JPS62185046A - 置換α−（３−ペンタデシルフエノキシ）−イソ酪酸のアルカリ金属塩ならびにその製造方法 - Google Patents
置換α−（３−ペンタデシルフエノキシ）−イソ酪酸のアルカリ金属塩ならびにその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は血中脂質および血中コレステロール低下剤とし
て有用な新規の治療用化合物ならびにその製造方法に関
する。より詳細には、本発明は新規の置換α−（３−ペ
ンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸アルカリ金属塩およ
びその製造方法に関する。
て有用な新規の治療用化合物ならびにその製造方法に関
する。より詳細には、本発明は新規の置換α−（３−ペ
ンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸アルカリ金属塩およ
びその製造方法に関する。
血中の脂質やコレステロールを低下させる低下剤として
は、例えばクロフィブレートなどがある。しかし、その
作用は十分ではなく、より優れた治療活性を持つ化合物
が求められていた。
は、例えばクロフィブレートなどがある。しかし、その
作用は十分ではなく、より優れた治療活性を持つ化合物
が求められていた。
本発明はこの要求に応えるものであり、非常に優れた血
中脂質低下作用を有する治療化合物を提供することを課
題としている。
中脂質低下作用を有する治療化合物を提供することを課
題としている。
本発明は一般式
（式中、Ｒは水素またはハロゲンを表わし、Ｈはアルカ
リ金属を表わし、Ｘは１または２を表わす）で示される
新規の置換α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸アルカリ金属塩を提供することにより、上記課題を
解決せんとするものである。この化合物はこれまでに報
告された例はなく、今回初めて合成されたものである。
リ金属を表わし、Ｘは１または２を表わす）で示される
新規の置換α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸アルカリ金属塩を提供することにより、上記課題を
解決せんとするものである。この化合物はこれまでに報
告された例はなく、今回初めて合成されたものである。
上記式中においてＲで示されるハロゲン置換基としては
塩素が好ましい、また河で示されるアルカリ金属として
は、ナトリウム、マグネシウムおよびカルシウムが好ま
しい。
塩素が好ましい、また河で示されるアルカリ金属として
は、ナトリウム、マグネシウムおよびカルシウムが好ま
しい。
本発明による新規化合物は、好ましくは側鎖に対してメ
タ位に１５個の炭素原子を有する長いアルキル鎖をもつ
０本化合物は、薩歯頻において血清コレステロールおよ
びトリグリセリドのレベルを低下させる特に好ましい治
療活性をもち、かつ実質上はとんど毒性をもたない事が
判明した。
タ位に１５個の炭素原子を有する長いアルキル鎖をもつ
０本化合物は、薩歯頻において血清コレステロールおよ
びトリグリセリドのレベルを低下させる特に好ましい治
療活性をもち、かつ実質上はとんど毒性をもたない事が
判明した。
本発明はさらに、一般式
（式中、Ｒは上記に定めるものとする）で示される置換
α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸とアル
カリ金属塩とを反応させて所望の生成物を回収する事を
特徴とする、一般式（式中、Ｒ，ＭおよびＸは上記に定
めるものとする）で表わされる新規のアルカリ金属塩の
製造方法をも提供する。
α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸とアル
カリ金属塩とを反応させて所望の生成物を回収する事を
特徴とする、一般式（式中、Ｒ，ＭおよびＸは上記に定
めるものとする）で表わされる新規のアルカリ金属塩の
製造方法をも提供する。
この反応は、１個ないし５個の炭素原子を有する脂肪族
アルコールから選択されたアルコールより成る水性アル
コール性媒質の存在下で実施するのが好ましい。反応混
合物のｐＨ値を８前後に保つとよい。
アルコールから選択されたアルコールより成る水性アル
コール性媒質の存在下で実施するのが好ましい。反応混
合物のｐＨ値を８前後に保つとよい。
塩の形で反応に用いるアルカリ金属は先に記載の如きも
のであり、またこの場合の塩とは水酸化物、炭酸塩およ
びハロゲン化物を含む。
のであり、またこの場合の塩とは水酸化物、炭酸塩およ
びハロゲン化物を含む。
α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸ナトリ
ウムの場合は、上記一般式中のＸはｌである。またこの
酸のカルシウム塩およびマグネシウム塩の場合は、Ｘは
２となる。
ウムの場合は、上記一般式中のＸはｌである。またこの
酸のカルシウム塩およびマグネシウム塩の場合は、Ｘは
２となる。
以下の実施例において、α−（３−ベンタテシルフェノ
キシ）−イソ酪酸のナトリウム、マグネシウムおよびカ
ルシウム塩の製造についてより詳細に述べる。ただしナ
