JPS62184187A - 染色されたセルロ−ス繊維材料の後処理方法 - Google Patents

染色されたセルロ−ス繊維材料の後処理方法

Info

Publication number
JPS62184187A
JPS62184187A JP61264919A JP26491986A JPS62184187A JP S62184187 A JPS62184187 A JP S62184187A JP 61264919 A JP61264919 A JP 61264919A JP 26491986 A JP26491986 A JP 26491986A JP S62184187 A JPS62184187 A JP S62184187A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
post
treatment
acid
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP61264919A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0244956B2 (ja
Inventor
ローズマリー テプフル
ハインツ アベル
イエルク ビンツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS62184187A publication Critical patent/JPS62184187A/ja
Publication of JPH0244956B2 publication Critical patent/JPH0244956B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02After-treatment
    • D06P5/04After-treatment with organic compounds
    • D06P5/08After-treatment with organic compounds macromolecular
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02After-treatment
    • D06P5/04After-treatment with organic compounds
    • D06P5/06After-treatment with organic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は染色されたセルロース含有繊維材料、とくにセ
ルロース含有繊維織物材料の後処理の方法に関する。
セルロース含有繊維材料の染物を堅牢性を向上させるた
めに従来公知の物質で後処理すると、一般にその繊維材
料が硬くなるという現象が起こる。これはその繊維材料
の物理的特性に不都合な影響を与える。特に繊維材料の
感触および縫い適性が強い影響を受ける。
ここに、本発明によって堅牢性を向上させるのみならず
上記の不都合を回避させることのできる新規に後処理法
が開発された。
すなわち、本発明は染色されたセルロース含有繊維材料
の後処理方法に関し、本発明の方法の特徴は、当該繊維
材料を (A)式 (式中、 Qは二価の場合によってはその鎖が酸素によって中断さ
れたそして場合によってはヒドロキシル基によって置換
された2乃至12個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素
基、 R1とR2は互いに独立的に6乃至24個の炭素原子を
有する脂肪族基、 R8乃至R6は互いに独立的にそれぞれ低級アルキル、
ヒドロキシ低級アルキルまたは低級アルコキシ低級アル
キル、 XlとX2はそれぞれ酸素または−NH−1zl と2
2は互いに独立的に2乃至6個の炭素原子を有するアル
キレン、そして YOは強無機または有機酸の陰イオンを意味する〕のジ
第四アンモニウム塩、およびCB)多塩基性窒素含有重
縮合物 とを含有している水性浴で処理することにある。
成分(4)と成分(B)とは個別の化合物としてまたは
相互の混合物としても存在しうる。
式(1)ならびに以下に記載する式中の基の定義におけ
る低級アルキルおよび低級アルコキシは炭素数1乃至5
、特に1乃至3の、たとえば、メチル、エチル、n−プ
ロピル、イソプロピル、n−ブチル、5ec−ブチル、
tert−ブチルまたはアミル、およびメトキシ、エト
キシまたはイソプロポキシのごとき基または基成分を意
味する。
脂肪族基R1とR2は直鎖状または分枝状でありうる。
これは、好ましくは、C〇−基と一緒で不飽和または好
ましくは飽和の8乃至24個の炭素原子を有する脂肪族
カルボン酸の酸残基を意味する。脂肪族カルボン酸の例
としては、2−エチル−ヘキサン酸、カプリン酸、ラウ
リン酸、ヤシ脂肪酸、ミリスチン酸、パーム油脂肪酸、
パルミチン酸、獣脂酸、オレイン酸、リシノール酸、リ
ノール酸、リルン酸、ステアリン酸、アラキン酸、アラ
キドン酸、ベヘン酸、エルカ酸、リグノセリン酸などが
あげ、られる。ベヘン酸がとくに好ましい酸である。
天然油脂から得られた場合のような、これらの酸の混合
物も使用できる。ヤシ脂肪酸、パーム油脂肪酸、パルミ
チン酸/ステアリン酸混合物、獣脂酸そして特にアラキ
