JPS6143156A - Ｎ，ｎ‐ジエチル‐ｎ′‐アリール‐ｎ′‐（ジクロロフルオロメチルチオ）‐スルフアミド及びその製造方法並びに使用 - Google Patents
Ｎ，ｎ‐ジエチル‐ｎ′‐アリール‐ｎ′‐（ジクロロフルオロメチルチオ）‐スルフアミド及びその製造方法並びに使用Info
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- JPS6143156A JPS6143156A JP60164179A JP16417985A JPS6143156A JP S6143156 A JPS6143156 A JP S6143156A JP 60164179 A JP60164179 A JP 60164179A JP 16417985 A JP16417985 A JP 16417985A JP S6143156 A JPS6143156 A JP S6143156A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規Ｎ、Ｎ−ジエチルーＮ′−７リールーＮ’
−（９９０ロフルオロメチルチオ）−Ｘルアアミド、
それらの製造及び殺微生物剤としてのそれらの使用に関
するものである。
−（９９０ロフルオロメチルチオ）−Ｘルアアミド、
それらの製造及び殺微生物剤としてのそれらの使用に関
するものである。
フルオロジクロロメチルチオ化合物及び植物保護におけ
るそれらの使用はドイツ特許公告第１゜１９３．４９８
号により公知である。Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ′−アリー
ル−Ｎ′−（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルファ
ミドは植物保護剤中の殺菌剤として記されている。
るそれらの使用はドイツ特許公告第１゜１９３．４９８
号により公知である。Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ′−アリー
ル−Ｎ′−（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルファ
ミドは植物保護剤中の殺菌剤として記されている。
微生物劣化から工業材料を保護するためのＮ−（トリハ
ロゲノメチルチオ）化合物の使用は公知である［米国特
許第２，５５３，７７０号、ジャーナル オブ ア・グ
リカル゛チャー アンド ７−ドケミストリー（Ｊｏｕ
ｒｎ、 Ａｇｒ、 Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ、）Ｌ支
、３６５（１９６６）及び７エツテ、ザイ７エン。
ロゲノメチルチオ）化合物の使用は公知である［米国特
許第２，５５３，７７０号、ジャーナル オブ ア・グ
リカル゛チャー アンド ７−ドケミストリー（Ｊｏｕ
ｒｎ、 Ａｇｒ、 Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ、）Ｌ支
、３６５（１９６６）及び７エツテ、ザイ７エン。
アンストリツヒミツテｔしくＦ ｅｔｔｅ＋ Ｓ ｅｉ
ｆｅｎ＊ Ａ ｎ５ｔｒｉｃｈｓｉｔｔｅｌ）Ｇ ８．
２７２ （１９６６）］。しかしながら、それらの低い
溶解性の結果として、それらの工業的使用は満足できる
ものではない。
ｆｅｎ＊ Ａ ｎ５ｔｒｉｃｈｓｉｔｔｅｌ）Ｇ ８．
２７２ （１９６６）］。しかしながら、それらの低い
溶解性の結果として、それらの工業的使用は満足できる
ものではない。
塗料及びプラスチックコーティング中の殺微生物的に活
性な化合物としてのＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル
−Ｎ’ −（フルオロジクロロメチルチオ）−スルファ
ミドの作用はドイツ特許公告第１，２３８，１３９号中
に記されている。材木を害する菌類に対するこの物質の
作用もまた“ホルツ アルス ロー ラント ウエルク
ストッ７（Ｈｏｌｚ ｕｌｓ Ｒｏｈ−ｕｎｄ
Ｗｅｒｋｓｔｏｆｆ）３５ 、（１９７７）２３３〜２
３７ ”により公知である。しかしながら、この作用化
合物は、特に工業的な材料の保護に刻しては、不適当で
ある。たとえば、材木の保護剤に対して常用される配合
剤中にそれを溶解することはきわめて困難であり、その
ために必要な量の作用化合物を材木に（す与するために
は大量の配合剤を必要とする。
性な化合物としてのＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル
−Ｎ’ −（フルオロジクロロメチルチオ）−スルファ
ミドの作用はドイツ特許公告第１，２３８，１３９号中
に記されている。材木を害する菌類に対するこの物質の
作用もまた“ホルツ アルス ロー ラント ウエルク
ストッ７（Ｈｏｌｚ ｕｌｓ Ｒｏｈ−ｕｎｄ
Ｗｅｒｋｓｔｏｆｆ）３５ 、（１９７７）２３３〜２
３７ ”により公知である。しかしながら、この作用化
合物は、特に工業的な材料の保護に刻しては、不適当で
