JPS6180242A - 放射線硬化型のレジスト材料 - Google Patents
放射線硬化型のレジスト材料Info
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- JPS6180242A JPS6180242A JP20340284A JP20340284A JPS6180242A JP S6180242 A JPS6180242 A JP S6180242A JP 20340284 A JP20340284 A JP 20340284A JP 20340284 A JP20340284 A JP 20340284A JP S6180242 A JPS6180242 A JP S6180242A
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- JP
- Japan
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- radiation
- methylol group
- acid ester
- acrylic acid
- monomer unit
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は紫外線あるいは電子線等の放射線に対し、良好
な感度を有しその硬化膜が優れた耐ドライエツチング性
を示す、放射線硬化型のレジスト材料に関するものであ
る。
な感度を有しその硬化膜が優れた耐ドライエツチング性
を示す、放射線硬化型のレジスト材料に関するものであ
る。
従来例の構成とその問題点
従来主に放射線レジストとして市販されていたところの
材料としては、グリシジルメタクリレート−エチルアク
リレート共重合体などがある。この材料は放射線、例え
ば電子線感度としては高く、約８ Ｘ １０ Ｃ／ｃ
ｒｉの感度を持っている。しかし、この材料を使用しド
ライエツチングする場合、レジストのエツチング速度が
非常に早い。つまり耐ドライエツチング性が劣っており
十分に目的を達することができない。一方、ドライエツ
チングに強いポリスチレン系ポリジアリルオルソフタレ
ートなどの放射線レジスト材料が市販されているが１＝
度は１Ｏ−５Ｃ／ｌｓｌで悪いものである。耐ドライエ
ツチング性レジストを作ろうとすると、一般には芳香族
系材料を用いることになり、芳香族化合物は放射線に強
いので感度は低くなりがちである。
材料としては、グリシジルメタクリレート−エチルアク
リレート共重合体などがある。この材料は放射線、例え
ば電子線感度としては高く、約８ Ｘ １０ Ｃ／ｃ
ｒｉの感度を持っている。しかし、この材料を使用しド
ライエツチングする場合、レジストのエツチング速度が
非常に早い。つまり耐ドライエツチング性が劣っており
十分に目的を達することができない。一方、ドライエツ
チングに強いポリスチレン系ポリジアリルオルソフタレ
ートなどの放射線レジスト材料が市販されているが１＝
度は１Ｏ−５Ｃ／ｌｓｌで悪いものである。耐ドライエ
ツチング性レジストを作ろうとすると、一般には芳香族
系材料を用いることになり、芳香族化合物は放射線に強
いので感度は低くなりがちである。
発明の目的
本発明は紫外線あるいは電子線等の放射線に対して；良
好な感度を有し、その硬化膜が優れた耐ドライエツチン
グ性を示す放射線硬化型のレジスト材料を提供すること
を目的とするものである。
好な感度を有し、その硬化膜が優れた耐ドライエツチン
グ性を示す放射線硬化型のレジスト材料を提供すること
を目的とするものである。
発明の構成
上記目的を達成するために本発明にかかる放射線硬化型
のレジスト材料は、下記に示す構造をモノマ単位として
有することを特徴とするものである。
のレジスト材料は、下記に示す構造をモノマ単位として
有することを特徴とするものである。
ここでＲはメチロール基、メチロール基のアクリル酸エ
ステル、またはメタクリル酸エステルであって、上記モ
ノマ単位中、メチロール基のアクリル酸エステル、また
はメタクリル酸エステルが１個以上含まれているもので
ある。１個以下である場合、本発明の目的である感度の
向上に効果が少なくなる。
ステル、またはメタクリル酸エステルであって、上記モ
ノマ単位中、メチロール基のアクリル酸エステル、また
はメタクリル酸エステルが１個以上含まれているもので
ある。１個以下である場合、本発明の目的である感度の
向上に効果が少なくなる。
本発明にかかる構造をモノマ単位として有する樹脂ハビ
スフェノールＡ１モルにアルカリ溶液中でホルムアルデ
ヒド４モルを反応させて得られるテトラメチロールビス
フェノールＡとアクリル酸メタクリル酸あるいはそれら
の低級アルコールエステルとを反応させて作ることがで
きる。ビスフェノールＡ−ホルムアルデヒド縮金物は従
来公知（例えば東その他：工化誌、 ｅ １．４３９
（１９５Ｂ） ）であるが、本発明者等は上記縮合物中
のメチロール基を特定の割合でアクリル酸捷たはメタク
リル酸エステル化することにより、放射線に対して非常
に高い感度を有し、優れた耐ドライエツチング性とを兼
ね備えた放射線硬化型のレジスト材料が得られることを
見い出した。
スフェノールＡ１モルにアルカリ溶液中でホルムアルデ
ヒド４モルを反応させて得られるテトラメチロールビス
フェノールＡとアクリル酸メタクリル酸あるいはそれら
の低級アルコールエステルとを反応させて作ることがで
きる。ビスフェノールＡ−ホルムアルデヒド縮金物は従
来公知（例えば東その他：工化誌、 ｅ １．４３９
（１９５Ｂ） ）であるが、本発明者等は上記縮合物中
のメチロール基を特定の割合でアクリル酸捷たはメタク
リル酸エステル化することにより、放射線に対して非常
に高い感度を有し、優れた耐ドライエツチング性とを兼
ね備えた放射線硬化型のレジスト材料が得られることを
見い出した。
本発明にかかる放射線硬化型のレジスト材料は、実施例
に示すように、紫外線、電子線などの放射線に対し、良
好な感度を示し、また耐エツチング性に優れた塗膜を与
えるものである。
に示すように、紫外線、電子線などの放射線に対し、良
好な感度を示し、また耐エツチング性に優れた塗膜を与
えるものである。
実施例の説明
以下本発明を実施例により説明する。
実施例１
温度計、かき壕ぜ機、還流冷却器２滴下ロートを設けた
４７０フラスコにビスフェノールＡ１モルと３８％ホル
マリン４．５モルを入れ、滴下ロートより６Ｎカセーソ
ーダ水溶液２．２モルを６０℃を越えないようにしなが
ら滴下する。滴下終了後６ｏ±１℃で２時間反応させて
後６Ｎ硫酸水溶液で中和し、水洗後減圧濃縮してテトラ
メチロール化ビスフェノールＡを主体とする８５チ溶液
を製造する。この溶液９重量部に対してイソホロン８重
量部を加えて完全に溶解した後、アクリル酸８重量部、
Ｐ−）ルエンスルホン酸０．０２重量部を加え、６０±
２ ｔｔｒｍ Ｈ，ｊ９に減圧しつつ、６０℃±１℃で
２時間反応する。反応後、系を４０℃に冷却してから未
反応のアクリル酸を減圧除去しニス“チル溶液２０重量
部を得る。
４７０フラスコにビスフェノールＡ１モルと３８％ホル
マリン４．５モルを入れ、滴下ロートより６Ｎカセーソ
ーダ水溶液２．２モルを６０℃を越えないようにしなが
ら滴下する。滴下終了後６ｏ±１℃で２時間反応させて
後６Ｎ硫酸水溶液で中和し、水洗後減圧濃縮してテトラ
メチロール化ビスフェノールＡを主体とする８５チ溶液
を製造する。この溶液９重量部に対してイソホロン８重
量部を加えて完全に溶解した後、アクリル酸８重量部、
Ｐ−）ルエンスルホン酸０．０２重量部を加え、６０±
２ ｔｔｒｍ Ｈ，ｊ９に減圧しつつ、６０℃±１℃で
２時間反応する。反応後、系を４０℃に冷却してから未
反応のアクリル酸を減圧除去しニス“チル溶液２０重量
部を得る。
ここに得られた樹脂の赤外線吸収スペクトルを第１図体
）に、中間体であるテトラメチロール化ビスフェノール
Ａの同スペクトルを第１図（ｂ）に示す。
）に、中間体であるテトラメチロール化ビスフェノール
Ａの同スペクトルを第１図（ｂ）に示す。
同スペクトルにおける１４８６ｃｒｎ−１のベンゼン環
および１４０５ｃＩｎ−１のビニルの吸収の比から本実
施例における樹脂は上記モノマ単位中２．２個のアクリ
ル酸エステルを含むことが確認された。
および１４０５ｃＩｎ−１のビニルの吸収の比から本実
施例における樹脂は上記モノマ単位中２．２個のアクリ
ル酸エステルを含むことが確認された。
ここＫｍられた溶液を、トルエン：キシレン−１：１混
合溶液で樹脂分２６％になるように希釈し、スピンナー
でガラス基板上に３００ Ｏｒ ｐ ｍで、３０秒間塗
布し膜厚１．０μの塗膜を形成し６０℃の熱風乾燥機中
で１５分間乾燥した後、塗布面に２０ＫＶの加速電圧で
電子照射を行い、アセトンで現像した。現像後の残膜率
とそれぞれの照射量との関係（感度曲線）を第２図の曲
線１にプロットした。比較のため同様にしてグリシジル
メタクリレート−エチルアクリレート共重合体の感度曲
線を第２図の２に、ポリスチレン系市販樹脂の感度曲線
を第２図の３に示した。
合溶液で樹脂分２６％になるように希釈し、スピンナー
でガラス基板上に３００ Ｏｒ ｐ ｍで、３０秒間塗
布し膜厚１．０μの塗膜を形成し６０℃の熱風乾燥機中
で１５分間乾燥した後、塗布面に２０ＫＶの加速電圧で
電子照射を行い、アセトンで現像した。現像後の残膜率
とそれぞれの照射量との関係（感度曲線）を第２図の曲
線１にプロットした。比較のため同様にしてグリシジル
メタクリレート−エチルアクリレート共重合体の感度曲
線を第２図の２に、ポリスチレン系市販樹脂の感度曲線
を第２図の３に示した。
また、上記電子線硬化膜を２００℃で５分間ポストベー
クしたのち、円筒型のプラズマリアクターを使用し、数
饅の酸素を含むＣＦ４ガスを６０〜２００ ｃｃ／ｍｉ
ｎの流量で流しながら１ｏＯ〜１００゜ＷのＲＦ電力
（１３，５６ＭＨｚ）を印加してプラズマエツチングを
行った。第１表はポリスチレン系市販樹脂のエツチング
速度を１としたときのグリシジルメタクリレート−エチ
ルアクリレート共重合体と、本発明にかかるレジストの
エツチング速度を示したものである。
クしたのち、円筒型のプラズマリアクターを使用し、数
饅の酸素を含むＣＦ４ガスを６０〜２００ ｃｃ／ｍｉ
ｎの流量で流しながら１ｏＯ〜１００゜ＷのＲＦ電力
（１３，５６ＭＨｚ）を印加してプラズマエツチングを
行った。第１表はポリスチレン系市販樹脂のエツチング
速度を１としたときのグリシジルメタクリレート−エチ
ルアクリレート共重合体と、本発明にかかるレジストの
エツチング速度を示したものである。
第１表
実施例２
実施例１において、アクリル酸に代えて８．５重量部の
メタクリル酸を使用し、６０′Ｃ±１℃で６時間反応す
ることによりモノマ単位中２．４個のメタクリル酸エス
テルを含有する樹脂溶液２．２重量部が得られた。エス
テルの含有量は１４８０ｃｍ ’のベンゼン環および１
２９５ｃｍ のビニルの吸収の比から決定された。本樹
脂の赤外吸収スペクトルを第３図に示す。
メタクリル酸を使用し、６０′Ｃ±１℃で６時間反応す
ることによりモノマ単位中２．４個のメタクリル酸エス
テルを含有する樹脂溶液２．２重量部が得られた。エス
テルの含有量は１４８０ｃｍ ’のベンゼン環および１
２９５ｃｍ のビニルの吸収の比から決定された。本樹
脂の赤外吸収スペクトルを第３図に示す。
同様に電子線硬化膜を作成し、感度曲線を第４図の曲線
１に示し、比較のため実施例１と同様にグリシジルメタ
クリレート−エチルアクリレート共重合体のそれを曲線
２に、ポリスチレン系市販樹脂のそれを曲線３に示す。
１に示し、比較のため実施例１と同様にグリシジルメタ
クリレート−エチルアクリレート共重合体のそれを曲線
２に、ポリスチレン系市販樹脂のそれを曲線３に示す。
また相対エツチング速度を第２表に示す。
第２表
実施例３
実施例１において作成した樹脂溶液にベンゾインエチル
エーテルを樹脂分に対して２％添加し、トルエン：キシ
レン−１＝１混合溶液で樹脂分２６％になるように希釈
し、スピンナーでガラス基板上に３００Ｏｒｐｍで３０
秒間塗布し膜厚１．０μの塗膜を形成し、６０℃の熱風
乾燥機中で１６分間乾燥した後、塗布面に１２０Ｗ／ｃ
ｒｎのエネルギの高圧水銀灯から１０ｃｒｒＬの距離で
紫外線露光し、ア七トンで現像した。現像後の残膜率と
露光時間との関係を、第６図の曲線１にプロットした。
エーテルを樹脂分に対して２％添加し、トルエン：キシ
レン−１＝１混合溶液で樹脂分２６％になるように希釈
し、スピンナーでガラス基板上に３００Ｏｒｐｍで３０
秒間塗布し膜厚１．０μの塗膜を形成し、６０℃の熱風
乾燥機中で１６分間乾燥した後、塗布面に１２０Ｗ／ｃ
ｒｎのエネルギの高圧水銀灯から１０ｃｒｒＬの距離で
紫外線露光し、ア七トンで現像した。現像後の残膜率と
露光時間との関係を、第６図の曲線１にプロットした。
比較のためポリメチルメタクリレートを同様に硬化させ
、残膜率と露光時間の関係を第６図の曲線２にプロット
した。また上記紫外線硬化膜を２００°Ｃで６分間ポス
トベークしたのち実施例１と同様にして、プラズマエツ
チングを行った。第３表にポリメチルメタクリレートの
エツチング速度を１としたときの本発明にかかるレジス
トのエツチング速度を示す。
、残膜率と露光時間の関係を第６図の曲線２にプロット
した。また上記紫外線硬化膜を２００°Ｃで６分間ポス
トベークしたのち実施例１と同様にして、プラズマエツ
チングを行った。第３表にポリメチルメタクリレートの
エツチング速度を１としたときの本発明にかかるレジス
トのエツチング速度を示す。
第３表
実施例４
実施例１において、アクリル酸エステル製造時のアクリ
ル酸仕込量を４重量部とし反応時間を２時間にした場合
は、モノマ単位中１個のアクリル酸エステルを含むこと
が確認された。ここで得られた樹脂を実施例１と同様に
電子線硬化膜を作成し、感度曲線を第６図の曲線１に示
し、比較のため実施例１と同様に、グリシジルメタクリ
レート−エチルアクリレート共重合体と、ポリスチレン
系市販樹脂のそれを、それぞれ曲線２，３に示す。
ル酸仕込量を４重量部とし反応時間を２時間にした場合
は、モノマ単位中１個のアクリル酸エステルを含むこと
が確認された。ここで得られた樹脂を実施例１と同様に
電子線硬化膜を作成し、感度曲線を第６図の曲線１に示
し、比較のため実施例１と同様に、グリシジルメタクリ
レート−エチルアクリレート共重合体と、ポリスチレン
系市販樹脂のそれを、それぞれ曲線２，３に示す。
また相対エツチング速度を第４表に示す。
第４表
発明の効果
以上の実施例に見られるごとく、本発明にかかる放射線
硬化型レジスト材料は従来のレジストにはない各種放射
線に対する良好な感度と、優れた耐ドライエツチング性
をかね備えるものであり、産業上の効果大なるも′ので
ある。
硬化型レジスト材料は従来のレジストにはない各種放射
線に対する良好な感度と、優れた耐ドライエツチング性
をかね備えるものであり、産業上の効果大なるも′ので
ある。
第１図ｆａｔおよび第３図は、本発明にかかる放射線硬
化型のレジスト材料の赤外分光分析における透過率を、
第１図（ｂ）は中間体の透過率を各々示す特性図、第２
図、第４図、第６図の曲線１，２゜３はそれぞれ本発明
にかかる放射線硬化型レジストと、グリシジルメタクリ
レート−エチルアクリレート共重合体と、ポリスチレン
系市販樹脂の電子線に対する感度を示す特性図、第５図
の曲線１゜２はそれぞれ本願発明にかかる放射線硬化型
レジストと、ポリメチルメタクリレートの紫外線に対す
る感度を示す特性図である。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１名−憎
嘔＠−ピ ー＠ 咀析さ
化型のレジスト材料の赤外分光分析における透過率を、
第１図（ｂ）は中間体の透過率を各々示す特性図、第２
図、第４図、第６図の曲線１，２゜３はそれぞれ本発明
にかかる放射線硬化型レジストと、グリシジルメタクリ
レート−エチルアクリレート共重合体と、ポリスチレン
系市販樹脂の電子線に対する感度を示す特性図、第５図
の曲線１゜２はそれぞれ本願発明にかかる放射線硬化型
レジストと、ポリメチルメタクリレートの紫外線に対す
る感度を示す特性図である。 代理人の氏名 弁理士 中 尾 敏 男 ほか１名−憎
嘔＠−ピ ー＠ 咀析さ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の構造式で示される構造をモノマ単位として有して
なることを特徴とする放射線硬化型のレジスト材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒはメチロール基、メチロール基のアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルであって、上記
モノマ単位中、メチロール基のアクリル酸エステル、ま
たはメタクリル酸エステルを１個以上含むもの）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20340284A JPS6180242A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | 放射線硬化型のレジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20340284A JPS6180242A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | 放射線硬化型のレジスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6180242A true JPS6180242A (ja) | 1986-04-23 |
Family
ID=16473455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20340284A Pending JPS6180242A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | 放射線硬化型のレジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6180242A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0827032A2 (en) * | 1996-08-29 | 1998-03-04 | Xerox Corporation | Aqueous developable high performance curable polymers |
