JPS62111951A - 新規な不飽和カルボン酸エステル、その用途およびこれにより安定化された塩素化ポリマ− - Google Patents
新規な不飽和カルボン酸エステル、その用途およびこれにより安定化された塩素化ポリマ−Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/109—Esters; Ether-esters of carbonic acid, e.g. R-O-C(=O)-O-R
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な不飽和カルボン酸エステル、その用途
、およびそれで以て光および/または熱の劣化作用に対
して安定化された塩素化ポリマーに関する。
、およびそれで以て光および/または熱の劣化作用に対
して安定化された塩素化ポリマーに関する。
多くの不飽和カルボン酸エステル誘導体がずっと前から
知られている。〔参照エイ、マイクk (A、Mich
ael)等、、、T、A、C,S、53.2394−2
414(j931))0例えば、カルボン酸エステル中
のメトキシカルボニル基の転移が研究されて込る。(参
照、ヴイ、ジェー、ミンキン(V、J。
知られている。〔参照エイ、マイクk (A、Mich
ael)等、、、T、A、C,S、53.2394−2
414(j931))0例えば、カルボン酸エステル中
のメトキシカルボニル基の転移が研究されて込る。(参
照、ヴイ、ジェー、ミンキン(V、J。
Minkin) 、 Zh、Org 、Khjr
n、11(6)、 フ163−8.(1975))。
n、11(6)、 フ163−8.(1975))。
α、β−不飽和カルボニル化合物の製造および医薬の中
間体としておよびポリマーの出発物質としてのその用途
は米国特許明細書第5746756号に記載されている
。
間体としておよびポリマーの出発物質としてのその用途
は米国特許明細書第5746756号に記載されている
。
塩素化ポリマーは特に成形製品に二次加工するとき、光
−および熱−誘発の劣化に対して、保護されねばならな
いことは知られている。1゜3−ジケトンの二ノールカ
ルボキシレートを含有する安定化ポリ塩化ビニル組成物
は仏国特許明細書第2585987号に開示されている
。ポリ塩化ビニルを熱劣化に対し保護するだめの、金属
カルボキシレートおよび1,3−ジケト化合物よりなる
熱安定剤は米国特許明細書第4102839号に開示さ
れている。
−および熱−誘発の劣化に対して、保護されねばならな
いことは知られている。1゜3−ジケトンの二ノールカ
ルボキシレートを含有する安定化ポリ塩化ビニル組成物
は仏国特許明細書第2585987号に開示されている
。ポリ塩化ビニルを熱劣化に対し保護するだめの、金属
カルボキシレートおよび1,3−ジケト化合物よりなる
熱安定剤は米国特許明細書第4102839号に開示さ
れている。
本発明者は、今驚くべきことに、特定の不飽和カルボン
酸エステルが熱可塑性加工の間そして光に対する暴露に
塩素化ポリマーの色安定性を向上させることができるこ
とを見い出した。
酸エステルが熱可塑性加工の間そして光に対する暴露に
塩素化ポリマーの色安定性を向上させることができるこ
とを見い出した。
詳細には、本発明は、次式Iaまたはlb〔式中、
R1は炭素原子数6ないし22のアルキル基、フェニル
基、または1個もしくは2個の炭素原子数1ないし9の
アルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、あるい
は炭素原子数5fr、いし7のシクロアルキル基または
次式Ha もしくはnb で表わされる基を表わすか、あるいはR1は次式1式%
[ で表わされる基を表わし、 R8およびR3は各々他方と独立して炭素原子数1ない
し20のアルキル基、フェニル基または1個もしぐは2
個の炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換されたフ
ェニル基を表わすか、あるいは炭素原子数5ないし7の
シクロアルキル基を表わし、そして R4は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わす
〕で表わされる新規化合物に関する。
基、または1個もしくは2個の炭素原子数1ないし9の
アルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、あるい
は炭素原子数5fr、いし7のシクロアルキル基または
次式Ha もしくはnb で表わされる基を表わすか、あるいはR1は次式1式%
[ で表わされる基を表わし、 R8およびR3は各々他方と独立して炭素原子数1ない
し20のアルキル基、フェニル基または1個もしぐは2
個の炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換されたフ
ェニル基を表わすか、あるいは炭素原子数5ないし7の
シクロアルキル基を表わし、そして R4は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わす
〕で表わされる新規化合物に関する。
式IaおよびIbで表わされる興味ある化合物は、R8
およびHsは各々他方と独立して炭素原子数2ないし1
8のアルキル基、フェニル基または1個もしくは2個の
炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換されたフェニ
ル基を表わし、あるいは炭素原子数5ないし7のシクロ
アルキル基を表わすものである。
およびHsは各々他方と独立して炭素原子数2ないし1
8のアルキル基、フェニル基または1個もしくは2個の
炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換されたフェニ
ル基を表わし、あるいは炭素原子数5ないし7のシクロ
アルキル基を表わすものである。
式Iaおよびl bで表わされる好ましい化合物は、R
1は炭素原子数6ないし22のアルキル基、フェニル基
または1個もしくは2個の炭素原子数1ないし9のアル
キル基で置換されたフェニル基を表わすか、あるいは炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基または式1[a
