JPS6172729A - ３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造法 - Google Patents
３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS6172729A JPS6172729A JP59194450A JP19445084A JPS6172729A JP S6172729 A JPS6172729 A JP S6172729A JP 59194450 A JP59194450 A JP 59194450A JP 19445084 A JP19445084 A JP 19445084A JP S6172729 A JPS6172729 A JP S6172729A
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- phenol
- metal salt
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明はＸｙｋ薬、医薬の中間体として有用な３−フェ
ノキシベンジルアルコールの製造法に関するものである
。
ノキシベンジルアルコールの製造法に関するものである
。
１）発明の目的
「従来の技術」
３−フ、ツキジフェニルベンジルアルコールの製造方法
としては・ ■特開昭５４−５０２５公報の方法 ３−クロロベンジルアルコールとフェノールと水酸化カ
リ、ラムを無機鋼の存在下１７６〜１７８℃テ反応させ
る事によって、３−フェノキシベンジルアルコールを製
造する方法が記載されている。
としては・ ■特開昭５４−５０２５公報の方法 ３−クロロベンジルアルコールとフェノールと水酸化カ
リ、ラムを無機鋼の存在下１７６〜１７８℃テ反応させ
る事によって、３−フェノキシベンジルアルコールを製
造する方法が記載されている。
■特開昭５５−１２０５３０公報記載の方法ピリジン溶
媒中Ａ鋼、または無機鋼の存在下３−ブロモベンジルア
ルコールと７エノールのアルカリ金属塩とを反応させ３
−フェノキシベンジルアルコールを製造する方法は知ら
れている。しかしながらいずれの方法においても・工業
的製法としてｉ工いまだ充分ではなかった。
媒中Ａ鋼、または無機鋼の存在下３−ブロモベンジルア
ルコールと７エノールのアルカリ金属塩とを反応させ３
−フェノキシベンジルアルコールを製造する方法は知ら
れている。しかしながらいずれの方法においても・工業
的製法としてｉ工いまだ充分ではなかった。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明者らは）■の方法においては収率が４０鴫と低い
６またψの方法においては、高価な３−ブロモベンジル
アルコールや、ピリジンなどの溶媒を使用するので回収
率が、製造原価に影響する。
６またψの方法においては、高価な３−ブロモベンジル
アルコールや、ピリジンなどの溶媒を使用するので回収
率が、製造原価に影響する。
さらには１排水処理の負荷が増大するなど工業的製造法
としては）いまた充分ではなかった、従って、溶媒を使
用しないで、しかも収率よく３−フェノキシベンジルア
ルコール？得る７［が望まれていた。
としては）いまた充分ではなかった、従って、溶媒を使
用しないで、しかも収率よく３−フェノキシベンジルア
ルコール？得る７［が望まれていた。
「問題点を解決するための手段・作用ｊ本発明において
は、３−クロロベンジルアルコールとフェノールの金艙
垣とを反応させ３−フェノキシベンジルアルコールｆｔ
ＩＩＩＪ ｍ スる方法において、触媒としてｄ−オキ
シキノリン銅を用いることにより従来の欠点が解決でき
ることを紹めて本発明を完成した。
は、３−クロロベンジルアルコールとフェノールの金艙
垣とを反応させ３−フェノキシベンジルアルコールｆｔ
ＩＩＩＪ ｍ スる方法において、触媒としてｄ−オキ
シキノリン銅を用いることにより従来の欠点が解決でき
ることを紹めて本発明を完成した。
本発明において使用されるフェノールの金属塩は、フェ
ノールとアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化
物筐たは炭酸化合物とを反応ざ讐ることにより容易に合
或すりことができる。なかでもフェノールの金属塩とし
てはアル刀り金属塩の使用が好ましい◇例えば１フエノ
ールのカリウム塩、フェノールのナトＩＪウム塩などを
使用することができる。また上記フェノールの金属塩の
合成においてはシェノールが過剰になるようにして、１
反応させるのが好ましい。その際溶媒は、使用し
ても使用しなくてもさしつかえないが、使用する場合は
炭化水素類が好ましい。なかでも沸点が８０℃以上で水
と共沸するような溶媒の使用が好ましい。例えば、ベン
ゼン、キシレン、トルエン、エチルペンセン、クメン、
シクロヘキサンなトナラ使用してもさしつかえない。
ノールとアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化
物筐たは炭酸化合物とを反応ざ讐ることにより容易に合
或すりことができる。なかでもフェノールの金属塩とし
てはアル刀り金属塩の使用が好ましい◇例えば１フエノ
ールのカリウム塩、フェノールのナトＩＪウム塩などを
使用することができる。また上記フェノールの金属塩の
合成においてはシェノールが過剰になるようにして、１
反応させるのが好ましい。その際溶媒は、使用し
ても使用しなくてもさしつかえないが、使用する場合は
炭化水素類が好ましい。なかでも沸点が８０℃以上で水
と共沸するような溶媒の使用が好ましい。例えば、ベン
ゼン、キシレン、トルエン、エチルペンセン、クメン、
シクロヘキサンなトナラ使用してもさしつかえない。
さらに触媒として使用する８−オキシキノリン銅は・別
途合成した８−オキシキノリン銅を使用するか、または
反応系において、８−オキシキノリン鋼を形成するよう
に８−キノリツールと無機鋼または有機銅、銅粉？加え
てもよい。
途合成した８−オキシキノリン銅を使用するか、または
反応系において、８−オキシキノリン鋼を形成するよう
に８−キノリツールと無機鋼または有機銅、銅粉？加え
てもよい。
フェノールの金属塩の使用量は、３−クロロユ１、：ｉ
＝ベンジルアルコール１モルに対シ等モル以］、上好ま
しくは・１１〜５．０モル使用する。また８−オキシキ
ノリン銅の使用量は、ｌ１００１モル以上好ましくは、
ｏ、ｏｏｓ〜α１モル使用する０また上記反応において
は５１００℃以上好１しくに１５０〜１８０℃の範囲で
反応するのが適当である。当反応においては、蟹素ガス
のような不活性ガスの存在下反応を行ってもよい。また
常圧、加圧、減圧いずれで反応を行ってもよいが通常は
、常圧で反応させてるのが好ましい。
＝ベンジルアルコール１モルに対シ等モル以］、上好ま
しくは・１１〜５．０モル使用する。また８−オキシキ
ノリン銅の使用量は、ｌ１００１モル以上好ましくは、
ｏ、ｏｏｓ〜α１モル使用する０また上記反応において
は５１００℃以上好１しくに１５０〜１８０℃の範囲で
反応するのが適当である。当反応においては、蟹素ガス
のような不活性ガスの存在下反応を行ってもよい。また
常圧、加圧、減圧いずれで反応を行ってもよいが通常は
、常圧で反応させてるのが好ましい。
「発明の効果」
本発明においては、３−クロロベンジルアルコールとフ
ェノールの金属塩とを反応させ３−フェノキシベンジル
アルコールを製造する方法において、８−オキシキノリ
ン鋼を使用する事により従来にない高収率で３−フェノ
キシフェニルベンジルアルコールが得られるようになっ
た。これは１１東゛従来。触媒、比較に、−オキッヤ／
Ｉ）ｙ＠（Ｑ。
ェノールの金属塩とを反応させ３−フェノキシベンジル
アルコールを製造する方法において、８−オキシキノリ
ン鋼を使用する事により従来にない高収率で３−フェノ
キシフェニルベンジルアルコールが得られるようになっ
た。これは１１東゛従来。触媒、比較に、−オキッヤ／
Ｉ）ｙ＠（Ｑ。
艷
９媒活性が１優れている事による。従って、触媒量が少
な（てすみ高純度の生成物が得られるようになった。ま
た、８−オキ７キノリン鋼が有機物に溶けやすい性質を
利用して・上記原料または溶媒の使用により、触媒の繰
り返し使用が可能になるなど工業的に優れた製造法であ
る。
な（てすみ高純度の生成物が得られるようになった。ま
た、８−オキ７キノリン鋼が有機物に溶けやすい性質を
利用して・上記原料または溶媒の使用により、触媒の繰
り返し使用が可能になるなど工業的に優れた製造法であ
る。
「実施例−１
以下実施例により、本発明を具体的に説明する。
実施例１
冷却器、攪拌器、温度計１滴下ロートを接続した１ａｏ
ｙの反応フラスコに７．ノール１８．８２（Ｑ、２モル
）と−，８５ｑｂ水酸化カリウム７、２１（α１２モル
）ト、トルエン３５ｉｕ９加えて１１１０〜１１５℃で
水を共沸脱水しながらフェノールのカリウム塩を製造す
る。次に、トルエンを回収し１１６０℃に保ちながらＳ
８−オキシキノリン銅０．３５ ｆ （α００１モル）
と３−クロロベンジルアルコール１４．２５ ？ （１
１モル）’に加ｔた。反応液は１６０℃で５時間反応し
てから冷却シ、トルエン３５νを加えてから後処理をし
て沸Ａｌ４０℃／α７ ＭＩＨｆの３−フェノキシベン
ジルアルコールを１８８２得た。収率は９４４であり、
純度は９９％であった。
ｙの反応フラスコに７．ノール１８．８２（Ｑ、２モル
）と−，８５ｑｂ水酸化カリウム７、２１（α１２モル
）ト、トルエン３５ｉｕ９加えて１１１０〜１１５℃で
水を共沸脱水しながらフェノールのカリウム塩を製造す
る。次に、トルエンを回収し１１６０℃に保ちながらＳ
８−オキシキノリン銅０．３５ ｆ （α００１モル）
と３−クロロベンジルアルコール１４．２５ ？ （１
１モル）’に加ｔた。反応液は１６０℃で５時間反応し
てから冷却シ、トルエン３５νを加えてから後処理をし
て沸Ａｌ４０℃／α７ ＭＩＨｆの３−フェノキシベン
ジルアルコールを１８８２得た。収率は９４４であり、
純度は９９％であった。
比較例
Claims (1)
- ８−オキシキノリン鋼の存在下、３−クロロベンジルア
ルコールとフェノールの金属塩とを反応させる事を特徴
とする、３−フェノキシベンジルアルコールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59194450A JPS6172729A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | ３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59194450A JPS6172729A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | ３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172729A true JPS6172729A (ja) | 1986-04-14 |
Family
ID=16324770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59194450A Pending JPS6172729A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | ３−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6172729A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341435A (ja) * | 1986-08-06 | 1988-02-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
| JPS6442449A (en) * | 1987-08-10 | 1989-02-14 | Ihara Chemical Ind Co | Production of p-phenoxyphenol |
-
1984
- 1984-09-17 JP JP59194450A patent/JPS6172729A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341435A (ja) * | 1986-08-06 | 1988-02-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−フエノキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
| JPS6442449A (en) * | 1987-08-10 | 1989-02-14 | Ihara Chemical Ind Co | Production of p-phenoxyphenol |
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