JPS6197323A - エポキシ樹脂 - Google Patents
エポキシ樹脂Info
- Publication number
- JPS6197323A JPS6197323A JP21883684A JP21883684A JPS6197323A JP S6197323 A JPS6197323 A JP S6197323A JP 21883684 A JP21883684 A JP 21883684A JP 21883684 A JP21883684 A JP 21883684A JP S6197323 A JPS6197323 A JP S6197323A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- bisphenol
- epoxy
- bis
- isopropylidene
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- Pending
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- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、エポキシ樹脂に関する。更に詳しくは、補強
用基材に含浸させ、積層板成形用などに好適に用いられ
るエポキシ樹脂に関する。
用基材に含浸させ、積層板成形用などに好適に用いられ
るエポキシ樹脂に関する。
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂に、芳香族アミン系、
アミンアダクト、ジシアンジアミド、酸無水物系などの
硬化剤を配合し、配合物を溶剤でワニス化してこれを補
強用基材に塗布含浸させ、積層板成形用に用いることは
従来から周知である。
アミンアダクト、ジシアンジアミド、酸無水物系などの
硬化剤を配合し、配合物を溶剤でワニス化してこれを補
強用基材に塗布含浸させ、積層板成形用に用いることは
従来から周知である。
ところで、最近は積層板の生産効率を高めるために、半
田槽における耐熱性（半田耐熱性）が大きな問題となっ
てきている。即ち、従来のビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂を用いて作製した積層板を、煮沸処理後半田槽で処
理すると、積層板上に−ふくれｌＳ％ミーズリング１．
％白化ｌなどの現象が起る場合があり、従って半田ｆ！
における耐熱性のすぐれたエポキシ樹脂組成物が強く求
められているのである。
田槽における耐熱性（半田耐熱性）が大きな問題となっ
てきている。即ち、従来のビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂を用いて作製した積層板を、煮沸処理後半田槽で処
理すると、積層板上に−ふくれｌＳ％ミーズリング１．
％白化ｌなどの現象が起る場合があり、従って半田ｆ！
における耐熱性のすぐれたエポキシ樹脂組成物が強く求
められているのである。
かかる現状に鑑み、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂か
らｍ製される積層板の利点をそのｔま保持しつつ、しか
も半田耐熱性にすぐれた積層板成形用の樹脂組成物を提
供し得るようなエポキシ樹脂を求めて種々検討の結果、
本発明者らはビスフエノールＡ型エポキシ樹脂ｔ−特定
の４．４′−イソプロピリデン−ビス（ジアルキルフェ
ノール）により変性させたものが上記課題を有効に解決
せしめるものであることをここに見出した。
らｍ製される積層板の利点をそのｔま保持しつつ、しか
も半田耐熱性にすぐれた積層板成形用の樹脂組成物を提
供し得るようなエポキシ樹脂を求めて種々検討の結果、
本発明者らはビスフエノールＡ型エポキシ樹脂ｔ−特定
の４．４′−イソプロピリデン−ビス（ジアルキルフェ
ノール）により変性させたものが上記課題を有効に解決
せしめるものであることをここに見出した。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕従って
、本発明はエポキシ樹脂に係り、このエポキシｔＪＩｉ
＆は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂１００重量部に
、アルキル基がメチル基またはエチル基である４、４′
−イソプロピリデン−ビス（ジアルキルフェノール）を
約１５〜５０重量部反応させて得られたものよりなる。
、本発明はエポキシ樹脂に係り、このエポキシｔＪＩｉ
＆は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂１００重量部に
、アルキル基がメチル基またはエチル基である４、４′
−イソプロピリデン−ビス（ジアルキルフェノール）を
約１５〜５０重量部反応させて得られたものよりなる。
