JPS6158455B2 - - Google Patents
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- JPS6158455B2 JPS6158455B2 JP56105763A JP10576381A JPS6158455B2 JP S6158455 B2 JPS6158455 B2 JP S6158455B2 JP 56105763 A JP56105763 A JP 56105763A JP 10576381 A JP10576381 A JP 10576381A JP S6158455 B2 JPS6158455 B2 JP S6158455B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C11/00—Fermentation processes for beer
- C12C11/02—Pitching yeast
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はパーフルオロアルキル分子鎖を有する
ヨードアルコールの製造方法に関する。 本発明の方法は沃化パーフルオロアルカンCF3
（CF2）oI（以下においてはＲFＩで表わす）を不
飽和アルコール（ethylene alcohol）に付加する
ことからなる。 ＲFＩをエチレン系化合物に付加する方法は
種々知られている。しかしながら、これらの方法
においては、エチレン系不飽和アルコール、特に
アリルアルコールを使用した場合、収率が低い。 この付加反応は、例えば、温度の上昇により
（R.N.Haszeldine、J.Chem.Soc.1953、p1199；米
国特許第3016406号および同第3016407号明細書参
照）、紫外線照射により（R.N.Haszeldineによる
上記文献；J.D.Park、J.Org.Chem.26 1961、
p.2086およびD.Cantacuzene、J.Chem.Soc.
Perkin Ｉ（1977）p.1365参照）またはアゾ誘導
体により〔N.O.Brace、J.Crg.Chem.27（1962）
p.3027および米国特許第3083224号；同第3145222
号および同第3257407号明細書参照〕、反応を開始
させるラジカル反応により行われる。 上記の付加反応は、また、触媒として第１銅お
よび第２銅塩とアミンとの混合物を使用するアツ
シエル法（Assher rystem）により促進させ得る
〔J.Chem.Soc.（1961）．p.2261参照〕。この方法
の利用はD.J.Burton〔Tetrahedron Letters
（1966）、p.5163〕およびN.C.Brace〔J.Org.
Chem.44（1979）．p.212〕により弗素化分子にも
拡大されており、かつフランス特許第2103459号
明細書に記載されている。 これらの方法によりＲFＩをエチレン系化合物
に付加させることはできるが、収率が低くかつこ
の収率は使用される開始剤とオレフインの種類に
より変動する。ＲFＩと不飽和アルコールとの付
加反応を定量的に行わせることを可能にする触媒
あるいは方法は従来、知られていない。例えばJ.
D.Parkによる前記の光化学反応あるいはフラン
ス特許第2103459号明細書記載の方法において
は、アリルアルコールを使用した場合の転化率は
僅か50〜55％に過ぎない。 今般本発明者は、触媒として、Hg++／Hg+ま
たはMn+3／Mn++のある種の塩を使用する方法を
開発した。これらの触媒を使用することにより、
周囲温度に近い温度で反応を行うことができ、か
つ、ＲFＩと不飽和アルコール、特にアリルアル
コールとの付加反応を実質的に定量的に行い得
る。反応を溶媒としての作用を行い得る過剰のア
ルコールおよび場合により、上記アルコールと、
反応速度を増大させる例えばDMFのごとき他の
溶媒の存在下で行うことが好ましい。反応は通
常、極めて迅速であり、そして特に、アリルアル
コールの場合、２時間程度の反応時間で、定量的
に反応を行い得る。 種々のパラメーター、すなわち、過剰のアルコ
ールの使用、Hg++／Hg+の比、Hg／ＲFＩの比、
反応温度は臨界的なものではない。しかしなが
