JPS6174595A - 物質の製造方法 - Google Patents
物質の製造方法Info
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- JPS6174595A JPS6174595A JP59198280A JP19828084A JPS6174595A JP S6174595 A JPS6174595 A JP S6174595A JP 59198280 A JP59198280 A JP 59198280A JP 19828084 A JP19828084 A JP 19828084A JP S6174595 A JPS6174595 A JP S6174595A
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- Japan
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- precursor
- producing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、細菌の培養による有用物質の生産。
たとえば、グルタチオン、グアノシン−５′−刀ン酸（
ＧＭＰ）、フラヒ゛ン・モノ・ヌクレオチド（１”ＭＮ
）、 γ−グルタミルシスティン（ｒ −Ｇ Ｃ）。
ＧＭＰ）、フラヒ゛ン・モノ・ヌクレオチド（１”ＭＮ
）、 γ−グルタミルシスティン（ｒ −Ｇ Ｃ）。
グルタミンなどの生産における有用な方法を提供する。
従来の技術
従来、細菌を用いる上記有用物質の生産においては、培
地にアデノシン三燐酸（ＡＴＰ）を存在さ、せる方法が
とられてきた。たとえば、グルタチオンは、Ｌ−グルタ
ミン酸、Ｌ−システインおよびグリシンとから下記酵素
反応に従って生産される。
地にアデノシン三燐酸（ＡＴＰ）を存在さ、せる方法が
とられてきた。たとえば、グルタチオンは、Ｌ−グルタ
ミン酸、Ｌ−システインおよびグリシンとから下記酵素
反応に従って生産される。
Ｌ−グルタミン酸＋Ｌ−システイン
Ｔ−グルタミルシスティン＋グリシン
グルタチオン
この反応はエネルギー要求性であり、エネルギー源とし
て生成するグルタチオン１モル当りＡＴＰ２モルを消費
して２モルのＡＤＰを生成する。
て生成するグルタチオン１モル当りＡＴＰ２モルを消費
して２モルのＡＤＰを生成する。
発明が解決しようとする問題点
ＡＴＰは高価であるので、上記有用物質の生産において
、安価にＡＴＰを併給できる方法またはＡＴＰの消費で
生成するＡＤＰからＡＴＰを再生する方法があれば有利
である。ＡＴＰ再生に必要なエネルギーの供給源として
アセチル燐酸、カルバミル燐酸などの燐酸化物を用いる
ことは知゛られているが、これらも高価で、かつ不安定
である。
、安価にＡＴＰを併給できる方法またはＡＴＰの消費で
生成するＡＤＰからＡＴＰを再生する方法があれば有利
である。ＡＴＰ再生に必要なエネルギーの供給源として
アセチル燐酸、カルバミル燐酸などの燐酸化物を用いる
ことは知゛られているが、これらも高価で、かつ不安定
である。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、細菌を用いる有用物質の生産１ご際し、
ＡＴＰを安価に供給する方法またはＡＴＰの消費で生成
するＡＤＰなどの分解産物からＡＴＰを再生する方法に
ついて検討した結果、ＡＴＰの存在下に、目的物質およ
びＡＴＰ分解物を生成する活性を有し、かつ同時に非燐
酸化物であるエネルギー供与体を利用してＡＴＰ分解物
もしくはＡＴＰ前駆体からＡＴＰを合成する能力を有す
る細菌を用いれば、安価な非燐酸化物であるエネルギー
供与体、たとえばグルコースを用いることによって、Ａ
ＴＰの再生を行いっつ有用物質の生産ができることを見
出し、本発明を完成した。
ＡＴＰを安価に供給する方法またはＡＴＰの消費で生成
するＡＤＰなどの分解産物からＡＴＰを再生する方法に
ついて検討した結果、ＡＴＰの存在下に、目的物質およ
びＡＴＰ分解物を生成する活性を有し、かつ同時に非燐
酸化物であるエネルギー供与体を利用してＡＴＰ分解物
もしくはＡＴＰ前駆体からＡＴＰを合成する能力を有す
