JPS6183A - テトラヒドロベンゾチアゾリル−１，３，５，−トリアジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
テトラヒドロベンゾチアゾリル−１，３，５，−トリアジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤Info
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- JPS6183A JPS6183A JP59019121A JP1912184A JPS6183A JP S6183 A JPS6183 A JP S6183A JP 59019121 A JP59019121 A JP 59019121A JP 1912184 A JP1912184 A JP 1912184A JP S6183 A JPS6183 A JP S6183A
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- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中Ｒは−ＣＨ２−Ｃｌ＋２−ＣＩ、−ＣＨ２−ＣＨ
２−ＯＨ。
２−ＯＨ。
−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２０Ｈ，−Ｃ１１２Ｃ８２ＣＮ。
−ＣＨ２Ｃ）Ｉ （ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨａ）−
Ｃｔ１２ＣＨヨーＣＨ（ＣＮヨ）＠ 、−Ｃ）Ｉ （Ｃ
１１２−０１１）−Ｃｌｌ２−ＣＩ（ヨーＣＩ（２−Ｃ
８＝ ＣＨ２、−Ｃ１１２−ＣミＣＨ２−Ｃｌ１２ Ｃ
Ｈ（ＯＣＨｇ ）２、−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩ−１３、−
ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２−０ＣＨＡ、＜］、＜］、−ｃ＋
＋、ＩＱ、−Ｃｌｌ （ＣＨ３） Ｃｏ□−ＣＩｌ
□−Ｃ１ｌヨ 、−Ｃ）１２ Ｃ１（２−〇−ＧＯ−Ｃ
Ｈヨ、 −ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＯ−ＣＨ２−Ｃｌ（ヨ
、−Ｃ１２−ＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｃｏ−ＣＮヨ、−Ｃ
）Ｉ２−ＣＩ□−〇−Ｃｏ＜、）ＣＩ 、 ＜Ｅ今を示
す）で示される新規テトラヒドロベンゾチアゾリル−１
，３，５，−）リアジノン誘導体及び該誘導体を有効成
分とする除草剤に関する。
Ｃｔ１２ＣＨヨーＣＨ（ＣＮヨ）＠ 、−Ｃ）Ｉ （Ｃ
１１２−０１１）−Ｃｌｌ２−ＣＩ（ヨーＣＩ（２−Ｃ
８＝ ＣＨ２、−Ｃ１１２−ＣミＣＨ２−Ｃｌ１２ Ｃ
Ｈ（ＯＣＨｇ ）２、−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩ−１３、−
ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２−０ＣＨＡ、＜］、＜］、−ｃ＋
＋、ＩＱ、−Ｃｌｌ （ＣＨ３） Ｃｏ□−ＣＩｌ
□−Ｃ１ｌヨ 、−Ｃ）１２ Ｃ１（２−〇−ＧＯ−Ｃ
Ｈヨ、 −ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＯ−ＣＨ２−Ｃｌ（ヨ
、−Ｃ１２−ＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｃｏ−ＣＮヨ、−Ｃ
）Ｉ２−ＣＩ□−〇−Ｃｏ＜、）ＣＩ 、 ＜Ｅ今を示
す）で示される新規テトラヒドロベンゾチアゾリル−１
，３，５，−）リアジノン誘導体及び該誘導体を有効成
分とする除草剤に関する。
本発明者等は、除草剤について種々研究を積み重ねた結
果、上記一般式（Ｉ）で表わされるテトラヒドロベンゾ
チアゾリル−Ｃ３，５，−ドリアジノン誘導体が優れた
実用的除草効果を有することを見出し本発明に至った。
果、上記一般式（Ｉ）で表わされるテトラヒドロベンゾ
チアゾリル−Ｃ３，５，−ドリアジノン誘導体が優れた
実用的除草効果を有することを見出し本発明に至った。
前記一般式（１）で表わされる化合物は茎葉散布処理試
験でイネ科雑草、広葉雑草等に優れた除草活性を有し、
特に広葉雑草には強い活性を示す。
験でイネ科雑草、広葉雑草等に優れた除草活性を有し、
特に広葉雑草には強い活性を示す。
その除草剤としての施用範囲は水田、畑地、果樹園等の
農耕地の他罪農耕地への使用があげられる。
農耕地の他罪農耕地への使用があげられる。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の構成上の特徴である、除草効果を有する前記一
般式（１）で表わされる化合物は、下記一般式（ＩＩ）
