JPS6164305A - アルコール水溶液の濃縮方法 - Google Patents
アルコール水溶液の濃縮方法Info
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- JPS6164305A JPS6164305A JP59188613A JP18861384A JPS6164305A JP S6164305 A JPS6164305 A JP S6164305A JP 59188613 A JP59188613 A JP 59188613A JP 18861384 A JP18861384 A JP 18861384A JP S6164305 A JPS6164305 A JP S6164305A
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- B01D71/44—Polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, not provided for in a single one of groups B01D71/26-B01D71/42
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は膜を通して物質を分離する分離膜に関する。特
にメタノール、エタノール、プロパツールなどのアルコ
ール水溶液から水やアルコールを分離するに適した分離
膜に関する。
にメタノール、エタノール、プロパツールなどのアルコ
ール水溶液から水やアルコールを分離するに適した分離
膜に関する。
均一な混合溶液から特定な化合物を分離する方法は種々
知られており、蒸留法はその最も代表的なもので種々の
物質の分離に広く用いられている。
知られており、蒸留法はその最も代表的なもので種々の
物質の分離に広く用いられている。
しかし、なから、蒸留法は−たん液から蒸気に変換する
必要があり、典型的なエネルギー消費型の分離精製技術
である。例えばエタノールを水から分留する場合沸点は
２２．５°Ｃの差があるものの、エタノールと水とは強
力な水素結合によって会合しており、この強い親和力を
断ち切って効率的に分離するには難点がある。またエタ
ノールは９５．６％υｔ％の濃度で水と共沸し、脱水エ
タノールを製造するには複雑な工程の抽出蒸留を行う必
要がある。
必要があり、典型的なエネルギー消費型の分離精製技術
である。例えばエタノールを水から分留する場合沸点は
２２．５°Ｃの差があるものの、エタノールと水とは強
力な水素結合によって会合しており、この強い親和力を
断ち切って効率的に分離するには難点がある。またエタ
ノールは９５．６％υｔ％の濃度で水と共沸し、脱水エ
タノールを製造するには複雑な工程の抽出蒸留を行う必
要がある。
最近、エタノールは石油の代替エネルギーおよび化学原
料として注目されている。特に再生可能な植物資源から
発酵法で得られるアルコール（エタ 。
料として注目されている。特に再生可能な植物資源から
発酵法で得られるアルコール（エタ 。
ノール、プロパツール、ブタノール等）は太陽エネルギ
ーの間接的利用法として期待され、その転換技術、特に
濃縮技術はキー・テクノロジーとして強く工業界から要
望されている。
ーの間接的利用法として期待され、その転換技術、特に
濃縮技術はキー・テクノロジーとして強く工業界から要
望されている。
そこで、本発明者らは鋭意研究を進めた結果。
疎水性構造を有する七ツマ−としてのメチルメタクリレ
ートと、親水性構造を有する七ツマ−としてのＮ−ビニ
ルピロリドン及び／又は４−ビニルピリジンとを任意の
割合で共重合して得られた共重合体の薄膜を用いること
により、膜を通してメタノール、エタノール、プロパツ
ールなどのアルコール水溶液から、水やアルコールを分
離できることを見出し、本発明に到達した。
ートと、親水性構造を有する七ツマ−としてのＮ−ビニ
ルピロリドン及び／又は４−ビニルピリジンとを任意の
割合で共重合して得られた共重合体の薄膜を用いること
により、膜を通してメタノール、エタノール、プロパツ
ールなどのアルコール水溶液から、水やアルコールを分
離できることを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、メチルメタクリレートと、Ｎ−ビニル
ピロリドン及び４−ビニルピリジンの中から選ばれる少
なくとも１種との共重合体を成膜してなる分離膜である
。
ピロリドン及び４−ビニルピリジンの中から選ばれる少
なくとも１種との共重合体を成膜してなる分離膜である
。
本発明に用いる共重合体は次のようにして得ることがで
きる。
きる。
（１）メチルメタクリレート−Ｎ−ビニルピロリドン共
重合体： ベンゼン中５５℃で開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリル（ＡＩＢＮ）をモノマー全量に対して０．０１ｗ
ｔ％加え、４８時間反応させる。得られた共重合体をベ
ンゼン溶液とし、石油エーテル中に滴下して再沈、精製
する。
重合体： ベンゼン中５５℃で開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリル（ＡＩＢＮ）をモノマー全量に対して０．０１ｗ
