JPS6168493A - フエノキシプロピオン酸誘導体 - Google Patents

フエノキシプロピオン酸誘導体

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JPS6168493A
JPS6168493A JP60199613A JP19961385A JPS6168493A JP S6168493 A JPS6168493 A JP S6168493A JP 60199613 A JP60199613 A JP 60199613A JP 19961385 A JP19961385 A JP 19961385A JP S6168493 A JPS6168493 A JP S6168493A
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alkyl
carbon atoms
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sulfur
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JP60199613A
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ハインツ・フエルスター
ルウトウイツヒ・オイエ
ハンス‐ヨアヒム・ザンテル
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なフェノキシプロピオン１１Ｎ導体、いく
つかのその製造方法及び除草剤としてのその使用に関す
る。
多数のフェノキシプロピオン酸誘導体が除草性を有する
ことは既に公知である（ＤＥ−ＯＳドイツ公開明細書）
第２，６４０，７３０号参照）、従って、例えば、２−
（４−（（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）−オキ
シ〕−フェノキシ）−プロピオン酸エチル及び２−ｉ４
−（（６−クロロ−２−ベンツキサゾリル）−オキシ〕
−７エ／キシ１−プロピオン酸エチルを雑草防除用に使
眉することができる。これらの物質の作用は良好である
が、しかし低量で施用するときにはある雑草には必ずし
も完全に作用しない、さらにある場合には選択性が不完
全なこともある。
今回式 式中、 又は酸素又はイオタを表わし、 ＹはＦ１１索、イオウ又は弐ＮＲ ここで Ｒは水素又は１〜６＠の炭素原子をもっフルキルを表わ
す、 の基を表わし、 Ｚは窒素又はＣＨ基を表わし、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表わし、及びＲ２は１〜６個
の炭素原子をもつアルキルを表わす、 の新規なフェノキシプロピオン酸誘導体が見出された。
式（りのフェノキンプａピオンａＳ導体は少な（とも１
つの不整なｉ！！挨炭素炭素原子有し、したがって種々
の光学的対掌体の形で存在し得る１本発明は、可能な個
々の異性体−とこれらの異性体混合物との両方に関する
。
さらに、式（！）のフェノキシプロピオン酸誘導体は、 ａ）式 式中、 Ｒ′、Ｘ及び２は上記の意味を有する、のプロピオン酸
誘導体を式 ％式％（Ｉ） 式中、 Ｒ２は上記の意味を有する、 のンリル塩化物と適当ならば酸結合剤の存在下及び過当
ならば希釈剤の存在下反応させるか、又はｂ）式 式中、 Ｒ’、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、のフェノキシプ
ロピオニルクロリドを式％式％（） 式中、 Ｒ２及（／Ｙは上記の意味を有する、 の化合物と過当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば
希釈剤の存在下反応させるか、又は（）式 式中、 Ｒ１％Ｘ及びＺは上記の意味を有し、及びＱはハロゲン
、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はトンルを表
わす、 の複素環式化合物を式 （■） 式中、 Ｒ２及びＹは上記の意味を有する、 のヒドロキノン誘導体と適当ならば酸結合剤の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下友応させゐ、方法により得
られることが見出された。
最後に、該新規な式（Ｉ）のフェノキシプロピオン酸誘
導体はｉ［着な除草活性により特徴プけられることが見
出された。
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のフェノキシプ
ロピオン誘導体は、既に公知である同じ作用型の活性化
合物の構造的に量も［似物である、２−（４−（（６−
りＩ２クー２−ベンゾチアゾリル）−オキン〕−７二ノ
岬ン）−プロピオン酸エチル及び２−１４−（（６−ク
ロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オキシ）−フェノキシ
）−プロピオン酸エチルよりも実質的に良好な除草性を
有する。
式（Ｉ）は本発明に従うフェノキシプロピオン酸誘導体
の一般的定義を与える。この式中、Ｘは酸素又はイオウ
を表わし、 Ｙは好適には酸素、イオウ又は式ＮＲ ここで、 Ｒは好適にはハロゲン又は１〜４個の炭素原子をもつフ
ルキルを表わす、 の基を表わし、 Ｚは好適には１！素又はＣＨ基を表わし、Ｒ１は好適に
は水素、７ツ素、塩素又は臭素を表わし、及び Ｒ２は好適には１〜４＠の炭素原子をもつフルキルを表
わす。
特に好適な式（【ンの化合物は、式中、Ｘは酸素又はイ
オウを表わし、 Ｙは酸素、イオウ又は弐ＮＲ ここで、 Ｒは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロ
ピルを表わす、 の基を表わし、 Ｚは窒素又はＣＨ基を表わし、 Ｒ１は水素、フッ素又は塩素を表わし、及びＲ″はメチ
ル、エチル、ロープロピル又はｎ−ブチルを表わす、 ものである。
最後に、本発明に従う特に好適な化合物の他の群は、プ
ロピオン酸単位の不整な置換炭素原子がＲ−立体配置を
有し、且つ基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ’及びＲ２が上記の特に好
適な意味を有する、式（Ｉ）のフェノキシプロピオンａ
誘導体である１問題の物質は式 により４ｉ徴づけられ得る。この式（Ｉｔ）において、
不整な置換炭素原子は（★）により示される。
下表においてその式によって示される化合物を、式（Ｉ
）のフェノキシプロピオン酸誘導体の例としで記載する
ことができる。
−Ｌ−Ｌ ＣＨ。
ＲＩ　　　　　Ｚ　　　　Ｘ　　　　Ｙ　　　　　　Ｒ
ＩＨＣＨＯＯＣＨ５ ６−Ｃｌ　　　ＣＨＯＯＣＨ。
ＨＮＯＯＣＨ。
６−ＣＩ　　　Ｎ　　　　ＯＯＣＨ。
ＨＣＨＳ　　　ＯＣＨ３ ６−ＣＩ　　　ＣＨＳ　　　ＯＣＨ。
ｍ−友（続き） ＲＩ　　　　　　　Ｚ　　　　　Ｘ　　　　　Ｙ　　　
　　　　Ｒ２ＨＮＳＯＣＨｊ ＨＮＳＯＣｌＨ％ ６−ＣＩ　　　　Ｎ　　　　　Ｓ　　　　ＯＣＨｊＨＣ