もしくはl[bで表わされる基を表わすものである。
1は炭素原子数6ないし22のアルキル基、フェニル基
または1個もしくは2個の炭素原子数1ないし9のアル
キル基で置換されたフェニル基を表わすか、あるいは炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基または式1[a
もしくはl[bで表わされる基を表わすものである。
式Iaおよびlbで表わされるさらに好ましい化合物は
、R1は炭素原子数6ないし22のアルキル基、フェニ
ル基または1個もしくVi2個の炭素原子数1ないし9
のアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ある
いは炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表わす
ものである。
、R1は炭素原子数6ないし22のアルキル基、フェニ
ル基または1個もしくVi2個の炭素原子数1ないし9
のアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ある
いは炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表わす
ものである。
式IaおよびIbで表わされるよシ特に好ましい化合物
は、R11は炭素原子数6ないし22のアルキル基を表
わし、R1およびR3は各々他方と独立して炭素原子数
1ないし4のアルキル基、フェニル基または1個もしく
は2個のアルキル基で置換されたフェニル基を表わすも
のである。
は、R11は炭素原子数6ないし22のアルキル基を表
わし、R1およびR3は各々他方と独立して炭素原子数
1ないし4のアルキル基、フェニル基または1個もしく
は2個のアルキル基で置換されたフェニル基を表わすも
のである。
式IaおよびIr表わされるとシわけ興味ある化合物は
、′FLLは炭素原子数6ないし16のアルキル基を表
わしそして′RJxおよびR1は各々他方と独立してメ
チル基またはフェニル基を表わすものである。
、′FLLは炭素原子数6ないし16のアルキル基を表
わしそして′RJxおよびR1は各々他方と独立してメ
チル基またはフェニル基を表わすものである。
R1は好ましくは式1[aまたはl[bで表わされる基
を表わしそして最も好ましくは炭素原子数6ないし22
のアルキル基を表わす。
を表わしそして最も好ましくは炭素原子数6ないし22
のアルキル基を表わす。
式IaおよびIbで表わされる特に好ましい化合物は、
R8はフェニル基または1個もしくは2個の炭素原子数
1ないし9のアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
すものである。
R8はフェニル基または1個もしくは2個の炭素原子数
1ないし9のアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
すものである。
アルキル基としてのR1は例えばヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、エイコ
シル基またはトコシル基を表わしてよい。好ましくはR
1は炭素原子数8ないし16のアルキル基を表わしそし
て、最も好ましくは、オクチル基またはヘキサデシル基
を表わす。
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、エイコ
シル基またはトコシル基を表わしてよい。好ましくはR
1は炭素原子数8ないし16のアルキル基を表わしそし
て、最も好ましくは、オクチル基またはヘキサデシル基
を表わす。
1個まだは2個の炭素原子数1ないし9のアルキル基で
置換されたフェニル基としてのR1゜R7およびR1″
は、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メ
チルエチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルブチ
ルフェニル基、ジブチルフェニル基、プチルフヱニル基
またはオクチルフェニル基を表わしてよい。
置換されたフェニル基としてのR1゜R7およびR1″
は、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メ
チルエチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルブチ
ルフェニル基、ジブチルフェニル基、プチルフヱニル基
またはオクチルフェニル基を表わしてよい。
炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基としてのR1
、R1およびR3は、例えばシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基またはシクロヘプチル基を表わしてよい。
、R1およびR3は、例えばシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基またはシクロヘプチル基を表わしてよい。
炭素原子数1ないし20のアルキル基として、そして好
ましくは炭素原子数1ないし4のアルキル基としてのR
8およびR3は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基またはエイコ
シル基を表わしてよく、メチル基は好ましい定義である
。
ましくは炭素原子数1ないし4のアルキル基としてのR
8およびR3は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基またはエイコ
シル基を表わしてよく、メチル基は好ましい定義である
。
炭素原子数2ないし12のアルキレン基としての飛は、
例えばエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基
、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレ
ン基、オクタメチレン基、デカメチレン基またはドデカ
メチレン基を表わしてよい。
例えばエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基
