JPS6162554A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS6162554A JPS6162554A JP18508384A JP18508384A JPS6162554A JP S6162554 A JPS6162554 A JP S6162554A JP 18508384 A JP18508384 A JP 18508384A JP 18508384 A JP18508384 A JP 18508384A JP S6162554 A JPS6162554 A JP S6162554A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsaturated polyester
- cyclic acetal
- parts
- composition
- component
- Prior art date
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は表面硬度、耐摩耗性、耐熱性に優れた塗料、接
着剤、成型、注型、積層材料などを与える硬化性組成物
に関する。
着剤、成型、注型、積層材料などを与える硬化性組成物
に関する。
一般に不飽和ポリエステル樹脂組成物の主要成分は不飽
和ポリエステル、架橋剤、重合用触媒であり、架橋剤と
しては、通常液状のビニルモノマーやアリルモノマーが
使用され、多くは液状で注型用、積層用、塗料用などに
使用されている。また特に粉体塗装用組成物としては例
えば特公昭４８−１３９２８の如く、液状のビニルモノ
マーやアリルモノマーの代りに固体のビニル化合物また
はアリル化合物を使用した例があり、これらのビニル化
合物またはアリル化合物としてはＮ−ビニルカルバゾー
ル、アクリルアミド、ジアリルフタレートプレポリマー
、ジアリルメラミンなどが例示されている。しかしこれ
らの架橋剤を使用した不飽和ポリエステル樹脂より得ら
れる硬化樹脂の特性は必ずしも満足すべきものではなく
、架橋剤の種類１こよって程度の差はあるにせよ、表面
硬度、耐候性、耐熱性などのいずれかが不充分であった
。この原因は架橋剤の官能基数、主要構造部分の特性に
あるものと推測される。
和ポリエステル、架橋剤、重合用触媒であり、架橋剤と
しては、通常液状のビニルモノマーやアリルモノマーが
使用され、多くは液状で注型用、積層用、塗料用などに
使用されている。また特に粉体塗装用組成物としては例
えば特公昭４８−１３９２８の如く、液状のビニルモノ
マーやアリルモノマーの代りに固体のビニル化合物また
はアリル化合物を使用した例があり、これらのビニル化
合物またはアリル化合物としてはＮ−ビニルカルバゾー
ル、アクリルアミド、ジアリルフタレートプレポリマー
、ジアリルメラミンなどが例示されている。しかしこれ
らの架橋剤を使用した不飽和ポリエステル樹脂より得ら
れる硬化樹脂の特性は必ずしも満足すべきものではなく
、架橋剤の種類１こよって程度の差はあるにせよ、表面
硬度、耐候性、耐熱性などのいずれかが不充分であった
。この原因は架橋剤の官能基数、主要構造部分の特性に
あるものと推測される。
本発明は上記した従来不飽和ポリエステル樹脂の特性改
善を目的として検討した結果なし得たもので不飽和ポリ
エステルと、特定構造の化金物である一分子中に少なく
とも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基またはアリル
オキシ基を有する多官ｒｊヒ環環状アセタール化初物よ
び重合用触媒を含有する硬化性組成物に関するものであ
る。
善を目的として検討した結果なし得たもので不飽和ポリ
エステルと、特定構造の化金物である一分子中に少なく
とも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基またはアリル
オキシ基を有する多官ｒｊヒ環環状アセタール化初物よ
び重合用触媒を含有する硬化性組成物に関するものであ
る。
本発明において使用される不飽和ポリエステルはそ、１
１自体公知の方法によって得られる常温で粘稠な液状か
ら固体に至るもので、用途に応じて特性の異なる不飽和
ポリエステルが使用される。例えば粉体塗料に用いる場
合には融点５０゛Ｃ以上の比較的高融点のものが望まし
い。
１自体公知の方法によって得られる常温で粘稠な液状か
ら固体に至るもので、用途に応じて特性の異なる不飽和
ポリエステルが使用される。例えば粉体塗料に用いる場
合には融点５０゛Ｃ以上の比較的高融点のものが望まし
い。
これらの不飽和ポリエステルは、通常無水フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸
、ヘット酸、アジピン酸、スペリン酸等の飽和二塩基と
無水マレイン酸、フマル酸などの不飽和二塩基酸および
