JPS61156255A - 放射線硬化型レジスト材料 - Google Patents
放射線硬化型レジスト材料Info
- Publication number
- JPS61156255A JPS61156255A JP28042784A JP28042784A JPS61156255A JP S61156255 A JPS61156255 A JP S61156255A JP 28042784 A JP28042784 A JP 28042784A JP 28042784 A JP28042784 A JP 28042784A JP S61156255 A JPS61156255 A JP S61156255A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- radiation
- resin
- monomer unit
- catechol
- methylol group
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
２ベーソ
産業上の利用分野
本発明は紫外線あるいは電子線などの放射線に対し良好
な感度を示し、その硬化膜が優れたドライエツチング耐
性を示す放射線硬化型レジスト材料に関するものである
。
な感度を示し、その硬化膜が優れたドライエツチング耐
性を示す放射線硬化型レジスト材料に関するものである
。
従来の技術
従来、主に放射線レジストとして市販されていたところ
の材料としては、グリシジルメタクリレート−エチルア
クリレート共重合体などがある。
の材料としては、グリシジルメタクリレート−エチルア
クリレート共重合体などがある。
この材料は放射線、例えば電子線感度としては高く、約
０．８μｃ／ｃｒｄ の感度を持っている。しかし、
的を達することができない。一方、ドライエツチングに
強いポリスチレン系ポリジアリルオルソフタレートなど
の放射線レジスト材料が市販されているが、感度は１０
μＣ肩 で悪いものである。。
０．８μｃ／ｃｒｄ の感度を持っている。しかし、
的を達することができない。一方、ドライエツチングに
強いポリスチレン系ポリジアリルオルソフタレートなど
の放射線レジスト材料が市販されているが、感度は１０
μＣ肩 で悪いものである。。
発明が解決しようとする問題点
ドライエツチング耐性に優れたレジストを作ろうとする
と、一般には芳香族系材料を用いること３／、−ノ になるが、芳香族化合物は放射線に強いので感度は低く
なりがちである。
と、一般には芳香族系材料を用いること３／、−ノ になるが、芳香族化合物は放射線に強いので感度は低く
なりがちである。
故に、本発明はこのよう表問題点を解決するものであり
、紫外線あるいは電子線等の放射線に対して良好な感度
を有し、その硬化膜が優れたドライエツチング耐性を示
す放射線硬化型のレジスト材料を提供することを目的と
するものである。
、紫外線あるいは電子線等の放射線に対して良好な感度
を有し、その硬化膜が優れたドライエツチング耐性を示
す放射線硬化型のレジスト材料を提供することを目的と
するものである。
問題点を解決するための手段
この問題を解決するために、本発明にかかる放射線硬化
型レジスト材料は、下記に示す構造をモノマ単位として
有し、加えてカテコール、ピロガロール、またはその誘
導体を１１００００ｐｐ以上添加して構成したことを特
徴とするものである。
型レジスト材料は、下記に示す構造をモノマ単位として
有し、加えてカテコール、ピロガロール、またはその誘
導体を１１００００ｐｐ以上添加して構成したことを特
徴とするものである。
ただし、Ｒはメチロール基、メチロール基のアクリル酸
エステルまたはメタクリル酸エステル−Ｔｌって、上記
モノマ単位中、メチロール基のアクリル酸エステル、ま
たはメタクリル酸エステルが１個以上含まれているもの
である。１個以下である場合、感度の向上に効果が少な
くなり、従来の問題点を解決できない。
エステルまたはメタクリル酸エステル−Ｔｌって、上記
モノマ単位中、メチロール基のアクリル酸エステル、ま
たはメタクリル酸エステルが１個以上含まれているもの
である。１個以下である場合、感度の向上に効果が少な
くなり、従来の問題点を解決できない。
本発明にかかる構造をモノマ単位として有する樹脂ハ、
ビスフェノールＡ１モルにアルカリ溶液中でホルムアル
デヒド４モルを反応させて得られるテトラメチロールビ
スフェノール八とアクリル酸、メタクリル酸あるいはそ
れらの低級アルコールエステルとを反応させて作ること
ができる。また、カテコールの誘導体にはメチルカテコ
ール。
ビスフェノールＡ１モルにアルカリ溶液中でホルムアル
デヒド４モルを反応させて得られるテトラメチロールビ
スフェノール八とアクリル酸、メタクリル酸あるいはそ
れらの低級アルコールエステルとを反応させて作ること
ができる。また、カテコールの誘導体にはメチルカテコ
ール。
ブチルカテコールなどがあることが知られているが、ピ
ロガロールも含めて、これらは強い酸化防止２重合禁止
作用がある。通常の添加量は１００〜２００ ｐｐｍ程
度で、それ以上添加すると、ラジカル重合させる場合、
重合阻止作用が大きくなり過ぎると考えられてきた。し
かし、本発明にかかる構造をモノマ単位として有する樹
脂は、感度が高く、重合禁止剤を通常の１００倍程度添
加し６ベーノ ても影響がなく、プリベーク時の熱による硬化を阻止す
るだめ、かえって現像が容易となり感度が向上し、また
ドライエツチング耐性の向上も見られることを発見した
。
ロガロールも含めて、これらは強い酸化防止２重合禁止
作用がある。通常の添加量は１００〜２００ ｐｐｍ程
度で、それ以上添加すると、ラジカル重合させる場合、
重合阻止作用が大きくなり過ぎると考えられてきた。し
かし、本発明にかかる構造をモノマ単位として有する樹
脂は、感度が高く、重合禁止剤を通常の１００倍程度添
加し６ベーノ ても影響がなく、プリベーク時の熱による硬化を阻止す
るだめ、かえって現像が容易となり感度が向上し、また
ドライエツチング耐性の向上も見られることを発見した
。
作 用
ビスフェノールＡ−ホルムアルデヒド縮合物ハ従来公知
（例えば東その他：王化誌、６１．４３９（１９５８）
）であるが、上記縮合物中のメチロール基を特定の割合
でアクリル酸、またはメタクリル酸エステル化し、カテ
コール、ピロガロ−じしまたは、その誘導体を１ｏｏｏ
ｏｐｐｍ以上添加することにより、放射線に対して非常
に高い感度を有し、優れたドライエツチング耐性とを兼
ね備えた放射線硬化型レジスト材料が得られる。
（例えば東その他：王化誌、６１．４３９（１９５８）
）であるが、上記縮合物中のメチロール基を特定の割合
でアクリル酸、またはメタクリル酸エステル化し、カテ
コール、ピロガロ−じしまたは、その誘導体を１ｏｏｏ
ｏｐｐｍ以上添加することにより、放射線に対して非常
に高い感度を有し、優れたドライエツチング耐性とを兼
ね備えた放射線硬化型レジスト材料が得られる。
実施例
実施例１
温度計、かきまぜ機、還流冷却器、滴下ロートを設けた
４つロフラスコに、ビスフェノールＡ１モルと３８チホ
ルマリン４．６モルを入し、滴下ロートより６Ｎカセー
ソーダ水溶液２．２’モｈを６ペーノ ６０℃を越えない様にしながら滴下する。滴下終了後６
ｏ±１℃で２時間反応させた後、６Ｎ流酸水溶液で中和
し、水洗後減圧濃縮してテトラメチロール化ビスフェノ
ールＡを主体とする８６％溶液を製造する。この溶液９
重量部に対してイソホロンを８重量部加えて完全に溶解
した後、アクリル酸” 重量部ｊ ｐ ’ Ｆルエン
スルホン酸０．０２重量部を加え、６０±２ｍｍＨｇに
減圧しつつ、６０±１℃で２時間反応させる。反応後、
系を４０’Ｃに冷却してから未反応のアクリル酸を減圧
除去しエステル溶液２０重量部を得る。
４つロフラスコに、ビスフェノールＡ１モルと３８チホ
ルマリン４．６モルを入し、滴下ロートより６Ｎカセー
ソーダ水溶液２．２’モｈを６ペーノ ６０℃を越えない様にしながら滴下する。滴下終了後６
ｏ±１℃で２時間反応させた後、６Ｎ流酸水溶液で中和
し、水洗後減圧濃縮してテトラメチロール化ビスフェノ
ールＡを主体とする８６％溶液を製造する。この溶液９
重量部に対してイソホロンを８重量部加えて完全に溶解
した後、アクリル酸” 重量部ｊ ｐ ’ Ｆルエン
スルホン酸０．０２重量部を加え、６０±２ｍｍＨｇに
減圧しつつ、６０±１℃で２時間反応させる。反応後、
系を４０’Ｃに冷却してから未反応のアクリル酸を減圧
除去しエステル溶液２０重量部を得る。
ここに得られた樹脂の赤外線吸収スペクトルを第１図ａ
に、中間体であるテトラメチロール化ビスフェノールＡ
の同スペクトルを第１図すに示す。
に、中間体であるテトラメチロール化ビスフェノールＡ
の同スペクトルを第１図すに示す。
同スペクトルにおける１４８’５ｍ−’ のベンゼン
環及び１４０５ｃｒｎ−’ のビニルの吸収の比から
本実施例における樹脂は、上記モノマ単位中２．２個の
アクリル酸エステルを含むことが確認された。
環及び１４０５ｃｒｎ−’ のビニルの吸収の比から
本実施例における樹脂は、上記モノマ単位中２．２個の
アクリル酸エステルを含むことが確認された。
ここ文に得られた溶液に、樹脂固型分に対して１重量％
の割合でカテコールを添加し、トルエン７・＼ノ ：キシレン−１＝１混合溶液で樹脂分２５ｑ６になるよ
うに希釈した。
の割合でカテコールを添加し、トルエン７・＼ノ ：キシレン−１＝１混合溶液で樹脂分２５ｑ６になるよ
うに希釈した。
この溶液をスピンナーでガラス基板上に３０００ｒ、ｐ
、ｍ で３０秒間塗布し、膜厚約１．０μの塗膜を形成
し、６０℃の熱風乾燥機中で１５分間乾率とそれぞれの
照射線量との関係（感度曲線）を第２図の曲線１にプロ
ットした。比較のため、同様にしてグリシジルメタクリ
レート−エチルアクリレート共重合体の感度曲線を第２
図の２に、ポリスチレン系市販樹脂の感度曲線を第２図
の３に示した。
、ｍ で３０秒間塗布し、膜厚約１．０μの塗膜を形成
し、６０℃の熱風乾燥機中で１５分間乾率とそれぞれの
照射線量との関係（感度曲線）を第２図の曲線１にプロ
ットした。比較のため、同様にしてグリシジルメタクリ
レート−エチルアクリレート共重合体の感度曲線を第２
図の２に、ポリスチレン系市販樹脂の感度曲線を第２図
の３に示した。
また、上記電子線硬化膜を２００℃で６分間ポストベー
クしたのち、円筒型のプラズマアクタ−を使用し、ＮＦ
３ ガス：Ａｒガス＝１：１の混合ガスを２６〜５０
ｃｃ ／ｍｉｎの流量で流しながら、０．１Ｔｏｒｒ
の減圧下で１００ＷのＲＦ電力を印加してプラズマエ
ツチングを行なった。第１表はポリスチレン系市販樹脂
のエツチング速度を１としたときのグリシジルメタクリ
レート−エチルアクリレート共重合体と、本発明にかか
るレジストのエツチング速度を示したものである。
クしたのち、円筒型のプラズマアクタ−を使用し、ＮＦ
３ ガス：Ａｒガス＝１：１の混合ガスを２６〜５０
ｃｃ ／ｍｉｎの流量で流しながら、０．１Ｔｏｒｒ
の減圧下で１００ＷのＲＦ電力を印加してプラズマエ
ツチングを行なった。第１表はポリスチレン系市販樹脂
のエツチング速度を１としたときのグリシジルメタクリ
レート−エチルアクリレート共重合体と、本発明にかか
るレジストのエツチング速度を示したものである。
第１表
実施例２
実施例１においてアクリル酸に代えて８．６重量部のメ
タクリル酸を使用し、６０℃±１℃で６時間反応するこ
とによりモノマ単位中２．４個のメタクリル酸エステル
を含有する樹脂溶液２０重量部が得られた。エステルの
含有量は１４８０ｃＩｎ”９ベーノ のベンゼン環および１２９５ｃｒｎ のビニルの吸収の
比から決定される。本樹脂の赤外吸収スペクトルを第３
図に示す。この樹脂の樹脂分に対し１％の割合でカテコ
ールを加え実施例１と同様に電子線硬化膜を作成し、感
度曲線を第４図の曲線１に示し、比較のため、グリシジ
ルメタクリレート−エチルアクリレート共重合体とポリ
スチレン系市販樹脂のそれを曲線２，３にそれぞれ示し
た。また、相対エツチング速度を第２表に示した。
タクリル酸を使用し、６０℃±１℃で６時間反応するこ
とによりモノマ単位中２．４個のメタクリル酸エステル
を含有する樹脂溶液２０重量部が得られた。エステルの
含有量は１４８０ｃＩｎ”９ベーノ のベンゼン環および１２９５ｃｒｎ のビニルの吸収の
比から決定される。本樹脂の赤外吸収スペクトルを第３
図に示す。この樹脂の樹脂分に対し１％の割合でカテコ
ールを加え実施例１と同様に電子線硬化膜を作成し、感
度曲線を第４図の曲線１に示し、比較のため、グリシジ
ルメタクリレート−エチルアクリレート共重合体とポリ
スチレン系市販樹脂のそれを曲線２，３にそれぞれ示し
た。また、相対エツチング速度を第２表に示した。
第２表
１０ページ
実施例３
実施例１においてカテコールに代えてピロガロールを添
加した樹脂溶液を作った。
加した樹脂溶液を作った。
実施例１と同様電子線硬化膜を作成し、感度曲線を第５
図の曲線１に示し、比較のため、グリシジルメタクリレ
ート−エチルアクリレート共重合体とポリスチレン系市
販樹脂のそれを曲線２，３にそれぞれ示した。また、相
対エツチング速度を第３表に示した。
図の曲線１に示し、比較のため、グリシジルメタクリレ
ート−エチルアクリレート共重合体とポリスチレン系市
販樹脂のそれを曲線２，３にそれぞれ示した。また、相
対エツチング速度を第３表に示した。
第３表
１１、＋−−ノ
実施例４
実施例１において作成した樹脂固型分２６チの樹脂溶液
にベンゾインエチルエーテルを樹脂分に対してへ２チ添
加した。スピンナーで、ガラス基を 板上に３００Ｏｒ、ｐ、ｍで３０秒間塗布し膜厚約１．
０μの塗膜を形成し、６０℃の熱風乾燥型中で１６分間
乾燥した後、塗布面に１２０ Ｗ ／ （ｙＨのエネル
ギーの高圧水銀灯から１０ｃｒｎの距離で紫外線露光し
、アセトンで現像した。現像後の残膜率と露光時間との
関係を第６図の曲線１にプロットした。比較のためポリ
メチルメタクリレートを同様に硬化させ、残膜率と露光
時間の関係を第６図の曲線２にプロットした。また上記
紫外線硬化膜を２ｏｏ℃で６分間ポストベークしたのち
、実施例１と同様にして、プラズマエツチングを行なっ
た。第４表にポリメチルメタクリレートのエツチング速
度を１としたときの本発明にかかるレジストのエツチン
グ速度を示した。
にベンゾインエチルエーテルを樹脂分に対してへ２チ添
加した。スピンナーで、ガラス基を 板上に３００Ｏｒ、ｐ、ｍで３０秒間塗布し膜厚約１．
０μの塗膜を形成し、６０℃の熱風乾燥型中で１６分間
乾燥した後、塗布面に１２０ Ｗ ／ （ｙＨのエネル
ギーの高圧水銀灯から１０ｃｒｎの距離で紫外線露光し
、アセトンで現像した。現像後の残膜率と露光時間との
関係を第６図の曲線１にプロットした。比較のためポリ
メチルメタクリレートを同様に硬化させ、残膜率と露光
時間の関係を第６図の曲線２にプロットした。また上記
紫外線硬化膜を２ｏｏ℃で６分間ポストベークしたのち
、実施例１と同様にして、プラズマエツチングを行なっ
た。第４表にポリメチルメタクリレートのエツチング速
度を１としたときの本発明にかかるレジストのエツチン
グ速度を示した。
第４表
実施例６
実施例１においてアクリル酸エステル製造時のアクリル
酸仕込量を４重量部とし反応時間を２時間とした場合は
、モノマ単位中１個のアクリル酸エステルを含むことが
確認された。ここで得られた樹脂を実施例１と同様に電
子線硬化膜を作成し、感度曲線を第７図の曲線１に示し
、比較のため、実施例１と同様にグリシジルメタクリレ
ート−エチルアクリレート共重合体と、ポリスチレン系
市販樹脂のそれを、それぞれ曲線２，３に示した。
酸仕込量を４重量部とし反応時間を２時間とした場合は
、モノマ単位中１個のアクリル酸エステルを含むことが
確認された。ここで得られた樹脂を実施例１と同様に電
子線硬化膜を作成し、感度曲線を第７図の曲線１に示し
、比較のため、実施例１と同様にグリシジルメタクリレ
ート−エチルアクリレート共重合体と、ポリスチレン系
市販樹脂のそれを、それぞれ曲線２，３に示した。
また、相対エツチング速度を第６表に示した。
１３ベーノ
第６表
発明の効果
以上のように、本発明にかかる放射線硬化型レジスト材
料は、従来のレジストにはない各種放射線に対する良好
な感度と、優れたドライエツチング耐性を兼ね備えるも
のであシ、産業上の効果大なるものである。
料は、従来のレジストにはない各種放射線に対する良好
な感度と、優れたドライエツチング耐性を兼ね備えるも
のであシ、産業上の効果大なるものである。
第１図ａ及び第３図は本発明にかかる放射線硬化型レジ
スト材料の内、樹脂のみの赤外分光分析における透過率
を示す図、第１図すは中間体の赤外分光分析における透
過率を示す図、第２図、第 −４図、第６図、第７
図はそれぞれ本発明にかかる放射線硬化型レジストと、
グリシジルメタクリレート−エチルアクリレート共重合
体とポリスチレン系市販樹脂の電子線に対する感度曲線
を示す図、第６図はそれぞれ本発明にかかる放射線硬化
型レジストと、ポリメチルメタクリレートの紫外線に対
する感度を示す図である。 代理人の氏名弁理士 中 尾 敏男 ほか１名３＜１＃
軒 碩咳＠−呈 １ 蒙 蓼枡淫
スト材料の内、樹脂のみの赤外分光分析における透過率
を示す図、第１図すは中間体の赤外分光分析における透
過率を示す図、第２図、第 −４図、第６図、第７
図はそれぞれ本発明にかかる放射線硬化型レジストと、
グリシジルメタクリレート−エチルアクリレート共重合
体とポリスチレン系市販樹脂の電子線に対する感度曲線
を示す図、第６図はそれぞれ本発明にかかる放射線硬化
型レジストと、ポリメチルメタクリレートの紫外線に対
する感度を示す図である。 代理人の氏名弁理士 中 尾 敏男 ほか１名３＜１＃
軒 碩咳＠−呈 １ 蒙 蓼枡淫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の構造式で示される構造をモノマ単位として有して
なる放射線硬化型樹脂に、カテコール、ピロガロールま
たは、その誘導体を１００００ｐｐｍ以上を添加して構
成したことを特徴とする放射線硬化型レジスト材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒはメチロール基、メチロール基のアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルであって、上記
モノマ単位中、メチロール基のアクリル酸エステル、ま
たは、メタクリル酸エステルを１個以上含むもの。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28042784A JPS61156255A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 放射線硬化型レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28042784A JPS61156255A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 放射線硬化型レジスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61156255A true JPS61156255A (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=17624899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28042784A Pending JPS61156255A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 放射線硬化型レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61156255A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05158238A (ja) * | 1991-09-24 | 1993-06-25 | Toppan Printing Co Ltd | 電子線架橋型レジストの現像スカム発生防止方法 |
| JP2012522861A (ja) * | 2009-04-01 | 2012-09-27 | アイディー バイオケム インコーポレイテッド | 有機リン系難燃剤及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP28042784A patent/JPS61156255A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05158238A (ja) * | 1991-09-24 | 1993-06-25 | Toppan Printing Co Ltd | 電子線架橋型レジストの現像スカム発生防止方法 |
| JP2012522861A (ja) * | 2009-04-01 | 2012-09-27 | アイディー バイオケム インコーポレイテッド | 有機リン系難燃剤及びその製造方法 |
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