JPS62169806A - 光硬化型嫌気性組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ)発明の目的
〔産業上の利用分野〕
本発明は光硬化型嫌気性組成物に関するものであり、特
にチクソトロピーに富み、増粘性に優れた光硬化型嫌気
性組成物に関するものである。
にチクソトロピーに富み、増粘性に優れた光硬化型嫌気
性組成物に関するものである。
光硬化型嫌気性組成物とは一般に空気または酸素に接し
、かつ光が遮断されている間は硬化せず長時間安定であ
るが、空気または酸素を遮断するか、または紫外線等光
を照射すると容易に重合硬化する組成物である。
、かつ光が遮断されている間は硬化せず長時間安定であ
るが、空気または酸素を遮断するか、または紫外線等光
を照射すると容易に重合硬化する組成物である。
このように光硬化型嫌気性組成物は、タイプを異にする
2種の化学反応性を有しているため、その応用範囲は今
後まずます広がって行くことが期待され、tC・分野に
おけるチップボンディング用、プリント基板とコイル間
の接着、圧電素子と金属板の接着に代表される様な電子
材料関係等への利用が注目を集めている。
2種の化学反応性を有しているため、その応用範囲は今
後まずます広がって行くことが期待され、tC・分野に
おけるチップボンディング用、プリント基板とコイル間
の接着、圧電素子と金属板の接着に代表される様な電子
材料関係等への利用が注目を集めている。
しかしながら、従来の光硬化型嫌気性組成物はチクソト
ロピーを有していないか、または有していてもチクソト
ロピー係数が低いため、例えば光硬化型嫌気性組成物の
塗布作業時における垂れ、流れ、糸引き等の問題が生じ
、種々のトラブルを引き起こしていた。
ロピーを有していないか、または有していてもチクソト
ロピー係数が低いため、例えば光硬化型嫌気性組成物の
塗布作業時における垂れ、流れ、糸引き等の問題が生じ
、種々のトラブルを引き起こしていた。
前記チクソトロピーを有する光硬化型嫌気性組成物の中
にはシリカを配合したものもあるが、そのチクソトロピ
ー係数はかなり低く、実用的とはいえなかった。
にはシリカを配合したものもあるが、そのチクソトロピ
ー係数はかなり低く、実用的とはいえなかった。
本発明者らはチクソトロピーに富み、増粘性に優れ、塗
布作業時の垂れ、流れ、糸引き等の問題を解決した光硬
化型嫌気性組成物を得んため鋭意研究した結果、本発明
を完成した。
布作業時の垂れ、流れ、糸引き等の問題を解決した光硬
化型嫌気性組成物を得んため鋭意研究した結果、本発明
を完成した。
口)発明の構成
〔問題点を解決する手段〕
本発明は(メタ)アクリル系オリゴマーまたは/および
(メタ)アクリル系モノマーと光重合開始剤および有機
過酸化物を含有してなる光硬化型嫌気性組成物に、更に
チクソトロピー化剤として疎水性シリカを添加してなる
ことを特徴とするチクソトロピー光硬化型嫌気性組成物
である。
(メタ)アクリル系モノマーと光重合開始剤および有機
過酸化物を含有してなる光硬化型嫌気性組成物に、更に
チクソトロピー化剤として疎水性シリカを添加してなる
ことを特徴とするチクソトロピー光硬化型嫌気性組成物
である。
なお、本発明において(メタ)アクリル系とはアクリル
系およびメタクリル系を総称し、また(メタ)アクリレ
ートまたは(メタ)アクリロイルとはアクリレートおよ
びメタクリレートまたはアクリロイルおよびメタクリロ
イルを総称するものである。
系およびメタクリル系を総称し、また(メタ)アクリレ
ートまたは(メタ)アクリロイルとはアクリレートおよ
びメタクリレートまたはアクリロイルおよびメタクリロ
イルを総称するものである。
本発明の(メタ)アクリル系オリゴマーまたは(メタ)
アクリル系モノマー(以下(メタ)アクリル系化合物と
いう)は、ラジカル重合可能であり、光重合開始剤およ
び有機過酸化物の存在下において、光照射または嫌気状
態にすることにより容易に重合するものであれば、公知
のいかなるものであっても良く、その例を示せば次の通
りである。
アクリル系モノマー(以下(メタ)アクリル系化合物と
いう)は、ラジカル重合可能であり、光重合開始剤およ
び有機過酸化物の存在下において、光照射または嫌気状
態にすることにより容易に重合するものであれば、公知
のいかなるものであっても良く、その例を示せば次の通
りである。
〔1〕一般式
%式%)
を有する単量体またはこれとイソシアネート化合物との
反応生成物。
反応生成物。
ま
ただし、Rは水素または−CH3を示し、Rは−CH2
−Cl−13、−CII2 −CH2−C1lコ 、C
1lコ または−CH−CIT3のうち任意の個所の水素が脱離
して、Off基および/またはハロゲン原子と結合する
ための手を形成したものを示し、nは1〜3の整数を示
す。
−Cl−13、−CII2 −CH2−C1lコ 、C
1lコ または−CH−CIT3のうち任意の個所の水素が脱離
して、Off基および/またはハロゲン原子と結合する
ための手を形成したものを示し、nは1〜3の整数を示
す。
このような一般式■の単量体は具体的には、例えば次の
通りである。
通りである。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、1.2−ジヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−
ヒドロキシプロピルメタアクリレートなど。
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、1.2−ジヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−
ヒドロキシプロピルメタアクリレートなど。
〔2〕一般式
%式%
ただし、Rは水素または一〇llコを示し、Rは水素、
C1l:+ 、C2115、C1(2Offまたは R− 1l −CH2−0−C−C=CI2 を示し、Rは水素、
塩素、−CHコまたは−C2H5を示し、 Rは水素、−0Hまたは 。R5 1l −CI−12−0−C−C=CII2 を示し、mは
1〜8の整数を示し、nは1〜20の整数を示し、pは
Oまたは1を示す。
C1l:+ 、C2115、C1(2Offまたは R− 1l −CH2−0−C−C=CI2 を示し、Rは水素、
塩素、−CHコまたは−C2H5を示し、 Rは水素、−0Hまたは 。R5 1l −CI−12−0−C−C=CII2 を示し、mは
1〜8の整数を示し、nは1〜20の整数を示し、pは
Oまたは1を示す。
前記一般式〇の単量体としては具体的には、例えばジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタ
クリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレー
ト、1.2−プロピレングリコールジメタクリレート、
ジプロピレングリコールジメタクリレート、ポリエチレ
ングリコールジメタクリレート、ジー(ペンタメチレン
グリコール)ジメタクリレート、テトラエチレングリコ
ールジアクリレート、テトラエチレングリコールジー(
クロロ−アクリレート)、ジ−グリセロールジアクリレ
ート、グリセリントリメタクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ジ−グリセロールテトラ
メタクリレート等があげられる。
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタ
クリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレー
ト、1.2−プロピレングリコールジメタクリレート、
ジプロピレングリコールジメタクリレート、ポリエチレ
ングリコールジメタクリレート、ジー(ペンタメチレン
グリコール)ジメタクリレート、テトラエチレングリコ
ールジアクリレート、テトラエチレングリコールジー(
クロロ−アクリレート)、ジ−グリセロールジアクリレ
ート、グリセリントリメタクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ジ−グリセロールテトラ
メタクリレート等があげられる。
を有する単量体。
ただ6、函よ水素よf、、よ−。1.3を示し、11よ
水素または炭素数1〜4のアルキル基を示し、Ryは炭
素数2〜4のアルキレン基を示し、mは2〜8の整数を
示す。
水素または炭素数1〜4のアルキル基を示し、Ryは炭
素数2〜4のアルキレン基を示し、mは2〜8の整数を
示す。
前記一般式〇を有する単量体は具体的に列挙すれば次の
通りである。
通りである。
2.2−ビス(4−メタクリロキシジェトキシフェニル
)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロキシトリエ
トキシフェニル)プロパン、2゜2−ビス(4−メタク
リロキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2.2−
ビス(4−メタクリロキシペンタエトキシフェニル)プ
ロパン、2゜2−ビス(4−メタクリロキシへキサエト
キシフェニル)プロパン、2.2−ビス(4−メタクリ
ロキシへブタエトキシフェニル)プロパン、2゜2−ビ
ス(4−メタクリロキシオクタエトキシフェニル)プロ
パン、2.2−ビス(4−メタクリロキシジプロポキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロキ
シジプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4
−メタクリロキシオクタプロポキシフェニル)プロパン
、2゜2−ビス(4−メタクリロキシジブトキシフェニ
ル)プロパン、2.2−ビス(4−メタクリロキシトリ
ブトキシフェニル)プロパン、2.2−ビス(4−メタ
クリロキシオクタブトキシフェニル)プロパン、2.2
−ビス(4−アクリロキシジェトキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−アクリロキシジブトキシフェニ
ル)プロパン、2−(4−メタクリロキシジェトキシフ
ェニル)−1−(4−メタクリロキシトリエトキシフェ
ニル)プロパン、2−(4−メタクリロキシジプロポキ
シフェニル) −2−(4−メタクリロキシトリエトキ
シフェニル)プロパンなど。
)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロキシトリエ
トキシフェニル)プロパン、2゜2−ビス(4−メタク
リロキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2.2−
ビス(4−メタクリロキシペンタエトキシフェニル)プ
ロパン、2゜2−ビス(4−メタクリロキシへキサエト
キシフェニル)プロパン、2.2−ビス(4−メタクリ
ロキシへブタエトキシフェニル)プロパン、2゜2−ビ
ス(4−メタクリロキシオクタエトキシフェニル)プロ
パン、2.2−ビス(4−メタクリロキシジプロポキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロキ
シジプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4
−メタクリロキシオクタプロポキシフェニル)プロパン
、2゜2−ビス(4−メタクリロキシジブトキシフェニ
ル)プロパン、2.2−ビス(4−メタクリロキシトリ
ブトキシフェニル)プロパン、2.2−ビス(4−メタ
クリロキシオクタブトキシフェニル)プロパン、2.2
−ビス(4−アクリロキシジェトキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(4−アクリロキシジブトキシフェニ
ル)プロパン、2−(4−メタクリロキシジェトキシフ
ェニル)−1−(4−メタクリロキシトリエトキシフェ
ニル)プロパン、2−(4−メタクリロキシジプロポキ
