JPS6157508A - 有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、燐−複素環式化合物を含有する、好適には節
足動物（αｒｔｈｒｏｐｏｄｓ）　、特釦昆虫、ダニ（
ｍｉｔｅ）及びクモガタ網動物（ａｒａｃｈｎｉｄ）、
を防除するだめの有害生物防除剤（ｐｅｓｔ−ｃｏｍｂ
ａｔｉｎｇαｇｅｎｔｓ）に関する。

殺昆虫活性化合物、例えばピレスロイド、と相剰剤とし
てのある種のメチレンジオキシフェニル誘導体、例えば
ビベロニルブトキサイド、との相剰混合物は既に開示さ
れている（例えば、ケイ・ナラマン（Ｋ　、　Ｎａｖｓ
ｎｔｔｎｎ）　、’植物保護及び有害生物防除剤の化学
（Ｃｈｅｍｔｅ　ｄｔｒ　ｐｆｌａｆＬｚｅｎｓｃｈｕ
ｔｚ−ｗｎｄ　ＳｃんａｄｌｉｎｇｓｂｅｋＨｍｐｆｕ
、ｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）、スプリンガー出版ベルリン第
７巻（Ｉ９８１）第３〜６頁参照）。しかしながら、こ
れらの烙剤の活性は実際に起こる条件下で必ずしも完全
に満足すべきものではない。

今回、一般式（Ｔ） 式中１ 、イはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若し
くはＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミンを表わすか、又
はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニロキシ
、アルキルチオ、アラルキル、アラルコキシ、フェニル
、フェノキシ及びフェニルチオを含有することから成る
群からの、任意に置換されていてもよい、基を表わし、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１，Ｒ４、Ｒ５，Ｒ８，８丁及びＲ”　
！ＬＭ−又は異なっており、水素を表わすか、又はアル
キル、アルケニル、アルコキシアルキル及びアルキルチ
オアルキルを含有することから成る群からの、任意にハ
ロゲン置換されていてもよい、基を表わすか、又はハロ
ゲン、−４０若しくはジアルキルアミノアルキルを表わ
すか、又はフェニル若しくはベンジル、各々は任意に置
換されていてもよい、を表わし、ここにおいて、基Ｒ１
，Ｒ８のうちの２つは、それらが結合している炭素原子
と一緒に、任意に置換されていてもよい単項又は複環を
形成し得る、並びに ｎ及びｍは同−又は異なっており、０又は１を示す、 の燐−複素環式化合物が、節足動物に対して活性である
活性化合物と、好適には殺昆虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉ−ｃ
ｉｔｈｓ）及び殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅａ）と混
合したときに、それらの有害生物防除剤における使用を
可能にする非常に良好な相剰性を示すことが見出された
。

従って本発明は、殺節足動物剤、特に殺昆虫剤及び殺ダ
ニ剤、の作用を改良するための相剰剤としての一般式（
Ｉ）の燐−複素環式化合物の使用に関する。

本発明はさらに、殺節足動物、特に殺昆虫及び殺ダニ活
性化合物に加えて、一般式（Ｉ）の燐−複素環式化合物
を相剰剤として含有する新規な有害生物防除剤に関する
。

可能な殺節足動物剤（節足動物に対して活性な物質）は
、事実上すべての従来の活性化合物である（例えば、ケ
ー・エイチ・プツシエル（Ｋ、Ｈ。

ＢＨｃんｅｌ）　、植物保護及び有害生物防除剤（ｐｆ
ｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ　　ａｎｄ　　Ｓｃん’ｔｉ
ｄｌｉｎｇｓｂｅｋ：ａｔｎｐｆｕｎｇｓ　−ｍｉｔｔ
ｅｌ）、テイーメ出版シュトットガルト、１９７７、及
び農場化学ハンドブック（ＦａｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓ
　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　１９７９　、マイスター・パブ
リッシング社（Ｍｅｉｓｔｅｒ　ｐｗｂｌｉｓんｉｎｇ
　Ｃｏ、　）、ウイロパイ（Ｗ’ｉｌｌｏｕｇｂｙｔ　
１９７９　）　＃照）。

式（Ｉ）の化合物は、いくつかのキラリティ中心を含み
、任意に純粋なジアステレオマーの形で又はジアステレ
オマー混合物の形で存在する。

好適には、一般式（Ｉ）の燐−複素環式化合物は、殺節
足動物剤の １、　カルバミン酸エステル及び／又はλ　天然に存在
する及び合成のピレスロイドを含む、カルボン酸エステ
ル、及び／又は ＆　チオ及びジチオ化合物を含む、燐酸エステル及びホ
スホン酸エステルの如き、燐化合物、と−緒に使用され
る。

驚くべきことに、本発明に従う新規な活性化合物配合物
（Ｃｏｍｂ　ｉｎａ　ｔ　ｉ　ｏｎ）の節足動物に対す
る作用は、個々の成分の作用又は個々の成分の作用の和
よりも実質的に強力である。さらに、公知の市販の相剰
剤ビペロニルブトキサイドとの活性化合物（配合物）の
作用よりもかなシ強力である。本発明に従い使用され得
る隣−複素環式化合物はぼた１群の活性化合物とのみな
らず最も異なる群の化学物質からの活性化合物とも優れ
た相剰活“性を示す。

一般式（Ｉ）の化合物の相刺作用は、 １）式（Ｉ＋） 式中、Ｒ９は任意に置換されていて、もよい炭素環式又
は複素環式芳香族炭化水素基を表わすか、又は任意に置
換されていてもよいオキシム基を表わしく下記のＢｏ基
が好適である）、Ｒ１０はＣ、、Ｃ、−アルキルを表わ
し、及びＲ′１は水素又はＣ（、、Ｃ，−アルキルを表
わすか、又は基Ｙを表わす、 ここにおいて、Ｙは基−Ｃｏ−ＲＩ２ 式中、 ＲＩ！はハロゲン、ＣりＣ４−アルキル、ｃ、、ｃ。

