JPS6157538A - 安定化されたメタクリルアミドの製造方法 - Google Patents
安定化されたメタクリルアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS6157538A JPS6157538A JP17930584A JP17930584A JPS6157538A JP S6157538 A JPS6157538 A JP S6157538A JP 17930584 A JP17930584 A JP 17930584A JP 17930584 A JP17930584 A JP 17930584A JP S6157538 A JPS6157538 A JP S6157538A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は安定化されたメタクリルアミドの製造方法に関
するものである。
するものである。
（従来の技術および発明が解決しようとする問題点）
メタ〉リルアミドは一般にアセトンシアンヒドリンと硫
酸から得られるメタクリルアミド硫酸塩を、水などの溶
媒中でアンモニアにより中和し、晶出分離することによ
って結晶として得られる（特公昭４４−２６０９４、同
４５−２５６６、同４７−３５８８５等）。
酸から得られるメタクリルアミド硫酸塩を、水などの溶
媒中でアンモニアにより中和し、晶出分離することによ
って結晶として得られる（特公昭４４−２６０９４、同
４５−２５６６、同４７−３５８８５等）。
しかし、メタクリルアミドは極めて重合し易く、製造工
程中または結晶化後温度が上昇したり、乾燥や長期間の
貯蔵等で重合が進み品質が劣化する。
程中または結晶化後温度が上昇したり、乾燥や長期間の
貯蔵等で重合が進み品質が劣化する。
したがって、従来からアクリル系アミド化合物の重合抑
制剤として数多くの化合物が提案されている。
制剤として数多くの化合物が提案されている。
これら重合抑制剤の一般的な添加方法としてはメタクリ
ルアミド結晶の乾燥前、すなわち、メタクリルアミド結
晶を遠心分離した後に、重合抑制剤の水溶液を結晶に噴
霧し、４絖き乾燥を行う方法が採用されている。しかし
ながら、この添加方法では重合抑制剤の分布が不均一と
なるので、一部オリゴマーが生成し、これが品質劣化の
要因となっている。
ルアミド結晶の乾燥前、すなわち、メタクリルアミド結
晶を遠心分離した後に、重合抑制剤の水溶液を結晶に噴
霧し、４絖き乾燥を行う方法が採用されている。しかし
ながら、この添加方法では重合抑制剤の分布が不均一と
なるので、一部オリゴマーが生成し、これが品質劣化の
要因となっている。
（問題点を解決する手段）
本発明者らは安定化されたメタクリルアミドの製造法に
関して種々探索の結果、重合抑制剤の効果がその添加工
程の選択により著しく改善されることを見出し、本発明
を完成した。
関して種々探索の結果、重合抑制剤の効果がその添加工
程の選択により著しく改善されることを見出し、本発明
を完成した。
すなわち、本発明はアセトンシアンヒドリンと硫酸との
反応により生成したメタクリルアミド硫酸塩水溶液に重
合抑制剤を添加し、しかるのち、アンモニアで中和する
ことを特徴とする安定化されたメタクリルアミドの製造
方法である。
反応により生成したメタクリルアミド硫酸塩水溶液に重
合抑制剤を添加し、しかるのち、アンモニアで中和する
ことを特徴とする安定化されたメタクリルアミドの製造
方法である。
すなわち、本発明の方法は、クペロン、亜硝酸塩、キノ
ン類などで代表される重合抑制剤をメタクリルアミド硫
酸塩の水溶液に添加し、ついで、アンモニアにより中和
反応を行ないメタクリルアミドの結晶を析出させるとこ
ろに特徴がある。
ン類などで代表される重合抑制剤をメタクリルアミド硫
酸塩の水溶液に添加し、ついで、アンモニアにより中和
反応を行ないメタクリルアミドの結晶を析出させるとこ
ろに特徴がある。
本発明の方法において、重合抑制剤を添加するメタクリ
ルアミド硫酸塩水溶液は、通常、アセトンシアンヒドリ
ンと硫酸とを反応させて得られる反応生成液である。ま
た、反応生成液から単離したものを水に溶解したもので
もよい。
ルアミド硫酸塩水溶液は、通常、アセトンシアンヒドリ
ンと硫酸とを反応させて得られる反応生成液である。ま
た、反応生成液から単離したものを水に溶解したもので
もよい。
メタクリルアミド製品中に含有される重合抑制剤は１〜
１００！Ｆｓ好ましくは５〜３５Ｆである。
１００！Ｆｓ好ましくは５〜３５Ｆである。
