JPS62186907A - 液体混合物の分離膜 - Google Patents
液体混合物の分離膜Info
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Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は液体混合物の分１ｌｌｌ膜、特に少なくとも水
をその構成成分の一つとする水−有機液体混合物をパー
ベーパレーションにより分離又は濃縮するのに用いられ
る特定の高分子膜に係るものである。
をその構成成分の一つとする水−有機液体混合物をパー
ベーパレーションにより分離又は濃縮するのに用いられ
る特定の高分子膜に係るものである。
多孔質でない均一な高分子膜を用いて有機液体混合物を
分離する方法は従来より米国特許第２９５３５０２号明
細書等に開示されている。
分離する方法は従来より米国特許第２９５３５０２号明
細書等に開示されている。
この分離方法は一般に膜を用いたパーベーパレーション
プロセスと呼ばれ、高分子膜の一次側（高圧側）に処理
すべき液体を供給し、透過し易い物質を二次側（低圧側
）に蒸気として優先的に透過させる方法である。この膜
分離法は、従来簡単な方法では分離出来なかった液体混
合物、例えば共沸混合物、沸点が近接した比揮発度の小
さい混合物系、加熱によって重合や変成を起す物質を含
む混合物を分離又は濃縮する新しい方法として注目され
ている。
プロセスと呼ばれ、高分子膜の一次側（高圧側）に処理
すべき液体を供給し、透過し易い物質を二次側（低圧側
）に蒸気として優先的に透過させる方法である。この膜
分離法は、従来簡単な方法では分離出来なかった液体混
合物、例えば共沸混合物、沸点が近接した比揮発度の小
さい混合物系、加熱によって重合や変成を起す物質を含
む混合物を分離又は濃縮する新しい方法として注目され
ている。
従来、このような分離方法に用いられる高分子膜として
は、ポリエチレン、ポリプロピレン、セルロース系高分
子物質、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリエス
テル、ポリスチレン又はこれらの共重合体からなる膜が
知られている。しかしながら、かかる膜を用いてパーベ
ーパレーションにより有機液体混合物を分離する場合に
は、いずれも水と有機液体の分離に際し、常に水を膜に
より分離せしめるものであった。この為、多量の水中に
微量の有機液体が存在する場合には、多量の水を膜を通
して除去していくことになり、必ずしも効率の良い分離
手段とは言い難い欠点を有していた。
は、ポリエチレン、ポリプロピレン、セルロース系高分
子物質、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリエス
テル、ポリスチレン又はこれらの共重合体からなる膜が
知られている。しかしながら、かかる膜を用いてパーベ
ーパレーションにより有機液体混合物を分離する場合に
は、いずれも水と有機液体の分離に際し、常に水を膜に
より分離せしめるものであった。この為、多量の水中に
微量の有機液体が存在する場合には、多量の水を膜を通
して除去していくことになり、必ずしも効率の良い分離
手段とは言い難い欠点を有していた。
［発明の解決しようとする問題点］
本発明はこのような欠点を排除し、効率よく得たい成分
だけを得ることを目的として種々研究、検討した結果、
パーフルオロ−５−オキサ−２−メチル−６−ヘプテン
−２−オールとテトラフルオロエチレンの共重合体を分
１ｌＩｌ膜とすることにより、前記目的を達成１．得る
ことを見出した６［問題点を解決するための手段］ かくして本発明は、パーフルオロ−５−オキサ−２−メ
チル−６−へブテン−２−オールとテトラフルオロエチ
レンとの共重合体からなることを特徴とする水−有機液
体混合物の分離膜を新規に提供するものである。
だけを得ることを目的として種々研究、検討した結果、
パーフルオロ−５−オキサ−２−メチル−６−ヘプテン
−２−オールとテトラフルオロエチレンの共重合体を分
１ｌＩｌ膜とすることにより、前記目的を達成１．得る
ことを見出した６［問題点を解決するための手段］ かくして本発明は、パーフルオロ−５−オキサ−２−メ
チル−６−へブテン−２−オールとテトラフルオロエチ
レンとの共重合体からなることを特徴とする水−有機液
体混合物の分離膜を新規に提供するものである。
本発明において、パーフルオロ−５−オキサ−２＝メチ
ル−８−へブテン−２−オールはテトラフルオロエチレ
ンと共重合せしめられるが、その共重合割合はパーフル
オロ−５−オキサ−２−メチル−６−へブテン−２−オ
ールの２〜８０モル％に対し、テトラフルオロエチレン
の９８〜２０モル％、好ましくは前者５〜８０モル％に
対し、後者９５〜４０モル％程度を採用するのが適当で
ある。パーフルオロ−５−才キサー２−メチル−６−へ
