JPS61129168A - ２−（４−置換ピペラジン−４−オキシド−１−イル）−４−フエニルキノリン誘導体 - Google Patents
２−（４−置換ピペラジン−４−オキシド−１−イル）−４−フエニルキノリン誘導体Info
- Publication number
- JPS61129168A JPS61129168A JP25131884A JP25131884A JPS61129168A JP S61129168 A JPS61129168 A JP S61129168A JP 25131884 A JP25131884 A JP 25131884A JP 25131884 A JP25131884 A JP 25131884A JP S61129168 A JPS61129168 A JP S61129168A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、胃酸性感抑制作用を打する、新規な２−（４
−置換ピペラシアー４−オキシド＝１−イル）−４−ｙ
エニルキノリ７ｖｇＷ体に関する。
−置換ピペラシアー４−オキシド＝１−イル）−４−ｙ
エニルキノリ７ｖｇＷ体に関する。
従来、いくつかの２−（１−ピペラジニル）−４−フェ
ニルキノリン誘導体が知られており、それらが抗しセル
ビ７作用、自発運動抑制作用。
ニルキノリン誘導体が知られており、それらが抗しセル
ビ７作用、自発運動抑制作用。
抗トンそりノ作用、抗炎症作用、利尿作用等を有するこ
とが報告されている［例えば、特開昭５４−１２８５８
８号公報、米国特許第３，５４２，７８５号及び同第３
，６８８，２０７号明細Ｅｌ 、 Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒ
ｍ、［１ｕ１１．．２８゜２１３１８（１９８０）等参
照］。
とが報告されている［例えば、特開昭５４−１２８５８
８号公報、米国特許第３，５４２，７８５号及び同第３
，６８８，２０７号明細Ｅｌ 、 Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒ
ｍ、［１ｕ１１．．２８゜２１３１８（１９８０）等参
照］。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、２−（４−置換
ピペラジン−１−イル）−４−フェニルキ／す／誘導体
のピペラジ７部分の４位Ｎ−オキンド体及びその生理的
に許容される塩類が優れた胃酸分泌抑制作用を打するこ
とを見いだし、本発明を完成した。
ピペラジン−１−イル）−４−フェニルキ／す／誘導体
のピペラジ７部分の４位Ｎ−オキンド体及びその生理的
に許容される塩類が優れた胃酸分泌抑制作用を打するこ
とを見いだし、本発明を完成した。
本発明は、一般式（１）
［式中、Ｒ＋は低級アルキル基、ヒドロキシ（低級）ア
ルキル基又はアルキル部分がヒドロキシで置換されてい
てもよいアラルキル基（該アリール部分はハロゲン原子
、低級アルキル基又は低級アルコキシ基で置換されてい
てもよい）を意味し、Ｒ２及びＲ３は同−又は異なって
、水素原子。
ルキル基又はアルキル部分がヒドロキシで置換されてい
てもよいアラルキル基（該アリール部分はハロゲン原子
、低級アルキル基又は低級アルコキシ基で置換されてい
てもよい）を意味し、Ｒ２及びＲ３は同−又は異なって
、水素原子。
ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基
又は低級アルコキシ基を意味する。］で表される２−（
４−２換ピペラジン−４−オキシド−１−イル）−４−
フェニルキノリ／誘導体及びその塩類並びにそれらのｌ
Ｘ！造法を提供するものである。
又は低級アルコキシ基を意味する。］で表される２−（
４−２換ピペラジン−４−オキシド−１−イル）−４−
フェニルキノリ／誘導体及びその塩類並びにそれらのｌ
Ｘ！造法を提供するものである。
式（Ｉ）で表される化合物の塩類としては生理的に許容
される塩類が好ましく、例えば塩酸塩。
される塩類が好ましく、例えば塩酸塩。
臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、す／酸塩等の
無機酸塩、及びクエン酸塩、マレイ／酸塩フマル酸塩、
酒石酸塩、安息香酸塩、乳酸塩、メタンスルホン酸塩等
の有機酸塩が挙げられる５式（Ｉ）の化合物及びその塩
は水和物の形で存在することもあるので、これらの水和
物もまた本発明の化合物に包含される。
無機酸塩、及びクエン酸塩、マレイ／酸塩フマル酸塩、
酒石酸塩、安息香酸塩、乳酸塩、メタンスルホン酸塩等
の有機酸塩が挙げられる５式（Ｉ）の化合物及びその塩
は水和物の形で存在することもあるので、これらの水和
物もまた本発明の化合物に包含される。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、一般式（■）（式中、Ｒ
＋、 Ｒ２及びＲ３は前掲に同じものを意味する。） で表される化合物を常法に従って酸化することにより製
造することができる。本反応は通常、適当な溶媒中で式
（ＩＩ）の化合物を酸化剤で処理することにより行われ
る。酸化剤としては、Ｎ−オキシド化反応に於いて一般
に用いられる酸化剤を使１［１することができ、例えば
過酸化水素あるいは過量酸、過安息香酸９ｍ−クロロ過
安息香酸、モノ過フタル酸のような有機過酸化物が挙げ
られる。
＋、 Ｒ２及びＲ３は前掲に同じものを意味する。） で表される化合物を常法に従って酸化することにより製
造することができる。本反応は通常、適当な溶媒中で式
（ＩＩ）の化合物を酸化剤で処理することにより行われ
る。酸化剤としては、Ｎ−オキシド化反応に於いて一般
に用いられる酸化剤を使１［１することができ、例えば
過酸化水素あるいは過量酸、過安息香酸９ｍ−クロロ過
安息香酸、モノ過フタル酸のような有機過酸化物が挙げ
られる。
酸化剤の使用量は、式（ＩＩ）の化合物に対して化″°
γｉｉｌ、輸殴ないしや＼過剰量である。溶媒は、酸化
剤の種類に応じて店宜逍択されるべきであるが、例えば
水、メタノール、エタノールのようなアルコール類、ア
セト／のようなケト／類、ジエチルエーテル２ ジオキ
サ／のようなエーテル類、クロロホルム、／クロａメタ
／ｌ ツクロロエタ／のようなハロゲノ化炭化水素類、
ベンゼン、トルエ／のような芳香族炭化水素類が挙げら
れる。反応温度は、酸化剤の種類等により異なるが、通
常Ｏ〜１００°Ｃの範囲である。
γｉｉｌ、輸殴ないしや＼過剰量である。溶媒は、酸化
剤の種類に応じて店宜逍択されるべきであるが、例えば
水、メタノール、エタノールのようなアルコール類、ア
セト／のようなケト／類、ジエチルエーテル２ ジオキ
サ／のようなエーテル類、クロロホルム、／クロａメタ
／ｌ ツクロロエタ／のようなハロゲノ化炭化水素類、
ベンゼン、トルエ／のような芳香族炭化水素類が挙げら
れる。反応温度は、酸化剤の種類等により異なるが、通
常Ｏ〜１００°Ｃの範囲である。
式（Ｉ）の化合物は常法により単離、精製される。この
ようにして得られた式（Ｉ）の化合物は、畠゛法に従っ
て各種の酸と処理することにより、塩に１．０＜ことが
できる。
ようにして得られた式（Ｉ）の化合物は、畠゛法に従っ
て各種の酸と処理することにより、塩に１．０＜ことが
できる。
式（ＩＩ ）で表される原料化合物のいくつかは公知物
質であり、例えば特開昭５４−１２８５８８号公報。
質であり、例えば特開昭５４−１２８５８８号公報。
Ｃｈａｍ、ｒ’ｈａｒｍ、［ｆｕｌｌ、、２８．２（ｉ
１８（１９８０）等に記載の方法により製造することが
できる。他の新規１＋：ｉ科化合物（ｎ）も上記公報あ
るいは文献に記載の方法に準じて製造することができる
。
１８（１９８０）等に記載の方法により製造することが
できる。他の新規１＋：ｉ科化合物（ｎ）も上記公報あ
るいは文献に記載の方法に準じて製造することができる
。
式（１）の化合物及びその生理的に許容される塩類は、
実験動物に於いて優れた胃酸分泌抑制作用を示すので、
抗潰瘍剤として作用である。
実験動物に於いて優れた胃酸分泌抑制作用を示すので、
抗潰瘍剤として作用である。
以下に、本発明の代表的化合物である２−（４−ニチル
ピベラジン−４−オキシド−１−イル）−４−７エニル
キノリン・１／４水和物（以下、化合物Ａと略記する）
と市販の抗潰瘍剤シメチジ／について胃酸分泌抑制効果
を調べた薬理実験の結果を示す。
ピベラジン−４−オキシド−１−イル）−４−７エニル
キノリン・１／４水和物（以下、化合物Ａと略記する）
と市販の抗潰瘍剤シメチジ／について胃酸分泌抑制効果
を調べた薬理実験の結果を示す。
