JPS6172758A - 新規なビラゾ−ル誘導体及びその製造法 - Google Patents

新規なビラゾ−ル誘導体及びその製造法

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JPS6172758A
JPS6172758A JP19417784A JP19417784A JPS6172758A JP S6172758 A JPS6172758 A JP S6172758A JP 19417784 A JP19417784 A JP 19417784A JP 19417784 A JP19417784 A JP 19417784A JP S6172758 A JPS6172758 A JP S6172758A
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methyl
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amino
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JP19417784A
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Yukitoshi Murakami
幸利 村上
Masaaki Tanaka
雅明 田中
Hikari Morita
光 森田
Hiroshi Obata
小畠 寛
Kaname Takagi
高木 要
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zeria Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Zeria Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は下記の一般式(I) p啼 で表わされる新規な3 (5) −(2=置換フエニー
ル)−)−5(3)−メチルピラゾール誘導体、更にR
2がアミノ基の場合はその酸付加塩及びそれらの製造法
に関する。
[従来の技術J 前記一般式(I)で表わされる3(5)−(2−置換フ
ェニール)−5(3)−メチルピラゾール誘導体は文献
未記載の化合物である。
従って、その有用な生理作用も未知であり、製造法も知
られていなかった。
[発明が解決しようとする問題点] 本発明は前記一般式(I>で表わされる3(5)−(2
−置換フェニール)−5(3)−メチルピラゾール誘導
体をf!!JI製し、その有用な生理作用を臨床応用可
能にすると共に、容易に収率よく製造できるようにしよ
うとするものである。
[問題点を解決するための手段] 本発明者らはクロモン誘導体の求核試薬に対する反応性
を研究し、この研究を基礎として上、1 記の一般式(I)で表わされる3 (5) −(2−置
換フェニール)−5(3)−メチルピラゾール誘導体を
創製し本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式(I) で表わされることを特徴とする3 (5) −(2−置
換フェニール)−5(3)−メチルピラゾール誘導体、
及びR2がアミノ基の場合はその酸付加塩並びにその製
造法にががるものである。
前記一般式(I)で表わされる3(5)−(2−置良フ
ェニール)−5(3)−メチルピラゾール誘導体の具体
的化合物は以下の通りである。
”5−(2−ヒドロキシフェニール)−3−メチル−4
−二トロー1−フェニールピラゾール ” 5− (2−メトキシフェニール)−3−メチル−
4−ニトロ−1−フェニールピラゾール°4−アミノ−
5−(2−ヒドロキシフェニール)−3−メチル−1−
フェニールピラゾール °4−アミノー5−(2−メトキシフェニール)−3−
メチル−1−7エニールビラゾール° 1,5−ジメチ
ル−3−(2−ヒドロキシフェニール)−4−二トロビ
ラゾール ° 1,5−ジメチル−3−(2−メトキシフェニール
)−4−ニトロごラゾール ゛4−アミノー1.5−ジメチルー3− (2−ヒドロ
キシフェニール)ピラゾール °4−アミノー1.5−ジメチル−3−<2−メトキシ
フェニール)ピラゾール ” 3− (2−ヒドロキシフェニール)−5−メチル
−4−二トロビラゾール °4−アミノー3−(2−ヒドロキシフェニール)−5
−メチルピラゾール 以下にその製造法について説明する。
本発明の一般式(Ia) で表わされる3(5)−(2−ヒドロキシフェニール)
−5(3)−メチルピラゾール誘導体は、一般式([) で表わされる3−ニトロまたは3−アミノ−2−メチル
クロモンを、一般式(II[)RI   NHN  ト
12                   ・・・ 
 (III)で表わされるヒドラジンまたはN−置換ヒ
ドラジンと反応させることによって製造される。