、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレ
ン基、オクタメチレン基、デカメチレン基またはドデカ
メチレン基を表わしてよい。
式JaおよびII)で表わされる化合物の代表例;
1−n−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ−1−フ
ェニル−2−ベンゾイルエテン、1− n −へ#tデ
シルオキシカルボニルオキシ−1−メチル−2−ベンゾ
イルエテン、1−n−へキサデシルオキシカルボニルオ
キシ−1−メチル−2−アセチルエテン、1− (2,
2,4−)IJメチルペンチルオキシカルボニルオキシ
)−1−フェニル−2−ベンゾイルエテン、 1− (2,2,4−) IJメチルペンチルオキシカ
ルボニルオキシ)−1−メチル−2−ベンゾイルエテン
、 1− (2,2,4−)リメチルベンチルオキシヵルボ
ニルオキシ)−1−メチル−2−アセチルエテン。
ェニル−2−ベンゾイルエテン、1− n −へ#tデ
シルオキシカルボニルオキシ−1−メチル−2−ベンゾ
イルエテン、1−n−へキサデシルオキシカルボニルオ
キシ−1−メチル−2−アセチルエテン、1− (2,
2,4−)IJメチルペンチルオキシカルボニルオキシ
)−1−フェニル−2−ベンゾイルエテン、 1− (2,2,4−) IJメチルペンチルオキシカ
ルボニルオキシ)−1−メチル−2−ベンゾイルエテン
、 1− (2,2,4−)リメチルベンチルオキシヵルボ
ニルオキシ)−1−メチル−2−アセチルエテン。
さらに本発明は、次式Ia*および/または■b*〔式
中、 R1は炭素原子数1ないし22のアルキル基、フェニル
基、または1個もしくは2個の炭素原子数1ないし9の
アルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、あるい
は炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次式
Ia もしくは[b で表わされる基を表わすか、あるいはR1は次式1式%
[[ で表わされる基を表わし、 R2およびR3は各々他方と独立して炭素原子数1ない
し20のアルキル基、フェニル基または1個もしくは2
個の炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換されたフ
ェニル基を表わすか、あるいは炭素原子数5ないし7の
シクロアルキル基を表わし、そして R4け炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わす
〕で表わされる化合物を1種またはそれ以上含有してな
る、光−および/またけ熱−誘発の崩壊に対して安定化
された塩素化ポリマーに関する。
中、 R1は炭素原子数1ないし22のアルキル基、フェニル
基、または1個もしくは2個の炭素原子数1ないし9の
アルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、あるい
は炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次式
Ia もしくは[b で表わされる基を表わすか、あるいはR1は次式1式%
[[ で表わされる基を表わし、 R2およびR3は各々他方と独立して炭素原子数1ない
し20のアルキル基、フェニル基または1個もしくは2
個の炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換されたフ
ェニル基を表わすか、あるいは炭素原子数5ないし7の
シクロアルキル基を表わし、そして R4け炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わす
〕で表わされる化合物を1種またはそれ以上含有してな
る、光−および/またけ熱−誘発の崩壊に対して安定化
された塩素化ポリマーに関する。
塩素化ポリマーは好ましくは塩化ビニルホモ−またけコ
ポリマーである。さらに好ましいポリマーは懸濁および
塊状重合体並びに乳化重合体である。コポリマーのため
に適するコモノマーの例;酢酸ビニル、塩化ビニリデン
、トランス−ジクロロエタン、エチレン、プロピレン、
ブチレン、マレイン酸、アクリル酸、7マル酸およびイ
タコン酸。さらに適する塩素化ポリマーは後塩素化PV
Cおよび塩素化ポリオレフィン、並びKPVCとEVA
、AB8およびMBS とのグラフトポリマーである
。
ポリマーである。さらに好ましいポリマーは懸濁および
塊状重合体並びに乳化重合体である。コポリマーのため
に適するコモノマーの例;酢酸ビニル、塩化ビニリデン
、トランス−ジクロロエタン、エチレン、プロピレン、
ブチレン、マレイン酸、アクリル酸、7マル酸およびイ
タコン酸。さらに適する塩素化ポリマーは後塩素化PV
Cおよび塩素化ポリオレフィン、並びKPVCとEVA
、AB8およびMBS とのグラフトポリマーである
。
本発明の化合物を公知の熱安定剤例えば有機錫化合物、
鉛化合物、有機アンチモン化合物、Me(I[)フェル
−ト、好ましくは炭素原子数7ないし20アルキルフェ
ル−)、例tはノニルフェルレート、またはMe(II
)カルボキシレートと共に使用するのが好都合である。
鉛化合物、有機アンチモン化合物、Me(I[)フェル
−ト、好ましくは炭素原子数7ないし20アルキルフェ
ル−)、例tはノニルフェルレート、またはMe(II
)カルボキシレートと共に使用するのが好都合である。
Me(n)は例えば、Ba、 Ca、 Mg、 Cdま
たはZnを示すOカルボキシレートは好ましくは炭素原
子数7ないし20のカルボン酸塩、例えばベンゾエート
、アルカノエートまたはアルカノエート、好ましくはス
テアレート、オレエート、ラウレート、パルミテート、
ヒドロキシステアレートまたは2−エチルヘキサノエー
トを表わす0特に好ましいカルボキシレートはステアレ
ート、オレエートおよびp−第三ブチルベンゾエートを
表わす〇λ1 さ−λ9 〔式中、 XIは炭素原子数6ないし20のアルコキシ
カルボニルアルキル基または炭素原子数1ないし20の
アルキル基、好ましくは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わしそして、最も好ましくは、メチル基、n
−ブチル基、n−オクチル基またはn−ドデシル基を表