−アルコキシ、Ｃ３−、Ｃ，−アルケノキシ、Ｃｓ−Ｃ
３−アルキノキシ、Ｃｌ−０４−アルキルチオ、Ｃ（−
Ｃ，−アルキル−アミノ、ジーＣ（、−Ｃ４−アルキル
アミノ若しくはＣ（、、Ｃ４−アルキル−ヒドロキシル
アミノを表わすか、又はフェノキシ、フェニルチオ若し
くはフェニルアミノを−アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ４−アル
キレンジオキシ、Ｃ（、、Ｃ４−アルキルチオ若しくは
ＣりＣ，−アルコキシ−カルボニルにより置換されてい
てもよい、又は２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−
７−ベンゾフラニルを表わすか、又は式中、 ＲＩ３は水素、Ｃ１〜Ｃじアルキル又はジーＣ１〜Ｃ４
−アルキルアミノー力ルポニルヲ表わし、及び ＲＩ４はＣりＣ４−アルキル、ＣごＣ４−アルキルチオ
、シアノ−ＣりＣ４−アルキルチオ又はＣ３〜Ｃ４−ア
ルキルチオ−〇りＣ４−アルキルを表わし、又は ２つの基Ｒ”及び１１１４は一緒に、任意に酸素、イオ
ウ、ＳＯ又はＳＯ２により中断されていてもよい、Ｃ２
＜、−アルカンジイルを表わす、を表わす、 を表わすか、あるいはＹは基　−５ｏ　（０）　−Ｒ１
５ア 式中、 Ｏは１又は２を表わし、 ｐは０，１又は２を表わし、及び Ｒｒｓは任意にハロゲン置換されていてもよいＣ，＜、
−アルキル、Ｃ３〜Ｃ３−アルケニル、Ｃ１〜Ｃｓ−ア
ルキニル若Ｌ　＜　ハＣｔ＝ｃ　ａ−シクロアルキルヲ
表わすか、又はフェニル、ペンシル若しくはフェネチル
を表わすか、ここで各々ｔ［意にハロゲン、シアノ、ニ
トロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、０１〜Ｃ４−アルキル若しくは
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよい、
又は基 式中、 Ｒ１′はＣ，Ｃ４−アルキル、Ｃｓ””　Ｃｓ−アルケ
ニル、Ｃ（””Ｃａ−アルキニル、ＣｒＣａ−シクロア
ルキル又はベンジルを表わし、及び Ｒ１１はＣＩ〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３＜　、−アルケニ
ル、Ｃ３〜Ｃ３−アルキニル、Ｃ（’＝Ｃａ−シクロア
ルキル、ベンジル、フェネチル、）−ロゲノカルボニル
、ホルミル、ＣαＣ４−アルキル−カルボニル、Ｃ（”
　Ｃ４−アルコキシ−カルボニル２、Ｃ，Ｃ４−アルコ
キシ−フェノキシ−カルボニル、Ｃｓ＜、アルキルチオ
カルボニル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケノキシカルボニル、０
１〜Ｃ４−アルキルチオカルボニル、’　Ｉ””　Ｃ４
−アルキル−アミノ−カルボニル、ＣＩ〜Ｃ４−アルキ
ル−ヒドロキシルアミノ−カルボニル、Ｃ１〜（’１Ｇ
−アルキルーフェノキシカルボニル、ジーＣＩ〜Ｃ４−
アルキルーアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル
、フェノキシカルボニル若しくは２，３−ジヒドロ−２
，２−ジメチルーフーペンゾフラニロキシカルボニルを
表ワスカ、又はフェニルスルフェニル、フェニルスルフ
ィニル、フェニルスルホニル若シクハフェニルを表わす
、ここで各々は任意に７・ロゲン、シアノ、ニトロ、ト
リフルオロメチル、０１〜ＣＩｏ−アルキル若しくはＣ
ｒ−０４−アルコキシで置換されていてもよい、 を表わすか、又は基 式中、 Ｒ１８はＲｌｈで上記した意味を有し、及びＲ１９はＲ
１４で上記した意味を有する、有し且つ任意に酸素又は
イオウで中断されていてもよい炭化水素鎖を表わし、 そしてさらにここにおいて、 Ｒ１５はまた基−５ｏ（０騙−Ｒ１１′　　が結合して
いる同じ基を表わし得る、 を表わす、 のカルバミン酸エステル とともに特に優先的に現われる。

特に非常に好適な活性化合物成分は式（■）式中、 Ｒｇはフェニル、ナフチル、２．３−ジヒドロ−７−ベ
ンゾフラニル、ピラゾリル及びピリミジニルを含有する
ことから成る群からの基を表わし、ここで各々は任意に
Ｃ１−Ｚ　４−アルキル、Ｃ２−０４−フル１）−ｈ、
Ｃ（−Ｃ４−７ｋコキシ、ｃ　、＜　、−アルコキシ−
メチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ４−アル
キルチオ−メチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジー
（ＣＩ−０４−・アルキル）−アミノ、ジー＜ｃ、ｃ４
−アルケニル）−アミノ、ノ１０ゲン、ジオキソラニル
、メチレンジオキシ及び／又は基−ｎ＝ｃｘ−ｓ（Ｃｙ
ｓ）ｚを表わし、又は式中、 Ｒ９は式 式中、Ｒ２Ｏ及びＲ１は各々Ｒ１ｓ及びＲ１４で上記し
た意味を有する、 を表わす、及び Ｂ　ｔｏはＣ１＜　４−アルキルを表わし、及びＲ１１
は水素又はＣＩ＜４−アルキル（好適には水素）を表わ
す、 のカルバミン酸エステルである。

以下のＮ−メチルカルバミン酸エステルヲ、式（■）の
カルバミン酸エステルの例として記載し得る二Ｎ−メチ
ルーカルノ（ミン酸の２−メチル−フェニル、２−エチ
ル−フェニル、２−イングロビルーフェニル、２−ｓｅ
ｃ−ブチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−
エトキシ−フェニル、２−ｉｓｏ−プロポキシ−フェニ
ル、４−メチル−フェニル、４−エチル−フェニル、４
−ｎ−プロピル−フェニル、４−メトキ７−フェニル、
４−エトキシ−フェニル、４−ｎ−プロポキシ−フェニ
ル、ａ、４．５−トリメチル−フェニル、３、Ｓ−ジメ
チル−４−メチルチオ−フェニル、３−メチル−４−ジ
メチル−アミノフェニル、２−エチルチオメチル−フェ
ニル、１−ナフチル、２．３−ジヒドロ−２°、２−ジ
メチル−７−ベンゾフラニル、２．３−（ジメチル−メ
チレンジオキシ）−フェニル、２−　（４、ｓ−ジメチ
ル−１゜３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル、１
−メチルチオ−エチリデン−アミノ、２−メチルチオ−
２−メチルプロピリデンアミノ、１−（２−シアノ−エ
チルチオ）−エチリデンアミノ及び１−メチルチオメチ
ル−２，２−ジメチルプロピリデンアミノエステル。