ン酸/′ベヘン酸混合物が好ましい混合物の例である。
RoとR2は好ましくは、それぞれ7乃至23個、特に
好ましくは19乃至21個の炭素原子を有するアルキル
基を意味する。
低級基R1乃至R6は互いに同種であることが好ましく
、メチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシエチルな
どが好ましい。特に好ましいのはメチルである。
X、とX、は好ましくは−NH−である。
zlと22は好ましくは2乃至5個の炭素原子を有する
、直鎖状または分枝状アルキレンでありうる。
例えば、−CH2CH2’−1−CH2CH2CH2−
1−CH2CH2CH2C几−1−CH2−CH−また
はCH3 −CH2−C−CH2−である。
OH3 −CH2CH2−1特に−CH2CH2CH2−が好ま
しい。
架橋メンバーQの中の脂肪族炭化水素基は素によって中
断されたそして場合によってはヒドロキシル基によって
置換された3乃至10個の炭素原子を有するアルキレン
基である。この場合、そのアルキレン基はヒドロキシル
によって置換されているのが好ましい。
好ましい架橋メンバーQは下記のもの゛であるニ −CH2−CH−CH2−1−CH2−CH−0−CH
,CH−、OH OH0H −CH2−CH2−CH2−CH2−1−CH2−(C
H2)4−CH2−この場合、  −CH2−CH−C
H2−が好ましく、OH OHOH が特に好ましい。
陰イオンYOとしては無機酸の陰イオン、たとえば、塩
化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物
イオンまたは硫酸塩イオンなどばかりでなく、有機醒の
陰イオン、たとえば芳香族または脂肪族スルホン酸の陰
イオン、さらには低級カルボン酸の陰イオンも考慮され
る。例示すればベンゼンスルホナートイオン、p−トル
エンスルホナートイオン、クロルベンゼンスルホナート
イオン、メタン−またはエタンスルホナートイオン、ア
セテートイオン、プロピオナートイオン、シュウ酸塩イ
オンなどである。
特にY○としては塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸塩
イオンまたはp−トルエンスルホナートイオンが好まし
い。
式(1)のジ第四アンモニウム塩の製造はそれ自体公知
の方法で実施される。好ましくはつぎの方法で製造され
る:すなわち、式 および式 の各1モルまたはいずれかの同一化合物の2モルを、Q
を導入しかつ2つの官能基を有する化合物、たとえば、
エビハロゲンヒドリン、ジハロゲンアルカン、ジハロゲ
ンアルキルエーテル、二酸化オレフィン、ジェポキシ化
合物たとえばα、ω−アルカンジオールジグリシジルエ
ーテル、アルカンジオール−アルキル−または−7リー
ルスルホナートの1モルと反応させるのである。
反応は好ましくは極性溶剤中そして必要な場合には塩化
水素酸のごときハロゲン化水素酸または硫酸を添加して
実施される。
適当な極性溶剤は水または水と混和性のある有機溶剤で
ある。水と混和性のある有機溶剤の例としては脂肪族C
,−C3−アルコールたとえばメタノール、エタノール
またはプロパツール:アルキレングリコールたとえばエ
チレングリコールまたはプロピレングリコール;グリコ
ールのモノアルキルエーテルたとえばエチレングリコー
ルモノメチル−1−エチル−または−ブチルエーテルお
よびジエチレングリコールモノメチルまたは一エチルエ
ーテル;ケトンたとえばアセトンおよびジアセトンアル
コール;エーテルたとえばジイソプロピルエーテル、ジ
フェニルオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ならびにテトラヒドロフルフリルアルコール、アセトニ
トリル、γ−ブチロラクトン、N、N−ジメチルホルム
アミド。これら溶剤の混合物も使用しつる。
多塩基性窒素含有重縮合物(成分(B))としては以下
に記載するものが使用しうる。
(1)  ジシアンジアミド、シアンアミド、グアニジ
ンまたはビスグアニジンと少なくとも3つの第一および
/または第ニアミノ基を有するポリアルキレンアミンと
の反応によって製造されたアミノ基含有縮合物。この場
合にその縮合物はさらにエビハロゲンヒドリンとさらに
反応させられおよび/または酸性化されうる。このよう
な重縮合生成物(C)および対応する出発物質は西独特
許公報筒1595390から公知であるかまたはそこに
記載されている方法によって製造することができる。少
なくとも3つの7ミノ基を有するポリアルキレンポリア
ミンとジシアンジアミドまたはシアンジアミドとの反応
生成物が好ましい。ジエチレントリアミンとジシアンジ
アミドとの反応生成物が特に好ましい。ポリアミンとし
てはまたトリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペ
ンタアミン、ペンタエチレンへキサミノ、ジプロピレン
トリアミン、N−ビス−(アミノ−プロピル)−メチル
アミンおよびこれらの混合物あるいはこのようなポリア
ミンの製造の際に得られるようなポリアミン混合物も使
用できる。
成分(B)として適当なその他の塩基性窒素含有重縮合
物は、 (2)ペルアルキル化脂肪族シーまたはトリアミンとジ
ハロゲンアルキルエーテルたとえばβ、βl−ジブロモ
−ジエチルエーテルまたはβ、β′−ジクロルジエチル
エーテルとの反応生成物である。このようなポリ第四ア
ンモニウム塩′はたとえば西独特許894237明細書
に記載されている。
特例好ましいポリ第四アンモニウム塩は、下記式の繰り
返し単位を有するものである。
式中、 Q3は場合によっては−NT、−によって中断された2
乃至6個の炭素原子を有するアルキレン基を意味し、 T、乃至T、は互いに独立的に低級アルキルまたはヒド
ロキシ低級アルキル、 Wは下記の基 CH3CH3 または −(CH2)2−0−(CH2)2−0−(C
H2)2−13は2乃至5o、好ましくは3乃至3oそ
して ○ Ylは強熱機または有機酸の陰イオンを意味する。
この場合、−NT、−は四級化されていてもよい。
成分(2)のための特に好ましいポリ第四アンモニウム
塩は下記式の繰り返し単位を有するものである。
式中、 Q4は−(CH2)6−または、特に−CH2CH2−
N −CH2CH2−CI(、I s、は3乃至20の数、そして Ypはブロマイドイオン、スルフェートイオンまたは特
にクロライドイオンを意味する。
成分囚と成分(B)は一般に4=1乃至1:4、好まし
くは3:1乃至l:2の重量比で使用される。
本発明による新規な助剤組み合わせはウール染色におけ
る後処理剤として好ましく使用される。この場合本則は
染色の堅牢性向上のために役立つと同時に汚染防止剤と
しても役立つ。
成分(4)と成分(B)は通常は別々に、同時的にまた
は段階的に後処理浴に添加される。しかし、各成分を予
め配合した水性調合物の形態で使用することもできる。
このような調合物は両成分を水に入れて必要な場合には
50乃至70℃まで加温して簡単に攪拌し、そして水で
稀釈して20乃至40%溶液とすることによって得られ
る。
本発明による染色されたセルロース含有繊維材料の後処
理は一般に染色に続いて、好ましくは、新鮮な浴で実施
される。
セルロース含有繊維材料としては再生または好ましくは
天然セルロースが考慮される。
例えば、スフ、ビスコ−スレーシン、ビスコースシルク
、亜麻、麻、ジュート、特に木綿であり、さらに合成繊
維との混合物、たとえば、ポリアミド/木綿または特に
ポリエステル/木綿も考慮される。なお、ポリエステル
との混合物の場合、そのポリエステル部分はあらかじめ
分散染料で染色されていてもよい。
処理される繊維材料は任意の形状でありうる。たとえば
、糸、紐、織物、編物、フェルトなどの形状でありうる
。好ましいのは全部または一部が天然、再生または変性
セルロースからなる織物、編物、じゅうたんのごとき平
面状繊維製品である。
セルロース繊維材料の染色は一般に反応染料または直接
染料を使用して実施される。染色は吸尽法または二段工
程法たとえばパッド法によって、あるいはまた捺染によ
って実施されうる。パッド法としてはいわゆるパッド−
スチーム法または常温パッド−バッチ法が考慮される。
使用される染料の量は所望の色濃度によってきまる。一
般的には被処理繊維材料に対して0.1乃至10重量%
、とくに0.5乃至5重量%の量が適当、である。
直接染料としては常用の直接染料が適する。
たとえば、カラー・インデックス、第三板(1971)
2巻、2005乃至2478頁に’ Direct D
yes’  として記載されているものが適当である。
反応染料とはセルロースと化学結合する常用の染料と理
解されたい。たとえば、カラー・インデックス、3巻(
第三板、1971)3391乃至3560頁および6巻
(改訂第三板、1975)6268乃至6345頁に’
 Reactive Dyes ’  として記載され
ている染料である。
本発明の方法の利点は直接染料で染色された染物の後処
理において特に顕著である。とシわけ、アゾ染料および
アントラキノン染料ならびに特に2乃至6のスルホン酸
基を有するポリアゾ染料による染物の後処理に好適であ
る。
本発明による後処理は吸尽法にょシ実施するのが好まし
いが、スプレー法または有利にはパッド法によシ連続式
に実施することもできる。
吸尽法の場合、浴比は、たとえば、1:3乃至1:10
0.好ましくは1:10乃至1:50の範囲でありうる
。操作温度は20乃至98℃が適当であり、吸尽法の場
合は好ましくは25乃至60℃そしてパッド法の場合は
好ましくは20乃至30℃である。
本発明の方法の場合、特別な装置は必要ない。吸尽法の
場合、通常の染色装置たとえば開放浴、ウィンス、ジッ
ガー、パドル型またはノズル型の装置、循環装置などが
使用できる。
吸尽法の場合ではその処理浴は成分(4)と(B)をセ
ルロース含有繊維材料の重量に対して好ましくは0.1
乃至3重量%、特に0.15乃至2重量%、とりわけ0
.15乃至0.6重量%含有する。パッド浴の場゛合に
は好ましくは0.5乃至40 fit、とくに1乃至2
0り/lの量で成分(4)と成分CB)を含有する。な
お、成分(A)と成分(B)の重量比は上記した範囲で
ある。
パッド法の場合、含浸率は60乃至120重量係が適当
である。
後処理浴は硫酸またはリン酸のごとき無機酸、好ましく
はギ酸、酢酸またはシュウ酸のごとき低級脂肪族カルボ
ン酸である有機酸および/または塩たとえば酢酸アンモ
ニウム、硫酸アンモニウムまたは酢酸ナトリウムを含有
しつる。酸は特に浴のp■調整のために役立つ。なお、
浴のpnは一般に4乃至8、好ましくは5乃至6である
浴はさらに常用添加物、たとえば、塩化ナトリウムまた
は硫酸ナトリウムのごとき電解質、分散剤、湿潤剤また
は泡防止剤を含有することもできる。さらに、繊維反応
性でもありうるカチオン固着剤を含有することもできる
セルロース含有繊維材料の後処理は、その繊維材料を染
色につづいて、ただし新鮮な浴を使用して、成分(4)
と(B)および場合によっては酸を含有する水性浴で処
理する方法によって実施するのが適当である。好ましく
は染色されたセルロース含有繊維材料を成分(4)と(
B)および酸を含有しているりU 4. s乃至6、温
度25℃の浴に投入し、そしてこの温度で5乃至25分
間、好ましくは10乃至15分間処理する。このあと浴
温度を40乃至60℃まで上げそしてこの温度で繊維材
料をさらに10乃至20分間処理するのである。
本発明の後処理につづいて場合によってはそのセルロー
ス含有繊維材料をさらに水洗しそして常法によって乾燥
する。
本発明による後処理によって得られる染色されたセルロ
ース含有繊維材料は、未処理の材料と比較して、湿潤堅
牢性および摩擦堅牢性が改良されると共に、ふんわシと
し柔らかい感触が与えられる。さらに、材料の縫い特性
が悪影響を受けることはない。また、この後処理によっ
て染色収率や耐光堅牢性が影響を受けることはない。
以下に本発明を説明するための実施例を示す。なお、別
途記載のない限シ、部は重量部そしてパーセントは重量
パーセントである。
量は染料については市販の、すなわち増量された商品と
しての量であり、助剤は純物質としての量である。
製造例 例I ジメチルアミノプロピルやし脂肪酸アミド119.6f
を702のイソプロパツールに溶解しそして脱イオン水
94ゴ中濃塩酸19.72の溶液を添加する。ついで5
5℃の温度でエピクロルヒドリン18.5Fを20分間
で滴下する。添加後、反応温度を75℃まで上げて2時
間攪拌を続ける。この時間経過後のアミンおよびエポキ
シド価はOである。しかして、下記式のアンモニウム塩
の45チ水溶液3212が得られる。
R=やし脂肪酸残基 例■ 加熱しながらジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド1
09.75fを449のイソプロパツールに溶解しそし
て脱イオン水74d中濃塩酸12.39の溶液を添加す
る。ついで55℃の温度でエピクロルヒドリン11.6
fを15分間で滴下する。添加後、反応温度を75℃ま
で上げて3時間攪拌を続ける。この時間経過後のアミン
およびエポキシド価は′Oである。
しかして、20℃でワックス状の、下記式のアンモニウ
ム塩の50%水溶液251fが得られる。
R−ベヘン酸残基 例■ ジメチルアミノプロピル−2−エチルヘキサン酸アミド
84.35’を35tのインプロパツールに溶解しそし
て脱イオン水73d中濃塩酸18.25fの溶液を添加
する。。ついで55℃の温度でエピクロルヒドリン17
.1 fを30分間で滴下する。添加後、反応温度を7
5℃まで上げて5時間攪拌を続ける。この時間経過後の
アミンおよびエポキシド価はOである。
しかして、下記式のアンモニウム塩の澄んだ50%水溶
液2272が得られる。
(ioz) R=2−エチルへキサン酸残基 例■ 60℃の温度でジメチルアミノエチルベヘン酸アミド1
06.251Fを水73m/!中濃塩酸12.3グの溶
液およびイソプロパツール432と混合する。ついでエ
ピクロルヒドリン11.65’を15分間で滴下する。
添加後反応温度を75℃まで上げて10時間攪拌を続け
る。この時間経過後のアミンおよびエポキシド価は0で
ある。このあと反応溶液を乾燥体まで濃縮する。
しかして、下記式のアンモニウム塩122?が得られる
R=ベヘン酸残基。
ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミドの製互 ベヘン酸1662を溶融して窒素雰囲気下で160℃ま
で加熱する。これに1時間半でジメチルアミノプロピル
アミン58.859を滴下する。生じる水を下降冷却器
を通じて除去する。170乃至175℃で5時間反応さ
せて反応を終了させる。酸価はOlそしてアミン価は1
38(理論値は133)であった。
上記と同様にして、ベヘン酸を対応するジアルキルアミ
ノアルキルアミンまたはジアルキルアミノアルカノール
と反応させて、っぎの表iに示したジアルキルアミノア
ルキルベヘン酸アミドまたは一ベヘン酸エステルが製造
された。
表   i 例V ジメチルアミノプロピルベヘン酸エステル1012を6
0℃の温度で水731中12.32の濃塩酸の溶液と4
31のイソプロパツールとからなる溶液と混合する。こ
れに15分間でエピクロルヒドリン11.65’を添加
しそして温度を75℃まで上げる。この温度で反応溶液
を10時間攪拌下に保持する。この時間経過後のアミン
およびエポキシド価は0である。
このあと反応溶液を乾燥体まで濃縮する。
下記式のアンモニウム塩117fを得る。
R=ベヘン酸残基 且1 ジエチルアミノエチルベヘン酸アミド 104.5fを6.0℃の温度で水73f中12.31
の濃塩酸の溶液と431のインプロパツールとに混合す
る。これに15分間でエピクロルヒドリン11.65’
を添加しそして温度を75℃まで上げる。この温度で反
応溶液を10時間攪拌下に保持する。この時間経過後の
アミンおよびエポキシド価は0である。
このあと反応溶液を乾燥体まで濃縮する。
下記式のアンモニウム塩1202を得る。
例■ ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド242を272
のジメチルホルムアミドに入れて100℃まで加熱する
。ついでジメチルホルムアミド25.8f中ジエチレン
グリコール−ビス−4−メチルベンゼン−スルホナート
11.2rの溶液を30分間で滴下しそして100乃至
105℃の温度で10時間攪拌する。この時間経過後で
のアミン価はOである。
このあと反応溶液を乾燥体まで真空濃縮する。しかして
下記式のアンモニウム塩352が得られる。
例■ ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド43.855’
を501のジメチルホルムアミドに入れて100℃まで
加熱する。ついでジメチルホルムアミド45.6f中1
,4−ブタンジオール−ビス−4−メチルベンゼンスル
ホナート19.9Fの溶液を30分間で滴下しそしする
。この時間経過後でのアミン価はOである。
このあと反応溶液を乾燥体まで真空濃縮する。しかして
下記式のアンモニウム塩631が得られる。
例IX ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド43.85fを
507のジメチルホルムアミドに入れて100℃まで加
熱する。ついで、ジメチルホルムアミド36.4f中1
.6−ヘキサンシオールービスーメチルスルホナート1
3.7fの溶液を45分間で滴下しそして100℃の温
度で8時間攪拌する。この時間応溶液を乾燥体まで真空
濃縮する。
しかして下記式のアンモニウム塩57.5 rが得られ
る。
例X ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド63、3 Fを
80℃で溶融しそして水756.:8り中塩酸14.8
Fの溶液を滴下する。この際温度を60℃に保持する。
ついでブタンジオールジグリシジルエーテル16.35
fを10分間で滴下する。添加後65乃至70℃の温度
で反応溶液を1時間攪拌する。この時間経過後のアミン
およびエポキシド価は0である。
しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の10%反応
溶液85o2を得る。
R=ベヘン酸残基 例M ジメチルアミノ−n−プロピルベヘン酸アミド65.6
tを80℃で溶融しそして水1Q83.62中の硫酸5
.19と混合する。この反応混合物にエポキシド価4,
6の1.4−ブタンジオールジグリシジルエーテル16
.352を60℃の温度で10分間かけて添加する。
添加後に温度を70℃まで上げ、この温度に反応溶液を
10時間保′持する。この時間経過後のアミン価は28
そしてエポキシド価は0である。
しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の7チ反応溶
液11705’を得る。
例■ ジメチルアミノネオペンチルベヘン酸アミド45.89
を水500.4 P中の濃塩酸9,9?と混合して75
℃まで加熱する。この反応混合物にエポキシド価4.6
の1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル10.
9fを15分間で添加する。添加後、77乃至78℃の
温度で12時間攪、拌する。この時間経過後のアミン価
およびエポキシド価はOである。
しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の10%溶液
567fを得る。
R=ベヘン酸残基 例■ ジイソプロピルアミノエチルベヘン酸アミド42.3t
を水479.8fF中の濃塩酸9.97と混合して75
℃まで加熱する。この反応混合物にエポキシド価4.6
の1.4−ブタンジオールジグリシジルエーテル10.
9fを15分間で添加する。添加後、75℃の温度で1
2時間攪拌する。、この時間経過後のアミン価およびエ
ポキシド価は0である。
しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の10%溶9
542グを得る。
R−ベヘン酸残基 実施例1 木綿トリコットを吸尽法により下記式の染料2%を含有
しそして塩化ナトリウム201/1を添加した染浴の中
で1=20の浴比で通常のごとく染色し、そして温水と
冷水とですすぎ洗いした。
染色された繊維材料の半分を1:40の浴比で新鮮な処
理浴に入れた。使用した処理浴は下記成分を含有しそし
て酢酸でpH5,5に調整された水性浴であった。
式(101)のジ第四アンモニウム塩 ・・・・・ 0.2  チ ジエチレントリアミン1モルと ジシアンジアミド1モルとの反応生成物(西独特許公報
1595390、実施例1)・・・・・ 0.2  % なお、量は試料基質に対する重量%である。
25℃でまず15分間処理し、つぎに温度を50℃まで
上げてこの温度でさらに15分間処理した。このあと試
料を脱水して乾燥した。
実施例2 実施例1と同様に操作を実施した。ただし後処理には下
記組成〔量は基質に対する重量%〕の水性浴を使用した
式(107)のジ第四アンモニウム塩 ・・・・・0.2% ジエチレントリアミン1モルと ジシアンジアミド1モルとの反応生成物・・・・・0.
2% pnは5,5゜ 実施例3 実施例1と同様に操作を実施した。ただし後処理には下
記組成(量は基質に対する重量%)の水性浴を使用した
式(101)のジ第四アンモニウム塩 ・・・・・ 0.45チ ジエチレントリアミン1モルと ジシアンジアミド1モルとの反応生成物・・・・・ 0
.15 % pHは5.5゜ 実施例4 実施例1と同様に染色を実施した。ついで染色された試
料の半分をパジング装置にかけて水性処理浴で含浸率1
00%までパッシングした。使用した水性浴は下記組成
(量は浴1を当り)を含有しそして酢酸でpII s、
 sに調整されていた。
式(107)のジ第四アンモニウム塩 ・・・・・ 4.51 ジエチレントリアミン1モルと ジシアンジアミド1モルとの反応生成物・・・・・ 1
.5f パッシング後その試料を乾燥した。
染色後に後処理しなかった試料ならびに実施例1乃至4
で後処理された試料を下記の特性についてテストした。
一湿潤アイロン堅牢性(SN/ISO105/X1l)
−硬水堅牢性(i5N/ISO105/EOI)−感触 一縫い特性(縫製適性)。
縫い特性〔縫製適性〕のテストは下記要領で実施された
: 使用縫いミシン: 0verlock Union 5
pecia139500型、6000針/分 使用糸:ポリエステル長繊維縫い糸 縫い長さ:50crn 使用針:尖端Nm 70の針。
50crnの縫い目に沿って生じた穴の数を調べる。穴
が少ないほど縫い特性は優れている以上の諸テストの結
果を次の表1にまとめて示す。
表   1 〔評価の説明〕 感触  O柔らかな感触なし 1 0よシやや柔らか 2 0よシ明らかに柔らか 3 0より非常に柔らか 堅牢性ニゲレイスケールで評定 評点 l  不良 評点 5  良 実施例5 漂白木綿トリコット100Kgをウィンス染色機で吸尽
法により1:30浴比で下記式の染料3%を使用して通
常のごとく染色した。
このあと染物を冷水で洗浄しそしてノニルフェノール1
モルに酸化エチレン10モルを付加した付加物12/l
と共に沸騰温度で20分間ソーピングした。ついで染物
をもう一度冷水ですすぎ浴が無色となるまですすぎ洗い
した。
染色された試料を次′に40℃の新鮮な水性処理浴に入
れて20分間処理した。使用した処理浴は下記組成分(
量は被処理試料に対する重量%〕を含有するものであっ
た。
式c 109 )Oジ第四アンモニウム塩・・・・・ 
0.7  % 下記式の繰り返し単位を有する ポリ第四アンモニウム塩   ・・・・・1.0%n=
=3−8 80%酢酸          ・・・・・0.5チp
nは5,5゜ 処理後に脱水して乾燥した。
比較のため染色のみで後処理を実施しない試料および染
色後代(120)の繰り返し単位を有するポリ第四アン
モニウム塩でのみ処理された試料を作成した。
上記による3種の染色された試料をすべて水蒸気飽和雰
囲気中60℃の温度に3日間放置する模擬加水分解試験
にかけた。
これらの試料のすべてについて下記特性に関してテスト
を実施した。
湿潤アイロン堅牢性 (木綿の色変化子にじみ) 硬水堅牢性(木綿の色変化子にじみ) 感触 縫い特性(縫製適性) 汚染性 以上の諸テストの結果を次の表2にまとめて示す。
表   2 実施例5で使用されたポリ第四アンモニウム塩はつぎの
ような方法で製造される。
水5007とエチレングリコール1687とを攪拌しな
がら90℃まで加熱する。これに5時間かけてペンタメ
チルジエチレントリアミン4702とジクロルエチルエ
ーテル579fとの混合物を添加する。この際に温度を
90乃至100℃に保持する。このあと反応混合物をさ
らに5時間110℃で攪拌し、しかるのち過剰のジクロ
ルエチルエーテルを80℃の温度、1.33X10’P
a  の圧力で除去する。水を加えて反応混合物を30
%基本物質濃度に調整する。しかして式(120)の繰
シ返し単位を有するポリ第四アンモニウム塩の溶液28
58Fが得られる。
これの5チ水溶液のp■は4.0である。
実施例6 木綿トリコットz6Krを吸尽法により、式(201)
の染料2チを使用しそして塩化ナトリウム20f/lを
添加して1:20の浴比で通常のごとく染色し、温水及
び冷水にて洗浄した。
染色された繊維材料を1:40の浴比で新鮮な処理浴に
入れた。使用した処理浴は下記成分を含有しそして酢酸
でpH5,5に調整された水性浴であった。
式(109)のジ第四アンモニウム塩 ・・・・・ 0.45 % 式(120)の繰シ返し単位を有する ポリ第四アンモニウム塩  ・・・・・0.15 %な
お、量は試料基質に対する重量%である。
35℃でまず15分間処理し、つぎに温度を50℃まで
上げてこの温度でさらに15分間処理した。このあと試
料を脱水して乾燥した。
実施例7 実施例6と同様に操作を実施した。ただし後処理に下記
組成分を含有(量は試料に対する重量%)する水性処理
浴を使用した。
式(112)のジ第四アンモニウム塩 ・・・・・ 0.3  チ 式(120)の繰シ返し単位を有する ポリ第四アンモニウム塩   ・・・・・0.3チpH
= 5 実施例8 実施例6と同様に操作を実施した。ただし後処理に下記
組成分を含有〔量は試料に対する重量%〕する水性処理
浴を使用した。
式(110)のジ第四アンモニウム塩 ・・・・・ 0.45 % 式(120)の繰シ返し単位を有する ポリ第四アンモニウム塩  ・・・・・0.15 %p
n=5 実施例9 実施例6と同様に操作を実施した。ただし後処理に下記
組成分を含有〔量は試料に対する重量%〕する水性処理
浴を使用した。
式(111)のジ第四アンモニウム塩 ・・・・・0.15% 式(120)の繰り返し単位を有する ポリ第四アンモニウム塩   ・・・・・0.3%I)
I]=5 実施例10 実施例6と同様に染色を実施した。ただし後処理は下記
組成分(量は試料に対する重量%)を含有している水性
浴を使用した。
式(l12)のジ第四アンモニウム塩 ・・・・・ 0.45 % ジエチレントリアミン1モルと ジシアンジアミド1モルとの反応生成物・・・・・0.
