JPS62161750A - 安息香酸誘導体 - Google Patents
安息香酸誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（式中Ｒはメチル基またはエチル基を表わす）で表わさ
れる安息香酸誘導体に関する。
れる安息香酸誘導体に関する。
本発明の安息香酸誘導体は感熱記録紙あるいは感圧複写
紙などの発色性記録材料に発色性染料として使用される
フルオラン化合物の原料となる物質であって、たとえば
この安息香酸誘導体と４−エトキシ−２−メチルジフェ
ニルアミンとの反応によって得られ式 （式中Ｒは上記と同じである）で表わされるフルオラン
化合物はきわめて優れた発色性能を有する発色性染料で
ある。
紙などの発色性記録材料に発色性染料として使用される
フルオラン化合物の原料となる物質であって、たとえば
この安息香酸誘導体と４−エトキシ−２−メチルジフェ
ニルアミンとの反応によって得られ式 （式中Ｒは上記と同じである）で表わされるフルオラン
化合物はきわめて優れた発色性能を有する発色性染料で
ある。
この式（１）で表わされるフルオラン化合物はそれ自体
は実質的に無色の物質であるが、電子受容性物例えば酸
性白土、クレー、フェノールホルマリン樹脂、ビスフェ
ノールＡあるいはｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テルなどと緊密に接触することによって迅速に黒紫色な
いし黒色に発色する性質を有する。このような性質の故
にこのフルオラン化合物は例えば感熱記録紙あるいは感
圧複写紙などのような発色性記録材料における黒色発色
性の色原体として利用されるものである。
は実質的に無色の物質であるが、電子受容性物例えば酸
性白土、クレー、フェノールホルマリン樹脂、ビスフェ
ノールＡあるいはｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テルなどと緊密に接触することによって迅速に黒紫色な
いし黒色に発色する性質を有する。このような性質の故
にこのフルオラン化合物は例えば感熱記録紙あるいは感
圧複写紙などのような発色性記録材料における黒色発色
性の色原体として利用されるものである。
現在、発色性記録材料における黒色発色の色原体として
は３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフルオラン および５−Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ−６−メチ
ル−７−フェニルアミノフルオランの２種の化合物が広
く使用されている。しかしながら感熱記録紙の大きな用
途である感熱式ファクシミＩＪの発達に伴なって感熱記
録紙の発色速度の大なるものに対する要望が高まってお
シ、これら２種のフルオラン化合物はいずれもこの要望
に充分に応じられるものではなくなっている。
は３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−フェニルアミ
ノフルオラン および５−Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ−６−メチ
ル−７−フェニルアミノフルオランの２種の化合物が広
く使用されている。しかしながら感熱記録紙の大きな用
途である感熱式ファクシミＩＪの発達に伴なって感熱記
録紙の発色速度の大なるものに対する要望が高まってお
シ、これら２種のフルオラン化合物はいずれもこの要望
に充分に応じられるものではなくなっている。
式（１）のフルオラン化合物はこのような要望に応え得
る新規な物質であって、このフルオラン化合物と顕色剤
ビスフェノールＡとの混合物は式（ＩＩ）または式（■
）の化合物の同様な混合物にくらべて低温（９０〜１０
０℃）における発色の濃度が格段に濃いと云う特徴を有
している。また特開昭５４−３０９０９号公報において
、既知のフルオラン化合物にくらべて低温における発色
の度合がよいとして開示されている式 で表わされる化合物と比較しても式（１）のフルオラン
化合物は明らかに優れた黒色発色性を有するものである
。これらの比較を第１表に示す。
る新規な物質であって、このフルオラン化合物と顕色剤
ビスフェノールＡとの混合物は式（ＩＩ）または式（■
）の化合物の同様な混合物にくらべて低温（９０〜１０
０℃）における発色の濃度が格段に濃いと云う特徴を有
している。また特開昭５４−３０９０９号公報において
、既知のフルオラン化合物にくらべて低温における発色
の度合がよいとして開示されている式 で表わされる化合物と比較しても式（１）のフルオラン
化合物は明らかに優れた黒色発色性を有するものである
。これらの比較を第１表に示す。
第１表
化合物ヱ２ 及旦 ヱ以 月す− υ」−三狙 １土去
Ａ Ｏ，０９０，１３０，７５１，０９１，１Ｂ １．
２０１．２４Ｂ ０．０９０．１３０，７１１．０７１
．１７１．２０１．２５ＣＤ、１１０．１４０．３２０
．８５１．１１１．１４１．２１Ｄ Ｏ，１１０，１５
０，３１０，８３１，０Ｂ １．１３１．２０Ｅ Ｏ，
１００，１３０，６１１，０１１，１６１，１９１，２
３第１表において化合物Ａおよび化合物Ｂはそれぞれ本
発明の化合物すなわち３−Ｎ−ｎ−プロピルメチルアミ
ノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランおよび
３−Ｎ−ｎ−プロピルエチルアミノ−６−メチル−７−
フェニルアミノフルオランであり、化合物Ｃは式（ＩＩ
）の化合物すなわち３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−フェニルアミノフルオラン、化合物りは式（Ｉ［［
）の化合物すなわち３−Ｎ−メチルシクロヘキシルアミ
ノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、そし
て化合物Ｅは式（ＩＶ）の化合物すなワチ３−Ｎ−１６
（、−ペンチルエチルアミノ−６−メチル−７−フェニ
ルアミノフルオランである。
Ａ Ｏ，０９０，１３０，７５１，０９１，１Ｂ １．
２０１．２４Ｂ ０．０９０．１３０，７１１．０７１
．１７１．２０１．２５ＣＤ、１１０．１４０．３２０
．８５１．１１１．１４１．２１Ｄ Ｏ，１１０，１５
０，３１０，８３１，０Ｂ １．１３１．２０Ｅ Ｏ，
１００，１３０，６１１，０１１，１６１，１９１，２
３第１表において化合物Ａおよび化合物Ｂはそれぞれ本
発明の化合物すなわち３−Ｎ−ｎ−プロピルメチルアミ
ノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランおよび
３−Ｎ−ｎ−プロピルエチルアミノ−６−メチル−７−
フェニルアミノフルオランであり、化合物Ｃは式（ＩＩ
）の化合物すなわち３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−フェニルアミノフルオラン、化合物りは式（Ｉ［［
）の化合物すなわち３−Ｎ−メチルシクロヘキシルアミ
ノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン、そし
て化合物Ｅは式（ＩＶ）の化合物すなワチ３−Ｎ−１６
（、−ペンチルエチルアミノ−６−メチル−７−フェニ
ルアミノフルオランである。
表中の数値は使用例１、使用例２および比較例１におい
て製造した感熱記録紙の各温度における発色濃度を示す
ものであって、発色のための加熱には乾熱試験器（株式
会社キシノ科学機棹製品）を用い、発色濃度の測定には
マクベス反射濃度計を使用した。発色濃度を示す数値は
大なる程発色が濃いことを表わしている。
て製造した感熱記録紙の各温度における発色濃度を示す
ものであって、発色のための加熱には乾熱試験器（株式
会社キシノ科学機棹製品）を用い、発色濃度の測定には
マクベス反射濃度計を使用した。発色濃度を示す数値は
大なる程発色が濃いことを表わしている。
すなわち第１表は式（１）のフルオラン化合物が比較し
た類似構造のフルオラン化合物に比して特に９０°〜１
００℃附近の温度においてすぐれた発色性を有すること
を示しており、この性質は高速度のファクシミリに用い
る感熱記録紙用の色原体の性能としてきわめて好ましい
ものである。
た類似構造のフルオラン化合物に比して特に９０°〜１
００℃附近の温度においてすぐれた発色性を有すること
を示しており、この性質は高速度のファクシミリに用い
る感熱記録紙用の色原体の性能としてきわめて好ましい
ものである。
この式（１）のフルオラン化合物は上記のようにすぐれ
た発色性を有するのみならず、それを使用して製造した
感熱記録紙は製造直後においてもまた高温高湿の環境下
に長時間保存しても、地肌の汚れがきわめて少いと云う
大きな特長をも有するものである。
た発色性を有するのみならず、それを使用して製造した
感熱記録紙は製造直後においてもまた高温高湿の環境下
に長時間保存しても、地肌の汚れがきわめて少いと云う
大きな特長をも有するものである。
式（１）で表わされるフルオラン化合物は本発明の式
（式中Ｒは前記と同じである）で我わされる安息香酸誘
導体の１モル割合と式 （式中ｙは水素または低級アルキル基を表わす）で表わ
される４−ヒドロキシ−（または４−低級アルコキシ）
−２−メチルジフェニルアミンのほぼ１モル割合とを濃
硫酸中で反応させることによって得られる。従って、本
発明の安息香酸誘導体は式（１）のフルオラン化合物を
合成するための中間体として有用なものである。
導体の１モル割合と式 （式中ｙは水素または低級アルキル基を表わす）で表わ
される４−ヒドロキシ−（または４−低級アルコキシ）
−２−メチルジフェニルアミンのほぼ１モル割合とを濃
硫酸中で反応させることによって得られる。従って、本
発明の安息香酸誘導体は式（１）のフルオラン化合物を
合成するための中間体として有用なものである。
そして本発明の安息香酸誘導体は式
（式中Ｒは前記と同じである）で表わされるｍ−アミノ
フェノール誘導体の１モル割合と無水フタル酸のほぼ１
モル割合とを反応させることによって得られるものであ
り、この反応は例えバドルエン、パークレンあるいはク
ロロセンなどの溶媒中で両者を加熱することＫよって進
行する。加熱温度は使用する溶媒の還流温度を利用する
のが有利であシ、溶媒の種類、反応液の濃度などによっ
て大きく差異が生じ、９０〜１４０℃の範囲で行われる
ことが多い。反応時間は加熱温度によって大きく支配さ
れ、およそ４〜２０時間を必要とする。この際必要に応
じて酸性物質（例えば無水の均化亜鉛のようなルイス酸
）を触媒として添加してもよい。
フェノール誘導体の１モル割合と無水フタル酸のほぼ１
モル割合とを反応させることによって得られるものであ
り、この反応は例えバドルエン、パークレンあるいはク
ロロセンなどの溶媒中で両者を加熱することＫよって進
行する。加熱温度は使用する溶媒の還流温度を利用する
のが有利であシ、溶媒の種類、反応液の濃度などによっ
て大きく差異が生じ、９０〜１４０℃の範囲で行われる
ことが多い。反応時間は加熱温度によって大きく支配さ
れ、およそ４〜２０時間を必要とする。この際必要に応
じて酸性物質（例えば無水の均化亜鉛のようなルイス酸
）を触媒として添加してもよい。
１＋上記のｍ−アミンフェノール誘導体はたとえばレゾ
ルシ／とｎ−プロピルアミンとの反応で得られるｍ−プ
ロピルアミンフェノールを適当なメチル化剤またはエチ
ル化剤を用いてＮ−アルキル化することによって得られ
、あるいはレゾルシンとメチルアミンまたはエチルアミ
ンとを反応させて得られるｍ−メチル（またはエチル）
アミノフェノールにへロｒン化ｎ−プロピルを反応させ
ても得られるものである。
ルシ／とｎ−プロピルアミンとの反応で得られるｍ−プ
ロピルアミンフェノールを適当なメチル化剤またはエチ
ル化剤を用いてＮ−アルキル化することによって得られ
、あるいはレゾルシンとメチルアミンまたはエチルアミ
ンとを反応させて得られるｍ−メチル（またはエチル）
アミノフェノールにへロｒン化ｎ−プロピルを反応させ
ても得られるものである。
本発明のフルオラン化合物を色原体として含有する発色
性記録材料としては例えば感圧複写紙、感熱記録紙、感
熱複写紙、通電記録紙、電子写真用トナー、スタンプイ
ンク、タイプライタ−のリボンなどを挙げることができ
るがこれらのみに限られるものではない。このフルオラ
ン化合物を用いて感圧複写紙を調製するには例えば米国
特許第２，５４８，３６６号および同第２，８００，４
５８記名明細書に記載された方法に従って行危うことが
できる。感熱記録紙あるいは感熱複写紙などの感熱記録
材料に用いるには特公昭４０−６０６４３号、同４３−
４１６０号および同４５−ｊ４０３９号各公報に記載さ
れた方法を用いることができる。電子写真用トナーとし
て用いるには例えば特開昭５２−５６９３２号公報記載
の方法、また通電記録紙に用いるには例えば特開昭４８
−９６１３７号、特開昭４８−１０１９３５号および特
公昭５６−１０１９３号各公報記載の方法を用いること
ができる。これらの使用法に際して本発明のフルオラン
化合物はそれぞれ単独でかあるいは混合して、さらには
他の色原体と混合しても使用が可能なことは勿論である
。
性記録材料としては例えば感圧複写紙、感熱記録紙、感
熱複写紙、通電記録紙、電子写真用トナー、スタンプイ
ンク、タイプライタ−のリボンなどを挙げることができ
るがこれらのみに限られるものではない。このフルオラ
ン化合物を用いて感圧複写紙を調製するには例えば米国
特許第２，５４８，３６６号および同第２，８００，４
５８記名明細書に記載された方法に従って行危うことが
できる。感熱記録紙あるいは感熱複写紙などの感熱記録
材料に用いるには特公昭４０−６０６４３号、同４３−
４１６０号および同４５−ｊ４０３９号各公報に記載さ
れた方法を用いることができる。電子写真用トナーとし
て用いるには例えば特開昭５２−５６９３２号公報記載
の方法、また通電記録紙に用いるには例えば特開昭４８
−９６１３７号、特開昭４８−１０１９３５号および特
公昭５６−１０１９３号各公報記載の方法を用いること
ができる。これらの使用法に際して本発明のフルオラン
化合物はそれぞれ単独でかあるいは混合して、さらには
他の色原体と混合しても使用が可能なことは勿論である
。
実施例 ｌ
ｍ−Ｎ−ｎ−プロピルメチルアミノフェノール５．７ｇ
および無水７タル酸５．６ｇをトルエン１５ｗｔ１中に
加え、７時間攪拌下に加熱還流を続けたのち、冷却して
トルエン５０ｒｎｌを加えて稀釈し、１０チ苛性ソーダ
水溶液７０−と２回振盪して生成している安息香酸誘導
体を塩として水層に抽出した。抽出液にフレーク状苛性
ソーダを安息香酸誘導体のナトリウム塩がそれ以上析出
しなくなるまで加え、今後析出しているナトリウム塩を
ｐ取し、イソプロピルアルコール５０―で洗浄した。ナ
トリウム塩を１５０−の水に溶解し、５０チ硫酸を用い
てｐｉ（４〜５に中和し、析出する結晶をテ取、水洗そ
して乾燥して〇−（４−Ｎ−ｎ−プロピルメチルアミノ
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸７．９．９ （
収率７３．１％）を融点１４９〜１５１℃の白色結晶と
して得た。
および無水７タル酸５．６ｇをトルエン１５ｗｔ１中に
加え、７時間攪拌下に加熱還流を続けたのち、冷却して
トルエン５０ｒｎｌを加えて稀釈し、１０チ苛性ソーダ
水溶液７０−と２回振盪して生成している安息香酸誘導
体を塩として水層に抽出した。抽出液にフレーク状苛性
ソーダを安息香酸誘導体のナトリウム塩がそれ以上析出
しなくなるまで加え、今後析出しているナトリウム塩を
ｐ取し、イソプロピルアルコール５０―で洗浄した。ナ
トリウム塩を１５０−の水に溶解し、５０チ硫酸を用い
てｐｉ（４〜５に中和し、析出する結晶をテ取、水洗そ
して乾燥して〇−（４−Ｎ−ｎ−プロピルメチルアミノ
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸７．９．９ （
収率７３．１％）を融点１４９〜１５１℃の白色結晶と
して得た。
実施例 ２
実施例１で使用したｍ−Ｎ−ｎ−プロピルメチルアミン
フェノールの代シにｍ−Ｎ−ｎ−プロピルエチルアミン
フェノール６．２１を用い、実施例１とほとんど同様の
操作を行ってｏ−（４−Ｎ−ｎ−プロピルエチルアミノ
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸７．４１１（収
率６５．２％）を融点１５１８〜１５３℃の白色結晶と
して得た。
フェノールの代シにｍ−Ｎ−ｎ−プロピルエチルアミン
フェノール６．２１を用い、実施例１とほとんど同様の
操作を行ってｏ−（４−Ｎ−ｎ−プロピルエチルアミノ
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸７．４１１（収
率６５．２％）を融点１５１８〜１５３℃の白色結晶と
して得た。
なおこれらの実験において原料として使用し７’（ｍ−
Ｎ−ｎ−プロぎルメチルアミノフェノールおよびｍ−Ｎ
−ｎ−プロピルエチルアミノフェノールは、レゾルシン
とｎ−プロピルアミンとを無水塩化亜鉛の存在下に１８
０〜２００℃に加熱して得られたｍ−ｎ−プロピルアミ
ンフェノール（沸点１２２〜１２５℃７０．５〜１順ｕ
ｇ）をメチル化剤またはエチル化剤を用いて常法によっ
てアルキル化して得られる常温で油状の物質である。
Ｎ−ｎ−プロぎルメチルアミノフェノールおよびｍ−Ｎ
−ｎ−プロピルエチルアミノフェノールは、レゾルシン
とｎ−プロピルアミンとを無水塩化亜鉛の存在下に１８
０〜２００℃に加熱して得られたｍ−ｎ−プロピルアミ
ンフェノール（沸点１２２〜１２５℃７０．５〜１順ｕ
ｇ）をメチル化剤またはエチル化剤を用いて常法によっ
てアルキル化して得られる常温で油状の物質である。
使用例 １
３−Ｎ−ｎ−プロピルメチルアミノ−６−メチル−７−
フェニルアミノフルオラン五５ｇ、クレー（ニルグルハ
ルト社ｒＵＷ−９０４） １５．０ ｇ、ポリビニルア
ルコール（クラレ−１０５）＋７）１５％水溶液４１．
５Ｊｉ’および純水４Ｑ、ＯＮをガラスピーズ（径１〜
１５ｍ）１５０ｇと共に２５０−のポリエチレン瓶に入
れて密栓し、 Ｒｅｄ Ｄｅｖｉ１社裂ペイントコンデ
ィショナーに装着して６３０回／分の振動数で６時間振
盪した。ガラスピーズを除去して粒度２〜６μの３−Ｎ
−ｎ−プロピルメチルアミノ−６−メチル−７−フェニ
ルアミノフルオラン粒子を含む粘稠な水性懸濁液を得た
。
フェニルアミノフルオラン五５ｇ、クレー（ニルグルハ
ルト社ｒＵＷ−９０４） １５．０ ｇ、ポリビニルア
ルコール（クラレ−１０５）＋７）１５％水溶液４１．
５Ｊｉ’および純水４Ｑ、ＯＮをガラスピーズ（径１〜
１５ｍ）１５０ｇと共に２５０−のポリエチレン瓶に入
れて密栓し、 Ｒｅｄ Ｄｅｖｉ１社裂ペイントコンデ
ィショナーに装着して６３０回／分の振動数で６時間振
盪した。ガラスピーズを除去して粒度２〜６μの３−Ｎ
−ｎ−プロピルメチルアミノ−６−メチル−７−フェニ
ルアミノフルオラン粒子を含む粘稠な水性懸濁液を得た
。
他方ビスフェノールＡＩ０．５Ｎ、クレー（エンダルハ
ルト社ｒＵＷ−９０Ｊ ） ８． ＯＦ 、ポリビニル
アルコール（クラレ−１０５）１５％水溶液４１．５Ｉ
および純水４０．０ ｇをガラスピーズ（径１〜１．５
ｍ）１ｓｏ、ｐと共に２５０＃Ｉｌのポリエチレン属に
入れて密栓し、Ｒｅｄ Ｄｅｖｉ１社製ペイントコンデ
ィショナーに装着した。６３０回／分の振動数で１０時
間振盪したのちがラスビーズを除去して粒度２〜３μの
ビスフェノールＡの粒子を含む水性懸濁液を得た。
ルト社ｒＵＷ−９０Ｊ ） ８． ＯＦ 、ポリビニル
アルコール（クラレ−１０５）１５％水溶液４１．５Ｉ
および純水４０．０ ｇをガラスピーズ（径１〜１．５
ｍ）１ｓｏ、ｐと共に２５０＃Ｉｌのポリエチレン属に
入れて密栓し、Ｒｅｄ Ｄｅｖｉ１社製ペイントコンデ
ィショナーに装着した。６３０回／分の振動数で１０時
間振盪したのちがラスビーズを除去して粒度２〜３μの
ビスフェノールＡの粒子を含む水性懸濁液を得た。
このビスフェノールＡの水性懸濁液に上記の３−Ｎ−ｎ
−プロピルメチルアミノ−６−メチル−７−フェニルア
ミノフルオランの水性懸濁液を加え、３０分間攪拌して
よく混合した。この混合液を白色原紙にワイヤーロッド
Ａ１２を用いて手塗りで塗布し、６０℃の温風で３分間
乾燥して塗布面に地肌の汚れのほとんど認められない非
常に白い感熱記録紙を得た。この感熱記録紙は熱針、熱
タイプあるいは熱模様などによる加熱によって極めて迅
速にわずかに赤味を帯びた黒色を発色した。
−プロピルメチルアミノ−６−メチル−７−フェニルア
ミノフルオランの水性懸濁液を加え、３０分間攪拌して
よく混合した。この混合液を白色原紙にワイヤーロッド
Ａ１２を用いて手塗りで塗布し、６０℃の温風で３分間
乾燥して塗布面に地肌の汚れのほとんど認められない非
常に白い感熱記録紙を得た。この感熱記録紙は熱針、熱
タイプあるいは熱模様などによる加熱によって極めて迅
速にわずかに赤味を帯びた黒色を発色した。
この感熱記録紙を乾熱試験器（株式会社キシノ科学機械
製品）を用い、７０℃、８０℃、９０℃、１００℃、１
１０℃、１２０℃および１４０℃の各温度で５秒間両面
加熱して発色させた（やや赤味を帯びた黒色）。その発
色面の色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４型（使
用フィルターラステン＋１０６）で測定した。その結果
を第１表の化合物Ａの欄に記載した。
製品）を用い、７０℃、８０℃、９０℃、１００℃、１
１０℃、１２０℃および１４０℃の各温度で５秒間両面
加熱して発色させた（やや赤味を帯びた黒色）。その発
色面の色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４型（使
用フィルターラステン＋１０６）で測定した。その結果
を第１表の化合物Ａの欄に記載した。
使用例 ２
使用例１において使用したろ−Ｎ−ｎ−プロピルメチル
アミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランの
代りに３− Ｎ −ｎ−プロピルエチルアミノ−６−メ
チル−７−フェニルアミノフルオランを使用し、使用例
１と同様にして感熱記録紙を製造した。この感熱記録紙
を使用例１と同様に発色させて発色面の色濃度を測定し
た数値を第１表の化合物Ｂの欄に示した。
アミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランの
代りに３− Ｎ −ｎ−プロピルエチルアミノ−６−メ
チル−７−フェニルアミノフルオランを使用し、使用例
１と同様にして感熱記録紙を製造した。この感熱記録紙
を使用例１と同様に発色させて発色面の色濃度を測定し
た数値を第１表の化合物Ｂの欄に示した。
比較例
使用例１において使用した３−Ｎ−ｎ−プロピルメチル
アミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランの
代シに３−ジエチルアミノ−６−１ｆｋ−７−フェニル
アミノフルオラン、３−Ｎ−７クロヘキシルメチルアミ
ノー６−メチルー７−フエニルアミノフルオランおよび
３− Ｎ −１ｓｏ−ペンチルエチルアミノ−６−メｆ
ルー７−フェニルアミノフルオランを使用して使用例１
と同様にして感熱記録紙をつくり、発色させそして色濃
度測定を行った。それらの測定値をそれぞれ第１表の化
合物ｃ、ＤおよびＥの欄に示した。なおこれらの感熱記
録紙の塗布面は使用例１で得られたものに比してやや地
肌の汚れか認められた。
アミノ−６−メチル−７−フェニルアミノフルオランの
代シに３−ジエチルアミノ−６−１ｆｋ−７−フェニル
アミノフルオラン、３−Ｎ−７クロヘキシルメチルアミ
ノー６−メチルー７−フエニルアミノフルオランおよび
３− Ｎ −１ｓｏ−ペンチルエチルアミノ−６−メｆ
ルー７−フェニルアミノフルオランを使用して使用例１
と同様にして感熱記録紙をつくり、発色させそして色濃
度測定を行った。それらの測定値をそれぞれ第１表の化
合物ｃ、ＤおよびＥの欄に示した。なおこれらの感熱記
録紙の塗布面は使用例１で得られたものに比してやや地
肌の汚れか認められた。
特許出願人 新ＩＥ ’ＩＩ化工株式会社外２名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒはメチル基またはエチル基を表わす）で表わさ
れる安息香酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61267741A JPS62161750A (ja) | 1982-12-27 | 1986-11-12 | 安息香酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57227095A JPS59120654A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | フルオラン化合物 |
| JP61267741A JPS62161750A (ja) | 1982-12-27 | 1986-11-12 | 安息香酸誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57227095A Division JPS59120654A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | フルオラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62161750A true JPS62161750A (ja) | 1987-07-17 |
| JPH0248537B2 JPH0248537B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=26527501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61267741A Granted JPS62161750A (ja) | 1982-12-27 | 1986-11-12 | 安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62161750A (ja) |
-
1986
- 1986-11-12 JP JP61267741A patent/JPS62161750A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0248537B2 (ja) | 1990-10-25 |
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