JPS62151405A - ジエン系重合体の水素化方法 - Google Patents
ジエン系重合体の水素化方法Info
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- JPS62151405A JPS62151405A JP29212185A JP29212185A JPS62151405A JP S62151405 A JPS62151405 A JP S62151405A JP 29212185 A JP29212185 A JP 29212185A JP 29212185 A JP29212185 A JP 29212185A JP S62151405 A JPS62151405 A JP S62151405A
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- hydrogenating
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はジエン系重合体の水素化方法に関し、さらに詳
しくは、とくに水酸基を含有するジエン系重合体の水素
化方法であって、高水素化重合体を高い収率で得ること
が可能な方法に関する。
しくは、とくに水酸基を含有するジエン系重合体の水素
化方法であって、高水素化重合体を高い収率で得ること
が可能な方法に関する。
［従来技術］
分子末端に水酸基を有するジエン系重合体、例えば、ブ
タジェン、イソプレンまたはクロロプレン重合体はポリ
ウレタンの原料などとして重用されている。これらの重
合体は耐候性や耐熱性の向上を図ることを目的として１
例えば、触媒の存在下で水素化することが一般的である
。
タジェン、イソプレンまたはクロロプレン重合体はポリ
ウレタンの原料などとして重用されている。これらの重
合体は耐候性や耐熱性の向上を図ることを目的として１
例えば、触媒の存在下で水素化することが一般的である
。
このような水素化重合体を製造する場合１通常は、シリ
カ、アルミナ、ケインウ土、カーボン等の担体に、ニッ
ケル、パラジウム、ルテニウムまたはロジウムを担持せ
しめてなる触媒を使用し、脂肪族炭化水素、脂環式炭化
水素などの溶媒中で該触媒の存在下、重合体を水素化し
、得られた水素化生成物溶液から触媒を炉別し、さらに
ろ液から溶媒を留去して目的とする水素化重合体を得る
という方法が採用されている。
カ、アルミナ、ケインウ土、カーボン等の担体に、ニッ
ケル、パラジウム、ルテニウムまたはロジウムを担持せ
しめてなる触媒を使用し、脂肪族炭化水素、脂環式炭化
水素などの溶媒中で該触媒の存在下、重合体を水素化し
、得られた水素化生成物溶液から触媒を炉別し、さらに
ろ液から溶媒を留去して目的とする水素化重合体を得る
という方法が採用されている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、上述の方法にあって、溶媒を留去した後
に得られるものの中には、目的とする水素化重合体、す
なわち、高水素化重合体のほかに、未水素化重合体、低
水素化重合体が混在しており、これらを各々分離するこ
とが非常に困難であるため、水素化重合体の品質は比較
的低いものとならざるをえなかった。
に得られるものの中には、目的とする水素化重合体、す
なわち、高水素化重合体のほかに、未水素化重合体、低
水素化重合体が混在しており、これらを各々分離するこ
とが非常に困難であるため、水素化重合体の品質は比較
的低いものとならざるをえなかった。
そこで、従来は、目的とする水素化重合体の収量を上げ
るために、水素化反応の条件をより苛酷なものとするな
ど、工程的な不利益を招いていた。
るために、水素化反応の条件をより苛酷なものとするな
ど、工程的な不利益を招いていた。
本発明は、従来のかかる問題を解消し、水酸基を有する
ジエン系重合体を水素化する方法であって、簡単な工程
により高収率で高水素化重合体を得ることができる方法
の提供を目的とする。
ジエン系重合体を水素化する方法であって、簡単な工程
により高収率で高水素化重合体を得ることができる方法
の提供を目的とする。
［問題点を解決するための手段］
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねる過
程で、水素化反応終了後に得られた水素化生成物溶液と
アルコールとを混合し、静置すると、反応に使用した溶
媒とアルコールとの混合溶媒系では、色調の異なる２層
の溶液、すなわち、目的とする高水素化重合体の明色溶
液と、未水素化七合体、低水素化重合体および触媒が存
在する暗色溶液とが両液の比重の差により、上下相に分
れるという事実を見出し、触媒が存在する暗色溶液をさ
らに水素化すると、高水素化重合体が生成するため全体
として高水素化重合体の収率が非常に高くなることを確
認して本発明を完成するに到った・ すなわち、本発明のジエン系重合体の水素化方法は、水
