JPS6164762A - 水溶性染料およびその溶剤を含有するインキおよび該インキを使用するインキジェット記録方法 - Google Patents
水溶性染料およびその溶剤を含有するインキおよび該インキを使用するインキジェット記録方法Info
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- JPS6164762A JPS6164762A JP60185051A JP18505185A JPS6164762A JP S6164762 A JPS6164762 A JP S6164762A JP 60185051 A JP60185051 A JP 60185051A JP 18505185 A JP18505185 A JP 18505185A JP S6164762 A JPS6164762 A JP S6164762A
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- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
で使用するのに過当であるインキに関する。
不発明によれば、式I:
〔式中、R五か−(C&W2aO)In(CbH2bO
)nHであり1Pが8または−(CaH2aO)、CC
bH師0)、Hテアルカ。
)nHであり1Pが8または−(CaH2aO)、CC
bH師0)、Hテアルカ。
もしくは蔚およびRにが屋索原子と一緒にな−ってモル
ホリン環を形成し、但しaおよびびbが異なってい℃1
〜8であり、′mが1〜10であり、nがO〜9であり
:Yが、式: %式%) の銅フタロシアニンスルホンばであり、但しqが1〜6
であり;pが1〜3であり、p+qが6〜4であり;M
が、H、アンモニウムまたは11曲の一* IJAであ
り;Xが、NR”R” (但し、R”およびR“は前述
のものt衣ゎすン、アルコキシ、NR,、R4(但し、
R3およびR′は、でれそれ独立に、H1アルキルおよ
びアリールから選択される)であるか、マ7ヒは、ベン
七゛ン、ナフタリンま1ζは単項一または二項式のへテ
ロアリールジアゾおよびカップリング成分より成り、ト
リアジン環に1級工た2故モ 結合された七ノーまたはシスアゾ発色団の残基であつ:
かつ2が21曲の粘合基である3の、セルロース反石基
不含である水浴性染料が得られる。
ホリン環を形成し、但しaおよびびbが異なってい℃1
〜8であり、′mが1〜10であり、nがO〜9であり
:Yが、式: %式%) の銅フタロシアニンスルホンばであり、但しqが1〜6
であり;pが1〜3であり、p+qが6〜4であり;M
が、H、アンモニウムまたは11曲の一* IJAであ
り;Xが、NR”R” (但し、R”およびR“は前述
のものt衣ゎすン、アルコキシ、NR,、R4(但し、
R3およびR′は、でれそれ独立に、H1アルキルおよ
びアリールから選択される)であるか、マ7ヒは、ベン
七゛ン、ナフタリンま1ζは単項一または二項式のへテ
ロアリールジアゾおよびカップリング成分より成り、ト
リアジン環に1級工た2故モ 結合された七ノーまたはシスアゾ発色団の残基であつ:
かつ2が21曲の粘合基である3の、セルロース反石基
不含である水浴性染料が得られる。
もしこの染料が1つ以上の−(Ca)[2aO)m(C
bH2bO)nH基を含有する場合、これらは同じかま
たは異なっていてよい。有利なのは、基N、R1RMに
おいて、aおよびbが2〜6でありかつさらに有利に2
または6であり、mが1または2であり、かつnかOま
たは1であるか、または、R1およびR″が瀘索原子と
一緒になってモルホリン環を形成するものである。R1
およびR4により表わざGる話り列は、ヒドロキシエチ
ル、6−とドロ千シー〇−プロピル、6−ヒドロキシ−
[1−ヘキシルおヨヒ5− (2−ヒドロキシエトキシ
)foヒ′ルである。妹に有利なのは、部かヒドロキシ
エチルでありかつR4かHであるか、またはR1および
R″′が2つともヒドロキシエチルであるか、もしくは
NR上R′がモルホリノであるものである。
bH2bO)nH基を含有する場合、これらは同じかま
たは異なっていてよい。有利なのは、基N、R1RMに
おいて、aおよびbが2〜6でありかつさらに有利に2
または6であり、mが1または2であり、かつnかOま
たは1であるか、または、R1およびR″が瀘索原子と
一緒になってモルホリン環を形成するものである。R1
およびR4により表わざGる話り列は、ヒドロキシエチ
ル、6−とドロ千シー〇−プロピル、6−ヒドロキシ−
[1−ヘキシルおヨヒ5− (2−ヒドロキシエトキシ
)foヒ′ルである。妹に有利なのは、部かヒドロキシ
エチルでありかつR4かHであるか、またはR1および
R″′が2つともヒドロキシエチルであるか、もしくは
NR上R′がモルホリノであるものである。
XがNR3R’である場合 R3が有利にHまたはC】
〜4アルキルであり、かつR4が有利にHlC】〜4ア
ルキル、単一または二環式アリールま71工単−17’
(は二環式へテロアリールである。
〜4アルキルであり、かつR4が有利にHlC】〜4ア
ルキル、単一または二環式アリールま71工単−17’
(は二環式へテロアリールである。
R′が早一または二環式アリールである場合、最低1つ
のスルホン酸M、So、qJおよび場合により他の置s
axmするフェニルまtはナフチル、省である。他の置
換基の声]は、スルホネート、カルボキシレート、ウレ
イド、C】〜4アルキル、C】−4アルコキシ、モノ−
およびジ−アルキルアミノ、不直侠のおよび七ノーおよ
びジ−アルキルアミノ−スルホニルおよびカルボニル、
フェニルアミノ、C】〜番アルキルーカルボニルアミノ
、ヒドロキシ、ニトロおよびノ10ダン原子;妹に塩素
原子である。
のスルホン酸M、So、qJおよび場合により他の置s
axmするフェニルまtはナフチル、省である。他の置
換基の声]は、スルホネート、カルボキシレート、ウレ
イド、C】〜4アルキル、C】−4アルコキシ、モノ−
およびジ−アルキルアミノ、不直侠のおよび七ノーおよ
びジ−アルキルアミノ−スルホニルおよびカルボニル、
フェニルアミノ、C】〜番アルキルーカルボニルアミノ
、ヒドロキシ、ニトロおよびノ10ダン原子;妹に塩素
原子である。
Xか、ジアゾ化OJ罷なアミノtit’Hしかつ、ベン
ゼン、ナフタリンまたはへテロ−単一または二環式ジア
ゾおよびカップリング成分より成るモノ−またはシスア
ゾ発色団の残基である場合、ベンゼンおよびナフタリン
ジアゾおよび、有利に最低1つのスルホン敵丞七勺しか
つ欄会により前述にR′で例示したf置換基のような他
の置換基を封するカップリング成分より旗るモノアゾ染
料の残基が有利である。
ゼン、ナフタリンまたはへテロ−単一または二環式ジア
ゾおよびカップリング成分より成るモノ−またはシスア
ゾ発色団の残基である場合、ベンゼンおよびナフタリン
ジアゾおよび、有利に最低1つのスルホン敵丞七勺しか
つ欄会により前述にR′で例示したf置換基のような他
の置換基を封するカップリング成分より旗るモノアゾ染
料の残基が有利である。
X中のアミン結合基は、一般式: −NR’−(式中
R3がH1アルヤル、有利にC1〜4アルキル、または
アリール、有利にフェニルである)であれはよ<、R3
がHまtはMsであるものか有利である。
R3がH1アルヤル、有利にC1〜4アルキル、または
アリール、有利にフェニルである)であれはよ<、R3
がHまtはMsであるものか有利である。
に
Xより表わされる基の例は、ヒドロキシエチルアミノ、
ゾ(ヒドロキシエチル)アミノ、NH,、OCH,、,
5−ヒドロキシ−6−(2−スルホフェニル−アゾ)−
7−スルホナフ)−2−イルアミノおよび6−スルホ−
7−(3,6゜8−トリスルホナフト−2−イルアゾ)
−8−ヒドロキシナフト−2−イルアミノである。
ゾ(ヒドロキシエチル)アミノ、NH,、OCH,、,
5−ヒドロキシ−6−(2−スルホフェニル−アゾ)−
7−スルホナフ)−2−イルアミノおよび6−スルホ−
7−(3,6゜8−トリスルホナフト−2−イルアゾ)
−8−ヒドロキシナフト−2−イルアミノである。
21曲の結合基2は、有利にC2〜6アルキレン、シク
ロアルキレン、アリレン、妹ニフエニレンま7ζはビフ
ェニレン、アルアルキレンまたはアルアルケニレン、妹
にフェニル−またはビフェニル−アルキレンおよびアル
ケニレンである。
ロアルキレン、アリレン、妹ニフエニレンま7ζはビフ
ェニレン、アルアルキレンまたはアルアルケニレン、妹
にフェニル−またはビフェニル−アルキレンおよびアル
ケニレンである。
このような基は、酸素、窒素および硫黄のような、それ
自体が例えば−802−および−NR5−に黒6侯され
ていてもよいペテロ原子を含有するかまンζはそれによ
り中断されていてもよい。選択的に結合基2は、汐りえ
はモノ−またはビスアゾまた゛はスチルベン発色団から
誘導された2価の発色団であることができる。Z V)
nは、エチレン、ヘキサメチレン、フェン−1,4ル
ン、−8O,CH2−14−スルホフェニレン−1−イ
ル、−(CH2) s○(CHx)s−14−(エチル
−2−二ン)フェン−1−イル、−C,H480フC2
H4−、シフエン−4、4’−イレン、シフエン−4,
4′−イレンメタン、シアニン−4,4’−ルンエーテ
ルおよび4.4′−シイミノスチルベンである。
自体が例えば−802−および−NR5−に黒6侯され
ていてもよいペテロ原子を含有するかまンζはそれによ
り中断されていてもよい。選択的に結合基2は、汐りえ
はモノ−またはビスアゾまた゛はスチルベン発色団から
誘導された2価の発色団であることができる。Z V)
nは、エチレン、ヘキサメチレン、フェン−1,4ル
ン、−8O,CH2−14−スルホフェニレン−1−イ
ル、−(CH2) s○(CHx)s−14−(エチル
−2−二ン)フェン−1−イル、−C,H480フC2
H4−、シフエン−4、4’−イレン、シフエン−4,
4′−イレンメタン、シアニン−4,4’−ルンエーテ
ルおよび4.4′−シイミノスチルベンである。
水溶性は、カルボン酸およびスルホンば基の存在により
、およびま7’CNR”R’により表わされる基(妹に
式中R1および/またはRにがヒドロキシエチルである
か、またはR1およびR′がモルホリノである)により
増大する。有利に、この染料は埴低4つおよびそれ以上
の、有利に最低5つの水溶性化基七有する。しかしなが
ら、一般にスルホン酸基がカルボン鍍基に対し有利であ
り、かつトリアジン環に付加されたそれぞれの発色団が
最低2つの、かつさらに有利に最低6つのスルホンrR
4に有し、かつ染料が2つま几はそれ以上の発色団を含
有する場合、染料全体が最低5つおよびそれ以上の、有
利に最低6つのスルホンr1jt基を有するのが有利で
ある。
、およびま7’CNR”R’により表わされる基(妹に
式中R1および/またはRにがヒドロキシエチルである
か、またはR1およびR′がモルホリノである)により
増大する。有利に、この染料は埴低4つおよびそれ以上
の、有利に最低5つの水溶性化基七有する。しかしなが
ら、一般にスルホン酸基がカルボン鍍基に対し有利であ
り、かつトリアジン環に付加されたそれぞれの発色団が
最低2つの、かつさらに有利に最低6つのスルホンrR
4に有し、かつ染料が2つま几はそれ以上の発色団を含
有する場合、染料全体が最低5つおよびそれ以上の、有
利に最低6つのスルホンr1jt基を有するのが有利で
ある。
スルホンば基と結付せる種類のMは、染料とともに安尾
な水饅性埴を形成する任意の1価の1@イオンであれば
よ(、かつ有利に、置侠アンモニウム、列えはテトラメ
チル/l/アンモニラムおヨヒトリ(ヒドロキシエチル
)アンモニウムのようなモノ、ジ、トリおよび第4アル
キルアンモモウムおよび直侠アルキルアンモニウム【包
言するアンモニウム、もしくはアルカリ菫画、列えはナ
トリウム、カリウムまたはリチウムである。
な水饅性埴を形成する任意の1価の1@イオンであれば
よ(、かつ有利に、置侠アンモニウム、列えはテトラメ
チル/l/アンモニラムおヨヒトリ(ヒドロキシエチル
)アンモニウムのようなモノ、ジ、トリおよび第4アル
キルアンモモウムおよび直侠アルキルアンモニウム【包
言するアンモニウム、もしくはアルカリ菫画、列えはナ
トリウム、カリウムまたはリチウムである。
休にM利な水浴性染料の例は、以下の、そのカリウム塩
の形の酸性染料である: 染料1. 式■において、RLかヒドロキシエチル、R
″がHSxがヒドロキシエチルアミノ、pが1、qが6
、MがNa 、および2が−C2H,−である染料。
の形の酸性染料である: 染料1. 式■において、RLかヒドロキシエチル、R
″がHSxがヒドロキシエチルアミノ、pが1、qが6
、MがNa 、および2が−C2H,−である染料。
染料2、式Iにオイて、R” 、R’ 、 M u J
:び2が染料1におけると同じものを表わし、pが1.
6、qが2.7、およびXが0CHi テある染料。
:び2が染料1におけると同じものを表わし、pが1.
6、qが2.7、およびXが0CHi テある染料。
染料60式■区おいて、RL、 R’ 、M 1Z 1
p #よびqが染料1におけると同じものを表わし、か
つXが6−スルホ−7−(3゜6.8−)ルスルホtフ
トー2−イルアゾン−8−ヒドロキシナフト−2−イル
イミノ(Na堰ンである染料。
p #よびqが染料1におけると同じものを表わし、か
つXが6−スルホ−7−(3゜6.8−)ルスルホtフ
トー2−イルアゾン−8−ヒドロキシナフト−2−イル
イミノ(Na堰ンである染料。
染料48 式Iにおいて、NR”R’がモルホリノで
あり、Xが6−スルホ−4−(1−(4−スルホフェニ
ル)−3−カルボキシ−上2ゾリン−5−オン−4−イ
ルアゾ9−フェニルイミノ(’に塩)であり、”ipお
よびqが染料1におけると同じものを表わし、かつMが
カリウムである染料。
あり、Xが6−スルホ−4−(1−(4−スルホフェニ
ル)−3−カルボキシ−上2ゾリン−5−オン−4−イ
ルアゾ9−フェニルイミノ(’に塩)であり、”ipお
よびqが染料1におけると同じものを表わし、かつMが
カリウムである染料。
染料50式■において R1が6−ヒドロキシヘキシル
であり、かつR”、Z、M、X、pおよびqが染料2に
おけると同じものを表わす染料。
であり、かつR”、Z、M、X、pおよびqが染料2に
おけると同じものを表わす染料。
染料60式Iにおいて、R1が3−(2−ヒドロキシエ
トキシ)プロピルであり Hl、9% qおよび2が染
料1におけると同じものを表わし、Mがテトラメチルア
ンモニウム、およびXが5−ヒドロキシ−6−(2−ス
ルホフェニルアゾ)−7−スルホナ7トー2−イルイミ
ノ(”N(CH3)4塩)である染料。
トキシ)プロピルであり Hl、9% qおよび2が染
料1におけると同じものを表わし、Mがテトラメチルア
ンモニウム、およびXが5−ヒドロキシ−6−(2−ス
ルホフェニルアゾ)−7−スルホナ7トー2−イルイミ
ノ(”N(CH3)4塩)である染料。
