JPS62103017A - 抗肝炎剤 - Google Patents

抗肝炎剤

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JPS62103017A
JPS62103017A JP24234085A JP24234085A JPS62103017A JP S62103017 A JPS62103017 A JP S62103017A JP 24234085 A JP24234085 A JP 24234085A JP 24234085 A JP24234085 A JP 24234085A JP S62103017 A JPS62103017 A JP S62103017A
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JP
Japan
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formula
hydroxybenzoic acid
compound
antihepatitic
agent
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JP24234085A
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JPH0228575B2 (ja
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Hajime Fujimura
一 藤村
Tokunosuke Sawada
沢田 徳之助
Joji Yamahara
條二 山原
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Research Institute for Production Development
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Research Institute for Production Development
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は抗肝炎剤に関するものである。
「従来の技術」と「発明が解決しようとする問題点」本
発明性は、濃薬インチンコウの成分及びその5ft化合
物につき、合成を試みる一方その利胆作用を研究するう
ち、インチンコウのある成分の基本骨格から導き出した
、合成の答易な3−(5−メチル−2−ブテニ1v)−
4−ハイドロキシ−ベンゾイック酸に、利胆作用だけで
なく、抗濱癌作用や抗肝炎作用があることを見いだした
既知の抗肝炎剤としては、カンチック■(一般名 マロ
チラート) 等があるが、肝炎の原因と病変は多ね多様で6す、共通
的に有効に作用する薬物は期待し得ない。
そこで、新しい肝炎剤が常にa!される訳であるが、前
述5−(5−メチル−2−プテニ/L/)−4−ハイド
ロキシ−ベンゾイック酸は、抗肝炎作用の他vcm化器
薬として、利胆作几だけでなく、抗潰瘍作用を発揮する
。しかも、同化合物は、合成もし易い。
本発明者は、この様に有望な前述6−(6−メチA/−
2−フチニル)−4−ハイドロキシ−ベンゾイック酸に
つき、既知の、前記マロチラートやシアニダノールとの
比較において抗肝炎作用を検討し、本発明に到達したも
のである。
「問題点を解決するための手段」と「作用」で表わされ
る3−(3−メチル−2−プテニ/L/)−4−ハイド
ロキシ−ベンゾイック酸を有効成分とする抗肝炎剤に係
るものである。
3−(6−メチル−2−ブテニル)−4−ハイドロキシ
−ベンゾイック酸(以下本発明の化合物という)は、下
式の如く、4−ハイドロキシベンゾイック酸を出発原料
として合成できる。
上記の本発明の化合物は、m、p、100〜101℃の
無色針状晶で、メタノール、エタノール%n−ブタノー
ル、アセトン、酢酸エチル、エーテル、ピリジン等に可
溶であるが、クロロホルム、ベンゼン、n−ヘキサン、
石油エーテルには不溶である。
以下、本発明の化合物の合成例、薬理試験例等を示し、
本発明を更に具体的に明らかにする。
「薬理試験例等」 (1)本発明の化合物の合成例 4−ハイドロキシベンゾイック酸(15,Of、 0.
11モル)を6.7チ水酸化ナトリウム溶液(150m
1.0.22モy)に洛解し、攪拌しながらr%r−ジ
メチルアリルプロマ・イド(14,09、0,095モ
ル)t−滴下し、さらに室温下4時間攪拌を続ける。こ
の反応液を2N−HCI!溶液で酸性にし、酢酸エチル
で3回抽出する。酢酸エチル抽出液を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒を留去す
る。残渣をメタノールに溶解し、ジアゾメタン−エーテ
ル浴液を加えて5分後酢酸を滴下することにより過剰の
ジアゾメタンを分解する。減圧下溶媒を留去し、得られ
る粗生成物<19.34f)をシリカゲル力ジムクロマ
トグラフイー〔n−ヘキサン−酢酸エチA/(=15:
1)、アセトン〕で処理しn−ヘキサン−酢酸エチ/l
/溶出部から!1−(3−メチ)v−2−ブテニル)−
4−ハイドロキシベンゾイック酸メチルエステル(2,
9Bf ) t−無色プリズム晶で得、アセトン溶出部
から原料#のメチルエステル体、4−ハイドロキシベン
ゾイック酸メチルエステル(10,48N)を白色粉末
で回収f、6゜この様にして得m化合物(2,qsy%
a、o15−etv )に10%水駿化ナトリウム#液
(100ml)を加え、1時間100℃で加熱還流する
。冷後2N−HC1l済液で酸性にし、酢酸エチルで2
回抽出する。酢酸エチル抽出液を飽和食塩水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒を留去する。
!34渣をメタノールから再結晶し、3−(3−メチル
−2−ブテニル)−4−ハイドロキシベンゾイック酸(
2,751、収率: 33.7%)を無色針状晶で得る
(2)抗肝炎作用試験例 a)四塩化炭素肝障害 dd−に系雄性マウス(停点18〜209 ) 11#
10匹月い、被検系をアラビアゴム末にて懸濁して、1
日2回、3日間連日経口投与する。31目の最終投与1
時間後に、1%CCl14オリーブ油谷液を後背部皮下
に2 ml/紳注射する。注射後、19時間目に最終回
の被検系を経口投与し、投与後1時間目に、エーテ/L
’麻酔下、腹部下行性大動脈↓り採血し、得られた血液
は、3000 r、p、m、にて、15分間遠心分離を
行ない、血清中のグルタミン酸オキザロ酢酸トランスア
ミナーゼ(GOT)、グルタミン酸ピルビン酸トランス
アミナーゼ(GPT)の酵素活性をS、 TA−’re
st wako (和光紬薬)を用イテ測定シ友。
以上の結果は、次表に示す。
上衣中*印は危@率pくα05を、**印は同pく0.
01を意味する。
b)アルコール性肝障害 体重的15N (4週令)のdd−に雄性マウスを一部
10匹用い、高脂肪食で4週間飼育し、飼育期間中、ア
ラビアゴム末で懸濁し九被検楽、および10チエタノー
ル水溶液(15g?/19体重)をそれぞれ1日1回ず
つ、朝、夕に別々に連日経口投与する。
4週間目に、エーテル麻酔下で開腹し、!部下行性大動
脈より採血し、得られた血液を、3000r、p。
m、にて15分間遠心分離を行ない、血清中のグルタミ
ン酸オキザロ酢酸トランスアミナーゼ(GOT)、グル
タミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼ(GPT)、#
ルニチンカルバミルトランスフエラーゼ(OUT)の酵
素活性をそれぞれ、S、TA−’restwako%o
c’r−’rest WakOを用いて測定−一なお、
高脂肪食の組成は、コレステロール1.0 % 、コー
ル酸ナトリウム05%、バター5.0%、サトウ3Q、
0チ、カゼイン10.0%、粉末飼料(オリエンタA/
M末) 53.5%である。
以上の結果は、次表に示す。
上表中、本印は危@率p<0.05を、本率印は同p<
lj、01を意味する。
C)  アリルアルコールJFIW ウィスター(Wistar )系雄性ラット(体重18
0−200’j )t″16時間絶食後、アリルアルコ
ール(34,2グ/lit水浴液)を1xl/19体重
の割合で経口投与する。7リルアルコ一ル投与後4時間
目に摂食を再開し、!υルアルコール投投与後20閲エ
ーテル麻酔下で採血し、得られ九血液ft3000r,
p,m,にて15分間遠心分離を行ない、以下b)と同
様にして血7R甲のGOT.GPT活性を測定し友。
以上の結果を次表に示す。
上表中、本印は危険率1)<0.05を、本本印は同p
くα01を意味するっ (3)  急性毒性試験例 体重20Llのdd−に系雄性マウスを一部4匹用い、
被検薬物を500MII/kg、1000q/#、20
001F/#、4000111/に9の割合でアラビア
ゴム末と懸濁させたものを経口投与し、観察し友。
その結果、本発明の化合物のLD soは2000q/
幻で6つ次。
以上の結果から、本発明の化合物は、四塩化炭素、エタ
ノール、アリルアルコール等の薬物による肝障害に対し
、経口投与によって治療効果を発揮するものと考えられ
る。
成人の治療には、カプセル剤、細粒剤等に剤型化し九本
発明の化合物を、1回100qとして、5回服用すれば
よいと推定される。
「発明の効果」 本発明の化合物は、消化器系として、胆汁分泌を促進し
、抗潰瘍作用をも有することが判明しており、新しい型
の、合成容易な抗肝炎剤として期待されるものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる3−(3−メチル−2−プテニル)−4−
    ハイドロキシ−ベンゾイツク酸を有効成分とする抗肝炎
    剤。
JP24234085A 1985-10-28 1985-10-28 Kokanenzai Expired - Lifetime JPH0228575B2 (ja)

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JP24234085A JPH0228575B2 (ja) 1985-10-28 1985-10-28 Kokanenzai

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JP24234085A JPH0228575B2 (ja) 1985-10-28 1985-10-28 Kokanenzai

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62103017A true JPS62103017A (ja) 1987-05-13
JPH0228575B2 JPH0228575B2 (ja) 1990-06-25

Family

ID=17087737

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP24234085A Expired - Lifetime JPH0228575B2 (ja) 1985-10-28 1985-10-28 Kokanenzai

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008010620A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Ben's Lab Co., Ltd. Composition comprising the crude drug extracts for improving liver function
US20110250226A1 (en) * 2009-01-19 2011-10-13 Hyung Suk Bae Composition containing extracts of fuscoporia obliqua, ganoderma lucidum and phellinus linteus for promoting the proliferation of hematopoietic stem cells

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008010620A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Ben's Lab Co., Ltd. Composition comprising the crude drug extracts for improving liver function
US20110250226A1 (en) * 2009-01-19 2011-10-13 Hyung Suk Bae Composition containing extracts of fuscoporia obliqua, ganoderma lucidum and phellinus linteus for promoting the proliferation of hematopoietic stem cells

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JPH0228575B2 (ja) 1990-06-25

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