で示される化合物 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒド
ロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ′−メチル尿素を、ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）のような非プロトン系溶媒の存在下で、ホルム
アルデヒドと第１級アミン類を作用させることにより下
記反応様式Ａに従って合成できる。
般式（１）で表わされる化合物は、下記一般式（ＩＩ）
で示される化合物 Ｎ−（４，５，６，７−テトラヒド
ロ−５，５−ジメチル−７−オキソ−２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ′−メチル尿素を、ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）のような非プロトン系溶媒の存在下で、ホルム
アルデヒドと第１級アミン類を作用させることにより下
記反応様式Ａに従って合成できる。
又、本発明に係る上記一般式（ｒ）の化合物群のうち、
Ｒが−ＣＨ２−ＣＩ（２−０−Ｇｏ−ＣＨ３、−（、Ｈ
２−ＣＨ２０−Ｃｏ−ＣＨ２−ＣＮヨ、−ＣＨ２（ＪＩ
２ ＣＮ２０−ＣＯ−Ｃ）ＩＢｌ及び−ＣＨ２ＣＨ２０
−ＣＯｏＯＣＩである化合物は、上記反応様式（Ａ）で
合成される一般式（１）の化合物においてＲが−Ｃ１２
−Ｃ１１２−ＯＨ或いは−Ｃ１ｌ□−ＣＩ＋２−Ｃ１１
２−ＯＨである化合物に、第３級アミンのような酸受容
体の存在下でクロロホルムを反応溶媒として酸クロリド
類を作用させて化学修飾することにより下記反応様式Ｂ
に従って合成することができる。
Ｒが−ＣＨ２−ＣＩ（２−０−Ｇｏ−ＣＨ３、−（、Ｈ
２−ＣＨ２０−Ｃｏ−ＣＨ２−ＣＮヨ、−ＣＨ２（ＪＩ
２ ＣＮ２０−ＣＯ−Ｃ）ＩＢｌ及び−ＣＨ２ＣＨ２０
−ＣＯｏＯＣＩである化合物は、上記反応様式（Ａ）で
合成される一般式（１）の化合物においてＲが−Ｃ１２
−Ｃ１１２−ＯＨ或いは−Ｃ１ｌ□−ＣＩ＋２−Ｃ１１
２−ＯＨである化合物に、第３級アミンのような酸受容
体の存在下でクロロホルムを反応溶媒として酸クロリド
類を作用させて化学修飾することにより下記反応様式Ｂ
に従って合成することができる。
（Ｒは−Ｃ１１２−Ｃ１２−０１１
（Ｒ’４よ−ＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＯＲ２、又は−Ｃ
Ｈ２−Ｃｌ−１２−ＣＨ２−０−ＣＯＲ２）なお、上記
反応様式（Ａ＞において出発物質として用いられる上記
一般式（ｎ）の化合物は、２−アミノ−５，５−ジメチ
ル−７−オキソ−４，５，６，７−チトラヒドロヘンヅ
チアゾールを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のよう
な非プロトン系溶媒の存在下で、メチルイソシアネート
と反応させることにより得られる。
Ｈ２−Ｃｌ−１２−ＣＨ２−０−ＣＯＲ２）なお、上記
反応様式（Ａ＞において出発物質として用いられる上記
一般式（ｎ）の化合物は、２−アミノ−５，５−ジメチ
ル−７−オキソ−４，５，６，７−チトラヒドロヘンヅ
チアゾールを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のよう
な非プロトン系溶媒の存在下で、メチルイソシアネート
と反応させることにより得られる。
上記反応様式（Ａ＞によって、本発明に係る−般式（１
）の化合物を合成するには、出発物質としての式（ＩＩ
）の化合物の１当量を非プロトン系溶剤（実際にはＤＭ
Ｆの使用が好ましい）中で２当量以上のホルムアルデヒ
ドと反応させ、ついで得られた反応混合物に１当量もし
くは稍々過剰の第１級アミン類を作用させるとよく、ホ
ルムアルデヒドは３５％の濃度で３０℃以下の温度に徐
々に加えて攪拌下に通常０．５時間程度反応させること
が好ましい。
）の化合物を合成するには、出発物質としての式（ＩＩ
）の化合物の１当量を非プロトン系溶剤（実際にはＤＭ
Ｆの使用が好ましい）中で２当量以上のホルムアルデヒ
ドと反応させ、ついで得られた反応混合物に１当量もし
くは稍々過剰の第１級アミン類を作用させるとよく、ホ
ルムアルデヒドは３５％の濃度で３０℃以下の温度に徐
々に加えて攪拌下に通常０．５時間程度反応させること
が好ましい。
上記反応混合物に作用させる第１級アミン類は目的化合
物に応じて選択されるが、２−クロルエチルアミン塩酸
塩、５ｅｃ−ブチルアミン、アリルアミン、２−メトキ
シエチルアミン、シクロヘンテＩレアミン等を例示し得
る。
物に応じて選択されるが、２−クロルエチルアミン塩酸
塩、５ｅｃ−ブチルアミン、アリルアミン、２−メトキ
シエチルアミン、シクロヘンテＩレアミン等を例示し得
る。
また、上記反応様式（Ｂ）によって、一般式（■）の化