染料71式Iにおい【、RLおよびR″が2−とドロキ
シエチルであり、plqおよび2が染料1におけると同
じものを表わし、Mがトリ(ヒドロキシエチル)アンモ
ニウム、およびXが4−(4−(2,5−ジスルホフェ
ニルアゾ)−2,5−ジメチルフェニルアゾ)−5−ウ
レイドフェニルイミノ(+Na(c、H4oH)s @
)である染料。
シエチルであり、plqおよび2が染料1におけると同
じものを表わし、Mがトリ(ヒドロキシエチル)アンモ
ニウム、およびXが4−(4−(2,5−ジスルホフェ
ニルアゾ)−2,5−ジメチルフェニルアゾ)−5−ウ
レイドフェニルイミノ(+Na(c、H4oH)s @
)である染料。
染料81式■において、Xが皿2であることを除き染料
2と同じである染料。
2と同じである染料。
染料9. 弐IKおい一’(、Xが3−スルホフェニ
ルイミノであることを除き染料2と同じである染料。
ルイミノであることを除き染料2と同じである染料。
染料10.式IKおい?、XがN(CH*)*であるこ
と?[@%M科2と同じである染料。
と?[@%M科2と同じである染料。
本発明の栄科は、(1)銅フタロシアニン(cupc)
kクロルスルホン化し、この生l戊匈を過当なモル比の
アルキレンまたはアリレンジアミンと反応させ、かつ全
ての未反応のクロルスルホネート基を加水分解し、叩得
られたCuPCスルホンアミドt−、)リアジンの1つ
の塩素原子がCuPCスルホンアミドにより111%さ
れるような条件下に塩化シアヌルと反応させ、(niJ
この−tFt侠トリアトリアジンIX2の塩素原子がX
により置戻されるような条件下に化合物XHと反応させ
、かつ噌この二置換トリアゾンを、第6の塩素原子がN
、R1RMによりit@されるような条件下にHNR↓
Rにと反応させることによりA遺されることができる。
kクロルスルホン化し、この生l戊匈を過当なモル比の
アルキレンまたはアリレンジアミンと反応させ、かつ全
ての未反応のクロルスルホネート基を加水分解し、叩得
られたCuPCスルホンアミドt−、)リアジンの1つ
の塩素原子がCuPCスルホンアミドにより111%さ
れるような条件下に塩化シアヌルと反応させ、(niJ
この−tFt侠トリアトリアジンIX2の塩素原子がX
により置戻されるような条件下に化合物XHと反応させ
、かつ噌この二置換トリアゾンを、第6の塩素原子がN
、R1RMによりit@されるような条件下にHNR↓
Rにと反応させることによりA遺されることができる。
XがNR” R’である場合、トリアゾン壌の第2およ
び第6の塩素原子が同時に奴侠されることができる。
び第6の塩素原子が同時に奴侠されることができる。
実施例
以下に、本発明を実施列につき詳説する。実施列中全【
の「部」および「パーセンテージ」は、他に別記しない
限り「電源部」および「厘傭パーセント」を表わす。
の「部」および「パーセンテージ」は、他に別記しない
限り「電源部」および「厘傭パーセント」を表わす。
例 1
銅3−(2−(4,6−ジクロルトリアゾン−2−イル
イミノ〕エチレンイミノスルホニルンフタロシアニント
リスルホン[d280gの水1200gおよびエタノー
ルアミン2001P−孜に、35−0で製造しかつ65
〜70゛0に6埒間加熱した。嵐温に冷却した陵、塩(
25貞瀘/谷貴チ)t#栖加しかつ生成wを濾別した。
イミノ〕エチレンイミノスルホニルンフタロシアニント
リスルホン[d280gの水1200gおよびエタノー
ルアミン2001P−孜に、35−0で製造しかつ65
〜70゛0に6埒間加熱した。嵐温に冷却した陵、塩(
25貞瀘/谷貴チ)t#栖加しかつ生成wを濾別した。
フィルタケーキを、プライン(25厘祉/容量1)80
0&で洗浄しかつ吸引乾燥した。その後に、フィルタケ
ーキを水1oooy中に懸濁しかつ、20嵐賞/谷電チ
デライン浴液が得られるまでFAを添加した。生成物を
イ磁別し1かつフィルタケ−キンプライン(20貞瀘/
谷貴チ)800、!/で洗浄しかつ吸引乾燥した。生成
物をアセト71000g中に懇濁し、再濾別しかつ一伏
中吸引乾燥した。
0&で洗浄しかつ吸引乾燥した。その後に、フィルタケ
ーキを水1oooy中に懸濁しかつ、20嵐賞/谷電チ
デライン浴液が得られるまでFAを添加した。生成物を
イ磁別し1かつフィルタケ−キンプライン(20貞瀘/
谷貴チ)800、!/で洗浄しかつ吸引乾燥した。生成
物をアセト71000g中に懇濁し、再濾別しかつ一伏
中吸引乾燥した。
その仮に、この乾燥生成91Jを蒸留水1700J中に
溶解し、かつ1M塩化水素ばを使用し−t7にR14節
しtoその後にP)Jを、分析用(Analar )の
炭ばナトリウム緩液(20重量/谷虚チ〕で添加するこ
とにより9.5に調節した030分撹拌したw、ma’
i”s ホワットマン(Whatman )GF/Cフ
ィルタkmては別し几。その恢に、aば液の−t7〜7
.5に調罫し、かつこのsgをビスキング−d (’V
iskingt、ubing )中で、排液中にもはや
クロリドイオンが検出されることができな(なるまで透
析した。
溶解し、かつ1M塩化水素ばを使用し−t7にR14節
しtoその後にP)Jを、分析用(Analar )の
炭ばナトリウム緩液(20重量/谷虚チ〕で添加するこ
とにより9.5に調節した030分撹拌したw、ma’
i”s ホワットマン(Whatman )GF/Cフ
ィルタkmては別し几。その恢に、aば液の−t7〜7
.5に調罫し、かつこのsgをビスキング−d (’V
iskingt、ubing )中で、排液中にもはや
クロリドイオンが検出されることができな(なるまで透
析した。
透析液を、パル・アルチボア(Pa1lU1tipor
)N66のLl、8ミクロン薄膜フィルタ′に経て濾別
しかつ減圧下に蒸発乾固し、染料1、すなわち式Iにお
いてR1がヒドロキシエチル、RにがHlq−3、p=
1、MがNa、Zかエチレン、およびXがヒドロキシエ
チルアミノである染料109Iが得られ比。
)N66のLl、8ミクロン薄膜フィルタ′に経て濾別
しかつ減圧下に蒸発乾固し、染料1、すなわち式Iにお
いてR1がヒドロキシエチル、RにがHlq−3、p=
1、MがNa、Zかエチレン、およびXがヒドロキシエ
チルアミノである染料109Iが得られ比。
例 2
弐A:
の化合柳30ONの、55−0で貞這した、水1500
、@およびエタノールアミン120#中(g a t
、65〜70′Cに3時間加熱し2. 真tijAに冷
却した軟、塩(15嵐!/容It矛)を添加し、かつ生
成物をt4別し友。フィルタケーキを、プライン(15
厘、1/容斌%)800gで洗浄しかつ吸引11i、燥
した。
、@およびエタノールアミン120#中(g a t
、65〜70′Cに3時間加熱し2. 真tijAに冷
却した軟、塩(15嵐!/容It矛)を添加し、かつ生
成物をt4別し友。フィルタケーキを、プライン(15
厘、1/容斌%)800gで洗浄しかつ吸引11i、燥
した。
フィルタケーキを水1000.F中に再1通濁し、かつ
塩(10ffi賞/容Iikチ)を添加した。生成a
t +!σ別し、かつフィルタケーキをプライン(10
重量/谷1代%)80ONで洗浄しかつ吸引乾燥した。
塩(10ffi賞/容Iikチ)を添加した。生成a
t +!σ別し、かつフィルタケーキをプライン(10
重量/谷1代%)80ONで洗浄しかつ吸引乾燥した。
その後に、フィルタケーキtアセトン1000g甲でス
ラリー化しかつ再濾別し友。これを1夜中通気乾燥し、
粗製染料317gが1捗られ之。
ラリー化しかつ再濾別し友。これを1夜中通気乾燥し、
粗製染料317gが1捗られ之。
この粗生JIX、物2001を蒸溜水2000#中にt
6解することにより製造した浴液を、1M塩化水系酸を
使用しPH7に副面した。その後に−t1朦ばナトリウ
ムd液(20屓敏/谷量チ)をram )JIJするこ
とにより9.5に調節した。60分tt拌し7ヒ俊、こ
の浴液を、編入にホヮットマ7Ck F / (:’フ
ィルタ、およびパル・アルチボアN660.8および0
.45ミクロン1専膜フイルタを経て濾別した。痣液の
p14に7.0〜7.5に調節し、かつこのmg k、
ビスキングt 中で、排1夜中にクロリドイオンが検出
されることができなくなるまで透析し几。
6解することにより製造した浴液を、1M塩化水系酸を
使用しPH7に副面した。その後に−t1朦ばナトリウ
ムd液(20屓敏/谷量チ)をram )JIJするこ
とにより9.5に調節した。60分tt拌し7ヒ俊、こ
の浴液を、編入にホヮットマ7Ck F / (:’フ
ィルタ、およびパル・アルチボアN660.8および0
.45ミクロン1専膜フイルタを経て濾別した。痣液の
p14に7.0〜7.5に調節し、かつこのmg k、
ビスキングt 中で、排1夜中にクロリドイオンが検出
されることができなくなるまで透析し几。
透析液を減圧下に燕発乾個し、わずかに粘庸性v)li
d体か得られた。このものをアヒトン5001に懸濁し
かつ再Uば別し、染料2、すなわち式■においてR1が
ヒドロキシエチル R2がHlq−2,7,p=1.3
、MがNa、ZがエチL/7、′およびXが−QC)I
、である染料131gが得られ九。
d体か得られた。このものをアヒトン5001に懸濁し
かつ再Uば別し、染料2、すなわち式■においてR1が
ヒドロキシエチル R2がHlq−2,7,p=1.3
、MがNa、ZがエチL/7、′およびXが−QC)I
、である染料131gが得られ九。
例 3
列1で出発“物置として使用した銅フタロシアニン−導
体16.7gを水(150,@)に4屏し友−6,5の
浴液に、モノアゾ染料、すなわち6−スルホ−7−(3
,6,8−)ジスルホナフト−2−イルアf)−8−ヒ
ドロキシナフト−2−イ#7ミン(8,6,9)’に水
(5ζ1g)KMmしたpH6,5のcd欣を謂加した
。この混合物を65〜400に塀熱し、かつ…e、2M
水酸化ナトリウムin t#!i、忙141加すること
により6・5に維持し1ζ。5時間恢にエタノールアミ
ン(6I)を添塀し、かつこのあ曾擢を55〜6D”O
に7時間加熱した。
体16.7gを水(150,@)に4屏し友−6,5の
浴液に、モノアゾ染料、すなわち6−スルホ−7−(3
,6,8−)ジスルホナフト−2−イルアf)−8−ヒ
ドロキシナフト−2−イ#7ミン(8,6,9)’に水
(5ζ1g)KMmしたpH6,5のcd欣を謂加した
。この混合物を65〜400に塀熱し、かつ…e、2M
水酸化ナトリウムin t#!i、忙141加すること
により6・5に維持し1ζ。5時間恢にエタノールアミ
ン(6I)を添塀し、かつこのあ曾擢を55〜6D”O
に7時間加熱した。
塩(15電童/容rJk、チ)を曜卯し、かつ−を1に
調節した。生成物’を濾別し、1M塩化水素酸(25g
)で洗浄し、かつ1M塩化水素酸(100g)中に再ス
ラリー化した。1時間後に、生成物を丹濾別し、かつ1
M塩化水素酸で液体が淡赤色になるまで洗浄した。
調節した。生成物’を濾別し、1M塩化水素酸(25g
)で洗浄し、かつ1M塩化水素酸(100g)中に再ス
ラリー化した。1時間後に、生成物を丹濾別し、かつ1
M塩化水素酸で液体が淡赤色になるまで洗浄した。
得られたペーストを水(250M)に添加し、かつI)
I′Iを7.5〜8にfA節した。この4液に透析@:
施こし、かつ鍔られm、燕m化合物不含の溶液を、50
〜60′Cで真空中で蒸発乾個し、前述に染料6として
同定し之染料、すなわち式Iにおいて R1がヒドロキ
シエチル、R′が水素、Xが6−スルホ−7−(3,6
,8−)ジスルホナフト−2−イルアゾ)−8−ヒドロ
キシナフト−2−イルアミノ、pか1、qが6、Mがナ
トリウム、およびZが−C,H,−である染料が得られ
た。
I′Iを7.5〜8にfA節した。この4液に透析@:
施こし、かつ鍔られm、燕m化合物不含の溶液を、50
〜60′Cで真空中で蒸発乾個し、前述に染料6として
同定し之染料、すなわち式Iにおいて R1がヒドロキ
シエチル、R′が水素、Xが6−スルホ−7−(3,6
,8−)ジスルホナフト−2−イルアゾ)−8−ヒドロ
キシナフト−2−イルアミノ、pか1、qが6、Mがナ
トリウム、およびZが−C,H,−である染料が得られ
た。
インキ
本発明の創記水I@注染糾は、インキ、林に水および/
または水晶下口性のM慎浴剤、クリえはアルカノールお
よびグリコールtベースとする*記および印刷用インキ
、および味に、インキかに適当なインキに使用するのに
適合する。
または水晶下口性のM慎浴剤、クリえはアルカノールお
よびグリコールtベースとする*記および印刷用インキ
、および味に、インキかに適当なインキに使用するのに
適合する。
紙等に虞記用具(万/4筆、フェルトペン寺)で記録す
る定め、一般に、染料の水または水混檀々の方法で形成
さしかつ口己録すべき基材に村上 着せしめられる。過当なインキは、AA7J成分び液体
ビヒクル(一般に水、刹愼e剤ま几はそれらの混合物)
、および任意成分として、他の5g1図に示し友装置は
、圧祇発像器tMするプリントヘッド部に印刷16号を
供給し、かつ前記信号に相応するインキ数滴を形成する
ことにより作動する。第1図において、プリントヘッド
1は、圧電発振62、インキ流入管3、液体型4、およ
び基材12へ向は友ノズルへ導かれる流出f5より成る
。インキ1が、欣体室4中へ流入・d3を軸て導入され
、かつ液体型4および、ノズル6にまでの流出15fc
光填する。パターン情m(6号から―纏され几パルス北
/〆I亀気1J号が圧電発振器2に進用され、この発振
器がパルス1″AIL(号τ圧力パルスに変侠しかりこ
れら圧力パルスt−r[体厘4甲のインキ7に適用する
。その精米、インキ7が[allとしてノズル6を経て
排出され、それにより基材12の面に8己縁が行なわれ
る。
る定め、一般に、染料の水または水混檀々の方法で形成
さしかつ口己録すべき基材に村上 着せしめられる。過当なインキは、AA7J成分び液体
ビヒクル(一般に水、刹愼e剤ま几はそれらの混合物)
、および任意成分として、他の5g1図に示し友装置は
、圧祇発像器tMするプリントヘッド部に印刷16号を
供給し、かつ前記信号に相応するインキ数滴を形成する
ことにより作動する。第1図において、プリントヘッド
1は、圧電発振62、インキ流入管3、液体型4、およ
び基材12へ向は友ノズルへ導かれる流出f5より成る
。インキ1が、欣体室4中へ流入・d3を軸て導入され
、かつ液体型4および、ノズル6にまでの流出15fc
光填する。パターン情m(6号から―纏され几パルス北
/〆I亀気1J号が圧電発振器2に進用され、この発振
器がパルス1″AIL(号τ圧力パルスに変侠しかりこ
れら圧力パルスt−r[体厘4甲のインキ7に適用する
。その精米、インキ7が[allとしてノズル6を経て
排出され、それにより基材12の面に8己縁が行なわれ
る。
式
同じ方It使用する期の4漬の装置の1夫側例を第2図
にホす。この装置において、ぎ状の液体m4が九人−1
,3および流出管5を結合し、かつ日向形の圧電発振器
2が液体呈4の外周部層りに配置される。インキ液滴を
形成する壁温は、第1図に示し比装置の場合と実際に同
じでされるが、但し1部分の液滴が記録用に選択、され
るにすぎない。
にホす。この装置において、ぎ状の液体m4が九人−1
,3および流出管5を結合し、かつ日向形の圧電発振器
2が液体呈4の外周部層りに配置される。インキ液滴を
形成する壁温は、第1図に示し比装置の場合と実際に同
じでされるが、但し1部分の液滴が記録用に選択、され
るにすぎない。
式
さらに他の方ζにおいて、パターン悄11倍号ネルイに
より形成される。このようなAMの1プリントヘツド1
3の−114の民生にtEjつた/tt/(l1であり
、かつ第4図は第6図のA−B線による。偵萌面図であ
る。
より形成される。このようなAMの1プリントヘツド1
3の−114の民生にtEjつた/tt/(l1であり
、かつ第4図は第6図のA−B線による。偵萌面図であ
る。
第6図および第4図において、プリントへツレジスタ1
8により占められるギャップを制限する10組の距離t
おいたアルミニウム区極16.17より取り、11他1
6.17の終端部およびレジスタ18が絶縁体1−19
および保膿被包20中に封入されている。
8により占められるギャップを制限する10組の距離t
おいたアルミニウム区極16.17より取り、11他1
6.17の終端部およびレジスタ18が絶縁体1−19
および保膿被包20中に封入されている。
作!1jhに除し、インキ21が、管14の右手終yM
iへわずかな圧力下に供給されかつノズル12のメニス
カスを形成する。
iへわずかな圧力下に供給されかつノズル12のメニス
カスを形成する。
パターンfPI報侶号から妨導されたパルス′域気侶号
が4−a18.17 t−Mて廁こされることにより、
レジスタ18に熱パルスが生じ、この熱パルスか、d壁
r−″′C伝埴されかつレジスタ1Bに一歳丁ゐインキ
21中に気泡の形成を惹起する。−(心によりル成され
た過圧か、ノズル12からの、それぞれI&気パルスに
相応する小のインキも以下の基準を満比す必要がある:
(1) インキの、粘度および衣面張力のような物基
させない十分な女足性を有する4欣を得る几め、インキ
媒体中の十分な尋解性金Mする(以(4) インキは
、貯蔵中に物理的物性が変動しなt山(j眠することな
く竹なわれることかできる。
が4−a18.17 t−Mて廁こされることにより、
レジスタ18に熱パルスが生じ、この熱パルスか、d壁
r−″′C伝埴されかつレジスタ1Bに一歳丁ゐインキ
21中に気泡の形成を惹起する。−(心によりル成され
た過圧か、ノズル12からの、それぞれI&気パルスに
相応する小のインキも以下の基準を満比す必要がある:
(1) インキの、粘度および衣面張力のような物基
させない十分な女足性を有する4欣を得る几め、インキ
媒体中の十分な尋解性金Mする(以(4) インキは
、貯蔵中に物理的物性が変動しなt山(j眠することな
く竹なわれることかできる。
X(する十分な姑抗性金1−する蹟を生じる。
層、四械「シ、傘擦または4尤により退色する傾向があ
り、かつこれら欠点のないインキが差迫って公表である
。
り、かつこれら欠点のないインキが差迫って公表である
。
た熱′ゲ足注をも有する必要がある。このインキは、も
し熱「ジに不女定であるならば、加熱による気r已の泥
土および消滅の味返し中に高温に曝されるので化学的変
動を受は易く、その紹釆不tg性吻貢が生じかつ記録ヘ
ッドの加熱ゾーンの蛍に沈威し、これが1県次に記録ヘ
ッドを通る液放 棒りl111:lを揚台により不uJ庇にする。従って
、インキの熱管に性は、黄時間にわたる趙枕的−速記録
に憔めCiL妥である。
し熱「ジに不女定であるならば、加熱による気r已の泥
土および消滅の味返し中に高温に曝されるので化学的変
動を受は易く、その紹釆不tg性吻貢が生じかつ記録ヘ
ッドの加熱ゾーンの蛍に沈威し、これが1県次に記録ヘ
ッドを通る液放 棒りl111:lを揚台により不uJ庇にする。従って
、インキの熱管に性は、黄時間にわたる趙枕的−速記録
に憔めCiL妥である。
これら難点金見服する友−め無数のインキが従来されて
いるが、前記条件の全て’C?n 7C丁ものが装造さ
れていない。
いるが、前記条件の全て’C?n 7C丁ものが装造さ
れていない。
本発明の第2の目的によれば、式Iの水浴性染料より成
るインキが・潜られる。
るインキが・潜られる。
式■の來科を使用することにより、塊に一厚噴
性、を出応答性、および連続的な記録作業性を有するイ
ンキを得ることが口」能である。
ンキを得ることが口」能である。
本発明によるインキは、実除にi!iiであり、かつ艮
好な耐水性、耐アルコール性および耐光性を有する像が
得られる。
好な耐水性、耐アルコール性および耐光性を有する像が
得られる。
有利に、本発明によるインキは、染料および、水、有機
浴剤またはそれらの混合物のような猷状媒坏より成る。
浴剤またはそれらの混合物のような猷状媒坏より成る。
殊に式■の染料は、D11把液状脈体甲で良好な?d液
女建性を有し、それにより噴 インキの械出女建性を改晋しかつ、記録長は中に欠#j
l司貯斌された汝でさえ、−出オリフイスの閉噛屍生
年t1八減させる。
女建性を有し、それにより噴 インキの械出女建性を改晋しかつ、記録長は中に欠#j
l司貯斌された汝でさえ、−出オリフイスの閉噛屍生
年t1八減させる。
インキ中の染料の量は、1家の所電光学−匿、欧州され
るべき記録装置のl1iI団、曜加されるべき他の成分
、インキのIりr望の、l/18!的竹性等により法延
される。但し一般的に茂わせば、過当な染料言M率は、
インキの全賞只全ベースとしL]、5〜20fj、有利
に0.5〜15%、および妹に1〜10チの範囲内であ
る。
るべき記録装置のl1iI団、曜加されるべき他の成分
、インキのIりr望の、l/18!的竹性等により法延
される。但し一般的に茂わせば、過当な染料言M率は、
インキの全賞只全ベースとしL]、5〜20fj、有利
に0.5〜15%、および妹に1〜10チの範囲内であ
る。
不発明によるインキは、式Iの染料のほか、区域染料、
は注染料尋のよっな種々の櫨−の公知の染料から、sd
択され九個の染料ケ含有するこ−1)1生を彌する染料
を含有する。
は注染料尋のよっな種々の櫨−の公知の染料から、sd
択され九個の染料ケ含有するこ−1)1生を彌する染料
を含有する。
本発明によるインキの製造に使用される液状媒体は、水
、および水と種々の水ζd性[m 7#剤とV)品会吻
を楓含する。水浴性n磯尋剤は、01〜C4アルカノー
ル、列えはメタノール、エタノール、n−プロパツール
、インブタノール、n−シタノール、C4JJ2ブタノ
ール、第6ブタノール、インブタノール;アミド、クリ
えはジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド
;ケトンまfCハケトンアルコール、例えばアセトンお
よびジアセトンアルコール;エーテル、例えばテトラヒ
ドロフランおよびジオキサン;家系原子を含Mするヘテ
ロ環式ケトン、例えばN−メチル−2−ピロリドンおよ
び1,6−ジメチル−2−イミダジリジノン;ポリアル
キレングリコール、例えばポリエチレングリコールおよ
びポリプロピレングリコール;C2〜C6アルキレン基
を含有するアルキレングリコールおよびチオグリコール
、例えばエチレングリコール、プロぜレンゲリコール、
ブチレングリコール、トリエチレングリコール;チオク
リコール、へΦフラングリコール、およびジエチレング
リコール;他のポリオール、例えばグリセロール、1.
2.6−へキサントリオール;および多価アルコールの
低級アルキルエーテル、剣先ば2−メトキシエタノール
、2−(2−メトキシエトキシ)エタノ−#、2−(2
−エトキシエトキシンエタノール、2−(2−エトキシ
エトキ7)エタノールおよび2−(2−(2−メトキシ
エトキシ)エトキシエタノール、2−(2−(2−エト
キシエトキシ)エトキシ〕エタノール忙包含する。
、および水と種々の水ζd性[m 7#剤とV)品会吻
を楓含する。水浴性n磯尋剤は、01〜C4アルカノー
ル、列えはメタノール、エタノール、n−プロパツール
、インブタノール、n−シタノール、C4JJ2ブタノ
ール、第6ブタノール、インブタノール;アミド、クリ
えはジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド
;ケトンまfCハケトンアルコール、例えばアセトンお
よびジアセトンアルコール;エーテル、例えばテトラヒ
ドロフランおよびジオキサン;家系原子を含Mするヘテ
ロ環式ケトン、例えばN−メチル−2−ピロリドンおよ
び1,6−ジメチル−2−イミダジリジノン;ポリアル
キレングリコール、例えばポリエチレングリコールおよ
びポリプロピレングリコール;C2〜C6アルキレン基
を含有するアルキレングリコールおよびチオグリコール
、例えばエチレングリコール、プロぜレンゲリコール、
ブチレングリコール、トリエチレングリコール;チオク
リコール、へΦフラングリコール、およびジエチレング
リコール;他のポリオール、例えばグリセロール、1.
2.6−へキサントリオール;および多価アルコールの
低級アルキルエーテル、剣先ば2−メトキシエタノール
、2−(2−メトキシエトキシ)エタノ−#、2−(2
−エトキシエトキシンエタノール、2−(2−エトキシ
エトキ7)エタノールおよび2−(2−(2−メトキシ
エトキシ)エトキシエタノール、2−(2−(2−エト
キシエトキシ)エトキシ〕エタノール忙包含する。
これらのうち有利な水溶性M磯浴剤は、グリコールおよ
ヒフリコールエーテル% 例tばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコールおよび
2−メトキシ−2−エトキシ−2−エトキシエタノール
;分子量500以下を川するポリエチレングリコール;
およびヘテロ環式ケトン、例えばN−メチルピロリドン
および1.6−シメチルー2−イミダゾリジオンである
。殊に有利な浴剤混合物は、水およびジエチレングリコ
ールの2成分混合物、および水、ジエチレングリコール
およびN−メチル−ピロリドンの6成分l昆合物である
。
ヒフリコールエーテル% 例tばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコールおよび
2−メトキシ−2−エトキシ−2−エトキシエタノール
;分子量500以下を川するポリエチレングリコール;
およびヘテロ環式ケトン、例えばN−メチルピロリドン
および1.6−シメチルー2−イミダゾリジオンである
。殊に有利な浴剤混合物は、水およびジエチレングリコ
ールの2成分混合物、および水、ジエチレングリコール
およびN−メチル−ピロリドンの6成分l昆合物である
。
有利に不発明によるインキは、インキの全嵐ポtベース
とし、水溶性M機浴剤5〜95亜道%、有利に10〜8
0嵐m慢、および妹に20〜50嵐祉儂を含有する。
とし、水溶性M機浴剤5〜95亜道%、有利に10〜8
0嵐m慢、および妹に20〜50嵐祉儂を含有する。
一般に、前述の成分から製造されたインキは、浚れたか
つ均側のとれ几記録性能時性、すなわ噴 ち(1号応答性、液礪形戊の女矩性、を出女建性、負期
間の遅枕的ter球−粱性、および長期放甑俊噴 のt出女建性t−特偵とする。f几一般にこのインキは
、艮好な貯ML*走性、浴販安定性、記録基体への惠渚
、および記録され几渾の、水、ア天 ルコール、元およびI侯に対する抵抗性を示す。
つ均側のとれ几記録性能時性、すなわ噴 ち(1号応答性、液礪形戊の女矩性、を出女建性、負期
間の遅枕的ter球−粱性、および長期放甑俊噴 のt出女建性t−特偵とする。f几一般にこのインキは
、艮好な貯ML*走性、浴販安定性、記録基体への惠渚
、および記録され几渾の、水、ア天 ルコール、元およびI侯に対する抵抗性を示す。
しかしながら、種々の公知の曜加剤が、これら特性′j
tさらに殴書する几め本発明によるインキ中へ混入され
てもよい。適当な添加剤の例は、粘度調整剤、例えばポ
リ(ビニルアルコール)、セルロース誘導体、および他
の水浴性樹脂;1厘々の擁知の表面油性剤、すなわちカ
チオン糸、アニオン糸、およびノニオン系:表面張力A
泉剤、例えばジェタノールアミンおよびトリエタノール
アミン;および−調節剤、クリえば緩1耐剤である。
tさらに殴書する几め本発明によるインキ中へ混入され
てもよい。適当な添加剤の例は、粘度調整剤、例えばポ
リ(ビニルアルコール)、セルロース誘導体、および他
の水浴性樹脂;1厘々の擁知の表面油性剤、すなわちカ
チオン糸、アニオン糸、およびノニオン系:表面張力A
泉剤、例えばジェタノールアミンおよびトリエタノール
アミン;および−調節剤、クリえば緩1耐剤である。
インキは、抵抗4調鷲剤として#@域塩、例えば塩化リ
チウム、塩化アンモニウムま几は堰化す本社を改曽する
ためK i/A 7JDされることができる。
チウム、塩化アンモニウムま几は堰化す本社を改曽する
ためK i/A 7JDされることができる。
場合、インキの熱的特性、例えば比熱、熱膨張vf、敢
、および熱伝24率が過当な添加剤により調産されるこ
とができる。
、および熱伝24率が過当な添加剤により調産されるこ
とができる。
もし本厖明によるインキが、罎記用具、例えばペン1r
:便用することにより厖こされるべきならは、粘度およ
び他の物理的特性を、配縁基材にメグするインキの親和
性との関連において調整する心安かある。
:便用することにより厖こされるべきならは、粘度およ
び他の物理的特性を、配縁基材にメグするインキの親和
性との関連において調整する心安かある。
出オリフィスを閉議せず、吐風中の劣化ま几は沈改形凧
忙生せず、記録咋采性、味に一出性おびコントラストに
浚れかっ、水、4剤、元、−次および磨耗に対する十分
な抵抗性を万しかつ足庸性に優れた烏画員の塚が侍られ
るインキr得るための顕著な進夕注2示す。
忙生せず、記録咋采性、味に一出性おびコントラストに
浚れかっ、水、4剤、元、−次および磨耗に対する十分
な抵抗性を万しかつ足庸性に優れた烏画員の塚が侍られ
るインキr得るための顕著な進夕注2示す。
さらに、特定のM利な種類の本発明にょるイに殊に過当
である。
である。
さらに以下に、本発明金1不発明による東村−より成る
インキにつき詳説する。:P:地列中、1部」および「
パーセンテージ」は、・1mに別記しない限り全て「点
M部」および「厘貢パーセント」を表わす。
インキにつき詳説する。:P:地列中、1部」および「
パーセンテージ」は、・1mに別記しない限り全て「点
M部」および「厘貢パーセント」を表わす。
例′ 4
インキを、前ddせるよ5な染料1〜6τ1史用し、以
下の配付により禰遺し友。
下の配付により禰遺し友。
染 料 5部
ジエチレングリコール35部
脱塩水 60部
前記インキ金1これら成分ヶ十分に混合し、このm?f
[を圧力下にテフロンフィルタ(気孔径:1ミクロン)
を遥して濾過し、かつ濾過したインキを真空中で脱気す
ることにより模造し几。
[を圧力下にテフロンフィルタ(気孔径:1ミクロン)
を遥して濾過し、かつ濾過したインキを真空中で脱気す
ることにより模造し几。
それぞれのインキにつき、以下の5つの特性Tl 〜T
6 t−1’tlit94 (un4emand ty
pe )の記噴 録ヘッド(50μ住イ出オリフイス、圧電発振器4動’
4圧60v1周波tr14 KHz )を有する記録装
置を使用し測定した。それぞれのインキは、谷試緘で艮
好な結果が得られ九〇 それぞれのインキを、別々にガラス谷器中に缶材しかつ
一30℃および60’Oで6ケ月貯蔵した。それぞれの
場合、いかなる不溶性物質の検知可ロヒな分離、または
物理的特性および色調のいかなる変動もなかった。
6 t−1’tlit94 (un4emand ty
pe )の記噴 録ヘッド(50μ住イ出オリフイス、圧電発振器4動’
4圧60v1周波tr14 KHz )を有する記録装
置を使用し測定した。それぞれのインキは、谷試緘で艮
好な結果が得られ九〇 それぞれのインキを、別々にガラス谷器中に缶材しかつ
一30℃および60’Oで6ケ月貯蔵した。それぞれの
場合、いかなる不溶性物質の検知可ロヒな分離、または
物理的特性および色調のいかなる変動もなかった。
哨
それぞれのインキに、M温、5℃および40′Cで24
部間の連続記録試城を′尖施し友。それぞれのインキ暑
ヱ、それぞれの一度における試液期間にわたり不変に1
tiiI−責の像を生じた。
部間の連続記録試城を′尖施し友。それぞれのインキ暑
ヱ、それぞれの一度における試液期間にわたり不変に1
tiiI−責の像を生じた。
噴
それぞれのインキに、2秒間崗の耐絖EBtlt、出お
よび2ケ月放tjt、置の直重を実施し、かりそれぞれ
のインキは、オリフィスの開基を息起することな(安定
均等な記録を示した。
よび2ケ月放tjt、置の直重を実施し、かりそれぞれ
のインキは、オリフィスの開基を息起することな(安定
均等な記録を示した。
以下の6櫨の記録紙に記録された像は、全ての硼合大き
い光学1反t’fL、かつ鮮鋭かっ呻明であつ几。それ
ぞれの像は、厘内光に3ケ月4光し之後、1慢を上廻ら
ない光学1度の低減を示した。記録せろ紙を水中に1分
浸漬しt・漬米、葎の極め℃わずかなにじみが生じ几。
い光学1反t’fL、かつ鮮鋭かっ呻明であつ几。それ
ぞれの像は、厘内光に3ケ月4光し之後、1慢を上廻ら
ない光学1度の低減を示した。記録せろ紙を水中に1分
浸漬しt・漬米、葎の極め℃わずかなにじみが生じ几。
I、前記録用祇S型 三菱襄祇体式安社IJ
記録用紙M型 三麦襄祇抹式安仕nil B己
3 I!IiのIJC録用六代に♂己ゾ涜した1遺t1
昌己録友L14:宏不した。
記録用紙M型 三麦襄祇抹式安仕nil B己
3 I!IiのIJC録用六代に♂己ゾ涜した1遺t1
昌己録友L14:宏不した。
tyリ 5
一ヌ丸工不ルイをMシエネルギへ変侠する部材を、アル
ミナペース上に以Fのように製造しfc:5ミクロン厚
の810.、 (ド)層を、アルミナベース上にスパッ
タリングにより形成し、かつその上にllLi仄に、発
熱レジスタ層としての1000ミニウムノ曽を配置し*
、50x200ミクロンの寸法を自する発熱レジスタパ
ターンを、アルミニウム/li’を選択的にエツチング
することにより形成し九〇その後にその上に、保護(上
)l−としての350OA厚8102層を配置し友。巾
50ミクロンおよび深ざ50ミクロンの溝が刻まれtガ
ラス板を、発熱レジスタ上にエッチパターン全Mするレ
ジスタの8102保画層上へ納会することにより、プリ
ントヘッドを形成した。
ミナペース上に以Fのように製造しfc:5ミクロン厚
の810.、 (ド)層を、アルミナベース上にスパッ
タリングにより形成し、かつその上にllLi仄に、発
熱レジスタ層としての1000ミニウムノ曽を配置し*
、50x200ミクロンの寸法を自する発熱レジスタパ
ターンを、アルミニウム/li’を選択的にエツチング
することにより形成し九〇その後にその上に、保護(上
)l−としての350OA厚8102層を配置し友。巾
50ミクロンおよび深ざ50ミクロンの溝が刻まれtガ
ラス板を、発熱レジスタ上にエッチパターン全Mするレ
ジスタの8102保画層上へ納会することにより、プリ
ントヘッドを形成した。
そり鎌にオリフィスの先端間を、発熱レジスタの先端お
よびオリアイスの先端間のiE MLが250ミクロン
になるように研磨した。
よびオリアイスの先端間のiE MLが250ミクロン
になるように研磨した。
このプリントヘッド’c、40Vx 10−54少の方
形電圧パルスより戊る周e、叔2 X 10−’砂のプ
リント信号を通用することによりf[動させた。
形電圧パルスより戊る周e、叔2 X 10−’砂のプ
リント信号を通用することによりf[動させた。
プリントヘッドは、以下の組成を何するインキを使用し
、160時間正常にかつ閉雇丁りことな(作動した; 染料2.(分解1度:280”() 5部ジエ
チレングリコール 25部N−メチル−2
−ピロリドン 20部水
50部比較試験において、このプ
リントヘッドは、前述と同じ条件下に、染料2の代りに
C,1,ダイレクトブルー86、すなわち銅フタロシア
ニン−3、3’−ジスルホン威、ナトリウム塩を便用た
。
、160時間正常にかつ閉雇丁りことな(作動した; 染料2.(分解1度:280”() 5部ジエ
チレングリコール 25部N−メチル−2
−ピロリドン 20部水
50部比較試験において、このプ
リントヘッドは、前述と同じ条件下に、染料2の代りに
C,1,ダイレクトブルー86、すなわち銅フタロシア
ニン−3、3’−ジスルホン威、ナトリウム塩を便用た
。
列 6
プリントヘッドτ、例5に記載せる方法で、染料2を第
1拭記械の東科に代えることを商けは同じ配合のインキ
t−te用し、50VX10−’砂の方形゛戒土パルス
より成る周波式2 X 10−’秒のプリント1d号を
通用することにより作動させた。侍られt申し分な(作
動する期間t″第1表にまとめた。
1拭記械の東科に代えることを商けは同じ配合のインキ
t−te用し、50VX10−’砂の方形゛戒土パルス
より成る周波式2 X 10−’秒のプリント1d号を
通用することにより作動させた。侍られt申し分な(作
動する期間t″第1表にまとめた。
5J41表
インキの組成 申し分なく作動する期間クリ
7〜12 第2次に記載した組成を有するインキを製造し、かつT
、〜T6物性につき例4におけると同じ方法で試験し几
。
7〜12 第2次に記載した組成を有するインキを製造し、かつT
、〜T6物性につき例4におけると同じ方法で試験し几
。
その結氷は、これらインキの全てか十分な特性、および
休に置れ7?、呂己球性庇1疋有性および揮の岬鋭さを
有することを示し友。
休に置れ7?、呂己球性庇1疋有性および揮の岬鋭さを
有することを示し友。
第2表
y1113
L71I4および例6〜12に記#L したインキを別
々に市販の万年鎌中へ装填し、かつ記録を無罫祇に行な
った。七の給米は、それぞれの場合儂のにじみかyz
<かつ大きいインキ吸収速匿を示した。
々に市販の万年鎌中へ装填し、かつ記録を無罫祇に行な
った。七の給米は、それぞれの場合儂のにじみかyz
<かつ大きいインキ吸収速匿を示した。
第2図および第6図は同装置1・仁のそれぞれ他の1実
施tyll ’v:示す1++分切欠側面図および縦−
を面図、および弔4図は弔6図のA −B p、尿によ
る試斯面図である。 1・・・プリントヘッド、2・・・圧低発信諾、3・“
・インキ流入d14・・・液体室、5・・・流出・ば、
6・・・ノMljl!i、 i i、17・・・E1
慎、18山加熱レゾスタ19 ”’M2林hk、21J
山保mga、21山イ/キ、22・・ノズル、24・
・・欣rR,25−・・丞伺。 111.プリントヘッド 13.、、プリン
トヘッド213.圧電発振器 14.、
、管311.インキ流入管 15.、、発
熱ヘッド491.液体室 16.1
7.、、電極51.、流出管 t
S、、、加熱レジスタ6.4.ノズル
19.、、絶縁体層719.インキ
20.、、保護被包IB、、、液滴
21.、、インキ1’)、、、基材
22.、、ノズル2A、、、液滴 25、、、基材
施tyll ’v:示す1++分切欠側面図および縦−
を面図、および弔4図は弔6図のA −B p、尿によ
る試斯面図である。 1・・・プリントヘッド、2・・・圧低発信諾、3・“
・インキ流入d14・・・液体室、5・・・流出・ば、
6・・・ノMljl!i、 i i、17・・・E1
慎、18山加熱レゾスタ19 ”’M2林hk、21J
山保mga、21山イ/キ、22・・ノズル、24・
・・欣rR,25−・・丞伺。 111.プリントヘッド 13.、、プリン
トヘッド213.圧電発振器 14.、
、管311.インキ流入管 15.、、発
熱ヘッド491.液体室 16.1
7.、、電極51.、流出管 t
S、、、加熱レジスタ6.4.ノズル
19.、、絶縁体層719.インキ
20.、、保護被包IB、、、液滴
21.、、インキ1’)、、、基材
22.、、ノズル2A、、、液滴 25、、、基材
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、R^1が−(C_aH_2_aO)_m(C_
bH_2_bO)_nHであり、R^2がHまたは−(
C_aH_2_aO)_m(C_bH_3_bO)_n
Hであるか、もしくはR^1およびR^2が窒素原子と
一緒になつてモルホリン環を形成し、但しaおよびbが
異なつていて1〜8であり、mが1〜10であり、nが
0〜9であり;Yが、式:CuPc(SO_3M)_q の銅フタロシアニンスルホン酸であり、但しqが1〜6
であり;pが1〜3であり、p+qが3〜4であり;M
が、H、アンモニウムまたは1価の金属であり;Xが、
NR^1R^2(但し、R^1およびR^2は前述のも
のを表わす)、アルコキシ、HR^3R^4(但し、R
^3およびR^4はそれぞれ独立に、H、アルキルおよ
びアリールから選択される)であるか、または、ベンゼ
ン、ナフタリンまたは単環−または二環式のヘテロアリ
ールジアゾおよびカップリング成分よりより成り、トリ
アジン環に1級または2級アミン結合基を経て結合され
たモノ−またはジスアゾ発色団の残基であり;かつZが
2価の結合基である]の、セルロース反応基不含である
水溶性染料。 2、式 I 中、NR^1R^2が、ヒドロキシエチルア
ミノ、ジ(ヒドロキシエチル)アミノおよびモルホリノ
から選択されていることを特徴とする、特許請求の範囲
第1項記載の水溶性染料。 3、式 I 中、XがNR^1R^2〔式中、R^1およ
びR^2は前述のものを表わす〕であることを特徴とす
る、特許請求の範囲第2項記載の水溶性染料。 4、式 I 中、XがNR^3R^4またはOR^3であ
り、但しR^3がHおよびC_1_〜_4アルキルから
選択され、かつR^4が、H、C_1_〜_4アルキル
、フェニルまたはナフチルから選択され、但しフェニル
およびナフチルが、不置換であるかまたは、 C_1_〜_4アルキル、C_1_〜_4アルコキシ、
C_1_〜_4アルキルカルボニルアミノ、不置換のお
よびモノ−およびジ−アルキル−アミノ−スルホニルお
よびカルボニル、ニトロ、ハロゲン、およびヒドロキシ
、モノおよびジ−C_1_〜_4アルキルアミノ、フェ
ニルアミノ、カルボキシレートおよびスルホネートから
選択された基により置換されていることを特徴とする、
特許請求の範囲第1項または第2項のいずれかに記載の
水溶性染料。 5、式 I 中、Xが、ベンゼンまたはナフタリンジアゾ
および、場合によりC_1_〜_4アルキル、C_1_
〜_4アルコキシ、C_1_〜_4アルキルカルボニル
アミノ、モノ−およびジ−C_1_〜_4アルキルアミ
ノ、不置換のおよびモノ−およびジ−アルキル−アミノ
−スルホニルおよびカルボニル、フェニルアミノ、ニト
ロ、ハロゲン、カルボキシレート、スルホネートおよび
ヒドロキシから選択された1種またはそれ以上の差によ
り置換されたカップリング取分より成るモノ−またはジ
スアゾ発色団の残基であることを特徴とする、特許請求
の範囲第1項または第2項のいずれかに記載の水溶性染
料。 6、式 I 中、ZがC_2_〜_6アルキレンであるこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第1項から第5項まで
のいずれか1項に記載の水溶性染料。 7、式 I 中、q=2.7、p=1.3、Mがナトリウ
ム、Zがエチレン、R^1がヒドロキシエチル、R^−
がH、およびXがOCH_3であることを特徴とする、
特許請求の範囲第1項記載の水溶性染料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8421558 | 1984-08-24 | ||
GB848421558A GB8421558D0 (en) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | Water-soluble dye |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6164762A true JPS6164762A (ja) | 1986-04-03 |
JPH0735488B2 JPH0735488B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=10565807
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60185051A Expired - Lifetime JPH0735488B2 (ja) | 1984-08-24 | 1985-08-24 | 水溶性染料およびその溶剤を含有するインキおよび該インキを使用するインキジェット記録方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4634555A (ja) |
EP (1) | EP0173476B1 (ja) |
JP (1) | JPH0735488B2 (ja) |
DE (1) | DE3582983D1 (ja) |
GB (1) | GB8421558D0 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011521022A (ja) * | 2008-05-13 | 2011-07-21 | ダリエン ユニバーシティ オフ テクノロジー | 耐侯性染料及びその用途 |
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US5149800A (en) * | 1989-06-26 | 1992-09-22 | Milliken Research Corporation | Poly(oxyalkylene) modified phthalocyanine colorants |
DE69026529T2 (de) * | 1989-05-19 | 1996-10-17 | Milliken Res Corp | Poly(oxyalkylen)-modifizierte Phthalocyaninfarbstoffe |
US5177200A (en) * | 1989-05-19 | 1993-01-05 | Milliken Research Corporation | Poly(oxyalkylene) modified phthalocyanine colorants |
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GB9520489D0 (en) * | 1995-10-07 | 1995-12-13 | Zeneca Ltd | Compounds |
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GB9817235D0 (en) * | 1998-08-08 | 1998-10-07 | Zeneca Ltd | Compound,composition and use |
US6287348B1 (en) | 1998-12-15 | 2001-09-11 | Milliken & Company | Colorants made from reactive dyes and fatty amines |
EP1174432A1 (en) | 1999-04-27 | 2002-01-23 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Phthalocyanine compounds, water-base ink compositions and colored products |
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US8153558B2 (en) | 2004-02-13 | 2012-04-10 | Bayer Cropscience Lp | Method of improving grass quality |
DE102007040928A1 (de) | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Clariant International Ltd. | Polyglycerinhaltige Farbmittel |
US10138171B2 (en) | 2015-01-18 | 2018-11-27 | Stacie Z. Berg | Method for altering photosynthetic growth |
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DE1289206B (de) * | 1964-07-29 | 1969-02-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azophthalocyaninfarbstoffen |
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JPS57197191A (en) * | 1981-05-30 | 1982-12-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | Ink jet color print system |
-
1984
- 1984-08-24 GB GB848421558A patent/GB8421558D0/en active Pending
-
1985
- 1985-08-02 DE DE8585305518T patent/DE3582983D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-02 EP EP85305518A patent/EP0173476B1/en not_active Expired
- 1985-08-12 US US06/764,998 patent/US4634555A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-24 JP JP60185051A patent/JPH0735488B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-09-04 US US06/903,456 patent/US4735657A/en not_active Expired - Lifetime
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EP0173476B1 (en) | 1991-05-29 |
EP0173476A3 (en) | 1988-07-20 |
DE3582983D1 (de) | 1991-07-04 |
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