酸基を含有するジエン系重合体を溶媒中で接触的に水素
化して得られる水素化生成物溶液をアルコール処理する
工程および該アルコール処理によって得られる暗色溶液
を水素化する工程を含むことを特徴とする。
程で、水素化反応終了後に得られた水素化生成物溶液と
アルコールとを混合し、静置すると、反応に使用した溶
媒とアルコールとの混合溶媒系では、色調の異なる２層
の溶液、すなわち、目的とする高水素化重合体の明色溶
液と、未水素化七合体、低水素化重合体および触媒が存
在する暗色溶液とが両液の比重の差により、上下相に分
れるという事実を見出し、触媒が存在する暗色溶液をさ
らに水素化すると、高水素化重合体が生成するため全体
として高水素化重合体の収率が非常に高くなることを確
認して本発明を完成するに到った・ すなわち、本発明のジエン系重合体の水素化方法は、水
酸基を含有するジエン系重合体を溶媒中で接触的に水素
化して得られる水素化生成物溶液をアルコール処理する
工程および該アルコール処理によって得られる暗色溶液
を水素化する工程を含むことを特徴とする。
［具体的説明］
まず、本発明のジエン系重合体の水素化方法において、
出発物質であるジエン系重合体は、水酸基を有するもの
であればとくに限定されるものではないが、なかでも、
分子両末端に水酸基を有するものであることが好ましく
、具体的には、次式： ％式％） （式中、Ｒは水素原子、塩素原子またはメチル基を表わ
し、ｎは５〜３００の整数を表わす）で示されるもの、
すなわち、ブタジェン、クロロブレンまたはイソプレン
重合体をあげることができる。
出発物質であるジエン系重合体は、水酸基を有するもの
であればとくに限定されるものではないが、なかでも、
分子両末端に水酸基を有するものであることが好ましく
、具体的には、次式： ％式％） （式中、Ｒは水素原子、塩素原子またはメチル基を表わ
し、ｎは５〜３００の整数を表わす）で示されるもの、
すなわち、ブタジェン、クロロブレンまたはイソプレン
重合体をあげることができる。
また、このとき使用する溶媒としては、とくに限定され
るものではなく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；シクロペンタン、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭
化水素を好適なものとしてあげることができる。
るものではなく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；シクロペンタン、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭
化水素を好適なものとしてあげることができる。
さらに、反応に使用する触媒としては、例えば、シリカ
、アルミナ、シリカ拳アルミナ、ケイソウ土、カーボン
などの担体に、Ｎｉ、ＰｄおよびＲｈのうちの１種また
はＮｉを含む２種を担持せしめてなるものが有用である
。
、アルミナ、シリカ拳アルミナ、ケイソウ土、カーボン
などの担体に、Ｎｉ、ＰｄおよびＲｈのうちの１種また
はＮｉを含む２種を担持せしめてなるものが有用である
。
ついで、本発明の水素化重合体の製造工程を順を追って
説明する。
説明する。
まず、例えば、耐圧容器に前述したジエン系重合体、触
媒および溶媒を仕込む。しかるのち、この容器内へ水素
を導入して水素化反応を行なわせる。このとき、反応温
度は３０〜３００°Ｃ１好ましくは１００〜２００℃、
圧力は１０〜２００ｋ ｇ ／ Ｃｍ’ Ｇ、好ましく
は、３０〜１００ｋｇ／ｃ ｒｎ’ Ｇ、反応時間は０
．１〜１００時間、好ましくは０．５〜１０時間にそれ
ぞれ設定する。
媒および溶媒を仕込む。しかるのち、この容器内へ水素
を導入して水素化反応を行なわせる。このとき、反応温
度は３０〜３００°Ｃ１好ましくは１００〜２００℃、
圧力は１０〜２００ｋ ｇ ／ Ｃｍ’ Ｇ、好ましく
は、３０〜１００ｋｇ／ｃ ｒｎ’ Ｇ、反応時間は０
．１〜１００時間、好ましくは０．５〜１０時間にそれ
ぞれ設定する。
そして、反応終了後に、得られた水素化生成物溶液をア
ルコール処理する。使用するアルコールとしては、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、２−ブ
タノールなどをあげることができるが、このうち、イソ
プロピルアルコールはとくに好ましいものである。そし
て、このアルコール処理工程は、具体的には、水素化生
成物溶液をアルコール中に投入する、または、該溶液に
アルコールを添加し、充分に攪拌混合したのち静置すれ
ばよい。
ルコール処理する。使用するアルコールとしては、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、２−ブ
タノールなどをあげることができるが、このうち、イソ