ら、可能な限り短い反応時間で定量的な収率を得
るためには、過剰のアルコールを使用しかつ
Hg++／Hg+の比を１以下とすることが好まし
い。同様に、反応速度は温度の上昇につれて増大
するが、実際には、温度を35〜40℃以上にするこ
とは無意味である。 パーフルオロアルキル分子鎖の長さは収率およ
び反応速度に殆んど影響を及ぼさない。反応は、
ＲFＩが全部消費された後、直ちに中止すべきで
ある；さもないと、形成されたヨードヒドリンが
分解する危険性がある。 最も効果的な触媒の組合せは、沃化第１水銀／
沃化第２水銀、酢酸第１水銀／沃化第２水銀およ
びアセチルアセトン第１マンガン（manganous
acetylacetonate）／アセチルアセトン第２マン
ガン（manganic acetylacetonate）である。 アリルアルコールおよびα・ω−不飽和アルコ
ールを使用した場合にはつぎの反応式に従つて、
単一の付加物が得られる： ＲFＩ＋CH2＝CH−CH2OH →ＲF−CH2−CHI−CH2OH 一方、内部二重結合またはその隣接する炭素に
置換基を有するアルコールの場合には、これらが
第１アルコールであるかまたは第２アルコールで
あるかに関係なく、異性体の混合物が得られる。 これらのヨードアルコールは、いずれも、織
布、レザー、紙等の処理に特に使用される弗素化
表面活性剤および撥水−および撥油剤の製造に使
用し得る。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 0.1モル（5.8ｇ）のアリルアルコール、５mlの
DMF、1.5×10-3モル（0.98ｇ）のHg2I2、３×
10-3モル（1.36ｇ）のHgI2および20×10-3モル
（8.92ｇ）のC6F13Iを磁気撹拌器を備えた反応気
に装入した。 この混合物を35℃に加熱した。1.5時間後にＲF
Ｉが全て消費され、付加生成物であるC6F13−
CH2CHI−CH2OHに転化された。C.P.V.、NMR
（H1およびF19）により測定した収率は定量的であ
つた。 上記の反応生成物は反応混合物を250mlの水に
注入することにより分離し得る。沈澱物を傾瀉
し、CCl4で抽出した。乾燥し、骨炭で処理しつ
いでCCl4を蒸発させて、17×10-3モル（8.57ｇ）
のヨードヒドリンを得た（収率85％）；この生成
物は昇華性の白色固体であり、融点は49℃であ
る。 実施例 ２〜５ 反応条件およびパーフルオロアルキル分子鎖の
長さを変えて、幾つかの実験を行つた。 その結果を第表に示す。C4F9ヨードヒドリ
ンは沸点が２トルで70〜75℃の液体であり、
C8F17ヨードヒドリンは融点82℃の昇華性白色固
体である。
ヨードアルコールの製造方法に関する。 本発明の方法は沃化パーフルオロアルカンCF3
（CF2）oI（以下においてはＲFＩで表わす）を不
飽和アルコール（ethylene alcohol）に付加する
ことからなる。 ＲFＩをエチレン系化合物に付加する方法は
種々知られている。しかしながら、これらの方法
においては、エチレン系不飽和アルコール、特に
アリルアルコールを使用した場合、収率が低い。 この付加反応は、例えば、温度の上昇により
（R.N.Haszeldine、J.Chem.Soc.1953、p1199；米
国特許第3016406号および同第3016407号明細書参
照）、紫外線照射により（R.N.Haszeldineによる
上記文献；J.D.Park、J.Org.Chem.26 1961、
p.2086およびD.Cantacuzene、J.Chem.Soc.
Perkin Ｉ（1977）p.1365参照）またはアゾ誘導
体により〔N.O.Brace、J.Crg.Chem.27（1962）
p.3027および米国特許第3083224号；同第3145222
号および同第3257407号明細書参照〕、反応を開始
させるラジカル反応により行われる。 上記の付加反応は、また、触媒として第１銅お
よび第２銅塩とアミンとの混合物を使用するアツ
シエル法（Assher rystem）により促進させ得る
〔J.Chem.Soc.（1961）．p.2261参照〕。この方法
の利用はD.J.Burton〔Tetrahedron Letters
（1966）、p.5163〕およびN.C.Brace〔J.Org.
