JPS62126161A - Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−フエニル）−尿素類、その製法及び用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−（４−ｔｅｒｔ、−ブトキシ−フェ
ニル）−尿素類、その製造方法及び除草剤（ｈｅｒｂｉ
ｅｉｄｅａ）としてのその使用に関する。

ある種のＮ−アリール−Ｎ′−アルキル−尿素類、例え
ばＮ−（３−）リフルオロメチルフェニル）−Ｎ′、Ｎ
′−ジメチル尿素類、が除草性を有することは既に公矧
である〔米国特許第４１３４．６６５号、及びアール・
ウニグラ−（Ｒ。

Ｗｅｇｌｅｒ）、　　Ｃｈｅｍｉｅ　　ｄｅｒ　　Ｐｆ
ｌａｎｚｅｎ−ｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ　　Ｓｃｈａｅｄ
ｌｌｎｇｇｂｅｋａｅｍ−ｐｆｕｎｇａｍｔｔｔｅＬ　
（植物保論剤及び有害生物防除剤の化竿）第５巷、第１
２６頁、ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌａｇ　　Ｂｓｒ目ｎ
　　１９７７参照〕。

しかしながら、重要な有用植物に対するその許容度のよ
うな、これらの既知の化合物の雑草に対する除草活性は
、必ずしも完全に全便用分野において満足できるもので
はない。

新規な一般式（Ｉ） 式中、 Ｘは水素又は塩素を表わし、及び Ｒは水素、アルキル又はアルコキシを表わす、のＮ　−
（４−ｔｑｒｔ、−ブトキシ−７”二＃）−尿素類が見
出さｒｔた。

更に新規な式（Ｉ） 式中、 Ｘは水素又は塩素を表わし、及び Ｒは水素、アルキル又はアルコキシを表わす、のＮ−（
４−ｔａｒｔ、−ブトキシ−フェニル）−尿素が、式（
ＩＩ） 式中、 Ｘは上記の組体分有する、 のＮ　−（４−ｔｅｒｔ、−ブトキシ−フェニル）−力
／’　パミ）”　醇０−フェニルヲ式（ｌｌｌ）式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のアミンと、溶媒の存在下で反応させる方法によシ得ら
れることが見出された。

史には、ＩＪｒ規な式（Ｉ）のＮ−（４−ｔｅｒｔ、−
ブトキシ−フェニル）−尿素が除草性を、特Ｖこ選択的
除草性をも、Ｍすることが見出された。

篤くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のＮ−（４−ｔ
ｅｒｔ、−ブトキシ−フェニル）−尿素は、問題の雑草
に対してかなり改良された除草活性を駆すたけでなく、
同時に化学的に及びその作用の観点から密接に関連する
化合物でるる、公知のＮ−アリール−ＮＩ−アルキル尿
素、例えばＮ−（３−トリフルオロメチルフェニル）　
＋　Ｎ　Ｉ　、　Ｎｌ−ジメチル尿素、よりも明らかに
高い亜要な作物に対する許容度を示す。

式（Ｉ）は本発明に従うＮ　−（４−ｔｅｒｔ、−ブト
キシ−フェニル）−尿素の一般的定義を与える。

式（Ｉ１の好塘しい化合物は、式中、 Ｘが水素又は塩素を表わし、及び Ｒが水素又は炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝アルキル
を衣わ丁か、又は炭：Ａ欽１〜４の直鎖もしくは分収ア
ルキル尿素わす１ ものでろる。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中、Ｘが水素又は
塩素を表わし、及び Ｒが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくに１−プロピル
、ｎ−１ｔ−１ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ又は
エトキシを表わす、ものである。

例えば、出発物質としてＮ−（３−クロロ−４−ｔａｒ
ｔ、−））キシ−フェニル）−力ルバミト戯０−フェニ
ル及びジメチルアミンケバ」いるならば、本発明に従う
方法における反応過程は下式により表わすことができる
。

式（ＩＤは本発明に従う方法を行なうために出発物質と
して必要なＮ　−（４−ｔｅｒｔ、−ブトキシ累フェニ
ル）カルバミド酸０−フェニルの一般的定義を与える。

式（ＩＩ）中、Ｘは水素又は塩素を表わす。

Ｎ−（４−ｔｅｒｔ、−ブトキシ−フェニル）−カルバ
ミド敵Ｏ−フェニルは、公知の方法によシ、式（ＩＶ） 式中、 Ｘは水素又は塩素を表わす、 のアニリン＋ｉＦｎ体を式（至） クロロギ酸フェニルと、希釈剤例えばトルエンの存在下
及び酸結合剤例えはトリエチルアミンの存在下で１０〜
８０℃の温度にて反応させる方法によ　ｊ）　　［Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　　管　　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　　
ｄｅｒｏｒａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ　　（有
慎化学の方法ン第Ｅ４巻、第１４９頁以下、（Ｊ　ａ　
　Ｔｈ　＋　ｅ　ｍ　ｅＶｅｒｌａｇ＊　　Ｓｔｕｔｔ
ｇａｒｔ　　（Ｉ９８３）参照〕、簡単な方法で製造で
きる。

式（ＩＶ）のアニリン誘導体は公知でろるか又は公知の
方法によシ製造できる（Ｊ、　　Ｃｈｅｙｙｌ。

Ｓｏｃ、１９５４．１７９５参照）。

式（■のクロロギ酸フェニルは一般に有機化学の公知の
化合物である。

式（ｉｌｌ）は本発明に従う方法を行なうための出発物
質として更に必要なアミンの一般的定咲を与える。式（
ｉｌｌ）中、Ｒは好ましくは水素を表わすか又は炭素数
１〜６の直鎖もしくは分枝アルキルを表わすか又は炭素
数１〜４の直鎖もしくは分枝アルコキシを表わす。

式（Ｉｌｌ）のアミンは一般に夷−機化学の公知の化合
物である。

特に適する式（Ｉｎ）の出発物′員は、メチルアミン、
ジメチルアミン、メチルエチルアミン、メチルブチルア
ミン及びＯ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミンである。

本発明に従う方法を行なうための可能な希釈剤は不活性
有機溶媒である。これらには、特に、アルコール、例え
ばメタノールもしくはエタノール、炭化水素、例えばト
ルエン、塩素化炭化水素、例えばクロロホルム及びクロ
ロベンゼン、又ハニーチル、例えばジエチルエーテル、
ジオキサン及びテトラヒドロフランが含まれる。

本発明に従う方法はまた、水性懸濁液中で行なうことも
でき、アルコール／水混合物が好ましい。

反応温度は、本発明に従う方法を行なうにおいて実質的
範囲内で変えることができる。反応は一般に＋１０℃〜
＋８０℃の温度、好ましくは＋２０℃〜＋５０℃の温度
にて行なう。

本発明に従う方法を行なうために、式（ＩＩ）のＮ−（
４−ｔｅｒｔ、−ブトキシ−フェニル）−力ルバミド酸
Ｏ−フェニル１モルにつき一般に１．０〜五〇モル、好
ましくは１，０〜２．０モルの式（Ｉ１１）のアミンを
用いる。

反応を行ない、式（Ｉ）の反応生成物を通常の方法に従
い仕上け、単陥する。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の鯛の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンパイナズナ属（Ｌ＠ｔｐＬｄｔｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａ　ｌ　ｌ　ｕｍ　）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｌｅａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ楓（Ａｎｔｈｓｍｉｍ）、ガリンソガ属（
Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザｆ４（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオンＪ＠１
（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）
、スペリヒュｉ　（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ八オナモミ属（
Ｘへｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオＪｇ１６（Ｃｏｎ−ｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモＭ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスパニア属（Ｓｅ　５
−ｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｇｉａ）、ア
ザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアサミＪＪ（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）、　ノゲシｊＥ４（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属
（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ１４（Ｒｏｒｌｐｐａ
）、キカシグサＭ（Ｒｏ−ｔＡｌａ）、アゼナｊｉ６（
Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（ＬＡｍ　ｉ　ｕｍ
　）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｅａ）、イチビ属
（Ａｂｕｔｌｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョ
ウセンアサガオｆｌｉ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ搗（Ｖ
ｉｏｌａ）、チシマオドリコＭ（Ｇｘｌｅｏｐｓｉｓ八
ケシ属（ｐａｐへｖｓｒ）及びセンタウレア属（Ｃ＠ｎ
ｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉載培植物：ワタ属（Ｇｏｇｓｙｐｉｕｍ
）。

ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ
）、ニンジンＫ（Ｄａｕｅｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐ
ｈａｓｓｏｌｕ＋ｓ）、エントウ属（Ｐ［ｓｕｍＬ、　
　ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ア””Ｍ（Ｌｌｎｕｍ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ンラマメ、（４（
Ｖｔｃｔａ）、タバコ属（Ｎｌｃｏｔｉａｎｉ）、）マ
ドｐＡ（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）ｓラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｔｓ）、アブラナ）ｔｊ４　（Ｂ　ｒ　ａ
　−ｍ　ａ　ｉ　ｃ　ａ　）、アキノノゲシ属（ｌａｃ
ｔｕｃａ）、　キュウリ属（Ｃｕｃｕｒｎｉｇ）及びウ
リ１Ａ（Ｃｕｃｕｒｈｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ１Ａ　（ｇｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビＭ（
Ｐａｎｉ−ｅｕｍ）、メヒシバＪｇ（ＤｌｇＳｔａｒｔ
ａ）、　アワガリ工属（Ｐｈｌａｕｒｎ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ　）、ウシノケグサ属（Ｆｅａｔｕｅ
ａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｊｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ稿（Ｂｒｏｍｕａ）、カラスム
ギｔ４（Ａｖｅｎａ）、　カヤツリグサＪ！６（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグ
サ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ’）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ　ａ　）
、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｌｓｔｙ目ｓ）、オモダカ属
（ＳＩＬｇｔｔｔＩＬｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（８ｃｉｒｐｕｓ）、−４ス
パルム属（Ｐａｓ−ｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓ
ｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア１（Ｓｐｈｅｎｏｃ
ｌｅｎ）、　　ダクチロクテニウム！ｉ４（Ｄａｃｔｙ
ｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、　ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｔｓ
）、スズメノテツポウＭ（Ａｌｏ−ｐｅｃｕｒｕｓ）及
びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

次の属の単子葉＆培ｇ’ｆｌ／ｊ：イネ掬（Ｏｒｙｚａ
）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ、＠（Ｔ　ｒ　
ｔ　−ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、
　カラスムギＪｍ（Ａｖｅｎａ）、ライムギｋ（Ｓｅｅ
ａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）
、アナナス属（Ａｎａ−ｎｌＬｓ）、クサスギカズラ属
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）
。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、ぞして１年少栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

それにより本発明による活性化合物は単子葉及び双子葉
作物、例えば小麦、とうもろこし、米及び綿木、中の単
子葉及び双子葉雑草の選択的防除に特に良い結果をもっ
て用いることができる。本発明による活性化合物は好ま
しくは発芽後法によシ特に良い結果で施用される。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、
懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、並ひに亜合物質中の極く細かいカプセルに変え
ることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤
及び／または発泡剤を使用して、伸展剤、即ち液体溶媒
及び／または固体の担体と混合して展進される。また伸
展剤として水を用いる場曾、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体俗媒として、主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さｒした
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはノザラフイン例えは鉱油留分、鉱油及び
植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン汐１」えは
アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している；固体の担体として、例えばアンモニウム
塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、メ
ルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリ
ロナイト、またはケイソウ土韮ひに粉砕した合成鉱物例
えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートか適
している；粉剤に対する固体の担体として、例えば粉砕
し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆
粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／
または発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えば°ポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンＪｌ＆肪フルコールエーテル例えはア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
ト並ひにアルブミン加水分解生ｈ！１．物か適している
：分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及び
メチルセルロースがｉしてイル。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ホリヒニルアルコール及びポリビニルアセ
テート１びに天然リン脂貿例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることかできる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
グルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザソン染料
、アゾ染料及び金楠フタロシアニン染料、及び微−の栄
饗刑例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることかできる。

ｒＡ製物は一般に活性化合物α１乃至９５亜倉チ間、好
−ｆＬ＜はα５　Ｔ’）主９０亜蓋チ間を含Ｍ−ｒる。

また本発明による活性化付物は、その１１或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するだめに用いることもでき、仕上けた配曾物
または積混合が可能である。

公知の除草剤、？１ｊえはＳｌｉ物中の′！に卑を防除
するための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメチルエチル
）−５−エテルチオ−１，２，４−１リアジン−５（４
Ｈ）−オンまたｆ′１Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を防除す
るだめの４−アミノ−６−メチル−６−フェニル−１゜
２．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の雑
草を防除するだめの４−アミノ−６−（Ｉ゜１−ジメチ
ルエチル）−５−メチルチオ−１，２，４−トｉノアジ
ン−５（４Ｈ）−オンを混合物として用いることができ
る。駕くべきことに、またある混合物は相乗作用を示す
。

また他の公知の活性化合物、ψ１」えは殺菌・殺カビｈ
す（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｔｎｓｅｃｔｉ
−ｃｌｄｅｓ八殺ダニへ（ａｃａｒｉｃｌｄｅｓ）、殺
線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物
栄養斉り及び土壌改良剤との混合物が可能でるる。

本活性化合物はそのままで、その配合物の形態でまたは
その配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば
調製済欣沖ｊ１懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で使用することができる。

これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉ
ｓｌｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒ−４Ｈｇ）
によって施用される。

本発明による活性化付物は植物の発芽の前または仮に施
用することができる。また本化合物は種子をまく前に土
壌中に混入することができる。

本粘性化合物の便用蓋は実質的な範囲内で変えることか
できる。この菫は本質的に所望の効果の％負に依存する
。一般に、施用筺は土壌表面１ヘクタール当り活性化付
物α１乃至１０り間、好ましくはα１乃至５に４間であ
る。

本発明による活性化付物の製造及び使用は以外の実施例
からみることができる。

製造実施例 実施例　１ ７２（００２５モル）の４−　ｔｅｒｔ、−ブトキシフ
ェニルカルバミドｍｏ−フェニル１１００ｍ／のメタノ
ールに溶かし、ｔ３５ｙ（（Ｉ０３モル）のジメチルア
ミンを加える。それにより温度はわずかに上昇する。反
応混合物を６５℃にて５０分間加熱し、氷水で冷却し、
約２０−の水を冷えた中に１反応生成物の結晶化が始ま
るまで加える。

５ｒ（理論の８６％）のＮ−４−ｔｅｒｉ−ブトキシ−
フェニル−Ｎ′。Ｎ′−ジメチル尿素（融点１４９〜１
５１℃）が得られる。

実施例　２ １０２（α０３１モル）のＮ−（６−クロロ−４−ｔａ
ｒｔ、−ブトキシフェニル）カルバミド酸。

−フェニルを１００−のメタノールに溶かし、１、　ｆ
３　ｆ　（α０４モル）のジメチルアミンを加える。

それによシ侶度はわずかに上昇する。混合物を沸点にて
１時間加熱し、氷水で冷却し、約２０＋ｍの水を、結晶
化が始まるまで加える。

６９（理論の８３％）のＮ−（３−クロロ−４−ｔａｒ
ｔ、−ブトキシ−フェニル）−Ｎ／　、Ｎ／　−ジメチ
ル尿素（融点１５０〜１５２℃）が得られる。

実施例　３ 同様の方法で得られる。

実施例　４ 実施例　５ 出発物質の製造 実施例　１−１ 凸 ２０−のトルエン中のａ２ｒ　（ＣＬＯ５モル）の４−
ｔｅｒｔ、−ブトキシアニリン（沸点α１ニア５〜８０
℃）及び６ｆ（α０５モル）のトリエチルアミンの溶液
を、８０ｒｎｌのトルエン中の７．８　ｒ（［ＬＯ５モ
ル）のクロロギ６ｏ−フェニルの浴液に滴下する。それ
によシ招度は５８℃に上昇する。

冷却後、反応混合物を吸引濾過し、決潰を水で続いて石
油エーテルで洗浄する。

１１ｖ（理論の７７％）の４−ｔｅｒｔ、−ブトキシフ
ェニルカルバミド酸Ｏ−フェニル（融点１４２〜１４４
℃）が得られる。

実施例　１１−２ 同様の方法で得られる。

使用実施例 下に示す化合物を使用実施例での比較物質として用いた
。

Ｎ　−（３−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）−Ｎ’
　、Ｎ’−ジメチル尿素（米国特許第４１３４．６６５
号から公知） 実施例　人 発芽前試験 浴　媒：　アセトン　５重を部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重Ｘ部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重重部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の製置にした。

試、験植物の柚子を通常の土逼にまき、２４時間後活性
化合物の調製物を散布する。単位面積当りの水の讐を一
定に保つのが好都合である。調製物中の活性化合物濃度
は１侠ではなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の燵のみが決定的である。３週間後、植物に対する損傷
の程度を未処理対照の発育と比較して損傷として評価し
た。数字は次の意味を表わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て破壊 この試験において、比較化合物（Ａ）と比較して、例え
ば段造笑施例２による化合物は有用な他物に関して明ら
かにすぐれた選択性を示した。その結果を第Ａ表に示す
。

実施例　Ｂ 発芽後試験 溶　媒：　アセト／　５重置部 乳化ｐド　アルキルアシールポリグリコールエーテル　
１重賞部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部會上記量の浴出と混合し１上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５１の試験植物に、単位面積当り所望の活性
化合物の特定の蛍が施用されるように、活性化合物の調
製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特
定の量が１ヘクタール当り水２０００ｔとして施用され
るように選定した。

５週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損Ｊ、！：して評価した。数字は次の意味
を表わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て破壊 この試験において、比較化合動因と比較して、例えば泉
造実施例２による化合物は明らかにすぐれた有効性を示
した。その結果を第８表に示す。

／′

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・（ I ） 式中、 Ｘは水素又は塩素を表わし、及び Ｒは水素、アルキル又はアルコキシを表わす、のＮ−（
   ４−ｔｅｒｔ．−ブトキシ−フェニル）−尿素類。 ２、式（ I ）中、 Ｘは水素又は塩素を表わし、及び Ｒは水素を表わすか又は炭素数１〜６の直鎖もしくは分
   枝アルキルもしくは炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝ア
   ルコキシを表わす、 特許請求の範囲第１項記載のＮ−（４−ｔｅｒｔ．−ブ
   トキシ−フェニル）−尿素類。 ３、式（ I ）中、 Ｘは水素又は塩素を表わし、及び Ｒは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ又は
   エトキシを表わす、 特許請求の範囲第１項記載のＮ−（４−ｔｅｒｔ．−ブ
   トキシ−フェニル）−尿素類。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・（ I ） 式中、 Ｘは水素又は塩素を表わし、及び Ｒは水素、アルキル又はアルコキシを表わす、のＮ−（
   ４−ｔｅｒｔ．−ブトキシ−フェニル）−尿素類を製造
   する方法であって、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・（II） 式中、 Ｘは上記の意味を有する、 のＮ−（４−ｔｅｒｔ．−ブトキシ−フェニル）カルバ
   ミン酸Ｏ−フェニルを式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のアミンと、溶媒の存在下で、反応させることを特徴と
   する方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１〜４項のいず
   れかに記載の式（ I ）のＮ−（４−ｔｅｒｔ．−ブト
   キシ−フェニル）−尿素類を含有することを特徴とする
   除草剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）のＮ−（４−ｔｅｒｔ．−ブトキシ−フェニル）
   −尿素類を雑草及び／又はその環境に作用させることを
   特徴とする雑草の防除方法。 ７、雑草を防除するための特許請求の範囲第１〜４項の
   いずれかに記載の式（ I ）のＮ−（４−ｔｅｒｔ．−
   ブトキシ−フェニル）−尿素類の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）のＮ−（４−ｔｅｒｔ．−ブトキシ−フェニル）
   −尿素類を伸展剤及び／又は界面活性物質と混合するこ
   とを特徴とする除草剤の製造方法。