ビスフェノールＡ型エポキシ１ＭＢＦｉＦｉ、ヒスフェ
ノールＡとエピクロルヒドリンとを反応させて得られる
周知のエポキシ樹脂であり、一般にエポキシ当量が約５
００以下のものが使用される。これに４．４′−イソプ
ロピリデン−ビス（ジアルキルフェノール）を反応させ
ると、次のような一般式で表わされると考えられるエポ
キシ樹脂が得られる。
ノールＡとエピクロルヒドリンとを反応させて得られる
周知のエポキシ樹脂であり、一般にエポキシ当量が約５
００以下のものが使用される。これに４．４′−イソプ
ロピリデン−ビス（ジアルキルフェノール）を反応させ
ると、次のような一般式で表わされると考えられるエポ
キシ樹脂が得られる。
Ｒ：メチル基またはエチル基
Ｒ′：エピクロルヒドリンから導かれる水素原子または
β−メチルエピクロルヒドリンなどから導かれる低級ア
ルキル基 ｎ：０または正の整数 ４．４′−イソグロピリデンービス（ジアルキルフェノ
ール）としては、一般に４，４′−イソプロピリデン−
ビス（２，６−キシレノール） 、４．４’−イソプロ
ピリデン−ビス（２，３−キシレノール） 、４゜４′
−イソプロピリデン−ビス（２，５−キシレノール）、
４．４′−イソプロピリデン−ビス（３，５−キシレノ
ール） 、４．４’−イソプロピリデン−ビス（２゜６
−ジエチルフェノール）、４．４′−イソプロピリデン
−ビス（２，５−ジエチルフェノール） 、４．４’−
イソプロピリデン−ビス（３，５−ジエチルフェノール
＞ 、４．４′−イソプロピリデン−ビス（メチルエチ
ルフェノール）などの少くとも一種が用いられ、中でも
４，４′−イソグロピリデンービス（２゜６−ジアルキ
ルフェノール）が好んで用いられる。
β−メチルエピクロルヒドリンなどから導かれる低級ア
ルキル基 ｎ：０または正の整数 ４．４′−イソグロピリデンービス（ジアルキルフェノ
ール）としては、一般に４，４′−イソプロピリデン−
ビス（２，６−キシレノール） 、４．４’−イソプロ
ピリデン−ビス（２，３−キシレノール） 、４゜４′
−イソプロピリデン−ビス（２，５−キシレノール）、
４．４′−イソプロピリデン−ビス（３，５−キシレノ
ール） 、４．４’−イソプロピリデン−ビス（２゜６
−ジエチルフェノール）、４．４′−イソプロピリデン
−ビス（２，５−ジエチルフェノール） 、４．４’−
イソプロピリデン−ビス（３，５−ジエチルフェノール
＞ 、４．４′−イソプロピリデン−ビス（メチルエチ
ルフェノール）などの少くとも一種が用いられ、中でも
４，４′−イソグロピリデンービス（２゜６−ジアルキ
ルフェノール）が好んで用いられる。
これらの４．４′−イソプロピリデン−ビス（ジアルキ
ルフェノール）の反応に供される量は、ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂のエポキシ当量や上記一般式で表わさ
れるエポキシ樹脂のエポキシ当量によっても大幅に変り
得るが、一般にはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂１０
０重量部に対して約１０〜６０重量部、好ツしくけ約１
５〜５０重量部の割合で用いられる。これ以上の割合で
は、反応生成物たるエポキシ当ｔが大きくなりすぎ、逆
にこれ以下では改質効果があまりみられない。
ルフェノール）の反応に供される量は、ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂のエポキシ当量や上記一般式で表わさ
れるエポキシ樹脂のエポキシ当量によっても大幅に変り
得るが、一般にはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂１０
０重量部に対して約１０〜６０重量部、好ツしくけ約１
５〜５０重量部の割合で用いられる。これ以上の割合で
は、反応生成物たるエポキシ当ｔが大きくなりすぎ、逆
にこれ以下では改質効果があまりみられない。
反応は、一般に約１２０〜２００℃の温度で、約３〜２
０時間程度両者を溶融、攪拌することＫより行われる。
０時間程度両者を溶融、攪拌することＫより行われる。
この反応の際、水酸化す） ＩＪウム、炭酸ナトリウム
などの塩基性触媒、テトラアルキルアンモニウムハライ
ド、アラルキルトリアルキルアンモニウムハライドなど
の４級アンモニウム塩触媒あるいはトリフェニルホスフ
ィン、二チルトリフェニルホスホニウムハライドなどの
リン系触媒など、エポキシ基とフェノール性水酸基との
反応に通常用いられる触媒を、ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂に対して約２０〜２００ ｐｐｍ程度使用する
ことが好ましい。また、必要に応じて、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、メチルイソブチルケトン