びたがって、メタクリルアミド硫酸塩水溶液に添加する
重合抑制剤は、水溶液の濃度に合わせて、得られる製品
中の重合抑制剤含有量が上記の範囲となるように調節す
る。
重合抑制剤は、水溶液の濃度に合わせて、得られる製品
中の重合抑制剤含有量が上記の範囲となるように調節す
る。
通常、メタクリルアミド硫酸塩水溶液に１０・〜１００
０重量−１好ましくは５０〜３５０重量解の範囲で添加
して中和を行なうようメタクリルレアミド硫Ｒ塩水溶液
濃度と上記の製品中の添加剤含有濃度から、水溶液への
添加剤濃度を決める。
０重量−１好ましくは５０〜３５０重量解の範囲で添加
して中和を行なうようメタクリルレアミド硫Ｒ塩水溶液
濃度と上記の製品中の添加剤含有濃度から、水溶液への
添加剤濃度を決める。
このように重合抑制剤を添加したメタクリルアミド硫酸
塩水溶液をアンモニアにより中和してメタクリルアミド
の結晶を析出させる。これを通常の方法で戸別、乾燥し
て目的物を得る。
塩水溶液をアンモニアにより中和してメタクリルアミド
の結晶を析出させる。これを通常の方法で戸別、乾燥し
て目的物を得る。
（作用および効果）
本発明の方法によると、中和時のオリゴマーの生成を防
止し、メタクリルアミド結晶の乾燥工程における重合反
応をも防止し安定化されたメタクリルアミド結晶を製造
することができる。すなわち、このようにして得られた
メタクリルアミドは、安定剤無添加のメタクリルアミド
や遠心分離後、乾燥前に重合抑制剤を添加したメタクリ
ルアミドにくらべ極めて安定性が良く、長期間の貯蔵や
輸送においても重合が抑制される。
止し、メタクリルアミド結晶の乾燥工程における重合反
応をも防止し安定化されたメタクリルアミド結晶を製造
することができる。すなわち、このようにして得られた
メタクリルアミドは、安定剤無添加のメタクリルアミド
や遠心分離後、乾燥前に重合抑制剤を添加したメタクリ
ルアミドにくらべ極めて安定性が良く、長期間の貯蔵や
輸送においても重合が抑制される。
したがって、本発明の方法は、メタクリルアミドの品質
劣化を効果的に抑制するために添加される重合抑制剤の
改善された添加方法を提供するものである。
劣化を効果的に抑制するために添加される重合抑制剤の
改善された添加方法を提供するものである。
（実施例）
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。な
お重合により生じたポリマー濃度が高いほど水溶液の濁
度が高まるが、濁度はＩ工Ｓ Ｋｏｌｏｌ−１９７９工
業用水試験法の透過光濁度の項に従って測定し、メタク
リルアミド１０％水溶液の濁度として表わした。又、安
定剤含有量は遠心分灘後の結晶中の含水率から逆算した
。
お重合により生じたポリマー濃度が高いほど水溶液の濁
度が高まるが、濁度はＩ工Ｓ Ｋｏｌｏｌ−１９７９工
業用水試験法の透過光濁度の項に従って測定し、メタク
リルアミド１０％水溶液の濁度として表わした。又、安
定剤含有量は遠心分灘後の結晶中の含水率から逆算した
。
実施例１〜３
撹拌機を装備した３１のビーカーに水９７４づを入れ、
硫酸／アセトンシアンヒドリン−１，７（モル比）、ア
ミド化温度１６０℃の条件で製造したアミド化率９３．
５％のメタクリルアミド硫酸塩７３９ｇを液温３０℃以
下で添加した。次いで、第１表に示す重合抑制剤を反応
液に対し１５０重量２添加した。その後液体アンモニア
を気化させたアンモニアガス１６９ｇを液温４０〜４５
℃を保ちながら水冷下に一時間かけて吹込み中和反応を
行った。得られたスラリーよりメタクリルアミドを内径
１５ｃｍの遠心分離機を用いて分離し、脱水を十分に行
ったのち、得られたメタクリルアミドを７０℃のウォー
ターバスに浸した１１のナス型フラスコに入れ、ロータ
リーエバポレーターを用いて、内圧５０Ｉｎｓの水銀柱
で２０分かけて減圧乾燥し、メタクリルアミド４０３ｇ
を得た。このメタクリルアミドを温度４０℃で２５日間
保存し、前後の品質変化を１０％水溶液における濁度の
変化により判定した。結果を第１表に示めす。
硫酸／アセトンシアンヒドリン−１，７（モル比）、ア
ミド化温度１６０℃の条件で製造したアミド化率９３．
５％のメタクリルアミド硫酸塩７３９ｇを液温３０℃以
下で添加した。次いで、第１表に示す重合抑制剤を反応
液に対し１５０重量２添加した。その後液体アンモニア
を気化させたアンモニアガス１６９ｇを液温４０〜４５
℃を保ちながら水冷下に一時間かけて吹込み中和反応を
行った。得られたスラリーよりメタクリルアミドを内径