反応は一般式(II)のクロモン誘導体1モルに対し一
般式(III)のヒドラジン(一般に抱水ヒドラジンを
用いる)またはN−置換ヒドラジンの過剰量、好ましく
は2〜10モル量を用い、メタノール、エタノール、ベ
ンピン、クロロホルム、あるいはジメチルホルムアミド
などの溶媒中で室温撹拌、あるいは加熱することによっ
で行われる。反応終了後、反応液より減圧で溶媒を留去
し、残漬に希MA酸または水を加えることによって生成
物が析出する。これを罎取、水洗し、乾燥俊メタノール
、エタノール、ベンゼン、あるいは上記アルコール類と
水の混合溶液から再結晶することによって精製すること
かできる。
以上の反応操作により得られた一般式(Ib )で表さ
れる3(5)−(2−ヒドロキシフェニール)−5(3
)−メチル−4−二トロビラゾール誘導体は水酸化アル
カリの存在下、ヨウ化メチルと反応することによって一
般式(Ic)R1 で表わされる3(5)−(2−メトキシフェニール)−
5(3)−メチル−4−二トロビラゾール誘導体に変換
される。
反応は常法に従って、3(5)−(2−ヒドロキシフェ
ニール)−5(3)−メチル−4−二トロビラゾール誘
導体1モルに対し水酸化アルカリ及びヨウ化メチルの過
剰量、好ましくは水酸化アルカリ1〜3モル量、ヨウ化
メチル3〜20モル量を用い、メタノールまたはエタノ
ールを溶媒として加熱還流することによって行われる。
反応終了後、反応液より溶媒を留去し、残渣に水を加え
ることによって生成物が析出する。これを−過、水洗し
、メタノール、エタノールまたはこれらアルコール類と
水との混合液から再結晶することによってM%すること
ができる。
更に、上記の反応操作によって得られる一般で表わされ
る3(5)−(2−置換フェニール)−5(3)−メチ
ル−4−ニトロピラゾール誘導体は、これらを常法に従
ってメタノールまたはエタノール中に溶解し、5%パラ
ジウム−炭素を触媒として接触還元することによって一
般式(Ie) の4−アミノ−3(5)−(2−置換フェニール)−5
(3)−メチルピラゾール誘導体に容易に変換すること
ができる。接触還元後、触媒を)戸別し、)戸液を減圧
で濃縮することによって生成物が析出する。これをメタ
ノール、エタノ−ル、ベンゼン・ヘキサン混合溶液、あ
るいは水と上記アルコール類との混合溶液から再結晶す
ることによって精製する。
以上の操作によって得られた4−アミノ−3(5)−<
2−@換フェニール)−5(3)−メチルごラゾール誘
導体は遊離塩基の形で得られるので、これを常法に従っ
て酸処理することにより酸付加塩に転化することができ
る。酸付加塩として最も代表的なものは塩酸塩である。
[作   用] 上記製造法により得られる本発明の前記一般式(I>で
表わされる3(5)−(2−置換)工二−ル)−5(3
)−メチルピラゾール誘導体は、コラーゲンもしくはア
デノシンニリン酸(ADP)によって惹起される血小板
凝集に対し、強力な抑制作用を有し、更には優れた解熱
、鎮痛及び抗炎症作用を有する文献未記載の新規化合物
である。
[実 施 例] 以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する。
実施例1 3−(2−ヒドロキシフェニール)−5−メ
チル−4−ニトロピラゾー ル 2−メチル−3−ニトロクロモン2.1g(10ミリモ
ル)をエタノール40 y7に懸濁し、室温で撹拌しな
から抱水ヒドラジン1.5(1(30ミリモル)を滴加
する。滴加終了後、V潟で10分間撹拌を続け、次いで
反応液より減圧でエタノールを留去し、残漬に希塩酸を
加えて処理し、析出する結晶を)2取し、水洗後、水・
エタノール混液から再結晶して題記化合物1.99 (
収率88,4%)を得た。その理化学的性質は下記の通
りである。
性状:淡黄色板状結晶 融点:210〜211.5℃ 元素分析’C1ot””19N303 理論値:C54,79)(4,14 N  19.17 実験値:C54,65H4,13 N  19.04 マス・スペクトル:  m7e  (分子イオンビーク
)核磁気共鳴スペクトル:DDII(δ)2.54  
(3H,S 、 CH3)、6.80〜7.57(4H
,a、芳香環プロトン) 11.59  (2H、br、 ペテロ環NH,OH)
実施例21,5−ジメチル−3−(2−ヒドロキシフェ
ニール)−4−ニトロピ ラゾール 2−メチル−3−二トロクロモン2.1(1(10ミリ
モル)とメチルヒドラジン1.4tll (30ミリモ
ル)を実施例1と同様に処理する。得られた結晶を水・
エタノール混液より再結晶して題記化合物2、IQ(収
率93%)を得た。その理化学的性質は下記の通りであ
る。
性状:無色針状結晶 融点:212〜213℃ 元素分析:Cよ、H工lN303 理論値:C56,65H4,75 N   18.02 実験値;C56,48H4,71 N   i7.91 マス・スペクトル:  m/e  (分子イオンビーク