Chem.44（1979）．p.212〕により弗素化分子にも
拡大されており、かつフランス特許第2103459号
明細書に記載されている。 これらの方法によりＲFＩをエチレン系化合物
に付加させることはできるが、収率が低くかつこ
の収率は使用される開始剤とオレフインの種類に
より変動する。ＲFＩと不飽和アルコールとの付
加反応を定量的に行わせることを可能にする触媒
あるいは方法は従来、知られていない。例えばJ.
D.Parkによる前記の光化学反応あるいはフラン
ス特許第2103459号明細書記載の方法において
は、アリルアルコールを使用した場合の転化率は
僅か50〜55％に過ぎない。 今般本発明者は、触媒として、Hg++／Hg+ま
たはMn+3／Mn++のある種の塩を使用する方法を
開発した。これらの触媒を使用することにより、
周囲温度に近い温度で反応を行うことができ、か
つ、ＲFＩと不飽和アルコール、特にアリルアル
コールとの付加反応を実質的に定量的に行い得
る。反応を溶媒としての作用を行い得る過剰のア
ルコールおよび場合により、上記アルコールと、
反応速度を増大させる例えばDMFのごとき他の
溶媒の存在下で行うことが好ましい。反応は通
常、極めて迅速であり、そして特に、アリルアル
コールの場合、２時間程度の反応時間で、定量的
に反応を行い得る。 種々のパラメーター、すなわち、過剰のアルコ
ールの使用、Hg++／Hg+の比、Hg／ＲFＩの比、
反応温度は臨界的なものではない。しかしなが
ら、可能な限り短い反応時間で定量的な収率を得
るためには、過剰のアルコールを使用しかつ
Hg++／Hg+の比を１以下とすることが好まし
い。同様に、反応速度は温度の上昇につれて増大
するが、実際には、温度を35〜40℃以上にするこ
とは無意味である。 パーフルオロアルキル分子鎖の長さは収率およ
び反応速度に殆んど影響を及ぼさない。反応は、
ＲFＩが全部消費された後、直ちに中止すべきで
ある；さもないと、形成されたヨードヒドリンが
分解する危険性がある。 最も効果的な触媒の組合せは、沃化第１水銀／
沃化第２水銀、酢酸第１水銀／沃化第２水銀およ
びアセチルアセトン第１マンガン（manganous
acetylacetonate）／アセチルアセトン第２マン
ガン（manganic acetylacetonate）である。 アリルアルコールおよびα・ω−不飽和アルコ
ールを使用した場合にはつぎの反応式に従つて、
単一の付加物が得られる： ＲFＩ＋CH2＝CH−CH2OH →ＲF−CH2−CHI−CH2OH 一方、内部二重結合またはその隣接する炭素に
置換基を有するアルコールの場合には、これらが
第１アルコールであるかまたは第２アルコールで
あるかに関係なく、異性体の混合物が得られる。 これらのヨードアルコールは、いずれも、織
布、レザー、紙等の処理に特に使用される弗素化
表面活性剤および撥水−および撥油剤の製造に使
用し得る。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 0.1モル（5.8ｇ）のアリルアルコール、５mlの
DMF、1.5×10-3モル（0.98ｇ）のHg2I2、３×
10-3モル（1.36ｇ）のHgI2および20×10-3モル
（8.92ｇ）のC6F13Iを磁気撹拌器を備えた反応気
に装入した。 この混合物を35℃に加熱した。1.5時間後にＲF
Ｉが全て消費され、付加生成物であるC6F13−
CH2CHI−CH2OHに転化された。C.P.V.、NMR
（H1およびF19）により測定した収率は定量的であ
つた。 上記の反応生成物は反応混合物を250mlの水に
注入することにより分離し得る。沈澱物を傾瀉
し、CCl4で抽出した。乾燥し、骨炭で処理しつ
いでCCl4を蒸発させて、17×10-3モル（8.57ｇ）
のヨードヒドリンを得た（収率85％）；この生成
物は昇華性の白色固体であり、融点は49℃であ
る。 実施例 ２〜５ 反応条件およびパーフルオロアルキル分子鎖の
長さを変えて、幾つかの実験を行つた。 その結果を第表に示す。C4F9ヨードヒドリ
ンは沸点が２トルで70〜75℃の液体であり、
C8F17ヨードヒドリンは融点82℃の昇華性白色固
体である。
【表】
実施例 ６〜11
種々のアルコールを使用して、実施例１の方法
を繰返した。結果を第表に示す。
を繰返した。結果を第表に示す。
【表】
実施例 12
反応温度を50℃としかつ水銀塩の代りに等量の
アセチルアセトン第１マンガンとアセチルアセト
ン第２マンガンを使用して、実施例２と同様の反
応を行つた。96時間反応を行つた後には、C4F9I
が全て23−（パーフルオロブチル）−２−ヨードプ
ロパノール（ＲF−CH2−CHI−CH2OH）に転化
した。
アセチルアセトン第１マンガンとアセチルアセト
ン第２マンガンを使用して、実施例２と同様の反
応を行つた。96時間反応を行つた後には、C4F9I
が全て23−（パーフルオロブチル）−２−ヨードプ
ロパノール（ＲF−CH2−CHI−CH2OH）に転化
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヨードパーフルオロアルカンと不飽和アルコ