１５ｃｍの遠心分離機を用いて分離し、脱水を十分に行
ったのち、得られたメタクリルアミドを７０℃のウォー
ターバスに浸した１１のナス型フラスコに入れ、ロータ
リーエバポレーターを用いて、内圧５０Ｉｎｓの水銀柱
で２０分かけて減圧乾燥し、メタクリルアミド４０３ｇ
を得た。このメタクリルアミドを温度４０℃で２５日間
保存し、前後の品質変化を１０％水溶液における濁度の
変化により判定した。結果を第１表に示めす。
比較例１〜４
実施例においては重合抑制剤を中和反応前における反応
液に、１５０重ＪＩＩＦ添加したが、この比較例では反
応液に添加せず乾燥前におけるメタクリルアミドに１５
重Ｗｋ騨となるよう均一に噴霧添加した。それ以外は実
施例と全く同じ実験を行った。結果を第１表に示めす。
液に、１５０重ＪＩＩＦ添加したが、この比較例では反
応液に添加せず乾燥前におけるメタクリルアミドに１５
重Ｗｋ騨となるよう均一に噴霧添加した。それ以外は実
施例と全く同じ実験を行った。結果を第１表に示めす。
Claims (1)
- １）アセトンシアンヒドリンと硫酸との反応により生成
したメタクリルアミド硫酸塩水溶液に重合抑制剤を添加
し、しかるのちアンモニアにより中和することを特徴と
する安定化されたメタクリルアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17930584A JPS6157538A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | 安定化されたメタクリルアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17930584A JPS6157538A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | 安定化されたメタクリルアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157538A true JPS6157538A (ja) | 1986-03-24 |
| JPH0335311B2 JPH0335311B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=16063502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17930584A Granted JPS6157538A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | 安定化されたメタクリルアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157538A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1047172C (zh) * | 1993-04-07 | 1999-12-08 | 山东新华制药厂 | 喹诺酮类化合物改进的精制方法 |
| KR100503138B1 (ko) * | 2001-11-06 | 2005-07-21 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 안정화된 아미드 조성물 |
-
1984
- 1984-08-30 JP JP17930584A patent/JPS6157538A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1047172C (zh) * | 1993-04-07 | 1999-12-08 | 山东新华制药厂 | 喹诺酮类化合物改进的精制方法 |
| KR100503138B1 (ko) * | 2001-11-06 | 2005-07-21 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 안정화된 아미드 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0335311B2 (ja) | 1991-05-27 |
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Legal Events
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