JPS6151586B2 - - Google Patents
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- JPS6151586B2 JPS6151586B2 JP7511478A JP7511478A JPS6151586B2 JP S6151586 B2 JPS6151586 B2 JP S6151586B2 JP 7511478 A JP7511478 A JP 7511478A JP 7511478 A JP7511478 A JP 7511478A JP S6151586 B2 JPS6151586 B2 JP S6151586B2
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- triphenylmethanols
- imidazolyl
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- triphenylmethylimidazole
- penta
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はペンタ―（１―イミダゾリル）―ホス
ホラン類とトリフエニルメタノール類とを反応さ
せる事を特徴とする１―トリフエニルメチルイミ
ダゾール類の製法に関するものである。
ホラン類とトリフエニルメタノール類とを反応さ
せる事を特徴とする１―トリフエニルメチルイミ
ダゾール類の製法に関するものである。
ペンタ―（１―イミダゾリル）―ホスホラン類
としては例えば、一般式(1) （式中、R1，R2およびR3は同一又は異なる水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ア
リール基、シアノ基、低級アルコキシ基、ニトロ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
アミノ基、低級アルキルメルカプト基、低級アル
キルスルホニル基およびハロゲン原子を示す。） によつて示されるペンタ―（１―イミダゾリル）
―ホスホラン類があげられる。前記式中において
低級とは炭素数１〜８個を示す。
としては例えば、一般式(1) （式中、R1，R2およびR3は同一又は異なる水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ア
リール基、シアノ基、低級アルコキシ基、ニトロ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
アミノ基、低級アルキルメルカプト基、低級アル
キルスルホニル基およびハロゲン原子を示す。） によつて示されるペンタ―（１―イミダゾリル）
―ホスホラン類があげられる。前記式中において
低級とは炭素数１〜８個を示す。
本反応において使用されるトリフエニルメタノ
ール類とは置換又は無置換のフエニル基を有する
トリフエニルメタノールを意味する。置換のフエ
ニル基としては例えば、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、低級アルキル基、アリール基で置換された
置換フエニル基があげられ、具体的にはパラニト
ロフエニル、オルトクロルフエニル、パラメトキ
シフエニル、メタメチルフエニルおよびビフエニ
ル基等があげられるが、特にこれに限定するもの
ではない。
ール類とは置換又は無置換のフエニル基を有する
トリフエニルメタノールを意味する。置換のフエ
ニル基としては例えば、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、低級アルキル基、アリール基で置換された
置換フエニル基があげられ、具体的にはパラニト
ロフエニル、オルトクロルフエニル、パラメトキ
シフエニル、メタメチルフエニルおよびビフエニ
ル基等があげられるが、特にこれに限定するもの
ではない。
本発明により得られる１―トリフエニルメチル
イミダゾール類としては、たとえば一般式(1)のト
リ―（１―イミダゾリル）―ホスホラン類と、前
記トリフエニルメタノール類とを反応させて得ら
れる１―トリフエニルメチルイミダゾール類があ
げられる。
イミダゾール類としては、たとえば一般式(1)のト
リ―（１―イミダゾリル）―ホスホラン類と、前
記トリフエニルメタノール類とを反応させて得ら
れる１―トリフエニルメチルイミダゾール類があ
げられる。
本発明によつて得られる１―トリフエニルメチ
ルイミダゾール類は公知化合物であり、抗菌活性
を示す事が既に知られている〔Chem.Ber.，92
巻，92頁（1959年）；Chem.Ber.，93巻，570頁
（1960年）；Chem.Ber.，93巻，576頁（1960
年）；特公昭47―18752号公報〕。これらの公知製
法はトリフエニルメチルハライド類とイミダゾー
ル類の銀塩又はナトリウム塩と反応させる方法で
あるが、これらの方法は一連の欠点を有するので