などの＋）ン類などを溶媒として使用し、反応させるこ
ともできる。
などの塩基性触媒、テトラアルキルアンモニウムハライ
ド、アラルキルトリアルキルアンモニウムハライドなど
の４級アンモニウム塩触媒あるいはトリフェニルホスフ
ィン、二チルトリフェニルホスホニウムハライドなどの
リン系触媒など、エポキシ基とフェノール性水酸基との
反応に通常用いられる触媒を、ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂に対して約２０〜２００ ｐｐｍ程度使用する
ことが好ましい。また、必要に応じて、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、メチルイソブチルケトン
などの＋）ン類などを溶媒として使用し、反応させるこ
ともできる。
反応生成物たる、前記一般式で表わされるエポキシ樹脂
は、約２３０〜１６００ 、好ましくは約２７０〜８５
０のエポキシ当量を有するように製造される。
は、約２３０〜１６００ 、好ましくは約２７０〜８５
０のエポキシ当量を有するように製造される。
これ以下のエポキシ当量の生成物は、４．４’−イソプ
ロピリデンービス（ジアルキルフェノール）ノ結合割合
が少ないので改質効果があまりみらｎず、一方これ以上
のエポキシ当量を有するものは、高分子量となるため積
層板製造時の作業性を低下せしめる場合がある。
ロピリデンービス（ジアルキルフェノール）ノ結合割合
が少ないので改質効果があまりみらｎず、一方これ以上
のエポキシ当量を有するものは、高分子量となるため積
層板製造時の作業性を低下せしめる場合がある。
本発明に係るエポキシ樹脂は、必要に応じて本発明の目
的を損わない範囲内において他の汎用のエポキシ樹脂、
例えばエポキシ化ノボラック樹脂などと併用しながら、
通常のエポキシ樹脂用硬化剤として知られている脂肪族
アミン系、芳香族アミン系、アミンアダクト、ジシアン
ジアミド、酸無水物糸などの硬化剤を配合した組成物と
して、積層板の製造などに用いることができる。用いら
れる硬化剤の使用量は、硬化剤の種類によっても興なる
が、一般にはエポキシ樹脂１００重量部当り約２〜４０
重量部の割合である。
的を損わない範囲内において他の汎用のエポキシ樹脂、
例えばエポキシ化ノボラック樹脂などと併用しながら、
通常のエポキシ樹脂用硬化剤として知られている脂肪族
アミン系、芳香族アミン系、アミンアダクト、ジシアン
ジアミド、酸無水物糸などの硬化剤を配合した組成物と
して、積層板の製造などに用いることができる。用いら
れる硬化剤の使用量は、硬化剤の種類によっても興なる
が、一般にはエポキシ樹脂１００重量部当り約２〜４０
重量部の割合である。
積層板用エポキシ樹脂組成物として用いられる場合には
、一般にはトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素１
１、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンなどのケトン類などの溶剤を用い、ワニス化して
ｆｉ製される。調製されたエポキシ樹脂組成物は、これ
をガラスクロス、カーボン７アイパー、グラスファイバ
ー、紙、石綿、ポリエステル繊維（商品名テプラー）な
どの補強用基材に含浸させ、これをプリプレグとした後
、プレスで加熱加圧して積層板に成形される。
、一般にはトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素１
１、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンなどのケトン類などの溶剤を用い、ワニス化して
ｆｉ製される。調製されたエポキシ樹脂組成物は、これ
をガラスクロス、カーボン７アイパー、グラスファイバ
ー、紙、石綿、ポリエステル繊維（商品名テプラー）な
どの補強用基材に含浸させ、これをプリプレグとした後
、プレスで加熱加圧して積層板に成形される。
成形される積層板は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
を用いて成形された積層板と比較して、それの好ましい
利点を保持しつつ、半田耐熱性が改善されているという
効果を奏する。
を用いて成形された積層板と比較して、それの好ましい
利点を保持しつつ、半田耐熱性が改善されているという
効果を奏する。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量１８９
） １６００ Ｆ、４，４′−イソプロピリデン−ビ
ス（２，６−キシレノール） ４５８９およびキシレン
２００ ＋ｄ ｔ−容量３Ｌの七バラプルフラスコに仕
込み、更にトリフェニルホスフィン０．３ ｇｋ溶解さ
せたキシレン溶液３−を加えた。この混合物を、窒素封
入下で攪拌しながら加熱し、１００℃迄昇温させると、