15% pn=5 実施例6乃至10で後処理された試料を下記の特性につ
いてテストした。
一湿潤アイロン堅牢性(SN/ISO105/Xll 
)−硬水堅牢性(SN/ISO105/EOI )−感
触 一汚染性。
テストの結果を次の表3にまとめて示す。
表   3 〔評価の説明〕 感触   O柔らかな感触なし 1  0よりやや柔らか 2  0より萌らかに柔らか 3  0より非常に柔らか 堅牢性ニゲレイスケールで評定 評点1   不良 評点5   良 手続有口正置(方式) %式% l 事件の表示 昭和61年特許願第264919号 2 発明の名称 染色されたセルロース繊維材料の後処理方法3 補正を
する者 事件との関係:特許出願人 住 所  スイス国、バーゼル 4002゜クリペック
ストラーセ 141 名 称  チバーガイギ アクチェンゲゼルシャフト4
代理人 氏名 (8444)弁理士 岡部正夫 、。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、染色されたセルロース繊維材料の後処理方法におい
    て、該材料を (A)式 (1)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Qは二価の場合によってはその鎖が酸素によって中断さ
    れたそして場合によってはヒドロキシル基によって置換
    された2乃至12個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素
    基、 R_1とR_2は互いに独立的に6乃至24個の炭素原
    子を有する脂肪族基、 R_3乃至R_6は互いに独立的にそれぞれ低級アルキ
    ル、ヒドロキシ低級アルキルまたは低級アルコキシ低級
    アルキル、 X_1とX_2はそれぞれ酸素または−NH−、Z_1
    とZ_2は互いに独立的に2乃至6個の炭素原子を有す
    るアルキレン、そして Y^■は強無機または有機酸の陰イオンを意味する)の
    ジ第四アンモニウム塩、および (B)多塩基性窒素含有重縮合物 を含有している水性浴で処理することを特徴とする方法
    。 2、式(1)中のR_1とR_2が互いに独立的にそれ
    ぞれ19乃至21個の炭素原子を有するアルキル基を意
    味することを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の
    方法。 3、式(1)中のX_1とX_2がそれぞれ−NH−を
    意味することを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載
    の方法。 4、式(1)中のZ_1とZ_2がそれぞれエチレンま
    たはプロピレンを意味することを特徴とする特許請求の
    範囲第1項に記載の方法。 5、式(1)中のQが場合によってはその鎖が酸素によ
    って中断されたそして場合によってはヒドロキシによっ
    て置換された、3乃至10個の炭素原子を有するアルキ
    レン基を意味することを特徴とする特許請求の範囲第1
    項に記載の方法。 6、式(1)中のQが ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味することを特徴とする特許請求の範囲第5項に記
    載の方法。 7、成分(B)としてジシアンジアミド、シアンアミド
    、グアニジンまたはビスグアニジンと少なくとも3つの
    アミノ基を有するポリアルキレンポリアミンとの反応に
    よって製造されたアミノ基含有縮合生成物を使用するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 8、ジシアンジアミドとジエチレントリアミンとの反応
    生成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第7
    項に記載の方法。 9、成分(B)としてペルアルキル化脂肪族ジ−または
    トリアミンとジハロゲンアルキルエーテルとの縮合によ
    って製造されたポリ第四アンモニウム塩を使用すること
    を特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 10、式 (3)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中 Q_3は場合によっては−NT_5−によって中断され
    た2乃至6個の炭素原子を有するアルキレン基を意味し
    、 T_1乃至T_5は互いに独立的に低級アルキルまたは
    ヒドロキシ低級アルキル、 Wは下記の基 −CH_2CH_2−O−CH_2CH_2−、▲数式
    、化学式、表等があります▼または −(CH_2)_2−O−(CH_2)_2−O−(C
    H_2)_2−sは2乃至50、そして Y_1^■は強無機または有機酸の陰イオンを意味する
    )の繰り返し単位を有するポリ第四アンモニウム塩を使
    用することを特徴とする特許請求の範囲第9項に記載の
    方法。 11、成分(A)と(B)が4:1乃至1:4の重量比
    で存在していることを特徴とする特許請求の範囲第1項
    に記載の方法。 12、重量比が3:1乃至1:2であることを特徴とす
    る特許請求の範囲第11項に記載の方法。 13、後処理を吸尽法で実施することを特徴とする特許
    請求の範囲第1項に記載の方法。 14、成分(A)と(B)をセルロース繊維材料の重量
    %を基準にしてそれぞれ0.1乃至3重量%の量で使用
    することを特徴とする特許請求の範囲第13項に記載の
    方法。 15、後処理をパッド法で実施することを特徴とする特
    許請求の範囲第1項に記載の方法。 16、成分(A)と(B)をそれぞれ0.5乃至40g
    /lの量で使用することを特徴とする特許請求の範囲第
    15項に記載の方法。 17、後処理を20乃至80℃の温度で実施することを
    特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 18、温度範囲が25乃至60℃であることを特徴とす
    る特許請求の範囲第17項に記載の方法。
JP61264919A 1985-11-25 1986-11-08 染色されたセルロ−ス繊維材料の後処理方法 Granted JPS62184187A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH5021/85-7 1985-11-25
CH502185 1985-11-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62184187A true JPS62184187A (ja) 1987-08-12
JPH0244956B2 JPH0244956B2 (ja) 1990-10-05

Family

ID=4286577

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61264919A Granted JPS62184187A (ja) 1985-11-25 1986-11-08 染色されたセルロ−ス繊維材料の後処理方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4721512A (ja)
EP (1) EP0225282B1 (ja)
JP (1) JPS62184187A (ja)
DE (1) DE3661947D1 (ja)
ZA (1) ZA868484B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022014454A1 (ja) * 2020-07-15 2022-01-20 山陽色素株式会社 水系インクジェットインク、繊維構造体をインクジェット法によって印刷する方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0221855B1 (de) * 1985-11-08 1990-07-11 Ciba-Geigy Ag Diquaternäre Ammoniumsalze und deren Herstellung und Verwendung als Textilveredelungsmittel
FR2679548B1 (fr) * 1991-07-25 1994-10-21 Alsthom Cge Alcatel Procede de fabrication de fibres optiques actives.
TW211595B (ja) * 1991-12-07 1993-08-21 Hoechst Ag
US5643864A (en) * 1994-08-19 1997-07-01 Rhone-Poulenc, Inc. Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
WO2009027925A2 (en) * 2007-08-31 2009-03-05 The Procter & Gamble Company Compositions and visual perception changing methods
CN102060715A (zh) * 2010-12-22 2011-05-18 南京大学 双季铵羧酸盐功能化离子液体及其制法
EP2752861A4 (en) * 2011-08-30 2015-04-01 Oceans King Lighting Science IONIC LIQUID WITH DOUBLE CENTER QUATERNARY AMMONIUM SALT, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND USE THEREOF

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6427189A (en) * 1987-07-21 1989-01-30 Mitsubishi Electric Corp Roll device

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3097039A (en) * 1963-07-09 Hoas oh
DE582101C (de) * 1930-10-16 1933-08-10 Chem Ind Basel Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von mit wasserloeslichen Farbstoffen gefaerbten Textilien
DE894237C (de) * 1950-09-01 1953-10-22 Geigy Ag J R Verfahren zum Verbessern der Echtheiten von Faerbungen
US2891835A (en) * 1956-10-10 1959-06-23 Ciba Ltd Diquaternary ammonium compounds used in the cationic dyeing of fibers of polyacrylonitrile
CH369110A (de) * 1959-04-10 1963-01-31 Ciba Geigy Verfahren zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern mit 1 :2-Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen
US3253881A (en) * 1962-06-14 1966-05-31 Marguerite S Donahue Method of flameproofing a cellulosic textile
CH451513A (de) * 1965-03-26 1968-05-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen härtbaren stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten
GB1150278A (en) * 1965-09-27 1969-04-30 Depaul Chemical Company Inc Improvements in or relating to Quaternary Ammonium Compounds
CH1669775A4 (ja) * 1975-12-23 1977-06-30
DE3505018A1 (de) * 1984-02-24 1985-09-05 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Nachbehandlungsverfahren fuer gefaerbtes textilmaterial

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6427189A (en) * 1987-07-21 1989-01-30 Mitsubishi Electric Corp Roll device

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022014454A1 (ja) * 2020-07-15 2022-01-20 山陽色素株式会社 水系インクジェットインク、繊維構造体をインクジェット法によって印刷する方法

Also Published As

Publication number Publication date
US4721512A (en) 1988-01-26
EP0225282A1 (de) 1987-06-10
DE3661947D1 (en) 1989-03-02
ZA868484B (en) 1987-06-24
EP0225282B1 (de) 1989-01-25
JPH0244956B2 (ja) 1990-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4728337A (en) Assistant combination and use thereof as wool textile finishing agent
TW211595B (ja)
US4444563A (en) Dyeing assistant and use thereof in dyeing or printing synthetic polyamide fibre materials
US3849435A (en) Imidazolinium salts as softening agents for textiles
US5147411A (en) Process for improving the yield and the wet fastness properties of dyeings or prints produced with anionic dyes on cellulose fibre material using alkyl di-allyl or halo-hydroxypropyl ammonium salts
JPS62184187A (ja) 染色されたセルロ−ス繊維材料の後処理方法
US2370031A (en) Process for improving fibrous material and the material treated by such process
JPS61207677A (ja) 助剤混合物と染色助剤または繊維加工助剤としてのその使用
US4704132A (en) After-treatment of dyeings with reactive dyes on cellulose fiber materials
US2004476A (en) Dyeing of textiles
US5133779A (en) Cationic reaction products of basic carbamides and epihalohydrins: quaternary ammonium salts as dyeing aids for cellulose
JPH0333832B2 (ja)
US4684736A (en) Bisimidazolium salts
US4906413A (en) Diquaternary ammonium salts and the use thereof as textile finishing agents
US3561914A (en) Process for dyeing natural nitrogenous fibrous material and a preparation thereof
JPH0689514B2 (ja) 紡織繊維の染色、捺染または増白方法
US4705865A (en) Cationic reaction products formed from 1-aminoalkyl-imidazole compounds and epihalohydrins
US4579560A (en) Method for dyeing of fibers in the presence of quaternary alkoxyalkylammonium retarding or leveling agent
JPS61682A (ja) たんぱく繊維及びたんぱく繊維を含む構造物の処理方法
US4582649A (en) Phenolamines
GB2150568A (en) Improvements in or relating to organic compounds
JPS58126383A (ja) アクリル系合成繊維の染色法
JPH0526830B2 (ja)
JPH0529714B2 (ja)
JPH08209552A (ja) 羊毛−含有繊維材料を染色する方法