一般式（Ｉ）の化合物の相剰作用はさらに、２）式（Ｉ
Ｉ［） ｚｓ Ｒｕ−Ｃｏ−０−ＯＨ−Ｒ”　　　　　　　　　　（Ｉ
ｌｌ）式中、 Ｒ２２は、ハロゲン、アルキル若しくはシクロアルキル
により、又は任意にハロゲン、アルキル及び／若しくは
アルコキシにより置換されていてもよいアルケニルによ
シ、又は７エ二ルによシ又はスチリルにより、ここで各
々はハロゲン、若しくは任意にハロゲン置換されていて
もよい、アルキル、アルコキシ、アルキレンジオキシ及
び／若しくはアルキルチオを含有することから成る群か
らの基によシ任意に置換されていてもよい、又はスピロ
環式に結合した任意にノ・ロゲン置換されていてもよい
シクロアルキル（アルケニル）、これは任意にベンゾ縮
合していてもよい、により、任意に置換されていてもよ
い開部の又は環式のアルキル基を表わす、 及びさらに、式中、 Ｒｔｓ　ハ水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケ
ニル、アルキニル又はシアノを表わし、及び Ｒ１４は任意に置換されていてもよいアルキル若しくは
アリール基を表わすか又は複素環基を表わすか、又はＲ
２′３及び該二つの基が結合している炭素原子と一緒に
シクロベンテノン環を形成する、 のカルボン酸エステル とともに優先的に現われる。

特に非常に好適な活性化合物成分は、式（ＩＩ［）式中
、 Ｒ２２（α）は基 式中、 Ｒ２１１は水素、メチル、フッ素、塩素又は臭素を表わ
し、及び Ｒ１’はメチル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ亡で。

−フルオロアルキル若しく　ハＣｓ〜Ｃ２−クロロフル
オロアルキルを表わすか、又は任意に７・　、ロゲン置
換されていてもよいフェニル及ヒ／又はＣ，Ｃ４−アル
キル、ＣαＣ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルチ
オ及び／若しくはＣ，Ｃ２−アルキルジオキシを含有す
ることから成る群からの任意にノ・ロゲン置換されてい
てもよい基を表わす、 又は式中、 ２つの基Ｂｕ及びＲ２６はＣ（”Ｃｓ−アルカンジイル
（アルキレン）を表ワス、 を表わすか、 又は式中、 Ｒ”（ｂ）は基−Ｃ１ｌ−Ｒ” Ｒ叩・ 式中、 Ｈｔｙは任意にハロゲンによ）及び／又はＣ１〜Ｃ４−
アルキル、σρＣ４−アルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキ
ルチオ及びＣ，、、Ｃ，−アルキレンジオキシを含有す
ることから成る群からの任意にハロゲン置換されていて
もよい基にょシ置換されていてもよいフェニルを表わし
、及び Ｒｔａはイソプロピル又はシクロプロピルを表わす； を表わすか、 又は式中、 Ｒ１１（Ｃ）はメチル又は基 （点線は可能な二重結合を表わすことを意味する） のうちの一つを表わす、 並びに式（ＩＩＩ）中、 Ｈｕは水素、Ｃ！〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ４−ハロ
ゲノアルキル、シアン又はエチニルを表わし、及び Ｒ１４はフェニル、フリル及びテトラヒドロフタルイミ
ドを含有することから成る群からの基を表わし、これら
の基はハロゲン及び／又は、順にハロゲンにより置換さ
れ得る、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ亡Ｃ４−アルケニル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ（””ａ−アルケノキシ
、Ｃ，Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキレンジ
オキシ、フェノキシ及び／又はベンジルを含有すること
からなる群からの基によシ置換され得る、 及びここにおいて Ｒ２４ハ好適にはペンタフルオロフェニル、３゜４−ジ
クロロフェニル若しくはテトラヒドロフタルイミドを表
わすか、又はフェノキシフェニル、ここでこれは１又は
２つのフェニル環においてハロゲンにより置換され得る
、を表わす、 のカルボン酸エステルである。

天然に存在するピレスロイド（例えばビレスレウｌｋ　
（ｐｙｒｅｔｈｒｅｕｍ）　）はまた特に好適な式（Ｉ
のカルボン酸エステルである。

式（ｍ）のカルボン酸エステルの記載し得る例は、酢酸
２，２．２−トリクロロ−１−（ａ、４−ジクロロ−フ
ェニル）−エチル、２．２−シｙｔチル−３−（２−メ
チル−プロペン−１−イル）−シクロプロパン−カルボ
ン酸３，４，５．６−チトラヒドロフタルイミドーメチ
ル、２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ−ビニ
ル）−シクロプロパン−カルボン酸３−フェノキシ−ベ
ンジル、２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸α−シアノ−３−フ
ェノキシ−ベンジル、２．−２−ジメチル−３−（２，
２−ジクロロビニル）−シクロプロパン−カルボン酸α
−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ−ベンジル、
２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−
シクロプロパンカルボン酸ペンタフルオロ−ベンジル、
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）−
シクロプロパンカルボン酸α−シアノ−３−フェノキシ
−ベンジル及び３−メチル−２−（４−クロロ−フェニ
ル）−酪酸α−シアノ−３−フェノキシ−ベンジルでる
る。

一般式（Ｉ）の化合物の相剰作用はまた、３）　一般式
ＬＭ） 式中、 基Ｘは同−又は異なっており、Ｏ又はＳを表わし、 ＹはＯＸＳ、−ＮＨ−又は中心のＰ原子とＲ”との間の
直接結合を表わし、 １９及びＲ２Ｏは同−又は異なっており、アルキル又は
アリールを表わし、ここで各々は任意に置換されていて
もよい、並びに Ｒ３′は水素、任意に置換されていてもよいアルキル、
アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルケニル、
ジオキサニル又はオキシム基を表わし、又はそれが結合
している同じ基を表わす、 の燐酸エステル及びホスホン酸エステルとともに優先的
に現われる。

特に好適な式（Ｐｉ’）の燐酸エステル及びホスホン酸
エステルは、 式中、 Ｒｔｏ及びＲｓｏは同−又は異なってお９．０１〜Ｃ４
−アルキル又はフェニルを表わし、及びＲｓｔは水素又
は１〜４個の炭素原子を有し且つ任意にハロゲン、ヒド
ロキシル、シアン、任意にハロゲン置換されていてもよ
い７エ二ル、カルバモイル、アルキルスルホニル、アル
キルスルフィニル、アルキルカルボニル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルコキシカルボニル又はアルキルアミ
ノカルボニルで置換されていてもよいアルキルを表わし
、後者は各場合に６個までの炭素原子を有する、又は４
個までの炭素原子を有し且つ任意にノ・ロゲン、任意に
ハロゲン置換されていてもよいフエ＝　ル若Ｌ　＜　ハ
Ｃ（−Ｃ、−アルコキシカルボニルにより置換されてい
てもよい、アルケニルを表わし、又は一般式 式中、 Ｒ”及Ｕ　Ｒ”ハ各々Ｒｌｓ′＆Ｕ　Ｒ′４テ上記Ｌ　
７’−意味を有するか又はシアノ若しくはフェニルを表
わす、 の基を表わす、 及び式中、 Ｒ３１はさらにＲ″が結合している同じ基により置換さ
れているジオキサニルを表わし、又は Ｒ３１はそれが結合している同じ基を表わし、又は Ｒ３′ハ任意にメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲン及び
／又はメチルチオにより置換されてもよいフェニルを表
わす、 及びここにおいて、 Ｒ３１はまた特に好適にはへテロ芳香族炭化水素基、例
えばピリジニル、キノリニル、キノフサリニル、ピリミ
ジニル又はベンゾ−１゜２．４４リアジニルを表わす、
ここで各々は任意にＣ８＜４−アルコキシ、ＣりＣ４−
アルキルチオメチル、Ｃ（＝０４−アルキル及び／又は
ハロゲンにより置換されていてもよい、ものである。

記載し得る特定な例は、０．０−ジメチル又は０．０−
ジエチル０−　（２，２−ジクロロ−又は２．２−ジブ
ロモ−ビニル）ホスフェート、０゜０−−）エチル０−
（４−ニトロ−フェニル）チオノホスフェート、０．０
−ジメチル０−（３−メチル−４−メチルチオ−フェニ
ル）チオノホスフェート、０．０−ジメチル〇−（３−
メチル−４−二トローフェニル）チオノホスフェート、
０−エチル５−ｎ−プロピル０−　（２，４−ジクロロ
フェニル）チオノホスフェート、〇−エチル５−ｎ−プ
ロピル０−　（４−メチルチオ−フェニル）チオノホス
フェート、０．Ｏ−ジメチル５−（４−オキソ−１，２
，３−ベンゾトリアジン−３−イル−メチル）チオノチ
オールホスフェート、Ｏ−メチル０−（２−ｉｓｏ−プ
ロピル−６−メトキシ−ピリミジンー４−イル）チオノ
メタンホスホネート、０．０−ジエチル０−（２−ｊｓ
ｏ−プロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）チオ
ノホスフェート、０１Ｏ−ジエチル０−（３−クロロ−
４−メチル−クマリン−７−イル）チオノホスフェート
、０ＩＯ−ジメチル２＋２＋２−）ジクロロ−１−ヒド
ロキシ−エタン−ホスホネート及び０２Ｏ−ジメチルＳ
−（メチルアミノカルボニル−メチル）チオノホスフェ
ートである。

本発明に従い使用され得る燐−複素環式化合物は一般式
（Ｉ）によシ特徴づけられる。

式（＋）に示される基は好適には以下の意味を有する： アルキルアミノ基Ａにおけるアルキル基は直鎖又は分枝
であり、１〜８、好適には１〜６、及び％に１〜４個の
炭素原子を含む。記載し得る例は、メチル、エチル並び
に九−及びｉ−プロピルである。同じ記述がＮ−アルキ
ル−Ｎ−アリールアミノ基Ａにおけるアルキル基にあて
はまる。

ジアルキルアミノ基Ａ及びジアルキルアミノ−アルキル
基Ｒ辷Ｒ８におけるアルキル基は同−又は異なっており
、直鎖又は分校であり、好適には１〜６、特に１〜４個
の炭素原子を含む。記載し得る例はメチル、エチル並び
に九−及びｉ−プロピルでるる。

ジアルキルアミノ−アルキル基１−４”において、ジア
ルキルアミノ成分が結合しているアルキル基は好適には
１〜６、特に１〜４個の炭素原子を含む。

Ｎ−アルキル−Ｎ−７リールアミノにおけるアリール基
は好適にはフェニル基でらる。

任意に置換されていてもよいアルキルＡは、好適には１
〜６、特に１〜４個の炭素原子をもつ直鎖又は分枝アル
キルでおる。記載し得る例は、任意に置換されていても
よいメチル、エチル、ルー及びｉ−プロピル並びにｎ−
１ｉ−及びｔ−ブチルである。

任意に置換されていてもよいアルケニル又はアルケニロ
キシＡは、好適には２〜Ｇ、特に２〜４貼の炭素原子を
もつ直鎖又は分枝アルケニル又はアルケニロキシである
。記載し得る例は、任意に置換されていてもよいエチニ
ル、プロプ−１−エニル、フロア’−２−エニル及びブ
ドー３−エニル、プロペニロキシ及びブテニロキシであ
る。

任意に置換されていてもよいアルコキシＡは、好適には
１〜６、特に１〜４個の炭素原子をもつ直鎖又は分枝ア
ルコキシである。記載し得る例は、任意に置換されてい
てもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ
並びｌＩＣｎ−１ｉ−及びｔ−ブトキシである。

任意に置換されていてもよいアルキルチオＡは、好適に
は１〜６、特に１〜４個の炭素原子をもつ直鎖又は分校
アルキルチオでるる。記載し得る例は、任意に置換され
ていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プ
ロピルチオ並びにｎ−１ｉ−及びｔ−ブチルチオである
。

任意に置換されていてもよいアラルキル又はアラルコキ
シＡは、好適には６又は１０、特に６ｆ！′ＦＡの炭素
原子をアリール部に有し且つ好適には１〜４、特に１又
は２個の炭素原子をアルキル部に有し、且つアリール部
及び／又はアルキル部において任意に置換されていても
よい、アラルキル又はアラルコキシであり、アルキル部
は直鎖又は分枝であり得る。記載し得る例は、任意され
ていてもよいベンジル、フェネチル、ベンジロキシ及び
フエネトキシである。

任意にハロゲン置換されていてもよいアルキルＲＬＲ”
において、アルキルは好適には１〜６、特に１〜４個の
炭素原子をもつ直鎖又は分校アルキルを示す。記載し得
る例は、メチル、エチル、九−及びｉ−プロピル並びに
ｎ−１ｉ−及びｔ−ブチルであり、各々は任意にハロゲ
ン、好適にはフッ素、塩素又は臭素により置換されてい
てもよく、クロロメチル及びブロモメチルが特に選ばれ
得る。

任意にハロゲン置換されていてもよいアルケニルＲＡ、
−Ｒ”は、好適には２〜６、特に２〜４個の炭素原子を
もつ直鎖又は分枝アルケニルである。

記載し得る例は、エチニル、プロプ−１−エニル、プロ
プ−２−エニル及Ｕプ）−３−ｘニル’ｌす、各々は任
意にハロゲン、好適にはフッ素、塩素又は臭素、により
置換されていてもよい。

任意にハロゲン（好適にはフッ素、塩素又は臭素）によ
り置換されていてもよいアルコキシアルキル及びアルキ
ルチオアルキル基ＲＡ−Ｒ”は好適には２〜８、特に２
〜６個の炭素原子を含む。

記載し得る例は、ハロゲン置換されたメトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、
メチルチオエチル及びエチルチオメチルである。

基Ｒ丸Ｒａのうちの二つは、それらが結合している炭素
原子と一緒に、５員〜７員のシクロアルキル又はシクロ
アルケニル環を形成し得、それはさらにメチレン又はエ
チレン基により橋かけされ得、そしてさらに１又は２好
適には１つのアルキル基、好適にはメチル又はエチルに
より置換され得る。

任意に置換されていてもよい基Ａ及びＲＬＲ”は、１又
はそれ以上、好適には１〜３、特に１又は２個の同−又
は異なる置換基をもち得る。挙げ得る置換基の例は、好
適には１〜４、特に１又は２個の炭素原子をもつアルキ
ル、例えばメチル、エチル、九−及びｉ−プロピル並び
にｎ−１ｉ−及びｔ−ブチル；好適には１〜４、特に１
又は２個の炭素原子をもつアルコキシ、例えばメトキシ
、エトキシ、九−及びｉ−プロポキシ並びにＷ−１ｉ−
及びｔ−ブトキシ；好適には１〜４、特に１又は２個の
炭素原子をもつアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−及びｔ−
ブチルチオ；好適には１〜４、特に１又は２個の炭素原
子及び好適には１〜５、特に１〜３個のハロゲン原子を
もつハロゲノアルキルでろって、該ハロゲン原子は同−
又は異なっており、好適にはフッ素、塩素又は臭素、特
にフッ素でめるもの、例えばトリフルオロメチル；ハロ
ゲン、好適にはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に塩
素及び臭素ニジアノ；ニトロ；好適には２〜５個の炭素
原子をもつアルキルカルボニル及び好適には２〜５飼の
炭素原子をもつアルコキシカルボニルである。

他に指示がなければすべての場合にハロゲンはフッ素、
塩素、臭素及びヨウ素、好適にはフッ素、塩素及び臭素
、特に塩素及び臭素、を示す。

好適には、一般式（Ｉ）の化合物において表示ｎ及びｍ
のうちの１つはＯを表わし、他は０又は１を表わす。

相剰剤として好適に使用される一般式（Ｉ）の化合物は
、 式中、 Ａはアミノ、Ｃ１＜４−アルキルアミノ、ジー（Ｃｒ”
ｃ　ａ−アルキル）−アミノ若しくはＮ−（Ｃｒ心、−
アルキル）−アミノを表わすか、又は任意にハロゲン置
換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、ＣｒＣ４−
アルケニル、Ｃ２〜Ｃ「アルケニロキシ、Ｃ（””Ｃ４
−アルコキシ、フェニル、ベンジル、ベンジロキシ又ハ
フエネトキシを表わすか、又はハロゲン、シアノ、ニト
ロ、カルバモイル、ＣりＣ４−アルキルスルホニル、Ｃ
りＣ４−アルキルスルフィニル、Ｃ，Ｃ，−アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃじアルキル、ＣＩ””４−アルコキ
シ、Ｃ，Ｃ４−アルキルチオ及び／又はＣαＣ４−アル
コキシカルボニルを含有することからなる群からの基に
よジ置換され得るフェノキシを表わし、 Ｒ’−、Ｒ”は同−又は異なっており、水素、ハロゲン
、ＮＯｌ、又はハロゲンで置換され得る０１〜Ｃ６−ア
ルキル、又はＣｒで、−アルケニル、ジー（σρＣ４−
アルキル）−アミノ、０１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ，Ｃ
じアルキル、Ｃ。

〜Ｃ４−フルキルチオーＣ，，Ｃ，−アルキル、ベンジ
ル又はフェニルを表ワシ、 又は式中、 基Ｒ’、＝Ｒ”のうちの２つは、それらが結合している
炭素原子と一緒に、Ｃｒ−Ｃ１−シクロアルキル又は−
シクロアルケニル環を形成し、それはメチル又はエチル
により置換され得、そしてメチレン又はエチレン基によ
り橋かけされて複環を形成し得る、並びに ル及び常は同−又は異なっており、０又は１を表わす、 ものである。

相剰剤として特に好適に使用し得る一般式ＣＩ）の化合
物は、 式中、 ＡはＣ，Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ
ｒＣ１−アルケニロキシ、Ｃ□〜Ｃｍ−フルキルチオ、
Ｃｒ−０４−アルキルアミノ又はジー（Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル）−アミノを表わし、Ｒ）、−Ｒ＠は同−又は異
なっており、水素、ニトロ、任意にハロゲン置換されて
いてもよいＣ８〜Ｃ４−アルキル又は０１〜Ｃ４−アル
キルチオ−Ｃ，−Ｃ，−アルキルを表わし、又は基Ｒん
Ｒ”のうちの２つは、それらが結合している炭素原子と
一緒に、メチレン又はエチレン基により橋かけされて複
環を形成し得る５員又は６員のシクロアルキル又はシク
ロアルケニル環を形成し、並びに ｎ及びｍは同−又は異なっており、０又は１を表わす、 ものである。

ここで非常に特に好適な一般式（夏）の化合物は、 式中、 ＡはＣ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ，−Ｃ６−アルコキシ
を表わし、 Ｂ　Ｉ、Ｂ　ａは同−又は異なっており、水素又は任意
に塩素又は臭素により置換されていてもよいＣＸ、Ｃ、
−アルキルを表わし、並びにｎ及びｍは同−又は異なっ
ており、０又は１を表わし、ｍは好適には０又は１を表
わしそしてｎは好適には０を表わす、 ものでるる。

ｎ及びｍの意味に関して、以下の好適な一般式（Ｉ）の
化合物が得られる： ｎ及びｍが両方とも０を示すならば、好適にＡは任意に
ハロゲン置換されていてもよい（好適には置換されてい
ない）０１〜Ｃ４−アルキルを表わし、 Ｒ′及びＲ３は水素を表わし、及び Ｒ１及びＲ４は、同−又は異なっており、水素又は任意
にハロゲン置換されていてもよいＣ８〜Ｃ６−アルキル
を表わすか、又はＲ２及びＲ４は、それらが結合してい
る炭素原子と一緒に、メチレン又はエチレンにより橋か
けされて複環を形成し得る５員又は６員のシクロアルキ
ル又はシクロアルケニル環を形成する。

ｍが１を示し且つｎが０を示すならば、好適には Ａは任意にハロゲン置換されていてもよい（好適には置
換されていない）ＣＩ−Ｃ４−アル　　・キルを表わし
、 ＲζＲ１，Ｒ５及びＲ６は、同−又は異なっており、水
素又は任意にハロゲン置換されていてもよいＣ（−Ｃ６
−アルキルを表わし、及びＲ３及びＲ４は、同−又は異
なっており、水素又は任意にハロゲン置換されていても
よいＣ１〜Ｃ６−アルキルを表わすか、又はＲ３及びＲ
４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレ
ン又はエチレン基によシ橋かけされて複環を形成し得る
５員又は６員のシクロアルキル又はシクロアルケニル環
を形成する。

ｎ及びｍが１を示すならば、好適には Ａは任意にハロゲン置換されていてもよい（好適には置
換されていない）０１〜Ｃじアルキルを表わし、及び Ｒ１Ｒ’は、同−又は異なっており、水素又はＣ（、、
Ｃ６−アルキルを表わす。

特に好適な一般式（＋）の化合物は、Ａがエチルを表わ
す化合物である。

基Ｒ１又はＲ２のうちの少なくとも１つが水素を表わし
、且つｎが０を表わすならば基Ｒ５及びＲ６のうちの少
なくとも１つが水素を表わし、そしてｎが１を表わすな
らば基Ｂ丁及びＲ６のうちの少なくとも１つが水素を表
わす該化合物は、さらに好適でらる。実施例３．４．５
．７．１０及び１１の化合物が最も好適である。

一般式（＋）の化合物は公知であるか又は公知の方法及
び工程により製造し得る（例えば５ｙｎｔｈ。

Ｒｅａｃｔ、Ｉｎｏｒｇ、、８（ｅｔ、　−Ｏｒｇ、Ｃ
ｈｅｔｎ、　１９７６　。

６（２）、１３３−１５５頁及び米国特許明細書用３．
　ＯＯ６，９４７号参照）。

従って式（Ｉ）の化合物は、一般式（ｖ）式中、 Ｈαｌはハロゲン、特に塩素を表わし、及びＡは上記の
意味を有する、 の、それ自体公知のハロゲン化物を式（Ｉ％式％（） 式中、 ＲＬＲ”並びにｎ及びｍは上記の意味を有する、 の、それ自体公知の化合物と、適当ならば酸受容体、例
えばトリエチルアミン又は炭酸カリウム、の存在下で且
つ適当ならば希釈剤、例えばトルエン又はアセトニトリ
ル、を使用して、０〜１１０℃の温度で反応させる方法
により得られる。仕上げは従来の方法により、例えば水
で希釈した反応混合物からトルエンを用いて生成物を抽
出し、該有機相を水で洗浄し、乾燥しそして蒸留又はい
わゆる“初期蒸留”、すなわち最後の揮発成分から生成
物を取り出すために減圧下で適度に高められた温度に長
時間加熱することにより、行なわれる。

該化合物は、その屈折率、融点、Ｒｆ値又は沸点により
特徴づけられる。

一般式（Ｉ）の相剰剤及び活性化合物（殺節足動物剤）
のＭ量比は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、
相剰剤として使用される式（Ｉ）の化合物は、他の活性
化合物と１：ｌＯＯ〜１００＝１、好適には１：５〜５
：１の混合比（重量部）で使用される。

本発明に従う活性化合物配合物は、迅速なノックダウン
（ｋｎｏｃｋ−ｄｏｗｎ）作用を有するのみならず、農
業、林業、貯薫製品及び材料の保護及び衛生分野におい
て遭遇する動物有害生物（ｐｅＳｔ）、特に昆虫及びダ
ニ（ｍｉｔｅ）の絶滅をもたらす。それらは通常の敏感
性及び抵抗性の種及び全ての又はある成長段階に対して
活性である。

式（Ｉ）の化合物を用いて防除され得る有害生物には、
次のものが包含される二等脚目（ｌ　ｓｏ　−ｐｏｄａ
　）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ
ｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、及びボルセリオ・スカ
バー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ　）　ニジミ
目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ　）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（Ｉ−ｅｐｔｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎ
ａ　）　　：直翅目（Ｑ　ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）のも
の、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｅ３　Ｉａｔｔ
ａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブリ（Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコ
ファ工・マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅ
ｒａｅ　＞、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　Ｉａｔｔｅｌｌ
ａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（
Ａ　ｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓン、ケラ（Ｇｒ
ｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、　）　、ｔ’／＋ｊマハ
ッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍ１ａ
ｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ　）　、及びシストセルシカ争
グレガリア（Ｓ　ｃｈ’ｉ　ｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅΩ
ａｒｉａ）　　； ハサミムシ目（Ｑ　ｅｒｍａｐｔｅｒａ　）のもの、例
えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃ
ｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　　）　　：　　：シロ
アリ目（ｌ　５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ
、）　；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ　＞のもの、例
えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ
　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　）　、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａ
ｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）及ヒケモノホソシラミ（ｌ
　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、　）　　；ハジラミ
目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）　ノもの、例、１　ハケ
モノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、
　）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　Ｓｐｐ、　
）　；半翅目（Ｈ１３ｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、ナ
ンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ　
）　、ｏドニウス・プロＩＪクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　
ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ
　５ｉｌｌｙ、）　：同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ＞の
もの、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、　）及び
キジラミ（ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）　：鱗翅目（Ｌ　
ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばスジコナマダラ
メイガ（Ｅ　ｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）
及びハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌ
ｌａ）　；鞘翅目（ｃｏ＋ｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、
例えば７ノピウムΦプンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　
ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）　、−１ナナガシンクイムシ（Ｒ
ｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ　）、プルキ
ジウス・オフチクラス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂ
　−ｔｅｃｔｕｓ）　、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａ
ｎｔｈｏ−ｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　
、ヒロトルペス争パジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　
ｂａｊｕｌｕｓ　）　、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚ
ａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓ）ｓ）　、コ
クゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　
、カツオブシムシ（Ｑｅｒｍｅｓｔｅｓ　’ｉｔ）＋１
．　）　、　トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏ−ｄｅｒｌｌａ
　ＳｐＨ，）　、アントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ
ｓｐｐ、）　、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐ
ｐ、　）　、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ
、）　、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）　
、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　ｈｏｌｏ
ｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂ
ｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　）　、コ’）メストモ
ト−Ｆ（Ｔｒｌｂｏｌｆｕｍ　ｓｐｐ、　）及びチャイ
ロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍ０１ｉ
ｔｏｒ　）　：膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばラシウス（ｌ　ａｓｉｕｓ　Ｓｐｐ　）　、
イエヒメアリ（Ｍ　ｏｎｏｍｏｒｉ−ｕｍ　ｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓｐｐ、　）
　：双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ
（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、　）　、ハ？ダラカ（Ａ　ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓｓｐｐ、）、イエ力（ＣｕｌｅＸ　ｓｐｐ
、　）　、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ
ｌａ　ｍｅ＋ａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（ｌｙ
ｌｕｓｃａ　Ｓｐｐ、　）　、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎ
ｎｉａｓｐｐ、）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａ
ｌｌｉ−ｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａ＋ａ）
　、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、）　、オビキン
バエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ、　）、ウマバエ
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、ｔ：　ツ
ボホス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　５ｌ）ｌ）、　）　
、ザシパエ（３ｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ、）、ヒツジバエ
（ｏｅｓｔｒｕｓ　５ｌ）Ｉ）、　）　、ウシバエ（Ｈ
ｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、　）及びアブ（Ｔ　ａｂａ
ｎｕｓＳｔ）＋１．）　： ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）のもの、例え
ばケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅ
ｏｐｉｓ　）及びナガノミ（Ｑｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
　５Ｅｌｐ　、　）　：蜘形綱（Ａ　ｒａｃｈｎｌｄａ
）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（３ｃｏｒｐｉ
ｏ　ｍａｕｒｕｓ　）及びラトロデクタスーＶクタンス
（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　：ダニ
目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナダニ
（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ
ｓｐｐ、）　、カズキダニ（Ｑ　ｒｎｉｔｈＯｄｏｒＯ
５Ｓｐｐ、　）、ワクモ（［）ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　
ｇａｌｌｉｎａｅ　）　、オウシマダニ（３ｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　、ｍｌイタマダニ（Ｒｈ＋−ｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　、アンブリオ’？
　（Ａ　ｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ、）、イボマダニ（Ｈ
ｙａｌｏｍｌｌａ　ｓｐｐ、）　、マダニ（Ｉ　ｘｏｄ
ｅｓ　ｓｐｐ、　）　、キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏ
ｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　）　、ショクｔ＝ヒゼンタニ
（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　）及びヒゼンダニ
（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅｓ　５ＤＩ）、　）　。

式（Ｉ）の化合物と他の活性化合物との活性化合物配合
物は通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤
、粉末、粉剤、泡剤、ペースト、溶解性粉末、エーロゾ
ル、ａ厚懸濁乳剤活性化合物を含浸させた天然及び合成
物質、重合体物質中の極小カプセル及びざらに燃焼装置
、例えば燻蒸用カートリッジ、ｉ蒸用缶及び燻蒸用コイ
ル等、と共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物の混
合物を伸展剤、即ち液体溶媒、圧力下で液化した気体及
び／又は固体担体、と、随時表面活性剤、すなわら乳化
剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を用いて、混合
することより製造することができる。

伸展剤として水を用いる場合は、有機溶媒は例えば補助
溶媒として用いることもできる。液体溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキ
サン、又はパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例え
ばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及
びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキザノン
、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメ
チルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の伸展剤又は担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、又はケイソウ土並びに粉砕した
合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシ
リケートを用いることができる。粒剤に対する固体の担
体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに態別及び有機の
ひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いること
ができる。

乳化剤及び／又は発泡剤として、非イオン性及び陰イオ
ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル及びアルキル
スルホネートを用いることができる。分散剤には例えば
リグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが含ま
れる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートを配合剤中に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合剤は一般に　０．１〜９５重量％、好ましくは０．
５〜９０重ｆｆｉ　９６の活性化合物配合物を含有する
。

本発明に従う活性化合物配合物は、それらの商業的に入
手可能なタイプの配合剤の形で及び／又はこれらの配合
剤から製造された使用形態で使用される。

商業的に入手可能な配合剤から製造された使用形態の全
活性化合物含量（相乗剤を含む）は広範囲にわたって変
化させることができる。該使用形態の活性化合物濃度は
０．００１〜９５重量％の、好ましくは０．０１〜１０
重量％の活性化合物配合物であり得る。

該化合物は該使用形態に適する通常の方法で使用される
。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、該活性化合物配合物は、木材及び土
壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質
上でのアルカリに対する良好な安定性を有することによ
り特徴づけられる。

本発明に従い使用され得る式（Ｉ）の化合物の活性は以
下の生物学的実施例により例証され得る。

Ｄ）　　Ｃ１ｌ、−１１Ｎ−Ｃ−０−Ｎ＝Ｃ−５−Ｃ１
ｌ。

Ｅ）２ｓ％ｉ度抽出物としての天然液のビレスリリ　　
　　　　　　　Ｘ　　　　　　　　　　　　１．ｏｒ＋
＋　　　　　　　　　　　　ω　　　　　　　　　０ｒ
−−ｆ’−Ｆ ｌＪ”ｌ　ｒ−（ｒｌの １．実験方法 ］剰剤用ＫＴ、。。試験 試（検動物：ムスカ・ドメスチカ（Ｉ１ｆｕｓｃａ　ｄ
ｏｗｔｓｔｉ−ｃａ）、ウェイ”ｆ７の系統（Ｆｇｙｒ
ｎａｎイ５８ｔｒαｆｆ１ｓ）　（カルバミン酸エステ
ル及びＰエステルに対し抵抗） 容　　媒：アセトン 活性化合物、相別剤及び活性化合物と相別剤とつ混合物
から溶液をつ（リ、？−５ｍｌの該溶液をぺ・９皿中の
９．５　ｃｍ直径のｒ紙円板上にピペットで多す。Ｆ紙
は溶液を吸収する。溶媒が完全に蒸発するまでベトリ皿
は開けたままにしておく。２５つ試験動物を次いでぺ）
　ｌＪ皿の中に入れ、皿をガラス蓋でおおう。

試験動物の状態を６時間まで連続的にチェック−る。１
００φのノックダウン作用に必要な時間：決める。６時
間後にＫＴｌｏｏが達成されないならず、ノックダウン
された動物の割合を決める。

活性化召物、相判剤及び混合物の濃度及びその″「用は
以下の表からみることができる。

−ｄＲｄ９　　　　　　ｃｌｌｌｌ　　ｃｌｌ）　　−
１Ｃ１１）ｄｌ） １７”ｌ　　ｌｊ＋Ｉ　　ＯＣＩ　　ＯＯＯＯヘヘ（ｈ
　　ＣＳ　ｌ”ｌ　ＯＮ　９　（７Ｎ　ＯＩＩ　　　Ｉ
Ｉ　　　ＩＩ　　　　　　ＩＩ　　　ＩＩ　　　ＩＩ　
　　ＩＩ　　　ＩＩ　　　１１１１１１＋１１１１１ −へｎマＬ１＋１ψさのＯ○ ＋＋＋十＋十＋十十十十 ＜＜＜＜＜＜＜＜＜＜　　べ 十十十十＋十＋＋＋＋＋＋ 百　１！１ｌｃＱ　　丙　−−１）口　ｍ　−山　−−
十＋十十＋十十十十 つ０００００００００ Ｊ（Ｊ（、ｌ（Ｊ（ＪＵ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ十十十十＋　
　　　　　　十十十＋＋ ΩΩロロΩ　闇閾閾闇囚 ト＋十十十＋十十＋ Ｓ　　　＋　　＋　　　　　　＋　　　十　　＋　　　
十　　＋　　　十−＋十＋十十十＋＋十＋ ｏｏｏ口ＯＯＯＯＯＯ Ｖ、　：ｇｘｘｘｘｘｘｘｘ 本発明に従い使用され得る相剰剤の製造は以下の実施例
により例証され得る。

実施例１ １）２−エチル−５，５−ジメチル−１，３，２−ジオ
キソホスボリナン−２−スルフィド３００＋ｎｌの塩化
メチレン中の２ｏｇ（ｏ、２モル）のネオペンチルグリ
コールと４０．４１！（０，４モル）のトリエチルアミ
ンとの混合物を、３００ｍＡ！のトルーｃンに溶カＬり
３　Ｚ　６　ｇ　（０，２モル）のエタンチオホスホン
酸ジクロリドに、２０℃で３時間のうちに加えた。混合
物を２０℃で１２時間攪拌し、固体を戸別し、Ｆ液を硫
酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を水ポンプ真空下で留
去し、そして揮発成分を油ポンプ真空（５０℃浴／　０
．１　ミＩＪバール）で取り除く。さらに精製するため
に、生成物を再ｊ塩化メチレン中のとりだし、混合物を
シリカゲヤ上で吸引濾過し、上記の如くして生成物から
揮発成分を取り除く。１．５０４２の屈折率をもつ２−
エチル−５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキソホス
ホリチン−２−スルフィド２０．４ｇ（理論の５３％）
が残留物として得られる。

以下の化合物を同様にして得ることができる（沸点の場
合には、圧力はミリバールで与えである）。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
   若しくはＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノを表わすか
   、又はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニロ
   キシ、アルキルチオ、アラルキル、アラルコキシ、フェ
   ニル、フェノキシ及びフェニルチオから成る群からの、
   任意に置換されていてもよい基を表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ
   ＾７及びＲ＾８は同一又は異なっており、水素を表わす
   か、又はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル及
   びアルキルチオアルキルから成る群からの、任意にハロ
   ゲン置換されていてもよい基を表わすか、又はハロゲン
   、ニトロ若しくはジアルキルアミノアルキルを表わすか
   、又は任意に置換されていてもよいフェニル若しくはベ
   ンジルを表わす、ここにおいて、基Ｒ＾１〜Ｒ＾８のう
   ちの２つは、それが結合している炭素原子と一緒に、任
   意に置換されていてもよい単環又は複環を形成し得、並
   びにｎ及びｍは同一又は異なっており、０又は１を示す
   、 の化合物を少なくとも１つ、殺節足動物活性化合物に加
   えて、相剰剤として含有する有害生物防除剤。 ２、一般式（ I ）において、 Ａはアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ若しくはＮ−フェ
   ニル−Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノを表
   わすか、又は任意にハロゲン置換されていてもよいＣ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニル、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ、フェニル、ベンジル、ベンジロキシ若しくは
   フェネトキシを表わすか、又はハロゲン、シアノ、ニト
   ロ、カルバモイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルチオ及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニ
   ルから成る群からの基によって置換されていてもよいフ
   ェノキシを表わし、 Ｒ＾１〜Ｒ＾８は同一又は異なっており、水素、ハロゲ
   ン、ＮＯ＿２を表わすか、ハロゲンで置換されていても
   よいＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキルを表わすか、又はＣ＿２
   〜Ｃ＿８−アルケニル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル）−アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ベンジル又はフェニルを表わ
   し、又は基Ｒ＾１〜Ｒ＾８のうちの２つは、それが結合
   している炭素原子と一緒に、メチル又はエチルで置換さ
   れ得且つメチレン又はエチレン基により橋かけされて複
   環を形成し得る、Ｃ＿５〜Ｃ＿７−シクロアルキル又は
   −シクロアルケニル環を形成し、並びに ｎ及びｍは同一又は異なっており、０又は１を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の有害生物防除剤。 ３、一般式（ I ）において、 ＡはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アル
   コキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルケニロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ
   又はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノを表わ
   し、 Ｒ＾１〜Ｒ＾８は同一又は異なっており、水素、ニトロ
   、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルを表わし、又は基Ｒ＾１〜Ｒ＾８
   のうちの２つは、それが結合している炭素原子と一緒に
   、メチレン又はエチレン基により橋かけされて複環を形
   成し得る５員又は６員のシクロアルキル又はシクロアル
   ケニル環を形成し、並びに ｎ及びｍは同一又は異なっており、０又は１を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の有害生物防除剤。 ４、以下の活性化合物群： １、カルバミン酸エステル及び／又は ２、例えば天然に存在する及び合成ピレスロイドを包含
   するカルボン酸エステル類、及び／又は ３、例えば、チオ及びジチオ化合物を包含する、燐酸エ
   ステル及びホスホン酸エステルの如き、燐化合物、 からの殺節足動物活性化合物を少なくとも１つ含有する
   特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の有害生物
   防除剤。 ５、殺節足動物活性化合物として少なくとも１つのカル
   バミン酸エステルを含有する特許請求の範囲第１〜４項
   のいずれかに記載の有害生物防除剤。 ６、相剰剤と殺節足動物剤が１：１００〜１００：１の
   混合比（重量による）で存在する特許請求の範囲第１〜
   ５項のいずれかに記載の有害生物防除剤。 ７、有害生物防胸剤中の相剰剤としての特許請求の範囲
   第１項記載の一般式（ I ）の燐−複素環式化合物の使
   用。 ８、殺節足動物活性化合物として少なくとも１つのカル
   バミン酸エステルを含有する有害生物防除剤中の相剰剤
   としての特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の
   燐−複素環式化合物の使用。 ９、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の一般
   式（ I ）の化合物及び少なくとも１つの殺節足動物活
   性化合物を有害生物又はその環境に作用させることを特
   徴とする有害生物、好適には節足動物、特に昆虫及びク
   モガタ網動物、を防除する方法。 １０、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の一
   般式（ I ）の化合物及び少なくとも１つの殺節足動物
   活性化合物を不活性担体、希釈剤及び／又は表面活性物
   質と混合させることを特徴とする、特許請求の範囲第１
   〜６項のいずれかに記載の有害生物防除剤の製造方法。 １１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。