合物を合成するには、一般式（Ｉ）の化合物においてＲ
７）＜Ｃ）１２−Ｃ１２−０１１又はＣＨ２ＣＨ２−Ｃ
ｌ＋２０Ｈの化合物を乾燥したクロロホルムに溶解し、
この溶液にトリエチルアミンのような第３級アミンを加
えて反応させ、ついで冷却下に酸クロライド、例えばプ
ロピオン酸クロライドを徐々に加えて反応させるとよい
。
合物を合成するには、一般式（Ｉ）の化合物においてＲ
７）＜Ｃ）１２−Ｃ１２−０１１又はＣＨ２ＣＨ２−Ｃ
ｌ＋２０Ｈの化合物を乾燥したクロロホルムに溶解し、
この溶液にトリエチルアミンのような第３級アミンを加
えて反応させ、ついで冷却下に酸クロライド、例えばプ
ロピオン酸クロライドを徐々に加えて反応させるとよい
。
次に上述したように、反応様式（Ａ）又は（Ｂ）によっ
て合成して得られた、本発明に係る一般式（１）で示さ
れる各化合物の理化学的性質を第１表に示す。
て合成して得られた、本発明に係る一般式（１）で示さ
れる各化合物の理化学的性質を第１表に示す。
次に本発明に係る化合物の合成法を具体例をあげて説明
するとともに、合成により得られた生成物ノＩＲスペク
トル及びＮＭＲスペクトルを併記する。
するとともに、合成により得られた生成物ノＩＲスペク
トル及びＮＭＲスペクトルを併記する。
尚、生成物のＮＭＲによるプロトンの帰属は下図の番号
付のもとで行った。
付のもとで行った。
＊記号の説明
Ｓニー重線、ｄ：二重線、ｔ：三重線
ｑ：四重線、５ｅｘｔ ：六重線、ｍ：多重線Ｎ−（４
，５，６，７−チトララヒドロー５，５−ジメチル−７
−オキソ−２−ヘンジチアゾリル。Ｎ−メチル尿素（式
（ＩＩ）の化合物＞ ２ｇ （０，００８モル）をＤＭ
Ｆ （３０ｍβ）に溶解し、３０°Ｃ以下の温度でホル
ムアルデヒド”水溶液（２，２ｍβ、３５％濃度）を徐
々に加えて、この温度で約０．５時間攪拌を続けた。そ
の後、反応混合物に２−クロルエチルアミン塩酸塩１．
３ｇ （０゜０１２モル）を加え、３時間３０’Ｃ以下
で攪拌した。
，５，６，７−チトララヒドロー５，５−ジメチル−７
−オキソ−２−ヘンジチアゾリル。Ｎ−メチル尿素（式
（ＩＩ）の化合物＞ ２ｇ （０，００８モル）をＤＭ
Ｆ （３０ｍβ）に溶解し、３０°Ｃ以下の温度でホル
ムアルデヒド”水溶液（２，２ｍβ、３５％濃度）を徐
々に加えて、この温度で約０．５時間攪拌を続けた。そ
の後、反応混合物に２−クロルエチルアミン塩酸塩１．
３ｇ （０゜０１２モル）を加え、３時間３０’Ｃ以下
で攪拌した。
析出した結晶を濾取、水洗し、この結晶をエタノールで
再結晶して、淡黄色結晶を得た。
再結晶して、淡黄色結晶を得た。
ｍ、ｐ １７２〜１７４°Ｃ１収量２ｇ、収率７１％こ
の結晶は、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから、
化合物番号１の化合物であることを確認した。
の結晶は、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから、
化合物番号１の化合物であることを確認した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｈ ： ＆ Ｓｐｐｍ ）１１２ （
６１１、ｓ； ５゛位 Ｃ１ｈン２．４ （２Ｈ，ｓ
： ６’位ＣＥ２）２．７３ （２Ｈ，ｓ ： ４″位
ＣＬ ）３．０ （３１１，、ｓ ： ３位Ｎ、−Ｃ１
ｌａ ）３．１３ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ ：５位
Ｎ−Ｃｌ＋２ ＞３．６５ （２１（、、ｔ、、Ｊ＝６
ｔｌｚ ：５位Ｎ−ＣＨ２−ＣＥ２）４．３７ （２Ｈ
，ｓ ： ４位Ｃ１１２）５．１５ （２＋１、ｓ：６
位Ｃｆｌ２）前記式（ｎ）の化合物１．５ｇ （０，０
０６モル）を［１ＭＦ（２０ｍＡ）に溶解し、３０℃以
下の温度でホルムアルデヒド水溶液（１，６５ｍ ／
、３５％濃度）を徐々に加えた。この間、反応混合物の
温度は３０℃以下に維持した。その後反応混合物に５ｅ
ｃ−ブチルアミン０．４ｇ （０，００６モル）を冷却
下加え、約４時間３０℃以下で攪拌した。析出した結晶
を濾取、水洗し、この結晶をエタノールで再結晶して白
色結晶を得た。
６１１、ｓ； ５゛位 Ｃ１ｈン２．４ （２Ｈ，ｓ
： ６’位ＣＥ２）２．７３ （２Ｈ，ｓ ： ４″位
ＣＬ ）３．０ （３１１，、ｓ ： ３位Ｎ、−Ｃ１
ｌａ ）３．１３ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ ：５位
Ｎ−Ｃｌ＋２ ＞３．６５ （２１（、、ｔ、、Ｊ＝６
ｔｌｚ ：５位Ｎ−ＣＨ２−ＣＥ２）４．３７ （２Ｈ
，ｓ ： ４位Ｃ１１２）５．１５ （２＋１、ｓ：６
位Ｃｆｌ２）前記式（ｎ）の化合物１．５ｇ （０，０
０６モル）を［１ＭＦ（２０ｍＡ）に溶解し、３０℃以
下の温度でホルムアルデヒド水溶液（１，６５ｍ ／
、３５％濃度）を徐々に加えた。この間、反応混合物の