わし。
たはZnを示すOカルボキシレートは好ましくは炭素原
子数7ないし20のカルボン酸塩、例えばベンゾエート
、アルカノエートまたはアルカノエート、好ましくはス
テアレート、オレエート、ラウレート、パルミテート、
ヒドロキシステアレートまたは2−エチルヘキサノエー
トを表わす0特に好ましいカルボキシレートはステアレ
ート、オレエートおよびp−第三ブチルベンゾエートを
表わす〇λ1 さ−λ9 〔式中、 XIは炭素原子数6ないし20のアルコキシ
カルボニルアルキル基または炭素原子数1ないし20の
アルキル基、好ましくは炭素原子数1ないし12のアル
キル基を表わしそして、最も好ましくは、メチル基、n
−ブチル基、n−オクチル基またはn−ドデシル基を表
わし。
またX2は炭素原子数6ないし20のアルコキシカルボ
ニルアルキル基、炭素原子数6ないし20のアルキルカ
ルボニルオキシアルキル基または炭素原子数4ないし1
8のアルキル基、好ましくはインオクチル基を表わす〕
で表わされるものO 炭素原子数6ないし20のアルコキシカルボニルアルキ
ル基としてのXiおよびX2は、(炭素原子数4ないし
17アルキル) −0−CO−CH2C為−または(炭
素原子数4ないし18アルキル)−〇−CO−CH2−
、例えばヘキサオキシカルボニルエチル基、インオクト
オキシカルボニルメチル基、イソオクトオキシカルボニ
ルエチル基またはドデシルオキシカルボニルエチル基を
表わしてよく、イソオクトオキシカルボニルエチル基が
好ましい。
ニルアルキル基、炭素原子数6ないし20のアルキルカ
ルボニルオキシアルキル基または炭素原子数4ないし1
8のアルキル基、好ましくはインオクチル基を表わす〕
で表わされるものO 炭素原子数6ないし20のアルコキシカルボニルアルキ
ル基としてのXiおよびX2は、(炭素原子数4ないし
17アルキル) −0−CO−CH2C為−または(炭
素原子数4ないし18アルキル)−〇−CO−CH2−
、例えばヘキサオキシカルボニルエチル基、インオクト
オキシカルボニルメチル基、イソオクトオキシカルボニ
ルエチル基またはドデシルオキシカルボニルエチル基を
表わしてよく、イソオクトオキシカルボニルエチル基が
好ましい。
炭素原子数6ないし20のアルキルカルボニルオキシア
ルキル基としての廓は例えば(炭素11、子数4 ナイ
L 177 ルキル) −CO−0−CH2CH2−。
ルキル基としての廓は例えば(炭素11、子数4 ナイ
L 177 ルキル) −CO−0−CH2CH2−。
好ましくはインオクチルカルボニルオキシエチル基を表
わしてよい。
わしてよい。
好ましい有機錫化合物:メチル錫−トリス〔アルキルチ
オグリコレ−))、n−ブチル錫−トリス〔アルキルチ
オグツコレート〕、n −ブトキシカルボニルエチル錫
−1jス〔アルキルチオグリコレート〕、ジメチル錫−
ビス〔アルキルチオグリコレート〕、ジーn−ブチル錫
−ビス〔アルキルチオグリコレート〕、ビス(n−ブト
キシカルボニルエチル〕錫−ビス〔アルキルチオグリコ
レート〕、メチル錫−トリス〔アルキルチオグツコレ−
ト〕、n−プチル錫−トリス〔アルキルチオプロピオネ
ート〕。
オグリコレ−))、n−ブチル錫−トリス〔アルキルチ
オグツコレート〕、n −ブトキシカルボニルエチル錫
−1jス〔アルキルチオグリコレート〕、ジメチル錫−
ビス〔アルキルチオグリコレート〕、ジーn−ブチル錫
−ビス〔アルキルチオグリコレート〕、ビス(n−ブト
キシカルボニルエチル〕錫−ビス〔アルキルチオグリコ
レート〕、メチル錫−トリス〔アルキルチオグツコレ−
ト〕、n−プチル錫−トリス〔アルキルチオプロピオネ
ート〕。
n−ブトギシカルボニルエチル錫−トリス〔アルキルチ
オプロピオネート〕、ジメチル錫−ビス〔アルキルチオ
プロピオネート〕、ジーn −ブチル錫−ビス〔アルキ
ルチオプロピオネート〕およびビス(n−ブトキシカル
ボニルエチル〕錫−ビス〔アルキルチオグロピネート〕
、ここでアルキル基は例えばイソオクチル基(=2−エ
チル−n−ヘキシル基)、ドデシル基、トリデシル基ま
たはテトラデシル基を表わす0とシわけ好ましい有機錫
化合物はジ−n−ブチル錫−ビス〔インオクチルチオグ
リコレート〕、n −ブチル錫−トリス〔n−テトラデ
シルチオグリコレート〕、ジーn−オクチル錫−ビス〔
インオクチルチオグリコレート〕およびn−オクチル錫
−トリス〔イソオクチルチオグリコレート〕を表わす0 有機錫メルカプチドの代表的な例は次式■C(式中、X
3は炭素原子数1ないし2oのアルキル基を表わす)で
表わされる化合物である。
オプロピオネート〕、ジメチル錫−ビス〔アルキルチオ
プロピオネート〕、ジーn −ブチル錫−ビス〔アルキ
ルチオプロピオネート〕およびビス(n−ブトキシカル
ボニルエチル〕錫−ビス〔アルキルチオグロピネート〕
、ここでアルキル基は例えばイソオクチル基(=2−エ
チル−n−ヘキシル基)、ドデシル基、トリデシル基ま
たはテトラデシル基を表わす0とシわけ好ましい有機錫
化合物はジ−n−ブチル錫−ビス〔インオクチルチオグ
リコレート〕、n −ブチル錫−トリス〔n−テトラデ
シルチオグリコレート〕、ジーn−オクチル錫−ビス〔
インオクチルチオグリコレート〕およびn−オクチル錫
−トリス〔イソオクチルチオグリコレート〕を表わす0 有機錫メルカプチドの代表的な例は次式■C(式中、X
3は炭素原子数1ないし2oのアルキル基を表わす)で
表わされる化合物である。
数1ないし18アルキル)錫スルフィドおよび(炭素原
子数1ないし18アルキル)錫チオ第1錫酸、特に環状
ジ−n−ブチル錫スルフィドまたは式■dおよび金剛石
状の式■eで表わされるn−ブチルチオ第1錫酸。
子数1ないし18アルキル)錫チオ第1錫酸、特に環状
ジ−n−ブチル錫スルフィドまたは式■dおよび金剛石
状の式■eで表わされるn−ブチルチオ第1錫酸。
C,H9
■)有機錫カルボキシレート、特に次式■f〔式中 X
4およびX5は炭素原子数1ないし20のアルキル基を
表わしそしてX5は別に(炭素原子数1ないし20アル
キル) −0−CO−CH=CH−を表わす〕で表わさ
れるもの。
4およびX5は炭素原子数1ないし20のアルキル基を
表わしそしてX5は別に(炭素原子数1ないし20アル
キル) −0−CO−CH=CH−を表わす〕で表わさ
れるもの。
X4およびX5はとシわけ炭素原子数1ないし10のア