ある。たとえば、材木の保護剤に対して常用される配合
剤中にそれを溶解することはきわめて困難であり、その
ために必要な量の作用化合物を材木に（す与するために
は大量の配合剤を必要とする。
式
式中で
Ｒ１及びＲ２は同一であるか又は異なっており且つ水素
、低級アルキル又は））ロゲンを表わす の新規Ｎ、Ｎ−ノエチル＝Ｎ′−７リールーＮ′−（ジ
クロロフルオロメチルチオ）−スルファミドが見出され
た。
、低級アルキル又は））ロゲンを表わす の新規Ｎ、Ｎ−ノエチル＝Ｎ′−７リールーＮ′−（ジ
クロロフルオロメチルチオ）−スルファミドが見出され
た。
特に工業的な材料のための、作用化合物として、新規化
合物は卓越した殺微生物性を有し且つ塗料及び含浸剤中
の良好な溶解性を示す。
合物は卓越した殺微生物性を有し且つ塗料及び含浸剤中
の良好な溶解性を示す。
本発明においては、低級アルキルは、一般に、１乃至約
６炭素原子を有する紛状又は枝分れ炭化水素基を表わす
。、特に以下の基を挙げることかできる二メチル、エチ
ル、プロピル、インプロピル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、インペンチル、ヘキシル及びイソヘキシル。好
適な低級アルキル基はメチル基とエチル基である。
６炭素原子を有する紛状又は枝分れ炭化水素基を表わす
。、特に以下の基を挙げることかできる二メチル、エチ
ル、プロピル、インプロピル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、インペンチル、ヘキシル及びイソヘキシル。好
適な低級アルキル基はメチル基とエチル基である。
本発明においては、ハロゲンは７７索、塩素、臭素及び
沃素、好ましくは塩素を表わす。
沃素、好ましくは塩素を表わす。
好適な新規Ｎ、Ｎ−ジエチルーＮ′−アリール−Ｎ’
−（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルファミドは式 式中で Ｒ３は水素、メチル又はエチルを表わす、の化合物であ
る。
−（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルファミドは式 式中で Ｒ３は水素、メチル又はエチルを表わす、の化合物であ
る。
例として下記の新規Ｎ、Ｎ−ノエチルーＮ’−アリール
−Ｎ’ −（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルファ
ミドを挙げすことができる：Ｎ、Ｎ−ジエチルーＮ′−
フェニル−Ｎ′−（ジクロロフルオロメチルチオ）−ス
ルファミド、Ｎ、Ｎ−ノエチルーＮ’−（ｐ−）リル）
−Ｎ’ −（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルファ
ミド及びＮ、Ｎ−ノエチルーＮ’−（ｐ−クロロフェニ
ル）−Ｎ’−（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルフ
ァミド。
−Ｎ’ −（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルファ
ミドを挙げすことができる：Ｎ、Ｎ−ジエチルーＮ′−
フェニル−Ｎ′−（ジクロロフルオロメチルチオ）−ス
ルファミド、Ｎ、Ｎ−ノエチルーＮ’−（ｐ−）リル）
−Ｎ’ −（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルファ
ミド及びＮ、Ｎ−ノエチルーＮ’−（ｐ−クロロフェニ
ル）−Ｎ’−（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルフ
ァミド。
新規Ｎ、Ｎ−ジエチルーＮ′−アリール−Ｎ′−（ジク
ロロフルオロメチルチオ）−スルファミドの製造方法も
また見出されたが、この方法は弐式中で Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する、の置換されたス
ル７７ミドを式 ％式％ と、酸結合剤の存在において、反応させることを特徴と
している。
ロロフルオロメチルチオ）−スルファミドの製造方法も
また見出されたが、この方法は弐式中で Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する、の置換されたス
ル７７ミドを式 ％式％ と、酸結合剤の存在において、反応させることを特徴と
している。
本発明による方法は、たとえば、下式によって表わされ
るニ ジクロロフルオロメタンスル７エルクロリドはアンゲバ
ントヒエミー（Ａｎｇ、 Ｃｈｅｍ）７６．８０７ （
１９６４）により公知である。
るニ ジクロロフルオロメタンスル７エルクロリドはアンゲバ
ントヒエミー（Ａｎｇ、 Ｃｈｅｍ）７６．８０７ （
１９６４）により公知である。
Ｎ、Ｎ−ジエチル−Ｎ′−７リールスル７アミドは、Ｎ
、Ｎ−ジエチルスル７アミルクロリドとアニリン又は２
−１３−あるいは４−トルイジンから又は相当するハロ
ゲン化合物から、酸結合剤の存在において、それ自体公
知の方法により、製造することがで外る。
、Ｎ−ジエチルスル７アミルクロリドとアニリン又は２
−１３−あるいは４−トルイジンから又は相当するハロ
ゲン化合物から、酸結合剤の存在において、それ自体公
知の方法により、製造することがで外る。
本発明の方法のための酸結合剤は、たとえば、アルカリ
金属、好ましくはナトリウム及びカリウムの水酸化物及
び炭酸塩、又は、たとえばトリエチルアミン又はピリジ
ンのような、アミンとすることがでさる。
金属、好ましくはナトリウム及びカリウムの水酸化物及
び炭酸塩、又は、たとえばトリエチルアミン又はピリジ
ンのような、アミンとすることがでさる。
一般に、反応条件下に影響を受けることのない通常の溶
剤を、本発明の方法のための溶剤として用いることがで
きる。たとえばトルエンのような炭化水素、たとえばク
ロロベンゼンのような塩素化炭化水素、たとえばジオキ
サンのようなエーテル、又は水を例として挙げることが
できる。
剤を、本発明の方法のための溶剤として用いることがで
きる。たとえばトルエンのような炭化水素、たとえばク
ロロベンゼンのような塩素化炭化水素、たとえばジオキ
サンのようなエーテル、又は水を例として挙げることが
できる。
一般に、本発明による方法は１〜１００℃、好ましくは
２０〜５０℃の温度範囲内で行なわれる。
２０〜５０℃の温度範囲内で行なわれる。
一般に、本発明の方法は常圧で行なわれる。しかしなが
ら、加圧又は減圧下（たとえば０．５〜１．５バールの
圧力範囲内）で行なうこともできる。
ら、加圧又は減圧下（たとえば０．５〜１．５バールの
圧力範囲内）で行なうこともできる。
新規Ｎ、Ｎ−ジエチルーＮ′−アリール−Ｎ′−（ジク
ロロフルオロメチルチオ）−スルファミドは微生物と戦
うため、特に工業的な材料を保護するだめの作用化合物
として用いることができる。
ロロフルオロメチルチオ）−スルファミドは微生物と戦
うため、特に工業的な材料を保護するだめの作用化合物
として用いることができる。
本発明に従って、工業材料は工業において使用するため
に製造した非生活材料である。本発明による作用物質に
よって微生物類による変化又は分解から保護することが
できる工業材料の例としては接着剤、のり剤、紙及び板
紙、繊維製品、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品
、冷却潤滑剤及びその他の微生物による攻撃又は分解を
受ける可能性のある材料を挙げることができる。微生物
の繁殖によって害を受ける可能性のある生産工場の部分
、たとえば冷却水系統、ちまた保護を受けるべき材料の
範囲内に挙げることができる、本発明の範囲内に挙げる
ことが好ましい工業的材料は、接着剤、のり剤、紙及び
板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑側及び冷却系統であ
る。特に木材から成る器具及び／又は道具を挙げること
ができる。
に製造した非生活材料である。本発明による作用物質に
よって微生物類による変化又は分解から保護することが
できる工業材料の例としては接着剤、のり剤、紙及び板
紙、繊維製品、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品
、冷却潤滑剤及びその他の微生物による攻撃又は分解を
受ける可能性のある材料を挙げることができる。微生物
の繁殖によって害を受ける可能性のある生産工場の部分
、たとえば冷却水系統、ちまた保護を受けるべき材料の
範囲内に挙げることができる、本発明の範囲内に挙げる
ことが好ましい工業的材料は、接着剤、のり剤、紙及び
板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑側及び冷却系統であ
る。特に木材から成る器具及び／又は道具を挙げること
ができる。
工業材料に分解又は変化を生じさせることができる微生
物について挙げることができる例は、バクテリア、菌類
、酵母類、藻類及び粘質生体である。本発明による作用
化合物は菌類、特に糸状菌、木材を変色及び分解する菌
類（担子菌）に対して、及び粘質生体及び藻類に対して
、優先的に作用する。
物について挙げることができる例は、バクテリア、菌類
、酵母類、藻類及び粘質生体である。本発明による作用
化合物は菌類、特に糸状菌、木材を変色及び分解する菌
類（担子菌）に対して、及び粘質生体及び藻類に対して
、優先的に作用する。
下記の属の微生物を例として挙げることができる：アル
テロナリア（ａｌｔｅｒｏｎａｒｉａ）、たとえばアル
テロナリアテヌイス（Ａ 、 ｔｅｎｕｉｓ）、コウジ
カビ（Ａ ｓｐｅｒｇｉ ｌ １ｕｓ）、たとえばクロ
カビ（Ａ、ｎｉｇｅｒ）、チャエトミウム（Ｃｂａｅｔ
ｏｍｉｕ彌）、たとえばチヤエトミウムプロボスム（Ｃ
、Ｈｌｏｂｏｓｕｍ）、コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈ
ｏｒａ）、たとえばフニオホーラブテアナ（Ｃ、ｐｕｔ
ｅａｎａ）、レンチヌス（Ｌ ｅｎｔｉｎｕｓ）、たと
えば、レンチヌスチグリヌス（Ｌ 、 ｔｉＦｉｕｒｉ
ｎｕｓ）、アオカビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、たと
えば、ヘニシリウムグラウカム（Ｐ 、 ｉｒｌａｕｃ
ｕｍ）、コリオルス（Ｃｏｒｉ。
テロナリア（ａｌｔｅｒｏｎａｒｉａ）、たとえばアル
テロナリアテヌイス（Ａ 、 ｔｅｎｕｉｓ）、コウジ
カビ（Ａ ｓｐｅｒｇｉ ｌ １ｕｓ）、たとえばクロ
カビ（Ａ、ｎｉｇｅｒ）、チャエトミウム（Ｃｂａｅｔ
ｏｍｉｕ彌）、たとえばチヤエトミウムプロボスム（Ｃ
、Ｈｌｏｂｏｓｕｍ）、コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈ
ｏｒａ）、たとえばフニオホーラブテアナ（Ｃ、ｐｕｔ
ｅａｎａ）、レンチヌス（Ｌ ｅｎｔｉｎｕｓ）、たと
えば、レンチヌスチグリヌス（Ｌ 、 ｔｉＦｉｕｒｉ
ｎｕｓ）、アオカビ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、たと
えば、ヘニシリウムグラウカム（Ｐ 、 ｉｒｌａｕｃ
ｕｍ）、コリオルス（Ｃｏｒｉ。
Ｉｕｓ）、たとえばコリオルスペルシコロル（Ｃ，ｖｅ
ｒｓｉｃｏｌｏｒ）、オーレオバシジウム（ａｕｒｅｏ
ｂａｓｉｄｉｕｍ）、たとえばオーレオバシジウムプル
フンス（Ａ、 ｐｕｔＩｕｌａｎｓ）、スクレロホーｖ
（Ｓ ｅｌｅｒｏｐｌ＋ｏａｎ）、たとえばスクレロ
ホーマビチオフイラ（Ｓ 、 ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）
、トリコデルマ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、たとえ
ばトリコテルマビリグエ（Ｔ 、 ｖｉｒｉｄａｅ）、
エシェリヒア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、たとえば
、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｒｉ）、プ
ソイドモナス（Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）ｓたとえば
、ブソイドモナ入アエルシノサ（Ｐ 、ａｅｒＢｉｎｏ
ｓａ）、ぶどう球菌（Ｓ ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ
）、たとえば黄色ぶどう球菌（Ｓ ｔａｐｈｙｌｏｅｏ
ｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
ｒｓｉｃｏｌｏｒ）、オーレオバシジウム（ａｕｒｅｏ
ｂａｓｉｄｉｕｍ）、たとえばオーレオバシジウムプル
フンス（Ａ、 ｐｕｔＩｕｌａｎｓ）、スクレロホーｖ
（Ｓ ｅｌｅｒｏｐｌ＋ｏａｎ）、たとえばスクレロ
ホーマビチオフイラ（Ｓ 、 ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）
、トリコデルマ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、たとえ
ばトリコテルマビリグエ（Ｔ 、 ｖｉｒｉｄａｅ）、
エシェリヒア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、たとえば
、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｒｉ）、プ
ソイドモナス（Ｐ ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）ｓたとえば
、ブソイドモナ入アエルシノサ（Ｐ 、ａｅｒＢｉｎｏ
ｓａ）、ぶどう球菌（Ｓ ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ
）、たとえば黄色ぶどう球菌（Ｓ ｔａｐｈｙｌｏｅｏ
ｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
使用する分野に依存して、本発明による作用物質は、た
とえば溶液、乳化液、懸濁液、粉末、ペースト及び顆粒
のような、通常の配合剤に変えることができる。
とえば溶液、乳化液、懸濁液、粉末、ペースト及び顆粒
のような、通常の配合剤に変えることができる。
これらの配合剤は、公知の方法に従って、たとえば作用
化合物を液状溶剤及び／又は固体の担体と共に、適当な
らばたとえば乳化剤及び／又は分散剤のような界面活性
剤、奪使用して、混和することによって調製することが
できるが、水を希釈剤として用いる場合には、必要に応
じ助剤として、たとえばアルコールのような有慨溶剤を
使用することが可能である。
化合物を液状溶剤及び／又は固体の担体と共に、適当な
らばたとえば乳化剤及び／又は分散剤のような界面活性
剤、奪使用して、混和することによって調製することが
できるが、水を希釈剤として用いる場合には、必要に応
じ助剤として、たとえばアルコールのような有慨溶剤を