トリウム塩とマグネシウム塩については、評価しうるコ
レステロールおよびトリグリセリド低下作用をもたない
事が判明している。したがって、実験動物に対して有意
のコレステロールおよびトリグリセリド低下作用を有し
、かつ詳細な研究が行われたのは、α−（３−ペンタデ
シルフェノキシ）−イ・ソ酪酸のカルシウム塩のみであ
る。
キシ）−イソ酪酸のナトリウム、マグネシウムおよびカ
ルシウム塩の製造についてより詳細に述べる。ただしナ
トリウム塩とマグネシウム塩については、評価しうるコ
レステロールおよびトリグリセリド低下作用をもたない
事が判明している。したがって、実験動物に対して有意
のコレステロールおよびトリグリセリド低下作用を有し
、かつ詳細な研究が行われたのは、α−（３−ペンタデ
シルフェノキシ）−イ・ソ酪酸のカルシウム塩のみであ
る。
以下の非制限的な実施例によって、本発明による新規化
合物の製造を説明する。
合物の製造を説明する。
実施例１ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸ナトリウム α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸１００
ｇをエタノール２５０ｍ１中に溶解した。このエタノー
ル溶液に水酸化ナトリウム１５ｇを滴下し、反応物全体
を攪拌下において約３０分間還流した。溶媒を回収後、
残渣ｉアセトンで洗浄して乾燥した。
酪酸ナトリウム α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸１００
ｇをエタノール２５０ｍ１中に溶解した。このエタノー
ル溶液に水酸化ナトリウム１５ｇを滴下し、反応物全体
を攪拌下において約３０分間還流した。溶媒を回収後、
残渣ｉアセトンで洗浄して乾燥した。
回収生成物であるα−（３−ペンタデシルフェノキシ）
−イソ酪酸ナトリウムの収率は９５％であり、また上記
生成物の融点は８９〜９１℃であった。
−イソ酪酸ナトリウムの収率は９５％であり、また上記
生成物の融点は８９〜９１℃であった。
実施例２ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸ナトリウム α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸１００
ｇをエタノール２５０ｍ Ｉ中に溶解した。得られた溶
液に、６抛ｌの水中の１０ｇの水性水酸化ナトリウムを
、反応混合物のｐＨ値が８．０前後になるまで加えた。
酪酸ナトリウム α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸１００
ｇをエタノール２５０ｍ Ｉ中に溶解した。得られた溶
液に、６抛ｌの水中の１０ｇの水性水酸化ナトリウムを
、反応混合物のｐＨ値が８．０前後になるまで加えた。
３０００１１の水中に３５ｇの塩化カルシウムを溶かし
た溶液を攪拌下において滴下し、析出した白色固型物を
濾別して水洗および乾燥した。
た溶液を攪拌下において滴下し、析出した白色固型物を
濾別して水洗および乾燥した。
回収生成物であるα−（３−ペンタデシルフェノキシ）
−イソ酪酸カルシウムの収率は９８％であり、また上記
生成物の融点は１０６〜１０８℃であった。
−イソ酪酸カルシウムの収率は９８％であり、また上記
生成物の融点は１０６〜１０８℃であった。
実施例３ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸マグネシウム α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸１００
ｇをエタノール２５０ｍ ｌ中に溶解した。得られた溶
液に、６０ｍ ｌの水中の１０ｇの水性水酸化ナトリウ
ムを、反応混合物のｐＨ値が８．０になるまで加えた。
酪酸マグネシウム α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸１００
ｇをエタノール２５０ｍ ｌ中に溶解した。得られた溶
液に、６０ｍ ｌの水中の１０ｇの水性水酸化ナトリウ
ムを、反応混合物のｐＨ値が８．０になるまで加えた。
５００ｍ１の水中に６５ｇの硫酸ナトリウムを溶かし
た溶液を攪拌下において滴下し、析出した白色粘着物を
濾別し、水洗して乾燥した。
た溶液を攪拌下において滴下し、析出した白色粘着物を
濾別し、水洗して乾燥した。
この粘着性生成物はα−（３−ペンタデシルフェノキシ
）−イソ酪酸マグネシウムと同定され、その収率は９４
％であった。この生成物の精製は不可能であった。
）−イソ酪酸マグネシウムと同定され、その収率は９４
％であった。この生成物の精製は不可能であった。
以下の各実施例においては、本発明による新規のα−（
３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸カルシウム塩
の血中脂質低下作用を、用量および投与期間を変えて、
従来血中脂質低下剤として用いられているクロフィブレ
ートを同一期間投与した場合とを比較する。
３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸カルシウム塩
の血中脂質低下作用を、用量および投与期間を変えて、
従来血中脂質低下剤として用いられているクロフィブレ
ートを同一期間投与した場合とを比較する。
実施例４ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸カルシウム塩とクロフィ ブレートとの血中脂質低下作用 処置期間：４日間 両性のラットを３群に分ける。１群はコントロールとし
、賦形剤（アカシアゴムまたはカルボキシメチルセルロ
ース）を体重１００ｇあたり１鴎ｌ与えた。■群には２
００ｍｇ／ｋｇのα−（３−ペンタデシルフェノキシ）
−イソ醋酸カルシウムを、また■群には２００Ｂ／ｋｇ
のクロフィブレートをそれぞれ与えた。５日めにすべて
のラットを解剖した。軽いエーテル麻酔下において心臓
穿刺によって採血し、血精中の脂質プロフィールを調べ
た。第１表はこの結果を平均値±ＳＥで示すものである
。
酪酸カルシウム塩とクロフィ ブレートとの血中脂質低下作用 処置期間：４日間 両性のラットを３群に分ける。１群はコントロールとし
、賦形剤（アカシアゴムまたはカルボキシメチルセルロ
ース）を体重１００ｇあたり１鴎ｌ与えた。■群には２
００ｍｇ／ｋｇのα−（３−ペンタデシルフェノキシ）
−イソ醋酸カルシウムを、また■群には２００Ｂ／ｋｇ
のクロフィブレートをそれぞれ与えた。５日めにすべて
のラットを解剖した。軽いエーテル麻酔下において心臓
穿刺によって採血し、血精中の脂質プロフィールを調べ
た。第１表はこの結果を平均値±ＳＥで示すものである
。
第 ！ 表
有為差ニー コントロール値と比較
Ｐイ直ニ一本有為差なし ＊本＜Ｑ、Ｑ５ 本＊＊＜
Ｑ、Ｑｌ 本＊＊＊＜Ｑ、ＱＱＩｎニー 使用動物数 実施例５ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸カルシウム塩とクロフィ ブレートとの血中脂質低下作用 処置期間ニア日間 雌または雄性ラットを３群に分けた。１群はコントロー
ルとし、体重１００ｇあたり１ｍ＋１の賦形剤を与えた
。■群には２００ｍｇ／ｋｇのα−（３−ペンタデシル
フェノキシ）−イソ溜酸を、また■群には２００ａ＋ｇ
／ｋｇのクロフィブレートをそれぞれ与えた。８日めに
ラットを解剖し、軽いエーテル麻酔下において心臓穿刺
によって採血した。
Ｑ、Ｑｌ 本＊＊＊＜Ｑ、ＱＱＩｎニー 使用動物数 実施例５ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸カルシウム塩とクロフィ ブレートとの血中脂質低下作用 処置期間ニア日間 雌または雄性ラットを３群に分けた。１群はコントロー
ルとし、体重１００ｇあたり１ｍ＋１の賦形剤を与えた
。■群には２００ｍｇ／ｋｇのα−（３−ペンタデシル
フェノキシ）−イソ溜酸を、また■群には２００ａ＋ｇ
／ｋｇのクロフィブレートをそれぞれ与えた。８日めに
ラットを解剖し、軽いエーテル麻酔下において心臓穿刺
によって採血した。
脂質プロフィールを調べ、その結果を平均値士ＳＥにて
第■表に示す。
第■表に示す。
第 「 表
有為差ニー コントロール値と比較
Ｐ値ニ一本有為差なし 軸＜Ｑ、Ｑ５ ＊本＊＜Ｑ、
Ｑｌ ＊本軸＜Ｑ、ＱＱＩｎニー 使用動物数 実施例６ 各種服用量におけるα−（３−ペンタデシル
フェノキシ）−イソ酪酸カ ルシウム塩の血中脂質低下作用 処置期間ニア日間 雌または雄性ラットを４群に分けた。１群はコントロー
ルとし、体重１００ｇあたり１ｍｌの賦形剤を与えた。
Ｑｌ ＊本軸＜Ｑ、ＱＱＩｎニー 使用動物数 実施例６ 各種服用量におけるα−（３−ペンタデシル
フェノキシ）−イソ酪酸カ ルシウム塩の血中脂質低下作用 処置期間ニア日間 雌または雄性ラットを４群に分けた。１群はコントロー
ルとし、体重１００ｇあたり１ｍｌの賦形剤を与えた。
ｎ、 ＩＩＩ、 ＩＶ群には、それぞれ１００ｍｇ／ｋ
ｇ、 ２００ｍｇ／ｋｇ、 ４００ｍｇ／ｋｇのα−（
３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸カルシウムを
経口投与した。８日めに全動物を解剖し、軽いエーテル
麻酔下において心臓穿刺によって採血した。脂質プロフ
ィールを調べ、その結果を平均値±ＳＩ！にて第１表に
示す。
ｇ、 ２００ｍｇ／ｋｇ、 ４００ｍｇ／ｋｇのα−（
３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸カルシウムを
経口投与した。８日めに全動物を解剖し、軽いエーテル
麻酔下において心臓穿刺によって採血した。脂質プロフ
ィールを調べ、その結果を平均値±ＳＩ！にて第１表に
示す。
第 ■ 表
有°為差ニー コントローノー直と比較Ｐイ直ニ一本有
為差なし 本＊＜Ｑ、Ｑ５ 傘＊＊＜Ｑ、Ｑｌ 木
本＊＊＜Ｑ、ＱＱＩｎニー イｍ＊見Ｍ 実施例７ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸カルシウム塩とクロフィ ブレートとの血中脂質低下作用 処置期間：１５日間 雌または雄性ラットを３群に分けた。１群はコントロー
ルとし、体重１００ｇあたり１ｍｌの賦形剤を与えた。
為差なし 本＊＜Ｑ、Ｑ５ 傘＊＊＜Ｑ、Ｑｌ 木
本＊＊＜Ｑ、ＱＱＩｎニー イｍ＊見Ｍ 実施例７ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸カルシウム塩とクロフィ ブレートとの血中脂質低下作用 処置期間：１５日間 雌または雄性ラットを３群に分けた。１群はコントロー
ルとし、体重１００ｇあたり１ｍｌの賦形剤を与えた。
■群には２００ｍｇ／ｋｇのα−（３−ペンタデシルフ
ェノキシ）−イソ酪酸カルシウムを与え、また■群には
２００ｍｇ／ｋｇのクロフィブレートを与えた。１６日
めにラットを解剖し、軽いエーテル麻酔下において心臓
穿刺によって採血した。脂質プロフィールを調べ、その
結果を平均値±ＳＥにて第■表に示す。
ェノキシ）−イソ酪酸カルシウムを与え、また■群には
２００ｍｇ／ｋｇのクロフィブレートを与えた。１６日
めにラットを解剖し、軽いエーテル麻酔下において心臓
穿刺によって採血した。脂質プロフィールを調べ、その
結果を平均値±ＳＥにて第■表に示す。
第 ■ 表
Ｐ値ニー＊を為差ナシ本本＜Ｑ、０５ ｍ本本＜０．
０１ ＊本車本＜０．００１ｎニー 使用動物数 実施例８ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸カルシウム塩とクロフィ ブレートとの血中脂質低下作用 処置期間：３０日間 雌または雄性ラットを３群に分けた。１群はコントロー
ルとし、体重１００ｇあたり１ｍｌの賦形剤を与えた。
０１ ＊本車本＜０．００１ｎニー 使用動物数 実施例８ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ
酪酸カルシウム塩とクロフィ ブレートとの血中脂質低下作用 処置期間：３０日間 雌または雄性ラットを３群に分けた。１群はコントロー
ルとし、体重１００ｇあたり１ｍｌの賦形剤を与えた。
■群には２００ｍｇ／ｋｇのα−（３−ペンタデシルフ
ェノキシ）−イソ酪酸カルシウムを与え、また■群には
２００ａ＋ｇ／ｋｇのクロフィブレートを与えた。３１
日めに全動物を解剖し、軽いエーテル麻酔下において心
臓穿刺によって採血した。血清の脂質プロフィールを調
べ、その結果を平均値±ＳＦｉにて第ｖ表に示す。
ェノキシ）−イソ酪酸カルシウムを与え、また■群には
２００ａ＋ｇ／ｋｇのクロフィブレートを与えた。３１
日めに全動物を解剖し、軽いエーテル麻酔下において心
臓穿刺によって採血した。血清の脂質プロフィールを調
べ、その結果を平均値±ＳＦｉにて第ｖ表に示す。
第 ｖ 表
有為差ニー コントロール値と比較
Ｐ値ニー＊有為差なし ＊本＜Ｑ、Ｑ５ ＊本＊＜Ｑ
、Ｑｌ ＊＊＊＊＊Ｑ、ＱＱＩｎニー 使用動物数
、Ｑｌ ＊＊＊＊＊Ｑ、ＱＱＩｎニー 使用動物数
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素またはハロゲンを表わし、Ｍはアルカ
リ金属を表わし、Ｘは１または２を表わす）で示される
置換α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸の
アルカリ金属塩。 ２ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸ナ
トリウムである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸カ
ルシウムである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸マ
グネシウムである特許請求の範囲第１項記載の化合物 ５ 側鎖に対してメタ位に位置するアルキル鎖中に１５
個以下の炭素原子を有する事を特徴とする特許請求の範
囲第１項ないし第４項のいずれかに記載の化合物。 ６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素またはハロゲンを表わし、Ｍはアルカ
リ金属を表わし、Ｘは１または２を表わす）で示される
置換α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸の
アルカリ金属塩の製造方法において、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは上記に定めるものとする）で示される置換
α−（３−ペンタデシルフェノキシ）−イソ酪酸をアル
カリ金属塩と反応させて所望の生成物を回収する事を特
徴とする方法。 ７ 特許請求の範囲第６項記載の方法において、前記反
応を水性アルコール性媒質中で行う事を特徴とする方法
。 ８ 特許請求の範囲第７項記載の方法において、前記媒
質に使用するアルコールを１ないし５個の炭素原子を有
する脂肪族アルコールから選択する事を特徴とする方法
。 ９ 特許請求の範囲第６項ないし第８項のいずれかに記
載の方法において、反応混合物のｐＨ値を約８に保つ事
を特徴とする方法。 １０ 特許請求の範囲第６項ないし第９項のいずれかに
記載の方法において、前記アルカリ金属塩が適切なアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩またはハロゲン化物である
事を特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN292/DEL/83A IN160141B (ja) | 1983-05-09 | 1983-05-09 | |