ルキル基を表わす。最も好ましいX4はn−ブチル基ま
たはn−オクチル基を表わす〇シーn−7’チル錫−ビ
ス〔メチルマレエート〕が好ましい〇 また適する有機錫カルボキシレートは次式■g(式中、
X6は炭素原子数1ないし20のアルキル基を表わすン
で表わされる化合物である。
ルキル基を表わす。最も好ましいX4はn−ブチル基ま
たはn−オクチル基を表わす〇シーn−7’チル錫−ビ
ス〔メチルマレエート〕が好ましい〇 また適する有機錫カルボキシレートは次式■g(式中、
X6は炭素原子数1ないし20のアルキル基を表わすン
で表わされる化合物である。
三塩基性硫酸鉛 6PbO−PbSO4・H,0
二塩基性亜燐酸鉛 2PbO−PbHP03・1/
2烏〇二塩基性フタル酸鉛 2PbO・Pb(00C
)2C6H4二塩基性ステアリン酸鉛2PbO−Pb(
OOCC17H35)。
二塩基性亜燐酸鉛 2PbO−PbHP03・1/
2烏〇二塩基性フタル酸鉛 2PbO・Pb(00C
)2C6H4二塩基性ステアリン酸鉛2PbO−Pb(
OOCC17H35)。
中性ステアリン酸鉛 P b (0OCC1yHss
)□二塩基性炭酸鉛 zPbO−PbCO3゜
有機アンチモン化合物の例: アンチモンメルカプチド、特に次式IVh(式中、Vは
炭素原子数4ないし18のアルキル基、好ましくはイソ
オクチル基を表わす)で表わされる化合物。
)□二塩基性炭酸鉛 zPbO−PbCO3゜
有機アンチモン化合物の例: アンチモンメルカプチド、特に次式IVh(式中、Vは
炭素原子数4ないし18のアルキル基、好ましくはイソ
オクチル基を表わす)で表わされる化合物。
また本発明の化合物をバリウム/亜鉛カルボキシレート
、カルシウム/亜鉛カルボキシレート、マたはマグネシ
ウム/亜鉛カルボキシレートの混合物と共に用いるのが
好都合である。これら混合物がさらに有機錫化合物を含
有するとき特に好都合である。安定化作用を促進するよ
うな安定剤系の別の成分は、例えばトリフェニルホスフ
ィツト、トリクレジルホスフィツト、トリス(p−ノニ
ルフェニル〕ホスフィツトまたはトリシクロヘキシルホ
スフィツトのようなホスフィツトまたトリアルキルホス
フィツト、とりわけトリオクチルホスフィツト、トリデ
シルホスフィツト、トリドデシルホスフィツト、トリテ
トラデシルホスフィツト、トリステアリルホスフィツト
またけトリオレイルホスフィツトそして最も好ましくは
、アリールジアルキルホスフィツトおよびアルキルジア
リールホスフィツト、例えばフェニルジデシルホスフィ
ツト。
、カルシウム/亜鉛カルボキシレート、マたはマグネシ
ウム/亜鉛カルボキシレートの混合物と共に用いるのが
好都合である。これら混合物がさらに有機錫化合物を含
有するとき特に好都合である。安定化作用を促進するよ
うな安定剤系の別の成分は、例えばトリフェニルホスフ
ィツト、トリクレジルホスフィツト、トリス(p−ノニ
ルフェニル〕ホスフィツトまたはトリシクロヘキシルホ
スフィツトのようなホスフィツトまたトリアルキルホス
フィツト、とりわけトリオクチルホスフィツト、トリデ
シルホスフィツト、トリドデシルホスフィツト、トリテ
トラデシルホスフィツト、トリステアリルホスフィツト
またけトリオレイルホスフィツトそして最も好ましくは
、アリールジアルキルホスフィツトおよびアルキルジア
リールホスフィツト、例えばフェニルジデシルホスフィ
ツト。
ノニルフェニルジデシルホスフィッht (2,4−ジ
ー第三ブチルフェニル)ジドデシルホスフィツトまたは
(2,6−ジー第三ブチルフェニル)ジドデシルホスフ
ィツトである。
ー第三ブチルフェニル)ジドデシルホスフィツトまたは
(2,6−ジー第三ブチルフェニル)ジドデシルホスフ
ィツトである。
従って、本発明はまた式Ia および/−またはIb*
で表わされる1種またはそれ以上の化合物およびさらに
少くとも1種のMe岨)カルボキシレート(式中、Me
(IT)はBa、 Ca、 Mg、 Cd iたはZ
nを表わす)を含有する塩素化ポリマーに関する。
で表わされる1種またはそれ以上の化合物およびさらに
少くとも1種のMe岨)カルボキシレート(式中、Me
(IT)はBa、 Ca、 Mg、 Cd iたはZ
nを表わす)を含有する塩素化ポリマーに関する。
* *さらに本
発明は式Iaおよび/またはIbで表わされる1種また
はそれ以上の化合物およびさらに少くとも1種の有機錫
化合物またはアンチモンメルカプチドを含有する塩素化
ポリマーに関する。
発明は式Iaおよび/またはIbで表わされる1種また
はそれ以上の化合物およびさらに少くとも1種の有機錫
化合物またはアンチモンメルカプチドを含有する塩素化
ポリマーに関する。
安定剤成分の塩素化ポリマーへの混入は、常法によう二
本ロールミル上で150℃ないし200℃の温度範囲で
、最も良好になされる。一般に、十分に均一な混合物に
5ないし15分以内で達する。成分の添加は別個にまた
はプレミックスとして一緒にすることができる。液体プ
レミックスは、即ち加工を不活性溶媒および/または可
塑剤の存在下でするのが有用であることが証明されてい
る。
本ロールミル上で150℃ないし200℃の温度範囲で
、最も良好になされる。一般に、十分に均一な混合物に
5ないし15分以内で達する。成分の添加は別個にまた
はプレミックスとして一緒にすることができる。液体プ
レミックスは、即ち加工を不活性溶媒および/または可
塑剤の存在下でするのが有用であることが証明されてい
る。
安定化すべき材料は公知の熱安定剤を当業者に知られて
いる濃度で5例えば[105ないし5重it%の量で含
有していてよい。
いる濃度で5例えば[105ないし5重it%の量で含
有していてよい。
式Ia*および/またはIbで表わされる化合物は塩素
化ポリマーに1例えばα1ないし1重量係の量で混入さ
れる。
化ポリマーに1例えばα1ないし1重量係の量で混入さ
れる。
重量パーセントの量はいずれの場合も安定化すべきポリ
マーに基づくものである0 塩素化ポリマーはさらに、慣用量の通常のPVC安定剤
、例えばエポキシ化合物、好ましくはエポキシ化脂肪酸
エステル、と夛わけエポキシ化大豆油、またはフェノー
ル系酸化防止剤を含有していてよい〇 またポリマーの用途に応じて、安定剤の配合の前にまた
はその間に他の助剤、例えば滑剤(好ましくはモンタン
ワックスまたはグリ七ロールエステル)l][7N!!
エステル、パラフィン、可塑剤、充填剤、カーボンブラ
ック、アスベスト、カオリン、タルク、ガラス繊維、変
性剤(例えば衝撃強度添加剤)、蛍光増白剤、顔料、光
安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤または静電防止剤を添加
してよい。
マーに基づくものである0 塩素化ポリマーはさらに、慣用量の通常のPVC安定剤
、例えばエポキシ化合物、好ましくはエポキシ化脂肪酸
エステル、と夛わけエポキシ化大豆油、またはフェノー
ル系酸化防止剤を含有していてよい〇 またポリマーの用途に応じて、安定剤の配合の前にまた
はその間に他の助剤、例えば滑剤(好ましくはモンタン
ワックスまたはグリ七ロールエステル)l][7N!!
エステル、パラフィン、可塑剤、充填剤、カーボンブラ
ック、アスベスト、カオリン、タルク、ガラス繊維、変
性剤(例えば衝撃強度添加剤)、蛍光増白剤、顔料、光
安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤または静電防止剤を添加
してよい。
*
式Ia、 Ia 、 IbおよびIb で表わさ
れる化合物は、公知の方法によシ、例えば次の反応:に
よってまたは、R1が式maまたは■bで表わさHO ることかできる。
れる化合物は、公知の方法によシ、例えば次の反応:に
よってまたは、R1が式maまたは■bで表わさHO ることかできる。
Xは例えばハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表わし
、そしてR1、R,!、 R3およびR4は上記に定義
されたものを表わす。反応は好ましくは例えばトルエン
またはジブチルエーテルのような不活性溶媒中で、プロ
トン受容体の存在下で行われる。適するプロトン受容体
の例としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピ
リジン、N−メチルビリジンのような第三アミンおよび
類似化合物がある◇反応温度は好ましくは0℃ないし2
5℃の範囲内である〇 出発物質は市販に入手できるかまたは公知の方法によっ
て製造できる。
、そしてR1、R,!、 R3およびR4は上記に定義
されたものを表わす。反応は好ましくは例えばトルエン
またはジブチルエーテルのような不活性溶媒中で、プロ
トン受容体の存在下で行われる。適するプロトン受容体
の例としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピ
リジン、N−メチルビリジンのような第三アミンおよび
類似化合物がある◇反応温度は好ましくは0℃ないし2
5℃の範囲内である〇 出発物質は市販に入手できるかまたは公知の方法によっ
て製造できる。
また本発明は塩素化ポリマーを安定化するた*
めの式IaおよびIbで表わされる化合物の使用方法に
関する。
関する。
本発明を次の実施例によってよセ詳細に説明する0ここ
で、部は他に指定しない限9重量部を表わす。
で、部は他に指定しない限9重量部を表わす。
3部4g(0,1モル)のn−ヘキサデシルクロロホル
メート%15g(α15モル)のアセチルアセトンおよ
び80fX7!のジエチルエーテルを2501n!。
メート%15g(α15モル)のアセチルアセトンおよ
び80fX7!のジエチルエーテルを2501n!。
フラスコに入れる。その後20tdのジエチルエーテル
中11g(111モル)のトリエチルアミンの溶液を、
攪拌しながら、10℃以下の温度で25分間かけて加え
る。混合物を室温にまで加温しそしてそのまま2日間放
置する。沈殿物を濾過によって単離しそしてジエチルエ
ーテルで洗浄する。残渣はトリエチルアミン塩酸塩(1
3,8g:理論値1&8g)である。濾液を水で二回洗
浄しそしてその後Na2SO4上で乾燥する。
中11g(111モル)のトリエチルアミンの溶液を、
攪拌しながら、10℃以下の温度で25分間かけて加え
る。混合物を室温にまで加温しそしてそのまま2日間放
置する。沈殿物を濾過によって単離しそしてジエチルエ
ーテルで洗浄する。残渣はトリエチルアミン塩酸塩(1
3,8g:理論値1&8g)である。濾液を水で二回洗
浄しそしてその後Na2SO4上で乾燥する。
最初溶液を回転蒸発器によって濃縮しそしてその後残留
するアセチルアセトンおよびジエチルエーテルを油ポン
プで以て留去すると、融点33°−35℃の無色結晶を
与える。
するアセチルアセトンおよびジエチルエーテルを油ポン
プで以て留去すると、融点33°−35℃の無色結晶を
与える。
収量:32.4g(=理論値の87:9%)この製造は
実施例1に記載されたように、4tag(o、2モル)
のジベンゾイルメタン、61.0g ([12モル)の
n−ヘキサデシルクロロホルメートおよび200−のジ
エチルエーテル並びに22g(0,22モル)のトリエ
チルアミンを使用して行なう。結果として生じた黄色粘
稠液体は結晶化する。結晶は39−40℃で融ける。
実施例1に記載されたように、4tag(o、2モル)
のジベンゾイルメタン、61.0g ([12モル)の
n−ヘキサデシルクロロホルメートおよび200−のジ
エチルエーテル並びに22g(0,22モル)のトリエ
チルアミンを使用して行なう。結果として生じた黄色粘
稠液体は結晶化する。結晶は39−40℃で融ける。
収量:95.4g(−理論値の968チ)生成物をイン
プロパツールよシ結晶化すると融点は44−45℃に上
昇する。
プロパツールよシ結晶化すると融点は44−45℃に上
昇する。
この製造は実施例1で記載されたように、17.8g(
(111モル)のベンゾイルアセトン。
(111モル)のベンゾイルアセトン。
30.5g((11モル)のn−ヘキサデシルクロロホ
ルメートおよび100−のジエチルエーテル並びに11
g(0,11モル)のトリエチルアミンを使用して行な
う0得られた粗生成物(34,7g)を85−のイソプ
ロパツールおよび10ゴの水の混合物よシ再結晶する。
ルメートおよび100−のジエチルエーテル並びに11
g(0,11モル)のトリエチルアミンを使用して行な
う0得られた粗生成物(34,7g)を85−のイソプ
ロパツールおよび10ゴの水の混合物よシ再結晶する。
白色結晶は61℃で融ける。
収量:2五5g(理論値の55,9チ)この製造は実施
例1で記載されたように、2゜2.4−)リメチルベン
チルクロロホルメート全アセチルアセトンと反応させて
行なう。生成物はα133mbarで104℃の沸点を
有する。
例1で記載されたように、2゜2.4−)リメチルベン
チルクロロホルメート全アセチルアセトンと反応させて
行なう。生成物はα133mbarで104℃の沸点を
有する。
実施例1ないし4で製造された生成物はシヌーおよびト
ランス−異性体の混合物の形で得られる。
ランス−異性体の混合物の形で得られる。
実施例5
100部の5−PVC(K−値64)、3部ノエホキシ
化大豆油、α35部のステアリン酸カルシウム、CL1
5部のステアリン酸亜鉛、0.5部のジデシルフェニル
ホスフィツトおよび[L5部の、表1に掲げた安定剤よ
シ成るトライブレンドを練シロール上で5分間180℃
で混練する。I16W1gの厚さを有する試料を得られ
た分出シートよう取る0試料をオープン中で180℃に
加熱しそして、設定時間で、試料の熱老化をA8TMD
1925の黄色度指数(YI)に従って測定する。結果
を表1に示す。
化大豆油、α35部のステアリン酸カルシウム、CL1
5部のステアリン酸亜鉛、0.5部のジデシルフェニル
ホスフィツトおよび[L5部の、表1に掲げた安定剤よ
シ成るトライブレンドを練シロール上で5分間180℃
で混練する。I16W1gの厚さを有する試料を得られ
た分出シートよう取る0試料をオープン中で180℃に
加熱しそして、設定時間で、試料の熱老化をA8TMD
1925の黄色度指数(YI)に従って測定する。結果
を表1に示す。
表 1
実施例6
次の配合で示されるような組成物のトライブレンドを練
シロール上で5分間190℃で加工してシートにする0
その後シートを1分間180℃でかり200 barの
圧力下で加圧して0.5m厚の試験片シートとする0こ
れら試験片を光(λ〉290nm)で照射する。光誘発
の劣化の進行を、生じる黄変(ASTMD1925−7
0の黄色度指数)に従って定める。結果を下記の表2お
よび表3に示す。
シロール上で5分間190℃で加工してシートにする0
その後シートを1分間180℃でかり200 barの
圧力下で加圧して0.5m厚の試験片シートとする0こ
れら試験片を光(λ〉290nm)で照射する。光誘発
の劣化の進行を、生じる黄変(ASTMD1925−7
0の黄色度指数)に従って定める。結果を下記の表2お
よび表3に示す。
表2
配合:
5−PVC(K−値6 B ) 10
0部ステアリン酸カルシウム l:135部
ステアリン酸亜鉛 Q、15部エポキ
シ化大豆油 3.0部ジデシルフェ
ニルホスフィツト o、 s s 部表3: 配合: 5−PVC(K−値68 ) 100
部化合物5 0.5部次の表
の共簀定剤 共安定剤A:α86部のジプチル錫−ビス〔インオクチ
ルチオグリコレート〕お よびα14部のエポキシ化インブ チルオレエート
0部ステアリン酸カルシウム l:135部
ステアリン酸亜鉛 Q、15部エポキ
シ化大豆油 3.0部ジデシルフェ
ニルホスフィツト o、 s s 部表3: 配合: 5−PVC(K−値68 ) 100
部化合物5 0.5部次の表
の共簀定剤 共安定剤A:α86部のジプチル錫−ビス〔インオクチ
ルチオグリコレート〕お よびα14部のエポキシ化インブ チルオレエート
Claims (18)
- (1)次式 I aまたは I b ▲数式、化学式、表等があります▼( I a)、 ▲数式、化学式、表等があります▼( I b)、 〔式中、 R^1は炭素原子数6ないし22のアルキル基、フェニ
ル基、または1個もしくは2個の炭素原子数、ないし9
のアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ある
いは炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次
式 IIaもしくはIIb ▲数式、化学式、表等があります▼(IIa)、▲数式、
化学式、表等があります▼(IIb)、 で表わされる基を表わすか、あるいはR^1は次式III
aもしくはIIIb ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIa)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIb)、 で表わされる基を表わし、 R^2およびR^3は各々他方と独立して炭素原子数1
ないし20のアルキル基、フェニル基または1個もしく
は2個の炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換され
たフェニル基を表わすか、あるいは炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基を表わし、そして R^4は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
す〕で表わされる化合物。 - (2)上記式 I aまたは I b中、R^2およびR^3
は各々他方と独立して炭素原子数2ないし18のアルキ
ル基、フェニル基または1個もしくは2個の炭素原子数
1ないし9のアルキル基で置換されたフェニル基を表わ
し、あるいは炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基
を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (3)上記式 I aまたは I b中、R^1は炭素原子数
6ないし22のアルキル基、フェニル基または1個もし
くは2個の炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換さ
れたフェニル基を表わすか、あるいは炭素原子数5ない
し7のシクロアルキル基または式IIIaもしくはIIIbで
表わされる基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 - (4)上記式 I aまたは I b中、R^1は炭素原子数
