JPS62124110A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS62124110A JPS62124110A JP26259085A JP26259085A JPS62124110A JP S62124110 A JPS62124110 A JP S62124110A JP 26259085 A JP26259085 A JP 26259085A JP 26259085 A JP26259085 A JP 26259085A JP S62124110 A JPS62124110 A JP S62124110A
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- Japan
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- epoxy resin
- resin composition
- formula
- heat resistance
- curing agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な、特に耐熱性にすぐれたエポキシ樹脂組
成物に関し、さらに詳細には耐熱性および機械的強度に
優れ、さらにはもろさを改良し、強靭性にも優れた積層
品樹脂材料、電気絶縁材料、繊維強化複合材料、塗装材
料、成型材料、接着材料などに極めて有用なエポキシ樹
脂組成物に関する。
成物に関し、さらに詳細には耐熱性および機械的強度に
優れ、さらにはもろさを改良し、強靭性にも優れた積層
品樹脂材料、電気絶縁材料、繊維強化複合材料、塗装材
料、成型材料、接着材料などに極めて有用なエポキシ樹
脂組成物に関する。
（従来の技術および間頭点）
従来エポキシ樹脂は種々の硬化剤との組合せによシ一般
的に優れた機械的強度、耐水性、耐薬品性、耐熱性、電
気特性を有することから、繊維強化複合材料、塗料、接
着、積層板等の分野で広汎に用いら４１ている。
的に優れた機械的強度、耐水性、耐薬品性、耐熱性、電
気特性を有することから、繊維強化複合材料、塗料、接
着、積層板等の分野で広汎に用いら４１ている。
最も汎用的なエポキシ樹脂はビスフェノールＡにエピク
ロルヒドリンを反応させて得られる液状および固型のビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂であるが、これらは１分
子あだシのグリシジル基が２個よシ多くないために硬化
時の架橋密度が低く、耐熱性は劣る傾向にある。
ロルヒドリンを反応させて得られる液状および固型のビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂であるが、これらは１分
子あだシのグリシジル基が２個よシ多くないために硬化
時の架橋密度が低く、耐熱性は劣る傾向にある。
同様にいわゆる２官能エポキシ樹脂であるビスフェノー
ルスルホン（ビスフェノールｓ＞をぺ一スとしたエポキ
シ樹脂の硬化物は、極性の強いスルホン構造を有するこ
とによって分子間の凝集力が働くせいか、強靭で、耐熱
性はビスフェノールＡ型エポキシ樹脂よシ良好であるが
、それでもまだ十分とは言えず特に耐熱性を必要とする
用途には限界がある。
ルスルホン（ビスフェノールｓ＞をぺ一スとしたエポキ
シ樹脂の硬化物は、極性の強いスルホン構造を有するこ
とによって分子間の凝集力が働くせいか、強靭で、耐熱
性はビスフェノールＡ型エポキシ樹脂よシ良好であるが
、それでもまだ十分とは言えず特に耐熱性を必要とする
用途には限界がある。
この耐熱性を更に改良するだめに、例えばタレゾールノ
ブラック型、フェノールノボラック型等の各種ノブラッ
ク型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタンのテトラ
グリシジルエーテル、トリス（ヒドロキシフェニル）メ
タンのトリグリシジルエール等の、いわゆる多官能エポ
キシ樹脂が使用されてお）、これらの硬化物は確実に耐
熱性は向上するものの、硬化物が脆くなるという欠点が
ある。まだ、ジアミノジフェニルメタンやｍ−アミンフ
ェノールを原料としたグリシジルアミン型エポキシ樹脂
が炭素繊維強化複合材料用樹脂として使用され、宇宙関
連部品や航空機部品等に実績をつけつつあるが、これら
にしても耐熱性は向上するものの、硬化物が脆くなると
いう欠点を有しているのが実情である。
ブラック型、フェノールノボラック型等の各種ノブラッ
ク型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタンのテトラ
グリシジルエーテル、トリス（ヒドロキシフェニル）メ
タンのトリグリシジルエール等の、いわゆる多官能エポ
キシ樹脂が使用されてお）、これらの硬化物は確実に耐
熱性は向上するものの、硬化物が脆くなるという欠点が
ある。まだ、ジアミノジフェニルメタンやｍ−アミンフ
ェノールを原料としたグリシジルアミン型エポキシ樹脂
が炭素繊維強化複合材料用樹脂として使用され、宇宙関
連部品や航空機部品等に実績をつけつつあるが、これら
にしても耐熱性は向上するものの、硬化物が脆くなると
いう欠点を有しているのが実情である。
（問題点を解決するだめの手段）
本発明者らはこうした実状に鑑みて、優れた耐熱性を有
し、かつ強靭で機械的強度にも優れた硬化性樹脂組成物
を得るべく鋭意検討した結果、構造式（１） で示される化合物にエピクロルヒドリンを反応させて得
られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂を必須の成分と
し、かかるエポキシ樹脂成分に硬化剤と、さらに必要に
応じて硬化促進剤とを配合せしめてなる樹脂組成物が、
上記した如き特性を兼ね備えたものであることを見出し
て、本発明を完成させるに到った。
し、かつ強靭で機械的強度にも優れた硬化性樹脂組成物
を得るべく鋭意検討した結果、構造式（１） で示される化合物にエピクロルヒドリンを反応させて得
られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂を必須の成分と
し、かかるエポキシ樹脂成分に硬化剤と、さらに必要に
応じて硬化促進剤とを配合せしめてなる樹脂組成物が、
上記した如き特性を兼ね備えたものであることを見出し
て、本発明を完成させるに到った。
すなわち本発明は、エポキシ樹脂および硬化剤、さらに
必要により硬化促進剤から構成されるエポキシ樹脂組成
物において該エポキシ樹脂成分として、 構造式〔Ｉ〕 Ｈ３０ （ただし、式中のＸは−Ｃ−又は−８−を表わす）ｌ
ＩＩ ＣＨ，０ で示される化合物にエピクロルヒドリンを反応させて得
られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂を含有すること
を特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物を提供するもの
である。
必要により硬化促進剤から構成されるエポキシ樹脂組成
物において該エポキシ樹脂成分として、 構造式〔Ｉ〕 Ｈ３０ （ただし、式中のＸは−Ｃ−又は−８−を表わす）ｌ
ＩＩ ＣＨ，０ で示される化合物にエピクロルヒドリンを反応させて得
られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂を含有すること
を特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物を提供するもの
である。
本発明で用いられるグリシジルアミン型エポキシ樹脂は
、構造式（１）の化合物である２、２′−ビス（４−ア
ミノフェノキシフェニル）プロパンあるイハヒス（４−
アミノフェノキシフェニル）スルホンにアルカリの存在
下でエピクロルヒドリンを反応させることによυ得られ
る。
、構造式（１）の化合物である２、２′−ビス（４−ア
ミノフェノキシフェニル）プロパンあるイハヒス（４−
アミノフェノキシフェニル）スルホンにアルカリの存在
下でエピクロルヒドリンを反応させることによυ得られ
る。
この場合の反応条件は（株）昭晃堂発行の「新エポキシ
樹脂」に記載されているような方法であシ、特に制限さ
れるものではない。例えば、構造式（１）の化合物の活
性アミン水素１個に対し、エピクロルヒドリンを１〜１
０モル、好ましくは１５〜４モル添加し、４０〜１２０
℃、好ましくは６０〜１１０℃で２〜１０時間攪拌して
クロルヒドリン化を行う。次に水酸化ナトリウムのよう
なアルカリを、初期の活性アミン水素１個に対し０．９
〜１．２当量、好ましくは０．９５〜１．１当邦・添加
して２０〜１２０℃、好ましくは４０〜８０℃で攪拌す
ることによってクロルヒドリン基の脱塩酸、即ち閉環エ
デキシ化することによって目的とするエポキシ樹脂を得
ることができる。
樹脂」に記載されているような方法であシ、特に制限さ
れるものではない。例えば、構造式（１）の化合物の活
性アミン水素１個に対し、エピクロルヒドリンを１〜１
０モル、好ましくは１５〜４モル添加し、４０〜１２０
℃、好ましくは６０〜１１０℃で２〜１０時間攪拌して
クロルヒドリン化を行う。次に水酸化ナトリウムのよう
なアルカリを、初期の活性アミン水素１個に対し０．９
〜１．２当量、好ましくは０．９５〜１．１当邦・添加
して２０〜１２０℃、好ましくは４０〜８０℃で攪拌す
ることによってクロルヒドリン基の脱塩酸、即ち閉環エ
デキシ化することによって目的とするエポキシ樹脂を得
ることができる。
本発明に用いられる硬化剤としては、通常エポキシ樹脂
の硬化剤として常用されている化合物は、すべて使用す
ることができ、例えばジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミンなどの脂肪族アミン類；メタフェニレン
ジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェ
ニルスルホン、２．２′−ビス（４−アミノフェノキシ
フェニル）ｆロパン、ビス（４−アミノフェノキシフェ
ニル）スルホンなどの芳香族アミン類；ポリアミド樹脂
及びこれらの変性物；無水マレイン酸、無水フタル酸、
無水へキサヒドロフタル酸、無水ピロメリット酸などの
酸無水物系硬化剤；ジシアンジアミド、イミダゾール、
ＢＦ３−アミン錯体、グアニジン誘導体などの潜在性硬
化剤等があげられる。
の硬化剤として常用されている化合物は、すべて使用す
ることができ、例えばジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミンなどの脂肪族アミン類；メタフェニレン
ジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェ
ニルスルホン、２．２′−ビス（４−アミノフェノキシ
フェニル）ｆロパン、ビス（４−アミノフェノキシフェ
ニル）スルホンなどの芳香族アミン類；ポリアミド樹脂
及びこれらの変性物；無水マレイン酸、無水フタル酸、
無水へキサヒドロフタル酸、無水ピロメリット酸などの
酸無水物系硬化剤；ジシアンジアミド、イミダゾール、
ＢＦ３−アミン錯体、グアニジン誘導体などの潜在性硬
化剤等があげられる。
上掲された如き各化合物を硬化剤として用いる際は、多
くの場合さらに硬化促進剤をも併用することが必要とな
るが、そうした場合には、ジメチルベンジルアミンなど
の如き三級アミン類、イミダゾール類、金属化合物など
をはじめ、公知慣用の硬化促進剤ならすべて使用できる
。本発明の組成物には、さらに必要に応じて充填剤、着
色剤などの公知慣用の各独添加剤をも添加配合せしめる
ことができ、またタール、ピッチ、アミン樹脂、アルキ
ッド樹脂、フェノール樹脂なとも併用することができる
。
くの場合さらに硬化促進剤をも併用することが必要とな
るが、そうした場合には、ジメチルベンジルアミンなど
の如き三級アミン類、イミダゾール類、金属化合物など
をはじめ、公知慣用の硬化促進剤ならすべて使用できる
。本発明の組成物には、さらに必要に応じて充填剤、着
色剤などの公知慣用の各独添加剤をも添加配合せしめる
ことができ、またタール、ピッチ、アミン樹脂、アルキ
ッド樹脂、フェノール樹脂なとも併用することができる
。
（発明の効果）
本発明のエポキシ樹脂組成物から得られた硬化物は、耐
熱性において特に優れ、且つ機械的強度をそこなうこと
なく強靭性をも有するという特性を兼ね備えている。
熱性において特に優れ、且つ機械的強度をそこなうこと
なく強靭性をも有するという特性を兼ね備えている。
従って、本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐熱性と機械
的強度を要求する炭素繊維強化複合材料用のマトリック
ス樹脂をはじめとした積層品樹脂材料、電気絶縁材料、
塗装材料、成型材料、接着材料などの広範囲の用途に極
めて有用である。
的強度を要求する炭素繊維強化複合材料用のマトリック
ス樹脂をはじめとした積層品樹脂材料、電気絶縁材料、
塗装材料、成型材料、接着材料などの広範囲の用途に極
めて有用である。
（実施例）
次に本発明を製造例、実施例および比較例によシ具体的
に説明するが、以下において部およびチは、特に断シの
ない限シすべて重量基準とする。
に説明するが、以下において部およびチは、特に断シの
ない限シすべて重量基準とする。
製造例１（グリシジルアミン型エポキシ樹脂の製造）
２．２′−ビス（４−アミノフェノキシフェニル）プロ
パン（以下、ＢＡＰＰと略称する）４１０ｙ−（１モル
）ヲエピクロルヒドリン７４０ｙ−（８モル）に溶解さ
せ、反応温度を６０℃に保ちながら５時間攪拌した。次
に５０チ水酸化ナトリウム水溶液３２０ｉＰ（４モル）
を反応温度を６０℃に保ちながら５時間かけて滴下した
後、更に２時間攪拌を続けた。反応終了後、水４８０ノ
を加えて副生成塩を抽出し、有機層と水層とに分離した
。分離後、この有機層中の未反応のエピクロルヒドリン
を減圧蒸留により除去した。蒸留残渣にトルエン１９０
０？を加えて溶解し、１０チ水酸化ナトリウム水溶液５
０ｙ−を加えて６０℃で１時間攪拌を続けた。この後、
反応液を温水で洗浄し、副生成塩および水酸化ナトリウ
ムを除去した。最後にトルエンおよび微量の水分を減圧
蒸留によシ除去し、軟化点が７２℃でかつエポキシ当量
が１９０なるエポキシ樹脂（ａ） ６０１ ？を得た。
パン（以下、ＢＡＰＰと略称する）４１０ｙ−（１モル
）ヲエピクロルヒドリン７４０ｙ−（８モル）に溶解さ
せ、反応温度を６０℃に保ちながら５時間攪拌した。次
に５０チ水酸化ナトリウム水溶液３２０ｉＰ（４モル）
を反応温度を６０℃に保ちながら５時間かけて滴下した
後、更に２時間攪拌を続けた。反応終了後、水４８０ノ
を加えて副生成塩を抽出し、有機層と水層とに分離した
。分離後、この有機層中の未反応のエピクロルヒドリン
を減圧蒸留により除去した。蒸留残渣にトルエン１９０
０？を加えて溶解し、１０チ水酸化ナトリウム水溶液５
０ｙ−を加えて６０℃で１時間攪拌を続けた。この後、
反応液を温水で洗浄し、副生成塩および水酸化ナトリウ
ムを除去した。最後にトルエンおよび微量の水分を減圧
蒸留によシ除去し、軟化点が７２℃でかつエポキシ当量
が１９０なるエポキシ樹脂（ａ） ６０１ ？を得た。
製造例２（同上）
ＢＡＰＰ ４１０ Ｐ （１モル）の代わシにビス（４
−アミノフェノキシフェニル）スルホン（以下、ＢＡＰ
Ｓと略称する）４２１．％（１モル）を原料として使用
した以外は製造例１と同様にして、軟化点が９２℃でか
つエポキシ当量が１９３なるエポキシ樹脂（ｂ）６１Ｆ
Ｍ’を得た。
−アミノフェノキシフェニル）スルホン（以下、ＢＡＰ
Ｓと略称する）４２１．％（１モル）を原料として使用
した以外は製造例１と同様にして、軟化点が９２℃でか
つエポキシ当量が１９３なるエポキシ樹脂（ｂ）６１Ｆ
Ｍ’を得た。
製造例３（同上）
ＢＡＰＰ ４１ ｏｐ（１モル）の代わシにＢＡＰＰ２
０５ ？ （０，５モル）およびノアミノノフェニルメ
タン（以下、ＤＤＭと略称する）９９ｙ−（０，５モル
）を原料として使用した以外は製造例１と同様にして半
固型でエポキシ当量が１５２なるエポキシ樹脂（ｃ）
５０６ ｉＩ−を得た。
０５ ？ （０，５モル）およびノアミノノフェニルメ
タン（以下、ＤＤＭと略称する）９９ｙ−（０，５モル
）を原料として使用した以外は製造例１と同様にして半
固型でエポキシ当量が１５２なるエポキシ樹脂（ｃ）
５０６ ｉＩ−を得た。
製造例４（同上）
ＢＡＰＰ ４１０ ？ （１モル）の代わυにＢＡＰ
Ｓ２１０、５ Ｐ （０，５モル）およびＤＤＭ ９９
ｔ （０，５モル）を原料として使用した以外は製造
例１と同様にして、軟化点が６０℃でかつエポキシ当量
が１５６なるエポキシ樹脂（ｄ） ５１０ ｙ−を得た
。
Ｓ２１０、５ Ｐ （０，５モル）およびＤＤＭ ９９
ｔ （０，５モル）を原料として使用した以外は製造
例１と同様にして、軟化点が６０℃でかつエポキシ当量
が１５６なるエポキシ樹脂（ｄ） ５１０ ｙ−を得た
。
実施例１〜４および比較例１〜２
エポキシ樹脂として製造例１〜４で得られたエポキシ樹
脂（ａ）〜（ｄ）、比較としてフェノールノボラック型
エポキシ樹脂：エビクロンＮ −７３８（犬日本インキ
化学工業（株）製、エポキシ当量１７５、半固型）およ
びテトラグリシジルジアミノ ノフエニルメタン′エピ
クロン４３０ （同社［、エポキシ当［１２０，半固型
）を用い、また硬化剤としてエピクロ／Ｂ−５７０（同
社製、メチルテトラヒドロフタル酸無水物）を、更に硬
化促進剤として２−エチル−４−メチルイミダゾール（
以下、２Ｅ４ＭＺと略称する）を用い、エポキシ樹脂の
エポキシ基１個に対して硬化剤の酸無水物基が１個にな
る様に表−１に示す組成で配合して、本発明および比較
対照用のエポキシ樹脂組成物を得た。
脂（ａ）〜（ｄ）、比較としてフェノールノボラック型
エポキシ樹脂：エビクロンＮ −７３８（犬日本インキ
化学工業（株）製、エポキシ当量１７５、半固型）およ
びテトラグリシジルジアミノ ノフエニルメタン′エピ
クロン４３０ （同社［、エポキシ当［１２０，半固型
）を用い、また硬化剤としてエピクロ／Ｂ−５７０（同
社製、メチルテトラヒドロフタル酸無水物）を、更に硬
化促進剤として２−エチル−４−メチルイミダゾール（
以下、２Ｅ４ＭＺと略称する）を用い、エポキシ樹脂の
エポキシ基１個に対して硬化剤の酸無水物基が１個にな
る様に表−１に示す組成で配合して、本発明および比較
対照用のエポキシ樹脂組成物を得た。
これらのエポキシ樹脂組成物を１００℃で２時間、次い
で１６０℃で２時間、更に１８０℃で２時間の条件で硬
化せしめて試験片とし、ＪＩＳＫ−６９１１に準拠して
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張シ強度および
引張シ伸び率を測定し、またサーマルメカニカルアナリ
シス法（ＴＭＡ 法）に準拠してガラス転移点を測定し
た。結果を表−１に示す。
で１６０℃で２時間、更に１８０℃で２時間の条件で硬
化せしめて試験片とし、ＪＩＳＫ−６９１１に準拠して
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張シ強度および
引張シ伸び率を測定し、またサーマルメカニカルアナリ
シス法（ＴＭＡ 法）に準拠してガラス転移点を測定し
た。結果を表−１に示す。
実施例１〜４の試験片は、いずれも良好な測定結果を示
したが、比較例１の試験片は熱変形温度、ガラス転移点
が低く、耐熱性に劣シ、また比較例２の試験片は引張シ
伸び率が低く、強靭性に劣るものであった。
したが、比較例１の試験片は熱変形温度、ガラス転移点
が低く、耐熱性に劣シ、また比較例２の試験片は引張シ
伸び率が低く、強靭性に劣るものであった。
実施例５〜８および比較例３〜４
製造例１〜４で得られたエポキシ樹脂（、）〜（ｄ）、
比較としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂；エピ
クロンＮ−７３８およびテトラグリシジルジアミノジフ
ェニルメタン；エピクロン４３０を用い、更に硬化剤と
してＤＤＭを用い、エポキシ樹脂のエポキシ樹脂１個に
対して硬化剤の活性水素が１個になる様に表−２に示す
組成で配合して、本発明および比較対照用のエポキシ樹
脂組成物を得た。
比較としてフェノールノボラック型エポキシ樹脂；エピ
クロンＮ−７３８およびテトラグリシジルジアミノジフ
ェニルメタン；エピクロン４３０を用い、更に硬化剤と
してＤＤＭを用い、エポキシ樹脂のエポキシ樹脂１個に
対して硬化剤の活性水素が１個になる様に表−２に示す
組成で配合して、本発明および比較対照用のエポキシ樹
脂組成物を得た。
これらのエポキシ樹脂組成物を８０℃で５時間、更に１
６０℃で４時間の条件で硬化せしめて試験片とし、ＪＩ
ＳＫ−６９１１に準拠して、熱変形温度、曲げ強度、引
張シ強度、引張シ伸び率および圧縮強度を測定した。結
果を表−２に示す。
６０℃で４時間の条件で硬化せしめて試験片とし、ＪＩ
ＳＫ−６９１１に準拠して、熱変形温度、曲げ強度、引
張シ強度、引張シ伸び率および圧縮強度を測定した。結
果を表−２に示す。
実施例５〜８の試験片はいずれも良好な測定結果を示し
たが、比較例３の試験片は熱変形温度および引張シ伸び
率が低く、耐熱性、強靭性に劣シ、また比較例４の試験
片は引張り伸び率が低く、強靭性に劣るものであった。
たが、比較例３の試験片は熱変形温度および引張シ伸び
率が低く、耐熱性、強靭性に劣シ、また比較例４の試験
片は引張り伸び率が低く、強靭性に劣るものであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 エポキシ樹脂および硬化剤、さらに必要により硬化促進
剤から構成されるエポキシ樹脂組成物において、該エポ
キシ樹脂成分として、 構造式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 （ただし、式中のＸは▲数式、化学式、表等があります
▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす）で
示される化合物にエピクロルヒドリンを反応させて得ら
れるグリシジルアミン型エポキシ樹脂を含有することを
特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26259085A JPS62124110A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26259085A JPS62124110A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62124110A true JPS62124110A (ja) | 1987-06-05 |
Family
ID=17377912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26259085A Pending JPS62124110A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62124110A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62265277A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-11-18 | アモコ・コーポレイション | テトラグリシジルジアミンを基剤とするエポキシ樹脂 |
| US20130005855A1 (en) * | 2010-03-23 | 2013-01-03 | Atsuhito Arai | Epoxy resin composition for use in a carbon-fiber-reinforced composite material, prepreg, and carbon-fiber-reinforced composite material |
-
1985
- 1985-11-25 JP JP26259085A patent/JPS62124110A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62265277A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-11-18 | アモコ・コーポレイション | テトラグリシジルジアミンを基剤とするエポキシ樹脂 |
| US20130005855A1 (en) * | 2010-03-23 | 2013-01-03 | Atsuhito Arai | Epoxy resin composition for use in a carbon-fiber-reinforced composite material, prepreg, and carbon-fiber-reinforced composite material |
| US9434811B2 (en) * | 2010-03-23 | 2016-09-06 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition for use in a carbon-fiber-reinforced composite material, prepreg, and carbon-fiber-reinforced composite material |
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