る細菌を用いれば、安価な非燐酸化物であるエネルギー
供与体、たとえばグルコースを用いることによって、Ａ
ＴＰの再生を行いっつ有用物質の生産ができることを見
出し、本発明を完成した。
以１・、本発明の詳細な説明勺−る。
本発明はＡＴＰの存在下に、目的物質およびＡＴＰ分解
物を生成する活性を有し、かつ同時に非燐酸化物である
エネルギー供与体を利用してＡＴＰ分解物もしくはＡＴ
Ｐ前駆体からＡＴＰを合成する能力を有する細菌を培養
し、辱られる菌体もしくはその処理物を水性培地中にて
ＡＴＰ。
物を生成する活性を有し、かつ同時に非燐酸化物である
エネルギー供与体を利用してＡＴＰ分解物もしくはＡＴ
Ｐ前駆体からＡＴＰを合成する能力を有する細菌を培養
し、辱られる菌体もしくはその処理物を水性培地中にて
ＡＴＰ。
目的物質の前駆体および非燐酸化物であるエネルギー供
与体と接触させ、目的物質を該水性培地中に生成せしめ
、該培地から目的物質を採取することを特徴とする物質
の製造方法を提供する。
与体と接触させ、目的物質を該水性培地中に生成せしめ
、該培地から目的物質を採取することを特徴とする物質
の製造方法を提供する。
本発明の目的物質としては、グルタチオン。
ＧＭＰ、ＦＭＮ、ｒ−ＧＣ，グルタミンなどがあげられ
る。
る。
本発明で用いる細菌としては、ＡＴＰの存在下に上記の
ごとき目的物質およびＡＴＰ分解物（たとえばＡＤＰ）
を生成する活性を有し、かつ同時に非燐酸化物であるエ
ネルギー供与体を利用してＡ−Ｔ Ｐ分解物もしくはＡ
ＴＰ前駆体（たとえばＡＤＰ、ＡＭＰ、アデノシン、ア
デニン）からＡＴＰを合成する能力を有する細菌ならば
、いずれも用いることができる。具体的には、エッシエ
リヒア属に属する細菌、とくにエッシエリヒア・コリに
属する細菌が用いられる。
ごとき目的物質およびＡＴＰ分解物（たとえばＡＤＰ）
を生成する活性を有し、かつ同時に非燐酸化物であるエ
ネルギー供与体を利用してＡ−Ｔ Ｐ分解物もしくはＡ
ＴＰ前駆体（たとえばＡＤＰ、ＡＭＰ、アデノシン、ア
デニン）からＡＴＰを合成する能力を有する細菌ならば
、いずれも用いることができる。具体的には、エッシエ
リヒア属に属する細菌、とくにエッシエリヒア・コリに
属する細菌が用いられる。
また、遺伝子組換え、細胞融合等の方法で特定の遺伝子
産物の発現量を強化した細菌を用いる方が好ましい場合
もある。
産物の発現量を強化した細菌を用いる方が好ましい場合
もある。
実施例に示したグルタチオンの製造においては、エネル
ギー供与体（Ｅ）、必要に応じて燐酸イオンＣＰ）およ
び／またはマグネシウムイオン（Ｍｇ＞の存在下にＡＤ
ＰをＡＴＰに変換する能力を有し、かつＬ−グルタミン
酸、Ｌ−システインおよび／またはＬ−シスチン、およ
びグリシンからグルタチオンを生成する能力を有する細
菌が用いられる。
ギー供与体（Ｅ）、必要に応じて燐酸イオンＣＰ）およ
び／またはマグネシウムイオン（Ｍｇ＞の存在下にＡＤ
ＰをＡＴＰに変換する能力を有し、かつＬ−グルタミン
酸、Ｌ−システインおよび／またはＬ−シスチン、およ
びグリシンからグルタチオンを生成する能力を有する細
菌が用いられる。
好適には、エッシエリヒア・コ！ｌＡＴＣＣ１１３０３
エッシェリヒア・コリＦＥＲＭ−ＢＰ４７およびエツシ
エリヒア・コリＦＥＲＭ−ＥＰ４８ （特開昭５８−２
０１８８）、エンテロバクタ−・アエロケネスＡＴＣＣ
１３０４８，プロテウス・ブルガリスＦＥＲＭ−Ｐ３４
４７．エルウィニア・ヘルビコーラＡＴＣＣ２１４３４
などが用いられる。
エッシェリヒア・コリＦＥＲＭ−ＢＰ４７およびエツシ
エリヒア・コリＦＥＲＭ−ＥＰ４８ （特開昭５８−２
０１８８）、エンテロバクタ−・アエロケネスＡＴＣＣ
１３０４８，プロテウス・ブルガリスＦＥＲＭ−Ｐ３４
４７．エルウィニア・ヘルビコーラＡＴＣＣ２１４３４
などが用いられる。
非燐酸化物であるエネルギー供与体としては、非燐酸化
化合物であって使用する細菌によって資化されるもので
あればよく、グルコース、アラビノース、ラクトース、
マルトース、シュークロース、マンニトール、ソルヒ″
トール、トレハロース。
化合物であって使用する細菌によって資化されるもので
あればよく、グルコース、アラビノース、ラクトース、
マルトース、シュークロース、マンニトール、ソルヒ″
トール、トレハロース。
糖蜜、＃粉加水分解物などの炭水化物、ピルビン酸、乳
酸１酢酸、α−ケトゲルタール酸などのを機酸、グリ／
ン、アラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸などのア
ミノ酸が用いられる。これらはおよそ１〜２００ｇ／ｆ
の濃度で用いられる。
酸１酢酸、α−ケトゲルタール酸などのを機酸、グリ／
ン、アラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸などのア
ミノ酸が用いられる。これらはおよそ１〜２００ｇ／ｆ
の濃度で用いられる。
本発明線間の培養は通常の細菌の培養と同様に行えばよ
い。
い。
即ち、炭素源、窒素源、無機物その他の栄養物を程よく
含有する培地ならば、合成培地または有機培地何れも使
用可能である。炭素源としてはグルコース、グリセロー
ル、フラクトース、シュークロース、マルトース、マン
ノース、マニトール。
含有する培地ならば、合成培地または有機培地何れも使
用可能である。炭素源としてはグルコース、グリセロー
ル、フラクトース、シュークロース、マルトース、マン
ノース、マニトール。
キシロース、ガラクトース、澱粉、澱粉加水分解液、糖
蜜等の種々の炭水化物原料が使用できる。
蜜等の種々の炭水化物原料が使用できる。
またピルビン酸、乳酸等の各種有機酸、アスパラギン酸
、アラニン等の各種アミノ酸も使用可能である。
、アラニン等の各種アミノ酸も使用可能である。
窒素源としてはアンモニアあるいは塩化アンモニウム、
燐酸アンモニウム、硫酸アンモニウム。
燐酸アンモニウム、硫酸アンモニウム。
硝酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ム等の無機および有機アンモニウム塩類、あるいは尿素
およびその他の窒素含有化合物ならびにペプトン、ＮＺ
アミン、肉エキス、酵母エキス、コーンスチープリカー
、カゼイン加水分解物。
ム等の無機および有機アンモニウム塩類、あるいは尿素
およびその他の窒素含有化合物ならびにペプトン、ＮＺ
アミン、肉エキス、酵母エキス、コーンスチープリカー
、カゼイン加水分解物。
フィツシュミールあるいはその消化物、脱脂穴豆粕ある
いはその消化物、踊加水分解物等の窒素性自行！１勿′
Ｒあるいはアスパラギ／酸、グルタミン酸。
いはその消化物、踊加水分解物等の窒素性自行！１勿′
Ｒあるいはアスパラギ／酸、グルタミン酸。
スレオニン客種々のものが使用可能である。
さらに無機物としては燐酸第１水素カリ、燐酸第２水素
カリ、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、硫酸第１鉄
、硫酸マンゴ／および炭酸カルシウム等を使用する。
カリ、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、硫酸第１鉄
、硫酸マンゴ／および炭酸カルシウム等を使用する。
醗酵は振盪培養成いは通気攪拌深部培養等の好気的条件
下で行う。培養温度は２０〜４０℃である。培養中の培
地のｐＨは中性附近に調節することが望ましい。中和剤
としてはアンモニア水、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸力ルンウム等が使用可能である。
下で行う。培養温度は２０〜４０℃である。培養中の培
地のｐＨは中性附近に調節することが望ましい。中和剤
としてはアンモニア水、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸力ルンウム等が使用可能である。
培養途中あるいは終了後の培養物をそのまま用いること
もできるが、培養液から分離した菌体、さらにはその洗
浄菌体、乾燥菌体、凍結菌体、アセトン処理菌体、トル
エン等有機溶側および／又は界面活性剤と接触せしめた
菌体のほか、これら菌体又は菌体処理物から得られた酵
素蛋白画分、さらには菌体もしくは菌体処理物の固定化
物等が使用できる。
もできるが、培養液から分離した菌体、さらにはその洗
浄菌体、乾燥菌体、凍結菌体、アセトン処理菌体、トル
エン等有機溶側および／又は界面活性剤と接触せしめた