ブテン−２−オールの共重合割合が余り小さいと、ポリ
マーが結晶性を示すようになる場合があり、透過速度が
著しく低下するので好ましくない。
ル−８−へブテン−２−オールはテトラフルオロエチレ
ンと共重合せしめられるが、その共重合割合はパーフル
オロ−５−オキサ−２−メチル−６−へブテン−２−オ
ールの２〜８０モル％に対し、テトラフルオロエチレン
の９８〜２０モル％、好ましくは前者５〜８０モル％に
対し、後者９５〜４０モル％程度を採用するのが適当で
ある。パーフルオロ−５−才キサー２−メチル−６−へ
ブテン−２−オールの共重合割合が余り小さいと、ポリ
マーが結晶性を示すようになる場合があり、透過速度が
著しく低下するので好ましくない。
これらの共重合手段としては、例えば、溶液重合法、乳
化重合法、塊状重合法等の手段を適宜採用することかで
さる。
化重合法、塊状重合法等の手段を適宜採用することかで
さる。
本発明における分＃膜は、非多孔質の均一膜であり、そ
の膜厚は０．１〜１０００μ、好ましくは１〜２００μ
程度を採用するのが適当である。膜厚が余り薄いと膜の
強度が不足したり耐久性が不十分となり、逆に厚くなり
すぎると液体混合物の透過量が小となり実用的でなくな
る虞れがある。実際このような分離膜を得る具体的製膜
手段としては、例えば熱プレス法、押出成形法。
の膜厚は０．１〜１０００μ、好ましくは１〜２００μ
程度を採用するのが適当である。膜厚が余り薄いと膜の
強度が不足したり耐久性が不十分となり、逆に厚くなり
すぎると液体混合物の透過量が小となり実用的でなくな
る虞れがある。実際このような分離膜を得る具体的製膜
手段としては、例えば熱プレス法、押出成形法。
溶媒キャスト法等の手段を適宜採用し得る。
ヌ１分１ｌｌＩ膜には膜内に布状物等の補強材を埋め込
んだり、或は多孔質補強体上に膜を積層する等の各種補
強手段を採用することもできる。
んだり、或は多孔質補強体上に膜を積層する等の各種補
強手段を採用することもできる。
次に本発明による分１ｌＩｌ膜の使用方法の一例を説明
する。
する。
本発明による分１ｍ１ｒｆＪにより一次室と二次室に仕
切られた装置を用意し、−次室には分離又は濃縮しよう
とする水−有機液体混合物を入れ。
切られた装置を用意し、−次室には分離又は濃縮しよう
とする水−有機液体混合物を入れ。
一方、二次室は適当な手段で減圧にしたり、又は、他の
気体を循環する。かくして、有機液体混合物を分離膜に
透過せしめてパーベーパレーションにより分離又は濃縮
する。−次室内部液体は、外部循環や内部循環したり、
−次室の内部に適当な攪拌装置を設けて攪拌するのが好
ましい。
気体を循環する。かくして、有機液体混合物を分離膜に
透過せしめてパーベーパレーションにより分離又は濃縮
する。−次室内部液体は、外部循環や内部循環したり、
−次室の内部に適当な攪拌装置を設けて攪拌するのが好
ましい。
分ｇｌ膜は適当な方法で一次室と二次室を形成するよう
に保持されるが、例えば、補強用の多孔板等でサポート
すると耐久性等の点で有利で′ある。−次室から分離膜
を透過した物質は、二次室から取り出され、捕集される
。そして通常は適当な加熱装置５例えば加熱ジャケット
等により一次室及び／又は二次室を適宜加熱するのが望
ましい。
に保持されるが、例えば、補強用の多孔板等でサポート
すると耐久性等の点で有利で′ある。−次室から分離膜
を透過した物質は、二次室から取り出され、捕集される
。そして通常は適当な加熱装置５例えば加熱ジャケット
等により一次室及び／又は二次室を適宜加熱するのが望
ましい。
分離は広範囲にわたる温度下に実施し得るが、通常０〜
１００℃、好ましくは室温〜８０℃程度を採用するのが
適当である。一般的には、高温度で透過速度が増大し、
分離係数は低下することが知られているが、本発明にお
いては、いずれの場合も温度が高くなるにつれて、透過
速度も、分離係数も共に増大することが判った。
１００℃、好ましくは室温〜８０℃程度を採用するのが
適当である。一般的には、高温度で透過速度が増大し、
分離係数は低下することが知られているが、本発明にお
いては、いずれの場合も温度が高くなるにつれて、透過
速度も、分離係数も共に増大することが判った。
従って、二次側を減圧にする場合は、通常４００ｍ鳳Ｈ
ｇ以下、好ましくは１００１■Ｈｇ以下の真空度が良い
。
ｇ以下、好ましくは１００１■Ｈｇ以下の真空度が良い
。
木発ＩＪ１による分離膜で分離し得る、水−有機液体混
合物としては種々の組合せが挙げられ。
合物としては種々の組合せが挙げられ。
例えば共沸点が存在する為通常の蒸留方法では分離出来
ない水−有機液体混合物、沸点が相互に近接している為
に蒸留分離が困難な水−有機液体混合物１等の場合に特
に有効である。又、水−有機液体混合物は、その全てが
相互に均一に溶解していてもよいし、一部が溶解度を越
えて析出し懸濁状態になっていても差し支えない。