エチレンクリコール、フロピレンゲリコール、１．４−
ブタンジオール、１．６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、キシリレングリコール、水素化ビスフ
ェノールＡ１スピログリコ−な効果を達成するため１こ
少量のモノカルボン酸、トリカルボン酸、モノアルコー
ル、トリオールやその池の末端変性剤を使用することが
できる。
ソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸
、ヘット酸、アジピン酸、スペリン酸等の飽和二塩基と
無水マレイン酸、フマル酸などの不飽和二塩基酸および
エチレンクリコール、フロピレンゲリコール、１．４−
ブタンジオール、１．６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、キシリレングリコール、水素化ビスフ
ェノールＡ１スピログリコ−な効果を達成するため１こ
少量のモノカルボン酸、トリカルボン酸、モノアルコー
ル、トリオールやその池の末端変性剤を使用することが
できる。
本発明において不飽和ポリエステルと混合させる一分子
中１こ少なくとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基
またはアリルオキシ基を有する多官能環状アセタール化
合物（以下、単１こ「多官能環状アセクール化合物」と
いうこともある）とは、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール、トリメチロールプロパン、トリメチ
ロールエタン、グリセリン、ジグリセリン、２．２，６
．６−チトラメチロールシクロヘキサノン、２，２，５
．５−テトラメチロールペンタン、１，２．６−ヘキサ
ンジオール等の多価アルコールと、次の一般式で示され
るヒドロキシジアルキルアルデヒド ＨＯＣＨ２−Ｃ−ＣＨＯ ！ （式中Ｒは低級アルキル基または水素原子）またはその
二量体とを反応させて得られる環状アセタール購造を有
する多価アルコールを、さらにアクリル酸もしくはメタ
クリル酸とエステル化反応させるかまたはアクリル酸エ
ステルもしくはメタクリル酸エステルとエステル交換反
応させることによって得られる環状アセタール型多価ア
ルコールの（メタ）アクリル酸エステル、あるいは上記
の環状アセタール型多価アルコールとアリルクロライド
またはアリルアルコールとを反応させることによって得
られるアリルエーテル化合物であり、下記の一般式で示
される化合物が例示される。
中１こ少なくとも２個の（メタ）アクリロイルオキシ基
またはアリルオキシ基を有する多官能環状アセタール化
合物（以下、単１こ「多官能環状アセクール化合物」と
いうこともある）とは、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール、トリメチロールプロパン、トリメチ
ロールエタン、グリセリン、ジグリセリン、２．２，６
．６−チトラメチロールシクロヘキサノン、２，２，５
．５−テトラメチロールペンタン、１，２．６−ヘキサ
ンジオール等の多価アルコールと、次の一般式で示され
るヒドロキシジアルキルアルデヒド ＨＯＣＨ２−Ｃ−ＣＨＯ ！ （式中Ｒは低級アルキル基または水素原子）またはその
二量体とを反応させて得られる環状アセタール購造を有
する多価アルコールを、さらにアクリル酸もしくはメタ
クリル酸とエステル化反応させるかまたはアクリル酸エ
ステルもしくはメタクリル酸エステルとエステル交換反
応させることによって得られる環状アセタール型多価ア
ルコールの（メタ）アクリル酸エステル、あるいは上記
の環状アセタール型多価アルコールとアリルクロライド
またはアリルアルコールとを反応させることによって得
られるアリルエーテル化合物であり、下記の一般式で示
される化合物が例示される。
１ ゝ０−ＣＨ２′”ＣＨ２−Ｍ
＾ へ
ツ〜 哨 Σ ２ 芝＝：Ｉ：
エ リ ＯＯ に ２ Σ（上
記式中Ｒ）裏低級アルキル基または水素原子、Ｍはアク
リロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アリルオ
キシ基、または水酸基もしくは低級アルキル基を示し、
１分子中２個以上はアクリロイルオキシ基、メタクリロ
イルオキシ基またはアリルオキシ基である。）上記一般
式で示される化合物の具体例として次のごとき化合物が
あげられる。
ツ〜 哨 Σ ２ 芝＝：Ｉ：
エ リ ＯＯ に ２ Σ（上
記式中Ｒ）裏低級アルキル基または水素原子、Ｍはアク
リロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アリルオ
キシ基、または水酸基もしくは低級アルキル基を示し、
１分子中２個以上はアクリロイルオキシ基、メタクリロ
イルオキシ基またはアリルオキシ基である。）上記一般