ｔ％加え、４８時間反応させる。得られた共重合体をベ
ンゼン溶液とし、石油エーテル中に滴下して再沈、精製
する。
（１１）メチルメタクリレート−４−ビニルピリジン共
重合体： 塊状重合法を用い、５５℃でＡＩＢＮをモノマー全量の
０．０５モル％加え、１６時間反応させる。得られた共
重合体をベンゼン溶液とし、石油エーテル中に滴下して
再沈、精製する。
重合体： 塊状重合法を用い、５５℃でＡＩＢＮをモノマー全量の
０．０５モル％加え、１６時間反応させる。得られた共
重合体をベンゼン溶液とし、石油エーテル中に滴下して
再沈、精製する。
膜の調製方法には特に制限はないが、例えば、次のよう
にして調製することができる。即ち、共重合体の各種の
溶媒に対する溶解性を調へ。
にして調製することができる。即ち、共重合体の各種の
溶媒に対する溶解性を調へ。
最適の溶媒を決定し、その１８媒からキャスト法で製膜
する方法である。例えば、メチルメタクリレート−Ｎ−
ビニルピロリドン共重合体にはベンゼンを、メチルメタ
クリレート−４−ビニルピリジン共重合の製膜時の溶媒
としてはクロロホルムを用いることができる。このよう
な？各課にとかした共重合体の溶液をガラス板上に流延
し、常温下で溶媒を徐々に蒸散させる方法で製膜するこ
とができる。ガラス板より剥離して得られた薄膜は、通
常／１５〜６５μｍの厚さである。
する方法である。例えば、メチルメタクリレート−Ｎ−
ビニルピロリドン共重合体にはベンゼンを、メチルメタ
クリレート−４−ビニルピリジン共重合の製膜時の溶媒
としてはクロロホルムを用いることができる。このよう
な？各課にとかした共重合体の溶液をガラス板上に流延
し、常温下で溶媒を徐々に蒸散させる方法で製膜するこ
とができる。ガラス板より剥離して得られた薄膜は、通
常／１５〜６５μｍの厚さである。
本発明の分離膜は、メタノール、エタノール、プロパツ
ールなどの水溶液からアルコールを濃縮し、水を純度高
く１選択的に透過させる分離膜に適している。好ましく
は、メタノールとエタノールの水溶液において、アルコ
ールの濃度が４０％以下の低濃度の場合に著しく高い分
離効率を示し、適している。また、これらの分離膜はア
ルコールと水との混合液だけでなく、他の有機化合物と
水との混合液系にて適用できる。
ールなどの水溶液からアルコールを濃縮し、水を純度高
く１選択的に透過させる分離膜に適している。好ましく
は、メタノールとエタノールの水溶液において、アルコ
ールの濃度が４０％以下の低濃度の場合に著しく高い分
離効率を示し、適している。また、これらの分離膜はア
ルコールと水との混合液だけでなく、他の有機化合物と
水との混合液系にて適用できる。
本発明の分離膜を用いる分前方法は、費用の高い、エネ
ルギー多消費型の蒸留法を避けることができる点で有利
である。本発明の方法でアルコール水溶液の濃縮・分離
を行うには膜の１次側、即ち供給面側に大気圧下または
加圧下で液状の水−アルコール混合物を存在させる。２
次側では膜透過物を気体または蒸気状で他の不活性な気
体に掃引させて採取するか、減圧下で採取することがで
きる。つまり膜の２次側すなわち膜透過物採県側の化学
的ボテシャルよりも膜の１次側すなわち供給側の化学的
ボテシャルが大きく維持されるようにすることによって
膜によるアルコール水溶液の分離を行うことができる。
ルギー多消費型の蒸留法を避けることができる点で有利
である。本発明の方法でアルコール水溶液の濃縮・分離
を行うには膜の１次側、即ち供給面側に大気圧下または
加圧下で液状の水−アルコール混合物を存在させる。２
次側では膜透過物を気体または蒸気状で他の不活性な気
体に掃引させて採取するか、減圧下で採取することがで
きる。つまり膜の２次側すなわち膜透過物採県側の化学
的ボテシャルよりも膜の１次側すなわち供給側の化学的
ボテシャルが大きく維持されるようにすることによって
膜によるアルコール水溶液の分離を行うことができる。
供給側および採取側の各温度は広い温度範囲にわたって
適用可能であるが、２次側が蒸気状となっているため、
アルコールと水の凝固点以下あるいは沸点以上の温度範
囲は採用できない。
適用可能であるが、２次側が蒸気状となっているため、
アルコールと水の凝固点以下あるいは沸点以上の温度範
囲は採用できない。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明する。なお
実施例において透過速度および分離係数の測定は通常の
パーベーパレーション用の測定装置を用いて行った。添
付図面は本発明の高分子膜を用いた分離法を実施する装
置の概略を示す。この装置を用いて実験を行うには、透
過セル５に本発明の高分子膜１０を装着し、この高分子
膜の上にアルコール水溶液Ｓを入れる。この供給側の圧
力は大気圧に保持される。一方、採集側旧よ回転ポンプ
１によって０．１〜０．５ｍｍ１１ｇの減圧下に保つ。
実施例において透過速度および分離係数の測定は通常の
パーベーパレーション用の測定装置を用いて行った。添
付図面は本発明の高分子膜を用いた分離法を実施する装
置の概略を示す。この装置を用いて実験を行うには、透
過セル５に本発明の高分子膜１０を装着し、この高分子
膜の上にアルコール水溶液Ｓを入れる。この供給側の圧
