JPS6130572A - （ｒｓ）−１−アセチルインドリン−２−カルボン酸の光学分割法 - Google Patents
（ｒｓ）−１−アセチルインドリン−２−カルボン酸の光学分割法Info
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- JPS6130572A JPS6130572A JP15191884A JP15191884A JPS6130572A JP S6130572 A JPS6130572 A JP S6130572A JP 15191884 A JP15191884 A JP 15191884A JP 15191884 A JP15191884 A JP 15191884A JP S6130572 A JPS6130572 A JP S6130572A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は医薬品裂地中間体等としてＹｆ川な光学活性１
−アセチルインドリン−２−カルボン酸く以下ｒＡ Ｉ
ＣＪと呼ぶ）を（ＲＳ）−Ａ Ｉ Ｃから光学分割す
る方法に関する。
−アセチルインドリン−２−カルボン酸く以下ｒＡ Ｉ
ＣＪと呼ぶ）を（ＲＳ）−Ａ Ｉ Ｃから光学分割す
る方法に関する。
従来の技術
従来、ア７ジオテンシン変換酵素阻害剤の製ｉ負中間体
としてイｊ用な（Ｓ） −Ａ Ｉ Ｃを、（ＲＳ）−Ａ
ＩＣからノーン７コニジンを用いて光学分割する方法が
知られているｇＪ、 Ｍｃｄ、 Ｃｈｃｍ、 ２６（０
）、 １２６７〜７７ （１０８３） ）。
としてイｊ用な（Ｓ） −Ａ Ｉ Ｃを、（ＲＳ）−Ａ
ＩＣからノーン７コニジンを用いて光学分割する方法が
知られているｇＪ、 Ｍｃｄ、 Ｃｈｃｍ、 ２６（０
）、 １２６７〜７７ （１０８３） ）。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、この方法は、高価な光学活性天然塩基で
あるノーシンコニジ／を使用しナケればならない事、望
む（ｓ）−Ａｔｃ・ノーシン＝ノニシ／塩の溶解度が、
不要な（Ｒ） −Ａ Ｉ Ｃ・ノーシンコニジン塩の溶
解度よりも大きいため、（Ｓ）−ＡＩＣ・ノーシンコニ
ジン塩を母液から取得しなければならない事及び分割収
率が低い事等の欠点をイｆしており、丁業的規模での実
施に適するとは言い難い。
あるノーシンコニジ／を使用しナケればならない事、望
む（ｓ）−Ａｔｃ・ノーシン＝ノニシ／塩の溶解度が、
不要な（Ｒ） −Ａ Ｉ Ｃ・ノーシンコニジン塩の溶
解度よりも大きいため、（Ｓ）−ＡＩＣ・ノーシンコニ
ジン塩を母液から取得しなければならない事及び分割収
率が低い事等の欠点をイｆしており、丁業的規模での実
施に適するとは言い難い。
本発明はこのような従来の問題点に着目してなされたも
のであり、光学活性Ｎ−置換フェニルアラニノールを用
いて（ＲＳ） −Ａ Ｉ Ｃを光学分割することにより
、光学純度が極めて高い光学活性ＡＩＣを容易かつ高収
率に得ることを目的としている。
のであり、光学活性Ｎ−置換フェニルアラニノールを用
いて（ＲＳ） −Ａ Ｉ Ｃを光学分割することにより
、光学純度が極めて高い光学活性ＡＩＣを容易かつ高収
率に得ることを目的としている。
問題点を解決するための手段
本発明は、（ＲＳ）−ＡＩＣをアミン系光学分割剤を用
いて光学分割する方法においてアミン系光学分割剤とし
て一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、イソプロピル基、１−エチルプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロへ４シル基、シク
ロへブチル基、ベンジル基、４−フルオロベンジル基、
４−り■１０べ／ジル基、４−ブロモベンジル基、４−
メチルベンジル基、４−メトキシベンジルＭ、３゜４−
ジメトキシベンジル基、３，４−メチレンジオキシベン
ジル基、α−ナフチルメチル基又はβ−ナフチルメチル
基を意味する。）で表されるＮ−置換フェニルアラニノ
ールの光学活性体を用いることを特徴とする（ＲＳ）
−Ａ ＩＣの光学分割法に関する。
いて光学分割する方法においてアミン系光学分割剤とし
て一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、イソプロピル基、１−エチルプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロへ４シル基、シク
ロへブチル基、ベンジル基、４−フルオロベンジル基、
４−り■１０べ／ジル基、４−ブロモベンジル基、４−
メチルベンジル基、４−メトキシベンジルＭ、３゜４−
ジメトキシベンジル基、３，４−メチレンジオキシベン
ジル基、α−ナフチルメチル基又はβ−ナフチルメチル
基を意味する。）で表されるＮ−置換フェニルアラニノ
ールの光学活性体を用いることを特徴とする（ＲＳ）
−Ａ ＩＣの光学分割法に関する。
本発明を用いて光学活性ＡＩＣを得るには、（ＲＳ）
−Ａ Ｉ Ｃ、！： Ｎ−置換フェニルアラニノール（
Ｉ）（以下「置換フェニルアラニノール」と呼ぶ）の光
学活性体とを適当な溶媒中で反応させて２種のジアステ
レオマー塩を生成させ、溶解度差を利用して両者を分離
し、次いで各々を遊離酸に変換する。
−Ａ Ｉ Ｃ、！： Ｎ−置換フェニルアラニノール（
Ｉ）（以下「置換フェニルアラニノール」と呼ぶ）の光
学活性体とを適当な溶媒中で反応させて２種のジアステ
レオマー塩を生成させ、溶解度差を利用して両者を分離
し、次いで各々を遊離酸に変換する。
置換フェニルアラニノールの光学活性体は相当するフェ
ニルアラニ／から容易に高収率で得ることができ（特開
昭５９−５９６５１参照）、その使用量は（■セ５）−
ＡＩＣ１モルに対して０．５〜１．５モル、好ましくは
０．９〜１．１モルである。溶媒きしては、ジアステレ
オマー塩の分離が可能な溶媒ならば何でもよいが、特に
メタ／−ル、エタノール、インプロパツール等のアルコ
ール類及びこれらの混合溶媒が好ましい。反応は室温か
ら溶媒の沸点までの温度で行い、室温で反応させた場合
はそのまま放置後冷却し、加熱して反応させた場合は室
４まで徐々に放冷し必要ならば冷却する。接種は必ずし
も必要ではないが、する方が好ましい。
ニルアラニ／から容易に高収率で得ることができ（特開
昭５９−５９６５１参照）、その使用量は（■セ５）−
ＡＩＣ１モルに対して０．５〜１．５モル、好ましくは
０．９〜１．１モルである。溶媒きしては、ジアステレ
オマー塩の分離が可能な溶媒ならば何でもよいが、特に
メタ／−ル、エタノール、インプロパツール等のアルコ
ール類及びこれらの混合溶媒が好ましい。反応は室温か
ら溶媒の沸点までの温度で行い、室温で反応させた場合
はそのまま放置後冷却し、加熱して反応させた場合は室
４まで徐々に放冷し必要ならば冷却する。接種は必ずし
も必要ではないが、する方が好ましい。
（Ｓ） −Ａ Ｉ Ｃを得たい場合、分割剤としてＬ−
置換フェニルアラニノールを用いれば（Ｓ） −ＡＩＣ
−Ｌ−置換フェニルアラニノール塩が析出し、（Ｒ）−
ＡＩＣ−Ｌ−置換フェニルアラニノール塩は母液に残る
。析出した塩をｄ・２取し、必要ならば再結晶して精製
し、後述の相当するカルボン酸への変換法を用いて望む
（Ｓ） −Ａ ＩＣを得ることができる。（Ｒ）−ＡＩ
Ｃを得たい場合には、分割剤としてＤ −Ｉｌｌ換フェ
ニルアラニノールを用いれば、（Ｒ）−ＡＩＣとの塩か
析出し、（Ｓ）−ＡＩＣとの塩が母液に残るので、同様
にして＋＋？ ；に した塩を分離精製、変換すればよ
い。
置換フェニルアラニノールを用いれば（Ｓ） −ＡＩＣ
−Ｌ−置換フェニルアラニノール塩が析出し、（Ｒ）−
ＡＩＣ−Ｌ−置換フェニルアラニノール塩は母液に残る
。析出した塩をｄ・２取し、必要ならば再結晶して精製
し、後述の相当するカルボン酸への変換法を用いて望む
（Ｓ） −Ａ ＩＣを得ることができる。（Ｒ）−ＡＩ
Ｃを得たい場合には、分割剤としてＤ −Ｉｌｌ換フェ
ニルアラニノールを用いれば、（Ｒ）−ＡＩＣとの塩か
析出し、（Ｓ）−ＡＩＣとの塩が母液に残るので、同様
にして＋＋？ ；に した塩を分離精製、変換すればよ
い。
分πＦした塩は必ずしも高い光学純度をイ■している必
要はなく、９５％以」二であれば、後述する遊離酸を析
出させる方法によって、より高い光学純度の遊離酸に変
換させることができる。
要はなく、９５％以」二であれば、後述する遊離酸を析
出させる方法によって、より高い光学純度の遊離酸に変
換させることができる。
難溶性塩の遊離酸への変換は、通常のカルボ／酸塩から
カルボン酸への変換方法に阜じ適宜に行うことかできる
。例えば、塩にり７ｍ、ｔ％！酸、塩酸等の鉱酸又はク
エン酸、トリフルオロ吊酸等の有機酸を作用させ、析出
するＡＩＣを濾取するか、析出しない場合には適当な有
機溶媒で抽出して単離ず２゜好ましくは花硫酸を作用さ
せてＡＴＣを析出させ、これを１３取する。
カルボン酸への変換方法に阜じ適宜に行うことかできる
。例えば、塩にり７ｍ、ｔ％！酸、塩酸等の鉱酸又はク
エン酸、トリフルオロ吊酸等の有機酸を作用させ、析出
するＡＩＣを濾取するか、析出しない場合には適当な有
機溶媒で抽出して単離ず２゜好ましくは花硫酸を作用さ
せてＡＴＣを析出させ、これを１３取する。
発明の効果
本発明によれば、従来、手間がかかり低収率であった（
Ｒ８） −Ａ Ｉ Ｃの光学分割が、容易かっ高収率で
行え、更に光学純度の高い光学活性ＡＩＣをｉ！）るこ
とかできる。又、これらのメリ・ノドに彷わせて、分割
剤である置換フエニルアラニ／−ルは容易かつほぼ定量
的に回収することができるので、本発明は工業的規栓の
実施にも適したものと言い得る。
Ｒ８） −Ａ Ｉ Ｃの光学分割が、容易かっ高収率で
行え、更に光学純度の高い光学活性ＡＩＣをｉ！）るこ
とかできる。又、これらのメリ・ノドに彷わせて、分割
剤である置換フエニルアラニ／−ルは容易かつほぼ定量
的に回収することができるので、本発明は工業的規栓の
実施にも適したものと言い得る。
実施例
本発明を更に詳細に説明するため、以下側こ実″ 施例
をあげるが、本発明はこれらに限定されるものではない
。
をあげるが、本発明はこれらに限定されるものではない
。
実施例１
（ＲＳ）’−１−アセチルインドリン−２−カルｊ！ｙ
ｆｆｉ２．０５ｇとＮ−４７プｏ ヒＪｌ／ −Ｌ −
フェニルアラニノール１．９３ｇとをイソプロノ（ノー
ル１０ｍ１に加熱溶解させ、その後室昌で放置し、析出
品を濾取した。これをインプロｌ（ノール３０ｍ１を用
いて再結晶して１．２４ｇ（６２，３％）の（Ｓ）−１
−アセチルインドリ／−２−カルボン酸・Ｎ−イソプロ
ピルフェニルアラニノール塩を得り。
ｆｆｉ２．０５ｇとＮ−４７プｏ ヒＪｌ／ −Ｌ −
フェニルアラニノール１．９３ｇとをイソプロノ（ノー
ル１０ｍ１に加熱溶解させ、その後室昌で放置し、析出
品を濾取した。これをインプロｌ（ノール３０ｍ１を用
いて再結晶して１．２４ｇ（６２，３％）の（Ｓ）−１
−アセチルインドリ／−２−カルボン酸・Ｎ−イソプロ
ピルフェニルアラニノール塩を得り。
［α］蓄 −７３，４° （ｃ＝１．０２７゜ＥｔＯＨ
）、光学純度９５，４％ メチル１−（（−）−メ
ントキシカルボニル）−インドリン−２−カルボキシレ
ートに誘導化後、キャピラリーガスクロマトグラフィー
（以下ｒＣＧ１、、 ＣＪと呼ぶ）によって求めた。以
下同様。
）、光学純度９５，４％ メチル１−（（−）−メ
ントキシカルボニル）−インドリン−２−カルボキシレ
ートに誘導化後、キャピラリーガスクロマトグラフィー
（以下ｒＣＧ１、、 ＣＪと呼ぶ）によって求めた。以
下同様。
得られた塩の１０ｇを水に溶解し、ＩＮ−硫酸を加え、
析出した結晶を濾取して（Ｓ）−アセチルインドリ／−
２−カルボン酸０．４６ｓｒ（８９，３％）を得た。
析出した結晶を濾取して（Ｓ）−アセチルインドリ／−
２−カルボン酸０．４６ｓｒ（８９，３％）を得た。
ｍ、 ｐ、２０８〜１１°ｃ、［α］？ −１３’４
．６゜（ｃ 〜１．０５８．ＥｔＯＨ） 前記ＣＧ
Ｌ Ｃによる結果では（Ｒ）−異性体は全く認められな
かった。
．６゜（ｃ 〜１．０５８．ＥｔＯＨ） 前記ＣＧ
Ｌ Ｃによる結果では（Ｒ）−異性体は全く認められな
かった。
（文献値 ｍ、ｐ、２１４〜２１５℃、［α］。
−１３３，３° （ｃ＝１． １６５． ＥｔＯＩＩ
））実施例２ （ＲＳ） −１−アセチルインドリン−２−カルボンｆ
ｆ１４’９ｇとＮ−イソプロピル−し−７エニルアラニ
／゛−ル５０．８ｇとをインプロパツール５００ｍ１に
加熱溶解し接種後室温で５時間放冷した。析出した結晶
をσ３取しインプロパツール５０ｍ１で洗浄後乾燥して
３７．４ｇを得た。
））実施例２ （ＲＳ） −１−アセチルインドリン−２−カルボンｆ
ｆ１４’９ｇとＮ−イソプロピル−し−７エニルアラニ
／゛−ル５０．８ｇとをインプロパツール５００ｍ１に
加熱溶解し接種後室温で５時間放冷した。析出した結晶
をσ３取しインプロパツール５０ｍ１で洗浄後乾燥して
３７．４ｇを得た。
ｍ、ｐ、１６２〜８．５℃、［α：＋ｚ、６ ７ ｌ
、 ７゜（ｃ＝１．０１４．ＥｔＯＨ）、光学純度９
１ 、４ ％ これをインプロパツール２０（１ｍｌとエタノール１０
０ｍ１との混合溶媒から接種して再結晶し、３０．１ｇ
（６３，２％）の（Ｓ）−１−アセチルインドリン−２
−カルボン酸−Ｎ−イソプロピルフェニルアラニノール
塩を得た。
、 ７゜（ｃ＝１．０１４．ＥｔＯＨ）、光学純度９
１ 、４ ％ これをインプロパツール２０（１ｍｌとエタノール１０
０ｍ１との混合溶媒から接種して再結晶し、３０．１ｇ
（６３，２％）の（Ｓ）−１−アセチルインドリン−２
−カルボン酸−Ｎ−イソプロピルフェニルアラニノール
塩を得た。
ｍ、ｐ、１６３〜７℃、［６片−７７，３゜（ｃ 〜１
．０４１．ＥｔＯＨ）、光学純度９９％ 得られた塩の１５ｇを水１００ｍ１に溶解しＩＮ−硫酸
５０ｍ１を加え、析出した結晶を濾取して（Ｓ）−１−
アセチルインドリン−２−カルボン酸７．５ｇを得た。
．０４１．ＥｔＯＨ）、光学純度９９％ 得られた塩の１５ｇを水１００ｍ１に溶解しＩＮ−硫酸
５０ｍ１を加え、析出した結晶を濾取して（Ｓ）−１−
アセチルインドリン−２−カルボン酸７．５ｇを得た。
ｍ、ｐ、２０８〜１１℃、［α理−１３４，２゜（ｃ＝
１．０２４．ＥｔＯＨ） ＣＧＬＣによる結果では（
Ｒ）−異性体は全く認められながうた。
１．０２４．ＥｔＯＨ） ＣＧＬＣによる結果では（
Ｒ）−異性体は全く認められながうた。
実施例３
（ＲＳ）”１−アセチルインドリン−２−カルボ７酸２
．５ｇとＮ−イソプロピル−Ｄ−７エニルアラニ／−ル
２．５９ｇとをインプロパツール２５ｍ１に加熱溶解し
室温で放冷後、４℃４時間玲却した。析出品を濾取しエ
ーテルで洗浄後乾燥して１．９４ｇを得た（７９．９％
）。
．５ｇとＮ−イソプロピル−Ｄ−７エニルアラニ／−ル
２．５９ｇとをインプロパツール２５ｍ１に加熱溶解し
室温で放冷後、４℃４時間玲却した。析出品を濾取しエ
ーテルで洗浄後乾燥して１．９４ｇを得た（７９．９％
）。
ｍ、ｐ、１６０〜２℃、［６１％：＋７０゜４゜（ｃ＝
０．９９４．ＥｔＯＨ） これにＮ−イソプロピル−Ｄ−フェニルアラニノール０
．０９４ｇを加えてインプロパツール１４ｍ１で加熱溶
解後、室温で２日間放置し、更に４°Ｃで５時間冷却し
て析出品を濾取した。少量のインプロパツールで洗浄後
乾燥して１．７２ｇ （７０，８％）の（Ｒ）−１−ア
セデルインドリン−２−カルボン酸・Ｎ−イソブロビル
フェニルアラニ／−ル塩を得た。
０．９９４．ＥｔＯＨ） これにＮ−イソプロピル−Ｄ−フェニルアラニノール０
．０９４ｇを加えてインプロパツール１４ｍ１で加熱溶
解後、室温で２日間放置し、更に４°Ｃで５時間冷却し
て析出品を濾取した。少量のインプロパツールで洗浄後
乾燥して１．７２ｇ （７０，８％）の（Ｒ）−１−ア
セデルインドリン−２−カルボン酸・Ｎ−イソブロビル
フェニルアラニ／−ル塩を得た。
ｍ、ｐ、１０３〜５℃、［α］：’＋７５．７゜（ｃ＝
１．０１８．ＥｔＯＨ）、光学純度１〕 ８ ２ ％ ｉｉｌ算値 Ｃ：６９．３２ Ｎニア、５０ Ｎニ
ア、０３実ｉ’ｌｊｌイ八Ｃ：６９．１７Ｈニア、７７
Ｎニア、０７上記塩１．６ｇを水１０ｍ１に溶解後、Ｉ
Ｎ−硫酸５．６ｍｌを加え、水冷し析出品を濾取した。
１．０１８．ＥｔＯＨ）、光学純度１〕 ８ ２ ％ ｉｉｌ算値 Ｃ：６９．３２ Ｎニア、５０ Ｎニ
ア、０３実ｉ’ｌｊｌイ八Ｃ：６９．１７Ｈニア、７７
Ｎニア、０７上記塩１．６ｇを水１０ｍ１に溶解後、Ｉ
Ｎ−硫酸５．６ｍｌを加え、水冷し析出品を濾取した。
水洗後乾燥して（Ｒ）−１−アセチルインドリン−２−
カルボンｆｆ１０．７８ｇ （９４，７％）を得た。
カルボンｆｆ１０．７８ｇ （９４，７％）を得た。
ｍ、ｐ、２１０〜１２℃、［ａ］り＋１３３．３゜（ｃ
＝０．９８８．ＥｔＯＨ） ＣＧＬＣによる結果では
（Ｓ）−異性体は全く認められなかった。
＝０．９８８．ＥｔＯＨ） ＣＧＬＣによる結果では
（Ｓ）−異性体は全く認められなかった。
Ｃ１＋ＨｌｌＮ０３として
計算値 Ｃ：６４．３８ １１：５．４０ Ｎ：６．
８３実測値 Ｃ：６４．２７ Ｈ：５．２２ Ｎ：
６．８５実施例４ （ＲＳ）−１−アセチルイ／ドリン−２−カルボンｆｆ
１２．５ｇをＮ−シクロヘプチル−し−フェニルアラニ
ノールを用い、実施例１と同様にして光学分割して（Ｓ
）−１−アセチルインドリ／−２−カルボン酸・Ｎ−シ
クロへブヂル−Ｌ −フェニルアラニノール塩を得た。
８３実測値 Ｃ：６４．２７ Ｈ：５．２２ Ｎ：
６．８５実施例４ （ＲＳ）−１−アセチルイ／ドリン−２−カルボンｆｆ
１２．５ｇをＮ−シクロヘプチル−し−フェニルアラニ
ノールを用い、実施例１と同様にして光学分割して（Ｓ
）−１−アセチルインドリ／−２−カルボン酸・Ｎ−シ
クロへブヂル−Ｌ −フェニルアラニノール塩を得た。
ｍ、’ｐ、１６７〜８°Ｃ（イソプロパツール）。
［α］２ニー８３．８° （ｃ＝１．１０８゜Ｍ ｃ
ＯＩ−１） 該塩からＩＮ−硫酸を用いて（Ｓ）−１−アセチルイン
ドリン−２−カルボン酸を得た。ＣＧＬＣによる結果で
は（Ｒ）−異性体は全く認められなかった。
ＯＩ−１） 該塩からＩＮ−硫酸を用いて（Ｓ）−１−アセチルイン
ドリン−２−カルボン酸を得た。ＣＧＬＣによる結果で
は（Ｒ）−異性体は全く認められなかった。
実施例５
（ＲＳ）−１−アセチルインドリ／−２−カルボ７ｒｙ
１２．５ｇをＮ−（４−プローｒ＝べｙジル）−Ｌ−７
，ニルアラニノールを用い、実施例１と同様にして光学
分割して（Ｓ）、−１−アセヂルイ／ドリン−２−カル
ボ７Ｗｌ−Ｎ−＜４−ブロモベンジル）−Ｌ−フェニル
アラニノール塩ヲ得た。
１２．５ｇをＮ−（４−プローｒ＝べｙジル）−Ｌ−７
，ニルアラニノールを用い、実施例１と同様にして光学
分割して（Ｓ）、−１−アセヂルイ／ドリン−２−カル
ボ７Ｗｌ−Ｎ−＜４−ブロモベンジル）−Ｌ−フェニル
アラニノール塩ヲ得た。
ｍ、ｐ、１．９５〜６°Ｃ（インプロパツール）。
［α］ニー７６．８° （ｃ＝１’、ｏ０５゜Ｍ ｅ
ＯＨ） 診塩からＩＮ−硫酸を用いて（Ｓ）−１−アセチルイ／
トリノー２−カルボ／酸を得た。Ｃ，Ｇｉ、Ｃによる結
果では（Ｒ）−異性体は令（認められなかった。
ＯＨ） 診塩からＩＮ−硫酸を用いて（Ｓ）−１−アセチルイ／
トリノー２−カルボ／酸を得た。Ｃ，Ｇｉ、Ｃによる結
果では（Ｒ）−異性体は令（認められなかった。
実施例６
（ＲＳ）−１−アセチルインドリン−２−カルボンｆｉ
２．５ｇをＬ−フエ二ノＶアラニノールを用い、実施例
１と同様にして光学分割して（Ｓ） −１−アセヂルイ
７ドリンー２−カルボ／酸・１７−フェニルアラニノー
ル塩を得り。
２．５ｇをＬ−フエ二ノＶアラニノールを用い、実施例
１と同様にして光学分割して（Ｓ） −１−アセヂルイ
７ドリンー２−カルボ／酸・１７−フェニルアラニノー
ル塩を得り。
ｍ、９．２０４〜７℃（インプロパ／−ル）。
［ａ ］”、” −９４、７° （ｃ＝１．０１１゜
Ｍ ｅ ＯＩ−１） 該塩からＩＮ−硫酸を用いて（Ｓ）−１−アセチルイン
ドリン−２−カルボン酸を得た。ＣＧＬＣによる結果で
は（Ｒ）’−ｉ性体は全く認められなかった。
Ｍ ｅ ＯＩ−１） 該塩からＩＮ−硫酸を用いて（Ｓ）−１−アセチルイン
ドリン−２−カルボン酸を得た。ＣＧＬＣによる結果で
は（Ｒ）’−ｉ性体は全く認められなかった。
実施例７
（ＲＳ）−１−アセチルインドリン−２−カルボン酸を
Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−Ｌ−７，
ニルアラニノールを用い、実施例１と同様にして光学分
割して（Ｓ）−１−アセデルインドリノ−２−カルボン
酸・Ｎ−（３゜４−メヂレンシ副キシベアジル）−Ｌ−
フェニルアラニ７−ル塩を得た。
Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−Ｌ−７，
ニルアラニノールを用い、実施例１と同様にして光学分
割して（Ｓ）−１−アセデルインドリノ−２−カルボン
酸・Ｎ−（３゜４−メヂレンシ副キシベアジル）−Ｌ−
フェニルアラニ７−ル塩を得た。
ｍ、 ｐ、１７３〜５℃（インプロパツール）。
［α耳 −８１，６° （、ｃ＝１．００４゜Ｍ ｃ
ＯＨ） 該塩カらＩＮ−硫酸を用いて（Ｓ）−１−’７セヂルイ
／トリンー２−カルボ／酸を得た。１ｃＧＬ Ｃによる
結果では（Ｒ）−異性体は全く認められなかった。
ＯＨ） 該塩カらＩＮ−硫酸を用いて（Ｓ）−１−’７セヂルイ
／トリンー２−カルボ／酸を得た。１ｃＧＬ Ｃによる
結果では（Ｒ）−異性体は全く認められなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ＲＳ）−１−アセチルインドリン−２−カルボン酸を
アミン系光学分割剤を用いて光学分割する方法において
、アミン系光学分割剤として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、イソプロピル基、１−エチルプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、ベンジル基、４−フルオロベンジル基、
４−クロロベンジル基、４−プロモベンジル基、４−メ
チルベンジル基、４−メトキシベンジル基、３，４−ジ
メトキシベンジル基、３，４−メチレンジオキシベンジ
ル基、α−ナフチルメチル基又はβ−ナフチルメチル基
を意味する。） で表されるＮ−置換フェニルアラニノールの光学活性体
を用いることを特徴とする（ＲＳ）−１−アセチルイン
ドリン−２−カルボン酸の光学分割法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15191884A JPS6130572A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | （ｒｓ）−１−アセチルインドリン−２−カルボン酸の光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15191884A JPS6130572A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | （ｒｓ）−１−アセチルインドリン−２−カルボン酸の光学分割法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130572A true JPS6130572A (ja) | 1986-02-12 |
Family
ID=15529040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15191884A Pending JPS6130572A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | （ｒｓ）−１−アセチルインドリン−２−カルボン酸の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130572A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100383119C (zh) * | 1998-02-13 | 2008-04-23 | Dsmip财产有限公司 | 旋光二氢吲哚－2－羧酸或其衍生物的制备方法 |
-
1984
- 1984-07-20 JP JP15191884A patent/JPS6130572A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100383119C (zh) * | 1998-02-13 | 2008-04-23 | Dsmip财产有限公司 | 旋光二氢吲哚－2－羧酸或其衍生物的制备方法 |
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