)核磁気共鳴スペクトル:pps(δ) 2.56  (3H,S 、 CHI )3.81  
(3H,s 、 N−CH3)6.56〜7.40  
(4H,m 、芳香環プロトン) 9.57 (I H,br、 OH) 実施例3 5−(2−ヒドロキシフェニール)−3−メ
チル−4−二トロー1−フ ェニールピラゾール 2−メチル−3−二トロクロモン2.1+1(10ミリ
モル)とフェニールヒドラジン3.2(1(30ミリモ
ル)を実施FIA1と同様に処理する。得られた結晶を
水・エタノール混液より再結晶して題記化合物2.5g
 (収率89%)を何だ。その理化学的性質は下記の通
りである。
性状:淡黄色板状結晶 融点:180〜180.5℃ 元素分析:C工。H工、N303 理論値:C135,08H4,44 N  14.23 実験値;C65,09H4,42 N  14.26 マス・スペクトル:  m/e  (分子イオンビーク
)核磁気共鳴スペクトル:ppm(δ) 2.58(3トI、   s   、   CH3)6
.66〜7.51  (91−1,ta 、芳香環プロ
トン) 9.83 (I H,br、 OH) 実施例44−アミノ−3−(2−ヒドロキシフェニール
)−5−メチルビラゾー ル リ 3−アミノ−2−メチルクロモン1.8(+(10ミリ
モル)をエタノール601!に溶解し、抱水ヒドラジン
3. Oa (60ミリモル)を加え、24時間加熱還
流する。次いで反応液より減圧でエタノールを留去し、
残漬に水を加えて処理し析出する結晶をP取し、水洗乾
燥後、ベンゼンから再結晶して題記化合物1.2a(収
率63%)を得た。その理化学的性質は下記の通りであ
る。
性状:無色リン片状結晶 融点:139〜140℃ 元素分析:C工。H工、N30 理論値:C63,48H5,86 N  22.21 実験値;C63,30H5,84 N  22.29 マスφスペクトル:  m/e  (分子イオンビーク
)核磁気共鳴スペクトル:ppm(δ) 2.12  (3H,S 、 CH3)6.16〜9.
33  (4H,br、 NH2、OH。
ヘテロ環NH) 6.70〜7.75  (4日、 tg 、芳香環プロ
トン) 上記反応操作で得られた遊離塩基をメタノールに溶解し
た後、20%塩化水素メタノール溶液を加え、減圧で濃
縮し、更にエーテルを滴加して無色微細結晶の塩酸塩を
得た。
融点:233〜235℃ 実施例54−アミノ−1,5−ジメチル−3−(2−ヒ
ドロキシフェニール)ピ ラゾール 3−アミノ−2−メチルクロモン1.8g< 10ミリ
モル)とメチルヒドラジン2.Bq (60ミルモル)
を実施例4と同様に処理する。得られた結晶を水・エタ
ノール混液より再結晶して題記化合物0.24(] (
収率12%)を得た。その理化学的性質は下記の通りで
ある。
性状:無色リン片状結晶 融点:158〜159℃ 元素分析:C工、H工、N30 理論値;C65,01H6,45 N  20,68 実験値:C64,72H6,43 N   20.67 マス・スペクトル:IIl/e(分子イオンビーク)核
磁気共鳴スペクトル:ppm(δ) 2.21  (3H,S 、 CHz )3.30  
(2H,S 、 NH2)3.75  (3H,s 、
 N−CH3)6.70〜7.93  (5)−1,m
 、芳香環プロトン、OH) この題記化合物を実施例4に記載した方法に従って処理
して塩酸塩を得た。
融点:218〜221℃ 実施例64−アミノ−5−(2−ヒドロキシフェニール
)−3−メチル−1−フ ェニールピラゾール 3−アミノ−2−メチルクロモン1.1!I+(6ミリ
モル)にフェニールヒドラジン2011を加え、24時
間150℃で加熱撹拌する。放冷後、エーテル300ν
lに溶解し、5%水酸化ナトリウム水溶液で抽出する。
得られた水酸化ナトリウム水溶液層を水冷上塩酸酸性と
し、次いで炭酸ナトリウムで塩基性として析出した結晶
をi戸数し、水洗、乾燥後ベンゼンから再結晶して題記
化合物0、20 (収率13.5%)を得た。その理化
学的性質は下記の通りである。
性状:無色板状結晶 融点:227〜228℃ 元素分析:C□6H工、N30 理論値:C72,43H5,7O N  15.84 実験値;c  72.55   H5,68N  15
.51 マス・スペクトル:Il/e(分子イオンビーク)核磁
気共鳴スペクトル:pu(δ) 2.21  (3H,s 、 0f−h )5.80 
 (2H,br、 NH2)、11 6.73〜7.38  (IH,Im、芳香環プロトン
、OH) この題記化合物を実施例4に記載した方法に従って処理
して塩酸塩を得た。
融点:225〜226℃ 実施例71.5−ジメチル−3−(2−メトキシフェニ
ール)−4−二トロピラ ゾール メタノール301!に水酸化カリウム(6ミリモル)と
3−(2−ヒドロキシフェニール)−5−メチル−4−
二トロビラゾール0,441J (2ミリモル)を溶解
し、この溶液にヨウ化メチル1.7(1(12ミリモル
)を加え、水浴、Lで2時間加熱速流する。次いで反応
液より減圧でメタノールを留去し、残渣に水を加えて処
理し、析出する結晶を)2取し、水洗模、エタノールか
ら再結晶して題記化合物0.4(1(収率81%〉を得
た。その理化学的性質は下記の通りである。
性状:淡黄色プリズム結晶 融点:  165.5〜166℃ 元素分析:C工2H13”303 理論値;C58,29H5,3O N  16.99 実験値:C58,05H5,4O N   16.86 マス・スペクトル:IIl/e(分子イオンビーク)ま
た、題記化合物は、1.5−ジメチル−3−(2−ヒド
ロキシフェニール)−4−二トロピラゾールをヨウ化メ
チルと共に上記と同様に処理することによっても得られ
る。収率は82%であった。
実施例8 5−(2−メトキシフェニール)−3−メチ
ル−4−ニトロ−1−フェ ニールピラゾール 5−(2−ヒドロキシフェニール)−3−メチル−4−
ニトロ−1−フェニールピラゾール0.59g(2ミリ
モル)、水酸化カリウム0.34g(6ミリモル)及び
ヨウ化メチル1,71J(12ミリモル)をメタノール
3011中で実施例7と同様に処理する。得られた結晶
をエタノール・水混液から再結晶し、題記化合物0,4
9(1(収率79%)を得た。その理化学的性質は下記
の通りである。
性状:微黄色プリズム結晶 融点:  171.5〜172.5℃ 元素分析:C工、H工5N303 理論値;C66,01H4,89 N  13.58 実験値; C66,00Fl  4.99N  13.
57 マス・スペクトル:  I/Q  (分子イオンビーク
)実施例9 3(5)−(2−ヒドロキシフェニール)
−5(3)−メチル−4−二 トロビラゾールm8体の還元による 4−アミノ−3(5)−(2−ヒド ロキシフェニール)−5(3)−メ チルピラゾール誘導体の合成 前記一般式(1b)の3(5)−(2−ヒドロキシフェ
ニール)−5(3)−メチル−4−ニトロビラゾール誘
導体4ミリモルをメタノール160 xlに溶解し、5
%パラジウム炭素400mgを加えて7温で常圧下に水
素を導通し接触還元を行った。次いで、反応混合物をi
濾過して触媒を除き、1戸液を減圧で濃縮し、得られた
残渣をエタノール、ベンゼンあるいはエタノール・水混
液から再結晶して4−アミノ−3(5)−(2−ヒドロ
キシフェニール)−5(3)−メチルピラゾール誘導体
を79〜87%の収率で得た。
こうして得られた4−アミノピラゾール誘導体は、前記
実施例4.5及び6で得られたそれぞれの4−アミノピ
ラゾール誘導体と同一物質であることを、赤外吸収スペ
クトル及び核磁気共鳴スペクトルのデーターの比較によ
って確認した。
実施例10 4−アミノ−1,5−ジメチル−3−(2
−メトキシフェニール)ピラ ゾール 1.5−ジメチル−3−(2−メトキシフエ、    
 ニール)−4−ニトロピラゾール2.39 (10ミ
リモル)を酢酸エチル60xlとメタノール601!の
混液に溶解し、5%パラジウム炭素1gを加えて実施例
9と同様に処理する。溶媒を留去後、得られた油状の残
漬を受註のメタノールに溶解し、20%塩化水素メタノ
ール溶液を加え、減圧で濃縮し、更にエーテルを滴加し
て無色針状結晶のm2化合物の塩酸塩2.0G、(収率
86%)を得た。
その理化学的性質は下記の通りである。
性状:無色針状結晶 融点=241〜242℃ 元素分析:C工2H工。N30C1 理論値:C56,81H6,36 N  16.56 実験値;Cse、as   H6,19N1G、γ1 マス・スペクトル:  m/e  (分子イオンピーク
)実施例114−アミノ−5−(2−メトキシフェニー
ル)、−3−メチル−1−7エ 二−ルビラゾール 5−(2−メトキシフェニール)−3−メチル−4−二
トロー1−フェニールピラゾール0.93tll (3
ミリモル)を酢酸エチル301!とメタノール301f
の混液に溶解し、実施例9と同様に処理する。溶媒を留
去後、得られた残漬をエタノール・水混液より再結晶し
てm2化合物0.79g (収率94%)を得た。その
理化学的性質は下記の通りである。
性状:微黄色リン片状結晶 融点: 61.5〜62.5℃ 元素分析:CHN  0 埋WIIjl ; C73,101−16,13N  
15.04 実験値:C73,00H6,21 N  15.31 マス・スペクトル:  II/e  (分子イオンビー
ク)このm2化合物を実施例4に記載した方法に従って
処理して塩M塩を得た。
融点:234〜235℃(分解) し発明の効果1 以上述べた如く、本発明の3 (5)−(2−置換フェ
ニール) −5(3)−メチルピラゾール誘導体は新規
物質であり、浸れた血小板凝集阻止作用及び解熱、鎮痛
及び抗炎症作用を有し医薬品として有用ぐある。
また、本発明の製造法によれば目的の一般式(I)で表