力は大気圧に保持される。一方、採集側旧よ回転ポンプ
１によって０．１〜０．５ｍｍ１１ｇの減圧下に保つ。
実験は分離すべきアルコール水溶液供給後、１晩放置し
たのち、攪拌モータ７によって測定中絶えず攪拌し、透
過セル５の全体を恒温バス中に漬け、温度を一定に保っ
た。このときの膜の有効面積は、１５．９ｃｉである。
たのち、攪拌モータ７によって測定中絶えず攪拌し、透
過セル５の全体を恒温バス中に漬け、温度を一定に保っ
た。このときの膜の有効面積は、１５．９ｃｉである。
膜を透過した蒸気は所定の時間毎に４の液体窒素で冷製
したコールドトラップで冷却、捕集し、ガラスの枝管を
溶封切断した。この封管したガラス管の重量測定から、
透過量（ｇ／ｒｒ？ｈｒ）を求めた。捕集した溶液の水
／アルコールの組成はガスクロマトグラフを用いて決定
した。
したコールドトラップで冷却、捕集し、ガラスの枝管を
溶封切断した。この封管したガラス管の重量測定から、
透過量（ｇ／ｒｒ？ｈｒ）を求めた。捕集した溶液の水
／アルコールの組成はガスクロマトグラフを用いて決定
した。
なお、分離の効率は、分離係数（α）により示される。
分離係数（α）は分離される二つの物質ＡおよびＢの濃
度の比で透過物中の対応する物質の０度の比を割った値
として定義される。
度の比で透過物中の対応する物質の０度の比を割った値
として定義される。
ただし、ＣＡおよびＣＢは、それぞれ選択的に透過しう
る成分の濃度および混合物中のその他の成分の濃度を示
す。
る成分の濃度および混合物中のその他の成分の濃度を示
す。
実施例１
メチルメタクリレートとＮ−ビニルピロリドンの仕込比
を５０ ： ５０として常法により重合し、重合率３０
．０％、共重合体中のＮ−ビニルピロリドンの組成が１
９．２モル％の重合物を得た。この重合物のベンゼン溶
液をガラス板上に流延し、常温下で溶媒を徐々に蒸発さ
せ、 ４６．０μｍ厚さの分離膜を得た。この薄膜を大
気圧下で水との混合比を変えたメタノール水溶液に接し
、膜の反応側を約０．１ｍｍ１ｌＢに減圧すること（パ
ーベーパレーション法）により、２５℃で膜分離を行な
った。その分離結果を第１表に示す。
を５０ ： ５０として常法により重合し、重合率３０
．０％、共重合体中のＮ−ビニルピロリドンの組成が１
９．２モル％の重合物を得た。この重合物のベンゼン溶
液をガラス板上に流延し、常温下で溶媒を徐々に蒸発さ
せ、 ４６．０μｍ厚さの分離膜を得た。この薄膜を大
気圧下で水との混合比を変えたメタノール水溶液に接し
、膜の反応側を約０．１ｍｍ１ｌＢに減圧すること（パ
ーベーパレーション法）により、２５℃で膜分離を行な
った。その分離結果を第１表に示す。
第１表
実施例２
分離すべきアルコール水溶液を水とエタノール混合液に
した以外は実施例１と全く同様にして分離実験を行った
。結果は第２表の通りである。
した以外は実施例１と全く同様にして分離実験を行った
。結果は第２表の通りである。
第２表
実施例３
分離すべきアルコール水溶液を水と１−プロパツール混
合液にして以外は実施例２と全く同様にして分離実験を
行った。結果は第３表の通りである。
合液にして以外は実施例２と全く同様にして分離実験を
行った。結果は第３表の通りである。
第３表
実施例４
メチルメタクリレートと４−ビニルピリジンの仕込比を
８０ ： ２０として常法により重合し、重合率８０．
５％、共重合体中の４−ビニルピリジンの組成が２０．
２モル％の重合物を得た。この重合物のクロロホルム溶
液をガラス板上に流延し、常温下で溶媒を徐々に蒸発さ
せ、６４．２μｍの厚さの分離膜を得た。この薄膜を用
いて実施例１と同一の装置で全く同様な操作を行った。
８０ ： ２０として常法により重合し、重合率８０．
５％、共重合体中の４−ビニルピリジンの組成が２０．
２モル％の重合物を得た。この重合物のクロロホルム溶
液をガラス板上に流延し、常温下で溶媒を徐々に蒸発さ
せ、６４．２μｍの厚さの分離膜を得た。この薄膜を用
いて実施例１と同一の装置で全く同様な操作を行った。
結果は第４表に示す。
第４表
実施例５
分離すべきアルコール水溶液を水−エタノール混合液に
した以外は実施例４と同じく同様にして分離実験を行っ
た。結果は第５表の通りである。
した以外は実施例４と同じく同様にして分離実験を行っ
た。結果は第５表の通りである。
第５表
実施例６
分雛すべきアルコール水溶液を水−１−プロパツール混
合液にした以外は実施例５と全く同様にして分離実験登
行った。結果は第６表の通りである。
合液にした以外は実施例５と全く同様にして分離実験登
行った。結果は第６表の通りである。
第６表
添付図面は本発明の分離方法を実施する装置を示す概略
図である。 １・・・回転ポンプ、２・・・回転ポンプ用の保畿トラ
ップ、３・・・透過側の圧カモツタ−に使うビラニー真
空計、４・・・コールドトラップ、５・・・透過セル、
１０・・・高分子膜。 特許出願人 工業技術院長 川 １）裕 部指定代理人
工業技術院製品科学研究所長高橋離司
図である。 １・・・回転ポンプ、２・・・回転ポンプ用の保畿トラ
ップ、３・・・透過側の圧カモツタ−に使うビラニー真
空計、４・・・コールドトラップ、５・・・透過セル、
１０・・・高分子膜。 特許出願人 工業技術院長 川 １）裕 部指定代理人
工業技術院製品科学研究所長高橋離司
Claims (1)
- （１）メチルメタクリレートと、Ｎ−ビニルピロリドン
及び４−ビニルピリジンの中から選ばれる少なくとも１
種との共重合体を成膜してなる分離膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59188613A JPS6164305A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | アルコール水溶液の濃縮方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59188613A JPS6164305A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | アルコール水溶液の濃縮方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6164305A true JPS6164305A (ja) | 1986-04-02 |
| JPH0137168B2 JPH0137168B2 (ja) | 1989-08-04 |
Family
ID=16226739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59188613A Granted JPS6164305A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | アルコール水溶液の濃縮方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6164305A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0425108A2 (en) * | 1989-10-23 | 1991-05-02 | Texaco Development Corporation | Dehydration of organic oxygenates |
| US5976324A (en) * | 1996-10-14 | 1999-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Removal of water from reaction mixtures |
| JP2013538126A (ja) * | 2010-09-20 | 2013-10-10 | スルザー ケムテック アクチェンゲゼルシャフト | 無孔の分離層を有する膜、並びに膜の使用及び製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4971076A (ja) * | 1972-09-21 | 1974-07-09 | ||
| JPS54128983A (en) * | 1978-03-31 | 1979-10-05 | Toray Ind Inc | Semipermeable membrane |
| JPS54146278A (en) * | 1978-05-09 | 1979-11-15 | Toray Ind Inc | New semipermeable membrane |
-
1984
- 1984-09-07 JP JP59188613A patent/JPS6164305A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4971076A (ja) * | 1972-09-21 | 1974-07-09 | ||
| JPS54128983A (en) * | 1978-03-31 | 1979-10-05 | Toray Ind Inc | Semipermeable membrane |
| JPS54146278A (en) * | 1978-05-09 | 1979-11-15 | Toray Ind Inc | New semipermeable membrane |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0425108A2 (en) * | 1989-10-23 | 1991-05-02 | Texaco Development Corporation | Dehydration of organic oxygenates |
| US5976324A (en) * | 1996-10-14 | 1999-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Removal of water from reaction mixtures |
| JP2013538126A (ja) * | 2010-09-20 | 2013-10-10 | スルザー ケムテック アクチェンゲゼルシャフト | 無孔の分離層を有する膜、並びに膜の使用及び製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0137168B2 (ja) | 1989-08-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |