JPS62138464A - 有機化合物炭酸塩 - Google Patents
有機化合物炭酸塩Info
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- JPS62138464A JPS62138464A JP27847185A JP27847185A JPS62138464A JP S62138464 A JPS62138464 A JP S62138464A JP 27847185 A JP27847185 A JP 27847185A JP 27847185 A JP27847185 A JP 27847185A JP S62138464 A JPS62138464 A JP S62138464A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は医療用医薬品、殊に抗潰瘍作用を有する薬物を
純度よく製造するうえにおいて、精製上極めてすぐれた
役割をはだす塩の提供及びこれを使用する別途塩体の製
造方法に関するものである。
純度よく製造するうえにおいて、精製上極めてすぐれた
役割をはだす塩の提供及びこれを使用する別途塩体の製
造方法に関するものである。
（従来の技術）
２−［トランス−４−（グアニジノメチル）シクロヘキ
シルカルボニルオキシ］安息香酸ベンジル塩酸塩をβ−
シクロデキストリンと包接化させた化合物がすぐれた抗
潰瘍作用を有すること、とりわけストレス潰瘍に効力を
現わすことが知られている（ＵＳｐ４４７８９９５）。
シルカルボニルオキシ］安息香酸ベンジル塩酸塩をβ−
シクロデキストリンと包接化させた化合物がすぐれた抗
潰瘍作用を有すること、とりわけストレス潰瘍に効力を
現わすことが知られている（ＵＳｐ４４７８９９５）。
然るところ、２−［トランス−４−（グアニジノメチル
）シクロヘキシルカルボニルオキシ］安息香酸ベンジル
塩酸塩を純度よく造るために、１１結晶による精製を繰
り返し行なうが、微：４Ｘ、存在する夾雑物をこれによ
って取り除くことは極めてむずかしい。特に、合成反応
過程において生成したちの例えば、縮合剤ジシクロへキ
シルカルボジイミドに由来するもの、オキシ塩化燐に由
来するもの、塩化チオニルに由来するものなどは、再結
晶方法では、極めて微；よではあるがその残存を３２め
ざるを得ない。
）シクロヘキシルカルボニルオキシ］安息香酸ベンジル
塩酸塩を純度よく造るために、１１結晶による精製を繰
り返し行なうが、微：４Ｘ、存在する夾雑物をこれによ
って取り除くことは極めてむずかしい。特に、合成反応
過程において生成したちの例えば、縮合剤ジシクロへキ
シルカルボジイミドに由来するもの、オキシ塩化燐に由
来するもの、塩化チオニルに由来するものなどは、再結
晶方法では、極めて微；よではあるがその残存を３２め
ざるを得ない。
（本発明が解決しようとする問題点）
本発明は、従来技術では取り除くことが不可能に近かっ
た夾雑物を、完全に取り除くのに極めて効果的な中間塩
体化合物即ち、２−［１〜ランス−４−（グアニジノメ
チル）シクロヘキシルカルボニルオキロ安府、香酸ベン
ジル炭酸塩（以下本発明化合物と称する）及びこれを使
用した２−［トランス−４−（グアニジノメチル）シク
ロへキシルカルボニルオキ司安息香酸ベンジル・有機又
は無機塩の製造方法を提供する。
た夾雑物を、完全に取り除くのに極めて効果的な中間塩
体化合物即ち、２−［１〜ランス−４−（グアニジノメ
チル）シクロヘキシルカルボニルオキロ安府、香酸ベン
ジル炭酸塩（以下本発明化合物と称する）及びこれを使
用した２−［トランス−４−（グアニジノメチル）シク
ロへキシルカルボニルオキ司安息香酸ベンジル・有機又
は無機塩の製造方法を提供する。
本発明化合物は、結晶性にすぐれ、且つ、純度の高いも
のとして得られること、更に、この化合物は溶媒に溶け
ているとき、酸例えば、塩酸、硫酸、蓚酸、メタンスル
ホン酸などをそのままで又は適当な濃度にしたものが加
えられると炭酸部分が炭酸ガスとなって飛散し、代わり
に加えられた酸の塩に変わるという特徴を持っている。
のとして得られること、更に、この化合物は溶媒に溶け
ているとき、酸例えば、塩酸、硫酸、蓚酸、メタンスル
ホン酸などをそのままで又は適当な濃度にしたものが加
えられると炭酸部分が炭酸ガスとなって飛散し、代わり
に加えられた酸の塩に変わるという特徴を持っている。
かくのごときすぐれた性質を持っている本発明化合物が
提供される。
提供される。
（問題を解決するための手段）
本発明によって提供される本発明化合物は次のようにし
て造られ、本発明方法に、専らその性質が利用される。
て造られ、本発明方法に、専らその性質が利用される。
その結果、従来技術では得られなかった夾雑物でコンタ
ミネーションしていない２−［トランス−４−（グアニ
ジノメチル）シクロヘキシル力ルポニルオキシコ安府、
香酸ベンジル・有機又は無機酸塩が得られる。
ミネーションしていない２−［トランス−４−（グアニ
ジノメチル）シクロヘキシル力ルポニルオキシコ安府、
香酸ベンジル・有機又は無機酸塩が得られる。
即ち、２−［トランス−４−（グアニジノメチル）シク
ロヘキシルカルボニルオキシ］安見、香酸ベンジル又は
その塩体（例えば塩酸塩、硫酸塩、メタンスルホン酸塩
など）を適宜溶媒（例えばクロロホルム、トリクロルエ
タン、ジオキサン、メチルアルコール、エチルアルコー
ルなど）に溶かし、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸塩を水
に溶かして加え反応させる。かくて、２−［トランス−
４−（グアニジノメチル）シクロヘキシルカルボニルオ
キシ］安７Ｑ、香酸ベンジルの炭酸塩が結晶として析出
する。
ロヘキシルカルボニルオキシ］安見、香酸ベンジル又は
その塩体（例えば塩酸塩、硫酸塩、メタンスルホン酸塩
など）を適宜溶媒（例えばクロロホルム、トリクロルエ
タン、ジオキサン、メチルアルコール、エチルアルコー
ルなど）に溶かし、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸塩を水
に溶かして加え反応させる。かくて、２−［トランス−
４−（グアニジノメチル）シクロヘキシルカルボニルオ
キシ］安７Ｑ、香酸ベンジルの炭酸塩が結晶として析出
する。
かくして得られた２−［トランス−４−（グアニジノメ
チル）シクロヘキシル力ルポニルオキシコ安息香酸ベン
ジル炭酸塩を溶媒（例えばメチルアルコール、エチルア
ルコール、クロロホルム、トリクロルエタン、ジオキサ
ンなど）中で、所望する酸付加塩の酸（例えばハロゲン
化水素、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、蓚酸
、コハク酸など）と反応させると、炭酸塩は所望する酸
付加塩に変わる。ここにおいて、炭酸は炭酸ガスと水に
分解し、炭酸ガスは飛散してしまうので、生成物中に混
入することがない。
チル）シクロヘキシル力ルポニルオキシコ安息香酸ベン
ジル炭酸塩を溶媒（例えばメチルアルコール、エチルア
ルコール、クロロホルム、トリクロルエタン、ジオキサ
ンなど）中で、所望する酸付加塩の酸（例えばハロゲン
化水素、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、蓚酸
、コハク酸など）と反応させると、炭酸塩は所望する酸
付加塩に変わる。ここにおいて、炭酸は炭酸ガスと水に
分解し、炭酸ガスは飛散してしまうので、生成物中に混
入することがない。
かくて、本発明ト１的化合物とこれを使用した各種塩体
の製造方法に従えば、夾雑物の混入しない２−［トラン
ス−４−（グアニジノメチル）シクロへキシル力ルポニ
ルオキシコ安、１２、香酸ベンジル酸付加塩が得られる
。
の製造方法に従えば、夾雑物の混入しない２−［トラン
ス−４−（グアニジノメチル）シクロへキシル力ルポニ
ルオキシコ安、１２、香酸ベンジル酸付加塩が得られる
。
以下実施例を記述して本発明を更に詳述する。
実施例１
トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸塩酸塩１３．８と、サリチル酸ヘンシル１４．８．
−およびジシクロヘキシルカルボジイミド ３５〜４０℃で１５時間反応させ、析出する結晶を濾別
後、溶媒を留去した。残渣に０．ＩＮ塩酸２００ｍｌを
加え、０．５時間攪拌した。析出した結晶を濾取し，こ
のものを１００ｍｌのメタノールに溶かしり。不溶物を
瀘別後，液部を感縮し、水を加えて析出する結晶を濾取
した。得られた結晶をアセトン−水から再結晶し、融点
７０〜７２．５℃の２−［トランス−４−（グアニジノ
メチル）シクロヘキシル力ルポニルオキシコ安息香酸ベ
ンジル塩酸塩２３．：３ｇを得た。 収率８９．２％１
、Ｒ（■）１７：３０（エステル） 元素分析 Ｃ．、 Ｈ２７Ｎ，○，・Ｉ−Ｉ Ｃ ｌと
して理論値 Ｃ：Ｉ３１．９５、Ｈ：６．３３、Ｎ：
９．４２ ｉｌｌり定値 Ｃ：６１．３８、■（＝６．３８、Ｎ
：９．１９ 実施例２ １−ランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカル
ボン酸塩酸塩１１．７９ｇ、サリチル酸べンジル１２．
５６ｇ、ピリジン１３．０５ｇ、クロロホルム３４ｇの
混合物に水冷下１５〜３０’Ｃで塩化チオニル６．５５
ｇを４下した。滴下終了後、同温で１時間反応した。氷
水冷却下、水４０ｍ１．続いて酢酸エチル２３ｍ１を加
え撹拌した。祈出結晶を濾取、水洗して２−［トランス
−４−（グアニジノメチル）シクロヘキシル−力ルポニ
ルオキシコ安息香酸ベンジル塩酸塩−水塩２１．１４ｇ
を得た。収率９１．１％ ＩＲ（印）３３７０．３１５０（ＮＨ） １７３５．
１７２５ （エステル） １６８０．１６４０ （Ｃ
＝Ｎ） ｏｓｓｏＪ。
ン酸塩酸塩１３．８と、サリチル酸ヘンシル１４．８．
−およびジシクロヘキシルカルボジイミド ３５〜４０℃で１５時間反応させ、析出する結晶を濾別
後、溶媒を留去した。残渣に０．ＩＮ塩酸２００ｍｌを
加え、０．５時間攪拌した。析出した結晶を濾取し，こ
のものを１００ｍｌのメタノールに溶かしり。不溶物を
瀘別後，液部を感縮し、水を加えて析出する結晶を濾取
した。得られた結晶をアセトン−水から再結晶し、融点
７０〜７２．５℃の２−［トランス−４−（グアニジノ
メチル）シクロヘキシル力ルポニルオキシコ安息香酸ベ
ンジル塩酸塩２３．：３ｇを得た。 収率８９．２％１
、Ｒ（■）１７：３０（エステル） 元素分析 Ｃ．、 Ｈ２７Ｎ，○，・Ｉ−Ｉ Ｃ ｌと
して理論値 Ｃ：Ｉ３１．９５、Ｈ：６．３３、Ｎ：
９．４２ ｉｌｌり定値 Ｃ：６１．３８、■（＝６．３８、Ｎ
：９．１９ 実施例２ １−ランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカル
ボン酸塩酸塩１１．７９ｇ、サリチル酸べンジル１２．
５６ｇ、ピリジン１３．０５ｇ、クロロホルム３４ｇの
混合物に水冷下１５〜３０’Ｃで塩化チオニル６．５５
ｇを４下した。滴下終了後、同温で１時間反応した。氷
水冷却下、水４０ｍ１．続いて酢酸エチル２３ｍ１を加
え撹拌した。祈出結晶を濾取、水洗して２−［トランス
−４−（グアニジノメチル）シクロヘキシル−力ルポニ
ルオキシコ安息香酸ベンジル塩酸塩−水塩２１．１４ｇ
を得た。収率９１．１％ ＩＲ（印）３３７０．３１５０（ＮＨ） １７３５．
１７２５ （エステル） １６８０．１６４０ （Ｃ
＝Ｎ） ｏｓｓｏＪ。
’ ＩＩ −Ｎ Ｍ ＲδＴＭ。
０．５５〜２．５５（１０■■、シクロヘキサン環）３
．０１（２Ｈ，ｓ、ブロードｔ、、 Ｎ−ＣｌＩ２つ＞
３．３６ （２Ｈ１Ｓ、結晶水）５．２６Ｎ １２（１４Ｈ，ベンゼン環、ＨＣＩ・ｖｌ、、、＞ｒｑ
ｎ−＞元素分析 Ｃ２，Ｈ２７Ｎ３０．−ＨＣｌ・ＩＩ
□Ｏとして理論値 Ｃ＝５９．５４．ト１＝６．５２Ｎ
＝ ９ 、 ０６ ＣＩ ＝ ７ 、 ６４
分ＪｄＦ ４白 Ｃ＝５９． ４ ７ 、
Ｈ＝６．４．０Ｎ＝９． ２２、 Ｃ１＝７．
６２実施例３ トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸塩酸塩４．７１ｇ、サリチル酸ヘンシル５．０２ｇ
、ピリジン１２．６６にの混合物に水冷下１５〜３０℃
でオキシ塩化すンン３．３７ｇを滴下した。を丙下終了
後、さらに同温で２４時間反応させた。氷水冷却下、水
２５ｍ１．３５％塩酸７．５２ｇ、続いてトルエンｌｏ
ｍＬを加え攪拌した。析出結晶を濾取、水洗して２−［
トランス−４−（グアニジノメチル）シクロヘキシルカ
ルボニルオキシコ安息香酸ベンジル塩Ｍ Ｉｌｌ、Ｘ−
水塩３．４４ｇを得た。収率３７．１％ このものは実
施例２で得た結晶とＩＲ，ＮＭＲ等完全完全致した。
．０１（２Ｈ，ｓ、ブロードｔ、、 Ｎ−ＣｌＩ２つ＞
３．３６ （２Ｈ１Ｓ、結晶水）５．２６Ｎ １２（１４Ｈ，ベンゼン環、ＨＣＩ・ｖｌ、、、＞ｒｑ
ｎ−＞元素分析 Ｃ２，Ｈ２７Ｎ３０．−ＨＣｌ・ＩＩ
□Ｏとして理論値 Ｃ＝５９．５４．ト１＝６．５２Ｎ
＝ ９ 、 ０６ ＣＩ ＝ ７ 、 ６４
分ＪｄＦ ４白 Ｃ＝５９． ４ ７ 、
Ｈ＝６．４．０Ｎ＝９． ２２、 Ｃ１＝７．
６２実施例３ トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸塩酸塩４．７１ｇ、サリチル酸ヘンシル５．０２ｇ
、ピリジン１２．６６にの混合物に水冷下１５〜３０℃
でオキシ塩化すンン３．３７ｇを滴下した。を丙下終了
後、さらに同温で２４時間反応させた。氷水冷却下、水
２５ｍ１．３５％塩酸７．５２ｇ、続いてトルエンｌｏ
ｍＬを加え攪拌した。析出結晶を濾取、水洗して２−［
トランス−４−（グアニジノメチル）シクロヘキシルカ
ルボニルオキシコ安息香酸ベンジル塩Ｍ Ｉｌｌ、Ｘ−
水塩３．４４ｇを得た。収率３７．１％ このものは実
施例２で得た結晶とＩＲ，ＮＭＲ等完全完全致した。
実施例４
２−［トランス−４−（グアニジノメチル）シクロヘキ
シル力ルポニルオキシコ安息香酸ベンジル塩酸塩−水塩
Ｌｏｇ、メタノール７ｍ１．クロロホルム２０ｍ１の混
合液に氷水冷却下、炭酸水素カリウム２．３８ｇ、水１
５ｍ１からなる溶液を滴下した。滴下終了後、３時間反
応させた。析出結晶を濾取、水洗して２−［トランス−
４−（グアニジノメチル）シクロヘキシルカルボニルオ
キシ］安息香酸ベンジル炭酸塩９．２１ｇを？！）だ。
シル力ルポニルオキシコ安息香酸ベンジル塩酸塩−水塩
Ｌｏｇ、メタノール７ｍ１．クロロホルム２０ｍ１の混
合液に氷水冷却下、炭酸水素カリウム２．３８ｇ、水１
５ｍ１からなる溶液を滴下した。滴下終了後、３時間反
応させた。析出結晶を濾取、水洗して２−［トランス−
４−（グアニジノメチル）シクロヘキシルカルボニルオ
キシ］安息香酸ベンジル炭酸塩９．２１ｇを？！）だ。
収率９ｏ、６％
ＴＲ（α１）
３３６０．３３２０ （ＮＩＩ）］ ７６０ （炭酸１
１．Ａ ）１７２０．１７００ （エステル）１６５０
（Ｃ＝Ｎ） 元素分析 に、、１１．Ｎ１０４・Ｉ−ｉヨＣＯ３とし
て理論値 Ｃ＝６１．１４、Ｈ＝６．２０、Ｎ＝８．９
１、 ○＝２３．７５ 分析値 Ｃ＝６０．８５、ＩＩ＝６．１３゜Ｎ＝９．０
０、 ○＝２３．５４ 実施例５ ２−［＋ヘラシス−４−（グアニジノメチル）シクロヘ
キシルカルボニルオキシ］安息香酸ベンジル炭酸１１ｍ
９４２ｇ、メタノール９４０ｍ１、クロロホルム９４０
ｍ１の混合物に氷水冷却下、１５°Ｃ以下で３５％塩ｆ
１１２１１ｇをｌ丙下した。滴下終了後、活性炭２８ｇ
を加え同温で２０分間攪拌後、１８性炭を濾別した。濾
液に氷水冷却下、１５°Ｃ以下で水１９００ｍ１、酢酸
エチル９４０ｍ１を加え２時間３０分攪拌した。析出結
晶を水、酢酸エチル、クロロホルムで順次洗浄して２−
［トランス−４−（グアニジノメチル）シクロヘキシル
カルボニルオキシ］安息香酸塩酸塩−水塩９ Ｌ Ｏｇ
を得た。
１．Ａ ）１７２０．１７００ （エステル）１６５０
（Ｃ＝Ｎ） 元素分析 に、、１１．Ｎ１０４・Ｉ−ｉヨＣＯ３とし
て理論値 Ｃ＝６１．１４、Ｈ＝６．２０、Ｎ＝８．９
１、 ○＝２３．７５ 分析値 Ｃ＝６０．８５、ＩＩ＝６．１３゜Ｎ＝９．０
０、 ○＝２３．５４ 実施例５ ２−［＋ヘラシス−４−（グアニジノメチル）シクロヘ
キシルカルボニルオキシ］安息香酸ベンジル炭酸１１ｍ
９４２ｇ、メタノール９４０ｍ１、クロロホルム９４０
ｍ１の混合物に氷水冷却下、１５°Ｃ以下で３５％塩ｆ
１１２１１ｇをｌ丙下した。滴下終了後、活性炭２８ｇ
を加え同温で２０分間攪拌後、１８性炭を濾別した。濾
液に氷水冷却下、１５°Ｃ以下で水１９００ｍ１、酢酸
エチル９４０ｍ１を加え２時間３０分攪拌した。析出結
晶を水、酢酸エチル、クロロホルムで順次洗浄して２−
［トランス−４−（グアニジノメチル）シクロヘキシル
カルボニルオキシ］安息香酸塩酸塩−水塩９ Ｌ Ｏｇ
を得た。
収率９８６２％
このものは実施例２で得た、精品とＩＲ，Ｎ＼Ｉ Ｒ等
完全に一致した。
完全に一致した。
「目１ム屓人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−［トランス−４−（グアニジノメチル）シクロ
ヘキシルカルボニルオキシ］安息香酸ベンジル炭酸塩化
合物。 ２ ２−［トランス−４−（グアニジノメチル）シクロ
ヘキシルカルボニルオキシ］安息香酸ベンジル炭酸塩に
、有機又は無機酸を加えることにより塩交換して、２−
［トランス−４−（グアニジノメチル）シクロヘキシル
カルボニルオキシ］安息香酸ベンジル・有機又は無機酸
塩を得ることを特徴とする２−［トランス−４−（グア
ニジノメチル）シクロヘキシルカルボニルオキシ］安息
香酸ベンジル・有機又は無機酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27847185A JPH0660153B2 (ja) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | 有機化合物炭酸塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27847185A JPH0660153B2 (ja) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | 有機化合物炭酸塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138464A true JPS62138464A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0660153B2 JPH0660153B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=17597792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27847185A Expired - Lifetime JPH0660153B2 (ja) | 1985-12-11 | 1985-12-11 | 有機化合物炭酸塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660153B2 (ja) |
-
1985
- 1985-12-11 JP JP27847185A patent/JPH0660153B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0660153B2 (ja) | 1994-08-10 |
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