温度は３０℃以下に維持した。その後反応混合物に５ｅ
ｃ−ブチルアミン０．４ｇ （０，００６モル）を冷却
下加え、約４時間３０℃以下で攪拌した。析出した結晶
を濾取、水洗し、この結晶をエタノールで再結晶して白
色結晶を得た。
ｍ、ｐ １２６〜１２７°Ｃ１収量１．４ｇ、収率６８
％この結晶は、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルか
ら、化合物番号６の化合物であることを確認した。
％この結晶は、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルか
ら、化合物番号６の化合物であることを確認した。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３： ＆ −ｐｐｍ ）１．０２ （
３Ｈ１ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ ：５位Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ
１１：ｌ ）１．１ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６１
１ｚ ：５ イ立 Ｎ−ＣＨ−Ｃ日３ ）１．
１ （６８，ｓ ： ５’位ｃＢヨ）１．２５〜１．８
５ （２Ｈ，ｍ ： ５位Ｎ−ＣＨ−ＣＬ ）２．４
（２）１． ｓ ： ５ 冒立 ＣＬ
）２．７５ （２＋１、ｓ：４′位ｃＢ２）３．０ （
３Ｈ，ｓ ：３位Ｎ−Ｃｌ＋３ ）２．９５ （ＬＨ，
５ｅｘｔ、 Ｊ−６Ｈｚ ：５位Ｎ−６ＪＪ−＞４．３
７ （２Ｈ，ｓ ： ４位Ｃｆｌ２ ）５．１５ （２
Ｈ，ｓ ： ６位Ｃｌ２）前記式（ｎ）の化合物１．５
ｇ （０，００６モル）をＤＭＦ （２０ｍｊ！ ）に
溶解し３０℃以下の温度でホルムアルデヒド水溶液（１
，６５ｍｊ２．３５％濃度）を徐々に加えた。約０．５
時間攪拌を続けた後、アリルアミン０．３４ｇ （０
，００６モル）を加え約３時間３０℃以下で攪拌した。
３Ｈ１ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ ：５位Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ
１１：ｌ ）１．１ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６１
１ｚ ：５ イ立 Ｎ−ＣＨ−Ｃ日３ ）１．
１ （６８，ｓ ： ５’位ｃＢヨ）１．２５〜１．８
５ （２Ｈ，ｍ ： ５位Ｎ−ＣＨ−ＣＬ ）２．４
（２）１． ｓ ： ５ 冒立 ＣＬ
）２．７５ （２＋１、ｓ：４′位ｃＢ２）３．０ （
３Ｈ，ｓ ：３位Ｎ−Ｃｌ＋３ ）２．９５ （ＬＨ，
５ｅｘｔ、 Ｊ−６Ｈｚ ：５位Ｎ−６ＪＪ−＞４．３
７ （２Ｈ，ｓ ： ４位Ｃｆｌ２ ）５．１５ （２
Ｈ，ｓ ： ６位Ｃｌ２）前記式（ｎ）の化合物１．５
ｇ （０，００６モル）をＤＭＦ （２０ｍｊ！ ）に
溶解し３０℃以下の温度でホルムアルデヒド水溶液（１
，６５ｍｊ２．３５％濃度）を徐々に加えた。約０．５
時間攪拌を続けた後、アリルアミン０．３４ｇ （０
，００６モル）を加え約３時間３０℃以下で攪拌した。
次いで６５〜７０°Ｃに加熱して２時間攪拌した。
ＤＭＦを留去し、残留固体生成物を濾取、水洗した。こ
れをエタノールから再結晶して、白色結晶をｆｌた。
れをエタノールから再結晶して、白色結晶をｆｌた。
ｍ、ｐ １２２〜１２３℃、収量１．５ｇ、収率７５％
この結晶は、ＴＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから
、化合物番号９の化合物であることを確認したＮＭＲ（
ＣＤＣＩＥ ： Ｓ、、９１１ｍ ）１．１ （６
１１、ｓ：５１位ＣＢ３）２．４ （２＋１、 ｓ
： ６ 目立 ＣＬＩ２）２．７３ （２ｎ、
ｓ ： ４ 目立 Ｃ１１２）３．０ （３１
Ｌ ｓ ： ３ イ立 Ｎ−ＣＢａ ）
３．４１ （２Ｈ，、ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ ：５位Ｎ−Ｃ
Ｅ２）４．３１ （２１１，ｓ ： ４’位ＣＪＩＩ２
）５．１５ （２Ｈ＝ ｓ ： ６’位Ｃ１＋２ ）
４．９〜５．４ （２１（、ｍ ：５位ＣＨ＝ＣＢ２
）５．６７〜６．２２ （ｉｌｌ ｍ ： ５位（Ｊｌ
−ＣＩ＋２＞涜、１引を 前記式（ＩＩ）の化合物２ｇ （０，００８モル）をＤ
ＭＦ（３０ｍρ）に熔解し３０℃以下の温度でホルムア
ルデヒド水溶液（２，２ｍｊ２．３５％濃度）を徐々に
加え、この温度で約０．５時間攪拌を続けた。その後反
応混合物に２−メトキシエチルアミン０．６ｇ （０，
００８モル）を加え３時間３０℃以下で攪拌し、次いで
６５〜７０℃に加熱して２時間攪拌した。ＤＭＦ留去し
、残留固体生成物を濾取、水洗した。これをエタノール
から再結晶して、白色結晶を得た。
この結晶は、ＴＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから
、化合物番号９の化合物であることを確認したＮＭＲ（
ＣＤＣＩＥ ： Ｓ、、９１１ｍ ）１．１ （６
１１、ｓ：５１位ＣＢ３）２．４ （２＋１、 ｓ
： ６ 目立 ＣＬＩ２）２．７３ （２ｎ、
ｓ ： ４ 目立 Ｃ１１２）３．０ （３１
Ｌ ｓ ： ３ イ立 Ｎ−ＣＢａ ）
３．４１ （２Ｈ，、ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ ：５位Ｎ−Ｃ
Ｅ２）４．３１ （２１１，ｓ ： ４’位ＣＪＩＩ２
）５．１５ （２Ｈ＝ ｓ ： ６’位Ｃ１＋２ ）
４．９〜５．４ （２１（、ｍ ：５位ＣＨ＝ＣＢ２
）５．６７〜６．２２ （ｉｌｌ ｍ ： ５位（Ｊｌ
−ＣＩ＋２＞涜、１引を 前記式（ＩＩ）の化合物２ｇ （０，００８モル）をＤ
ＭＦ（３０ｍρ）に熔解し３０℃以下の温度でホルムア
ルデヒド水溶液（２，２ｍｊ２．３５％濃度）を徐々に
加え、この温度で約０．５時間攪拌を続けた。その後反
応混合物に２−メトキシエチルアミン０．６ｇ （０，
００８モル）を加え３時間３０℃以下で攪拌し、次いで
６５〜７０℃に加熱して２時間攪拌した。ＤＭＦ留去し
、残留固体生成物を濾取、水洗した。これをエタノール
から再結晶して、白色結晶を得た。
ｍ、ｐ １３６〜１３７℃、収量２．４ｇ、収率８６％
この結晶は、ＴＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから
、化合物番号１２の化合物であることを確認した。
この結晶は、ＴＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから
、化合物番号１２の化合物であることを確認した。
ＮＭＲ（ＣＯＣｌヨ ： Ｓ、、ｐｐｍ ）１．０
１ （６１Ｌ ｓ ： ５’位ＣＬ）２．３９ （２＋
１、Ｓ：６′位Ｃ）Ｊ２）２．７２ （２Ｈ，ｓ ：
４“位ＣＢ２）２．９７ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ ＝５Ｈｚ
：５位Ｎ−Ｃｌ＋２）３．０ （３１１，ｓ ：３位
Ｎ−ＣＬ ）３．３７ （３１Ｌ ｓ ： ５位０ＣＩ
ＩＢ ）３．５８ （２１１、ｔ、 Ｊ ＝５Ｈｚ ：
５位Ｎ−Ｃ１１２Ｃｆｈ ）４．４ （２Ｈ，、ｓ ：
４位Ｃ１１２）５．１７ （２Ｈ，ｓ ： ４位ＣＩ
１．２ ＞前記式（ＩＩ）の化合物１．５ｇ （０，０
０６モル）をＤ肝（２０ｍ６）に溶解し３０°Ｃ以下の
温度でホルムアルデヒド水溶液（１，６５＋ｎｊ２．３
５％濃度）を徐々に加えた。この温度で約０．５時間攪
拌を続は次にシクロペンチルアミン０．５ｇ （０，０
０６モル）を加、ｔ２５〜３０°Ｃで３時間、次いで６
５〜７０℃に加熱して２時間攪拌した。ＤＭＦを留去し
、残留固体生成物を濾；取、水洗した。これをエタノー
ルから再結晶して、白色結晶を得た。
１ （６１Ｌ ｓ ： ５’位ＣＬ）２．３９ （２＋
１、Ｓ：６′位Ｃ）Ｊ２）２．７２ （２Ｈ，ｓ ：
４“位ＣＢ２）２．９７ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ ＝５Ｈｚ
：５位Ｎ−Ｃｌ＋２）３．０ （３１１，ｓ ：３位
Ｎ−ＣＬ ）３．３７ （３１Ｌ ｓ ： ５位０ＣＩ
ＩＢ ）３．５８ （２１１、ｔ、 Ｊ ＝５Ｈｚ ：
５位Ｎ−Ｃ１１２Ｃｆｈ ）４．４ （２Ｈ，、ｓ ：
４位Ｃ１１２）５．１７ （２Ｈ，ｓ ： ４位ＣＩ
１．２ ＞前記式（ＩＩ）の化合物１．５ｇ （０，０
０６モル）をＤ肝（２０ｍ６）に溶解し３０°Ｃ以下の
温度でホルムアルデヒド水溶液（１，６５＋ｎｊ２．３
５％濃度）を徐々に加えた。この温度で約０．５時間攪
拌を続は次にシクロペンチルアミン０．５ｇ （０，０
０６モル）を加、ｔ２５〜３０°Ｃで３時間、次いで６
５〜７０℃に加熱して２時間攪拌した。ＤＭＦを留去し
、残留固体生成物を濾；取、水洗した。これをエタノー
ルから再結晶して、白色結晶を得た。
ｍ、ｐ １８１〜１８３℃、収量１．６ｇ、収率７６％
この結晶は、ＴＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから
、化合物番号１５の化合物であることを確認した。
この結晶は、ＴＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから
、化合物番号１５の化合物であることを確認した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩＥ ： ５． ｐｐｍ ）１．１２
（６１１、ｓ；５″位ＣＪＪ３）１．４〜２．１
（８１１、ｍ： ５ 位 シクロペンチル環の（Ｊｌ２
） ２．４１ （２Ｈ，ｓ ： ６ 目立 （Ｊｌ
２ ）２．７５ （２ｕ、 ｓ ： ４ 目立 Ｃ
Ｌ ）３．０ （３Ｈ１ｓ 、 ３位Ｎ−ＣＥＢ）３
．０５〜３．４９ （ＩＩＩ、ｍ： ５ 位 シクロペ
ンチル環の ＣＪＪ ’） ４．３９ （２Ｈ，ｓ ： ４位ＣＩ＋２ ）５．２１
（２Ｈ，ｓ ： ６位Ｃ１（２）治１引ｉ 化合物番号（２）の化合物１．５ｇ （０，００４４モ
ル）を脱水、乾燥したクロロホルム（２０ｍβ）に溶解
し、この溶液にトリエチルアミン０．５ｇ （０，００
６モル）を加えた。その後０〜５℃に冷却しながらブロ
ヒオン酸クロリド０．４５ｇ （０，００５モル）を滴
下した。滴下終了後徐々に室温に戻しながら６時間攪拌
した後、有機層を水洗後芒硝で乾燥した。次いでクロロ
ホルム溶液を濃縮し、粘稠生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィで精製して固体生成物を得た。これをク
ロロホルム−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、白色結
晶を得た。
（６１１、ｓ；５″位ＣＪＪ３）１．４〜２．１
（８１１、ｍ： ５ 位 シクロペンチル環の（Ｊｌ２
） ２．４１ （２Ｈ，ｓ ： ６ 目立 （Ｊｌ
２ ）２．７５ （２ｕ、 ｓ ： ４ 目立 Ｃ
Ｌ ）３．０ （３Ｈ１ｓ 、 ３位Ｎ−ＣＥＢ）３
．０５〜３．４９ （ＩＩＩ、ｍ： ５ 位 シクロペ
ンチル環の ＣＪＪ ’） ４．３９ （２Ｈ，ｓ ： ４位ＣＩ＋２ ）５．２１
（２Ｈ，ｓ ： ６位Ｃ１（２）治１引ｉ 化合物番号（２）の化合物１．５ｇ （０，００４４モ
ル）を脱水、乾燥したクロロホルム（２０ｍβ）に溶解
し、この溶液にトリエチルアミン０．５ｇ （０，００
６モル）を加えた。その後０〜５℃に冷却しながらブロ
ヒオン酸クロリド０．４５ｇ （０，００５モル）を滴
下した。滴下終了後徐々に室温に戻しながら６時間攪拌
した後、有機層を水洗後芒硝で乾燥した。次いでクロロ
ホルム溶液を濃縮し、粘稠生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィで精製して固体生成物を得た。これをク
ロロホルム−ヘキサン混合溶媒から再結晶して、白色結
晶を得た。
ｍ、ｐ １１７〜１１８℃、収量１ｇ、収率５８％この
結晶は、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから、化
合物番号２３の化合物であることを確認した。
結晶は、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルから、化
合物番号２３の化合物であることを確認した。
ＮＭＲ（ＣＯＣｌヨ ： Ｓ、ｐｐｍ ）１．０９
（６８，ｓ ： ５’位ＣＬ）１．１ （３Ｈ１ｔ
、Ｊ＝８Ｈｚ’ ： ５位 ＣＩ＋３）２．３ （
２Ｈ，ｑ、 Ｊ−８Ｈｚ ： ５位 −〇−Ｃｏ
−Ｃ１１２）２．３７ （２８，ｓ ： ６’位Ｃ４１
２）２．７ （２Ｈ１Ｓ：４′位ＣＩ＋２ ）３．０・
（３Ｈ，、ｓ ： ３位Ｎ−Ｃ１１ヨ）３．０５ （２
Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ ： ５位 Ｎ−（Ｊ１２
）４．２５ （２８、ｔ 、 、夏−６Ｈｚ
： ５ 位 Ｎ−ＣＨ２−ＣａＩ２−０−
）４．４ （２Ｈ，ｓ ： ４位Ｃ１１２＞５．１５
（２）１． ｓ ： ６位ＣＩ＋２ ）次に、本発明に
よる前記一般式（１）の化合物の除草活性について説明
する。該化合物を除草剤として使用するには、単独また
は一般の除草剤と同様に希釈剤により適当な濃度に希釈
したものを散布などの手法で適用すればよく、また必要
に応じて、展着剤、湿展剤、固着剤などの助剤を添加し
て使用することも可能である。
（６８，ｓ ： ５’位ＣＬ）１．１ （３Ｈ１ｔ
、Ｊ＝８Ｈｚ’ ： ５位 ＣＩ＋３）２．３ （
２Ｈ，ｑ、 Ｊ−８Ｈｚ ： ５位 −〇−Ｃｏ
−Ｃ１１２）２．３７ （２８，ｓ ： ６’位Ｃ４１
２）２．７ （２Ｈ１Ｓ：４′位ＣＩ＋２ ）３．０・
（３Ｈ，、ｓ ： ３位Ｎ−Ｃ１１ヨ）３．０５ （２
Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ ： ５位 Ｎ−（Ｊ１２
）４．２５ （２８、ｔ 、 、夏−６Ｈｚ
： ５ 位 Ｎ−ＣＨ２−ＣａＩ２−０−
）４．４ （２Ｈ，ｓ ： ４位Ｃ１１２＞５．１５
（２）１． ｓ ： ６位ＣＩ＋２ ）次に、本発明に
よる前記一般式（１）の化合物の除草活性について説明
する。該化合物を除草剤として使用するには、単独また
は一般の除草剤と同様に希釈剤により適当な濃度に希釈
したものを散布などの手法で適用すればよく、また必要
に応じて、展着剤、湿展剤、固着剤などの助剤を添加し
て使用することも可能である。
また、本発明による前記一般式（１）の化合物は、他の
薬剤と混合してもそれ自体分解や変質を起すおそれがな
く、かつ相手薬剤を分解、変質するおそれもないので、
他の生理活薬剤、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植
物生育抑制剤や肥料等と併用または混合して用いること
もできる。
薬剤と混合してもそれ自体分解や変質を起すおそれがな
く、かつ相手薬剤を分解、変質するおそれもないので、
他の生理活薬剤、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植
物生育抑制剤や肥料等と併用または混合して用いること
もできる。
次に実施例の若干を挙げるが、担体（希釈剤）及び助剤
の種類、混合比及び有効成分量等は広い範囲で変更し得
るもので、本発明の範囲は本実施例に限定されるもので
はない。なお、実施例中の部は重量を示す。
の種類、混合比及び有効成分量等は広い範囲で変更し得
るもので、本発明の範囲は本実施例に限定されるもので
はない。なお、実施例中の部は重量を示す。
実施例１ 水和剤
１−ＩＢ＠″′″ゝ” ５０ ＝１′’Ｉｌｉ！
１ ４２部 を混合粉砕し水和剤とし、水で希釈して使用する。
１ ４２部 を混合粉砕し水和剤とし、水で希釈して使用する。
実施例２ 乳剤
を均一に混合し乳剤とし水で希釈して使用する。
実施例３ 粒剤
を均一混合し更に水を加え押出式造粒機で粒状に加工乾
燥して粒剤とする。
燥して粒剤とする。
次に本発明にかかる化合物の除草効果を証するための試
験例を示す。
験例を示す。
試験例 茎葉処理による殺草効果試験
ポットで生育せしめたヒエ、メヒシバ、スズメノカタビ
ラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ハコへ、タネツケハナ、
スヘリヒュ、ダイス、トウモロコシ、コムギ（各供試植
物共２〜４葉の時）の茎葉部に実施例の如き水和剤を作
り、所定濃度に調製した供試化合物の薬液を １００
β／１０アール相当量を散布した結果を表２に示す。な
お、表において、無処理と同等の生育程度を０、枯死を
５とする６段階で生育状態を示した。
ラ、コゴメカヤツリ、シロザ、ハコへ、タネツケハナ、
スヘリヒュ、ダイス、トウモロコシ、コムギ（各供試植
物共２〜４葉の時）の茎葉部に実施例の如き水和剤を作
り、所定濃度に調製した供試化合物の薬液を １００
β／１０アール相当量を散布した結果を表２に示す。な
お、表において、無処理と同等の生育程度を０、枯死を
５とする６段階で生育状態を示した。
第１図乃至第２６図は本発明に係る各化合物の赤外線吸
収スペクトル（、ＩＲスペクトル）を示したものであっ
て、各図面番号は本文中に示した化合惣番号にそれぞれ
対応する。
収スペクトル（、ＩＲスペクトル）を示したものであっ
て、各図面番号は本文中に示した化合惣番号にそれぞれ
対応する。
Claims (2)
- （１）−般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｃｌ、−ＣＨ＿２−
ＣＨ＿２−ＯＨ、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ
Ｈ、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＮ、−ＣＨ＿２−ＣＨ（
ＣＨ＿３）＿２、−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ＿２−ＣＨ
＿３▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ（ＣＨ
＿２−ＯＨ）−ＣＨ＿２−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２−ＣＨ
＝ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＨ＿２−ＣＨ
（ＯＣＨ＿３）＿２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＣＨ＿
３、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＣＨ＿３、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 −ＣＨ＿２−ＣＯ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿３、−ＣＨ（
ＣＨ＿３）−ＣＯ＿２−ＣＨ＿３、−ＣＨ（ＣＨ＿３）
−ＣＯ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿
２−Ｏ−ＣＯ＿−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｏ
−ＣＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−
ＣＨ＿２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼を示