ない水−有機液体混合物、沸点が相互に近接している為
に蒸留分離が困難な水−有機液体混合物１等の場合に特
に有効である。又、水−有機液体混合物は、その全てが
相互に均一に溶解していてもよいし、一部が溶解度を越
えて析出し懸濁状態になっていても差し支えない。
しかしながら、有機液体混合物はその混合状態で、前記
の実施温度範囲において液状であることが必要である。
の実施温度範囲において液状であることが必要である。
このような水−有機液体混合物を例示すれば、水／メタ
ノール、水／イソプロパツール。
ノール、水／イソプロパツール。
水Ｘエタノール、水／ｎ−プロパツール、水／アリルア
ルコール、水／２−メトキシエタノール、水／イソブタ
ノール、水／ｎ−ブタノール、水／２−ブタノール、水
／フルフリルアルコール、水／ｎ−ペンタノール、水／
２−ペンタノール、水／４−メチルー１−ブタノール等
の水／アルコール系混合物が好ましく、また水／テトラ
ヒドロフラン、水／ジオキサン、水／メチルエチルケト
ン、水／アセトン等の木／有機溶剤系混合物等が挙げら
れる。その他、水／グリセリン、水／グリコール類、水
／プロピレンクロルヒドリン、水／プロピレンジクロル
ヒドリン、水／エピクロルヒドリン、水／ヒドラジン等
も例示される。
ルコール、水／２−メトキシエタノール、水／イソブタ
ノール、水／ｎ−ブタノール、水／２−ブタノール、水
／フルフリルアルコール、水／ｎ−ペンタノール、水／
２−ペンタノール、水／４−メチルー１−ブタノール等
の水／アルコール系混合物が好ましく、また水／テトラ
ヒドロフラン、水／ジオキサン、水／メチルエチルケト
ン、水／アセトン等の木／有機溶剤系混合物等が挙げら
れる。その他、水／グリセリン、水／グリコール類、水
／プロピレンクロルヒドリン、水／プロピレンジクロル
ヒドリン、水／エピクロルヒドリン、水／ヒドラジン等
も例示される。
更にこれら混合物は、前記の如き二成分系に限るもので
なく、三成分系以上の多成分系であっても差し支えない
、又、例えば有機液体を含む廃水の如き有機物と無機物
を含む混合物に対しても適用し得る。
なく、三成分系以上の多成分系であっても差し支えない
、又、例えば有機液体を含む廃水の如き有機物と無機物
を含む混合物に対しても適用し得る。
処理すべき液体混合物の混合割合は任意の範囲で変更可
能である。
能である。
分離膜を１回通過させる（一段濃縮）だけでは所望の純
度が得られない場合は、同様の装置を多数回通過させ（
多段濃縮）、水−有機液体混合物を所望程度迄濃縮又は
分離することもできる。
度が得られない場合は、同様の装置を多数回通過させ（
多段濃縮）、水−有機液体混合物を所望程度迄濃縮又は
分離することもできる。
５実施例］
以下に本発明の実施例について更に具体的に説明するが
、かかる説明によって本発明が何ら限定されるものでな
いことは勿論である。
、かかる説明によって本発明が何ら限定されるものでな
いことは勿論である。
実施例１
パーフルオロ−５−オキサ−２−メチル−６−ヘプテン
−２−オール２０．８ｇ及びジイソプロビルパーオキシ
ジカーポネー） ０．５５ｇをステンレス製オートクレ
ーブ（内容積０．２７９ ）に仕込み、液体窒素による
固化、脱気により溶存空気を除去した０次いでテトラフ
ルオロエチレン１８．９ｇ ヲオートクレープ中に導入
した。４５℃まで昇温後。
−２−オール２０．８ｇ及びジイソプロビルパーオキシ
ジカーポネー） ０．５５ｇをステンレス製オートクレ
ーブ（内容積０．２７９ ）に仕込み、液体窒素による
固化、脱気により溶存空気を除去した０次いでテトラフ
ルオロエチレン１８．９ｇ ヲオートクレープ中に導入
した。４５℃まで昇温後。
圧力を１８ｋｇ／ｃ■２に保持するようテトラフルオロ
エチレンを供給して２．３時間反応させた。この間供給
したテトラフルオロエチレンは５．２ｇであった。オー
トクレーブを水冷した後未反応のテトラフルオロエチレ
ンをパージし反応を停止した０反応生成物をトリクロロ
トリフロロエタンで洗浄し未反応のパーフルオロ−５−
オキサ−２−メチル−６−ヘプテン−２−オールを除去
した。ポリマーはガラスフィルターで炉別した後、減圧
乾燥した。ポリマー収量は８．７ｇであった。中和滴定
によるＯＨ基含量分析の結果より、得られたポリマーの
共重合組成がテトラフルオロエチレン／パーフルオロ−
５−オキサ−２−メチル−８−へブテン−２−オールの
モル比で８１／１９であることがわかった。
エチレンを供給して２．３時間反応させた。この間供給
したテトラフルオロエチレンは５．２ｇであった。オー
トクレーブを水冷した後未反応のテトラフルオロエチレ
ンをパージし反応を停止した０反応生成物をトリクロロ
トリフロロエタンで洗浄し未反応のパーフルオロ−５−
オキサ−２−メチル−６−ヘプテン−２−オールを除去
した。ポリマーはガラスフィルターで炉別した後、減圧
乾燥した。ポリマー収量は８．７ｇであった。中和滴定