わされるピラゾール誘導体を容易に、収率よく製造する
ことができる。
特  許  出  願  人 ピリア新薬工業株式会社 手  続  補  正  古 (自発)昭和59年10
月18日 昭和59年 特 許 願 第194177号2、発明の
名称 新規なピラゾール誘導体及びその製造法3、補正をする

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) 〔式中、R_1は水素、メチル基またはフェニール基を
    、R_2はニトロ基またはアミノ基を、R_3は水素ま
    たはメチル基を表わす〕で表わされることを特徴とする
    3(5)− (2−置換フェニール)−5(3)−メチルピラゾール
    誘導体、及びR_2がアミノ基の場合はその酸付加塩。 2)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) 〔式中、R_2はニトロ基またはアミノ基を表わす〕 で表わされる3−ニトロまたは3−アミノ−2−メチル
    クロモンを、一般式(III) R_1NHNH_2・・・(III) 〔式中、R_1は水素、メチル基またはフェニール基を
    表わす〕 で表わされるヒドラジンまたはN−置換ヒドラジンと反
    応させることを特徴とする一般式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I a) 〔式中、R_1は水素、メチル基またはフェニール基を
    、R_2はニトロ基またはアミノ基を表わす〕 で表わされる4−ニトロまたは4−アミノ−3(5)−
    (2−ヒドロキシフェニール)−5(3)−メチルピラ
    ゾール誘導体、及び R_2がアミノ基の場合はその酸付加塩の製造法。 3)一般式(IIa) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(IIa) で表わされる3−ニトロ−2−メチルクロモンを、一般
    式(III) R_1NHNH_2・・・(III) 〔式中、R_1は水素、メチル基またはフェニール基を
    表わす〕 で表わされるヒドラジンまたはN−置換ヒドラジンと反
    応させて一般式( I b) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I b) 〔式中、R_1は水素、メチル基またはフェニール基を
    表わす〕 で表わされる3(5)−(2−ヒドロキシフェニール)
    −5(3)−メチル−4−ニトロピラゾール誘導体を生
    成し、次いでヨウ化メチルと反応させることを特徴とす
    る一般式 ( I c) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I c) 〔式中、R_1は水素、メチル基またはフェニール基を
    表わす〕 で表わされる3(5)−(2−メトキシフェニール)−
    5(3)−メチル−4−ニトロピラゾール誘導体の製造
    法。 4)一般式( I d) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I d) 式中、R_1は水素、メチル基またはフェニール基を、
    R_3は水素またはメチル基を表わす で表わされる3(5)−(2−置換フェニール)−5(
    3)−メチル−4−ニトロピラゾール誘導体を還元する
    ことを特徴とする一般式( I e) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I e) 〔式中、R_1は水素、メチル基またはフェニール基を
    、R_3は水素またはメチル基を表わす〕 で表わされる4−アミノ−3(5)−(2−置換フェニ
    ール)−5(3)−メチルピラゾール誘導体及びその酸
    付加塩の製造法。
JP19417784A 1984-09-17 1984-09-17 新規なビラゾ−ル誘導体及びその製造法 Pending JPS6172758A (ja)

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JP19417784A JPS6172758A (ja) 1984-09-17 1984-09-17 新規なビラゾ−ル誘導体及びその製造法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US7742256B2 (en) 2005-10-25 2010-06-22 Mitsumi Electric Co., Ltd. Cartridge slot door mechanism for covering cartridge slot

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