菌体のほか、これら菌体又は菌体処理物から得られた酵
素蛋白画分、さらには菌体もしくは菌体処理物の固定化
物等が使用できる。
ＡＴＰは通常菌体中に含有され、菌体にともｔ！って反
応液中に持ちこまれる量で充分であるが、触媒量のＡＴ
Ｐもしくはその前駆体を添加した方がいい場合もある。
応液中に持ちこまれる量で充分であるが、触媒量のＡＴ
Ｐもしくはその前駆体を添加した方がいい場合もある。
グルタチオンの生産においては、水性ｊ＆畑地中必要に
応じて、燐酸イオンおよび／または７グ不ンウムイオン
を添加する。燐酸イオンおよび７グ不ンウムイオンの濃
度は水溶液中に４〜１００ｍＭの範囲を保つことが望ま
しい。菌体から反応液中に持込まれる量がこの濃度範囲
を満たす場合は添加する必要はなく、−力不足する場合
は上記の濃度範囲に入るように添加する。燐酸イオノと
しては、燐酸のナトリウム塩、カリウム塩、マグ不ノウ
ム塩等いずれも使用できる。また、マグネシウムイオン
としては、無機塩でも有機酸の塩でも使用できる。
応じて、燐酸イオンおよび／または７グ不ンウムイオン
を添加する。燐酸イオンおよび７グ不ンウムイオンの濃
度は水溶液中に４〜１００ｍＭの範囲を保つことが望ま
しい。菌体から反応液中に持込まれる量がこの濃度範囲
を満たす場合は添加する必要はなく、−力不足する場合
は上記の濃度範囲に入るように添加する。燐酸イオノと
しては、燐酸のナトリウム塩、カリウム塩、マグ不ノウ
ム塩等いずれも使用できる。また、マグネシウムイオン
としては、無機塩でも有機酸の塩でも使用できる。
グルタチオンの生産において、反応に用いるＬ−システ
イン源としては、Ｌ−システインまたはＬ−シスチンを
それぞれ単独でも、両者の混合物でも用いることができ
る。
イン源としては、Ｌ−システインまたはＬ−シスチンを
それぞれ単独でも、両者の混合物でも用いることができ
る。
グルタチオンを生成せしめる反応は、１０〜７０℃、お
よびｐＨ４からｌＯの範囲で調節しながら行われる。水
溶液中に有機溶剤および／又は界面活性剤、抗酸化剤な
どを添加すれば好ましい結果が得られる場合が多い。ま
た必要に応じて原料であるアミノ酸を反応液に追補添加
してもよい。反応液は適宜攪拌を行うことにより、好ま
しい結果が得られる。
よびｐＨ４からｌＯの範囲で調節しながら行われる。水
溶液中に有機溶剤および／又は界面活性剤、抗酸化剤な
どを添加すれば好ましい結果が得られる場合が多い。ま
た必要に応じて原料であるアミノ酸を反応液に追補添加
してもよい。反応液は適宜攪拌を行うことにより、好ま
しい結果が得られる。
玖応液を上に述べた条件に保つことによって生成した物
質を反応液から単離・精製する方法としては、通常のイ
オン交換樹脂等を用いる方法等が適用できる。
質を反応液から単離・精製する方法としては、通常のイ
オン交換樹脂等を用いる方法等が適用できる。
以下実施例を示す。
実施例１゜
グルコース１０ｇ／Ｒ，酵母エキスＩ Ｏｇ／ｌ。
ペプトン１０ｇ／ｆ１．肉エキス５ｇ／β。
Ｍｇ５Ｏ＋・７１−４２０ １ｇ／Ａ’、ＫＨｚＰＯ＋
５ｇ／ｌを含み、ｐ Ｈ１，０に調節した培地を２
ｆ−ヒダ付三角フラスコに３００ｍｌ入れて加熱殺菌し
た。これに予めグルコ−１ニ ｇ／Ｒを含みＩｌｌ Ｈ ７． ２に調節した培地にて
前培養しｔこエッンエリヒア・コリＡＴＣＣ１１３０３
ｍを接種し、３０℃にて一昼夜振□□□培養した。得ら
れた培養液から遠心分離によって菌体を集め、−２０℃
の冷凍庫にて凍結した。
５ｇ／ｌを含み、ｐ Ｈ１，０に調節した培地を２
ｆ−ヒダ付三角フラスコに３００ｍｌ入れて加熱殺菌し
た。これに予めグルコ−１ニ ｇ／Ｒを含みＩｌｌ Ｈ ７． ２に調節した培地にて
前培養しｔこエッンエリヒア・コリＡＴＣＣ１１３０３
ｍを接種し、３０℃にて一昼夜振□□□培養した。得ら
れた培養液から遠心分離によって菌体を集め、−２０℃
の冷凍庫にて凍結した。
ついで２ ０ ０ｍｌビーカーにグルコース５０ｇ／ｌ
。
。
Ｎａ２ＨＰＯ＋ １ ｇ／Ｌ Ｍｇ５ｏ４・７Ｈ＊０
５ｇ／ｌ．フィチン酸１． ５ ｇ ／β，硫酸カ
リ３．５ｇ／β．グルタミン酸ソーダー２５ｍＭ．グリ
シン２５ｍＭ．Ｌ−システイン２ ５ ｍ Ｍ 、菌体
２００ｇ／ｌ（湿潤重量）を含有する液を２ ０ｍｌ入
