JPS619427A - 光硬化性組成物 - Google Patents
光硬化性組成物Info
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- JPS619427A JPS619427A JP12997284A JP12997284A JPS619427A JP S619427 A JPS619427 A JP S619427A JP 12997284 A JP12997284 A JP 12997284A JP 12997284 A JP12997284 A JP 12997284A JP S619427 A JPS619427 A JP S619427A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は光硬化性組成物に関し、更に詳しくは、接着性
等の塗膜特性が優れた低粘度の光硬化性組成物に関する
。
等の塗膜特性が優れた低粘度の光硬化性組成物に関する
。
光硬化性樹脂組成物は、省エネルギー、省資源、省スペ
ース及び公害対策などの面で利点を有することから、イ
ンキ、塗料及びフェス等の各種分野において、積極的な
研究開発が進められている。
ース及び公害対策などの面で利点を有することから、イ
ンキ、塗料及びフェス等の各種分野において、積極的な
研究開発が進められている。
これに伴い、それぞれの分野に応じた性能面での要求も
高まっている。
高まっている。
例えば、塗料に用いられる光硬化性樹脂組成物では、従
来と同等もしくはそれ以上の塗膜性能、特に接着性、耐
熱性及び強靭性等の物性の向上が望まれている。しかし
、アクリル樹脂をベースとする樹脂組成物においては、
硬化速度が速いという利点を有するものの、接着性が劣
るという火点があった。また、該アクリル樹脂の塗膜性
能を改良するため、耐熱性樹脂又は強靭性樹脂等を配合
し、該樹脂とアクリル樹脂とを共重合せしめる解決策が
試みられているが、いずれの場合も各物性の向上は一応
認められる反面、組成物が固化あるいは高粘稠化して、
各物性の向上に限界がちシ、作業上の問題が残されてい
た。
来と同等もしくはそれ以上の塗膜性能、特に接着性、耐
熱性及び強靭性等の物性の向上が望まれている。しかし
、アクリル樹脂をベースとする樹脂組成物においては、
硬化速度が速いという利点を有するものの、接着性が劣
るという火点があった。また、該アクリル樹脂の塗膜性
能を改良するため、耐熱性樹脂又は強靭性樹脂等を配合
し、該樹脂とアクリル樹脂とを共重合せしめる解決策が
試みられているが、いずれの場合も各物性の向上は一応
認められる反面、組成物が固化あるいは高粘稠化して、
各物性の向上に限界がちシ、作業上の問題が残されてい
た。
本発明は、アクリル系化合物をベースとする組成物にお
いて、塗膜特性、特に接着性が優れた低粘度の光硬化性
組成物を提供することを目的とする。
いて、塗膜特性、特に接着性が優れた低粘度の光硬化性
組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、従来のアクリル樹脂に相当するものとし
てヒドロキシル基及び不飽和二重結合を共有する低粘度
の化合物を使用し、更に接着性向上剤として、特にクレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂及び（メタ）アクリロイ
ルオキシホスフェート化合物を使用することによシ、本
発明を完成するに至った。
てヒドロキシル基及び不飽和二重結合を共有する低粘度
の化合物を使用し、更に接着性向上剤として、特にクレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂及び（メタ）アクリロイ
ルオキシホスフェート化合物を使用することによシ、本
発明を完成するに至った。
即ち、本発明の光硬化性組成物は、
（４） 少くとも１個のヒドロキシル基及び少くとも１
個の光反応性不飽和二重結合を共有する化合物：２０〜
９９重量部 （Ｂ）エポキシ化合物：１〜８０重量 部（ｄ） リン含有有機化合物：０．０１〜１０重量
部及び （Ｉｊｌ 光増感剤：０゜０１〜１０重量部（但し、
化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との総量は１００重量部で
ある） からなることを特徴とする。
個の光反応性不飽和二重結合を共有する化合物：２０〜
９９重量部 （Ｂ）エポキシ化合物：１〜８０重量 部（ｄ） リン含有有機化合物：０．０１〜１０重量
部及び （Ｉｊｌ 光増感剤：０゜０１〜１０重量部（但し、
化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との総量は１００重量部で
ある） からなることを特徴とする。
本発明において用いられる、ヒドロキシル基及び光反応
性不飽和二重結合を共有する化合物囚は低粘性の化合物
である。ヒドロキシル基及び不飽和性二重結合は、−分
子中にいくつ存在していてもよいが、本発明においては
、それぞれの基が１〜２個存在する化合物を用いること
が好ましい。
性不飽和二重結合を共有する化合物囚は低粘性の化合物
である。ヒドロキシル基及び不飽和性二重結合は、−分
子中にいくつ存在していてもよいが、本発明においては
、それぞれの基が１〜２個存在する化合物を用いること
が好ましい。
上記化合物の具体例としては、例えば、１−ヒドロキシ
エチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、 １−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、１−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
１−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールモノ
アクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、１−ヒドロキ
シ−１−フェノキシ−プロピルアクリレート、１−ヒド
ロキシ−１−フェノキシ−プロピルメタクリレート、２
−ヒドロキシ−１−フェノキシ−プロピルアクリレート
、２−ヒドロキシ−１−フェノキシ−プロピルメタクリ
レート、１−ヒドロキシ−２−フェノキシプロピルアク
リレート、１−ヒドロキシ−２−フェノキシプロピルメ
タクリレート、 ＯＯ ０−ヒドロキシスチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ
−ヒドロキシスチレン、０−ヒドロキシケイ皮酸、ｍ−
ヒドロキシケイ皮酸、ｐ−ヒドロキシケイ皮酸、 等が挙げられる。
エチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、 １−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、１−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
１−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールモノ
アクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、１−ヒドロキ
シ−１−フェノキシ−プロピルアクリレート、１−ヒド
ロキシ−１−フェノキシ−プロピルメタクリレート、２
−ヒドロキシ−１−フェノキシ−プロピルアクリレート
、２−ヒドロキシ−１−フェノキシ−プロピルメタクリ
レート、１−ヒドロキシ−２−フェノキシプロピルアク
リレート、１−ヒドロキシ−２−フェノキシプロピルメ
タクリレート、 ＯＯ ０−ヒドロキシスチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ
−ヒドロキシスチレン、０−ヒドロキシケイ皮酸、ｍ−
ヒドロキシケイ皮酸、ｐ−ヒドロキシケイ皮酸、 等が挙げられる。
なお、前記化合物においては、炭素原子に結合した水素
原子が、塩素もしくはフッ素などのハロゲン原子、メチ
ル基などのアルキル基、アルコキシ基又はその他の官能
基などで置換されていても良い。
原子が、塩素もしくはフッ素などのハロゲン原子、メチ
ル基などのアルキル基、アルコキシ基又はその他の官能
基などで置換されていても良い。
上記化合物は、本発明組成物中の（４）及び（Ｂ）成分
の合計量に対して２０〜９９重量Ｘ１好壕しくけ７０〜
８５重量％の範囲内で配合される。
の合計量に対して２０〜９９重量Ｘ１好壕しくけ７０〜
８５重量％の範囲内で配合される。
本発明において用いられるエポキシ化合物（ロ）は、囚
成分の接着性を向上させるための成分である。
成分の接着性を向上させるための成分である。
該化合物−分子中に存在するエポキシ基の数は、１以上
であればいくつであってもよいが、好ましくは複数、特
に好ましくは２〜３個である。
であればいくつであってもよいが、好ましくは複数、特
に好ましくは２〜３個である。
上記化合物の代表例としては、例えば、ノボラック型フ
ェノール樹脂のエポキシ変性化合物が挙げられ具体的に
は０−クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ｍ−クレゾ
ールノボラックエポキシ樹脂、ｐ−クレゾールノボラッ
クエポキシ樹脂がある。また、該エポキシ変性化合物に
属する油溶性ノボラックエポキシ樹脂として、Ｉ） −
ｔｅｒｔ−ブチルフェノールエポキシ樹脂、ノニルフェ
ノールエポキシ樹脂等１２価フェノールエポキシ樹脂と
して、レゾルシンノボラックエポキシ樹脂、カテコール
ノポラ、クエボキシ樹脂、ヒドロキシノボラックエポキ
シ樹脂等： 耐燃性を付与したものとして、Ｏ，ｍもし
くはｐ−フルオロ、ブロモもしくはヨードの各ハロゲン
化フェノールノボラックエホキシ樹脂、アニリン、メラ
ミン、アミノベンゼンなどで変性したノボラックエポキ
シ樹脂、キシレン変性フェノールノボラック樹脂等の変
性ノボラックエポキシ樹脂、無置換のフェノールノボラ
ツクエポキシ樹脂等が挙げられる。また、次式：で示さ
れる非ノボラ、り型エボキク変性フェノール樹脂も使用
可能である。これらの化合物は１種又は２種以上で用い
られる。
ェノール樹脂のエポキシ変性化合物が挙げられ具体的に
は０−クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ｍ−クレゾ
ールノボラックエポキシ樹脂、ｐ−クレゾールノボラッ
クエポキシ樹脂がある。また、該エポキシ変性化合物に
属する油溶性ノボラックエポキシ樹脂として、Ｉ） −
ｔｅｒｔ−ブチルフェノールエポキシ樹脂、ノニルフェ
ノールエポキシ樹脂等１２価フェノールエポキシ樹脂と
して、レゾルシンノボラックエポキシ樹脂、カテコール
ノポラ、クエボキシ樹脂、ヒドロキシノボラックエポキ
シ樹脂等： 耐燃性を付与したものとして、Ｏ，ｍもし
くはｐ−フルオロ、ブロモもしくはヨードの各ハロゲン
化フェノールノボラックエホキシ樹脂、アニリン、メラ
ミン、アミノベンゼンなどで変性したノボラックエポキ
シ樹脂、キシレン変性フェノールノボラック樹脂等の変
性ノボラックエポキシ樹脂、無置換のフェノールノボラ
ツクエポキシ樹脂等が挙げられる。また、次式：で示さ
れる非ノボラ、り型エボキク変性フェノール樹脂も使用
可能である。これらの化合物は１種又は２種以上で用い
られる。
上記化合物は、（４）及び（Ｂ）成分の総量に対して１
〜８０重瞼チ、好ましくは１５〜３０重量％の範囲内で
配合される。
〜８０重瞼チ、好ましくは１５〜３０重量％の範囲内で
配合される。
本発明において用いられるリン含有有機化合物（Ｃ）
ｔま、に）成分の接着性を向上させると共に、硬化速度
を促進する之めの成分である。かかる化合物の具体例と
しては１例えば、２−メタクリロ句オキシエチルホスフ
ェート、２−アクリロイに片ジエチルホスフェート、ジ
フェニル−２−メタクリロイにけジエチルホスフェート
、ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェ
ート、ビスメタクリロイルオキシエチルホスフェート、
ビスアクリロイルオキシブチルホスフェート、ジアリル
ジグチルホスホノサク７ネート等のホスフェート頑、ト
リメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリ
ブチルホスフェート等のアルキルホ／（７工） ｍ ＋
トリメトキシホスフェート、トリブトキシホスフェ
ート等のアルコキシホスフェート＆ｌｉ、トリスジクロ
ロプロピルホスフェート、トリエチルホスフェート、ト
リクレジルホスフェート等のリン酸エステル化合物；ト
リフェニルホスファイト、トリラウリル・トリチオホス
ファイト、ジプチルバイドロンエンホスファイト等の亜
リン酸エステル化合物；ジグチル・ブチルホス＊＊−１
，ジ（２−エテルヘキシル）−２−エチルへキシルホス
ホネート、２−エチルへキシルポスホン酸等のホスホン
酸エステルが挙げられる。
ｔま、に）成分の接着性を向上させると共に、硬化速度
を促進する之めの成分である。かかる化合物の具体例と
しては１例えば、２−メタクリロ句オキシエチルホスフ
ェート、２−アクリロイに片ジエチルホスフェート、ジ
フェニル−２−メタクリロイにけジエチルホスフェート
、ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェ
ート、ビスメタクリロイルオキシエチルホスフェート、
ビスアクリロイルオキシブチルホスフェート、ジアリル
ジグチルホスホノサク７ネート等のホスフェート頑、ト
リメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリ
ブチルホスフェート等のアルキルホ／（７工） ｍ ＋
トリメトキシホスフェート、トリブトキシホスフェ
ート等のアルコキシホスフェート＆ｌｉ、トリスジクロ
ロプロピルホスフェート、トリエチルホスフェート、ト
リクレジルホスフェート等のリン酸エステル化合物；ト
リフェニルホスファイト、トリラウリル・トリチオホス
ファイト、ジプチルバイドロンエンホスファイト等の亜
リン酸エステル化合物；ジグチル・ブチルホス＊＊−１
，ジ（２−エテルヘキシル）−２−エチルへキシルホス
ホネート、２−エチルへキシルポスホン酸等のホスホン
酸エステルが挙げられる。
これらの化合物は１種又は２種界上で用いられる。
上記化合物は（イ）及び（Ｂ）成分の総量に対して、通
常０．０１〜１０重量−１好ましくは０．１〜３．０重
量−の範囲内で配合される。
常０．０１〜１０重量−１好ましくは０．１〜３．０重
量−の範囲内で配合される。
本発明において使用される光増感剤は、前記化合物を光
増感することが可能なものであればいがなるものでも使
用可能であＶ、（４）及び■）成分の種類並びに光源等
に応じて適宜選定される。
増感することが可能なものであればいがなるものでも使
用可能であＶ、（４）及び■）成分の種類並びに光源等
に応じて適宜選定される。
このような光増感剤としては、例えば、芳香族炭化水素
、ベンゾフェノ／及びその誘導体、ｏ−ベンゾイル安息
香酸エステル、アセトフェノン及びその誘導体、ベンゾ
イル並びにべ／ジイン土−テル及びその誘導体、キサン
トン及びその誘導体。
、ベンゾフェノ／及びその誘導体、ｏ−ベンゾイル安息
香酸エステル、アセトフェノン及びその誘導体、ベンゾ
イル並びにべ／ジイン土−テル及びその誘導体、キサン
トン及びその誘導体。
チオキサントノ及びその誘導体、ジスルフィド化合物、
キノン系化合物、ハロゲン化炭化水素及びアミン類等が
挙けられる。
キノン系化合物、ハロゲン化炭化水素及びアミン類等が
挙けられる。
ベンゾフェノン及びその誘導体としてハ、例えば、べ／
シフエノン、２，４−ジメチルベンゾフェノン、２，４
−ジクロロベンゾフェノン及び４゜４７−ビス（ジメチ
ルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。
シフエノン、２，４−ジメチルベンゾフェノン、２，４
−ジクロロベンゾフェノン及び４゜４７−ビス（ジメチ
ルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。
Ｏ−ベンゾイル安息香酸エステルとしては１例えは、ｏ
−べ７ゾイル安息香酸メチルエステル。
−べ７ゾイル安息香酸メチルエステル。
ｏ−ベンゾイル安息香酸エチルエステル、０−ベンソイ
ル安息香酸フェニルエステル、 等が挙けられる。
ル安息香酸フェニルエステル、 等が挙けられる。
アセトフェノン及びその誘導体としては、−例えハ、ア
セトフェノン、４−メチルアセトフェノン。
セトフェノン、４−メチルアセトフェノン。
３−メチルアセトフェノン及び３−メトキシアセトフェ
ノン等が挙げられる。
ノン等が挙げられる。
ベンゾイン並びにベンゾインエーテル及びその誘導体と
しては、例えば、ぺ／ジイン、ベンシイ／メチルエーテ
ル、ベンツインエチルエーテル、ペンゾインイ シクロ
ビルエーテル、ベンゾインｎ−ブチルエーテル、ベンゾ
イントリフェニルシリルエーテル、 等が挙げられる。
しては、例えば、ぺ／ジイン、ベンシイ／メチルエーテ
ル、ベンツインエチルエーテル、ペンゾインイ シクロ
ビルエーテル、ベンゾインｎ−ブチルエーテル、ベンゾ
イントリフェニルシリルエーテル、 等が挙げられる。
キサントン及びその誘導体としては１例えば、キサント
ン、２，４−ジメチルキサントン及び２゜４−ジクロロ
キ丈７トン等が挙げられる。。
ン、２，４−ジメチルキサントン及び２゜４−ジクロロ
キ丈７トン等が挙げられる。。
チオキサントン及びその誘導体としては１例えば、チオ
キサントン、２．４−ジメチルチオキサントン及び２．
４−シクロロチオキサントン等が挙げられる。
キサントン、２．４−ジメチルチオキサントン及び２．
４−シクロロチオキサントン等が挙げられる。
ジスルフィド化合物としては、例えば、Ｓ
キノン系化合物としては、例えば、ベンゾキノン、ナフ
トキノン、アントラキノン、５．１２−ナフタセンジオ
ン及び２，７−ピレンジオン等が挙げられる。
トキノン、アントラキノン、５．１２−ナフタセンジオ
ン及び２，７−ピレンジオン等が挙げられる。
ハロゲン化炭化水素としては、例えば、四塩化０
Ｇアミン類と
しては１例えば、ジフェニルアミン。
Ｇアミン類と
しては１例えば、ジフェニルアミン。
カルバゾール、トリフェニルアミン。
その他のものとしては、グロビオフェノン、アントロン
、ベンズアルデヒド、ブチロフェノン、２−ナフチルフ
ェニルケトン、２−ナフトアルデヒド、２−アセトナフ
トン％ １−ナフチルフェニルケトン、ｌ−アセトナフ
トン、１−ナフトアル７’？−）”、フルオレノン、１
−フェニル−１，２−プロパンジオン、ベンゾニトリル
、アセトン、ビアセチル、アクリジンオレンジ、アクリ
ジン、ローダミンＢ１エオシン、フルオレセイン、等が
挙げられる。これらの光増感剤は１ｍもしくは２種以上
て使用することが可能であり、その配ｆ＞ 、：Ｈ’、
は、（Ａ）及び（Ｂ）成分の総量に対して１通常０．０
１〜１０重量−の範囲内で配合される。更に、本発明に
かかる光硬化性組成物には、上記の成分に加えて、必要
に応じ、着色剤、無機質充填剤又はその他の添加剤を配
合することが可能である。
、ベンズアルデヒド、ブチロフェノン、２−ナフチルフ
ェニルケトン、２−ナフトアルデヒド、２−アセトナフ
トン％ １−ナフチルフェニルケトン、ｌ−アセトナフ
トン、１−ナフトアル７’？−）”、フルオレノン、１
−フェニル−１，２−プロパンジオン、ベンゾニトリル
、アセトン、ビアセチル、アクリジンオレンジ、アクリ
ジン、ローダミンＢ１エオシン、フルオレセイン、等が
挙げられる。これらの光増感剤は１ｍもしくは２種以上
て使用することが可能であり、その配ｆ＞ 、：Ｈ’、
は、（Ａ）及び（Ｂ）成分の総量に対して１通常０．０
１〜１０重量−の範囲内で配合される。更に、本発明に
かかる光硬化性組成物には、上記の成分に加えて、必要
に応じ、着色剤、無機質充填剤又はその他の添加剤を配
合することが可能である。
本発明の光硬化性組成物は、常温光硬化、加熱光硬化、
光硬化後の後硬化など目的と用途などに工９、任意の硬
化方法で硬化し、実用に供することができる。この時、
照射する光の波長は光硬化性組成物の組成によって異な
るが、通常１８０〜７００ ｎｍである。とりわけ、紫
外線の照射は効果的である。光照射時間は光硬化性樹脂
の組成。
光硬化後の後硬化など目的と用途などに工９、任意の硬
化方法で硬化し、実用に供することができる。この時、
照射する光の波長は光硬化性組成物の組成によって異な
るが、通常１８０〜７００ ｎｍである。とりわけ、紫
外線の照射は効果的である。光照射時間は光硬化性樹脂
の組成。
触媒の種類、光源などによって異なるが１通常、０１秒
′〜１０分、好ましくは０．３秒〜６０秒である。
′〜１０分、好ましくは０．３秒〜６０秒である。
加熱硬化温度は２０〜２００℃、好ましくは６０〜１２
０℃である。光源としては１例えば、低圧水銀ランプ、
高圧水銀ランプ、カーボンアークランプ、メタルハライ
ドランプ、キセノン−水銀ランプ、キセノンランプ、水
素放電管、タングステンランプ、ハロゲンランプ、ナト
リウム放電管、ネオン放電管、Ｈ・−Ｎ・レーｆ−，Ａ
ｒレーザー、及び各種電子線、各種Ｘ線等の放射線等が
あげられ、これらの群より選ばれた１種もしくは２種以
上のものが適宜使用される。
０℃である。光源としては１例えば、低圧水銀ランプ、
高圧水銀ランプ、カーボンアークランプ、メタルハライ
ドランプ、キセノン−水銀ランプ、キセノンランプ、水
素放電管、タングステンランプ、ハロゲンランプ、ナト
リウム放電管、ネオン放電管、Ｈ・−Ｎ・レーｆ−，Ａ
ｒレーザー、及び各種電子線、各種Ｘ線等の放射線等が
あげられ、これらの群より選ばれた１種もしくは２種以
上のものが適宜使用される。
本発明の組成物によれば、該組成物のベースであるアク
リル系化合物゛の特性を損うことなく、その欠点である
接着性を改質することが“できる。ｊた、従来の如きア
クリル樹脂ではなく、低粘度のヒドロキシアクリル系化
合物を用いているため、組成物が固化あるいは高粘稠化
して作業性が悪化するおそれはない。したがって、各種
の塗膜特性を改良するために、他の樹脂等を配合して共
重合せしめることが容易になる。
リル系化合物゛の特性を損うことなく、その欠点である
接着性を改質することが“できる。ｊた、従来の如きア
クリル樹脂ではなく、低粘度のヒドロキシアクリル系化
合物を用いているため、組成物が固化あるいは高粘稠化
して作業性が悪化するおそれはない。したがって、各種
の塗膜特性を改良するために、他の樹脂等を配合して共
重合せしめることが容易になる。
このため、本発明の組成物は、インキ、塗料。
接着剤１表面コート材、製版材、封止剤声電気絶縁材等
の各種の分野において、極めて優れた光硬化性組成物と
して使用され得ることから、その工業的価値は大である
と言える。
の各種の分野において、極めて優れた光硬化性組成物と
して使用され得ることから、その工業的価値は大である
と言える。
ヒドロキシル基と光反応性不飽和Ｅ重結合を共有する化
合物として、２−ヒドロキシエチルアクリレート（２Ｈ
ＥＡ ）％２−ヒドロキシー６ｌ−フェノキシプロピル
アクリレート（２ＨＰＰＡ ）ｓを用い；エポキシ化合
物として、オルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂で
ある１００Ｎ−ｔ ０２ Ｓ（日本化薬）、ＥＯＮ−１
２３５（チバガイギー）を用い、リン含有有機化合物と
して、２−メタクリロイルオキシエチルホスフェート（
ｚＭＢＰ）、ビスメタクリロイルオキシエチルホスフェ
ート（ＢＭＥＰ ）を用い；光増感剤としてベンゾフェ
ノン（ＢＰ）％ ２−ジメチル−２−ヒドロキシアセト
フェノン（２ＭＨＡ ）を用い、以下に示す本発明の骨
子材料とした。
合物として、２−ヒドロキシエチルアクリレート（２Ｈ
ＥＡ ）％２−ヒドロキシー６ｌ−フェノキシプロピル
アクリレート（２ＨＰＰＡ ）ｓを用い；エポキシ化合
物として、オルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂で
ある１００Ｎ−ｔ ０２ Ｓ（日本化薬）、ＥＯＮ−１
２３５（チバガイギー）を用い、リン含有有機化合物と
して、２−メタクリロイルオキシエチルホスフェート（
ｚＭＢＰ）、ビスメタクリロイルオキシエチルホスフェ
ート（ＢＭＥＰ ）を用い；光増感剤としてベンゾフェ
ノン（ＢＰ）％ ２−ジメチル−２−ヒドロキシアセト
フェノン（２ＭＨＡ ）を用い、以下に示す本発明の骨
子材料とした。
すなわち、前記各種材料を第１表に示した組成（重料部
で表示）に配合して１本発明の組成物を調製した。なお
、比較例として、従来より使用されているトリメチロー
ルプロパントリアクリレ−） （ＴＭＰＴＡ）を用いた
組成物を調製した。
で表示）に配合して１本発明の組成物を調製した。なお
、比較例として、従来より使用されているトリメチロー
ルプロパントリアクリレ−） （ＴＭＰＴＡ）を用いた
組成物を調製した。
第１表に示した組成物をアルミ板、ＴＦ８板（ＴＩＮＦ
ＲＥＥ ５ＴＥＥＬ ）及びブリキ板の上に、それぞれ
常法によ、り０．５〜１５μの厚さに塗布した。次いで
ζｈ らｔ 、８ｏＷ／ｃｍの空冷水銀ランプ３灯がコ
ンベア面から１０５１の高さに配設された光硬化ゼック
ス内に導入し、０．５〜３．０秒照射し、照射終了後、
塗膜の硬度（鉛筆硬度）、塗膜の接着性（基盤目剥離）
、曲げテス）（１８０’折シ曲げ）の各試験を行い、そ
の結果を以下の第２表に示した。
ＲＥＥ ５ＴＥＥＬ ）及びブリキ板の上に、それぞれ
常法によ、り０．５〜１５μの厚さに塗布した。次いで
ζｈ らｔ 、８ｏＷ／ｃｍの空冷水銀ランプ３灯がコ
ンベア面から１０５１の高さに配設された光硬化ゼック
ス内に導入し、０．５〜３．０秒照射し、照射終了後、
塗膜の硬度（鉛筆硬度）、塗膜の接着性（基盤目剥離）
、曲げテス）（１８０’折シ曲げ）の各試験を行い、そ
の結果を以下の第２表に示した。
〆＼ ＾ ＾ ＾
＃ｉ ＃ｉ 州 州
Claims (3)
- （１）（Ａ）少くとも１個のヒドロキシル基及び少くと
も１個の光反応性不飽和二重結合を共有する化合物：２
０〜９９重量部 （Ｂ）エポキシ化合物：１〜８０重量部 （Ｃ）リン含有有機化合物：０．０１〜１０重量部 及び （Ｄ）光増感剤：０．０１〜１０重量部 （但し、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との総量は１００
重量部である） からなることを特徴とする光硬化性組成物。 - （２）エポキシ化合物（Ｂ）がフェノールノボラック樹
脂のエポキシ変性化合物である特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 - （３）リン含有有機化合物（Ｃ）が（メタ）アクリロイ
ルオキシアルキルホスフェート化合物である特許請求の
範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12997284A JPS619427A (ja) | 1984-06-26 | 1984-06-26 | 光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12997284A JPS619427A (ja) | 1984-06-26 | 1984-06-26 | 光硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS619427A true JPS619427A (ja) | 1986-01-17 |
Family
ID=15022987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12997284A Pending JPS619427A (ja) | 1984-06-26 | 1984-06-26 | 光硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS619427A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998013430A1 (en) * | 1996-09-24 | 1998-04-02 | Videojet Systems International, Inc. | Binder resins for ink compositions |
| EP1004794A1 (en) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Xerox Corporation | Puzzle cut seaming apparatus using ultraviolet cure |
| US6251175B1 (en) | 1998-08-06 | 2001-06-26 | Marconi Data Systems Inc. | Jet ink composition |
| JP2007291165A (ja) * | 2006-04-21 | 2007-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | インクジェット記録用水性インク調製のための水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク |
| JP2008038114A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 感光性組成物 |
| JP2008201897A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Fujifilm Corp | インク組成物及びそれを用いたインクジェット記録方法 |
-
1984
- 1984-06-26 JP JP12997284A patent/JPS619427A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998013430A1 (en) * | 1996-09-24 | 1998-04-02 | Videojet Systems International, Inc. | Binder resins for ink compositions |
| US6251175B1 (en) | 1998-08-06 | 2001-06-26 | Marconi Data Systems Inc. | Jet ink composition |
| EP1004794A1 (en) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Xerox Corporation | Puzzle cut seaming apparatus using ultraviolet cure |
| JP2007291165A (ja) * | 2006-04-21 | 2007-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | インクジェット記録用水性インク調製のための水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク |
| JP2008038114A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 感光性組成物 |
| JP2008201897A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Fujifilm Corp | インク組成物及びそれを用いたインクジェット記録方法 |
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