使用することが可能である。
作用化合物のための液体溶剤の例は、水、たとえば低級
脂肪族アルコールのようなアルコール、好ましくはエタ
／−ル又はインプロパ／−ル、あるいはベンジルアルコ
ール、たとえばアセトン又はメチルエチルケトンのよう
なケトン、たとえば石油留分のような液状炭化水素及び
たとえば１゜２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭
化水素である。
脂肪族アルコールのようなアルコール、好ましくはエタ
／−ル又はインプロパ／−ル、あるいはベンジルアルコ
ール、たとえばアセトン又はメチルエチルケトンのよう
なケトン、たとえば石油留分のような液状炭化水素及び
たとえば１゜２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭
化水素である。
作用化合物は一般に１〜９５％、好ましくは１０〜７５
％の量で殺微生物剤中に存在させる。
％の量で殺微生物剤中に存在させる。
本発明の作用化合物の使用のための濃度は対象とする微
生物の種類と存在の程度及び保護すべき材料の組成に関
係する。を適位用量は一連の試験によって決定すること
ができる。一般に、使用濃度は保護すべき材料に対して
、重量で０．００１乃至５％、好ましくは重量で０．０
５〜１．０％の範囲である。
生物の種類と存在の程度及び保護すべき材料の組成に関
係する。を適位用量は一連の試験によって決定すること
ができる。一般に、使用濃度は保護すべき材料に対して
、重量で０．００１乃至５％、好ましくは重量で０．０
５〜１．０％の範囲である。
本発明による作用化合物は他の公知の作用化合物との混
合物の形態としても使用することができる。例として以
下の作用化合物を挙げることができる：ベンジルアルコ
ールモノ（ポリ）へミホルマール及びその他のホルムア
ルデヒドが分離された化合物、ペンズイミグゾリルメチ
ルヵーバメート、テトラメチルチウラムジスルフィド、
ジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛、２，４，５．６−
チトラクロロイソ７タロニトリル、チアゾリルベンズイ
ミグゾール、メルカプトベンズチアゾール、有機スズ化
合物、メチレンビスチオシアネーシ及びフェノール誘導
体、たとえば２−フェニルフェノール、（２，２’−ジ
ヒドロキシ−５，５′−ジクロロ）ジフェニルメタン及
び３−メチル−４−クロロフェノール。
合物の形態としても使用することができる。例として以
下の作用化合物を挙げることができる：ベンジルアルコ
ールモノ（ポリ）へミホルマール及びその他のホルムア
ルデヒドが分離された化合物、ペンズイミグゾリルメチ
ルヵーバメート、テトラメチルチウラムジスルフィド、
ジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛、２，４，５．６−
チトラクロロイソ７タロニトリル、チアゾリルベンズイ
ミグゾール、メルカプトベンズチアゾール、有機スズ化
合物、メチレンビスチオシアネーシ及びフェノール誘導
体、たとえば２−フェニルフェノール、（２，２’−ジ
ヒドロキシ−５，５′−ジクロロ）ジフェニルメタン及
び３−メチル−４−クロロフェノール。
製Ｂｕ４釦
実施例Ｉ
２Ｈｓ
４５、６ｇ（ｏ、２モル）のＮ、Ｎ−ジエチル−Ｎ′−
フェニルスルファミドと３３．８ｇ（０，２モル）のジ
クロロフルオロメタンスル７エエルクロリドを２００ｍ
１のトルエン中に溶解し、水で冷却しながら室温におい
て２２ｇ（０，２２モル）のトリエチルアミンを加える
。この過程で温度は約３５℃に上る。水と共に振とうす
ることによってトルエン溶液を抽出し、乾燥したのち、
減圧で蒸発させる。残留する油（６３ｇ）をメタノール
中に溶解する。僅かな水を添加すると結晶化が生じる。
フェニルスルファミドと３３．８ｇ（０，２モル）のジ
クロロフルオロメタンスル７エエルクロリドを２００ｍ
１のトルエン中に溶解し、水で冷却しながら室温におい
て２２ｇ（０，２２モル）のトリエチルアミンを加える
。この過程で温度は約３５℃に上る。水と共に振とうす
ることによってトルエン溶液を抽出し、乾燥したのち、
減圧で蒸発させる。残留する油（６３ｇ）をメタノール
中に溶解する。僅かな水を添加すると結晶化が生じる。
融点二６０〜６１℃、収量３７ｇ＝理論の５１％。
１１１」へ１１
５５、６ ｇ（０，６モル）のアニリンを２００鵡ｌの
水中に懸濁させる。５１．２１１（０，３モル）のＮ、
Ｎ−ジエチルスル７アミルクロリドを４０〜５０℃にお
いて攪拌と共に滴下し、その混合物をこの温度で約１／
２時間攪拌し、油状の反応生成物をジエチルエーテル中
に取り、エーテル溶液を希塩酸で洗浄する。溶液を乾燥
し、溶剤を留去すると４０８の油状物が残留する。沸点
＝２００〜２０５℃／１０１、［量３３ｇ＝理論の４８
％。
水中に懸濁させる。５１．２１１（０，３モル）のＮ、
Ｎ−ジエチルスル７アミルクロリドを４０〜５０℃にお
いて攪拌と共に滴下し、その混合物をこの温度で約１／
２時間攪拌し、油状の反応生成物をジエチルエーテル中