す） - （２）−般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは、特許請求の範囲第１項記載の場合と同じ意
味を表す）で示されるテトラヒドロベンゾチアゾリル−
１，３，５，−トリアジノン誘導体を有効成分とする除
草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59019121A JPS6183A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | テトラヒドロベンゾチアゾリル−１，３，５，−トリアジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| US06/695,178 US4624698A (en) | 1984-02-03 | 1985-01-25 | Herbicidal tetrahydrobenzothiazolyl-1,3,5-triazinone derivatives and compositions thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59019121A JPS6183A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | テトラヒドロベンゾチアゾリル−１，３，５，−トリアジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6183A true JPS6183A (ja) | 1986-01-06 |
| JPH0257068B2 JPH0257068B2 (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=11990631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59019121A Granted JPS6183A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | テトラヒドロベンゾチアゾリル−１，３，５，−トリアジノン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4624698A (ja) |
| JP (1) | JPS6183A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7557129B2 (en) * | 2003-02-28 | 2009-07-07 | Bayer Healthcare Llc | Cyanopyridine derivatives useful in the treatment of cancer and other disorders |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59186980A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3696101A (en) * | 1970-05-25 | 1972-10-03 | Exxon Research Engineering Co | Tetrahydrobenzothiazolyl derivatives and their use as herbicides |
| GB1447182A (en) * | 1974-01-08 | 1976-08-25 | Velsicol Chemical Corp | Thiadiazole substituted triazines |
| CH588208A5 (ja) * | 1974-04-03 | 1977-05-31 | Ciba Geigy Ag |
-
1984
- 1984-02-03 JP JP59019121A patent/JPS6183A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-25 US US06/695,178 patent/US4624698A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59186980A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Kureha Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4624698A (en) | 1986-11-25 |
| JPH0257068B2 (ja) | 1990-12-03 |
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