れ、３７℃，ｐＨ７．３で攪拌しながら１０時間反反応
せた。
５ｇ／ｌ．フィチン酸１． ５ ｇ ／β，硫酸カ
リ３．５ｇ／β．グルタミン酸ソーダー２５ｍＭ．グリ
シン２５ｍＭ．Ｌ−システイン２ ５ ｍ Ｍ 、菌体
２００ｇ／ｌ（湿潤重量）を含有する液を２ ０ｍｌ入
れ、３７℃，ｐＨ７．３で攪拌しながら１０時間反反応
せた。
高速液体クロマトグラフ法により定量した結果のグルタ
チオンの生成量は１ ３． ５ ｍ Ｍであった。
チオンの生成量は１ ３． ５ ｍ Ｍであった。
これと同条件で得た反応終了液１２をアンバーライトＩ
Ｒ−１２０ （Ｈ’ ）カラムに通塔し、吸着せしめた
後、ＩＮ硫酸で溶出し、溶出液を濃縮し、エタノールか
ら再結晶した結果、精製グルタチオン２．７ｇが得られ
た。なお、反応液にグルコースを添加しなかった場合、
グルタチオンの生成量は１．２５ｒｎＭであった。
Ｒ−１２０ （Ｈ’ ）カラムに通塔し、吸着せしめた
後、ＩＮ硫酸で溶出し、溶出液を濃縮し、エタノールか
ら再結晶した結果、精製グルタチオン２．７ｇが得られ
た。なお、反応液にグルコースを添加しなかった場合、
グルタチオンの生成量は１．２５ｒｎＭであった。
実施例２。
実施例１と同じ菌株を同様に培養し、遠心分離してｊ等
だ菌体を直接（菌体−１）又は凍結後（菌ｉ＄−［１）
用い、実施例１と同じ組成の反応液（Ａ）又はこれに界
面活性剤〔ポリオキシエチレン・ステアリルアミン、（
ナイミーンＳ−２１５．日本油脂製）〕オよびキシレン
をそれぞれ４ｇ／Ｒ。
だ菌体を直接（菌体−１）又は凍結後（菌ｉ＄−［１）
用い、実施例１と同じ組成の反応液（Ａ）又はこれに界
面活性剤〔ポリオキシエチレン・ステアリルアミン、（
ナイミーンＳ−２１５．日本油脂製）〕オよびキシレン
をそれぞれ４ｇ／Ｒ。
ＬＯｍｌ／／！加えた反応液（Ｂ）を用い、実施例１と
同様の条件で反応させた結果が第１表に示される。
同様の条件で反応させた結果が第１表に示される。
第 １ 表
１．１ Ａ、５．０３
２、 １ ８ １９．５３
、ＩＩ Ａ １３．５４、
［Ｂ １８．６実施例３゜ 実施例１と同じ菌株を用い、同じ培地並びに培養条件を
用いて得た菌体を、反応時に湿潤菌体重量にて５０，１
００．２００ｇ／βの濃度で用いた他は、実施例２の４
と同じ条件で反応させた結果が第２表に示される。
、ＩＩ Ａ １３．５４、
［Ｂ １８．６実施例３゜ 実施例１と同じ菌株を用い、同じ培地並びに培養条件を
用いて得た菌体を、反応時に湿潤菌体重量にて５０，１
００．２００ｇ／βの濃度で用いた他は、実施例２の４
と同じ条件で反応させた結果が第２表に示される。
第２表
５０ｇ／β ２．３
１００ｇ／ｊ！ ７．２
２００ｇ／ｊ！ １８．６
実施例４゜
エツシエリヒア・コＩＪ ｍ工研条寄第４８号菌株を実
施例１と同じ培地および培養条件にて培養し、寿られた
’Ｏ養液から遠心分離により菌体を集め、反応に用いた
。グルタミン酸ソーダ、グリシノ′Ｊｉよびし一／ステ
ィンを各々８０ｍＭ含有する他は実施例１と同じ組成の
反応液を用いて実施例１と同様に反応させ、反応液中に
２３．５ ｍ Ｍのグルタチオンが生成した。
施例１と同じ培地および培養条件にて培養し、寿られた
’Ｏ養液から遠心分離により菌体を集め、反応に用いた
。グルタミン酸ソーダ、グリシノ′Ｊｉよびし一／ステ
ィンを各々８０ｍＭ含有する他は実施例１と同じ組成の
反応液を用いて実施例１と同様に反応させ、反応液中に
２３．５ ｍ Ｍのグルタチオンが生成した。
実施例５
エンテロバクタ−・アエロケス、スＡＴＣＣ１３０４８
、プロテウス・ブルガリスＦＥＲＭＰ−３４４７，エル
ウィニア・ヘルビコーラＡＴＣＣ２１４３４を実施例１
と同様に培養し、得られた菌体を用いて実施例２と同じ
反応液組成ならびに反応条件により反応を行った結果を
第３表に示す。
、プロテウス・ブルガリスＦＥＲＭＰ−３４４７，エル
ウィニア・ヘルビコーラＡＴＣＣ２１４３４を実施例１
と同様に培養し、得られた菌体を用いて実施例２と同じ
反応液組成ならびに反応条件により反応を行った結果を
第３表に示す。
第３表
発明の効果
本発明によれば、安価なエネルギー供与体を用い、工業
的有利に細菌の培養を行い有用物質を生産することがで
きる。
的有利に細菌の培養を行い有用物質を生産することがで
