JPS6195042A - 多孔質共重合体の製造方法 - Google Patents
多孔質共重合体の製造方法Info
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- JPS6195042A JPS6195042A JP21698484A JP21698484A JPS6195042A JP S6195042 A JPS6195042 A JP S6195042A JP 21698484 A JP21698484 A JP 21698484A JP 21698484 A JP21698484 A JP 21698484A JP S6195042 A JPS6195042 A JP S6195042A
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、多孔質共重合体の製造方法に関するものであ
シ、詳しくは、比表面積および細孔容積が高度に発達し
た多孔質共重合体の製造方法に関するものである。 〔従来技術〕 従来、非極性もしくは微極性の球状架橋共重合体のうち
で比表面積および細孔容積を充分に発達させたものは、
合成吸着剤と呼ばれ、その細孔表面への物理吸着を利用
して水中に存する有機物の吸着剤として多用されてｈる
。 かかる合成吸着剤の製造方法は公知であシ、例エバ、七
ノビニル化合物、ポリビニル「ヒ合物および多孔質化剤
の混合物を重合開始剤の存在下水中で懸濁重合した後、
得られた架橋共重合体よシ多孔質化剤を除去する方法が
あシ、多孔質化剤としては、有機溶媒、可塑剤または線
状ポリマーあるいはこれらの混合物が用いられる。 しかしながら、このような従来法で得られた架橋共重合
体の比表面積、細孔容積は必ずしも充分ではなく、その
改善が望まれている。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、前記従来法に比し、比表面積および細
孔容積が高度に発達した多孔質共重合体の製造方法を提
供することにある。 しかして、本発明の目的は、モノビニル化合物、ポリビ
ニル化合物および多孔質化剤の混合物を重合開始剤の存
在下、水中で懸濁重合して多孔質共重合味を得、該架橋
共重合体よシ多孔質〔ヒ剤を除去する多孔質共重合体の
製造方法において、架橋共重合体を多孔質化剤の除去に
先立ち、有機溶媒の存在下、該架橋共重合体に対して３
〜／−２Ｘ１％の重合開始剤を添加して加熱処理するこ
とによシ容易に達成される。 〔発明の構成〕 該球状架橋共重合体を構成するモノビニル化合物として
はスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタリン、エチ
ルビニルベンゼン等の芳香族モノビニルＪＩＬｔｋ体、
ビニルピリジン等のモノビニル複翼環化合物、メタクリ
ル酸、アクリル酸およびそれらのエステル類、アクリロ
ニド、リル、メタクリロニトリル等のモノビニル化合物
が有用である。 ホＩ７ヒニルｒと合物としてはジビニルベンゼン、トリ
ビニルベンゼン、ジビニルトルエン、シヒニルキシレン
等のポリビニル芳香族ｔヒ金物、ジビニルピリジン等の
ポリビニル複素環ｆヒ金物、エチレングリコールジメタ
クリレート、トリノチロールプロパントリメタクリレー
ト等のポリビニルエステル化合物の如きラジカル重合活
性な二重結合を二つ以上有する「ヒ金物が有用である。 とれらのモノビニル化合物とポリビニル化合物の混合比
率は任意の割合が変え得るが、架橋剤であるポリビニル
化合物の全ビニル「ヒ合物に対する割合はｒ〜７０重量
係、好ましくはノ！〜ｄＯ！ｔ％の範囲で選定される。 ポリビニル化合物の量が！重量鳴を越えてあ １
まシに低いと架橋共重合体の多孔質化度が低く本発明の
効果を発現しにくい。 多孔質化剤として使用される有機溶媒としてはトルエン
、ベンゼン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系化合物、イソアミルアル；−ル、メチル
イソブチルカルビノール等のアルコール類、ｎ−へブタ
ン、イソオクタン等の飽和炭化水素類、ジクロルエタン
、トリクロルエチレン等のハロゲン系溶媒、フタル酸ジ
オクチル、アジピン酸ジプチル等の可塑剤、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニル等のポリマー等が有用である。 多孔質化剤の使用割合は、有機溶媒および可塑剤とを用
いる場合には全単量体に対してｊｏ−２２０＊童僑、線
状ポリマーを用いる場合には全単量体に対し７〜２０重
盆優用いる。 モ゛ノビニル
シ、詳しくは、比表面積および細孔容積が高度に発達し
た多孔質共重合体の製造方法に関するものである。 〔従来技術〕 従来、非極性もしくは微極性の球状架橋共重合体のうち
で比表面積および細孔容積を充分に発達させたものは、
合成吸着剤と呼ばれ、その細孔表面への物理吸着を利用
して水中に存する有機物の吸着剤として多用されてｈる
。 かかる合成吸着剤の製造方法は公知であシ、例エバ、七
ノビニル化合物、ポリビニル「ヒ合物および多孔質化剤
の混合物を重合開始剤の存在下水中で懸濁重合した後、
得られた架橋共重合体よシ多孔質化剤を除去する方法が
あシ、多孔質化剤としては、有機溶媒、可塑剤または線
状ポリマーあるいはこれらの混合物が用いられる。 しかしながら、このような従来法で得られた架橋共重合
体の比表面積、細孔容積は必ずしも充分ではなく、その
改善が望まれている。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、前記従来法に比し、比表面積および細
孔容積が高度に発達した多孔質共重合体の製造方法を提
供することにある。 しかして、本発明の目的は、モノビニル化合物、ポリビ
ニル化合物および多孔質化剤の混合物を重合開始剤の存
在下、水中で懸濁重合して多孔質共重合味を得、該架橋
共重合体よシ多孔質〔ヒ剤を除去する多孔質共重合体の
製造方法において、架橋共重合体を多孔質化剤の除去に
先立ち、有機溶媒の存在下、該架橋共重合体に対して３
〜／−２Ｘ１％の重合開始剤を添加して加熱処理するこ
とによシ容易に達成される。 〔発明の構成〕 該球状架橋共重合体を構成するモノビニル化合物として
はスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタリン、エチ
ルビニルベンゼン等の芳香族モノビニルＪＩＬｔｋ体、
ビニルピリジン等のモノビニル複翼環化合物、メタクリ
ル酸、アクリル酸およびそれらのエステル類、アクリロ
ニド、リル、メタクリロニトリル等のモノビニル化合物
が有用である。 ホＩ７ヒニルｒと合物としてはジビニルベンゼン、トリ
ビニルベンゼン、ジビニルトルエン、シヒニルキシレン
等のポリビニル芳香族ｔヒ金物、ジビニルピリジン等の
ポリビニル複素環ｆヒ金物、エチレングリコールジメタ
クリレート、トリノチロールプロパントリメタクリレー
ト等のポリビニルエステル化合物の如きラジカル重合活
性な二重結合を二つ以上有する「ヒ金物が有用である。 とれらのモノビニル化合物とポリビニル化合物の混合比
率は任意の割合が変え得るが、架橋剤であるポリビニル
化合物の全ビニル「ヒ合物に対する割合はｒ〜７０重量
係、好ましくはノ！〜ｄＯ！ｔ％の範囲で選定される。 ポリビニル化合物の量が！重量鳴を越えてあ １
まシに低いと架橋共重合体の多孔質化度が低く本発明の
効果を発現しにくい。 多孔質化剤として使用される有機溶媒としてはトルエン
、ベンゼン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系化合物、イソアミルアル；−ル、メチル
イソブチルカルビノール等のアルコール類、ｎ−へブタ
ン、イソオクタン等の飽和炭化水素類、ジクロルエタン
、トリクロルエチレン等のハロゲン系溶媒、フタル酸ジ
オクチル、アジピン酸ジプチル等の可塑剤、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニル等のポリマー等が有用である。 多孔質化剤の使用割合は、有機溶媒および可塑剤とを用
いる場合には全単量体に対してｊｏ−２２０＊童僑、線
状ポリマーを用いる場合には全単量体に対し７〜２０重
盆優用いる。 モ゛ノビニル
【ヒ金物、ポリビニル化合物および多孔質
化剤の混合物は公知の方法に従って懸濁重合される。そ
の際、重合開始剤としては過酸ｆヒベンゾイルゼ【過ｉ
！２（じラウロイル、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ト、アゾビスイソブチロニトリル等が用いられ、通常金
子ツマ−に対して０．７〜７重量嘔程度用いられる。こ
の懸濁重合は通電率量体混合物７容積に対し、／〜！容
積の水を加え、懸濁安定剤存在下に加温することによυ
行なわれる。懸濁安定剤としてはゼラチン、メチルセル
ロース、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルアルコール
等公知のものカチ使用出来る。重合終了後、重合体は水
洗され、次いで、重合体中に残存する多孔質化剤は、公
知の方法に従って除去されるが、この方法では重合体中
の多孔質化剤が減少するＫつれ、重合体が ′収縮し、
かつ重合体中にその時点で残存するポリビニル化合物の
側鎖の二重結合が熱架橋することにより重合体の不可逆
的な収縮を生じ、ひいては細孔物性の低下を生ずる。 本発明に於すては、この様な細孔物性の低下を防ぐ為に
、架橋共重合体を多孔質化剤の除去に先立ち有機溶媒の
存在下、該架橋共重合体に対して３〜７２重象鳴の重合
開始剤を添加して加熱することを特徴とする。 この加熱処理の目的は、重合体中に残存する二重結合を
消滅させることにある。 用い得る有機溶媒としては如何なる有機溶媒も使用し得
るが、本発明の効果を最大限引き出す為には該架橋共重
合体を良好に膨潤させ、かつラジカル捕捉能が低いもの
が好ましく、例え−ばベンゼン、トルエン、キシレン、
ジクロルエタン、トリクロルエタン等が有用である。 かかる有機溶媒の使用量は架橋球状共重合体を充分に膨
潤させ、かつ該共】１合体スラリーが充分に攪拌出来る
程度の址でよく、通常、共重合体に対して３〜７０重量
倍用いられる。 重合開始剤は懸濁重合時に用いられたものと同一種類の
ものも馬匹ることができるが、例えば過酸〔ヒペンゾイ
ル、過酸「ヒラウロイル、 １−ブチルハイドロパー
オキサイト、アゾビスイソブチロニトリル等が用いられ
る。かかる重合開始剤量は架橋共重合体に対して／ ｘ
／ ２重ｔ％、好ましくは３〜／重ｔ％である。 加熱は、加熱終了時に重合開始剤の残存量が７％以下に
々る様条件で行うことが好ましく、一般的には９０〜）
−２０℃で２〜ｒ時間加熱することがすすめられる。 加熱処理を行なった架橋共重合体は、これよシ多孔質化
剤が除去されるが、除去は公知の方法に従って行うこと
かでさ、例えば、多孔質化剤として有機溶媒を用いた場
合は、溶剤洗浄、共沸蒸留等によって行うことができ、
可塑剤や線状ポリスチレンを用いた場合は、溶剤押出に
よって行うことができる。多孔質化剤が除かれた架橋共
重合体は水洗し、必要に応じてアルコするが、本発明は
μ下の実施例に限定されるものではなり０ 〔実施例−）°〕 純度！に、７％のジビニルベンゼン９７Ｉｉ１スチレン
３ｇ、トルエン／ｌＯｉ、過ｒＲベンゾイル／ｌよシな
る単蓋体混合物をポリビニルアル′）コール八−ｚｚｇ
を含む水？！０−中に懸濁し、♂Ｏ℃−♂時間、音素下
に加熱攪拌することによシ直径０．ｊ〜７ｍ１ｍ１の粒
径を有する共重合体を得た。この重合体を水洗し、過酸
化ベンゾイル７ｇを溶解したトルエン！００−中に加え
、１００℃にて６時間加熱した。次いで該架橋共重合体
を戸別し、水１０００−中に加え、９／℃にて大気圧下
に７ＪＯ熱する事によシ残存トルエンを留去した。得ら
れた共重合体を次いで乾燥し、収量、細孔物性の測定を
した。結果を表−７に記した。 〔比較％ｌ−／）重合開始剤による処理の無い一実施例
−７に於いて、トルエン中での加熱処理時に過酸化ベン
ゾイルの添加をしない以外は実施例−７と全く同様に処
理し、共重合体を得た。結果を表−／に記した。 〔実施例−コ〕 実施例−ノに於いてスチレン３１の代シに、メタクリル
酸メチル！Ｉ１１過酸化ベンゾイルｌＩの代シにアゾビ
スイソブチロニトリル／ｌｘ使用した以外は実施−７と
全く同様に重合し、得られた共重合体を７ゾビスイソプ
チロニトリルｊ！ｉを含むキシレン！θ０−中で９！℃
で１時間加熱処理し、次いで実施例−７と全く同様に処
理して架橋共重合体を得た。 結果を表−２Ｋｆ！した。 〔比較例−２〕 実施例−２に於けるアゾビスイソブチロニトリルを含ん
だ以外は実施例−コと全く同様に処 □理し、共重合体
を得た。結果を表−２ＶＣ記した。 〔比較例−３〕 実施例−７に於いて加熱処理に使用する過酸化ベンゾイ
ルの葉をりｙから１ｇに減じた以外は実施例−７と全く
同様に処理し、共重合体を得た。結果を表−７に示した
。 表 −ｌ 艮 −− 〔発明の効果〕 本発明によれば、比表面積、細孔容積とも高い多孔質共
重合体が得られる。 特許出願人 三菱化成工業株式会社 代理人 弁理士 長谷用 − ほか１名 ζ・
化剤の混合物は公知の方法に従って懸濁重合される。そ
の際、重合開始剤としては過酸ｆヒベンゾイルゼ【過ｉ
！２（じラウロイル、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ト、アゾビスイソブチロニトリル等が用いられ、通常金
子ツマ−に対して０．７〜７重量嘔程度用いられる。こ
の懸濁重合は通電率量体混合物７容積に対し、／〜！容
積の水を加え、懸濁安定剤存在下に加温することによυ
行なわれる。懸濁安定剤としてはゼラチン、メチルセル
ロース、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルアルコール
等公知のものカチ使用出来る。重合終了後、重合体は水
洗され、次いで、重合体中に残存する多孔質化剤は、公
知の方法に従って除去されるが、この方法では重合体中
の多孔質化剤が減少するＫつれ、重合体が ′収縮し、
かつ重合体中にその時点で残存するポリビニル化合物の
側鎖の二重結合が熱架橋することにより重合体の不可逆
的な収縮を生じ、ひいては細孔物性の低下を生ずる。 本発明に於すては、この様な細孔物性の低下を防ぐ為に
、架橋共重合体を多孔質化剤の除去に先立ち有機溶媒の
存在下、該架橋共重合体に対して３〜７２重象鳴の重合
開始剤を添加して加熱することを特徴とする。 この加熱処理の目的は、重合体中に残存する二重結合を
消滅させることにある。 用い得る有機溶媒としては如何なる有機溶媒も使用し得
るが、本発明の効果を最大限引き出す為には該架橋共重
合体を良好に膨潤させ、かつラジカル捕捉能が低いもの
が好ましく、例え−ばベンゼン、トルエン、キシレン、
ジクロルエタン、トリクロルエタン等が有用である。 かかる有機溶媒の使用量は架橋球状共重合体を充分に膨
潤させ、かつ該共】１合体スラリーが充分に攪拌出来る
程度の址でよく、通常、共重合体に対して３〜７０重量
倍用いられる。 重合開始剤は懸濁重合時に用いられたものと同一種類の
ものも馬匹ることができるが、例えば過酸〔ヒペンゾイ
ル、過酸「ヒラウロイル、 １−ブチルハイドロパー
オキサイト、アゾビスイソブチロニトリル等が用いられ
る。かかる重合開始剤量は架橋共重合体に対して／ ｘ
／ ２重ｔ％、好ましくは３〜／重ｔ％である。 加熱は、加熱終了時に重合開始剤の残存量が７％以下に
々る様条件で行うことが好ましく、一般的には９０〜）
−２０℃で２〜ｒ時間加熱することがすすめられる。 加熱処理を行なった架橋共重合体は、これよシ多孔質化
剤が除去されるが、除去は公知の方法に従って行うこと
かでさ、例えば、多孔質化剤として有機溶媒を用いた場
合は、溶剤洗浄、共沸蒸留等によって行うことができ、
可塑剤や線状ポリスチレンを用いた場合は、溶剤押出に
よって行うことができる。多孔質化剤が除かれた架橋共
重合体は水洗し、必要に応じてアルコするが、本発明は
μ下の実施例に限定されるものではなり０ 〔実施例−）°〕 純度！に、７％のジビニルベンゼン９７Ｉｉ１スチレン
３ｇ、トルエン／ｌＯｉ、過ｒＲベンゾイル／ｌよシな
る単蓋体混合物をポリビニルアル′）コール八−ｚｚｇ
を含む水？！０−中に懸濁し、♂Ｏ℃−♂時間、音素下
に加熱攪拌することによシ直径０．ｊ〜７ｍ１ｍ１の粒
径を有する共重合体を得た。この重合体を水洗し、過酸
化ベンゾイル７ｇを溶解したトルエン！００−中に加え
、１００℃にて６時間加熱した。次いで該架橋共重合体
を戸別し、水１０００−中に加え、９／℃にて大気圧下
に７ＪＯ熱する事によシ残存トルエンを留去した。得ら
れた共重合体を次いで乾燥し、収量、細孔物性の測定を
した。結果を表−７に記した。 〔比較％ｌ−／）重合開始剤による処理の無い一実施例
−７に於いて、トルエン中での加熱処理時に過酸化ベン
ゾイルの添加をしない以外は実施例−７と全く同様に処
理し、共重合体を得た。結果を表−／に記した。 〔実施例−コ〕 実施例−ノに於いてスチレン３１の代シに、メタクリル
酸メチル！Ｉ１１過酸化ベンゾイルｌＩの代シにアゾビ
スイソブチロニトリル／ｌｘ使用した以外は実施−７と
全く同様に重合し、得られた共重合体を７ゾビスイソプ
チロニトリルｊ！ｉを含むキシレン！θ０−中で９！℃
で１時間加熱処理し、次いで実施例−７と全く同様に処
理して架橋共重合体を得た。 結果を表−２Ｋｆ！した。 〔比較例−２〕 実施例−２に於けるアゾビスイソブチロニトリルを含ん
だ以外は実施例−コと全く同様に処 □理し、共重合体
を得た。結果を表−２ＶＣ記した。 〔比較例−３〕 実施例−７に於いて加熱処理に使用する過酸化ベンゾイ
ルの葉をりｙから１ｇに減じた以外は実施例−７と全く
同様に処理し、共重合体を得た。結果を表−７に示した
。 表 −ｌ 艮 −− 〔発明の効果〕 本発明によれば、比表面積、細孔容積とも高い多孔質共
重合体が得られる。 特許出願人 三菱化成工業株式会社 代理人 弁理士 長谷用 − ほか１名 ζ・
Claims (2)
- （１）モノビニル化合物、ポリビニル化合物および多孔
質化剤の混合物を重合開始剤の存在下、水中で懸濁重合
して架橋共重合体を得、該架橋共重合体より多孔質化剤
を除去する多孔質共重合体の製造方法において、架橋共
重合体を多孔質化剤の除去に先立ち、有機溶媒の存在下
、該架橋共重合体に対して３〜１２重量％の重合開始剤
を添加して加熱処理することを特徴とする多孔質共重合
体の製造方法。 - （２）加熱処理が架橋共重合体を膨潤し得る有機溶媒の
存在下で行われることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の多孔質共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21698484A JPS6195042A (ja) | 1984-10-16 | 1984-10-16 | 多孔質共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21698484A JPS6195042A (ja) | 1984-10-16 | 1984-10-16 | 多孔質共重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6195042A true JPS6195042A (ja) | 1986-05-13 |
Family
ID=16696993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21698484A Pending JPS6195042A (ja) | 1984-10-16 | 1984-10-16 | 多孔質共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6195042A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63170437A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-14 | Matsumoto Yushi Seiyaku Kk | マイクロスポンジの製法 |
| JPS63170436A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-14 | Matsumoto Yushi Seiyaku Kk | マイクロスポンジの製法 |
| GB2226818A (en) * | 1989-01-05 | 1990-07-11 | Ici Plc | Blowing agent |
| WO2004007068A1 (en) * | 2002-07-15 | 2004-01-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | A method using solvents for improved microporous polymeric adsorbents |
| JP2010007069A (ja) * | 2008-06-26 | 2010-01-14 | Rohm & Haas Co | フリーラジカル後架橋された吸着剤および製造方法 |
-
1984
- 1984-10-16 JP JP21698484A patent/JPS6195042A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63170437A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-14 | Matsumoto Yushi Seiyaku Kk | マイクロスポンジの製法 |
| JPS63170436A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-14 | Matsumoto Yushi Seiyaku Kk | マイクロスポンジの製法 |
| GB2226818A (en) * | 1989-01-05 | 1990-07-11 | Ici Plc | Blowing agent |
| WO2004007068A1 (en) * | 2002-07-15 | 2004-01-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | A method using solvents for improved microporous polymeric adsorbents |
| JP2010007069A (ja) * | 2008-06-26 | 2010-01-14 | Rohm & Haas Co | フリーラジカル後架橋された吸着剤および製造方法 |
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