| EP0827029A2 (en) * | 1996-08-29 | 1998-03-04 | Xerox Corporation | High performance polymer composition |
| US5889077A (en) * | 1996-08-29 | 1999-03-30 | Xerox Corporation | Process for direct substitution of high performance polymers with unsaturated ester groups |
| US5958995A (en) * | 1996-08-29 | 1999-09-28 | Xerox Corporation | Blends containing photosensitive high performance aromatic ether curable polymers |
| US5994425A (en) * | 1996-08-29 | 1999-11-30 | Xerox Corporation | Curable compositions containing photosensitive high performance aromatic ether polymers |
-
1984
- 1984-09-28 JP JP20340284A patent/JPS6180242A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0827032A2 (en) * | 1996-08-29 | 1998-03-04 | Xerox Corporation | Aqueous developable high performance curable polymers |
| EP0827029A2 (en) * | 1996-08-29 | 1998-03-04 | Xerox Corporation | High performance polymer composition |
| EP0827029A3 (en) * | 1996-08-29 | 1998-06-17 | Xerox Corporation | High performance polymer composition |
| EP0827032A3 (en) * | 1996-08-29 | 1998-06-17 | Xerox Corporation | Aqueous developable high performance curable polymers |
| US5889077A (en) * | 1996-08-29 | 1999-03-30 | Xerox Corporation | Process for direct substitution of high performance polymers with unsaturated ester groups |
| US5958995A (en) * | 1996-08-29 | 1999-09-28 | Xerox Corporation | Blends containing photosensitive high performance aromatic ether curable polymers |
| US5994425A (en) * | 1996-08-29 | 1999-11-30 | Xerox Corporation | Curable compositions containing photosensitive high performance aromatic ether polymers |
| US6022095A (en) * | 1996-08-29 | 2000-02-08 | Xerox Corporation | Curable compositions |
| US6087414A (en) * | 1996-08-29 | 2000-07-11 | Xerox Corporation | Process for direct substitution of high performance polymers with unsaturated ester groups |
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