プロピルアルコールはとくに好ましいものである。そし
て、このアルコール処理工程は、具体的には、水素化生
成物溶液をアルコール中に投入する、または、該溶液に
アルコールを添加し、充分に攪拌混合したのち静置すれ
ばよい。
かかるアルコール処理前の水素化生成物溶液は触媒が分
散していて全体が暗色の溶液であるが、上述のように容
器内でアルコールと混合したのち静置すると、溶液が色
調において上下２層に分離する。すなわち、上下層の溶
媒組成は全く同一であるが、上層は無色透明ないしはわ
ずかに白濁した明色溶液となり、一方、下層は、使用す
る触媒の種類によっても異なるが、透明ないしは不透明
の溶液に触媒が分散していて、灰色ないし黒色に見える
溶液となる。そして上層の明色溶液中には目的とする高
水素化重合体が溶解し、一方、下層の暗色溶液中には、
未水素化重合体および低水素化重合体が溶解している。
散していて全体が暗色の溶液であるが、上述のように容
器内でアルコールと混合したのち静置すると、溶液が色
調において上下２層に分離する。すなわち、上下層の溶
媒組成は全く同一であるが、上層は無色透明ないしはわ
ずかに白濁した明色溶液となり、一方、下層は、使用す
る触媒の種類によっても異なるが、透明ないしは不透明
の溶液に触媒が分散していて、灰色ないし黒色に見える
溶液となる。そして上層の明色溶液中には目的とする高
水素化重合体が溶解し、一方、下層の暗色溶液中には、
未水素化重合体および低水素化重合体が溶解している。
このように、アルコール処理後に溶液が色調において２
層に分離する原因については未だ明らかではないが、お
およそ次のように推定される。すなわち、水素化反応に
使用する上述したような溶媒とアルコールとの混合溶媒
中では、未水素化重合体および低水素化重合体と触媒と
の親和性が高いため、これらが触媒と共に溶液の下方に
沈降して全体として暗色の下層溶液となる。一方、高水
素化重合体のみが溶解している部分は、上記下層に比べ
て比重が小さいため、これが上層となるのである。
層に分離する原因については未だ明らかではないが、お
およそ次のように推定される。すなわち、水素化反応に
使用する上述したような溶媒とアルコールとの混合溶媒
中では、未水素化重合体および低水素化重合体と触媒と
の親和性が高いため、これらが触媒と共に溶液の下方に
沈降して全体として暗色の下層溶液となる。一方、高水
素化重合体のみが溶解している部分は、上記下層に比べ
て比重が小さいため、これが上層となるのである。
そして、上記２つの色調に分れた溶液のうち、上層すな
わち明色溶液を分取し、残る下層の暗色溶液をそのまま
上記と同様の耐圧容器に仕込み上記と同様の条件で再水
素化反応を行なわせる。このとき、暗色溶液中に溶存す
る低水素化重合体および未水素化重合体は同じくこの暗
色溶液中に懸濁している触媒のはたらきにより水素化さ
れて高水素化重合体となる。しかるのち、この溶液から
触媒をろ別して、このろ液を最初に得られた明色溶液、
すなわち、高水素化重合体溶液に加え、当該溶液から溶
媒を留去して、目的物を得る。
わち明色溶液を分取し、残る下層の暗色溶液をそのまま
上記と同様の耐圧容器に仕込み上記と同様の条件で再水
素化反応を行なわせる。このとき、暗色溶液中に溶存す
る低水素化重合体および未水素化重合体は同じくこの暗
色溶液中に懸濁している触媒のはたらきにより水素化さ
れて高水素化重合体となる。しかるのち、この溶液から
触媒をろ別して、このろ液を最初に得られた明色溶液、
すなわち、高水素化重合体溶液に加え、当該溶液から溶
媒を留去して、目的物を得る。
なお、本発明の水素化方法において、溶媒の留去は上述
のように２回の水素化工程終了後に一括して行なっても
よいが、各水素化工程終了毎に逐次性なうこともできる
。
のように２回の水素化工程終了後に一括して行なっても
よいが、各水素化工程終了毎に逐次性なうこともできる
。
［実施例］
実施例１〜５
攪拌機および加熱器を備えた内容積１文のステンレス製
耐圧容器に、表示の両末端に水酸基を有するジエン系重
合体、触媒および溶媒を仕込み、ついで水素ガスを導入
し、６０分間かけて昇温したのち表示の条件で水素化を
行なった。
耐圧容器に、表示の両末端に水酸基を有するジエン系重
合体、触媒および溶媒を仕込み、ついで水素ガスを導入
し、６０分間かけて昇温したのち表示の条件で水素化を
行なった。
しかるのち、容器の外表面に空気を吹きつけて降温し、
反応生成物を抜出した。
反応生成物を抜出した。
ついで、容器内壁を表示のアルコール２００ＣＣ，およ
び続いて表示の溶媒１００ｃｃで洗浄し、これらの溶媒
を反応生成物に加えた。そして、内容積２文の分液ロー
トに反応生成物溶液を入れ１表示のアルコール２００ｃ
ｃをさらに加え、檄しく振とうした後静置した。この結
果、反応生成物溶液は色調において上下２層に分れた。
び続いて表示の溶媒１００ｃｃで洗浄し、これらの溶媒
を反応生成物に加えた。そして、内容積２文の分液ロー