| EP86303552A EP0244526A1 (en) | 1983-05-09 | 1986-05-09 | Novel hypolipidemic and hypocholesteremic compounds and their preparation and use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185046A true JPS62185046A (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=36889077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61023670A Pending JPS62185046A (ja) | 1983-05-09 | 1986-02-05 | 置換α−（３−ペンタデシルフエノキシ）−イソ酪酸のアルカリ金属塩ならびにその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4731474A (ja) |
| EP (1) | EP0244526A1 (ja) |
| JP (1) | JPS62185046A (ja) |
| AU (1) | AU592072B2 (ja) |
| IN (1) | IN160141B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5544255A (en) * | 1994-08-31 | 1996-08-06 | Peripheral Vision Limited | Method and system for the capture, storage, transport and authentication of handwritten signatures |
| BR112016027455A2 (pt) * | 2014-05-23 | 2017-10-17 | Fundacao Univ De Brasilia/Centro De Apoio Ao Desenvolvimento Tecnologico | moduladores ppar |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB860303A (en) * | 1958-06-20 | 1961-02-01 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions comprising ª‡-aryloxy-aliphatic carboxylic acids and/or ª |
| AU427159B2 (en) * | 1969-08-14 | 1972-08-15 | Parke, Davis & Company | 2,2 dimethyl-w-aryloxy alkanoic acids and the salts and esters thereof |
| AT346313B (de) * | 1976-10-18 | 1978-11-10 | Hauser Chepharin Paul | Verfahren zur herstellung des magnesiumsalzes der p-chlorphenoxyisobuttersaeure |
| IT1141655B (it) * | 1980-02-12 | 1986-10-08 | Schiapparelli Spa | Nuovi derivati dell'acido propanoico ad attivita' ipolipidemica e ipocolesterolemica |
-
1983
- 1983-05-09 IN IN292/DEL/83A patent/IN160141B/en unknown
-
1986
- 1986-01-17 US US06/820,410 patent/US4731474A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-01-20 AU AU52474/86A patent/AU592072B2/en not_active Ceased
- 1986-02-05 JP JP61023670A patent/JPS62185046A/ja active Pending
- 1986-05-09 EP EP86303552A patent/EP0244526A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU592072B2 (en) | 1990-01-04 |
| EP0244526A1 (en) | 1987-11-11 |
| US4731474A (en) | 1988-03-15 |
| AU5247486A (en) | 1987-07-23 |
| IN160141B (ja) | 1987-06-27 |
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