JPS62114649A - 末端に二重結合を有する化合物の製造法 - Google Patents
末端に二重結合を有する化合物の製造法Info
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- JPS62114649A JPS62114649A JP60252574A JP25257485A JPS62114649A JP S62114649 A JPS62114649 A JP S62114649A JP 60252574 A JP60252574 A JP 60252574A JP 25257485 A JP25257485 A JP 25257485A JP S62114649 A JPS62114649 A JP S62114649A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
末端に二重結合を有する化合物（以下末端オレフィンと
略す６）は、耐熱性ポリマーの原料。
略す６）は、耐熱性ポリマーの原料。
ボリオレ、フィン用のコモノマー、洗剤用原料等として
工業的に極めて有用である。
工業的に極めて有用である。
〈従来の技術〉
一般式（Ｉ）で表わされる化合物（以下（Ｉ）と略す。
）の脱水反応によりオレフィンを製造できることは知ら
れて（・る。
れて（・る。
Ｒ−ＣＨ−ＣＨ３
（Ｒ１ｉＣ２〜Ｃ２ｏの炭化水素基であり、二重結合を
有していてもよい。） 例えばＪ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ８５．２
１８０（１９６８）−。
有していてもよい。） 例えばＪ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ８５．２
１８０（１９６８）−。
油化学、上Ｚ、２３６（１９６８）等でその詳細を知る
ことができる。
ことができる。
しかしながら通常の固体酸触媒を用いた脱水反応では主
として内部オレフィンが生成し１選択的（二末端オレフ
ィンを製造することは不可能であった。酸化ジルコニウ
ムを用いた脱水反応も知られているが、必ずしも末端オ
レフィンの選択率は高くなく、用いる酸化ジルコニウム
にまって末端オレフィンの選択率が大巾に変化する。選
択的に末端オレフィンを製造する触媒として酸化トリウ
ムが知られているが、トリウムが放射性元素であり。
として内部オレフィンが生成し１選択的（二末端オレフ
ィンを製造することは不可能であった。酸化ジルコニウ
ムを用いた脱水反応も知られているが、必ずしも末端オ
レフィンの選択率は高くなく、用いる酸化ジルコニウム
にまって末端オレフィンの選択率が大巾に変化する。選
択的に末端オレフィンを製造する触媒として酸化トリウ
ムが知られているが、トリウムが放射性元素であり。
触媒として取り扱う場合、安全上非常に問題があるので
工業的には使用され難い。
工業的には使用され難い。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は従来知られていた触媒の欠点すなわち。
主として内部オレフィンが生成し、末端オレフィンの選
択率が低い等の欠点を克服し、末端オレフィンを選択性
よく製造できる手段を提供するものである。
択率が低い等の欠点を克服し、末端オレフィンを選択性
よく製造できる手段を提供するものである。
く問題を解決するためめ手段〉
本発明の方法に用いられろ原料は一般式（１）で示され
る化合物である。
る化合物である。
一般式（Ｉ） 。８
■
ＲＣＨＣＨｓ
（ＲはＣ２〜Ｃ２Ｇの炭化水素基であり、二重結合を有
していてもよい。） Ｒｌ１Ｃ２〜Ｃ２ｏの炭化水素基であれば特に制限はな
いカ、 Ｃ２〜Ｃ＋ｏの炭化水素基が好ましく、０２
〜Ｃ鴨の飽和炭水素基がさらに好ましい。この原料を用
いて本発明を実施した場合２一般式ＣＩ）のＯＨ及びメ
チル基の水素が水として脱離することにより末端オレフ
ィンが選択的に生成するものである。
していてもよい。） Ｒｌ１Ｃ２〜Ｃ２ｏの炭化水素基であれば特に制限はな
いカ、 Ｃ２〜Ｃ＋ｏの炭化水素基が好ましく、０２
〜Ｃ鴨の飽和炭水素基がさらに好ましい。この原料を用
いて本発明を実施した場合２一般式ＣＩ）のＯＨ及びメ
チル基の水素が水として脱離することにより末端オレフ
ィンが選択的に生成するものである。
本発明者らは従来知られていた触媒の欠点を克服すべく
鋭意研究の結果、アルカリ溶液で処理した酸化ジルコニ
ウムを触媒として用いると末端オレフィン選択率が大巾
に向上することを見出し。
鋭意研究の結果、アルカリ溶液で処理した酸化ジルコニ
ウムを触媒として用いると末端オレフィン選択率が大巾
に向上することを見出し。
本発明に到達したものである。
すなわち本発明は一般式（１）で表わされる化合物の脱
水反応により末端オレフィンを製造する際に。
水反応により末端オレフィンを製造する際に。
アルカリ溶液で処理した酸化ジルコニウムを触媒として
用いることを特徴とする末端オレフィンの製造法である
。
用いることを特徴とする末端オレフィンの製造法である
。
本発明のアルカリ溶液に使用するアルカリの好ましい例
としては、アルカリ金属（Ｌｉ、 Ｎａ、 Ｋ。
としては、アルカリ金属（Ｌｉ、 Ｎａ、 Ｋ。
Ｒｂ、 Ｃｓ、 Ｆｒ、）、アルカリ土類金属（Ｂｅ、
Ｍｇ、 Ｃａ。
Ｍｇ、 Ｃａ。
Ｓｒ、 Ｂａ、 Ｒａ）、あるいはランタニド（Ｌａ、
Ｃｅ、 Ｐｒ。
Ｃｅ、 Ｐｒ。
Ｎｄ、 Ｐｍ、 Ｓｍ、 Ｅｕ、 Ｇｄ、 Ｔｂ、 Ｄ
ｙ、 Ｈｏ、 Ｅｒ、 Ｔｍ、Ｙｂ。
ｙ、 Ｈｏ、 Ｅｒ、 Ｔｍ、Ｙｂ。
Ｌｕ）などの水酸化物、炭酸塩、酢酸塩、アセチルアセ
トナートなどあるいは有機アミン、例えばアルキルアミ
ン、ピリジン、アニリンなどである。
トナートなどあるいは有機アミン、例えばアルキルアミ
ン、ピリジン、アニリンなどである。
溶媒としては水又は有機溶媒が用いられ有機溶媒として
は１例えばメタノール、エタノール、アセトン、アセト
ニトリル、ヘキサン、ベンゼンなどである。
は１例えばメタノール、エタノール、アセトン、アセト
ニトリル、ヘキサン、ベンゼンなどである。
アルカリ溶液を調製する際、金属塩を溶解するために炭
酸アンモニウムなどの非金属塩を同時に溶解することも
可能である。アルカリの濃度の好ましい例としては０．
００１〜８０重量％、さらに好ましくは０．０１〜１０
重量％である。この溶液で酸化ジルコニウム、あるいは
適当な担体に担持した酸化ジルコニウムを処理する。酸
１ヒジルコニウムは。
酸アンモニウムなどの非金属塩を同時に溶解することも
可能である。アルカリの濃度の好ましい例としては０．
００１〜８０重量％、さらに好ましくは０．０１〜１０
重量％である。この溶液で酸化ジルコニウム、あるいは
適当な担体に担持した酸化ジルコニウムを処理する。酸
１ヒジルコニウムは。
特に限定しないが好ましい例としては不純物金属元素を
多量に含まない高純度のものが、また、さらに好ましく
は二酸化ケイ素と二酸化チタンの含量が０，３重量％以
下のものが挙げられる。
多量に含まない高純度のものが、また、さらに好ましく
は二酸化ケイ素と二酸化チタンの含量が０，３重量％以
下のものが挙げられる。
処理方法の好ましい例としては、酸化ジルコニウムのア
ルカリ溶液の浸漬、酸化ジルコニウムのアルカリ溶液の
通液、あるいは吹き付け、酸化ジルコニウムを含んだア
ルカリ溶液を蒸発乾固する方法などが挙げられる。処理
時間は通常０．１−１ｏ。
ルカリ溶液の浸漬、酸化ジルコニウムのアルカリ溶液の
通液、あるいは吹き付け、酸化ジルコニウムを含んだア
ルカリ溶液を蒸発乾固する方法などが挙げられる。処理
時間は通常０．１−１ｏ。
時間、好ましくは１〜３０時間が採用される。この触媒
は通常焼成して使用する。焼成温度は１通常！００〜１
５００°Ｃが、好ましくは３００〜１１００℃が採用さ
れる。焼成時間は通常０．１〜５０時間が。
は通常焼成して使用する。焼成温度は１通常！００〜１
５００°Ｃが、好ましくは３００〜１１００℃が採用さ
れる。焼成時間は通常０．１〜５０時間が。
好ましくは１〜１０時間が採用される。
次に本発明の実施方法について説明する。
反応方法は特に限定されないが１通常は固定床方式又は
流動床方式の気相反応が採用される。反応温度は通常は
２００〜５００°Ｃが、好ましくは３００〜４００℃が
採用される。又１反応圧力は特に限定されない。常圧な
いし若干の加圧下で実施することができる。必要によっ
ては原料（Ｉ）を窒素等の不活性ガスで希釈して反応さ
せる方法も採用される。
流動床方式の気相反応が採用される。反応温度は通常は
２００〜５００°Ｃが、好ましくは３００〜４００℃が
採用される。又１反応圧力は特に限定されない。常圧な
いし若干の加圧下で実施することができる。必要によっ
ては原料（Ｉ）を窒素等の不活性ガスで希釈して反応さ
せる方法も採用される。
又、減圧下での反応も良好な結果を与える。原料の供給
速度は通常ＬＨ５Ｖで０．１〜＋ ５（ｌ／時間）が、
好ましくは０．５〜５（ｌ／時間）が採用される。
速度は通常ＬＨ５Ｖで０．１〜＋ ５（ｌ／時間）が、
好ましくは０．５〜５（ｌ／時間）が採用される。
〈実施例〉
以下実施例によりさらに詳しく説明するが２本発明はこ
れら実施例に限定されるものではない。
れら実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
ｌＯ〜２４メツシーにそろえた酸化ジルコニウム１５、
ｄを１重量％の水酸化ナトリウム水溶液１９０ｍ１ｔこ
２０時間浸漬した。次にこの酸化ジルコニウムを＋００
ｄの純水で１２回洗浄した。触媒を風乾の後、窒素気