トに反応生成物溶液を入れ１表示のアルコール２００ｃ
ｃをさらに加え、檄しく振とうした後静置した。この結
果、反応生成物溶液は色調において上下２層に分れた。
すなわち、上層は透明ないしわずかに白濁した明色溶液
、下層は触媒が懸濁した黒色溶液であった。このうち、
上層を分別して、この溶液から薄膜蒸発器を用い溶媒を
留去した。なお、この留去工程は５０°０，２０ｍｍＨ
ｇで１時間の第１段階および８０℃、２ｍｍＨｇで２時
間の第２段階とに分けて行なった。しかるのち、得られ
た水素化重合体の水素添加率、収量およびＯＨ含量を測
定して結果を表中に示した。なお、水素添加率は、 水素化前のジエン系重合体の臭素価 として算出した。
、下層は触媒が懸濁した黒色溶液であった。このうち、
上層を分別して、この溶液から薄膜蒸発器を用い溶媒を
留去した。なお、この留去工程は５０°０，２０ｍｍＨ
ｇで１時間の第１段階および８０℃、２ｍｍＨｇで２時
間の第２段階とに分けて行なった。しかるのち、得られ
た水素化重合体の水素添加率、収量およびＯＨ含量を測
定して結果を表中に示した。なお、水素添加率は、 水素化前のジエン系重合体の臭素価 として算出した。
また、下層の暗色溶液についても同様にして水素化率、
収量およびＯＨ含量を測定して結果を表中に示した。な
お、下層中には低水素化重合体と未水素化重合体とが含
まれており、表示の水素化率は、この混合物の水素化率
である。
収量およびＯＨ含量を測定して結果を表中に示した。な
お、下層中には低水素化重合体と未水素化重合体とが含
まれており、表示の水素化率は、この混合物の水素化率
である。
つぎに、下層の暗色溶液を上記と同じ耐圧容器に仕込み
、そこに水素を導入して表示の条件で再び水素化反応を
行なわせた。しかるのち、容器を降温して反応生成物溶
液を抜出し、容器内壁を２００ｃｃのｎ−へキサンで洗
浄し、これを反応生成物溶液に加えた。そして、この溶
液から触媒をろ別し、上記と同様に薄膜蒸発器を使用し
て溶媒を留去して再水素化重合体を得た。このものにつ
いても、上記と同じく水素添加率、収量およびＯＨ含量
を測定して結果を表中に併記した。
、そこに水素を導入して表示の条件で再び水素化反応を
行なわせた。しかるのち、容器を降温して反応生成物溶
液を抜出し、容器内壁を２００ｃｃのｎ−へキサンで洗
浄し、これを反応生成物溶液に加えた。そして、この溶
液から触媒をろ別し、上記と同様に薄膜蒸発器を使用し
て溶媒を留去して再水素化重合体を得た。このものにつ
いても、上記と同じく水素添加率、収量およびＯＨ含量
を測定して結果を表中に併記した。
０Ｈ含量を測定して結果を表中に併記した。
なお、上記実施例１〜５で使用した触媒は次のようなも
のである。
のである。
実施例１〜３：ニッケル（４５重量％）担持ケイソウ±
（日揮化学株製） 実施例４：パラジウム（０，５重量％）担持アルミナ（
日本エンゲルハルト味製）と ニッケル（４５重量％）担持ケイソウ 土（日揮化学■製）とを重量比２二８ で混合したムの 実施例５：ロジウム（５重量％）担持カーボン（日本エ
ンゲルハルト味製）とニッケ ル（４５重量％）担持ケイソウ土（日 揮化学■製）とを重量比２：８で混合 したもの ［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように、本発明のジエン系重合
体の水素化方法によれば、まず、水素化反応終了後に簡
単な操作で、目的とする高水素化重合体と、低水素化も
しくは未水素化重合体とを分離せしめることが可能であ
り、さらに、低水素化もしくは未水素化重合体溶液を再
び水素化する、または、この溶液にさらに原料の重合体
を加えて水素化することにより高水素化重合体をつぎつ
ぎと効率よく得ることができるため、全体としての高水
素化重合体の収率は極めて高いものとなる。したがって
、例えばポリウレタンの原料製造分野において、その工
業的有用性は大である。
（日揮化学株製） 実施例４：パラジウム（０，５重量％）担持アルミナ（
日本エンゲルハルト味製）と ニッケル（４５重量％）担持ケイソウ 土（日揮化学■製）とを重量比２二８ で混合したムの 実施例５：ロジウム（５重量％）担持カーボン（日本エ
ンゲルハルト味製）とニッケ ル（４５重量％）担持ケイソウ土（日 揮化学■製）とを重量比２：８で混合 したもの ［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように、本発明のジエン系重合
体の水素化方法によれば、まず、水素化反応終了後に簡
単な操作で、目的とする高水素化重合体と、低水素化も
しくは未水素化重合体とを分離せしめることが可能であ
り、さらに、低水素化もしくは未水素化重合体溶液を再
び水素化する、または、この溶液にさらに原料の重合体
を加えて水素化することにより高水素化重合体をつぎつ
ぎと効率よく得ることができるため、全体としての高水