ＨＯＯＣ，Ｈ５ ６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＯＣ，Ｈｓ ＨＣＨＯＯｎ−Ｃ２Ｈｖ ６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＯｎ−Ｃ，ＨｙＨＣＨＯＯｎ−
Ｃ４Ｈ＊ ６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＯｎ−Ｃ４Ｈ。
６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＮＨＣＨ。
６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＮＨＣ２Ｈ５ ６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＮ　Ｈｎ−ＣｓＨｔ６−ＣＩ　
　　　ＣＨＯＮＨｎ−ＣｔＨｓ６−ＣＩ　　　　ＣＨＯ
ＮＣＨａ　　　　ＣＨ３Ｓ−ＣＩ　　　　ＣＨＯＮＣＨ
３ｃ、Ｈ％６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＮ　ＣＨ３ｎ−Ｃ５
Ｈｔ６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＮ　ＣＨｓ　　　　ｎ−Ｃ
４Ｈ−６−ＣＩ　　　　ＣＨＳ　　　　ＮＨＣＨ。
第一−１−一人一（続き） Ｒ’　　　　　　　Ｚ　　　　　Ｘ　　　　　Ｙ　　　
　　　　　Ｒ”６−ＣＩ　　　　ＣＨＳ　　　　ＮＨＣ
２Ｈ５６−ＣＩ　　　　ＣＨＳ　　　　ＮＨｎ−Ｃ４Ｈ
。
６−ＣＩ　　　　ＣＨＳ　　　　ＮＣＨ，ＣＨ３Ｓ−Ｃ
Ｉ　　　　ＣＨＳ　　　　ＮＣＨｓ　　　　ｎ−Ｃ３Ｈ
１６−ＣＩ　　　　ＣＨＳ　　　　Ｓ　　　　　　　　
Ｃ，Ｈ。
６−ＣＩ　　　　ＣＨＳ　　　　Ｓ　　　　　　　　ｎ
−Ｃ４Ｈ＊６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＳ　　　　　　　　
ＣＨｓ６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＳ　　　　　　　　ｃｉ
Ｈｓ６−　ＣＩ　　　　ＣＨＯＳ　　　　　　　　ｎ　
−Ｃｓ　Ｈｔ６−ＣＩ　　　　ＣＨＯＳ　　　　　　　
　ｎ−Ｃ−Ｈｔ２−（４・（２−ベンゾチアゾリル）−
オ斗シ〕−フェノキシ）−プロピオン酸及びクロロメチ
ル−トリメチルシランを出発物質として使用するならば
、本発明に従う方法（ａ）の過程は下式 ％式％） にぶり表わすことができる。
２−４４−（（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−
オキシ〕−フェノキシ）−プロピオニルクロリド及Ｃ／
（）リメチルシリルメチル）−メルカプタンを出発物質
として用いるならば、本発明に従う方法（ｂ）の過程は
下式 ％式％） により表わすことができる。
２−りａローベンゾチアゾール及（／２−（４−ヒドロ
キシフェノキシ）−プロピオン陵トツメチルシリルメチ
ルを出発物質として用いるならば、本発明に従い方法（
ｃ）の過程は下式 により表わすことができる。
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）における出発物
質として必要なプロピオン酸誘導体の定義を与える。こ
の式中、Ｒ１，Ｘ及ＶＺは好適には、本発明に従う式（
Ｉ）の物質の記載に関してこれらの基について好適であ
るとして既に記載された意味を有する。
式（ｎ）のプロピオンａＳ導体は公知であるか又は公知
方法により簡単な方法で製造できる（ＤＥ−ＯＳ（ド（
’／公開明細書）第２．６４０，７３０号、ＥＰ−Ｏ３
（欧州公開明細書）第０．０７５，８４０号及ＶＥＰ−
Ｏ８（欧州公開明細書）第０　＋　００２　＋８００号
参照）。
光学的に活性な式（■）のＲ−又はＳ−プロピオン酸誘
導体は、式日」）の７二／キシプロピオンａｌ誘導体の
Ｒ−及Ｃ／Ｓ−光学的対掌体をｇＩＲするために本発明
に従う方法（ａ）を行なう場合の出発物質として必要で
ある。これらの光学的に活性な式（■）のプロピオン酸
誘導体もまた公知であるか又は原則として公知の方法に
より簡単な方法で製造することができる（欧州公開明細
書ｔｌＳｏ、００２゜８００号参照）。
式 式中、 Ｒ１、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、のプロピオン酸
誘導体のＲ−お上ＶＳ−光学的対零体４、 式 式中、 Ｒ１、ｘｘｖｚは上記の意味を有する、の７工ノール誘
導体を式 ％式％（［） 式中、 Ｑ’は塩素、臭素、トンレート又はメシレートを表わし
、及び Ｒ３はメチル又はエチルを表わす、 のプロピオン酸誘導体のＳ−光学的対掌体又はＲ−光学
的対掌体と、過当ならば、例えばＲ酸カリ９ムの如き、
酸受容体の存在下及１適当ならば、例えば７七ト二トリ
ルの如き、希釈剤の存在下、Ｏ〜１２０“Ｃの温度で反
応させ、そしてそれにより生成した式 式中、 Ｒ１、Ｒ３、Ｘ及び２は上記の意味を有する、のエステ
ルを例えば水酸化ナトリウムの如き、強塩基を用いて例
えばメタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン又は
キンレンの如き、希釈剤の存在下、適当ならば水と混合
して、２０℃〜１４０℃の温度で加水分解し、次いでそ
の生成物を例えば塩酸の如き酸で酸性にする方法により
得られる。　この反応の第ＩＰｉ階では、プロピオン酸
単位の不整炭素原子でワルデン（Ｗａｌｄｅｎ）反松が
起こる。このことから、式（■）のフェノール誘導体を
式 （ｆｆ）のプロピオン酸誘導体のＳ−光学的対掌体と反
応させることにより式（Ｘ）のプロピオン酸誇導体のＲ
−光学的対字体が生成される。他方、式（Ｘ）のプロピ
オンａａ導体のＳ−光学的対字体は、式（■）のフェノ
ール講導体のＲ−光学的対字体を式（［）のプロピオン
酸誘導体のＲ−光学的対字体と反応させることにより生
成される。
式（Ｉ［［）は、本発明に従う方法（ａ）における出発
物質としてさらに必要なシリル塩化物の定義を与えろ、
この式中、Ｒ２は好適には、本発明に従う式（Ｉ）の物
質の記載に関してこの基について好適であるとして既に
記載された意味を有する。
式（ＩＩ）のシリル塩化物は公知であるか又は公知方法
により簡単な方法でＲ１造することができる。
式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）における出発物質
として必要なフェノキシプロピオニルクロリドの定義を
与える。この式中、Ｒ１，Ｘ及びＺは好適には、本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記載に°関してこれらの基につ
いて好適であるとして既に記載され゛た意味を有する。
式（■）のフェノキシプロピオニルクロリドは公知であ
るか又は公知方法により簡単な方法で製造することがで
きる（ＤＥ−Ｏ３（ドイツ公開明ＩＩ書）第２，６４０
．７３０号、ＥＰ−Ｏ３（欧州全開明ｍ（！Ｆ＞第０．
０７５，８４０号及（／ＥＰ−Ｏ３（欧州公開明細書）
第０．００２，８００号参照）、シたがって、式（ＩＶ
）の７エ／キシプロピオニルクロリドは、例えば塩化チ
オニルを用いて、従来の方法により塩素化することによ
り対応する式（■）のプロピオンａＳ導体から製造する
ことができる。
式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｂ）における出発物質
としてさらに必要な化合物の定義を与える。
この式中、Ｒ２及ＶＹは好適には、本発明に従う式（Ｉ
、）の物質の記載に関してこれらの基について好適であ
ろとして既に記載された意味を有する。
式（Ｖ）の化合物は公知であるか又は公知方法により簡
単な方法で製造することができる。
式（Ｎ）のフェノキシプロピオン酸クロリドのＲ−又は
Ｓ−光学的対字体は、式（Ｉ）のフェノキシプロピオン
！Ｉ！誘導体のＲ−又はＳ−光学的対字体を製造するた
めに本発明に従う方法（ｂ）を行なう場合に使用する。
式（Ｖｌ）は、本発明に従う方法（ｃ）における出発物
質として必要な複素環式化合物の定義を与える。
この式中、Ｒ１、Ｚ＆ｔｌＸは好適には、本発明に従う
式（りの物質の記載に関するこれらの基について好適で
あるとして既に記載された意味を有する。Ｑは好適には
７７素、塩素、臭素、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル又はトシルを表わす。
式（■）の複素環式化合物は公知である（ＤＥ−Ｏ３（
ドイツ公開明細書）第２．６４０．７３０号、ＥＰ−Ｏ
３（欧州公開明細書＞ＩＢＯＩＯ４４，４９７号及びＥ
Ｐ−Ｏ８（欧州公開明細書）第０．０７５゜８４０＋参
照）。
式（■）は、本発明に従う方法（ｅ）における出発物質
としてさらに必要なヒドロキノン誘導体の定義を与える
。この式中、Ｒ２及びＹは好適には、本発明に従う式（
Ｈの物質の記載に関してこれらの基について好適である
として既に記載された意味を有する。
式（■）のヒドロキノン誘導体はいくつかの場合に公知
である（ＥＰ−Ｏ８（欧州公開明細書）第０゜０９５．
１１５号参照）、これらは、第１段階におい、式 のヒドロキシ／ンモ／ベンクルエーテルを弐Ｈ３ 式中、 Ｒ２及びＹは上記の意味を有し、及び Ｏ２は塩素、臭素、トシレート又はメシレートを表わす
、 のシリル化合物と、適当ならば酸結合剤の存在下及び適
当ならば、例えばジメチルホルム７ミド、ツメチルスル
ホキシド、ア七ト二トリル又はメチルイソブチルケトン
の如き、極性希釈剤の存在下、４０〜１２０℃、好適に
は６０〜１００℃の温度で反応させ、そして第２段階に
おいて、生成した式 ＣＨｓ 式中、 Ｒ２及びＹは上記の意味を有する、 のヒトミキノンエーテルを１０パール〜１００パールの
圧力下、例えば活性炭上のパラジウムの如き、触媒の存
在下及び、例えば酢酸エチルの如さ、希釈剤の存在下で
、２０〜６０℃の温度で水素を用いて水素添加する方法
により、製造することができる。
この反応の第１段階において使用できる酸受容体は好適
には、本発明に従う方法（ａ）−（ｅ）の記載に関して
好適な酸受容体として記載されたすべての酸結合剤であ
る（以下参照）。
上記式（■）のヒドロキノン誘導体の製造方法における
出発物質として必要な式（ＸＩ）のヒドロキノンモノベ
ンノルエーテル Ｃｈｅ−ｓ．３９，（Ｉ９７４）２１４−２１５頁参照
）。
上記式（■）のヒドロキノン誘導体の製造方法における
出発物質としてさらに必要な式（■）のシリル化合物は
い（つかの場合に公知である（ＥＰ−ＯＳ（欧州公開明
細書）ｔＡｏ，Ｏ　９　５．１　１　５号及びＥＰ−Ｏ
Ｓ（欧州公開明細書）第０．０　９　６．３　５　４号
参照）、それらは、式 ％式％（） 式中、 Ｑ３は塩素、臭素、／シレート又はトシレートを表わす
、 のプロピオンａＩ誘導体を式 ％式％（） 式中、 Ｒ，及ゾＹは上記の意味を有する、 の化合物と適当ならば酸結合剤の存在下及１適当ならば
希釈剤の存在下反応させる方法により製造することがで
きる．この方法の反応条件は本発明に従う方法（ｂ）の
それに対応する（以下参照）。
式（■）のヒドロキノン誘導体の製造方法において中間
体として得られる式（Ｘｌ１１）のヒトミキノンエーテ
ルは新規である。
式（■）のヒドロキノン誘導体のＲ−又はＳ−光学的対
掌体は、式（Ｉ）のフェノキシプロピオン誘導体のＲ−
又はＳ−光学体対掌体を製造するために本発明に従う方
法（ｅ）を行なう場合に使用される．これらの光学的に
活性な物質は、式（Ｘ［）の対応する光学的に活性なシ
リル化合物を用いることにより、上記の式（■）のヒド
ロキノン誘導体の製造方法により合成することもでべろ
。
式（Ｉ）の新規なフェノキシプロピオン酸誘導体を製造
するだめの本発明に従う方法（Ｉ）、　（ｂ）及び（ｃ
）は好適には希釈剤を用いて行なわれる．可能な希釈剤
は事実上全ての不活性有機溶媒である。
これらには、好適には、脂肪族及び芳香族の任意にハロ
ゲン置換されていてもよい炭化水素類、例えはペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、ンクロヘキサン、石油エーテル
、ベンノン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化エチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及Ｖノクロロベンゼン及びジク
ロロベンゼン、エーテル類、例えばクエチルエーテル、
ジプチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ノグ
リコールノメチルエーテル、テトラヒドロ７フン及びノ
オキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチル
？）ン、エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル
、ニトリル類、例えば７セトニトリル及びプロビオニト
リル、アミド類、例えばツメチルホルムアミド、ツメチ
ルホルムアミド、ツメチルアセタミド及びＮ−メチル−
ピロリドン、並びにツメナルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン及びヘキサメチル燐酸トリ７ミドが含まれ
る。
本発明に従う方法（ａ）及（／（ｂ）並びに方法（ｅ）
の両方において使用され得る酸結合剤は、かかる反応に
通常使用され得ろ全ての酸結合剤である。好適な可能な
酸結合剤はアルカリＪｋ属水酸化物鼠、例えば水酸化ナ
トリ９ム及ゾ水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化
物類、例えば水酸化カルシウム、アルカリ會属炭酸塩類
及Ｖフルコラート類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、ナトリウムメチ２−ト又はエチラート及びカリウ
ムメチラート又はエチラート、並びにさらに脂肪脱、芳
香族又はａＳ環式アミン類、例えば）リエチルアミン、
トリメチルアミン、ツメチルアニリン、ツメ−ナルペン
ノル７ミン、ピリノン、１．５−ノ７ザーピンクロー（
４，３，０３−ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ　＞及び１
