ
ヒドロキノリン残基又は2,5−ジメチル−7−
アミノ−ピラゾロ〔2,3−a〕ピリミジン残基
であり、Rは基【式】【式】− CO−R2又は−SO2−O−R2 〔式中、R1は水素又はメチルであり、かつR2
はβ−スルホエチル、2−、3−又は4−スルホ
フエニル(ここで、フエニル環はメチル、メトキ
シ、塩素、アセチルアミノ及びカルボキシルによ
り置換されることができる)、2,5−ジスルホ
フエニル又はモノスルホナフチル又はジスルホナ
フチルであり〕、Xは水素、メチル、塩素、エト
キシ、アセチルアミノ又はフエノキシであり、か
つYは水素、塩素又はメトキシである特許請求の
範囲第3項に記載のモノアゾ染料。 5 KがN,N−ジ−C1-4−アルキルアミノベン
ゼン残基(ベンゼン核においてメチル、塩素、ア
セチルアミノ、及びベンゾイルアミノにより置換
されることができ、かつN−アルキル基は互に独
立的にヒドロキシル、塩素、シアノ、フエニル又
はスルホフエニルにより置換されることができ
る)、1−フエニル−3−メチル−アミノピラゾ
ール残基(フエニル基において塩素及びスルホ基
により置換されることができる)又は2−メチル
インドール残基又は1−エチル−2−メチルイン
ドール残基であり、かつ、R,X及びYが特許請
求の範囲第4項に定義したものである特許請求の
範囲第4項に記載のモノアゾ染料。 6 KがN,N−ジエチル−3−メチルアニリン
残基、N−エチル−N−β−ヒドロキシエチル−
3−メチルアニリン残基、1−フエニル−3−メ
チル−5−アミノピラゾール残基又は2−メチル
インドール残基であり、Rがβ−スルホエチルア
ミノスルホニル、o−スルホフエニルアミノスル
ホニル、p−スルホフエニルアミノスルホニル、
p−スルホフエニルアミノカルボニル又はp−メ
チル−m−スルホベンゾイル−基であり、Xがメ
チル又は塩素であり、かつYが水素である特許請
求の範囲第5項に記載のモノアゾ染料。 7 式: (式中Rは【式】【式】− COR2又は−SO2−O−R2であり、R1は水素又は
C1-4アルキルであり、R2はモノスルホC1-12アル
キル又は式: 若しくは式: の基であり、式(2)および(3)の中のR3は水素、
C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、C2-6
アルカノイルアミノ又はカルボキシルであり、X
は水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲ
ン、C2-6アルカノイルアミノ又はフエノキシであ
り、Yは水素、C1-4アルコキシ又はハロゲンであ
る。)を有するジアゾ成分をジアゾ化して、式: H−K (5) (式中、Kはアミノベンゼン、アルコキシベン
ゼン、アミノナフタリン、アルコキシナフタリ
ン、ナフトール、アミノナフトール、ピラゾロ
ン、アミノピラゾール、ピリドン、ピリミジン、
インドール、ナフトイミダゾール、ピラゾロ
〔2,3−a〕ピリミジン又はテトラヒドロキノ
リンの残基である。)を有するカツプリング成分
にカツプリングせしめることを特徴とする式: (式中、K,R,X,及びYは前記式(4)及び(5)
において定義した通りである)を有するモノアゾ
染料の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/561,397 US4547171A (en) | 1983-07-19 | 1983-12-14 | Stuffed toy |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH439782 | 1982-07-19 | ||
CH4397/824 | 1982-07-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5930859A JPS5930859A (ja) | 1984-02-18 |
JPS62186B2 true JPS62186B2 (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=4275367
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58130413A Granted JPS5930859A (ja) | 1982-07-19 | 1983-07-19 | モノアゾ染料,その製法及び用途 |
JP60260972A Granted JPS61155363A (ja) | 1982-07-19 | 1985-11-20 | 2−アミノ−1,1’−ジフエニルスルホン化合物及びその製法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60260972A Granted JPS61155363A (ja) | 1982-07-19 | 1985-11-20 | 2−アミノ−1,1’−ジフエニルスルホン化合物及びその製法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4602084A (ja) |
EP (1) | EP0101408B1 (ja) |
JP (2) | JPS5930859A (ja) |
DE (1) | DE3363389D1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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