ある。例えばイミダゾール類の銀塩は光に対して
の安定性を欠く事、さらには非常に高価な原料で
ある事などである。一方トリフエニルメチルハラ
イド類は水に対して不安定であり加水分解をうけ
やすいのである。しかもこれら公知製法において
は収率が50％以下の低収率である欠点を有してい
るのである。本方法において使用されるトリフエ
ニルメチルハライド類は、一般にはトリフエニル
メタノール類より製造されうるのである。従つて
トリフエニルメタノール類を出発原料として使用
し１―トリフエニルメチルイミダゾール類を製造
する場合はトリフエニルメチルハライド類を製造
する工程が省略出来るという大きな工業的利点を
有するのである。
ルイミダゾール類は公知化合物であり、抗菌活性
を示す事が既に知られている〔Chem.Ber.，92
巻，92頁（1959年）；Chem.Ber.，93巻，570頁
（1960年）；Chem.Ber.，93巻，576頁（1960
年）；特公昭47―18752号公報〕。これらの公知製
法はトリフエニルメチルハライド類とイミダゾー
ル類の銀塩又はナトリウム塩と反応させる方法で
あるが、これらの方法は一連の欠点を有するので
ある。例えばイミダゾール類の銀塩は光に対して
の安定性を欠く事、さらには非常に高価な原料で
ある事などである。一方トリフエニルメチルハラ
イド類は水に対して不安定であり加水分解をうけ
やすいのである。しかもこれら公知製法において
は収率が50％以下の低収率である欠点を有してい
るのである。本方法において使用されるトリフエ
ニルメチルハライド類は、一般にはトリフエニル
メタノール類より製造されうるのである。従つて
トリフエニルメタノール類を出発原料として使用
し１―トリフエニルメチルイミダゾール類を製造
する場合はトリフエニルメチルハライド類を製造
する工程が省略出来るという大きな工業的利点を
有するのである。
以上の観点からその後トリフエニルメタノール
類とイミダゾール類とを反応させる改良製法が検
討されてきた。例えばトリフエニルメタノール類
とイミダゾール類を140〜230℃の温度で加熱する
事により、１―トリフエニルイミダゾール類が製
造されうる（特公昭47―20015号公報）。
類とイミダゾール類とを反応させる改良製法が検
討されてきた。例えばトリフエニルメタノール類
とイミダゾール類を140〜230℃の温度で加熱する
事により、１―トリフエニルイミダゾール類が製
造されうる（特公昭47―20015号公報）。
本方法においてはトリフエニルメチルハライド
類を使用していないという工業的利点を有するの
であるが、その反面不活性なトリフエニルメタノ
ール類を使用しているため、工業的不利な高温を
必要としなければならない事および収率が低い事
等の欠点を有するのである。
類を使用していないという工業的利点を有するの
であるが、その反面不活性なトリフエニルメタノ
ール類を使用しているため、工業的不利な高温を
必要としなければならない事および収率が低い事
等の欠点を有するのである。
このようにトリフエニルメタノール類は一般に
トリフエニルメチルハライド類よりも不活性であ
るため反応性に著しく乏しいのである。従つて工
業的に有利な温度で反応を行なう場合は、イミダ
ゾール類を活性な誘導体に導く必要があるのであ
る。従つて原料としてトリフエニルメタノール類
を使用する場合は、その反応が限定され、現在の
所２つの方法だけしか知られておらず、１―トリ
フエニルメチルイミダゾール類の数多くの公知製
法はそのほとんどが出発原料としてトリフエニル
メチルハライド類を使用しているのである。現在
イミダゾール類の活性誘導体を使用した例として
知られている唯一の方法はチオニルイミダゾリド
〔Ann.第694巻86頁（1966年）〕とトリフエニルメ
タノール類との反応である（特開昭46―1522号公
報）。
トリフエニルメチルハライド類よりも不活性であ
るため反応性に著しく乏しいのである。従つて工
業的に有利な温度で反応を行なう場合は、イミダ
ゾール類を活性な誘導体に導く必要があるのであ
る。従つて原料としてトリフエニルメタノール類
を使用する場合は、その反応が限定され、現在の
所２つの方法だけしか知られておらず、１―トリ
フエニルメチルイミダゾール類の数多くの公知製
法はそのほとんどが出発原料としてトリフエニル
メチルハライド類を使用しているのである。現在
イミダゾール類の活性誘導体を使用した例として
知られている唯一の方法はチオニルイミダゾリド
〔Ann.第694巻86頁（1966年）〕とトリフエニルメ
タノール類との反応である（特開昭46―1522号公
報）。
本発明者らは有機りん化合物の合成研究中、五
塩化りんと１―無置換―イミダゾール類との反応
によつて得られるペンタ―（１―イミダゾリル）
―ホスホラン類はトリフエニルメタノール類とよ
り容易に反応し、１―トリフエニルメチルイミダ
ゾール類を形成する事を初めて見い出したのであ
る。
塩化りんと１―無置換―イミダゾール類との反応
によつて得られるペンタ―（１―イミダゾリル）
―ホスホラン類はトリフエニルメタノール類とよ
り容易に反応し、１―トリフエニルメチルイミダ
ゾール類を形成する事を初めて見い出したのであ
る。
本発明方法の特徴は、前記に示される様にトリ
フエニルメタノール類を原料としている大きな工
業的利点を有するのみならず、反応は工業的に不
利な高温を必要とせず、150℃以下の温度でも反
応は充分に進行する事等があげられる。
フエニルメタノール類を原料としている大きな工
業的利点を有するのみならず、反応は工業的に不
利な高温を必要とせず、150℃以下の温度でも反
応は充分に進行する事等があげられる。
本発明方法をさらに詳しく説明すると、ペンタ
―（１―イミダゾリル）―ホスホラン類はイミダ
ゾール類のトリアルキルシリル体と五塩化リンと
の反応によつて製造される。または五塩化りんと
五塩化りんに対して５倍モル以上の窒素原子が無
置換のイミダゾール類を酸結合剤の存在下反応さ
せる事によつて製造されうる。酸結合剤としては
通常反応に支障をきたさない塩基を使用するので
あるが、特にピリジン、トリエチルアミン等の第
３級有機アミン塩基又は原料のイミダゾール類を
使用するのが好ましい。溶媒としてはトルエン、
ベンゼン等芳香族炭化水素化合物、クロロホルム
または塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素、テ
トラヒドロフラン等エーテル系溶媒、ジメチルホ
ルムアミド、ピリジン、アセトニトリル等の含窒
素化合物およびジメチルスルホキシド等の含硫黄
化合物等があげられるが、特にこれに限定するも
のではない。さらにまた本反応は発熱反応である
ため、冷却する事が望ましい。
―（１―イミダゾリル）―ホスホラン類はイミダ
ゾール類のトリアルキルシリル体と五塩化リンと
の反応によつて製造される。または五塩化りんと
五塩化りんに対して５倍モル以上の窒素原子が無
置換のイミダゾール類を酸結合剤の存在下反応さ
せる事によつて製造されうる。酸結合剤としては
通常反応に支障をきたさない塩基を使用するので
あるが、特にピリジン、トリエチルアミン等の第
３級有機アミン塩基又は原料のイミダゾール類を
使用するのが好ましい。溶媒としてはトルエン、
ベンゼン等芳香族炭化水素化合物、クロロホルム
または塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素、テ
トラヒドロフラン等エーテル系溶媒、ジメチルホ
ルムアミド、ピリジン、アセトニトリル等の含窒
素化合物およびジメチルスルホキシド等の含硫黄
化合物等があげられるが、特にこれに限定するも
のではない。さらにまた本反応は発熱反応である
ため、冷却する事が望ましい。
本反応においては通常反応は定量的に進行し、
ペンタ―（１―イミダゾリル）―ホスホラン類を
与えるのである。
ペンタ―（１―イミダゾリル）―ホスホラン類を
与えるのである。
ペンタ―（１―イミダゾリル）―ホスホラン類
とトリフエニルメタノール類との反応において
は、前記の方法で得られるペンタ―（１―イミダ
ゾリル）―ホスホラン類は特に単離精製の必要は
なく、前記の方法で得られる反応混合物に直接ト
リフエニルメタノール類を加えて反応しても目的
物である１―トリフエニルメチルイミダゾール類
が好収率で得られるのである。
とトリフエニルメタノール類との反応において
は、前記の方法で得られるペンタ―（１―イミダ
ゾリル）―ホスホラン類は特に単離精製の必要は
なく、前記の方法で得られる反応混合物に直接ト
リフエニルメタノール類を加えて反応しても目的
物である１―トリフエニルメチルイミダゾール類
が好収率で得られるのである。
本反応はジメチルホルムアミド等の極性溶媒中
で反応は円滑に進行し、好収率で目的物を与える
のである。
で反応は円滑に進行し、好収率で目的物を与える
のである。
次に実施例によりその詳細を説明する。
実施例 １
五塩化燐2.1ｇとクロロホルム50mlの混合物に
氷冷下イミダゾール6.8ｇを含むクロロホルム溶
液50mlを滴下する。滴下後室温で１時間反応混合
物を撹拌し、トリフエニルメタノール2.6ｇを加
え、次に常圧防湿下クロロホルムを留去し、ジメ
チルホルムアミド40mlを加え、140〜130℃で３時
間加熱撹拌する。反応後溶媒を減圧留去し、得ら
れる残渣をクロロホルム抽出し、クロロホルム層
を水洗、芒硝乾燥後溶媒留去して得られる固形物
をイソプロピルエーテルで洗浄すると、融点217
〜220℃の１―トリフエニルメチルイミダゾール
が2.8ｇ得られる。アセトニトリルより再結晶す
ると融点が220〜221℃に上昇する。
氷冷下イミダゾール6.8ｇを含むクロロホルム溶
液50mlを滴下する。滴下後室温で１時間反応混合
物を撹拌し、トリフエニルメタノール2.6ｇを加
え、次に常圧防湿下クロロホルムを留去し、ジメ
チルホルムアミド40mlを加え、140〜130℃で３時
間加熱撹拌する。反応後溶媒を減圧留去し、得ら
れる残渣をクロロホルム抽出し、クロロホルム層
を水洗、芒硝乾燥後溶媒留去して得られる固形物
をイソプロピルエーテルで洗浄すると、融点217
〜220℃の１―トリフエニルメチルイミダゾール
が2.8ｇ得られる。アセトニトリルより再結晶す
ると融点が220〜221℃に上昇する。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 85.13％ 5.85％ 9.03％
（C22H18N2として）
実測値 85.09％ 5.75％ 8.97％
実施例 ２
実施例１と同様の方法にてトリフエニルメタノ
ールのかわりにｏ―クロルフエニルジフエニルメ
タノールを使用し、１―〔ｏ―クロルフエニルジ
フエニルビスフエニルメチル〕イミダゾールを得
た。収率83％、融点140〜142℃ 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 76.63％ 4.97％ 8.12％ （C22H17N2Clとして） 実測値 76.48％ 4.74％ 8.01％
ールのかわりにｏ―クロルフエニルジフエニルメ
タノールを使用し、１―〔ｏ―クロルフエニルジ
フエニルビスフエニルメチル〕イミダゾールを得
た。収率83％、融点140〜142℃ 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 76.63％ 4.97％ 8.12％ （C22H17N2Clとして） 実測値 76.48％ 4.74％ 8.01％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ペンタ―（１―イミダゾリル）―ホスホラン
類とトリフエニルメタノール類とを極性溶媒中反
応させる事を特徴とする１―トリフエニルメチル
イミダゾール類の製法。 ２ ペンタ―（１―イミダゾリル）―ホスホラン
類がペンタ―（１―イミダゾリル）―ホスホラン
である特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３ トリフエニルメタノール類がトリフエニルメ
タノールである特許請求の範囲第１または２項記
載の製法。 ４ トリフエニルメタノール類がハロゲン原子で
置換されたフエニル基を有するトリフエニルメタ
ノール類である特許請求の範囲第１または２項記
載の製法。 ５ ハロゲン原子で置換されたフエニル基を有す
るトリフエニルメタノール類がｏ―クロルフエニ
ルジフエニルメタノールである特許請求の範囲第
４項記載の製法。 ６ １―トリフエニルメチルイミダゾール類が１
―トリフエニルメチルイミダゾールである特許請
求の範囲第１，２または３項記載の製法。 ７ １―トリフエニルメチルイミダゾール類がハ
ロゲン原子で置換されたフエニル基を有する１―
トリフエニルメチルイミダゾール類である特許請
求の範囲第１，２，４または５項記載の製法。 ８ ハロゲン原子で置換されたフエニル基を有す
る１―トリフエニルメチルイミダゾール類が１―
（ｏ―クロルフエニルジフエニルメチル）イミダ
ゾールである特許請求の範囲第７項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7511478A JPS552644A (en) | 1978-06-20 | 1978-06-20 | Preparation of n-substituted imidazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7511478A JPS552644A (en) | 1978-06-20 | 1978-06-20 | Preparation of n-substituted imidazole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS552644A JPS552644A (en) | 1980-01-10 |
| JPS6151586B2 true JPS6151586B2 (ja) | 1986-11-10 |
Family
ID=13566821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7511478A Granted JPS552644A (en) | 1978-06-20 | 1978-06-20 | Preparation of n-substituted imidazole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS552644A (ja) |
-
1978
- 1978-06-20 JP JP7511478A patent/JPS552644A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS552644A (en) | 1980-01-10 |
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