シフェニル) −2−(4−メタクリロキシトリエトキ
シフェニル)プロパンなど。
〔4〕一般式
−CI−I2−1−c2rr、、−または−C3116
−または−CI(2−CI−であり、nは0および1〜
C1lコ 10の整数である。
−または−CI(2−CI−であり、nは0および1〜
C1lコ 10の整数である。
前記一般式■を有する単量体を具体的に列挙すれば次の
通りである。
通りである。
ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペ
ンテニルオキシメチル(メタ)アクリレート、ジシクロ
ペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシク
ロペンテニルオキシプロピル(メタ)アクリレートなど
である。
ンテニルオキシメチル(メタ)アクリレート、ジシクロ
ペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシク
ロペンテニルオキシプロピル(メタ)アクリレートなど
である。
〔5〕一般式
%式%
で示される単量体。
ただし、イ1よ水素または−6+13を示し、d?よ炭
素数5〜20のシクロアルキル基、フェニル基、テトラ
ヒドロフルフリル基またはこれらの基を含む5〜20の
アルキル基を示す。
素数5〜20のシクロアルキル基、フェニル基、テトラ
ヒドロフルフリル基またはこれらの基を含む5〜20の
アルキル基を示す。
前記一般式〇の単量体としては具体的には例えば次の通
りである。
りである。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトうヒドロフ
ルフリル(メタ)アクリレート、t−ブチルフェニル(
メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等
が挙げられる。
ルフリル(メタ)アクリレート、t−ブチルフェニル(
メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等
が挙げられる。
〔6〕一般式
%式%
前記一般式〇の単量体としては、具体的には例えばフェ
ノキシ−β−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート
、シクロヘキサノキシ−β−ヒドロキシプロピル(メタ
)アクリレート、テトラヒドロフルフロキシ−β−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、ノニルオキシ−
β−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどが挙
げられる。
ノキシ−β−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート
、シクロヘキサノキシ−β−ヒドロキシプロピル(メタ
)アクリレート、テトラヒドロフルフロキシ−β−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、ノニルオキシ−
β−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどが挙
げられる。
〔7〕一般式
%式%
で示される単量体。
h t= t、、凸ヵ、よえ、よ−61□3o6、を−
炭素数1〜20のアルキル基、ビニル基、アリール基、
アルコキシアルキル基を示す。
炭素数1〜20のアルキル基、ビニル基、アリール基、
アルコキシアルキル基を示す。
前記一般式■の単量体としては具体的には例えばメトキ
シカルボニルメチル(メタ)アクリレート、エトキシカ
ルボニルメチル(メタ)アクリレート、ヘプトキシカル
ボニルメチル(メタ)アクリレート、イソプロポキシカ
ルボニルメチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる
。
シカルボニルメチル(メタ)アクリレート、エトキシカ
ルボニルメチル(メタ)アクリレート、ヘプトキシカル
ボニルメチル(メタ)アクリレート、イソプロポキシカ
ルボニルメチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる
。
l I+
ClI2 =C−C−OH−・・■
で示される単量体。
ただし、R’ (−1水素または−61,3を示す。
前記一般式〇の単量体としては具体的には例えばメタク
リル酸、アクリルが挙げられる。
リル酸、アクリルが挙げられる。
(9)、 (10)、 (11)、 (12)λ
ρ RO0M l11 1 ユ1 l1 il で示される単量体。
ρ RO0M l11 1 ユ1 l1 il で示される単量体。
:L0 λlただし、R
は水素または−OHコを示し、Rは−CH2−1−C2
114−1−C3H,−1CHコ −C112−CI!−1−CH2−C−ClI2−であ
CI3 CHコ リ、mは1〜10の整数、nはl又は2である。
は水素または−OHコを示し、Rは−CH2−1−C2
114−1−C3H,−1CHコ −C112−CI!−1−CH2−C−ClI2−であ
CI3 CHコ リ、mは1〜10の整数、nはl又は2である。
前記一般式■、[相]、■、0の単量体としては具体的
にはたとえばアシッドホスホオキシエチル(メタ)アク
リレート、3−クロロ−2−アシッドホスホオキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシプロ
ピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
にはたとえばアシッドホスホオキシエチル(メタ)アク
リレート、3−クロロ−2−アシッドホスホオキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、アシッドホスホオキシプロ
ピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
〔13〕下記@ −i 、 @ −ii 、 @ −i
iiで示される(メタ)アクリロイルオキシ基を有する
ウレタンプレポリマー単量体。
iiで示される(メタ)アクリロイルオキシ基を有する
ウレタンプレポリマー単量体。
0−1 水酸基を有する(メタ)アクリレート、有機ポ
リイソシアネートとの反応生成物である(メタ)アクリ
ロイルオキシ基を有するウレタンプレポリマー @−ii 水酸基を有する(メタ)アクリレート、有
機ポリイソシアネートおよび三価以上のポリオールまた
はジオールとの反応生成物である(メタ)アクリロイル
オキシ基を有するウレタンプレポリマー ■=111 水酸基を有する(メタ)アクリレート、
有機ポリイソシアネートおよび三価以上のポリオールま
たはジオールと三価以上のポリオールからなるポリオー
ルとの反応生成物である(メタ)アクリロイルオキシ基
を有するウレタンプレポリマ上記0−1〜@ −iii
における(メタ)アクリロイルオキシ基を有するウレタ
ンプレポリマーの製造原料のうち、水酸基を有する(メ
タ)アクリレートの具体例は、2−ヒドロキシエチル(
メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)
アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート
、ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキ
シオクチル(メタ)アクリレートおよび2−ヒドロキシ
−3−クロロプロピル(メタ)アクリレートなどである
。
リイソシアネートとの反応生成物である(メタ)アクリ
ロイルオキシ基を有するウレタンプレポリマー @−ii 水酸基を有する(メタ)アクリレート、有
機ポリイソシアネートおよび三価以上のポリオールまた
はジオールとの反応生成物である(メタ)アクリロイル
オキシ基を有するウレタンプレポリマー ■=111 水酸基を有する(メタ)アクリレート、
有機ポリイソシアネートおよび三価以上のポリオールま
たはジオールと三価以上のポリオールからなるポリオー
ルとの反応生成物である(メタ)アクリロイルオキシ基
を有するウレタンプレポリマ上記0−1〜@ −iii
における(メタ)アクリロイルオキシ基を有するウレタ
ンプレポリマーの製造原料のうち、水酸基を有する(メ
タ)アクリレートの具体例は、2−ヒドロキシエチル(
メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)
アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート
、ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキ
シオクチル(メタ)アクリレートおよび2−ヒドロキシ
−3−クロロプロピル(メタ)アクリレートなどである
。
他の原料である有機ポリイソシアネートの例を具体例で
示すと、トリレンジイソシア不−1・、4.4′−ジフ
ェニルジイソシアネート、4.4′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、シアニジンジイソシアネート、1,
5−ナフタレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニ
ルエーテルジイソシアネート、p−フェニレンジイソシ
アネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、エチレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイ
ソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、オクタ
デカメチレンジイソシアネート、2−クロロプロパンジ
イソシアネート、2.27−ジニチルエーテルジイソシ
アネート、テトラクロロフェニレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネートおよび1.4.3−ヘプテ
ンジイソシアネートなどのごとき低分子量有機ポリイソ
シアネート;過剰量のこれら低分子量有機ポリイソシア
ネートを、すでに知られているように、第1級アミン、
第2級アミンまたは多価アルコールたとえばグリセロー
ル、ポリオキシエチレントリオール、ポリオキシプロピ
レントリオール、ポリオキシエチレンテトラオール、ポ
リオキシプロピレンテトラオール、ポリプロピレングリ
コール、ポリエチレングリコール、ポリカプロラクトン
ポリオール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、
ビスフェノールAに酸化エチレンおよび/または酸化プ
ロピレンを付加して得られるエーテル型グリコールのよ
うな多価アルコールと反応させて得られる高分子量有機
ポリイソシアネートがあげる。
示すと、トリレンジイソシア不−1・、4.4′−ジフ
ェニルジイソシアネート、4.4′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、シアニジンジイソシアネート、1,
5−ナフタレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニ
ルエーテルジイソシアネート、p−フェニレンジイソシ
アネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、エチレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイ
ソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、オクタ
デカメチレンジイソシアネート、2−クロロプロパンジ
イソシアネート、2.27−ジニチルエーテルジイソシ
アネート、テトラクロロフェニレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネートおよび1.4.3−ヘプテ
ンジイソシアネートなどのごとき低分子量有機ポリイソ
シアネート;過剰量のこれら低分子量有機ポリイソシア
ネートを、すでに知られているように、第1級アミン、
第2級アミンまたは多価アルコールたとえばグリセロー
ル、ポリオキシエチレントリオール、ポリオキシプロピ
レントリオール、ポリオキシエチレンテトラオール、ポ
リオキシプロピレンテトラオール、ポリプロピレングリ
コール、ポリエチレングリコール、ポリカプロラクトン
ポリオール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、
ビスフェノールAに酸化エチレンおよび/または酸化プ
ロピレンを付加して得られるエーテル型グリコールのよ
うな多価アルコールと反応させて得られる高分子量有機
ポリイソシアネートがあげる。
更に他の原料であるポリオールの具体例をい(つか例示
すると、ジオールとしてはポリオキシエチレンジオール
、ポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシブチレン
ジオール、ポリカプロラクトンジオール、ヘキサンジオ
ールおよび1,4−ブタンジオール、水添ビスフェノー
ルA1水添ビスフエノールAのエチレンオキサイド付加
物、水添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加
物、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイドおよび
プロピレンオキサイドランダム付加物等があり、また三
価以上のポリオールとしてはトリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリオ
キシエチレントリオール、ポリオキシプロピレントリオ
ール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、ポリ
オキシエチレンテトラオール、ポリオキシプロピレンテ
トラオール、グリセリン、ポリリン酸等がある。
すると、ジオールとしてはポリオキシエチレンジオール
、ポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシブチレン
ジオール、ポリカプロラクトンジオール、ヘキサンジオ
ールおよび1,4−ブタンジオール、水添ビスフェノー
ルA1水添ビスフエノールAのエチレンオキサイド付加
物、水添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加
物、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイドおよび
プロピレンオキサイドランダム付加物等があり、また三
価以上のポリオールとしてはトリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリオ
キシエチレントリオール、ポリオキシプロピレントリオ
ール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート、ポリ
オキシエチレンテトラオール、ポリオキシプロピレンテ
トラオール、グリセリン、ポリリン酸等がある。
上記の単量体はいずれも純粋物であることが好ましいが
、微量の抑制剤、安定剤等を含む工業品位のものであっ
てもよい。
、微量の抑制剤、安定剤等を含む工業品位のものであっ
てもよい。
また上記の(メタ)アクリル系化合物は1種でもまた2
種以上使用しても差支えない。
種以上使用しても差支えない。
本発明で使用する光重合開始剤としては、たとえばベン
ジル、ベンゾフェノン、ミラヒーズケトン、2−クロロ
チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、3
.3’、4.4’−テトラ(L−7’チルパーオキシカ
ルボニル)ベンゾフェノン、ヘンジインエチルエーテル
、ジェトキシアセトフェノン、4.4−ジクロルベンゾ
フェノン、0−ベンゾイル安息香酸メチル、ベンジルジ
メチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオ
フェノン、4−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メ
チルプロピオフェノン、l−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトンなどが挙げられる。又この他可視光域で
優れた吸収特性を有する光重合開始剤を添加する場合も
ある。
ジル、ベンゾフェノン、ミラヒーズケトン、2−クロロ
チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、3
.3’、4.4’−テトラ(L−7’チルパーオキシカ
ルボニル)ベンゾフェノン、ヘンジインエチルエーテル
、ジェトキシアセトフェノン、4.4−ジクロルベンゾ
フェノン、0−ベンゾイル安息香酸メチル、ベンジルジ
メチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオ
フェノン、4−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メ
チルプロピオフェノン、l−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトンなどが挙げられる。又この他可視光域で
優れた吸収特性を有する光重合開始剤を添加する場合も
ある。
光重合開始剤の配合割合は(メタ)アクリル系化合物1
00!1部に対して、好ましくは0.01〜20重量部
、さらに好ましくは0.1〜10重量部である。
00!1部に対して、好ましくは0.01〜20重量部
、さらに好ましくは0.1〜10重量部である。
本発明で使用する有機過酸化物は、たとえば過酸化ベン
ゾイル、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘ
キサノンパーオキサイド、クメンバーイドロバ−オキサ
イド、ジーtert−ブチルパーオキサイド、tert
−ブチルパーオキシベンゾエイト、ラウリルパーオキサ
イド、ジクミルパーオキサイド等があげられる。
ゾイル、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘ
キサノンパーオキサイド、クメンバーイドロバ−オキサ
イド、ジーtert−ブチルパーオキサイド、tert
−ブチルパーオキシベンゾエイト、ラウリルパーオキサ
イド、ジクミルパーオキサイド等があげられる。
有機過酸化物の配合割合は、重合開始剤として働き、本
発明組成物が嫌気硬化し得るに足る量であればよい。
発明組成物が嫌気硬化し得るに足る量であればよい。
本発明の疎水性シリカとは、シリカの表面を、シリカの
表面を疎水化し得る処理剤で処理したものであり、処理
剤はシリカの表面を疎水化出来るものであればいかなる
ものでもよい。
表面を疎水化し得る処理剤で処理したものであり、処理
剤はシリカの表面を疎水化出来るものであればいかなる
ものでもよい。
上記処理剤としては好ましくはシラン系化合物、例えば
メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン
、イソブチルトリメトキシシラン、ジメチルジクロルシ
ラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の
低級鎖状炭化水素基を有するシラン化合物、炭素数6以
上の鎖状炭化水素基を有するシラン化合物、ジシラザン
化合物、シリコーン、ジフェニルジメトキシシラン等が
挙げられる。
メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン
、イソブチルトリメトキシシラン、ジメチルジクロルシ
ラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の
低級鎖状炭化水素基を有するシラン化合物、炭素数6以
上の鎖状炭化水素基を有するシラン化合物、ジシラザン
化合物、シリコーン、ジフェニルジメトキシシラン等が
挙げられる。
これらのうち更に好ましい1例としては、炭素数6以上
の鎖状炭化水素基を有するシラン化合物かが挙げられ、
その具体例を列挙すると、ヘキシルトリメトキシシラン
、オクチルトリメトキシシラン、ラウリルトリエトキシ
シラン、ステアリルトリメトキシシラン等のアルコキシ
シラン誘導体、ステアリルメチルジクロルシラン等のハ
ロゲン誘導体等が挙げられる。
の鎖状炭化水素基を有するシラン化合物かが挙げられ、
その具体例を列挙すると、ヘキシルトリメトキシシラン
、オクチルトリメトキシシラン、ラウリルトリエトキシ
シラン、ステアリルトリメトキシシラン等のアルコキシ
シラン誘導体、ステアリルメチルジクロルシラン等のハ
ロゲン誘導体等が挙げられる。
また更に好ましい他の例はジシラザン化合物、シリコー
ンが挙げられ、ジシラザン化合物の好ましい例としては
、例えばヘキサアルキルジシラザンが挙げられ、具体的
にはへキサメチルジシラザンが挙げられる。
ンが挙げられ、ジシラザン化合物の好ましい例としては
、例えばヘキサアルキルジシラザンが挙げられ、具体的
にはへキサメチルジシラザンが挙げられる。
またシリコーンの好ましい例としては、例えば−a式■
で示されるオルガノポリシロキサン、オルガノポリシロ
キサンコポリマー等が挙げられる。
で示されるオルガノポリシロキサン、オルガノポリシロ
キサンコポリマー等が挙げられる。
x / x 3
たは炭素数1〜20のアルキル、アルコキシ、フェニル
、フェニルアルキル、トリフロロアルキルmまたはれは
0または整数を示す。
、フェニルアルキル、トリフロロアルキルmまたはれは
0または整数を示す。
前記一般式■を有するポリシロキサンとしては具体的に
はポリジメチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサ
ン、ポリメチルオクチルシロキサン、ポリメチルオクタ
デシルシロキサン等であり、これらは1種でも2種以上
の混合物でもよい。
はポリジメチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサ
ン、ポリメチルオクチルシロキサン、ポリメチルオクタ
デシルシロキサン等であり、これらは1種でも2種以上
の混合物でもよい。
疎水性シリカの粒径は、100mμ以下が好ましく、さ
らに好ましくは0.1〜50mμである。
らに好ましくは0.1〜50mμである。
100mμを超えると組成物中での層分離を起こす恐れ
があるので好ましいとは言えない。
があるので好ましいとは言えない。
疎水性シリカの配合割合は、好ましくは(メタ)アクリ
ル系化合物100重量部に対し0.1〜80重量部、更
に好ましくは0.5〜30重量部である。0.1重量部
未満ではその効果が期待できず、80ffiffi部を
超えて配合してもそれ以上の効果が期待できない場合が
ある。
ル系化合物100重量部に対し0.1〜80重量部、更
に好ましくは0.5〜30重量部である。0.1重量部
未満ではその効果が期待できず、80ffiffi部を
超えて配合してもそれ以上の効果が期待できない場合が
ある。
本発明の組成物は以上述べた各成分の他に種々の目的で
各種物質を添加してもよい。
各種物質を添加してもよい。
例えば重合促進剤を適当量添加してもよい。重合促進剤
としては1,2,3.4−テトラハイドロキノリン、0
−スルホ安息香酸イミド、トリエチルアミン、p−)ル
エンスルホヒドラジド、N、N−ジメチルアニリン等が
挙げられ、その添加量は重合促進剤の種類により異なり
一概には言えないが、例えば(メタ)アクリル系化合物
100重量部に対し、好ましくは1. 2. 3. 4
−テトラハイドロキノリン0.1〜5重量部、0−スル
ホ安息香酸イミド0.2〜2重量部、トリエチルアミン
0.1〜1重量部等である。
としては1,2,3.4−テトラハイドロキノリン、0
−スルホ安息香酸イミド、トリエチルアミン、p−)ル
エンスルホヒドラジド、N、N−ジメチルアニリン等が
挙げられ、その添加量は重合促進剤の種類により異なり
一概には言えないが、例えば(メタ)アクリル系化合物
100重量部に対し、好ましくは1. 2. 3. 4
−テトラハイドロキノリン0.1〜5重量部、0−スル
ホ安息香酸イミド0.2〜2重量部、トリエチルアミン
0.1〜1重量部等である。
更に貯蔵安定性を得るために、ラジカル重合防止剤を添
加してもよく、具体的なラジカル重合防止剤としては、
ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等
のキノン類、フェノチアジン、ジニトロソレゾルシノー
ル、蓚酸等が挙げられる。
加してもよく、具体的なラジカル重合防止剤としては、
ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等
のキノン類、フェノチアジン、ジニトロソレゾルシノー
ル、蓚酸等が挙げられる。
また着色の目的で染料や顔料を、あるいは柔軟性を付与
するために可塑剤を添加してもよい。
するために可塑剤を添加してもよい。
本発明組成物の調製は、上述した各成分を常温または加
熱下で混合熔解することにより容易に行なえる。
熱下で混合熔解することにより容易に行なえる。
本発明組成物の硬化手段は、紫外線、可視光線等通常光
硬化型組成物に用いられる硬化手段、または嫌気性組成
物に用いられる通常の嫌気硬化手段が挙げられるが、有
機過酸化物を含をしているため、熱重合も可能である。
硬化型組成物に用いられる硬化手段、または嫌気性組成
物に用いられる通常の嫌気硬化手段が挙げられるが、有
機過酸化物を含をしているため、熱重合も可能である。
以下に本発明を参考例、実施例および比較例を用いて更
に詳細に説明する。なお各別における部はすべて重量部
を表す。
に詳細に説明する。なお各別における部はすべて重量部
を表す。
参考例
反応器にトリレンジイソシアネート(以下TDIと略す
)を約41部仕込み、反応温度を80″Cに維持しなが
ら、150℃の液状水添ビスフェノールAを約28部攪
拌下に除々に加え仕込んだ。
)を約41部仕込み、反応温度を80″Cに維持しなが
ら、150℃の液状水添ビスフェノールAを約28部攪
拌下に除々に加え仕込んだ。
仕込み終了後、約1時間80℃で攪拌し、その後反応温
度を80℃に保ちながら、2−ヒドロキシエチルメタク
リレートを約31部攪拌下に除々に加え、IRスペクト
ルでNGOピーク(2360cm−′付近)の消失が(
71誌されるまで攪拌を続行した。
度を80℃に保ちながら、2−ヒドロキシエチルメタク
リレートを約31部攪拌下に除々に加え、IRスペクト
ルでNGOピーク(2360cm−′付近)の消失が(
71誌されるまで攪拌を続行した。
また反応の進行状態に応じ、触媒としてジブチルSnジ
ラウレート、重合防止剤としてハイドロキノンモノメチ
ルエーテル等を適当ffl!加した。
ラウレート、重合防止剤としてハイドロキノンモノメチ
ルエーテル等を適当ffl!加した。
上記方法にて室温で固形状のメタクリル系オリゴマーを
得た。
得た。
実施例1〜8 および比較例1〜2
参考例で得たメタクリル系オリゴマーまたはNKエステ
ル4G(商品名:新中村化学工業(株)盟;ポリエチレ
ングリコールジメタクリレート)と第1.2表記載のそ
の他の各成分を混合し、実施例1〜8および比較例1〜
2の組成物を調製した。
ル4G(商品名:新中村化学工業(株)盟;ポリエチレ
ングリコールジメタクリレート)と第1.2表記載のそ
の他の各成分を混合し、実施例1〜8および比較例1〜
2の組成物を調製した。
実施例および比較例の硬化型組成物について、次の通り
性状および性能を測定した。その結果を第3表に示す。
性状および性能を測定した。その結果を第3表に示す。
■)粘度測定
使用計器;精機工業研究所ビスメトロンVC−A1.単
一円筒型回転 粘度計 測定方法;ローターNo、:第3表参照回転数 :6r
pm 測定温度:25℃ 2)チクソトロピー係数 使用計器;1)の粘度測定に準する 係数の算出;回転数6 rpmで測定した粘度(−η7
)と6 Orpmで測定した 粘度(ηZ)の比(η、/ηカ) で求めた。
一円筒型回転 粘度計 測定方法;ローターNo、:第3表参照回転数 :6r
pm 測定温度:25℃ 2)チクソトロピー係数 使用計器;1)の粘度測定に準する 係数の算出;回転数6 rpmで測定した粘度(−η7
)と6 Orpmで測定した 粘度(ηZ)の比(η、/ηカ) で求めた。
3)光硬化時間
紫外線照射装置;ウシオ電機製ユニキュアU V −4
000 高圧水銀灯U V L −4000 (AKWl灯) ランプ出力80W/cm 、半集光型 ランプ照射距離;15cm 測定方法;プロピレン裂シートの上に直径25龍、深さ
1璽1のアルミリン グを置き、その中に調製品を入 れ、上記条件で光を照射し、指 で触れてみて表面のタックがな くなるまでに要した時間を先便 化時間とした。
000 高圧水銀灯U V L −4000 (AKWl灯) ランプ出力80W/cm 、半集光型 ランプ照射距離;15cm 測定方法;プロピレン裂シートの上に直径25龍、深さ
1璽1のアルミリン グを置き、その中に調製品を入 れ、上記条件で光を照射し、指 で触れてみて表面のタックがな くなるまでに要した時間を先便 化時間とした。
4)固着時間(セントタイム)
調製品をボルト・ナツト(軟鋼質の10mmφISOネ
ジ)に塗布して組立て、ボルト・ナンドが固着するまで
の時間を測定した。
ジ)に塗布して組立て、ボルト・ナンドが固着するまで
の時間を測定した。
5)戻し破壊トルク強度(常態強度)
調製品を塗布して固着した部品(上記4と同じボルト・
ナンド)を、室温で24時間養生した後、トルクレンチ
を使用して戻し破壊トルク強度を求めた。
ナンド)を、室温で24時間養生した後、トルクレンチ
を使用して戻し破壊トルク強度を求めた。
第2表
*5 前掲
ハ)発明の効果
本発明組成物は、従来の光硬化型嫌気性組成物に、チク
ソトロピー化剤として疎水性シリカを添加した、チクソ
トロピーに富み、増粘性に優れた組成物である。本発明
組成物により従来の光硬化型嫌気性組成物が抱えている
、例えば塗布作業時の垂れ、流れ、糸引き等、またはこ
れにより引き起こされる通用部品の不良率等の問題を解
決し、チソプボゝンデイング用、プリント基板とコイル
間の接着、圧電素子と金属板の接着に代表される様な電
子材料関係部品の接着の、信頼性および量産性を高める
ことを可能とした、チクソトロピー光硬化型嫌気性組成
物である。
ソトロピー化剤として疎水性シリカを添加した、チクソ
トロピーに富み、増粘性に優れた組成物である。本発明
組成物により従来の光硬化型嫌気性組成物が抱えている
、例えば塗布作業時の垂れ、流れ、糸引き等、またはこ
れにより引き起こされる通用部品の不良率等の問題を解
決し、チソプボゝンデイング用、プリント基板とコイル
間の接着、圧電素子と金属板の接着に代表される様な電
子材料関係部品の接着の、信頼性および量産性を高める
ことを可能とした、チクソトロピー光硬化型嫌気性組成
物である。
Claims (1)
- 1、(メタ)アクリル系オリゴマーまたは/および(メ
タ)アクリル系モノマーと光重合開始剤および有機過酸
化物を含有してなる光硬化型嫌気性組成物に、更にチク
ソトロピー化剤として疎水性シリカを添加してなること
を特徴とするチクソトロピー光硬化型嫌気性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1022786A JPS62169806A (ja) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | 光硬化型嫌気性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1022786A JPS62169806A (ja) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | 光硬化型嫌気性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62169806A true JPS62169806A (ja) | 1987-07-27 |
JPH0466242B2 JPH0466242B2 (ja) | 1992-10-22 |
Family
ID=11744393
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1022786A Granted JPS62169806A (ja) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | 光硬化型嫌気性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62169806A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994006835A1 (en) * | 1992-09-22 | 1994-03-31 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Coating material composition and molded article having its surface coated therewith |
JPH09151334A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 電子部品保護材料組成物 |
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JP2017043699A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 株式会社タイカ | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたシール材及びシール材の製造方法。 |
JP2017043698A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 株式会社タイカ | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたシール材及びシール材の製造方法。 |
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JPS59104306A (ja) * | 1982-12-08 | 1984-06-16 | Tokuyama Soda Co Ltd | 歯科用組成物 |
-
1986
- 1986-01-22 JP JP1022786A patent/JPS62169806A/ja active Granted
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JP2017043699A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 株式会社タイカ | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたシール材及びシール材の製造方法。 |
JP2017043698A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 株式会社タイカ | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたシール材及びシール材の製造方法。 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0466242B2 (ja) | 1992-10-22 |
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