によるＯＨ基含量分析の結果より、得られたポリマーの
共重合組成がテトラフルオロエチレン／パーフルオロ−
５−オキサ−２−メチル−８−へブテン−２−オールの
モル比で８１／１９であることがわかった。
実施例２
実施例１で得られたポリマーを２３０ ”Ｏでプレスし
て、膜厚７０μの均質な膜を得、液透過実験に供した。
て、膜厚７０μの均質な膜を得、液透過実験に供した。
これらの膜の水Ｘエタノール混合液に対する分離特性の
測定結果を表１に示す、有効膜面績は８．６０騰？、二
次側圧力は０．ｌｍｍＨｇであった。なお、分離係数は として定義した。
測定結果を表１に示す、有効膜面績は８．６０騰？、二
次側圧力は０．ｌｍｍＨｇであった。なお、分離係数は として定義した。
ここで、Ｘエタノール、Ｘ水は供給液のエタノール、水
の重量％、ｙエタノール、ｙ水は透過液のエタノール、
水の重量％である。
の重量％、ｙエタノール、ｙ水は透過液のエタノール、
水の重量％である。
表 １
［発明の効果］
本発明の分ａ膜は、特定の含フツ素共重合体からなるこ
とにより、水−有機液体混合物の分離に当り、分離係数
、透過速度が良好であるという優れた効果を有する。特
に、水−アルコール混合物をパーベーパレーションによ
り分離する際に、アルコールが膜をより透過し易いとい
う効果により、アルコール濃度の小さい混合物上対して
良好な結果°を与える。
とにより、水−有機液体混合物の分離に当り、分離係数
、透過速度が良好であるという優れた効果を有する。特
に、水−アルコール混合物をパーベーパレーションによ
り分離する際に、アルコールが膜をより透過し易いとい
う効果により、アルコール濃度の小さい混合物上対して
良好な結果°を与える。
Claims (1)
- １、パーフルオロ−５−オキサ−２−メチル−６−ヘプ
テン−２−オールとテトラフルオロエチレンとの共重合
体からなることを特徴とする水−有機液体混合物の分離
膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2794486A JPS62186907A (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | 液体混合物の分離膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2794486A JPS62186907A (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | 液体混合物の分離膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62186907A true JPS62186907A (ja) | 1987-08-15 |
| JPH0421529B2 JPH0421529B2 (ja) | 1992-04-10 |
Family
ID=12235001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2794486A Granted JPS62186907A (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | 液体混合物の分離膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62186907A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6593058B1 (en) | 1998-09-23 | 2003-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
| EP1375540A1 (en) * | 2001-02-23 | 2004-01-02 | Daikin Industries, Ltd. | Ethylenic fluoromonomer containing hydroxyl or fluoroalkylcarbonyl group and fluoropolymer obtained by polymerizing the same |
| US6790587B1 (en) | 1999-05-04 | 2004-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated polymers, photoresists and processes for microlithography |
| US6849377B2 (en) | 1998-09-23 | 2005-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
| US6884564B2 (en) | 2001-10-26 | 2005-04-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated polymers having ester groups and photoresists for microlithography |
| US7408013B2 (en) | 2003-09-23 | 2008-08-05 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Low-polydispersity photoimageable polymers and photoresists and processes for microlithography |
-
1986
- 1986-02-13 JP JP2794486A patent/JPS62186907A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6593058B1 (en) | 1998-09-23 | 2003-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
| US6849377B2 (en) | 1998-09-23 | 2005-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
| US7276323B2 (en) | 1998-09-23 | 2007-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
| US6790587B1 (en) | 1999-05-04 | 2004-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated polymers, photoresists and processes for microlithography |
| US7217495B2 (en) | 1999-05-04 | 2007-05-15 | E I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated polymers, photoresists and processes for microlithography |
| EP1375540A1 (en) * | 2001-02-23 | 2004-01-02 | Daikin Industries, Ltd. | Ethylenic fluoromonomer containing hydroxyl or fluoroalkylcarbonyl group and fluoropolymer obtained by polymerizing the same |
| EP1375540A4 (en) * | 2001-02-23 | 2005-12-28 | Daikin Ind Ltd | ETHYLENE FLUOROMONOMER WITH HYDROXYL OR FLUORO ALKYL CARBONYL GROUP AND FLUOROPOLYMER OBTAINED BY POLYMERIZATION |
| US7214470B2 (en) | 2001-02-23 | 2007-05-08 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing ethylenic monomer having hydroxyl group or fluoroalkyl carbonyl group and fluorine-containing polymer prepared by polymerization of same |
| US6884564B2 (en) | 2001-10-26 | 2005-04-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated polymers having ester groups and photoresists for microlithography |
| US7408013B2 (en) | 2003-09-23 | 2008-08-05 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Low-polydispersity photoimageable polymers and photoresists and processes for microlithography |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0421529B2 (ja) | 1992-04-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |