JPS62146907A - ポリウレタンの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンの製造方法Info
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- JPS62146907A JPS62146907A JP28751685A JP28751685A JPS62146907A JP S62146907 A JPS62146907 A JP S62146907A JP 28751685 A JP28751685 A JP 28751685A JP 28751685 A JP28751685 A JP 28751685A JP S62146907 A JPS62146907 A JP S62146907A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタンの製造方法に関し、特にポリウレ
タンフォームの製造のための新規な方法に関するもので
ある。
タンフォームの製造のための新規な方法に関するもので
ある。
従来、ポリウレタンの製造用触媒としてはスズ系、鉄系
、チタン系、マンガン系等の金属系触媒やアミン系触媒
が用いられており、特に第３級アミンがポリウレタン製
造用触媒として好ましく用いられていることは広く知ら
れている。
、チタン系、マンガン系等の金属系触媒やアミン系触媒
が用いられており、特に第３級アミンがポリウレタン製
造用触媒として好ましく用いられていることは広く知ら
れている。
中でもトリエチレンジアミン（以下ＴＥＤＡと略す）は
その触媒活性のバランスの良さから特に水泡性ウレタン
フオームの製造のために多く用いられている。
その触媒活性のバランスの良さから特に水泡性ウレタン
フオームの製造のために多く用いられている。
一方ポリウレタンフォームに対する要望として省資源、
省エネルギー、低価格化、軽量化のために低密度化が挙
げられている。水発泡を主とするポリウレタンフォーム
の低密度化はその発泡剤としての水の添加量を増加する
ことによ、り容易に達成し得る。一方、使用する金型の
形状、意匠等が複雑でしかも狭いものを成形するために
はＴＥＤＡだけを触媒として使用するとゲル化と泡化の
バランスがとりに＜＜、脱型強度を得るために使用量を
増加させると反応の開始から見掛は上の反応の終了まで
の間隔が短くなり、液流れ性、操作性、充填性（加工性
）が悪くな。
省エネルギー、低価格化、軽量化のために低密度化が挙
げられている。水発泡を主とするポリウレタンフォーム
の低密度化はその発泡剤としての水の添加量を増加する
ことによ、り容易に達成し得る。一方、使用する金型の
形状、意匠等が複雑でしかも狭いものを成形するために
はＴＥＤＡだけを触媒として使用するとゲル化と泡化の
バランスがとりに＜＜、脱型強度を得るために使用量を
増加させると反応の開始から見掛は上の反応の終了まで
の間隔が短くなり、液流れ性、操作性、充填性（加工性
）が悪くな。
ることが多い。
又、ＴＥＤＡ以外の触媒の単独あるいはそれらの併用も
試みられているが、反応性の面からＴＥＤＡより優れた
ものは見つかっていない。反応性だけを早くするのに金
属触媒は有用であるが、製品の加水分解等の劣化を促進
させることから用いることができない。
試みられているが、反応性の面からＴＥＤＡより優れた
ものは見つかっていない。反応性だけを早くするのに金
属触媒は有用であるが、製品の加水分解等の劣化を促進
させることから用いることができない。
本発明者等はこれらの問題点について種々検討した結果
、特定の触媒の組み合わせによって解決できることを見
出し、本発明に到達した。
、特定の触媒の組み合わせによって解決できることを見
出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は少なくとも二つのイソシアネート反応性
水素原子を含みかつ４００ないし１００００の分子量を
有する化合物とポリイソシアネートを反応させてポリウ
レタンを製造するに際し、触媒としてトリエチレンジア
ミンと下記の一般式で示される化合物とを組み合わせて
用いることを特徴とするポリウレタンの製造方法に関す
る。
水素原子を含みかつ４００ないし１００００の分子量を
有する化合物とポリイソシアネートを反応させてポリウ
レタンを製造するに際し、触媒としてトリエチレンジア
ミンと下記の一般式で示される化合物とを組み合わせて
用いることを特徴とするポリウレタンの製造方法に関す
る。
〔式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一でも異なって
いてもよく、Ｃ１からＣ３のアルキル基を示し、ＸはＣ
５のアルキル基を示し、ｐは２ないし４の整数を示し、
ｒは２ないし３の整数を示す）の基を示し、ｍ及びｎは
同一でも異なっていてもよく、工ないし１０、好ましく
は１ないし３の値の範囲はｎ＝ｏである。〕 本発明の一般式（１）で示される化合物としては、具体
的には、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−２゜２−
ジアミノジエチルエーテル、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ″Ｎ”−
ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ
″。
いてもよく、Ｃ１からＣ３のアルキル基を示し、ＸはＣ
５のアルキル基を示し、ｐは２ないし４の整数を示し、
ｒは２ないし３の整数を示す）の基を示し、ｍ及びｎは
同一でも異なっていてもよく、工ないし１０、好ましく
は１ないし３の値の範囲はｎ＝ｏである。〕 本発明の一般式（１）で示される化合物としては、具体
的には、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−２゜２−
ジアミノジエチルエーテル、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ″Ｎ”−
ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ
″。
Ｎｌｌ Ｉ 、 Ｎｌｌ”−ヘキサメチルトリエチレン
テトラミン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ′ＩＮ、Ｎ＋＋ＺＮｌｌｌ
ＺＮ″”−ヘプタメチルテトラエチレンペンタミン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ″、Ｎ″′、Ｎ″”−へキサブチルトリ
プロピレンテトラミン等が挙げられ。
テトラミン、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ′ＩＮ、Ｎ＋＋ＺＮｌｌｌ
ＺＮ″”−ヘプタメチルテトラエチレンペンタミン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ″、Ｎ″′、Ｎ″”−へキサブチルトリ
プロピレンテトラミン等が挙げられ。
る。
本発明によれば、少なくとも二つのイソシアネート反応
性水素原子を含みかっ４００ないし１００００の分子量
を有する化合物１００重量部当たりについて０．１ない
し１．０重量部、好ましくは０．２ないし０．７重量部
のトリエチレンジアミンと、０．０３ないし１．０重量
部、好ましくは０．０５ないし０．７重量部の前記一般
式（１）で示される触媒との組み合わせを用いることが
望ましい。
性水素原子を含みかっ４００ないし１００００の分子量
を有する化合物１００重量部当たりについて０．１ない
し１．０重量部、好ましくは０．２ないし０．７重量部
のトリエチレンジアミンと、０．０３ないし１．０重量
部、好ましくは０．０５ないし０．７重量部の前記一般
式（１）で示される触媒との組み合わせを用いることが
望ましい。
本発明による触媒の組み合わせによりポリウレタンフォ
ームを製造する際に用いることのできるポリイソシアネ
ートとしては、一般に公知のポリイソシアネートであれ
ばいずれのものでもよく、例えば、２，４−及び２．６
−１−リレンジイソシアネート及びこれらの任意の混合
物（ＴＤＩ）、粗ＴＤＩ 、４．４’−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート（ＭＤＩ） 、粗間■、及び変性Ｍ
ＤＩ 、キシレンジイソシアネートなどの芳香族ポリイ
ソシアネート、水添ＭＤＩ 、イソホロンジイソシアネ
ートなどの脂環式ポリイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネートなど
が挙げられるが、芳香族ポリイソシアネートを使用する
ことが好ましい。
ームを製造する際に用いることのできるポリイソシアネ
ートとしては、一般に公知のポリイソシアネートであれ
ばいずれのものでもよく、例えば、２，４−及び２．６
−１−リレンジイソシアネート及びこれらの任意の混合
物（ＴＤＩ）、粗ＴＤＩ 、４．４’−ジフェニルメタ
ンジイソシアネート（ＭＤＩ） 、粗間■、及び変性Ｍ
ＤＩ 、キシレンジイソシアネートなどの芳香族ポリイ
ソシアネート、水添ＭＤＩ 、イソホロンジイソシアネ
ートなどの脂環式ポリイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネートなど
が挙げられるが、芳香族ポリイソシアネートを使用する
ことが好ましい。
更に、本発明に用いることのできる少なくとも二つのイ
ソシアネート反応性水素原子を含む化合物は、４００な
いし１００００の分子量を有し、好ましくは１０００乃
至３０００の分子量を有する化合物である。特に２ない
し４のヒドロキシル基を含む化合物が適当であり、一般
公知のポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオー
ル等が挙げられる。ヒドロキシル基を含むポリエステル
は、多価アルコール、好ましくは２価及び３価アルコー
ルと多塩基酸、好ましくは２塩基カルボン酸とから製造
される。また、ヒドロキシル基を含むポリエーテルはグ
リコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、トリメ
チロールプロパン、蔗糖等の多価アルコールにエチレン
オキシド、プロピレンオキシドを付加して得られる。あ
るいはアミンポリオール、ポリマーポリオール等も用い
ることができる。
ソシアネート反応性水素原子を含む化合物は、４００な
いし１００００の分子量を有し、好ましくは１０００乃
至３０００の分子量を有する化合物である。特に２ない
し４のヒドロキシル基を含む化合物が適当であり、一般
公知のポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオー
ル等が挙げられる。ヒドロキシル基を含むポリエステル
は、多価アルコール、好ましくは２価及び３価アルコー
ルと多塩基酸、好ましくは２塩基カルボン酸とから製造
される。また、ヒドロキシル基を含むポリエーテルはグ
リコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、トリメ
チロールプロパン、蔗糖等の多価アルコールにエチレン
オキシド、プロピレンオキシドを付加して得られる。あ
るいはアミンポリオール、ポリマーポリオール等も用い
ることができる。
本発明の実施に当たっては公知の鎖延長剤を適宜使用す
ることができる。かかる鎖延長剤としては、少なくとも
二つのイソシアネート反応性水素原子を含みかっ３２な
いし４００の分子量を有する化合物が用いられ、このよ
うな化合物の例としては、エチレングリコール、１，２
−及び１゜３−プロピレングリコール、１．４−及び２
．３−ブチレンゲリコール、１１５−ベンタンジオール
、１．６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，４−ビス−ヒドロキ
シルメチルシクロヘキサン、２−メチル−１，３−プロ
パンジオール、ジブロモブタンジオール、グリセロール
、トリメチロールプロパン、Ｌ２，６−ヘキサンジオー
ル、トリメチロールエタン、ペンタエリトリオール、キ
エトール、マンニトール、ソルビトール、ヒマシ油、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、分子量４００までの高級ポリエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、分子量４０
０までの高級ポリプロピレングリコール、ジエチレング
リコール、分子量４００までの高級ポリブチレングリコ
ール、４．４’−ジオキシジフェニルプロパン、ジオキ
シメチルヒドロキノン、エタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、及び３−アミノプロパツールが挙げられる
。
ることができる。かかる鎖延長剤としては、少なくとも
二つのイソシアネート反応性水素原子を含みかっ３２な
いし４００の分子量を有する化合物が用いられ、このよ
うな化合物の例としては、エチレングリコール、１，２
−及び１゜３−プロピレングリコール、１．４−及び２
．３−ブチレンゲリコール、１１５−ベンタンジオール
、１．６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，４−ビス−ヒドロキ
シルメチルシクロヘキサン、２−メチル−１，３−プロ
パンジオール、ジブロモブタンジオール、グリセロール
、トリメチロールプロパン、Ｌ２，６−ヘキサンジオー
ル、トリメチロールエタン、ペンタエリトリオール、キ
エトール、マンニトール、ソルビトール、ヒマシ油、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、分子量４００までの高級ポリエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、分子量４０
０までの高級ポリプロピレングリコール、ジエチレング
リコール、分子量４００までの高級ポリブチレングリコ
ール、４．４’−ジオキシジフェニルプロパン、ジオキ
シメチルヒドロキノン、エタノールアミン、ジェタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、及び３−アミノプロパツールが挙げられる
。
更にエチレンジアミン、１．４−テトラメチレンジアミ
ン等の脂肪族ジアミン、トリレンジアミン、４．４゛−
ジアミノジフェニルメタン等の芳香族ジアミンが用いら
れる。
ン等の脂肪族ジアミン、トリレンジアミン、４．４゛−
ジアミノジフェニルメタン等の芳香族ジアミンが用いら
れる。
又、本発明による触媒の組み合わせによりポリウレタン
フォームを製造する際には整泡剤及び発泡剤が使用され
る。発泡剤としては水及び／又は揮発性の高い有機又は
無機物質が一般に用いられ、整泡剤としてはシリコーン
系整泡剤が好ましく用いられる。更に必要に応じて変色
防止剤、安定剤、防カビ剤等を用いることができる。
フォームを製造する際には整泡剤及び発泡剤が使用され
る。発泡剤としては水及び／又は揮発性の高い有機又は
無機物質が一般に用いられ、整泡剤としてはシリコーン
系整泡剤が好ましく用いられる。更に必要に応じて変色
防止剤、安定剤、防カビ剤等を用いることができる。
本発明の方法は以下のようにして実施される。
本発明によれば、反応成分は多くの場合においてプレポ
リマー法或いはセミプレポリマー法によりそれ自体公知
のワンショット法によって反応させられる。
リマー法或いはセミプレポリマー法によりそれ自体公知
のワンショット法によって反応させられる。
フオームの製造にあたっては本発明により発泡を密閉型
中で行うこともできる。この目的のために反応混合物が
金型中に注入される。適当な金型材料は、たとえばアル
ミニウムのような金属またはエポキシ樹脂のようなプラ
スチックである。発泡性反応混合物は金型内で発泡して
鋳型物を形成する。型内発泡は鋳型物がその表面に気泡
構造を有するようにして行われるが、これを鋳型物が密
度の高い皮膜部と海綿状の芯部とを有するようにして行
うこともできる。この点について本発明によれば、発泡
性混合物を発泡体が丁度金型を充填するような量で金型
中に導入することができる。しかし、発泡性反応混合物
を金型内に発泡体を充填するのに必要とされるよりも多
く金型中に導入することもできる。
中で行うこともできる。この目的のために反応混合物が
金型中に注入される。適当な金型材料は、たとえばアル
ミニウムのような金属またはエポキシ樹脂のようなプラ
スチックである。発泡性反応混合物は金型内で発泡して
鋳型物を形成する。型内発泡は鋳型物がその表面に気泡
構造を有するようにして行われるが、これを鋳型物が密
度の高い皮膜部と海綿状の芯部とを有するようにして行
うこともできる。この点について本発明によれば、発泡
性混合物を発泡体が丁度金型を充填するような量で金型
中に導入することができる。しかし、発泡性反応混合物
を金型内に発泡体を充填するのに必要とされるよりも多
く金型中に導入することもできる。
多くの場合において、好ましい型内発泡のためにそれ自
体公知であるシリコーン系等の離型剤が用いられる。
体公知であるシリコーン系等の離型剤が用いられる。
本発明による触媒の組み合わせによりゲル化及び泡化反
応が種々に調整でき、脱型時の樹脂強度を損なうことな
しに液流れ性、操作性、充填性（加工性）に優れたポリ
ウレタンフォームが得られ、更に本発明に用いられる触
媒の優れた泡化反応性により発泡剤としての水の添加量
を増やすことなしに所定の密度にすることができる。
応が種々に調整でき、脱型時の樹脂強度を損なうことな
しに液流れ性、操作性、充填性（加工性）に優れたポリ
ウレタンフォームが得られ、更に本発明に用いられる触
媒の優れた泡化反応性により発泡剤としての水の添加量
を増やすことなしに所定の密度にすることができる。
本発明により得られる生成物は靴底用発泡ポリウレタン
フオームとして特に有用である。
フオームとして特に有用である。
以下に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
アジピン酸、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ルの重縮合反応によって得られたヒドロキシル価８６を
有するポリエステルポリオ−ル１００重量部、鎖延長剤
としてエチレングリコール１０重量部、水１．０重量部
、シリコーン整泡剤１ 、０重量部、トリエチレンジア
ミン（以下触媒Ａ ）０．３１重量部、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ”、Ｎ−ペンタメチルジエチレントリアミン（以下触
媒Ｂ ）０．３１重量部を混合する。
ルの重縮合反応によって得られたヒドロキシル価８６を
有するポリエステルポリオ−ル１００重量部、鎖延長剤
としてエチレングリコール１０重量部、水１．０重量部
、シリコーン整泡剤１ 、０重量部、トリエチレンジア
ミン（以下触媒Ａ ）０．３１重量部、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ”、Ｎ−ペンタメチルジエチレントリアミン（以下触
媒Ｂ ）０．３１重量部を混合する。
この混合物と、４，４−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート１００重量部社上記ポリエステルポリオール７８重
量部を添加混合攪拌し、窒素ガス気流下に６０℃×１２
０分加熱し製造したＮＧＯ含有分１７％のプレポリマー
とを代表的低圧ポリウレタンマシンであるＰＥＣ２０３
）１マシンを用い充分に混合し、以下の型に中の一つの
ものに注入した。
ート１００重量部社上記ポリエステルポリオール７８重
量部を添加混合攪拌し、窒素ガス気流下に６０℃×１２
０分加熱し製造したＮＧＯ含有分１７％のプレポリマー
とを代表的低圧ポリウレタンマシンであるＰＥＣ２０３
）１マシンを用い充分に混合し、以下の型に中の一つの
ものに注入した。
１、 クリーム、ゲル及びフルカップタイム、プリフォ
ーム密度を評価するための内容積３２３ｃｃのｐｐカッ
プ。
ーム密度を評価するための内容積３２３ｃｃのｐｐカッ
プ。
２、成形密度、表面ボイド、表面スキン状態、顔料の均
一なフオーム表面での着色性及び気泡の大きさ、６分脱
型時硬度及び引張強度を評価するためのシート（フオー
ム板）作成用１５０ Ｘ ２００ Ｘ １０ｍｍのアル
ミニウム製型 これらの測定データにより触媒または触媒の組み合わせ
の総合評価を行った。得られた結果を表１に示す。
一なフオーム表面での着色性及び気泡の大きさ、６分脱
型時硬度及び引張強度を評価するためのシート（フオー
ム板）作成用１５０ Ｘ ２００ Ｘ １０ｍｍのアル
ミニウム製型 これらの測定データにより触媒または触媒の組み合わせ
の総合評価を行った。得られた結果を表１に示す。
表面ボイド、表面スキン状態、顔料の均一なフオーム表
面での着色性、気泡の大きさ及び総合評価は下記の数字
記号に基づいている。
面での着色性、気泡の大きさ及び総合評価は下記の数字
記号に基づいている。
表面ボイド
記号１−表面ボイドなし
記号２＝中程度の表面ボイド
記号３−大きな表面ボイド
表面スキン状態
記号１＝表面スキン剥離なし
記号２＝わずかな表面スキン剥離
記号３＝大きな表面スキン剥離
顔料の均一なフオーム表面での着色性
記号１＝均一な着色
記号２＝中程度の着色
記号３＝全面不均一な着色
気泡の大きさ
記号１＝小
記号２−やや小
記号３＝粗大
総合評価
記号１−良好
記号２−充分ないし適当
記号３−不適当
実施例２
実施例１に示した触媒の組み合わせのうち触媒Ｂの代わ
りにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−２，２−ジア
ミノジエチルエーテル（以下触媒Ｃ）０．３１重量部を
使用する以外実施例１と同様に行った。
りにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−２，２−ジア
ミノジエチルエーテル（以下触媒Ｃ）０．３１重量部を
使用する以外実施例１と同様に行った。
結果を表１に示した。
実施例３
実施例１に示した触媒の組み合わせのうち触媒Ｂの代わ
りにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”、Ｎ”、Ｎ”−へキサメチルト
リエチレンテトラミン（以下触媒Ｄ ）０．３１重量部
を使用する以外実施例１と同様に行った。
りにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”、Ｎ”、Ｎ”−へキサメチルト
リエチレンテトラミン（以下触媒Ｄ ）０．３１重量部
を使用する以外実施例１と同様に行った。
結果を表１に示した。
実施例４
実施例１に示した触媒の組み合わせのうち触媒Ｂの代わ
りにＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’、Ｎ” 、Ｎ″”）４ｎｎ−
へブタメチルテトラエチレンペンタミン（以下触媒Ｅ）
０．３１重量部を使用する以外実施例１と同様に行った
。結果を表１に示した。
りにＮ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’、Ｎ” 、Ｎ″”）４ｎｎ−
へブタメチルテトラエチレンペンタミン（以下触媒Ｅ）
０．３１重量部を使用する以外実施例１と同様に行った
。結果を表１に示した。
実施例５
実施例１に示した触媒の組み合わせのうち触媒Ｂの代わ
りにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”Ｈｎ２Ｈ″゛−へキサブチルト
リプロピレンテトラミン（以下触媒Ｆ）０．３１重量部
を使用する以外実施例１と同様に行った。結果を表１に
示した。
りにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”Ｈｎ２Ｈ″゛−へキサブチルト
リプロピレンテトラミン（以下触媒Ｆ）０．３１重量部
を使用する以外実施例１と同様に行った。結果を表１に
示した。
比較例１
実施例１に示した触媒の組み合わせのうち触媒Ａだけを
０．４１重量部使用する以外実施例１と同様に行った。
０．４１重量部使用する以外実施例１と同様に行った。
結果を表１に示した。
比較例２
実施例１に示した触媒の組み合わせのうち触媒Ｂだけを
０．８２重量部使用する以外実施例１と同様に行った。
０．８２重量部使用する以外実施例１と同様に行った。
結果を表１に示した。
比較例３
実施例１に示した触媒の組み合わせのうち触媒Ａ Ｏ，
２重量部とトリメチルアミノエチルピペラジン（以下触
媒Ｇ ） ０．２重量部を使用する以外実施例１と同様
に行った。結果を表１に示した。
２重量部とトリメチルアミノエチルピペラジン（以下触
媒Ｇ ） ０．２重量部を使用する以外実施例１と同様
に行った。結果を表１に示した。
比較例４
実施例１に示した触媒の組み合わせのうち触媒Ａ Ｏ，
４１重量部とジブチルチンジラウレート（以下触媒■）
０．旧重量部を使用する以外実施例１と同様に行った。
４１重量部とジブチルチンジラウレート（以下触媒■）
０．旧重量部を使用する以外実施例１と同様に行った。
結果を表１に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも二つのイソシアネート反応性水素原子を
含みかつ４００ないし１００００の分子量を有する化合
物とポリイソシアネートを反応させてポリウレタンを製
造するに際し、触媒としてトリエチレンジアミンと下記
の一般式で示される化合物とを組み合わせて用いること
を特徴とするポリウレタンの製造方法 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一でも
異なっていてもよく、Ｃ＿１からＣ＿５のアルキル基を
示し、Ｘは酸素又は▲数式、化学式、表等があります▼
又は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ′は Ｃ＿１からＣ＿５のアルキル基を示し、ｐは２ないし４
の整数を示し、ｒは２ないし３の整数を示す）の基を示
し、ｍ及びｎは同一でも異なっていてもよく、１ないし
１０の値の範囲の数を示す。但し、Ｘが▲数式、化学式
、表等があります▼の場合は ｎ＝０である。〕 ２ 少なくとも二つのイソシアネート反応性水素原子を
含みかつ４００ないし１００００の分子量を有する化合
物１００重量部当たりについて０．１ないし１．０重量
部のトリエチレンジアミンと０．０３ないし１．０重量
部の一般式（１）で示される化合物を用いる特許請求の
範囲第１項記載のポリウレタンの製造方法 ３ 一般式（１）の化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項または第２項記載のポリウ
レタンの製造方法 ４ 一般式（１）の化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項または第２項記載のポリウ
レタンの製造方法 ５ 一般式（１）の化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項または第２項記載のポリウ
レタンの製造方法 ６ 一般式（１）の化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項または第２項記載のポリウ
レタンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28751685A JPS62146907A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | ポリウレタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28751685A JPS62146907A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | ポリウレタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62146907A true JPS62146907A (ja) | 1987-06-30 |
| JPH0464606B2 JPH0464606B2 (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=17718352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28751685A Granted JPS62146907A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | ポリウレタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62146907A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH051128A (ja) * | 1991-06-26 | 1993-01-08 | Tokai Rubber Ind Ltd | 硬質ウレタンフオーム形成材料 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS528100A (en) * | 1975-07-02 | 1977-01-21 | M & T Chemicals Inc | Preparation of rigid and flexible polyurehane foam |
| JPS52147698A (en) * | 1976-06-01 | 1977-12-08 | Bayer Ag | Method of making polyurethane |
| JPS6040118A (ja) * | 1983-07-25 | 1985-03-02 | モ−ベイ・コ−ポレ−ション | ポリウレタン製造用の新規な系 |
| JPS6058418A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-04 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 遅延性を有するポリウレタン用触媒 |
-
1985
- 1985-12-20 JP JP28751685A patent/JPS62146907A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS528100A (en) * | 1975-07-02 | 1977-01-21 | M & T Chemicals Inc | Preparation of rigid and flexible polyurehane foam |
| JPS52147698A (en) * | 1976-06-01 | 1977-12-08 | Bayer Ag | Method of making polyurethane |
| JPS6040118A (ja) * | 1983-07-25 | 1985-03-02 | モ−ベイ・コ−ポレ−ション | ポリウレタン製造用の新規な系 |
| JPS6058418A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-04 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 遅延性を有するポリウレタン用触媒 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH051128A (ja) * | 1991-06-26 | 1993-01-08 | Tokai Rubber Ind Ltd | 硬質ウレタンフオーム形成材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0464606B2 (ja) | 1992-10-15 |
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