に取り、エーテル溶液を希塩酸で洗浄する。溶液を乾燥
し、溶剤を留去すると４０８の油状物が残留する。沸点
＝２００〜２０５℃／１０１、［量３３ｇ＝理論の４８
％。
実施例２
化合物
を実施例１と同様にして取得する。融点：５９〜６０℃
灸１に叛乱
実施例３
本発明による作用化合物の最低抑制濃度（ＭＩＣ）を決
定することによって菌類に対する有効性を確かめた。
定することによって菌類に対する有効性を確かめた。
本発明による作用化合物を麦芽汁とペプトンから調製し
た寒天培地に０ 、 １ ｍＢ／ Ｉｔ〜５．０００＋
ｅｇ／Ｉｔの濃度で添加する。培地が固化したのち、表
中に示す試験微生物によってそれを汚染させた。
た寒天培地に０ 、 １ ｍＢ／ Ｉｔ〜５．０００＋
ｅｇ／Ｉｔの濃度で添加する。培地が固化したのち、表
中に示す試験微生物によってそれを汚染させた。
２８℃で６０〜７０％の相対湿度における２週間の放置
後にＭＩＣを決定した。ＭＩＣとは使用した微生物の種
の繁殖が全（生じない作用化合物の最低濃度である；そ
れを下表に示す。
後にＭＩＣを決定した。ＭＩＣとは使用した微生物の種
の繁殖が全（生じない作用化合物の最低濃度である；そ
れを下表に示す。
第１表 本発明の作用物質を菌類に対して作用させたと
きのＭＩＣ値（ｌＩ１ｇ／ｉ） 試験微生物 テヌイス クロカビ １０ ２０オーレオバシジ
ウム ５ ７．５プルランス チャエトミウム ７．５ ５グロボスム コニオホーラ ０． １ ０．２ブチア
ナ ペニシリウム １５ グラツカム 実施例４（粘質生物に対する作用） 少量のアセトン中に溶解した実施例１及び２からの本発
明の作用化合物を、０，２．の塩化アンモニウム、４．
０８の硝酸ナトリウム、１．０ｇの燐酸水素二カリウム
、０．２ｇの塩化カルシウム、２．０５ｇの硫酸マグネ
シウム、０．０２．の塩化鉄人Ｃ／１％のカプロラクタ
ムを４βの滅菌水中に含有するアレンの栄養溶液［アル
ヒ ミクロビオル（Ａｒｃｈ、 Ｍｉｋｒｏｂｔ＋ｉｏ
１． ）、１７．３４−５３ （１９６２）］中で、何
れの場合も、０．１〜１００ ｍｇ／ｌの濃度で使用す
る。栄養溶液には、少し前に、ポリアミドの製造におい
て用いた紡糸水系統から単離した粘液往生’＃ｌＪＣ約
１０６生＊／＋ｍβ）を加える。
きのＭＩＣ値（ｌＩ１ｇ／ｉ） 試験微生物 テヌイス クロカビ １０ ２０オーレオバシジ
ウム ５ ７．５プルランス チャエトミウム ７．５ ５グロボスム コニオホーラ ０． １ ０．２ブチア
ナ ペニシリウム １５ グラツカム 実施例４（粘質生物に対する作用） 少量のアセトン中に溶解した実施例１及び２からの本発
明の作用化合物を、０，２．の塩化アンモニウム、４．
０８の硝酸ナトリウム、１．０ｇの燐酸水素二カリウム
、０．２ｇの塩化カルシウム、２．０５ｇの硫酸マグネ
シウム、０．０２．の塩化鉄人Ｃ／１％のカプロラクタ
ムを４βの滅菌水中に含有するアレンの栄養溶液［アル
ヒ ミクロビオル（Ａｒｃｈ、 Ｍｉｋｒｏｂｔ＋ｉｏ
１． ）、１７．３４−５３ （１９６２）］中で、何
れの場合も、０．１〜１００ ｍｇ／ｌの濃度で使用す
る。栄養溶液には、少し前に、ポリアミドの製造におい
て用いた紡糸水系統から単離した粘液往生’＃ｌＪＣ約
１０６生＊／＋ｍβ）を加える。
最低抑制濃度（ＭＩＣ）またはそれよりも高い濃度の作
用化合物を有する栄養溶液は室温における３週間の培養
後になお完全に透明であり、すなわち、作用化合物を含
有しない栄養溶液中で３〜４日後に認められる微生物及
び粘質物の少なからぬ繁殖が生じない。
用化合物を有する栄養溶液は室温における３週間の培養
後になお完全に透明であり、すなわち、作用化合物を含
有しない栄養溶液中で３〜４日後に認められる微生物及
び粘質物の少なからぬ繁殖が生じない。
２〜５ａ＋Ｈ／ｊ＋のＭＩＣ値が、実施例１及び２によ
る作用化合物に対して、このようにして決定された。
る作用化合物に対して、このようにして決定された。
実施例５
松及び西洋ぶなの木材上のコリオホーラブテアナ及びコ
リオルスペルシコロルに対する実施例１及び２による作
用化合物の最低毒性値（ｋｇ／Ｉ１１′木材）の決定 サラター（）ｌ、 ｐ 、Ｓ ｕｔ、ｔｅｒ）、インタ
ーナショナルビデオテリオレーシタンプレチン（ＩｎＬ
、ＢｉｏｄｅＬｅｒｉｏｒａＬｉｏｎ Ｂｕｌｌｅｔ
ｉｎ）１４（３）、１９７８．９５〜９９真によって記
された方法に基づく方法によって最低毒性値の決定を行
なう。
リオルスペルシコロルに対する実施例１及び２による作
用化合物の最低毒性値（ｋｇ／Ｉ１１′木材）の決定 サラター（）ｌ、 ｐ 、Ｓ ｕｔ、ｔｅｒ）、インタ
ーナショナルビデオテリオレーシタンプレチン（ＩｎＬ
、ＢｉｏｄｅＬｅｒｉｏｒａＬｉｏｎ Ｂｕｌｌｅｔ
ｉｎ）１４（３）、１９７８．９５〜９９真によって記
された方法に基づく方法によって最低毒性値の決定を行
なう。
末端に木目のある木材の新しく切った薄片（寸法４０Ｘ
４０ｍｍ、厚さ約２ｍｍ）を、それぞれ真空中で異なる
濃度の試験作用化合物の量の溶液で含浸させる。１？の
木材当りに吸収された作用化合物の量（ｋｇ）を、溶液