素化重合体の収率は極めて高いものとなる。したがって
、例えばポリウレタンの原料製造分野において、その工
業的有用性は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水酸基を含有するジエン系重合体を溶媒中で接触的
に水素化して得られる水素化生成物溶液をアルコール処
理する工程および該アルコール処理によって得られる暗
色溶液を水素化する工程を含むことを特徴とするジエン
系重合体の水素化方法。 ２、該ジエン系重合体が、分子両末端に水酸基を有する
ものである特許請求の範囲第１項に記載の水素化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29212185A JPS62151405A (ja) | 1985-12-26 | 1985-12-26 | ジエン系重合体の水素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29212185A JPS62151405A (ja) | 1985-12-26 | 1985-12-26 | ジエン系重合体の水素化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62151405A true JPS62151405A (ja) | 1987-07-06 |
| JPH0579083B2 JPH0579083B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=17777812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29212185A Granted JPS62151405A (ja) | 1985-12-26 | 1985-12-26 | ジエン系重合体の水素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62151405A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266653A (en) * | 1991-06-05 | 1993-11-30 | The B. F. Goodrich Company | Highly hydrogenated functional-terminated conjugated diene polymers |
| US5280081A (en) * | 1991-06-05 | 1994-01-18 | The B. F. Goodrich Company | Highly hydrogenated nonfunctional or functional terminated conjugated diene polymers |
| WO2002002650A1 (fr) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Procede d'hydrognation d'un polymere |
-
1985
- 1985-12-26 JP JP29212185A patent/JPS62151405A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266653A (en) * | 1991-06-05 | 1993-11-30 | The B. F. Goodrich Company | Highly hydrogenated functional-terminated conjugated diene polymers |
| US5280081A (en) * | 1991-06-05 | 1994-01-18 | The B. F. Goodrich Company | Highly hydrogenated nonfunctional or functional terminated conjugated diene polymers |
| WO2002002650A1 (fr) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Procede d'hydrognation d'un polymere |
| US6815509B2 (en) | 2000-06-30 | 2004-11-09 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Method for hydrogenation of polymer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0579083B2 (ja) | 1993-11-01 |
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