式で示される化合物の具体例として次のごとき化合物が
あげられる。
工
Ｑす
ｏ＝Ｑ
本発明の組成物において使用される不飽和ポリエステル
の使用量は５０〜９５％（重量）、望ましくは９０〜７
０％（重量）であり、多官能環状アセタール化合物の使
用量は５〜５０９６（重量）、望ましくは１０〜３０％
（重量）である。また使用される重合用触媒としてはベ
ンゼンパーオキソド、ケト〉Ｉパーオキシド、クーシャ
リブチルパーオキンド、ジクミルパーオキシドなどの一
般に重合用触媒として知られている有機過酸化物があり
、その使用量は０．５〜５９１ＡＭ量）である。
の使用量は５０〜９５％（重量）、望ましくは９０〜７
０％（重量）であり、多官能環状アセタール化合物の使
用量は５〜５０９６（重量）、望ましくは１０〜３０％
（重量）である。また使用される重合用触媒としてはベ
ンゼンパーオキソド、ケト〉Ｉパーオキシド、クーシャ
リブチルパーオキンド、ジクミルパーオキシドなどの一
般に重合用触媒として知られている有機過酸化物があり
、その使用量は０．５〜５９１ＡＭ量）である。
本発明の組成物は塗料、接着剤、積層、成型注型材料等
に使用できるが、用途に応じて不飽和ポリエステルの種
類、あるいは合成条件および使用する多官能環状アセタ
ール化合物の種類を選択する必要がある。
に使用できるが、用途に応じて不飽和ポリエステルの種
類、あるいは合成条件および使用する多官能環状アセタ
ール化合物の種類を選択する必要がある。
例えば注型材料においては注型作業工程を容易にするた
め低粘度の組成物が望ましく、比較的低融点または液状
の不飽和ポリエステルと多官能環状アセタール化合物と
して５−ヒドロキシメチル−５−エチル−２−（１，１
−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキ
サンのジメタクリレート〔上記化合物（８）〕のような
液状化合物との組合せが好適である。また、木工用塗料
に多く見られるような空気硬化性を重視するタイプの塗
料には不飽和ポリエステルに対してアリルオキシ基を含
有する多官能環状アセタール化合物が望ましい。
め低粘度の組成物が望ましく、比較的低融点または液状
の不飽和ポリエステルと多官能環状アセタール化合物と
して５−ヒドロキシメチル−５−エチル−２−（１，１
−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキ
サンのジメタクリレート〔上記化合物（８）〕のような
液状化合物との組合せが好適である。また、木工用塗料
に多く見られるような空気硬化性を重視するタイプの塗
料には不飽和ポリエステルに対してアリルオキシ基を含
有する多官能環状アセタール化合物が望ましい。
粉体塗料の場合には比較的高融点の不飽和ポリエステル
と３．９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエ
チル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，
５）ウンデカンのジアクリレート〔上記化合物（１０）
）のような比較的高融点の多官能環状アセタール化合物
が良好な結果を与える。
と３．９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエ
チル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，
５）ウンデカンのジアクリレート〔上記化合物（１０）
）のような比較的高融点の多官能環状アセタール化合物
が良好な結果を与える。
また本発明の組成物には必要に応じてスチレン、クロロ
スチレンのようなスチレン系ビニルモノマー、エチルア
クリレート、メチルメタクリレートのようなアクリル第
七ツマ−、メチルビニルエーテルのようなビニルエーテ
ル系モノマー、酢酸ビニルのような不飽和エステルや有
機溶剤を併用することも出来る。
スチレンのようなスチレン系ビニルモノマー、エチルア
クリレート、メチルメタクリレートのようなアクリル第
七ツマ−、メチルビニルエーテルのようなビニルエーテ
ル系モノマー、酢酸ビニルのような不飽和エステルや有
機溶剤を併用することも出来る。
本発明の組成物を塗料、接着剤、成型、積層、注型材料
などの製造に応用するに当り、用途に応じてアミン化合
物や、ナフテン酸金属塩などの重合促進剤、充填剤、着
色剤などを一般の８合装置で配合、所望の製品を製造す
ることができる。
などの製造に応用するに当り、用途に応じてアミン化合
物や、ナフテン酸金属塩などの重合促進剤、充填剤、着
色剤などを一般の８合装置で配合、所望の製品を製造す
ることができる。
本発明の組成物は、常温または加熱により、不飽和ポリ
エステルと多官能環状アセタール化合物とが架橋、硬化
反応し、優れた物理的特性および化学的特性を有する硬
化樹脂を与える。
エステルと多官能環状アセタール化合物とが架橋、硬化
反応し、優れた物理的特性および化学的特性を有する硬
化樹脂を与える。
本発明の組成物においては使用される多官能環状アセタ
ール化合物の官能基の種類によって硬化速度に多少の差
は認められるが、硬化樹脂はいずれも表面硬度が高く、
耐引掻性、耐摩耗性、耐熱性、および耐候性にすぐれて
いる。
ール化合物の官能基の種類によって硬化速度に多少の差
は認められるが、硬化樹脂はいずれも表面硬度が高く、
耐引掻性、耐摩耗性、耐熱性、および耐候性にすぐれて
いる。
本発明の組成物がこのようなすぐれた効果を発揮するの
は、本発明に使用される多官能環状アセタール化合物と
不飽和ポリエステルとの架橋、および該多官能環状アセ
タール化合物の有する特殊な環状構造との相乗作用によ
るものと推察される。
は、本発明に使用される多官能環状アセタール化合物と
不飽和ポリエステルとの架橋、および該多官能環状アセ
タール化合物の有する特殊な環状構造との相乗作用によ
るものと推察される。
〔実施例〕
次に、本発明の実施例を記す。
実施例 １
プロピレングリコール ２６６部、無水フタル酸 ２５
５部、フマル＠ １８５部の混合物を１８０〜２３０
℃で１８時間加熱し、不飽和ポリエステル ６００部を
得た。このポリニス、チルに５−ヒドロキシメチル−５
−エチル−２−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエ
チル）−１，５−ジオキサンのジアクリレート、（前記
（８）の化合物に相当する） ４００部を加え液状の注
型用樹脂を得た。この注型用樹脂に重合用触媒、ベンゾ
イルパーオキサイド ６部を溶解し、減圧脱泡後３■厚
の注型枠に流し込み、６０℃で２０時間予備硬化させ、
さらに１２０℃で３時間熱硬化させ硬化物を作製した。
５部、フマル＠ １８５部の混合物を１８０〜２３０
℃で１８時間加熱し、不飽和ポリエステル ６００部を
得た。このポリニス、チルに５−ヒドロキシメチル−５
−エチル−２−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエ
チル）−１，５−ジオキサンのジアクリレート、（前記
（８）の化合物に相当する） ４００部を加え液状の注
型用樹脂を得た。この注型用樹脂に重合用触媒、ベンゾ
イルパーオキサイド ６部を溶解し、減圧脱泡後３■厚
の注型枠に流し込み、６０℃で２０時間予備硬化させ、
さらに１２０℃で３時間熱硬化させ硬化物を作製した。
この硬化物の特性値を測定した結果、バーコル硬度５８
、熱変形温度 １２５℃であった。
、熱変形温度 １２５℃であった。
比較のため上記の不飽和ポリエステルに対して上記ジア
クリレートの代りにスチレン ４００部を使用して同条
件で調整した硬化物はバーコル硬度 ４９、熱変形温度
９９℃であった。
クリレートの代りにスチレン ４００部を使用して同条
件で調整した硬化物はバーコル硬度 ４９、熱変形温度
９９℃であった。
実施例 ２
イソフタル酸 ８６部、ネオペンチルグリコール ６４
部、水素化ビスフェノールＡ １２０部の混合物を１
８０〜１９０℃で３．５時間加熱反応させ、次いでフマ
ル酸 ５８部を添加し、１６０℃〜２２０℃で５時間加
熱して酸価２９の固形不飽和ポリエステルを得た。この
ポリエステル７０品に対して５．９−ビス（１゜１−ジ
メチル−２−ヒドロキシエチル）−２゜４．８．１０−
テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンのジアクリレ
ート（前記（１０）の化合物に相当する） ３０部およ
びパー力ドックス１４／４０ （化薬ヌーリー■製、１
．３−ビス（ターシャリブチルパーオキシイソプロビル
ベンゼン）４０％含有製品〕 ２部を混合粉砕した。次
に１３０℃で５分間熱溶融し、冷却後粉砕して２００メ
ツシユの節を通し、粉末塗料とした。この塗料を鉄板上
に均一に塗布し、１５０℃で９０分間加熱して得た皮膜
の物性は鉛筆硬度 ４Ｈ，ごばん目テスト １００／１
００であった。
部、水素化ビスフェノールＡ １２０部の混合物を１
８０〜１９０℃で３．５時間加熱反応させ、次いでフマ
ル酸 ５８部を添加し、１６０℃〜２２０℃で５時間加
熱して酸価２９の固形不飽和ポリエステルを得た。この
ポリエステル７０品に対して５．９−ビス（１゜１−ジ
メチル−２−ヒドロキシエチル）−２゜４．８．１０−
テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンのジアクリレ
ート（前記（１０）の化合物に相当する） ３０部およ
びパー力ドックス１４／４０ （化薬ヌーリー■製、１
．３−ビス（ターシャリブチルパーオキシイソプロビル
ベンゼン）４０％含有製品〕 ２部を混合粉砕した。次
に１３０℃で５分間熱溶融し、冷却後粉砕して２００メ
ツシユの節を通し、粉末塗料とした。この塗料を鉄板上
に均一に塗布し、１５０℃で９０分間加熱して得た皮膜
の物性は鉛筆硬度 ４Ｈ，ごばん目テスト １００／１
００であった。
実施例 ３
無水マレイン酸 ９８０部、エチレングリコール ２４
８ｆｆｌ、＋−リメチロールプロパンジアリルエーテル
２５７０部、ハイドロキノン０．７部を加熱反応させ
て酸価２５のポリエステルを得た。このポリエステル
５０部に５゜５−ジ（ヒドロキシメチル）−２−（１，
１−。
８ｆｆｌ、＋−リメチロールプロパンジアリルエーテル
２５７０部、ハイドロキノン０．７部を加熱反応させ
て酸価２５のポリエステルを得た。このポリエステル
５０部に５゜５−ジ（ヒドロキシメチル）−２−（１，
１−。
ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキサ
ンのトリアリルエーテル（前記（１１）の化合物に相当
する）５０部を加え液状樹脂を調整した。これにナフテ
ン酸コバルト（２０９６トルエン溶液） ０．８部と１
−オキシ−１１−ヒドロパーオキシ−ジシクロへキシル
パーオキサイド ２部を加えたのち、該液状樹脂をガラ
ス板上に均一に塗布した。塗膜は２０℃で２時間以内で
指触乾燥し、引掻抵抗性が良好であった。
ンのトリアリルエーテル（前記（１１）の化合物に相当
する）５０部を加え液状樹脂を調整した。これにナフテ
ン酸コバルト（２０９６トルエン溶液） ０．８部と１
−オキシ−１１−ヒドロパーオキシ−ジシクロへキシル
パーオキサイド ２部を加えたのち、該液状樹脂をガラ
ス板上に均一に塗布した。塗膜は２０℃で２時間以内で
指触乾燥し、引掻抵抗性が良好であった。
Claims (1)
- 不飽和ポリエステル、１分子中に少なくとも２個の（メ
タ）アクリロイルオキシ基またはアリルオキシ基を有す
る多官能環状アセタール化合物および重合用触媒を含有
することを特徴とする硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18508384A JPS6162554A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18508384A JPS6162554A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | 硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6162554A true JPS6162554A (ja) | 1986-03-31 |
Family
ID=16164523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18508384A Pending JPS6162554A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6162554A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62280269A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 粉末インモ−ルド塗装用組成物 |
| JPS63268722A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
| JP2006520812A (ja) * | 2003-03-21 | 2006-09-14 | ペルストルプ スペシヤルテイ ケミカルズ アーベー | アリルエーテルの製造方法 |
-
1984
- 1984-09-04 JP JP18508384A patent/JPS6162554A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62280269A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 粉末インモ−ルド塗装用組成物 |
| JPS63268722A (ja) * | 1987-04-28 | 1988-11-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
| JP2006520812A (ja) * | 2003-03-21 | 2006-09-14 | ペルストルプ スペシヤルテイ ケミカルズ アーベー | アリルエーテルの製造方法 |
| JP4800201B2 (ja) * | 2003-03-21 | 2011-10-26 | ペルストルプ スペシヤルテイ ケミカルズ アーベー | アリルエーテルの製造方法 |
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