流中４００℃で２時間焼成した。この触媒を用いて脱水
反応を行った。
ｄを１重量％の水酸化ナトリウム水溶液１９０ｍ１ｔこ
２０時間浸漬した。次にこの酸化ジルコニウムを＋００
ｄの純水で１２回洗浄した。触媒を風乾の後、窒素気
流中４００℃で２時間焼成した。この触媒を用いて脱水
反応を行った。
内径１２．５■で中心に外径４ＩＩＩ＋の温度測定用鞘
管を有する硬質ガラス製反応管に、先にアルカリ処理し
た酸化ジルコニウム触媒４ゴを充填し。
管を有する硬質ガラス製反応管に、先にアルカリ処理し
た酸化ジルコニウム触媒４ゴを充填し。
反応管外側より電気炉にて加熱した。この反応管に４−
メチル−２−ペンタノール２．３−７時間（ＬＨＳＶ
＝０．５８ （１時間））、窒素ｆｆス２ｔ／ｍｉｎを
常圧にて電気炉で加熱された気化器を経由して供給した
。反応器より出てきた反応ガスをガスクロマトグラフで
分析した結果、原料の転化率９２％、４−メチル−１−
ペンテン選択率８５％、４−メチル−２−ペンテン１１
１３％。
メチル−２−ペンタノール２．３−７時間（ＬＨＳＶ
＝０．５８ （１時間））、窒素ｆｆス２ｔ／ｍｉｎを
常圧にて電気炉で加熱された気化器を経由して供給した
。反応器より出てきた反応ガスをガスクロマトグラフで
分析した結果、原料の転化率９２％、４−メチル−１−
ペンテン選択率８５％、４−メチル−２−ペンテン１１
１３％。
メチルイソブチルケトン選択率１２％であった。
又、この時の電気炉の炉温は３２７℃であった。
（実施例２〜４）
１０〜２４ノッ／−にそろえた酸化ジルコニウム８−を
０．０５〜２重量％の水酸化ナトリウム水溶液１００−
に２０時間浸漬した。酸化ジルコニウム中の二酸化ケイ
素、二酸化チタンの含量は各々０．０２重量％、０．０
１重量％以下であった。
０．０５〜２重量％の水酸化ナトリウム水溶液１００−
に２０時間浸漬した。酸化ジルコニウム中の二酸化ケイ
素、二酸化チタンの含量は各々０．０２重量％、０．０
１重量％以下であった。
次にこの酸化ジルコニウムを５０−の純水で８回洗浄し
た。触媒を風乾の後、窒素気流中４００°Ｃで２時間焼
成した。この触媒を用いて脱水反応を行りな。
た。触媒を風乾の後、窒素気流中４００°Ｃで２時間焼
成した。この触媒を用いて脱水反応を行りな。
内径４ｍのステンレス反応管に先にアルカリ処理した酸
化ジルコニウム触媒８−を充填し。
化ジルコニウム触媒８−を充填し。
反応管外側より電気炉にて加熱した。この反応管にＩ−
シクロヘキシルエタノールを常圧にて供給した。反応器
より出てきた反応ガスをガスクロマトグラフで分析した
。反応生成物は末端オレフィン（ビニルシクロへ午サン
）、内部オレフィン（エチリデンシクロヘキサン）、ケ
トン（メチルシクロヘキシフレケトン）であった。
シクロヘキシルエタノールを常圧にて供給した。反応器
より出てきた反応ガスをガスクロマトグラフで分析した
。反応生成物は末端オレフィン（ビニルシクロへ午サン
）、内部オレフィン（エチリデンシクロヘキサン）、ケ
トン（メチルシクロヘキシフレケトン）であった。
結果を表１に示す。
表 −１
（実施例５〜１２）
アルカリ溶液のアルカリの種類を変えて処理を行った触
媒を使用して実験を行った。触媒調製法および反応方法
は実施例１と同様にして実施した。酸化ジルコニウム中
の二酸化ケイ素。
媒を使用して実験を行った。触媒調製法および反応方法
は実施例１と同様にして実施した。酸化ジルコニウム中
の二酸化ケイ素。
二酸化チタンの含量は各々０．０２重量％、０．０１重
量％以下であった。原料として４−メチル−２−ペンタ
ノールを使用した。反応生成物は末端オレフィン（４−
メチル−！−ペンテン）、内部オレフィン（４−メチル
−２−ペンテン）。
量％以下であった。原料として４−メチル−２−ペンタ
ノールを使用した。反応生成物は末端オレフィン（４−
メチル−！−ペンテン）、内部オレフィン（４−メチル
−２−ペンテン）。
ケトン（メチルイソブチルケトン）であった。
（実施例＋３ ）
アルカリ溶液を２重量％の水酸化カリウム水溶液に変え
て、アルカリ処理を行りた触媒を使用して、実験を行っ
た。その他は実施例２〜４と同様にして実施した。
て、アルカリ処理を行りた触媒を使用して、実験を行っ
た。その他は実施例２〜４と同様にして実施した。
反応温度３７８℃、【−シクロヘキシルエタノールをＬ
Ｈ５Ｖ２３．６ １／時間で供給した。
Ｈ５Ｖ２３．６ １／時間で供給した。
原料の転化率９４％、ビニルシクロヘキサン選択率９２
％、エチリデンシクロヘキサン選択率２％。
％、エチリデンシクロヘキサン選択率２％。
メチルシクロへキシルケトン選択率６％であった。
（比較例１）
実施例１に使用した酸化ジルコニウムをアルカリ処理せ
ずをこ反応に使用した。反応方法は実施例１と同様にし
て実施した。
ずをこ反応に使用した。反応方法は実施例１と同様にし
て実施した。
原料の転化率８６％、４−メチル−Ｉ−ペンテン選択率
６０％、４−メチル−２−ペンテン選択率３０％、メチ
ルイソブチルケトン選択率４％、また、この時の電気炉
の炉温は３２ピＣでありた◇（比較例２） 実施例２〜４および実施例１３に使用した酸化ジルコニ
ウムを、アルカリ処理せず番こ反応に使用した。反応方
法は、実施例２〜４と同様にして実施した。
６０％、４−メチル−２−ペンテン選択率３０％、メチ
ルイソブチルケトン選択率４％、また、この時の電気炉
の炉温は３２ピＣでありた◇（比較例２） 実施例２〜４および実施例１３に使用した酸化ジルコニ
ウムを、アルカリ処理せず番こ反応に使用した。反応方
法は、実施例２〜４と同様にして実施した。
反応温度３５９℃、１−シクロヘキシルエタノールを２
８−７時間（ＬＨ３Ｖ＝３．５ １／時間）で供給した
。
８−７時間（ＬＨ３Ｖ＝３．５ １／時間）で供給した
。
原料の転化率７７％、ビニルシクロヘキサン選択率６０
％、エチリデンシクロヘキサン選択率２７９に。
％、エチリデンシクロヘキサン選択率２７９に。
メチルシクロヘキシルケトン選択率６％であった。
（比較例３）
実施例５〜１２に使用した酸化ジルコニウムをアルカリ
処理せずに反応に使用した。反応方法は、実施例１と同
様にして実施した。
処理せずに反応に使用した。反応方法は、実施例１と同
様にして実施した。
反応温度は３０１’Ｃ，原料の転化率８８％、４−メチ
ル−１−ペンテン選択率８５％、４−メチル−２−ペノ
テン選択率７％、メチルイソブチルケトン選択率４％で
あった。
ル−１−ペンテン選択率８５％、４−メチル−２−ペノ
テン選択率７％、メチルイソブチルケトン選択率４％で
あった。
（実施例＋４ ）
１０〜２４７ツシーにそろえた酸化ジルコニウム１５−
を１重量％の水酸化ナトリウムメタノール溶’１１１９
０ ｍｔに２０時間浸漬した。次をここの酸化ジルコニ
ウムを１００−の純水で１２回洗浄した。触媒を風乾の
後、窒素気流中４００’Ｃで２時間焼成した。この触媒
を用いて脱水反応を行った。
を１重量％の水酸化ナトリウムメタノール溶’１１１９
０ ｍｔに２０時間浸漬した。次をここの酸化ジルコニ
ウムを１００−の純水で１２回洗浄した。触媒を風乾の
後、窒素気流中４００’Ｃで２時間焼成した。この触媒
を用いて脱水反応を行った。
反応方法は実施例１と同様にし【実施した。
原料トシて、４−メチル−２−ベノタノールをＬＨ５Ｖ
＝０．５８ （＋ ７時間）テ供給し−タ、反応温度
３２０’Ｃ，原料の転化率９０％、４−メチル−１−ペ
ンテン選択率９２％、４−メチル−２−ペンテン選択率
３％、メチルイソブチルケトン選択率５％であった。
＝０．５８ （＋ ７時間）テ供給し−タ、反応温度
３２０’Ｃ，原料の転化率９０％、４−メチル−１−ペ
ンテン選択率９２％、４−メチル−２−ペンテン選択率
３％、メチルイソブチルケトン選択率５％であった。
〈発明の効果〉
アルカリ溶液で処理した酸化ジルコニウムを触媒として
使用することにより、（Ｉ）の脱水反応によりて末端オ
レフィンを著しく高い選択性で製造することができるこ
とは工業的に極めて価値のある発明である。
使用することにより、（Ｉ）の脱水反応によりて末端オ
レフィンを著しく高い選択性で製造することができるこ
とは工業的に極めて価値のある発明である。
手続補正書（自発）
昭和６１年２月１７日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）で表わされる化合物の脱水反応により末
端に二重結合を有する化合物を製造する際に、アルカリ
溶液で処理した酸化ジルコニウムを触媒として用いるこ
とを特徴とする末端に二重結合を有する化合物の製造法
。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………（ I ） （ＲはＣ＿２〜Ｃ＿２＿０の炭化水素基であり二重結合
を有していてもよい。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60252574A JPS62114649A (ja) | 1985-11-11 | 1985-11-11 | 末端に二重結合を有する化合物の製造法 |
| US06/925,920 US4681979A (en) | 1985-11-11 | 1986-11-03 | Method for producing compounds having a double bond at the terminal |
| EP86115556A EP0222356B1 (en) | 1985-11-11 | 1986-11-10 | A method for producing compounds having a terminal double bond |
| CA000522579A CA1254586A (en) | 1985-11-11 | 1986-11-10 | Method for producing compounds having a double bond at the terminal |
| DE8686115556T DE3663802D1 (en) | 1985-11-11 | 1986-11-10 | A method for producing compounds having a terminal double bond |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60252574A JPS62114649A (ja) | 1985-11-11 | 1985-11-11 | 末端に二重結合を有する化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62114649A true JPS62114649A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH0574578B2 JPH0574578B2 (ja) | 1993-10-18 |
Family
ID=17239268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60252574A Granted JPS62114649A (ja) | 1985-11-11 | 1985-11-11 | 末端に二重結合を有する化合物の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4681979A (ja) |
| EP (1) | EP0222356B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62114649A (ja) |
| CA (1) | CA1254586A (ja) |
| DE (1) | DE3663802D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020143018A (ja) * | 2019-03-07 | 2020-09-10 | 三井化学株式会社 | 末端二重結合を有する化合物の製造方法 |
| JP2020143017A (ja) * | 2019-03-07 | 2020-09-10 | 三井化学株式会社 | 末端二重結合含有化合物の製造方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4982031A (en) * | 1990-01-19 | 1991-01-01 | Mobil Oil Corporation | Alpha olefins from lower alkene oligomers |
| US5304675A (en) * | 1990-01-19 | 1994-04-19 | Mobil Oil Corporation | Ester derivatives of lower alkene oligomers |
| US5059733A (en) * | 1990-06-22 | 1991-10-22 | Chevron Research And Technology Company | Process for making 1-hexene and high octane blending components |
| US5210363A (en) * | 1990-06-22 | 1993-05-11 | Chevron Research And Technology Company | Hydrous zirconium oxide dehydration catalyst |
| US5130287A (en) * | 1990-06-22 | 1992-07-14 | Chevron Research And Technology Company | Method of making a hydrous zirconium oxide dehydration catalyst and product prepared by the method |
| US5057638A (en) * | 1990-06-22 | 1991-10-15 | Chevron Research And Technology Company | Process for making 1-hexene from 1-butene |
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