6ないし22のアルキル基、フェニル基または1個もし
くは2個の炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換さ
れたフェニル基を表わすか、あるいは炭素原子数5ない
し7のシクロアルキル基を表わす特許請求の範囲第1項
記載の化合物。 - (5)上記式 I aまたは I b中、R^1は炭素原子数
6ないし22のアルキル基を表わし、R^2およびR^
3は各々他方と独立して炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、フェニル基または1個もしくは2個のアルキル基
で置換されたフェニル基を表わす特許請求の範囲第1項
記載の化合物。 - (6)上記式 I aまたは I b中、R^1は炭素原子数
6ないし16のアルキル基を表わしそしてR^2および
R^3は各々他方と独立してメチル基またはフェニル基
を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (7)上記式 I aまたは I b中、R^1は式IIIaま
たはIIIbで表わされる基を表わす特許請求の範囲第1
項記載の化合物。 - (8)上記式 I aまたは I b中、R^1は炭素原子数
6ないし22のアルキル基を表わす特許請求の範囲第1
項記載の化合物。 - (9)上記式 I aまたは I b中、R^3はフェニル基
または1個もしくは2個の炭素原子数1ないし9のアル
キル基で置換されたフェニル基を表わす特許請求の範囲
第1項記載の化合物。 - (10)1−n−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ
−1−メチル−2−アセチルエテンである特許請求の範
囲第1項記載の化合物。 - (11)1−n−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ
−1−フェニル−2−ベンゾイルエテンである特許請求
の範囲第1項記載の化合物。 - (12)1−n−ヘキサデシルオキシカルボニルオキシ
−1−メチル−2−ベンゾイルエテンである特許請求の
範囲第1項記載の化合物。 - (13)次式 I a^*および/または I b^*▲数式
、化学式、表等があります▼( I a^*)、 ▲数式、化学式、表等があります▼( I b^*) 〔式中、 R^1は炭素原子数1ないし22のアルキル基、フェニ
ル基、または1個もしくは2個の炭素原子数1ないし9
のアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ある
いは炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次
式 IIaもしくはIIb ▲数式、化学式、表等があります▼(IIa)、▲数式、
化学式、表等があります▼(IIb) で表わされる基を表わすか、あるいはR^1は次式III
aもしくはIIIb ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIa)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIb)、 で表わされる基を表わし、 R^2およびR^3は各々他方と独立して炭素原子数1
ないし20のアルキル基、フェニル基または1個もしく
は2個の炭素原子数1ないし9のアルキル基で置換され
たフェニル基を表わすか、あるいは炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基を表わし、そして R^4は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
す〕で表わされる化合物を1種またはそれ以上含有して
なる、光−および/または熱−誘発の崩壊に対して安定
化された塩素化ポリマー。 - (14)少くとも1種のMe(II)カルボキシレート(
式中、Me(II)はBa、Ca、Mg、CdまたはZn
を表わす)を含有する特許請求の範囲第13項記載の塩
素化ポリマー。 - (15)少くとも1種の有機錫化合物を含有する特許請
求の範囲第13項記載の塩素化ポリマー。 - (16)少くとも、種のアンチモンメルカプチドを含有
する特許請求の範囲第13項記載の塩素化ポリマー。 - (17)安定化された塩素化ポリマーがポリ塩化ビニル
である特許請求の範囲第13項記載の塩素化ポリマー。 - (18)次式 I a^*または I b^* ▲数式、化学式、表等があります▼( I a^*)、 ▲数式、化学式、表等があります▼( I b^*)、 〔式中、 R^1は炭素原子数1ないし22のアルキル基、フェニ
ル基、または1個もしくは2個の炭素原子数1ないし9
のアルキル基で置換されたフェニル基を表わすか、ある
いは炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次
式 IIaもしくはIIb ▲数式、化学式、表等があります▼(IIa)、▲数式、
化学式、表等があります▼(IIb) で表わされる基を表わすか、あるいはR^1は次式III
aもしくはIIIb ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIa)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIb)、 で表わされる基を表わし、 R^2およびR^3は各々他方と独立して炭素原子数1
ないし20のアルキル基、フェニル基または1個もしく
は2個の炭素原子数、ないし9のアルキル基で置換され
たフェニル基を表わすか、あるいは炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基を表わし、そして R^4は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
す〕で表わされる化合物の安定化有効量をポリマーに混
入することよりなる塩素化ポリマーの安定化方法。
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