JPS5829763A - Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６−エンドメチレン−△↑４−テトラヒドロフタリミド - Google Patents
Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６−エンドメチレン−△↑４−テトラヒドロフタリミドInfo
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- JPS5829763A JPS5829763A JP57135830A JP13583082A JPS5829763A JP S5829763 A JPS5829763 A JP S5829763A JP 57135830 A JP57135830 A JP 57135830A JP 13583082 A JP13583082 A JP 13583082A JP S5829763 A JPS5829763 A JP S5829763A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/72—4,7-Endo-alkylene-iso-indoles
- C07D209/76—4,7-Endo-alkylene-iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な化合物Ｎ−（ジクロルフルオルメチル
チオ）−３、６−ニントメチレンー△４−テトラヒドロ
フタリミド、その製造方法及びその殺微生物剤としての
使用に関する。
チオ）−３、６−ニントメチレンー△４−テトラヒドロ
フタリミド、その製造方法及びその殺微生物剤としての
使用に関する。
工業材料を微生物による分解から保護するために、Ｎ−
（トリハロゲノメチルチオ）化合物を用いることは公知
である〔米国特許第２，５５３，７７０号、 Ｊ、Ａ
ｇｒ、 Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ、 １４．３６５ （１９
６６）、Ｆｅｔｔｅ、 ５ｅｉｆｅｎ、 Ａｎｓｔｒｉ
ｃｈｍｉｔｔｅｌ ６８゜２７２（１９６６））。
しかしながら、それらは特にいくつかのコーティング剤
及び含浸剤中に僅が口か溶解しないから必ずしも満足で
きるものではない。
（トリハロゲノメチルチオ）化合物を用いることは公知
である〔米国特許第２，５５３，７７０号、 Ｊ、Ａ
ｇｒ、 Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ、 １４．３６５ （１９
６６）、Ｆｅｔｔｅ、 ５ｅｉｆｅｎ、 Ａｎｓｔｒｉ
ｃｈｍｉｔｔｅｌ ６８゜２７２（１９６６））。
しかしながら、それらは特にいくつかのコーティング剤
及び含浸剤中に僅が口か溶解しないから必ずしも満足で
きるものではない。
今回、Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６−
ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタリミドが見出
された。新規なＮ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−
３，６−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロ７タリミ
ドは、本発明の範囲内において２つの異なる異性体の形
で存在することができる。
ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタリミドが見出
された。新規なＮ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−
３，６−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロ７タリミ
ドは、本発明の範囲内において２つの異なる異性体の形
で存在することができる。
新規なＮ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６−
ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタリミドは、頴
著な殺微生物特性を有しそして特にコーティング剤及び
含浸剤への良好な溶解性を示す。
ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタリミドは、頴
著な殺微生物特性を有しそして特にコーティング剤及び
含浸剤への良好な溶解性を示す。
本発明の範囲内において、Ｎ−（ジクロルフルオルメチ
ルチオ）−３，６−ニンドメチレンー△４−テトラヒド
ロフタリミドは通常の基によって置換されていてもよい
。言及しつる通常の基の例は、低級アルキル基（Ｃ＋〜
約Ｃ６）、例えばメチル及びエチル、及びハロゲン、例
えば弗素及び臭素である。
ルチオ）−３，６−ニンドメチレンー△４−テトラヒド
ロフタリミドは通常の基によって置換されていてもよい
。言及しつる通常の基の例は、低級アルキル基（Ｃ＋〜
約Ｃ６）、例えばメチル及びエチル、及びハロゲン、例
えば弗素及び臭素である。
式ｍ
の新規々Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６
−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタリミドは、
式■ １ の３，６−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタル
イミドを、溶液中、酸結合剤の存在下に式％式％ ドと反応させることによって製造することができる。
−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタリミドは、
式■ １ の３，６−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタル
イミドを、溶液中、酸結合剤の存在下に式％式％ ドと反応させることによって製造することができる。
出発物質として使用しうる３、６−ニンドメチレンー△
４−テトラヒドロフタリミドは公知であり、シクロペン
タジェン＆び無水マレイン酸からのジエン合成によって
製造しうる３、６−ニンドメチレンーΔ４−テトラヒド
ロフタル酸無水物とアンモニアとから簡単な方法で製造
できる。この化合物は、選択する温度に依存してエクソ
父はエンド形である（ Ｈ，Ｗｏｌ１ｗｅｂｅｒ著、Ｄ
ｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ Ｒｅａｋｔｉｏｎ 、Ｇｅｏｒ
ｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ。
４−テトラヒドロフタリミドは公知であり、シクロペン
タジェン＆び無水マレイン酸からのジエン合成によって
製造しうる３、６−ニンドメチレンーΔ４−テトラヒド
ロフタル酸無水物とアンモニアとから簡単な方法で製造
できる。この化合物は、選択する温度に依存してエクソ
父はエンド形である（ Ｈ，Ｗｏｌ１ｗｅｂｅｒ著、Ｄ
ｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ Ｒｅａｋｔｉｏｎ 、Ｇｅｏｒ
ｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ。
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、 １９７２年、１３頁）。
本発明の方法に対する有用な酸結合剤の例は、水酸化ナ
トリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン又はピリ
ジンである。
トリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン又はピリ
ジンである。
本発明の方法に対する有用な溶媒の例は、炭化水素、例
えばトルエン、塩素化炭化水素例えばクロルベンビン、
エーテル例えばジオキサン、又は水である。
えばトルエン、塩素化炭化水素例えばクロルベンビン、
エーテル例えばジオキサン、又は水である。
本発明による方法は一般に０〜１００ Ｃ１好ましくは
２０〜５０℃の温度範囲で行なわれる。
２０〜５０℃の温度範囲で行なわれる。
本発明による方法は一般に大気圧下で行なわれる。
本発明によるＮ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３
，６−ニンドメチレンーΔ４−テトラヒドロフタリミド
は、特に工業材料における微生物を駆除するための活性
剤として使用することができる。
，６−ニンドメチレンーΔ４−テトラヒドロフタリミド
は、特に工業材料における微生物を駆除するための活性
剤として使用することができる。
工業材料は工業で使用するために製造された無生物材料
である。本発明による活性剤によって微生物的変化校び
損傷から保護しうる工業材料の適当な例は、接着剤、ニ
カワ、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、コーテイング材
、建築資材、ゴム及びプラスチック製品、冷却潤滑油、
及び微生物で分解される他の材料である。保護しうる材
料の範囲の中では、製造工場の、例えば微生物によって
悪影響を受ける冷却水循環系も言及することができる。
である。本発明による活性剤によって微生物的変化校び
損傷から保護しうる工業材料の適当な例は、接着剤、ニ
カワ、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、コーテイング材
、建築資材、ゴム及びプラスチック製品、冷却潤滑油、
及び微生物で分解される他の材料である。保護しうる材
料の範囲の中では、製造工場の、例えば微生物によって
悪影響を受ける冷却水循環系も言及することができる。
好適に言文しうる本発明の範囲内の工業材料は木材に対
するコーティング剤及び含浸剤である。
するコーティング剤及び含浸剤である。
工業材料の劣化をもたらす微生物の例は、バクテリヤ、
カビ類、イースト菌、藻類、粘液菌（Ｓ目ｍｅｓ）
及びウィルスである。本発明に↓るＮ−（ジクロルフル
オルメチルチオ）−３，６−ニンドメチレンー△４−テ
トラヒドロフタリミドは好適には木材を変色する及び損
傷するカビ菌類（ｍｏｕｌｄ ｆｕｎｇｉ）及びカビ
類［担子菌類（Ｂａ−ｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）］
に対して作用する。
カビ類、イースト菌、藻類、粘液菌（Ｓ目ｍｅｓ）
及びウィルスである。本発明に↓るＮ−（ジクロルフル
オルメチルチオ）−３，６−ニンドメチレンー△４−テ
トラヒドロフタリミドは好適には木材を変色する及び損
傷するカビ菌類（ｍｏｕｌｄ ｆｕｎｇｉ）及びカビ
類［担子菌類（Ｂａ−ｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）］
に対して作用する。
言及しつる微生物の例は次の種のものである：不完全真
菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）例えばアルテルナリ７−テ
ヌイス（Ａｌｔｅｒｉｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；ア
スペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉ Ｉ ｌｕｓ ）、
例えば黒色細菌クロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎ
ｉｇｐｒ）；テトミウム属（Ｃｈａｅ ｔｏｍｉ ｕｍ
）、ゲトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ
ｇｌｏｂｏｓｕｍ） ； コニオフオラ属（ｃｏｎｉｏ
ｐｈｏｒａ）、例、（ばコニオフオラ・セレペラ（Ｃｎ
ｎｉｏｐｈｏｒａ ｃｅｒｅｂｅｌｌａ）；Ｌ’ンチヌ
ス属（Ｌｅｎ ｔ １ｎｕｓ）、例ｔＪｌ’レンチヌス
・チクＩＪヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕ
ｓ）；ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ） 、
例えばペニシリウム・クララカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ） ；ポリポルス属（Ｐ’ｏｌｙ
ｐｏｒｕｓ） 、例えばポリボルス−ベルシコラ−（Ｐ
ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｐｒｓｉｃｏｌｏｒ）； ブ
ルラリア属（Ｐｕ１１口１ａｒｉａ）、例えばプルラリ
ア・プルランス（Ｔ’ｕｌｌｕｌａｒｉａ ｐｕｌｌ
ｕｌａｎｓ）： 、ｙ。
菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）例えばアルテルナリ７−テ
ヌイス（Ａｌｔｅｒｉｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；ア
スペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉ Ｉ ｌｕｓ ）、
例えば黒色細菌クロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎ
ｉｇｐｒ）；テトミウム属（Ｃｈａｅ ｔｏｍｉ ｕｍ
）、ゲトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ
ｇｌｏｂｏｓｕｍ） ； コニオフオラ属（ｃｏｎｉｏ
ｐｈｏｒａ）、例、（ばコニオフオラ・セレペラ（Ｃｎ
ｎｉｏｐｈｏｒａ ｃｅｒｅｂｅｌｌａ）；Ｌ’ンチヌ
ス属（Ｌｅｎ ｔ １ｎｕｓ）、例ｔＪｌ’レンチヌス
・チクＩＪヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕ
ｓ）；ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ） 、
例えばペニシリウム・クララカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ） ；ポリポルス属（Ｐ’ｏｌｙ
ｐｏｒｕｓ） 、例えばポリボルス−ベルシコラ−（Ｐ
ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｐｒｓｉｃｏｌｏｒ）； ブ
ルラリア属（Ｐｕ１１口１ａｒｉａ）、例えばプルラリ
ア・プルランス（Ｔ’ｕｌｌｕｌａｒｉａ ｐｕｌｌ
ｕｌａｎｓ）： 、ｙ。
クレロフオマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｎｍａ） 、例えば
スフ１、／Ｄフオマ・ピチオフイラ（３ｃｌｅｒｏｐｈ
ｏｍａｐｉｔｙｏｐｈｉし０；トリコデＡ／マ属（’ｌ
’ｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばｌ・リコデルマ・ピリ
ド（ＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａＶｉ？１ｒｌｅ）；ｘシエ
リヒア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； ＆びブドウ球
菌（Ｓｔａｐｈｙｌｎｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色ブド
ウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕ
ｓ）。
スフ１、／Ｄフオマ・ピチオフイラ（３ｃｌｅｒｏｐｈ
ｏｍａｐｉｔｙｏｐｈｉし０；トリコデＡ／マ属（’ｌ
’ｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばｌ・リコデルマ・ピリ
ド（ＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａＶｉ？１ｒｌｅ）；ｘシエ
リヒア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； ＆びブドウ球
菌（Ｓｔａｐｈｙｌｎｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色ブド
ウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕ
ｓ）。
本発明による活性剤は、施用分野に依存して通常の処方
物に、例えば液剤、乳化剤、懸濁剤、プルーファ（ｐｒ
ｏｏｆｅｒ）、ペースト剤及び粒剤に変えることができ
る。これらは、それ自体公知の方法で、例えば活性剤を
、適当ならば表面活性剤例えば乳化開校び／又は分散剤
を用いて液体溶媒及び／又は固体担体からなる希釈剤と
混合することによって製造でき、例えば増量剤を用いる
ならば有機溶媒を必髪に応じて補助溶媒として使用しつ
る。本発明による活性剤に対する有機溶媒は、例えばア
ルコール例えば低級脂肪族アルコール（Ｃ。
物に、例えば液剤、乳化剤、懸濁剤、プルーファ（ｐｒ
ｏｏｆｅｒ）、ペースト剤及び粒剤に変えることができ
る。これらは、それ自体公知の方法で、例えば活性剤を
、適当ならば表面活性剤例えば乳化開校び／又は分散剤
を用いて液体溶媒及び／又は固体担体からなる希釈剤と
混合することによって製造でき、例えば増量剤を用いる
ならば有機溶媒を必髪に応じて補助溶媒として使用しつ
る。本発明による活性剤に対する有機溶媒は、例えばア
ルコール例えば低級脂肪族アルコール（Ｃ。
〜約Ｃ６）、好゛ましくはエタノール又はプロパツール
、ケトン例えばアセトン又はメチルエチルケトン、液体
炭化水素、例えば石油留分、及び塩素化炭化水素例えば
１，２−ジクロルエタンでありうる。
、ケトン例えばアセトン又はメチルエチルケトン、液体
炭化水素、例えば石油留分、及び塩素化炭化水素例えば
１，２−ジクロルエタンでありうる。
Ｎ−（ジクロルフル゛オルメチルチオ）−３、６−ニン
ドメチレンーΔ４−テトラヒドロフタリミドが存在する
組成中は、１００〜５、好ましくは９０〜１０甫１１１
−４の濃度で該化合物を含有する。
ドメチレンーΔ４−テトラヒドロフタリミドが存在する
組成中は、１００〜５、好ましくは９０〜１０甫１１１
−４の濃度で該化合物を含有する。
本発明による活性剤の使用濃度は、駆除しようとする微
生物の種類及び起源、並びに保護すべき材料の組成に依
存する。施用しつる最適せは、一連の試験によって知る
ことができる。一般に、使用濃度は、保護すべき材料に
対して０．００１〜５ｉｉ量φ、好ｉｔ、＜は０．１〜
１，０重葉チである。
生物の種類及び起源、並びに保護すべき材料の組成に依
存する。施用しつる最適せは、一連の試験によって知る
ことができる。一般に、使用濃度は、保護すべき材料に
対して０．００１〜５ｉｉ量φ、好ｉｔ、＜は０．１〜
１，０重葉チである。
本発明による新規な活性剤は他の公知の活性剤との混合
物の形であってもよい。言及しうる活性剤の例は次のも
のである：ベンズイミダゾリルメチルカーバメート、テ
トラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛ジメチルジチオ
カーバメート、Ｎ−フルオルジクロメチルチオフタリミ
ド校びＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−（Ｎ ／−
フルオルジクロルメチルチオ）−スルファミド、Ｎ−メ
チロールアミド酸びフェノール誘導体、例えばｐ−クロ
ルーｍ−クレゾール、２−フェニルフェノール及び（２
，２’−ジヒドロキシ−５，５−ジクロル）ジフェニル
メタン。
物の形であってもよい。言及しうる活性剤の例は次のも
のである：ベンズイミダゾリルメチルカーバメート、テ
トラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛ジメチルジチオ
カーバメート、Ｎ−フルオルジクロメチルチオフタリミ
ド校びＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−（Ｎ ／−
フルオルジクロルメチルチオ）−スルファミド、Ｎ−メ
チロールアミド酸びフェノール誘導体、例えばｐ−クロ
ルーｍ−クレゾール、２−フェニルフェノール及び（２
，２’−ジヒドロキシ−５，５−ジクロル）ジフェニル
メタン。
製造例
実施例１
シクロヘキサン４００Ｒ１中３，６−ニンドメチレンー
△４−テトラヒドロフタリミド（融点１８４〜１８６
℃ ）８２Ｆ（０，５モ ル ） 及びジ ・り 「
１ ノし フルオルメタンスルフェニルクロライ）”８
５ ｆ （０，５モル）を最初に導入した１、トリエチ
ルアミン５６Ｓ’（０，５５−ｔ＝ル）を滴々に添加し
、温度を約５（）℃に上昇させた。次いで混合物を短時
間攪拌し、反応生成物及び沈殿したトリエチルシアミン
塩醒塩を室温で吸引ｐ別した。結晶を水洗し、５０〜６
０Ｃで乾燥後に反応生物１１２ｆ＝理論量の７５４を得
た。融点１０２〜１０４℃つ使用例 実施例２ カビ類に対する効果を示すために、本発明による物質の
最小阻止濃度（ＭＩＣ）を決定した。
△４−テトラヒドロフタリミド（融点１８４〜１８６
℃ ）８２Ｆ（０，５モ ル ） 及びジ ・り 「
１ ノし フルオルメタンスルフェニルクロライ）”８
５ ｆ （０，５モル）を最初に導入した１、トリエチ
ルアミン５６Ｓ’（０，５５−ｔ＝ル）を滴々に添加し
、温度を約５（）℃に上昇させた。次いで混合物を短時
間攪拌し、反応生成物及び沈殿したトリエチルシアミン
塩醒塩を室温で吸引ｐ別した。結晶を水洗し、５０〜６
０Ｃで乾燥後に反応生物１１２ｆ＝理論量の７５４を得
た。融点１０２〜１０４℃つ使用例 実施例２ カビ類に対する効果を示すために、本発明による物質の
最小阻止濃度（ＭＩＣ）を決定した。
ビールのモルト及びペプトンがら製造した寒天を、本発
明による物質と０．５〜５，０００ｖ／ｌの濃度で混合
した。
明による物質と０．５〜５，０００ｖ／ｌの濃度で混合
した。
寒天を固化した後、表示した試験微生物の純培養物を汚
染させた。２８℃及び相対大気湿度６０〜７０チで２週
間貯蔵したｉ、ＭＩＣを決定した。
染させた。２８℃及び相対大気湿度６０〜７０チで２週
間貯蔵したｉ、ＭＩＣを決定した。
このＭＩＣは微生物種の生育を阻止する活性剤の最小濃
度である；これを下記表に示す。
度である；これを下記表に示す。
第■表：下記活性剤のカビ類への効果に関するＭＩＣ値
（ｑ／ｌ）の詳細 活性剤Ａ：Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，
６−ニンドメチレンテトラヒド ロフタリミド 活性剤Ｂ：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル−（比較
） Ｎ・−（ジン。、、、７ヤオヤ、−、ヤ、オ）−ス
ルファミド 活性剤 試験カビ類 Ａ Ｂ アルテルナリア・テヌイス １０ ２０（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）黒色麹菌クロカビ
２００ ５０（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ）クラドスポリウム・ヘルパラム
７ ：３５（’Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｈｅｒｈａｒｕｍ）コニオフオラ・セレペラ
（１１０（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｃｅｒｅｂｅｌ
Ｌ＋）ペシロマイセス・ノ々リオチ １０
：）ｎｒＰａｅｃｉｌｏｍｖｃｅｓ ｖａｒ
ｉｏｔｉ）ペニシリウム・シトリナム ７
１５０（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ
）ペニシリウム・グラウカム １０ ３
５（）’ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）ブル
ラリア・プルランス ５ ２０（Ｐｕ
ｌｌｕｌａｒｉａ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）スタチボト
リス・アトラＣ； １５ ５０（’５
ｔａｃｈｙｂｏｔｒｉｓ ａｔｒａ Ｃ，）トＩＩ
コデルマ・ピリド ２００ ５．ＯｎＯ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）実施例３ （バクテリヤに対する作用） ブイヨンを栄養媒体として含有する寒天を、第１表に示
す活性剤人及びＢ（実施例２）により１〜５０００ｐｐ
ｍの濃度で処理した。次いで栄養媒体を大腸菌（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）又は黄色ブドウ球菌（Ｓ
ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）のいずれ
かで接種し、この接種した媒体を２８℃及び相対大気湿
度６０〜７０％に２週間保持した。
（ｑ／ｌ）の詳細 活性剤Ａ：Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，
６−ニンドメチレンテトラヒド ロフタリミド 活性剤Ｂ：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル−（比較
） Ｎ・−（ジン。、、、７ヤオヤ、−、ヤ、オ）−ス
ルファミド 活性剤 試験カビ類 Ａ Ｂ アルテルナリア・テヌイス １０ ２０（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）黒色麹菌クロカビ
２００ ５０（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ）クラドスポリウム・ヘルパラム
７ ：３５（’Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｈｅｒｈａｒｕｍ）コニオフオラ・セレペラ
（１１０（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｃｅｒｅｂｅｌ
Ｌ＋）ペシロマイセス・ノ々リオチ １０
：）ｎｒＰａｅｃｉｌｏｍｖｃｅｓ ｖａｒ
ｉｏｔｉ）ペニシリウム・シトリナム ７
１５０（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ
）ペニシリウム・グラウカム １０ ３
５（）’ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）ブル
ラリア・プルランス ５ ２０（Ｐｕ
ｌｌｕｌａｒｉａ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）スタチボト
リス・アトラＣ； １５ ５０（’５
ｔａｃｈｙｂｏｔｒｉｓ ａｔｒａ Ｃ，）トＩＩ
コデルマ・ピリド ２００ ５．ＯｎＯ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）実施例３ （バクテリヤに対する作用） ブイヨンを栄養媒体として含有する寒天を、第１表に示
す活性剤人及びＢ（実施例２）により１〜５０００ｐｐ
ｍの濃度で処理した。次いで栄養媒体を大腸菌（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）又は黄色ブドウ球菌（Ｓ
ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）のいずれ
かで接種し、この接種した媒体を２８℃及び相対大気湿
度６０〜７０％に２週間保持した。
１１ｖｌ Ｉ Ｃは、用いた微生物種の生育が起らなく
なる活性剤の最小濃度である。Ｍ Ｉ Ｃ値を第１表に
示す。
なる活性剤の最小濃度である。Ｍ Ｉ Ｃ値を第１表に
示す。
第１表
下記ノ活性剤のバクテリヤへの効果に関するＭＩＣ値（
Ｈｉ／ｌ）の詳細 活性剤 ＭＩＣ（８２／／、） ＭＩＣ（ｙ／／）大腸菌
２００ ５００黄色ブドウ球菌 １
００ ５．０品０実施例４ 次の表は、本発明によるＮ−（ジクロルフルオルメチル
チオ）−３、６−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロ
フタリミド（物質Ａ）が、％に普通の市販の生成物Ｎ、
Ｎ−ジメチＩＩ−Ｎ’−フェ＝ルーＮ’−（ジクロルフ
ルオルメチルチオ）−スルファミド（物質Ｂ）と比較し
たとき、非常に良好な溶解性を有することを示す。
Ｈｉ／ｌ）の詳細 活性剤 ＭＩＣ（８２／／、） ＭＩＣ（ｙ／／）大腸菌
２００ ５００黄色ブドウ球菌 １
００ ５．０品０実施例４ 次の表は、本発明によるＮ−（ジクロルフルオルメチル
チオ）−３、６−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロ
フタリミド（物質Ａ）が、％に普通の市販の生成物Ｎ、
Ｎ−ジメチＩＩ−Ｎ’−フェ＝ルーＮ’−（ジクロルフ
ルオルメチルチオ）−スルファミド（物質Ｂ）と比較し
たとき、非常に良好な溶解性を有することを示す。
本発明による物質の、驚くほど良好な溶解性と優秀な効
果との組合せは、技術的に進歩した具合に、それをコー
ティング剤及び含浸剤で使用することを容易にする。
果との組合せは、技術的に進歩した具合に、それをコー
ティング剤及び含浸剤で使用することを容易にする。
物質Ａの溶解度と物９Ｂとの比較（２０℃、ｒ／ｌ）：
酢酸エチル ３３０ １１７Ｓｏｌｖｅｓ
ｓｏ １００ ２００ ７５Ｓｈｅｌｌｓｏｌ
ＡＢ １４０ ６０キシレン ２
５０ ６５特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼ
ルシャフト第１頁の続き （ｌ 明 者 ヘルマン・ゲント ドイツ連邦共和国デー４１５０クレ ーフェルト・アムヘツカーホー フ６０
ｓｏ １００ ２００ ７５Ｓｈｅｌｌｓｏｌ
ＡＢ １４０ ６０キシレン ２
５０ ６５特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼ
ルシャフト第１頁の続き （ｌ 明 者 ヘルマン・ゲント ドイツ連邦共和国デー４１５０クレ ーフェルト・アムヘツカーホー フ６０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ゛）−３，６−
ニンドメチレンーΔ４−テトラヒドロフタリミド。 ２．３，６−ｘンドメチレンーΔ’ −テトラヒドロフ
タリミドを、溶液中において酸結合剤の存在下ニ、シク
ロルフルオルメタシス？レフェニルクロライドと接触さ
せることを特徴とするＮ−（シクロベ・フルオルメチル
チオ）−３、６−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロ
フタリミドの製造方法。 ３．０〜１００℃の範囲の温度で行なう特許請求の範囲
第２項記載の方法。 ４、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルア
ミン及びピリジンからなる群から選択される酸結合剤の
存在下に行なう特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５、溶媒としての炭化水素、塩素化炭化水素、エーテル
又は水の存在下に行なう特許請求の範囲第４項記載の方
法。 ６、’Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６−
ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタリミドを有効
成分とする殺微生物剤。 ７、該Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６−
ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタリミドが該剤
中に１００〜５重量憾の量で存在する特許請求の範囲第
６項記載の殺微生物剤。 ８、該Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６−
ニンドメチレンーΔ４−テトラヒドロフタリミドが該剤
中に９０〜１０重１の世で存在する特許請求の範囲第６
項記載の殺微生物剤。 ９、殺菌有効量のＮ−（ジクロルフルオルメチルチオ）
−３、６−ニンドメチレンー△０−テトラヒドロフタリ
ミドを、微生物又はその生息地圧施用することを特徴と
する微生物の駆除法。 １０、殺菌有効量のＮ−（ジクロルフルオルメチルチオ
）−３，６−ニンドメチレンーΔ４−テトラヒドロフタ
リミドを、無生物の工業材料に施用することを特徴とす
る、該材料を微生物による微生物的変化又は損傷から保
護する方法。 １１、該Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６
−ニンドメチレンー△４−テトラヒドロフタリミドを、
該工業材料に対してＯ，Ｏｎ１〜５重ｔＳの量で、工業
材料に施用する特許請求の範囲第１０項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3131250 | 1981-08-07 | ||
| DE19813131250 DE3131250A1 (de) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | N-(dichlorfluormethylthio)-3,6-endomethylen-(delta)(pfeil hoch)4(pfeil hoch)-tetrahydrophthalimid, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829763A true JPS5829763A (ja) | 1983-02-22 |
Family
ID=6138789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57135830A Pending JPS5829763A (ja) | 1981-08-07 | 1982-08-05 | Ｎ−（ジクロルフルオルメチルチオ）−３，６−エンドメチレン−△↑４−テトラヒドロフタリミド |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4513003A (ja) |
| EP (1) | EP0071863B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5829763A (ja) |
| CA (1) | CA1175845A (ja) |
| DE (2) | DE3131250A1 (ja) |
| DK (1) | DK353382A (ja) |
| FI (1) | FI822730L (ja) |
| NO (1) | NO156076B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987000728A1 (en) * | 1985-08-06 | 1987-02-12 | Earth Chemical Co., Ltd. | Acaricide |
| US10485940B2 (en) | 2011-12-09 | 2019-11-26 | Colabs Medical, Inc. | Apparatus and method for improved assisted ventilation |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| YU144584A (en) * | 1983-08-25 | 1987-06-30 | Akad Wissenschaften Ddr | Process for making n-(chlorocarbonyloxi)-s-norbornen-2,3-dicarboximide |
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Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
| NL71409C (ja) * | 1948-05-18 | |||
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-
1981
- 1981-08-07 DE DE19813131250 patent/DE3131250A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-19 US US06/399,632 patent/US4513003A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-20 NO NO822504A patent/NO156076B/no unknown
- 1982-07-26 DE DE8282106730T patent/DE3271648D1/de not_active Expired
- 1982-07-26 EP EP82106730A patent/EP0071863B1/de not_active Expired
- 1982-08-05 CA CA000408781A patent/CA1175845A/en not_active Expired
- 1982-08-05 FI FI822730A patent/FI822730L/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-08-05 JP JP57135830A patent/JPS5829763A/ja active Pending
- 1982-08-06 DK DK353382A patent/DK353382A/da not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987000728A1 (en) * | 1985-08-06 | 1987-02-12 | Earth Chemical Co., Ltd. | Acaricide |
| US10485940B2 (en) | 2011-12-09 | 2019-11-26 | Colabs Medical, Inc. | Apparatus and method for improved assisted ventilation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0071863A2 (de) | 1983-02-16 |
| NO156076B (no) | 1987-04-13 |
| FI822730A0 (fi) | 1982-08-05 |
| CA1175845A (en) | 1984-10-09 |
| DE3131250A1 (de) | 1983-02-24 |
| DK353382A (da) | 1983-02-08 |
| FI822730L (fi) | 1983-02-08 |
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| US4513003A (en) | 1985-04-23 |
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| NO822504L (no) | 1983-02-08 |
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