．８−ジアザビシクロ−（５，４，０）−ウンデク−７
−エン（ＤＥＵ）である。
本発明に従）方法（＆）並びに方法（Ｉ１）及び（０）
の両方において反応温度は実質的な穐囲内で変化させ得
る。一般に、反応は各場合において一２０℃−＋１６０
℃、好適にはθ℃〜１４０℃の温度で行なわれる。
本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及Ｖ　（ａ　）は一般
に常圧下で行なわれる。しかしながら、本方法を増圧又
は減圧下で行なうことも可能である。
本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行なうに
あたり、各場合において、必要な出発物質は一般にほぼ
当モル量で使用する。しかしながら、用いる二つの特定
成分のうちの一つを大過剰で使用することも可能である
０反応は一般に適当な希釈剤中で酸受容体の存在下で什
なわれ、そして反応混合物は特定な必要温度にて数時間
攪拌する１本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｅ）
における仕上げは、各場合において通例の方法により行
なｈれる。
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することがで軽
る。９１草とは、最も広い意味において、植物を貸本な
い場所に成長するすべての植物を意味する１本発明に従
う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または
選択的除草剤として作用する。
本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に開運し
て使用することができる： 〉の　の　　　°　　：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）
、マメグンパイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕ鴫）、ハコベ、Ｋ（Ｓ　ｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｅａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、〃リンソ〃属
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）、イフクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオンＪＫ（
Ｓｅｎｅｅｉｏ）、ヒエ属（Ａ＋５ａｒａｎｔｈｕｓ）
、スベリヒエ属（ｐ　ｏｒｌｕｌａａｉ）、オナモミＭ
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ
ｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏａｏｅａ）、タデＭ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｓ）、セスバニ７属（Ｓ　ｅｓｂａ
ｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、７ザミＪ
ＩＧ（Ｃｉｒｓｉｕｓ）、ヒレ７ｆミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｅｈｕｓ）、ナス属（Ｓ　ｏ
ｌａ＋ｎｕ＊）、イヌ〃フシ属（Ｒｏｒｉｐ９＠）、キ
カシグサ属（Ｒｏｔａｌｍ）、アゼナｌ４（Ｌ　１ｎｄ
ｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｎ）、クワブタ
ソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（ＡｂｕＬｉ
ｌ。
ｎ）、エメクス１（ＩＩ、＋ｅｘ）、チシウセン７すが
オ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ）、チ
シマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐ　
ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅ
ａ）。
）の　の　　　　　、　　；ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｗ＋）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、７ダンソウ属
（Ｂ　ｅｔａ）、ニンノン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、イン
ゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ
ｉｓｕ＋ｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｓ）、アマ属（Ｌ
　１ｎｕｓ）、サツマイモＭ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、ソ
フマメ属（Ｖ　１ｅｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉ
ａｎａ）、トマトＲＣＬｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラ
ッカセイＸ（Ａｒａｃｈｉｓ）、７プ２す属（Ｂ　ｒａ
ｓｓｉａａ）、７キノ７デシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キ
ュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）。
ンノノ：ヒエＪｊＣ（Ｅ　ｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エ
ノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ　ａｎ
ｉｃｕ請）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔｉｒｉａ）、ア
ワ〃リエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｄ
　１ｇ１ｔａｒｉａ）、（Ｐｏａ）、ウシ／ケグサ属（
Ｆｅｓｔｕｃ−ａ）、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ
）、プラキアリ７属（Ｂ　ｒａｅｈｉａｒｉａ）、ドク
ムギＪ！ｃ（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキＭ（Ｂ
ｒｏ鵠ｕｓ）、カラスムギ属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツ
リグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇ
ｈｕ＋ｓ）、カモノグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、
ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎ
ｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙ
ｌｉｓ）、オモグカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリ
イ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ａ
ｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｓ＋）
、カモノハシ属（Ｉ　ｇａｈａｅｍｕａ）、スフェノク
レ７属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、グクチロクテニウム
属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏａｔｅｎｉｕ−）、ヌカボ属（Ａ
　Ｉｒｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツボウ属（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ）及び７ペフ属（Ａｐａｒｔ）。
〉の　の　　　　　　　：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｓ）
、オオムギ属（Ｗｏｒｄｅｕｍ）、カフスムギ属（Ａ　
ｖｅｎａ）、フイムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐａｎｉｃｕｗ）、
サトウキビ属（Ｓａｃｅｈ＠ｒｕｓ）、７ナナス属（Ａ
ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ
）及びネギ属（Ａ　１ｌｉｕ論）。
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、本化合
物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、
ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナ
の植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、
油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホ
ップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培
植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明に従う活性化合物は、穀類及びイネの中の雑草を
選択的に防除するのに特に適している。
特に、本活性活性物はイネ科雑草に対して非常に良好な
作用を有する。
本活性化合物は普通の配合物例えば、溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、溶解性粉末、顆粒、懸濁−乳
液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質並
びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることがで
きる。
これらの配合物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と、随時表
面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または
発泡剤を用いて、混合することにより製造される。
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例、ｔばクロａベンゼン、クロ党エ
チレンもしくハ塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油
及ヒ植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリ
コール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している；固体の担体として例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケインウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し
且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白電石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒
及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモ
ロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／ｌ
たは発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化
剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
Φジエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ＊−
）、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤とし
て、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセル
ロースが適している。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質、を配合物中に用いることがで
きる。更に添加物は鉱油及び植物油でおることができる
。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
配合物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量−１好ま
しくは０．５乃至９０重量％を含有する。
また本発明に従う活性化合物は、そのまｔ或いはその配
合物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えばＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
ｘ、ｓ′−ジメチル−ウレア、ａ−（３−クロロ−４−
メチルフェニル）−１，１−ジメチルウレア、３−（４
−インプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウレア、
４−アミノ−ｓ−（ｌ。
１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２゜４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−６−（Ｉ
，１−ジメチル−エチル）−３−エチルチオ−１，２，
４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−
エチルチオー３−（２゜２−ジメチルプロピル）−１，
３，５−）リアジン−２＃４−（ＩＭ、３Ｈ）−ジオン
、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１１２１４
−トリアジン−５（４ｆｆ）−オン＋２−り゛クロー４
−エチルアミノ−６−イツプロビルーアミノー１゜ａ　
、　ｓ　−）　９アジン、Ｒ−光学的対掌体の２−〔４
−（３，５−ジクロロピリジン−２−オキシ）−フェノ
キシフ−プロピオン酸（トリメチルシリル）−メチル、
Ｒ−光学的対掌体の２−（４−（３，５−ジクロロピリ
ジル−２−オキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸（２
−ベンジロキシ）−エチル、２，４−ジクロロフェノキ
シ酢Ｌ　　２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロ
ピオン酸、４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸、２
−（２−メチル−３−クロロ−フェノキシ）−プロピオ
ン酸、３．Ｓ−ショート−４−とドロキシ−ぺ／ジニト
リル、３．Ｓ−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニト
リル並ヒにジフェニルエーテル及びフェニルピリダジン
、例えばピリデートを混合物用に使用することができる
。驚くべきことに、おる混合物はまた相乗作用を示す。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｍｇｔｃｉｄａｓ）　、殺虫剤（ｉ％ｓｇｃｔｉｃｉｔ
ｈｓ）、殺ダニ剤（αＣαデ４ｅ４ｄｇｓ）　、殺線虫
剤（？＆＃誦ｔｉｃｉ−ｄａｓ）　、小鳥忌避剤、植物
栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
本活性化合物はその１１で、その配合物の形態でまたは
その配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば
調製澄液剤、ｌ！！濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。
これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔ
ａｒ＜％ｇＦ）、スプレー、アトマイジ／グ（ａｔｏｎ
ｓｉｓｉｓｇ）または粒剤散布（ａｃａｔｔａｒｉｎｇ
）　Ｋよって使用される。
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前または後のど
ちらかに施用することができる。また本化合物は種子を
まく前に土壌中に混入することができる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に１施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物ａ、０１乃至１５ｋｇ、好ましくはα０５乃至１０に
９／Ａαである。
本発明に従う活性化合物の製造及び使用は、以下の実施
例から理解することができる。
！皇惠奥二 実施例１ Ｌ９ｇの炭酸カリウムを２０１Ｌｔのジメチルホルムア
ミド中のａ２ｇ（α１７９モル）のＲ−光学的対掌体の
２−（４−（（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）−
オ中シ〕−フェノキシ）−プロピオン酸の溶液に加える
。混合物を５０℃で１５分間攪拌した後、２．７ｇ（０
，０２１モル）のクロロメチルトリメチルシランを一滴
ずつこの温度にて加える。次いで該混合物を続けて８０
℃で２時間攪拌する。次いでそれを減圧下で溶媒を取り
除き、残留物に水を加え、そして得られる油状生成物を
１００１１（のトルエンで抽出することにより仕上げる
。有機相を続いて炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄し
、乾燥し、そして減圧下で濃縮する。
７ｙ（理論の８９チ）のＲ−光学的対掌体の２−＋４−
（（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）−オ中シ〕−
フェノキシ）−プロピオン酸トリノチルシリルーメチル
がこの方法で粘稠な油の形で得られる。
屈折率二％に＝１５丁７１ 旋　光：〔α〕℃＝＋１λ２０＠　（クロロホルム中の
１モル溶液；セルの長さ１０（Ｘ）実施例２ ａ７ｇ（０，０２ｓモル）ＯＲ−光学的対常体の２−（
４−ヒドロキシーフエノギシ）−プロピオン酸トリメチ
ルシリル−メチル、０．９ｇの水酸化カルシウム及びｌ
Ｏ＋ｊのジメチルスルホキシドの混合物を４０℃で加熱
する。１５ｍｇのジメチルスルホキシド中の４７ｇ（０
，０２５モル）の２，６−シクロロペンゾキサゾールの
溶液をこの温度にて攪拌しつつゆっくりと一滴ずつ加え
る。続けて該反応混合物を４０℃で２時間及び室温で１
６時間攪拌する。次いで仕上げを、反応混合物を水の中
に注入し、得られる油状生成物をシクロヘキサンで抽出
し、続いて有機相を希水酸化ナトリウム水溶液及び水で
洗浄し、それを氷酢酸で弱酸性にし、次いで乾燥して減
圧下で濃縮することによゆ行なう。ｃ＋、ａｇ（理論の
５ａｓｈ）のＲ−光学的対掌体の２−（４−（（６−ク
ロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オΦシ〕−フェノキシ
）−プロピオン酸トリメチルシリル−メチルがこの方法
で結晶の形で得られる。
融点二６８℃ 旋光：〔α〕Ｈ＝＋ｔα３°　（クロロホルム中の１モ
ル溶液：セルの長さ１０ｃｍ） 実施例３ 式（Ｉ−３）の化合物もまた、実施例２に記載した方法
によシ製造する。
屈折率：ｎ″＋＋＝ｌ、５２０４ 旋　光：〔α）”＝＋１ｔｓ＠　（クロロホルム中り の１モル溶液：セルの長さｌＯα） 実施例４ １Ｑｍｊのトルエン中のｔｓｇ（ｏ、ｏｉ３モル）のＲ
−光学的対掌体の２１４−（（６−クロロ−２−ベンゾ
チアゾリル）−オキシ〕−フ二ノΦシ）−プロピオニル
クロリドの溶液を、１５６ｇ（０，０１３モル）の（ト
リメチルシリル−メチル）−メルカプタン、１６ｇ（α
０１６モル）のトリエチルアミン及び２０ｊ１７のトル
エンの混合物に０℃で攪拌しつつ一滴ずつ加える。続い
て該混合物を０℃〜５℃の温度で３時間攪拌し、次いで
反応混合物を水で稀釈し、得られる油状生成物をトルエ
ンで細出し、そして有機相を５％濃度の水酸化ナトリウ
ム水溶液で迅速に洗浄し、次いで希酢酸及び水で洗浄し
、そして乾燥後稀釈剤を減圧下で取り除くことにより濃
縮する手順により仕上げる。
４５ｇ（理論の７７Ｌｓ）のＲ−光学的対掌体の２−（
４−（（６−りはロー２−ベンゾチアゾリル）−オキシ
〕−７二ノキシ）−チオプロピオ／酸トリメチルシリル
−メチルがとの方法で得られる。
融点：９０℃ 〔α）、；’＝＋ｔａ４’　　（クロロホルム中の１モ
ル溶液；セルの長さ１０ｃｍＩＬ） 以下の実施例に挙げる物質は同様の方法で得られる。
実施例５ 融点＝８８℃ 旋光：〔α〕誦＝＋ｆｌｉ、？”　　（クロロホルム中
のＩモル溶液；セルの長さ１０い） 実施例６ 融点二丁Ｏ℃ 旋光：〔α〕″＝＋７．３”（クロロホルム中のｌモル
溶液；セルの長さ１０α） 実施例７ ３０ｍのジメチルスルホキシド中の１α７ｇ（α０５モ
ル）の２−メチルスルホニル−チアゾロ（５，４−６）
ピリジンの溶液を１１４ｇ（ｏ、ｏｓそル）のＲ−光学
的対掌体の２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロ
ピオン酸トリメチルシリル−メチル、１８５　ｇ　（Ｑ
、Ｏ２５１−ル）ノ水酸化カルシウム及び２０Ｋｇのジ
メチルスルオキシドの混合物に４０℃にて攪拌しつつ一
滴ずっゆつ〈シと加える。混合物を続いて４０℃で２時
間及び室温で１６時間攪拌する。次いで、反応混合物を
水に注入し、得られる油状生成物をクロロホルムで抽出
し、そして有機相を各場合一度５ｓ濃度の水酸化ナトリ
ウム水溶液、希酢酸及び水で迅速に洗浄し、そして乾燥
後、該希釈剤を減圧下で取り除くことにより濃縮する手
順により仕上げを行なう。１９ｇ（理論の９４５％）の
Ｒ−光学的対掌体の上記式（Ｉ−７）の化合物がこの方
法で得られる。
屈折率：ｎ％ｊ＝Ｌ５５３０ 出発物質の製造 実施例（■−１） ２０６ｇ（α５７モル）ＯＲ−光学的対掌体の２−（４
−（ベンジロキシフェノキシ）〕−プロピオン酸（トリ
メチルシリル−メチル）を１２００ｄの酢酸エチルに溶
解し、そして４０Ｑの活性炭上のパラジウム（５−）の
存在下４０〜６０℃の温度で６０パールの圧力下水素を
用いて水素添加する。次いで、触媒を炉別し、ろ液を減
圧下で稀釈剤を取り除くことによ）濃縮する方法により
仕上げを行なう。ｌｓｏｇ（理論の９８チ）のＲ−光学
的対掌体の２−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−プロ
ピオン酸トリメチルシリル−メチルがこの方法で得られ
る。
屈折率：　ｎ　！ｐ　＝Ｌ　４９８３ 旋光：［”α片＝＋１Ｌ６４＠（クロロホルム中の１そ
ル溶液；セルの長さ１０ｃＲ） 以下の第２表に挙げる物質もまた実施例（■−１）に記
載した方法により製造できる。
１１ｇ（０，１−６ル）のヒトＩ牟ノン、５０りのジメ
チルスルホキシド及びλ７ｊ（０，０５モル）の水酸化
カルシウムの混合物を窒素下にて８０℃に加熱する。１
０１１１４のジメチルスルホキシド中のｌα２ｇ（ｌｌ
ｏｓモル）の２．６−ジクロロベンゾチアゾールの溶液
を次いでこの温度にて、攪拌しつつ一滴ずつゆっくりと
加える。続いて混合物を８０℃で８時間攪拌する。次い
で、反応混合物を溶媒の除去により濃縮し、残る残留物
に水及び塩酸水溶液を加え、そして沈殿する固体生成物
をｅＥＭＩＬ乾燥する手順により仕上げを行なう。
ｔＬｔｇ（理論の８０チ）の４−（６−クロロ−２−ベ
ンゾチアゾリル）−オキシ−フェノールがこの方法で得
られる。
融点：１７４℃（キシレンからの再結晶後）実施例（■
−２） 式（■−２）の化合物もまた実施例（■−１）で記載し
た方法により製造する。
収率：理論の８５チ 融点：１７６℃（ブタノールからの再結晶後）実施例（
ｍ−１） ３３ｇ（Ｉ４１モル）のピリジンを１０９ｇ（０，４１
モル）のＳ−光学的対掌体のトシロキシ−プロピオン酸
クロリド、４１４ｇ（０，４１モル）のトリメチルシリ
ル−メタノール及び２５　Ｑ　＠ｅのトルエンの混合物
に２０℃にて、攪拌しつつゆっくりと一滴ずつ加える。
続いて混合物を室温で２４時間攪拌する。次いで、反応
混合物な水の中に注入し、トルエンで抽出し、そして有
機相を減圧下で権釈剤を取り除くことによｈ濃縮する手
順により仕上げを行なう。１３ｏｙ（理論の９６％）Ｏ
５−光学的対掌体の２−トシロキシプロピオン酸トリメ
チルシリル−メチルがこの方法で油状生成物の形で得ら
れる。
沸点：１４５〜１５５℃７０．０５ミリバール以下の第
３表に挙げる物質もまた実施例（Ｍ−１）に記載された
方法によυ製造することができる。
第３表 Ｃ′Ｊｉ。
実施例（Ｘ璽−１） ｔｏｏｇ（ｏ、ｓモル）のヒドロキノンモノベンジルエ
ーテル、１６５ｇ（０，５モル）のＳ−光学的対掌体の
２−トシロキシプロピオン酸トリメチルシリル−メチル
、１０００肩ｔのメチルイソブチルケトン及びｔａｓｇ
（Ｉモル）の炭酸カリウムの混合物を８５〜９０℃で５
時間攪拌する。次いで、固体残留物を吸引戸別し、溶媒
を留去し、残る残留物を８００ｄのトルエンに溶かし、
そして有機相をｔｏｏｏ−の５１ｉ！１度水酸化ナトリ
ウム水溶液で２回各々４０℃にて洗浄し、次いで少量の
米酢酸で酸性にし、水で中性洗浄する手順により仕上げ
を行なう。溶媒を減圧下で取り除いた後、１０７ｇ（理
論の６０１）のＲ−光学的対掌体の２−（４−（ベンジ
ロキシ−フェノキシ）Ｊ−１０ピオン酸トリメチルシリ
ル−メチルが油の形で得られる。
屈折率：すＩＬ５２Ｌ６ ｍ　　光：（α）　Ｈ＝＋７．３１”（クロロホルム中
の１モル溶液：セルの長さ１０ｃ＊） 以下の第４表に挙げる物質もまた実施例（ｘｉ−１）に
記載した方法により製造することができる。
第４１！！ 以下の化合物を以下に記載する生物試駆における比較物
質として使用した。
ｔ ２−（４−（（６−り党ロー２−ベンゾチアゾリル）−
オキシフ−フェノキシ）−プロピオン酸エチル （Ｉ）Ｅ−Ｏ５（ドイツ公開明細書）第λ６４へ７３０
号から公知） 実施例Ａ 発芽前試験／温室 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当なりＩＩ４製物を製造するために、活
性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳
化剤を加え、この濃厚物を新選の濃度に希釈する。
試験植物の種子を通常の土壌にまき、２４時間後、活性
化合物の調製物を散布する。単位面積当シの水の量を一
定に保つことが便宜である。調製物中の活性化合物濃度
は重要ではなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の量のみが決定的である。３週間後、植物に対する損傷
の程度を未処理対照の発育と比較してチ損傷として評価
する。
数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全で撲滅 この試験では、実施例１に従う本活性化合物は、コムギ
の中のエノコログサ属（Ｓ　ａ　ｔ　ａｒ　ｉα）を防
除するためにｏ、　ｓ　′Ｋｇ／　ｈαの量で施用する
とき、比較物質（、（）よシも良好な選択的除草活性を
示す。
第３表 （＋−１）　　　Ｑ、５　　　　　０　　　８０（，４
）　　　　α５　　　　３０　　　　ＴＯ実実施例 角芽後試験／温室 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当が調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧する。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０・００１として施用
されるように選定する。３週間後、植物に対する損傷の
程度を未処理対照の発育と比較して慢損傷として評価す
る。数字は次の意味を表わす： ０チ＝作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全て撲滅 この試験では、実施例ＩＫ従う本活性化合物は、テンサ
イの中のメヒシバ属（Ｄ匂１ｔａｒｉα）及びカモジグ
サ属ＣＡｃｔデｏｐｙｒｏｆＬｌを防除するために使用
するとき、比較物質（，４）よりも良好な選択的除草活
性を示し、実施例２及び３に従う本活性化合物はコムギ
中にて比較物質ＣＡ）よりも良好な選択的除草活性を示
す。
第Ｅ−１表 （＋−１）　　　０．１２５　　　　　０　　　９９（
，４）　　　　Ｑ、１２５　　　　３０　　　４０（公
知） 第Ｂ−２表 （Ｉ−１）　　　ＬＯＧ　　　　ｔｏ。
（，４）　　　　ＬＯＧ　　　　　８Ｇ（屹）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは酸素又はイオウを表わし、 Ｙは酸素、イオウ又は式ＮＲ ここで Ｒは水素又は１〜６個の炭素原子をもつアルキルを表わ
    す、 の基を表わし、 Ｚは窒素又はＣＨ基を表わし、 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表わし、 Ｒ＾２は１〜６個の炭素原子をもつアルキルを表わす、 のフェノキシプロピオン酸誘導体。 ２、式（ I ）中、 Ｘは酸素又はイオウを表わし、 Ｙは酸素、イオウ又は式ＮＲ ここで、 Ｒは水素又は１〜４個の炭素原子をもつアルキルを表わ
    す、 の基を表わし、 Ｚは窒素又はＣＨ基を表わし、 Ｒ＾１は水素、フッ素、塩素又は臭素を表わし、Ｒ＾２
    は１〜４個の炭素原子をもつアルキルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載のフェノキシプロピオン酸誘
    導体。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｘは酸素又はイオウを表わし、 Ｙは酸素、イオウ又は式ＮＲ ここで Ｒは水素又は１〜４個の炭素原子をもつアルキルを表わ
    す、 の基を表わし、 Ｚは窒素又はＣＨ基を表わし、 Ｒ＾１は水素、フッ素、塩素又は臭素を表わし、Ｒ＾２
    は１〜４個の炭素原子をもつアルキルを表わす、 のフェノキシプロピオン酸誘導体のＲ−光学的対掌体。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは酸素又はイオウを表わし、 Ｙは酸素、イオウ又は式ＮＲ ここで Ｒは水素又は１〜６個の炭素原子をもつアルキルを表わ
    す、 の基を表わし、 Ｚは窒素又はＣＨ基を表わし、 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表わし、 Ｒ＾２は１〜６個の炭素原子をもつアルキルを表わす、 のフェノキシプロピオン酸誘導体の製造において、ａ）
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、 のプロピオン酸誘導体を式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾２は上記の意味を有する、 のシリル塩化物と適当ならば酸結合剤の存在下及び過当
    ならば希釈剤の存在下反応させるか、又はｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、 のフェノキシプロピオニルクロリドを式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾２及びＹは上記の意味を有する、 の化合物と適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば
    希釈剤の存在下反応させるか、又は ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ｒ＾１、Ｘ及びＺは上記の意味を有し、 Ｑはハロゲン、メチルスルホニル、エチルスルホニル又
    はトシルを表わす、 の複素環式化合物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （VII） 式中、 Ｒ＾３及びＹは上記の意味を有する、 のヒドロキノン誘導体と適当ならば酸結合剤の存在下及
    び適当ならば希釈剤の存在下反応させる、ことを特徴と
    する方法。 ５、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜４項のいず
    れかに記載の式（ I ）のフェノキシプロピオン酸時導
    体を含有することを特徴とする除草剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
    I ）のフェノキシプロピオン酸誘導体を雑草及び／又
    はその環境に施用することを特徴とする雑草防除方法。 ７、雑草を防除するための特許請求の範囲第１〜４項の
    いずれかに記載の式（ I ）のフェノキシプロピオン酸
    誘導体の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
    I ）のフェノキシプロピオン酸誘導体を伸展剤及び／
    又は表面活性物質と混合することを特徴とする除草剤の
    製造方法。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中、 Ｙは酸素、イオウ又は式ＮＲ ここで Ｒは水素又は１〜６個の炭素原子をもつアルキルを表わ
    す、 の基を表わし、 Ｒ＾２は１〜６個の炭素原子をもつアルキルを表わす、 のヒドロキノンエーテル。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中、 Ｙは酸素、イオウ又は式ＮＲ ここで Ｒは水素又は１〜６個の炭素原子をもつアルキルを表わ
    す、 の基を表わし、 Ｒ＾２は１〜６個の炭素原子をもつアルキルを表わす、 のヒドロキノンエーテルの製造において、式▲数式、化
    学式、表等があります▼（Ｘ I ） のヒドロキノンモノベンジルエーテルを式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、 Ｒ＾２及びＹは上記の意味を有し、 Ｑ＾２は塩素、臭素、トシレート又はメシレートを表わ
    す、 のシリル化合物と適当ならば酸結合剤の存在下及び適当
    ならば極性希釈剤の存在下反応させることを特徴する方
    法。
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