胃酸分泌抑制効果
２４時間絶食したウィスター系雄性ラット（体重約２０
０ｇ）をエーテル麻酔下に［ｔｌ腹し、胃幽門部と十二
指腸の結合部を結紮した。４時間後ニーデル麻酔下に胃
を摘出し、胃内に貯留した胃液を採取し、胃液の酸度を
Ｐ Ｈメーター（日立堀揚〜１−５）を用いて、０．０
２Ｎ Ｎａｉ＋（によりｆ）１１７．０になるまで滴
定し測定した。酸度の抑制率は、試験化合物投与群のＭ
度をＶＱｈｉｃｌ（４投与群（対照群）のそれと比較し
て算出した。試験化合物は生理食塩水（化合物Ａ）又は
蒸留水（シメチジン）に溶解し、幽門結紮直後及び２時
ｒ１１ｕｔに尾静脈より投与した。結果を次表に示す。
０ｇ）をエーテル麻酔下に［ｔｌ腹し、胃幽門部と十二
指腸の結合部を結紮した。４時間後ニーデル麻酔下に胃
を摘出し、胃内に貯留した胃液を採取し、胃液の酸度を
Ｐ Ｈメーター（日立堀揚〜１−５）を用いて、０．０
２Ｎ Ｎａｉ＋（によりｆ）１１７．０になるまで滴
定し測定した。酸度の抑制率は、試験化合物投与群のＭ
度をＶＱｈｉｃｌ（４投与群（対照群）のそれと比較し
て算出した。試験化合物は生理食塩水（化合物Ａ）又は
蒸留水（シメチジン）に溶解し、幽門結紮直後及び２時
ｒ１１ｕｔに尾静脈より投与した。結果を次表に示す。
胃酸分泌抑制効果
式（Ｉ）の化合物及びその生理的に許容される塩類を抗
６１ ｒｔＪ剤として使用する場合の投与経路としては
、経口投与、非経口投与あるいは直腸内投与のいずれで
もよい。式（［）の化合物又はその塩の投与量は、化合
物の種類３投与方法、患石゛の症状・年令等により異な
るが、０．５〜Ｉ００＋ｍ ／ｋｇ ７口である。式（
１）の化合物又はそ、の塩は通常、製剤ｍｍ体と混合し
て護製した製昂１の形で投与される。これらの製剤は治
療上価値ある他の成分を、含イ丁していてもよい。剤型
の具体例としては、錠剤。
６１ ｒｔＪ剤として使用する場合の投与経路としては
、経口投与、非経口投与あるいは直腸内投与のいずれで
もよい。式（［）の化合物又はその塩の投与量は、化合
物の種類３投与方法、患石゛の症状・年令等により異な
るが、０．５〜Ｉ００＋ｍ ／ｋｇ ７口である。式（
１）の化合物又はそ、の塩は通常、製剤ｍｍ体と混合し
て護製した製昂１の形で投与される。これらの製剤は治
療上価値ある他の成分を、含イ丁していてもよい。剤型
の具体例としては、錠剤。
カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、７０フプ剤。
セ濁剤、注射剤、坐剤等が挙げられる。これらの製剤は
常法に従って調製される。
常法に従って調製される。
以下に参考例及び実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。なお、化合物の同定は元Ｊ 分Ｆｒ （ａ 、
マス・スペクトル、 ＩＲスペクトル。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。なお、化合物の同定は元Ｊ 分Ｆｒ （ａ 、
マス・スペクトル、 ＩＲスペクトル。
ＮＭＲスペクトル等により行った。
参考例１
４−（４−フルオロフェニル）カルボスチリル゛２−（
４−フルオロベンゾイル）アセトアニリド４０ｇをエタ
ノール３００園１に溶解し、この溶液を加熱還流しなが
らナトリウムエチラート溶液（ナトリウム９．＋３１ｒ
とエタ／−ル１５０■Ｉから調製）を２時間で７Ｎ下す
る。滴下終了後反応液を２０分加熱還流し、冷後、氷水
に注ぎ入れ析出物を濾取し、乾燥した後クロロホルムー
ジエチルエーテルカラ再結晶して目的物３１．３ｇ （
収率８４％）を得る。
４−フルオロベンゾイル）アセトアニリド４０ｇをエタ
ノール３００園１に溶解し、この溶液を加熱還流しなが
らナトリウムエチラート溶液（ナトリウム９．＋３１ｒ
とエタ／−ル１５０■Ｉから調製）を２時間で７Ｎ下す
る。滴下終了後反応液を２０分加熱還流し、冷後、氷水
に注ぎ入れ析出物を濾取し、乾燥した後クロロホルムー
ジエチルエーテルカラ再結晶して目的物３１．３ｇ （
収率８４％）を得る。
融点 ２４７〜２４８°Ｃ
参考例１と同様に反応・処理し、融点の後のカッコ内に
記載の溶媒から再結晶して次の化合物を、得る。
記載の溶媒から再結晶して次の化合物を、得る。
・４−（４−メトキシフェニル）カルボスチリル融点２
：１９〜２４１’Ｃ（クロロホルム−ジエチルエーテル
） −４−（、’ｌ−メチルフェニル）カルボスチリル融点
２４８〜２４９℃（クロロホルム−酢酸エチル）参考例
２ ２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）キノリ／： ４−（４−フルオロフェニル）カルボスチリル＋２ｊｒ
にオートン塩化リン５０１を加え、１．５時間加熱還流
する。反応液を減圧で０縮し、残渣に氷水を加えクロロ
ホルムで抽出する。ａ機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧で留去する。残渣をジエチルエーテル−
エタノールから再結晶して目的物１１．Ｉｇ （収率８
６％）を得る。融点 １１８°Ｃ参考例２と同様に反応
・処理し、鴨点の後のカッコ内に記載の溶媒から再結晶
して次の化合物を得る。
：１９〜２４１’Ｃ（クロロホルム−ジエチルエーテル
） −４−（、’ｌ−メチルフェニル）カルボスチリル融点
２４８〜２４９℃（クロロホルム−酢酸エチル）参考例
２ ２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）キノリ／： ４−（４−フルオロフェニル）カルボスチリル＋２ｊｒ
にオートン塩化リン５０１を加え、１．５時間加熱還流
する。反応液を減圧で０縮し、残渣に氷水を加えクロロ
ホルムで抽出する。ａ機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧で留去する。残渣をジエチルエーテル−
エタノールから再結晶して目的物１１．Ｉｇ （収率８
６％）を得る。融点 １１８°Ｃ参考例２と同様に反応
・処理し、鴨点の後のカッコ内に記載の溶媒から再結晶
して次の化合物を得る。
・２−クロロ−４−（４−メトキンフェニル）キノリン
融点１５７〜１５８°Ｃ（酢酸エチル−ヘキサン）・
２〜クロｃｊ−４−（４−メチルフェニル）キノリン
Ｍ点７８〜７９°Ｃ（ジエチルエーテル−ヘキサン） 参考例３ ２−（４−エチル−１−ピベランニル）−４−（４−メ
トキノフェニル）キノリハシマレイノ酸塩゛ ２−り”Ｃ’−／Ｉ−（４−メトキンフェニル）キノリ
ン２．６９ ｇ及び１−エチルピペラジ／３．４ｇの混
合物を！３０°αに３時間加熱撹拌する。冷後、水を加
え酢酸エチルで抽出し、ａ機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。溶媒を減圧下に留去し、残ｒ青ヲクロロホル
ムｋＩ８解し、シリカゲル３０ｇを用いてカラムクロマ
トグラフィーを行う。最初に８出する部分を捨て、続い
て溶出する部分を集め、マレイア酸の酢酸エチル溶液で
処理してマレイア酸塩となし、メタノール−酢酸エチル
から再結晶して目的物４．８ｇ （収率８３％）を得る
。
融点１５７〜１５８°Ｃ（酢酸エチル−ヘキサン）・
２〜クロｃｊ−４−（４−メチルフェニル）キノリン
Ｍ点７８〜７９°Ｃ（ジエチルエーテル−ヘキサン） 参考例３ ２−（４−エチル−１−ピベランニル）−４−（４−メ
トキノフェニル）キノリハシマレイノ酸塩゛ ２−り”Ｃ’−／Ｉ−（４−メトキンフェニル）キノリ
ン２．６９ ｇ及び１−エチルピペラジ／３．４ｇの混
合物を！３０°αに３時間加熱撹拌する。冷後、水を加
え酢酸エチルで抽出し、ａ機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。溶媒を減圧下に留去し、残ｒ青ヲクロロホル
ムｋＩ８解し、シリカゲル３０ｇを用いてカラムクロマ
トグラフィーを行う。最初に８出する部分を捨て、続い
て溶出する部分を集め、マレイア酸の酢酸エチル溶液で
処理してマレイア酸塩となし、メタノール−酢酸エチル
から再結晶して目的物４．８ｇ （収率８３％）を得る
。
融点 １８４〜１８５℃
参考例３と同様に反応・処理し、融点の後のカッコ内に
記載の溶媒から再結晶して次の化合物を得る。
記載の溶媒から再結晶して次の化合物を得る。
−２−（４−エチル−１−ピペラジニル）−４−（４−
フルオロフェニル）キノリ／・ジ塩酸塩・１水和物 融
点 ２３０〜２３５℃（エタノール）−２−［４−（２
−ヒドロキンエチル）−１−ピペラジニルコ−４−（４
−メチルフェニル）キノリ／・９マレイノ酸塩 融点
１６９〜１７０℃（メタノール−酢酸エチル） ・２− ［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラ
ジニル］−４−（４−メトキシフェニル）キノリ７・シ
マレイン酸塩 融点 １６３〜１６４℃（メク／−ルー
酢酸エチル） 実施例１ ２〜（４−エチルピペラジン−４−オキシド−１−イル
）−４−（４−メトキシフェニル）キ／す／・シマレイ
７酸塩： ２〜（４−エチル−１−ピペラジニル）−４−（４−メ
トキシフェニル）キノリ７１．５ ｇをクロロホルム】
５１に溶解し、これに８０％ｍ−クロ口過安息香１１０
．９３ｇを徐々に加える。室温で２時間撹拌した後、シ
リカゲル３０ｇを用いてカラムクロマトグラフィーを行
う。最初に溶出する部分を捨て、続いて溶出する部分を
マレイン酸の酢酸エチル溶液で処理してマレイン酸塩と
なし、メタノール−酢酸エチルから再結晶して目的物１
．７ ｇ （収率６Ｇ％）を得る。、 融点 １８３〜
１６５℃実施例２ ２−（４−エチルピペラジン−４−オキシド−１−イル
）−４−フェニルキノリ／ ・ｌ／４水和物： ２−（４−エチル−１−ピペラジニル）−４−フェニル
。トノリフ２．５４ｇをりＬｌ ｒＪ ＋ｌ；ルムＩ（
ｉｍｌに溶解し、これに８０％ｍ−クロ口過安息香ｆｆ
１１．９３ｇを徐々に加える。室温で３時Ｉ？３Ｉ撹拌
した後、シリカゲルｌ１３ｇを用いてカラムクロマトグ
ラフィーを行う。クロロホルム−メタノール（５０：
１〜２５： １ ）で溶出する部分を濃縮し、クロロホ
ルム−酢酸エチルから再結晶して目的物１．：１６ｇ
（収率５０％）を得るａ ＠点 １７６〜１７７℃ 実施例１．２と同様に反応・処理し、融点の後のｈ ７
コ内に紀αの溶媒から再結晶して次の化合物を得る。
フルオロフェニル）キノリ／・ジ塩酸塩・１水和物 融
点 ２３０〜２３５℃（エタノール）−２−［４−（２
−ヒドロキンエチル）−１−ピペラジニルコ−４−（４
−メチルフェニル）キノリ／・９マレイノ酸塩 融点
１６９〜１７０℃（メタノール−酢酸エチル） ・２− ［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラ
ジニル］−４−（４−メトキシフェニル）キノリ７・シ
マレイン酸塩 融点 １６３〜１６４℃（メク／−ルー
酢酸エチル） 実施例１ ２〜（４−エチルピペラジン−４−オキシド−１−イル
）−４−（４−メトキシフェニル）キ／す／・シマレイ
７酸塩： ２〜（４−エチル−１−ピペラジニル）−４−（４−メ
トキシフェニル）キノリ７１．５ ｇをクロロホルム】
５１に溶解し、これに８０％ｍ−クロ口過安息香１１０
．９３ｇを徐々に加える。室温で２時間撹拌した後、シ
リカゲル３０ｇを用いてカラムクロマトグラフィーを行
う。最初に溶出する部分を捨て、続いて溶出する部分を
マレイン酸の酢酸エチル溶液で処理してマレイン酸塩と
なし、メタノール−酢酸エチルから再結晶して目的物１
．７ ｇ （収率６Ｇ％）を得る。、 融点 １８３〜
１６５℃実施例２ ２−（４−エチルピペラジン−４−オキシド−１−イル
）−４−フェニルキノリ／ ・ｌ／４水和物： ２−（４−エチル−１−ピペラジニル）−４−フェニル
。トノリフ２．５４ｇをりＬｌ ｒＪ ＋ｌ；ルムＩ（
ｉｍｌに溶解し、これに８０％ｍ−クロ口過安息香ｆｆ
１１．９３ｇを徐々に加える。室温で３時Ｉ？３Ｉ撹拌
した後、シリカゲルｌ１３ｇを用いてカラムクロマトグ
ラフィーを行う。クロロホルム−メタノール（５０：
１〜２５： １ ）で溶出する部分を濃縮し、クロロホ
ルム−酢酸エチルから再結晶して目的物１．：１６ｇ
（収率５０％）を得るａ ＠点 １７６〜１７７℃ 実施例１．２と同様に反応・処理し、融点の後のｈ ７
コ内に紀αの溶媒から再結晶して次の化合物を得る。
−２−（４−メチルピペラジ／−４−オキシド−１−イ
ル）−４−７エニルキノリン［相］マレイ／Ｎｉ’Ｉ
融ａ １０８〜１７０°Ｃ（メタノール−酢酸エチ
ル）・２−（４−ブチルピペラジ／−４−オキノド−１
−イル）−４−フェニルキノリ／・ ｌ／４水和物 融
点 １７０〜１７２℃（酢酸エチル）・２−（４−エチ
ルピペラジン−４−オキシド−１−イル）−４−（４−
フルオロフェニル）キ／リハジマレイン酸塩・１／４水
和物 融点１６３〜１６５℃（メタ／−ル〜酢酸エチル）・２
−［４−（２〜ヒドロキシエチル）ピペラジ７−４−オ
キノド−１−イル］ −４−（４−メチルフェニル）キ
ノリン・シマレイ／酸塩・１／２水和物 融点 １３８
〜１３８℃（メタノール−酢酸エチル）
ル）−４−７エニルキノリン［相］マレイ／Ｎｉ’Ｉ
融ａ １０８〜１７０°Ｃ（メタノール−酢酸エチ
ル）・２−（４−ブチルピペラジ／−４−オキノド−１
−イル）−４−フェニルキノリ／・ ｌ／４水和物 融
点 １７０〜１７２℃（酢酸エチル）・２−（４−エチ
ルピペラジン−４−オキシド−１−イル）−４−（４−
フルオロフェニル）キ／リハジマレイン酸塩・１／４水
和物 融点１６３〜１６５℃（メタ／−ル〜酢酸エチル）・２
−［４−（２〜ヒドロキシエチル）ピペラジ７−４−オ
キノド−１−イル］ −４−（４−メチルフェニル）キ
ノリン・シマレイ／酸塩・１／２水和物 融点 １３８
〜１３８℃（メタノール−酢酸エチル）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は低級アルキル基、ヒドロキシ（低級）
アルキル基又はアルキル部分がヒドロキシで置換されて
いてもよいアラルキル基（該アリール部分はハロゲン原
子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基で置換されて
いてもよい）を意味し、Ｒ＿２及びＲ＿３は同一又は異
なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ト
リフルオロメチル基又は低級アルコキシ基を意味する。 ］ で表される２−（４−置換ピペラジン−４−オキシド−
１−イル）−４−フェニルキノリン誘導体及びその塩類
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25131884A JPS61129168A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ２−（４−置換ピペラジン−４−オキシド−１−イル）−４−フエニルキノリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25131884A JPS61129168A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ２−（４−置換ピペラジン−４−オキシド−１−イル）−４−フエニルキノリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129168A true JPS61129168A (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=17221024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25131884A Pending JPS61129168A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ２−（４−置換ピペラジン−４−オキシド−１−イル）−４−フエニルキノリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61129168A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104557696A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-04-29 | 重庆工商大学 | 一种合成4-多氟芳基取代的喹啉酮化合物的方法 |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP25131884A patent/JPS61129168A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104557696A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-04-29 | 重庆工商大学 | 一种合成4-多氟芳基取代的喹啉酮化合物的方法 |
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