ールとの反応によりパーフルオロアルキル分子鎖
を有するヨードアルコールを製造するにあたり、
触媒として、沃化第１水銀と沃化第２水銀との組
合せ、酢酸第１水銀と沃化第２水銀との組合せお
よび（または）アセチルアセトン第１マンガンと
アセチルアセトン第２マンガンとの組合せを使用
することを特徴とする、パーフルオロアルキル分
子鎖を有するヨードアルコールの製造方法。 ２ 反応温度が35〜40℃である、特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３ 不飽和アルコールがアリルアルコールである
特許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４ 使用されるレドツクス触媒が沃化第１水銀と
沃化第２水銀の組合せである、特許請求の範囲第
３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8015122A FR2486522A1 (fr) | 1980-07-08 | 1980-07-08 | Procede de preparation de iodo alcools a chaine polyfluoroalkyle |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5746930A JPS5746930A (en) | 1982-03-17 |
| JPS6158455B2 true JPS6158455B2 (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=9243959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56105763A Granted JPS5746930A (en) | 1980-07-08 | 1981-07-08 | Manufacture of iodoalcohol having perfluoroalkyl molecule chain |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4387254A (ja) |
| EP (1) | EP0043757B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5746930A (ja) |
| BR (1) | BR8104339A (ja) |
| CA (1) | CA1157887A (ja) |
| DE (1) | DE3161368D1 (ja) |
| FR (1) | FR2486522A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650913A (en) * | 1984-11-29 | 1987-03-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfinate-initiated addition of perfluorinated iodides to olefins |
| JPH0720899B2 (ja) * | 1990-01-18 | 1995-03-08 | ダイキン工業株式会社 | 不飽和アルコール―ヨウ化フルオロアルキル付加体の製造方法 |
| US5585517A (en) * | 1994-07-01 | 1996-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for reacting a perfluoroalkl iodide with an olefinic compound |
| US6156222A (en) * | 1998-05-08 | 2000-12-05 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Poly-perfluoroalkyl substituted polyamines as grease proofing agents for paper and foam stabilizers in aqueous fire-fighting foams |
| JP2002234854A (ja) * | 2001-02-09 | 2002-08-23 | F-Tech Inc | パーフルオロアルキルアルキレンヨード誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3145222A (en) * | 1961-02-23 | 1964-08-18 | Du Pont | Addition of polyfluoroalkyl iodides to unsaturated compounds and products produced thereby |
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