JPS6216932B2 - - Google Patents

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JPS6216932B2
JPS6216932B2 JP50125982A JP12598275A JPS6216932B2 JP S6216932 B2 JPS6216932 B2 JP S6216932B2 JP 50125982 A JP50125982 A JP 50125982A JP 12598275 A JP12598275 A JP 12598275A JP S6216932 B2 JPS6216932 B2 JP S6216932B2
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JP
Japan
Prior art keywords
hemoglobin
oxygen
dialdehyde
producing
solution
Prior art date
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JP50125982A
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English (en)
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JPS5163920A (ja
Inventor
Kurausu Bonhaado Dokutaa
Boizen Yuube
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Biotest Serum Institut GmbH
Original Assignee
Biotest Serum Institut GmbH
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Publication date
Application filed by Biotest Serum Institut GmbH filed Critical Biotest Serum Institut GmbH
Publication of JPS5163920A publication Critical patent/JPS5163920A/ja
Publication of JPS6216932B2 publication Critical patent/JPS6216932B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/795—Porphyrin- or corrin-ring-containing peptides
    • C07K14/805—Haemoglobins; Myoglobins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
酸素輸送の強化を得るために生理的電解質を含
有する人間のヘモグロビンの無機質溶液を血管内
に適用しうることは公知である（たとえばS.F.ラ
ビネと協力者：J.Ex.Med126号1142ページ｛1967
年｝を参照）。 ところが実際には従来得られたよりも長く持続
する血管内効果のために酸素輸送分子のより大き
な滞留時間が望ましいのである。 化学的相互結合または他の分子との結合による
酸素担体の粒子を大きくすることは、従来必ず生
理的酸素結合力の阻害を招いた（H.フアゾルト
と協力者：アンゲヴアンテ．ヘミー83号875−882
ページ｛1971年｝）。 ところが、本発明の方法の特殊な反応条件によ
るヘモグロビン分子の化学変態によつて、酸素輸
送能力を略維持しながら、血管内滞留時間の延長
が可能であることが判明した。 本発明の目的は、相互にまたは他の蛋白質と結
合したヘモグロビン分子よりなり、急性血液補充
および臓器潅注のための化学改質持続性ヘモグロ
ビン剤において、相互に結合された分子がおおむ
ね自由なヘモグロビンに相当する酸素輸送能力を
もつことを特徴とするヘモグロビン剤の製造法を
提供するにある。この酸素輸送能力は相互に結合
されたヘモグロビン分子において特に良好であ
る。 本願第１発明のヘモグロビン剤の製造法は、ヘ
モグロビン溶液を炭素原子３個ないし８個の炭素
鎖をもつジアルデヒドで処理することを特徴とす
る。 また、本願第２発明のヘモグロビン剤の製造法
は、ヘモグロビン溶液を炭素原子３個ないし８個
の炭素鎖をもつジアルデヒドで処理すると共に硫
安で塩析することを特徴とする。 本製造法は、一般には、まずヘモグロビン溶液
を無酸素デソキシ形に変え、次に酸素を排除しつ
つ炭素原子３個ないし８個の炭素鎖、特に直鎖を
もつジアルデヒドを添加し、次に硫安で分別塩析
し、その上で短時間透析および混合床イオン交換
体によるイオン交換を行なう。また、次のように
改変することもできる。すなわち反応溶液200ml
につき48−70ｇ、好ましくは53ｇの割合の硫安を
既に含むヘモグロビン溶液を使用するのである。 別の変法は、上記の量の硫安による処理をジア
ルデヒドによる処理の後に行なうのでなく、２つ
の反応剤を同時に添加することである。 ３つのすべての処理法で、その時生じる沈澱物
が分離され、短時間透析およびこの沈澱物の蒸溜
水への溶解による再処理が行なわれる。 無酸素デソキシ形式を作るために、ヘモグロビ
ン溶液を真空または窒素給気のもとで撹拌するこ
とが好ましい。 本願第３発明のヘモグロビン剤の製造法は、ヘ