反応系は完全に均一となった。この温度で、減圧下にキ
シレンを除去した後一旦常圧に戻し、次いで混合物を１
５σ迄昇温させ、窒素雰囲気下で９時間攪拌した後１０
０℃迄冷却した。この反応混合物中にメチルエチルナト
ンｓｘａｇｃ徐々に加え、樹脂分濃度が約８０％になる
ように希釈した。
） １６００ Ｆ、４，４′−イソプロピリデン−ビ
ス（２，６−キシレノール） ４５８９およびキシレン
２００ ＋ｄ ｔ−容量３Ｌの七バラプルフラスコに仕
込み、更にトリフェニルホスフィン０．３ ｇｋ溶解さ
せたキシレン溶液３−を加えた。この混合物を、窒素封
入下で攪拌しながら加熱し、１００℃迄昇温させると、
反応系は完全に均一となった。この温度で、減圧下にキ
シレンを除去した後一旦常圧に戻し、次いで混合物を１
５σ迄昇温させ、窒素雰囲気下で９時間攪拌した後１０
０℃迄冷却した。この反応混合物中にメチルエチルナト
ンｓｘａｇｃ徐々に加え、樹脂分濃度が約８０％になる
ように希釈した。
その結果、エポキシ当量が３７７であるエポキシ樹脂の
メチルエチルケトン溶液（エポキシ樹脂濃度８１．９％
） ２５７４９が得られた。この場合、分子鎖長の目安
となる同一骨格くり返し単位ｎの値は、０．６６となる
。
メチルエチルケトン溶液（エポキシ樹脂濃度８１．９％
） ２５７４９が得られた。この場合、分子鎖長の目安
となる同一骨格くり返し単位ｎの値は、０．６６となる
。
実施例２
実施例１において、４，４′−イソプロピリデンービス
（２，６−キシレノール”） ｔ−４６８９用い、反応
終了後の希釈にメチルエチルケトンを４８２ ｇ用いる
と、エポキシ当量が３９８であるエポキシ樹脂のメチル
エチルケトン溶液（エポキシＷ 脂１ｍ Ｋ８１．１％
）が２５５０ ｇ得られた。この場合のｎの値は、０．
７３である。
（２，６−キシレノール”） ｔ−４６８９用い、反応
終了後の希釈にメチルエチルケトンを４８２ ｇ用いる
と、エポキシ当量が３９８であるエポキシ樹脂のメチル
エチルケトン溶液（エポキシＷ 脂１ｍ Ｋ８１．１％
）が２５５０ ｇ得られた。この場合のｎの値は、０．
７３である。
比較例
実施例Ｉにおいて、４．４’−イソプロピリデンービス
（２，６−キシレノール）の代りに、ビスフェノールＡ
ＳＢちビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン３７０
９ ｋ用い、反応終了後の希釈にメチルエチルケトンｔ
”４７４ｇ用いると、エポキシ当量が３７６であるエポ
キシ樹脂のメチルエチルケトン溶液（エポキシ極ＩＩｄ
濃度８０．６％）が２４４４ ｇ潜られた。この場合の
ｎの値（ただし、Ｒｉｉ水素原子である）は、０．７３
である。
（２，６−キシレノール）の代りに、ビスフェノールＡ
ＳＢちビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン３７０
９ ｋ用い、反応終了後の希釈にメチルエチルケトンｔ
”４７４ｇ用いると、エポキシ当量が３７６であるエポ
キシ樹脂のメチルエチルケトン溶液（エポキシ極ＩＩｄ
濃度８０．６％）が２４４４ ｇ潜られた。この場合の
ｎの値（ただし、Ｒｉｉ水素原子である）は、０．７３
である。
参考例
上記各実施例および比較例でそれぞれ得られたエポキシ
樹脂溶液（固型分として１００重量部）に、ジシアンジ
アミド４１！量部、メチル七ロソルプ１５重量部、ジメ
チルホルムアミド１５社量部およびベンジルジメチルア
ミン０．２ 重量部を加えて、フェス状のエポキシ耐脂
組成物を調製した。
樹脂溶液（固型分として１００重量部）に、ジシアンジ
アミド４１！量部、メチル七ロソルプ１５重量部、ジメ
チルホルムアミド１５社量部およびベンジルジメチルア
ミン０．２ 重量部を加えて、フェス状のエポキシ耐脂
組成物を調製した。
この組成物を、ガラスクロス（日東紡製品ＷＫＫ−１８
に−ＢＺ ２ ）に含浸させ、１５０℃で７分間（比較
例のものは６分間）加熱してプリプレグを作映し、これ
を９プライ重ねて、接触圧１７０℃、１．５〜２．５分
間（比較例のものは１．０〜１．５分間）、加圧１７０
℃、１０り、３０分間、ポストキュアー２００℃、２時
間の条件下で積層板を成形した。
に−ＢＺ ２ ）に含浸させ、１５０℃で７分間（比較
例のものは６分間）加熱してプリプレグを作映し、これ
を９プライ重ねて、接触圧１７０℃、１．５〜２．５分
間（比較例のものは１．０〜１．５分間）、加圧１７０
℃、１０り、３０分間、ポストキュアー２００℃、２時
間の条件下で積層板を成形した。
成形された積層板を、１５０℃で１時間乾燥した後１〜
１５時間煮沸処理し、次いで２６０℃の半田槽テふくれ
、ミューズリングおよびはがれが発生する迄の時間を測
定した。その結果、各実施例で得られたエポキシ四囲を
用いたものは、１〜１５時間煮沸処理したちのいずれも
が上記発生時間が１０分間以上であるのに対し、比較例