の保持（これは含浸の前後における試料の重さを計るこ
とによって決定する）、木材の密度及び使用する含浸溶
液中の作用化合物の濃度から、決定する。
４０ｍｍ、厚さ約２ｍｍ）を、それぞれ真空中で異なる
濃度の試験作用化合物の量の溶液で含浸させる。１？の
木材当りに吸収された作用化合物の量（ｋｇ）を、溶液
の保持（これは含浸の前後における試料の重さを計るこ
とによって決定する）、木材の密度及び使用する含浸溶
液中の作用化合物の濃度から、決定する。
１作用化合物濃度当りに１５の乾燥試験片の中、５試験
片を何らの処理を施さずに菌類の攻撃にさらし、別の５
試験片に風洞（風速：１±０．１ｍ／秒；温度：４０±
２℃）中で４週間の処理を施し、且つ他の５試験片には
ＤＩＮ ＥＨ１１に従かう水中浸漬処理（２０℃の蒸
留水中に１４日問貯蔵；水を９回変える）を施す。
片を何らの処理を施さずに菌類の攻撃にさらし、別の５
試験片に風洞（風速：１±０．１ｍ／秒；温度：４０±
２℃）中で４週間の処理を施し、且つ他の５試験片には
ＤＩＮ ＥＨ１１に従かう水中浸漬処理（２０℃の蒸
留水中に１４日問貯蔵；水を９回変える）を施す。
菌学的試験のために、試験片をプロピレンオキシドで滅
菌し、次いで個々にペトリ皿中の麦芽エキス培地上の試
験菌類の完全に発達した菌糸上に、スペーサーを用いて
培地表面と試験片の間に約５１の間隔を保って置く。２
１〜２３℃で６週問貯蔵したのち、試験片の損壊の程度
を視覚的に決定する。
菌し、次いで個々にペトリ皿中の麦芽エキス培地上の試
験菌類の完全に発達した菌糸上に、スペーサーを用いて
培地表面と試験片の間に約５１の間隔を保って置く。２
１〜２３℃で６週問貯蔵したのち、試験片の損壊の程度
を視覚的に決定する。
毒性作用の限界値として木材がちょうど攻撃を受ける濃
度及びもはや攻撃を受けない活性化合物の２濃度を決定
する。
度及びもはや攻撃を受けない活性化合物の２濃度を決定
する。
実施例１及び２からの本発明による物質並びに公知の作
用化合物ジクロロフルアニドに対する平均毒性限界を、
２種の試験菌類と異なる２種の木材に対して、下表に示
す６ 実施例６ 実施例１及び２からの本発明による作用化合物の木材保
存剤用有機溶剤中における溶解度を市販のジクロロフル
アニドと比較した。
用化合物ジクロロフルアニドに対する平均毒性限界を、
２種の試験菌類と異なる２種の木材に対して、下表に示
す６ 実施例６ 実施例１及び２からの本発明による作用化合物の木材保
存剤用有機溶剤中における溶解度を市販のジクロロフル
アニドと比較した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同一であるか又は異なっており且つ
水素、低級アルキル又はハロゲンを表わす、 のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−アリール−Ｎ′−（ジクロ
ロフルオロメチルチオ）−スルファミド類。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同一であるか又は異なっており且つ
水素、低級アルキル又はハロゲンを表わす、 のＮ，Ｎ′−ジエチル−Ｎ′−アリールスルファミド類
を、式 ＣｌＳＣＣｌ＿２Ｆ のジクロロフルオロメタンスルフェニルクロリドと、酸
結合剤の存在で反応させることを特徴とする、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−Ｎ′−アリール−Ｎ′−（ジクロロフルオロ
メチルチオ）−スルファミド類の製造方法。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同一であるか又は異なっており且つ
水素、低級アルキル又はハロゲンを表わす、 のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−アリール−Ｎ′−（ジクロ
ロフルオロメチルチオ）−スルファミド類を含有する殺
微生物剤。 ４、重量で１〜９５％のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ′−アリ
ール−Ｎ′−（ジクロロフルオロメチルチオ）−スルフ
ァミド類を含有する、特許請求の範囲第３項記載の殺微
生物剤。 ５、工業材料を保護するための、特許請求の範囲第３及
び４項記載の殺微生物剤の使用。 ６、木材を変色させ且つ害する菌類から木材を保護する
ための、特許請求の範囲第５項記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843428163 DE3428163A1 (de) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | N,n-diethyl-n'-aryl-n'-(dichlorfluormethylthio)-sulfamide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3428163.0 | 1984-07-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143156A true JPS6143156A (ja) | 1986-03-01 |
Family
ID=6241990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60164179A Pending JPS6143156A (ja) | 1984-07-31 | 1985-07-26 | Ｎ，ｎ‐ジエチル‐ｎ′‐アリール‐ｎ′‐（ジクロロフルオロメチルチオ）‐スルフアミド及びその製造方法並びに使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0170168B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6143156A (ja) |
| CA (1) | CA1248706A (ja) |
| DE (2) | DE3428163A1 (ja) |
| DK (1) | DK346485A (ja) |
| ZA (1) | ZA855724B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008254743A (ja) * | 2007-04-02 | 2008-10-23 | Tenman Shiki Kk | 包装容器 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103755600B (zh) * | 2013-12-27 | 2016-03-30 | 爱斯特（成都）生物制药有限公司 | N,n-二甲基-n-苯基-(n-氟二氯甲硫基)-磺酰胺的合成工艺 |
| CN110981776A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-04-10 | 爱斯特（成都）生物制药股份有限公司 | 一种高纯度抑菌灵及其衍生物的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE758927A (fr) * | 1969-11-15 | 1971-05-13 | Bayer Ag | Nouveaux retardateurs de vulcanisation a base de sulfonamides substitues |
| JPS5754103A (en) * | 1980-09-19 | 1982-03-31 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Antifouling agent |
-
1984
- 1984-07-31 DE DE19843428163 patent/DE3428163A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-06-28 CA CA000486133A patent/CA1248706A/en not_active Expired
- 1985-07-19 EP EP85109025A patent/EP0170168B1/de not_active Expired
- 1985-07-19 DE DE8585109025T patent/DE3562241D1/de not_active Expired
- 1985-07-26 JP JP60164179A patent/JPS6143156A/ja active Pending
- 1985-07-30 ZA ZA855724A patent/ZA855724B/xx unknown
- 1985-07-30 DK DK346485A patent/DK346485A/da not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008254743A (ja) * | 2007-04-02 | 2008-10-23 | Tenman Shiki Kk | 包装容器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK346485A (da) | 1986-02-01 |
| EP0170168A2 (de) | 1986-02-05 |
| DE3428163A1 (de) | 1986-02-13 |
| EP0170168B1 (de) | 1988-04-20 |
| DE3562241D1 (de) | 1988-05-26 |
| CA1248706A (en) | 1989-01-17 |
| DK346485D0 (da) | 1985-07-30 |
| ZA855724B (en) | 1986-03-26 |
| EP0170168A3 (en) | 1986-12-03 |
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