モグロビン溶液を炭素原子３個ないし８個の炭素
鎖をもつジアルデヒドで処理し、次で燐酸ピリド
キサールと混合することを特徴とする。 低い酸素親和力（すなわち組織へのO2放出が
容易であること）を保ちながら大きな血管内滞留
時間を得るようにヘモグロビン分子を化学的に変
化させるジアルデヒドの添加は、それぞれ一方で
は滞留時間と、他方では酸素結合能力と親和力の
維持および無毒の誘導体を作る使用処理剤の定量
的反応との間の最適の折衷に従つて選定した濃
度、温度及びPH値の条件のもとで行なわれる。こ
のようにしてヘモグロビン分子と (a) １個または数個の他のヘモグロビン分子 (b) 血清蛋白質分子 (c) ゼラチン誘導体の分子 との結合も同様に所望の成果を挙げることが判明
した。 本発明の製造法によつて得られたヘモグロビン
剤のウサギの循環で立証された血管内滞留時間
は、自然の自由なヘモグロビンの滞留時間が２な
いし３時間であるのと比較して、上記のすべての
場合に５ないし10時間（半減期）まで増加する。 次に説明のために、ウサギの循環の排泄曲線の
当該の値を示す。
【表】 結合剤としてグリオキサールの高級同族体すな
わち一般式OCH−（cH2）ｎ−CHOに相当する同
族列の成員プロパンジアール、ブタンジアール、
ペンタンジアール、ヘキサンジアールおよびオク
タンジアールを使用した。ここでｎは１ないし６
の値を表わす。 （ゲル化に使用したフアルマチア．フアイン．
ケミカル社｛スエーデン．ウプザーラ｝の製品セ
フアデクスは立体網状構造をもつ変性デキストラ
ンである。） ゲルクロマトグラフイー展開の溶離図（下記例
６を参照）とウサギ試験での色素蛋白質の２倍以
上に延びた血管内滞留時間が、アルブミンと酸素
輸送ヘモグロビンの結合の効果を示す。 本発明による製品を得るために人間のヘモグロ
ビンのほかに種々の哺乳動物、例えばマウス、ラ
ツト、ウサギ、イヌ、ブタのヘモグロビンを同質
の動物実験の実施のため、及び当該の動物生成物
を得るための素材として使用した。好ましくは公
知の方法で赤血球から得た３％ないし20％ヘモグ
ロビン溶液をそれぞれ使用した。適宜に減量した
二回蒸溜水で赤血球を溶血し、その上で公知のよ
うに処理するか、または前述の６％（標準）溶液
を公知の入念な濃縮法によつて濃縮することによ
つて、高いヘモグロビン濃度が得られる。 本発明により変態したヘモグロビンを濃縮し、
且不変態のまたは余りに変態しすぎた（難溶）ヘ
モグロビンと分離するために硫安による分別塩析
の後、短時間透析と混合床交換体処理によるイオ
ン交換を適用することができる。その場合アンモ
ニウムイオン及び硫酸塩イオンがナトリウムイオ
ンまたは塩化物イオンと交換される。 本発明の目的であるヘモグロビン化合物の製造
法を後述の例で説明する。本発明により得られた
ヘモグロビン剤の人体内の効果と耐容性、すなわ
ち血管内に長く溜まり、その際自由に溶解したヘ
モグロビンと比較しうる程酸素を組織に供給する
性質を生体（滞留時間の決定、第１表を参照）と
試験管内（酸素結合曲線及び容量の測定、下記第
２表を参照）で立証した。 本発明の方法により製造した薬剤は動物実験で
発熱しないことが判明した。
【表】 分別(注)
び14)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ヘモグロビン溶液を炭素原子３個ないし８個
    の炭素鎖をもつジアルデヒドで処理することを特
    徴とするヘモグロビン剤の製造法。 ２ ヘモグロビン溶液を炭素原子３個ないし８個
    の炭素鎖をもつジアルデヒドで処理すると共に硫
    安で塩析することを特徴とするヘモグロビン剤の
    製造法。 ３ ヘモグロビン溶液を炭素原子３個ないし８個
    の炭素鎖をもつジアルデヒドで処理し、次で燐酸
    ピリドキサールと混合することを特徴とするヘモ
    グロビン剤の製造法。
JP50125982A 1974-10-21 1975-10-21 Expired JPS6216932B2 (ja)

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DE2449885A DE2449885C3 (de) 1974-10-21 1974-10-21 Verfahren zur Herstellung von chemisch modifizierten haltbaren Hämoglobinpräparaten sowie das nach diesem Verfahren hergestellte modifizierte Hämoglobinpräparat

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JPS5163920A JPS5163920A (ja) 1976-06-02
JPS6216932B2 true JPS6216932B2 (ja) 1987-04-15

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US (1) US4336248A (ja)
JP (1) JPS6216932B2 (ja)
CH (1) CH615195A5 (ja)
DE (1) DE2449885C3 (ja)
FR (1) FR2288528A1 (ja)
GB (1) GB1529578A (ja)

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