で得られたエポキシ樹ＩＩｄ′ｆ、用いたものは、１〜
３時間煮沸処理したものは上記発生時間が１０分間以上
であるが、５時間および７時間煮沸処理したものはそれ
ぞれ３分間および２分間経過後にふくれなどの発生がみ
られた。この結果から、同一分子ｆ（エポキシ当量）お
よび同一分子鎖長のエポキシ回腸を用いたものではあつ
”Ｃも、本発明に係るエポキシ樹脂を用いて成形された
積層板の方が半田耐熱性にすぐれていることが分る。
１５時間煮沸処理し、次いで２６０℃の半田槽テふくれ
、ミューズリングおよびはがれが発生する迄の時間を測
定した。その結果、各実施例で得られたエポキシ四囲を
用いたものは、１〜１５時間煮沸処理したちのいずれも
が上記発生時間が１０分間以上であるのに対し、比較例
で得られたエポキシ樹ＩＩｄ′ｆ、用いたものは、１〜
３時間煮沸処理したものは上記発生時間が１０分間以上
であるが、５時間および７時間煮沸処理したものはそれ
ぞれ３分間および２分間経過後にふくれなどの発生がみ
られた。この結果から、同一分子ｆ（エポキシ当量）お
よび同一分子鎖長のエポキシ回腸を用いたものではあつ
”Ｃも、本発明に係るエポキシ樹脂を用いて成形された
積層板の方が半田耐熱性にすぐれていることが分る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂１００重量部に、
アルキル基がメチル基またはエチル基である４，４′−
イソプロピリデン−ビス（ジアルキルフェノール）を約
１０〜６０重量部反応させて得られたエポキシ樹脂。 ２、約２３０〜１６００のエポキシ当量を有する特許請
求の範囲第１項記載のエポキシ樹脂。 ３、補強用基材に含浸させ、積層板成形用に用いられる
特許請求の範囲第１項または第２項記載のエポキシ樹脂
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21883684A JPS6197323A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | エポキシ樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21883684A JPS6197323A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | エポキシ樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197323A true JPS6197323A (ja) | 1986-05-15 |
Family
ID=16726099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21883684A Pending JPS6197323A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | エポキシ樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6197323A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10758959B2 (en) | 2015-09-18 | 2020-09-01 | Nippon Steel Corporation | Panel-like formed product and manufacturing method thereof |
| US11000890B2 (en) | 2014-12-25 | 2021-05-11 | Nippon Steel Corporation | Panel-shaped formed product and method for producing panel-shaped formed product |
-
1984
- 1984-10-18 JP JP21883684A patent/JPS6197323A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11000890B2 (en) | 2014-12-25 | 2021-05-11 | Nippon Steel Corporation | Panel-shaped formed product and method for producing panel-shaped formed product |
| US10758959B2 (en) | 2015-09-18 | 2020-09-01 | Nippon Steel Corporation | Panel-like formed product and manufacturing method thereof |
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