きる。
゛４コノ／
Claims (2)
- （１）アデノシン三燐酸（ＡＴＰ）の存在下に、目的物
質およびＡＴＰ分解物を生成する活性を有し、かつ同時
に非燐酸化物であるエネルギー供与体を利用してＡＴＰ
分解物もしくはＡＴＰ前駆体からＡＴＰを合成する能力
を有する細菌を培養し、得られる菌体もしくはその処理
物を水性培地中にて目的物質の前駆体および非燐酸化物
であるエネルギー供与体と接触させ、目的物質を該水性
培地中に生成せしめ、該培地から目的物質を採取するこ
とを特徴とする物質の製造方法 - （２）目的物質がグルタチオンであり、ＡＴＰ分解物も
しくはＡＴＰ前駆体がアデノシン二燐酸（ＡＤＰ）であ
り、目的物質の前駆体がＬ−グルタミン酸、Ｌ−システ
インおよび／又はＬ−シスチン、およびグリシンである
特許請求の範囲第１項の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59198280A JPS6174595A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 物質の製造方法 |
| EP19840307942 EP0146265B1 (en) | 1983-11-15 | 1984-11-15 | Process for producing a compound from its precursor using an enzymatic activity of bacterium |
| DE8484307942T DE3484389D1 (de) | 1983-11-15 | 1984-11-15 | Verfahren zur herstellung einer verbindung aus deren vorlaeufer unter verwendung einer enzymatisch aktiven bakterie. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59198280A JPS6174595A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | 物質の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6174595A true JPS6174595A (ja) | 1986-04-16 |
Family
ID=16388497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59198280A Pending JPS6174595A (ja) | 1983-11-15 | 1984-09-21 | 物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6174595A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005007640A1 (ja) | 2003-07-22 | 2005-01-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | ウィルス感染症の予防または治療用組成物 |
| WO2007142286A1 (ja) | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | 疲労軽減剤 |
| WO2011132724A1 (ja) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの結晶およびその製造方法 |
| WO2011132725A1 (ja) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの非結晶アモルファスおよびその製造方法 |
| WO2013122188A1 (ja) | 2012-02-15 | 2013-08-22 | 協和発酵バイオ株式会社 | 血管内皮機能低下の予防または改善剤 |
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