JPS61293971A - ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンを作る方法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンを作る方法Info
- Publication number
- JPS61293971A JPS61293971A JP60134415A JP13441585A JPS61293971A JP S61293971 A JPS61293971 A JP S61293971A JP 60134415 A JP60134415 A JP 60134415A JP 13441585 A JP13441585 A JP 13441585A JP S61293971 A JPS61293971 A JP S61293971A
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- Japan
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- oxopiperidine
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- acetone
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジン（トリアセトンアミン）を作る方法に関するも
のである。
ペリジン（トリアセトンアミン）を作る方法に関するも
のである。
この化合物はポリマー材料に対する安定剤および酸化防
止剤、潤滑剤および燃料に対する添加剤を生成するため
の出発物質として、薬学的および生物学的活性調合剤に
広い用途を有する。
止剤、潤滑剤および燃料に対する添加剤を生成するため
の出発物質として、薬学的および生物学的活性調合剤に
広い用途を有する。
紫外線光の影響に対してポリマー材料を保護するため、
Ｐ−ヒドロキシベンゾフェノンおよびＰ−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾールの誘導体のような光安定剤を使用する
ことは知られている。近年ポリマー工業においては、既
知の安定剤と比較してより高い有効性を示すトリアセト
ンアミンを基体として作られた光安定剤が用いられてい
る。
Ｐ−ヒドロキシベンゾフェノンおよびＰ−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾールの誘導体のような光安定剤を使用する
ことは知られている。近年ポリマー工業においては、既
知の安定剤と比較してより高い有効性を示すトリアセト
ンアミンを基体として作られた光安定剤が用いられてい
る。
当該技術においては２，２，６，６−テトラメチル−４
−オキソピペリジンを作る多くの方法が知られている。
−オキソピペリジンを作る多くの方法が知られている。
例えば多くの方法はアセトン、またはその縮合の生成物
を、酸触媒を存在させて５〜１２０℃の範囲内の温度で
４〜２０時間アンモニアと反応させることから成ってい
る。反応は溶媒中で２段階、すなわち２，２，４．６−
ベンタメチルー２．３．５−テトラヒドロピペリミジン
を作る段階と、次いで結果の生成物を触媒、水および過
剰なアセトンを存在させて高温で２．２，６゜６−アト
センチルー４−オキソピペリジンに転化する段階とで行
なう。場合によっては中間生成物を分離しない（ソ連邦
発明者証 第５２０３５７号／１９７６、スイス国特許
第５７４４１１号／ １９７６、フランス国特許第２，
２３５．１１９号／１９７５、米国特許第３，５１３，
１７０号／１９７０、日本国特許第１２１１４１号／１
９７０、ソ連邦特許第７２１００１号／１９８０、米国
特許第３，９６３，７３０号／１９７６、イタリア国特
許出願第７８ ／２１８５８号／１９７８参照）。
を、酸触媒を存在させて５〜１２０℃の範囲内の温度で
４〜２０時間アンモニアと反応させることから成ってい
る。反応は溶媒中で２段階、すなわち２，２，４．６−
ベンタメチルー２．３．５−テトラヒドロピペリミジン
を作る段階と、次いで結果の生成物を触媒、水および過
剰なアセトンを存在させて高温で２．２，６゜６−アト
センチルー４−オキソピペリジンに転化する段階とで行
なう。場合によっては中間生成物を分離しない（ソ連邦
発明者証 第５２０３５７号／１９７６、スイス国特許
第５７４４１１号／ １９７６、フランス国特許第２，
２３５．１１９号／１９７５、米国特許第３，５１３，
１７０号／１９７０、日本国特許第１２１１４１号／１
９７０、ソ連邦特許第７２１００１号／１９８０、米国
特許第３，９６３，７３０号／１９７６、イタリア国特
許出願第７８ ／２１８５８号／１９７８参照）。
前述したように、これらの先行技術の方法においては２
，２，６，６−アトセンチルー４−オキソピペリジンの
合成は２段階で行なう。従って相当な量の副生物が生成
され、この結果所望生成物の収量が低下し全体から見た
工程および特に所望生成物の単離の段階が複雑になる。
，２，６，６−アトセンチルー４−オキソピペリジンの
合成は２段階で行なう。従って相当な量の副生物が生成
され、この結果所望生成物の収量が低下し全体から見た
工程および特に所望生成物の単離の段階が複雑になる。
２．２，６，６−アトセンチルー４−オキソピペリジン
を作る工程を改良する１つの方法は、工程の段階数を減
らし副生物の量を低減し所望生成物収量を増加させ工程
の構成を簡単にすることである。
を作る工程を改良する１つの方法は、工程の段階数を減
らし副生物の量を低減し所望生成物収量を増加させ工程
の構成を簡単にすることである。
また当該技術においては、カチオナイトを存在させてア
トセンおよびアンモニアから１つの段階で所望生成物を
得る２、２，６，６−アトセンチルー４−オキソピペリ
ジンを作る方法も知られている（西独国公開公報第２，
８０７．１７２号／１９７９参照）。工程はオートクレ
ーブ中で圧力下および高温で４〜６時間行なう。
トセンおよびアンモニアから１つの段階で所望生成物を
得る２、２，６，６−アトセンチルー４−オキソピペリ
ジンを作る方法も知られている（西独国公開公報第２，
８０７．１７２号／１９７９参照）。工程はオートクレ
ーブ中で圧力下および高温で４〜６時間行なう。
その結果下記の組成（重量％）の反応物質が得られる。
すなわち、
非連続工程 連続工程
２．２，６．６−アトセン
チルー４−オキソピペリジン ９．５ １８．８
アセトン ４５．５ ６４．５酸
化メシチル ０．４ ４．６ジア
セトンアミン ３４．７ ４．０窒素含
存留分 ８．５ ７．５高沸点部
分 １．１ ０．５中間生成物
を２，２，６，６−アトセンチルー４＝オキソピペリジ
ンの合成工程中に再循環することを計算に入れると、こ
の反応物質から４９．７％（非連続工程）および６９．
９％（連続工程）の収率で所望生成物を回収する。
アセトン ４５．５ ６４．５酸
化メシチル ０．４ ４．６ジア
セトンアミン ３４．７ ４．０窒素含
存留分 ８．５ ７．５高沸点部
分 １．１ ０．５中間生成物
を２，２，６，６−アトセンチルー４＝オキソピペリジ
ンの合成工程中に再循環することを計算に入れると、こ
の反応物質から４９．７％（非連続工程）および６９．
９％（連続工程）の収率で所望生成物を回収する。
この工程は単一段階性のものであるという点で前述の工
程より有利である。
程より有利である。
しかしながら、過酷な条件下での２．２，６゜６−アト
センチルー４−オキソピペリジンの合成の結果、反応混
合物中に相当な量の反応副生物が蓄積されることにもな
り、従って収量が低下し所望生成物の品質が描なわれ工
程の構成および使用する装置が複雑になる。
センチルー４−オキソピペリジンの合成の結果、反応混
合物中に相当な量の反応副生物が蓄積されることにもな
り、従って収量が低下し所望生成物の品質が描なわれ工
程の構成および使用する装置が複雑になる。
本発明は、簡単な手順に従って十分に高い収量で所望生
成物を得ることを可能にし、経済的に効率の良い２，２
，６，６−アトセンチルー４−オキソピペリジンを作る
方法を提供しようとするものである。
成物を得ることを可能にし、経済的に効率の良い２，２
，６，６−アトセンチルー４−オキソピペリジンを作る
方法を提供しようとするものである。
上述の目的は高温でカチオナイトを存在させてアセトン
をアンモニアと反応させることにより２゜２．６，６−
アトセンチルー４−オキソピペリジンを作る方法を提供
することによって達成される。
をアンモニアと反応させることにより２゜２．６，６−
アトセンチルー４−オキソピペリジンを作る方法を提供
することによって達成される。
またこの反応はカチオナイトの０．００１〜１重量％の
使用量のコンブレクソン、すなわちエチレンジアミノテ
トラ酢酸、エチレンジアミノテトラ酢酸の２ナトリウム
塩および／またはジメチルグリオキシムを存在させて４
０〜５５℃の範囲内の温度で行なう。
使用量のコンブレクソン、すなわちエチレンジアミノテ
トラ酢酸、エチレンジアミノテトラ酢酸の２ナトリウム
塩および／またはジメチルグリオキシムを存在させて４
０〜５５℃の範囲内の温度で行なう。
既に述べたように、コンブレクソンとしてはエチレンジ
アミノテトラ酢酸、その２ナトリウム塩、ジメチルグリ
オキシムまたはそれらの混合物を使用する。
アミノテトラ酢酸、その２ナトリウム塩、ジメチルグリ
オキシムまたはそれらの混合物を使用する。
本発明による方法において上記のコンブレクソンを使用
することによって、工程の選択率が増大し所望生成物の
酸化が防止され反応の副生物の生成が低減する。
することによって、工程の選択率が増大し所望生成物の
酸化が防止され反応の副生物の生成が低減する。
本発明に従って選択した工程条件により、所望生成物の
最大収量が確実になり工程が経済的に効率良くなる。温
度およびコンブレクソンの量を上記範囲の下限以下に低
下させると反応時間が延長することになる。温度の上限
を越えることはアセトンの沸点により制限され、一方コ
ンブレクソンの量を増加させることは経済的観点から非
効率的である。
最大収量が確実になり工程が経済的に効率良くなる。温
度およびコンブレクソンの量を上記範囲の下限以下に低
下させると反応時間が延長することになる。温度の上限
を越えることはアセトンの沸点により制限され、一方コ
ンブレクソンの量を増加させることは経済的観点から非
効率的である。
２．２，６．６−テトラメチル−４−オキソピペリジン
を作る方法により簡単な手順に従って十分に高い収量で
所望生成物を得ることが可能になる。
を作る方法により簡単な手順に従って十分に高い収量で
所望生成物を得ることが可能になる。
コンブレクソンを使用し４０〜５５℃の範囲内の温度で
工程を行なうことによって、副生物の生成を最小限にし
所望生成物の品質を向上させ、工程の構成および使用す
る装置を簡単にすることが可能になる。
工程を行なうことによって、副生物の生成を最小限にし
所望生成物の品質を向上させ、工程の構成および使用す
る装置を簡単にすることが可能になる。
本発明による方法を行なうには標準的な装置を使用する
。
。
工程は簡単な技術に基いており下記の態様で行なうこと
ができる。
ができる。
加熱マントルおよび温度計を備えた標準型反応器中に、
カチオナイトおよびコンブレクソンをアンモニアのアセ
トン溶液と共に充填する。反応器の内容を４０〜５５℃
の範囲内の温度に加熱し４〜６時間この温度で保持する
。反応が完了した際反応器内容を冷却し触媒から傾潟し
て分留を行ない、温度１０２〜１０５℃／１８１１Ｈｇ
で沸騰する留分を収集する。
カチオナイトおよびコンブレクソンをアンモニアのアセ
トン溶液と共に充填する。反応器の内容を４０〜５５℃
の範囲内の温度に加熱し４〜６時間この温度で保持する
。反応が完了した際反応器内容を冷却し触媒から傾潟し
て分留を行ない、温度１０２〜１０５℃／１８１１Ｈｇ
で沸騰する留分を収集する。
所望生成物収量は反応したアセトンについて計算して６
１〜９０％である。工程の分析制御は気−液クロマトグ
ラフイーの方法によって行ない工程の信頼できる調整が
得られる。
１〜９０％である。工程の分析制御は気−液クロマトグ
ラフイーの方法によって行ない工程の信頼できる調整が
得られる。
連続モードの操作では、試薬は触媒を充填した反応器に
連続して通し、該反応器中では所要反応温度を保持する
。
連続して通し、該反応器中では所要反応温度を保持する
。
本発明をより良く理解するため好適な実施例を以下説明
する。
する。
実施例 １
温度計および加熱マントルを備えた反応器中にカチオナ
イト１００ｇ、エチレンジアミノテトラ酢酸１ｇおよび
アンモニアの３％アセトン溶液１００ｇを充填する。混
合物を温度４０℃に加熱し５時間保持する。反応が完了
した際反応器内容を冷却し傾潟により触媒から分離し、
その後下記の組成（重量％）を有する反応物質が得られ
る。すなわち、 ２．２，６．６−チトラメ チルー４−オキソピペリジン ２８．８９アセ
トン ５１．０４酸化メシチ
ル ２．７８ジアセトンアルコ
ール ２．８８ジアセトンアミン
２．９０窒素含有留分
１．５５高沸点部分
０．６２水
７．７６損失
１．４９所望生成物は精留により単離し収率は７０．５
％である。
イト１００ｇ、エチレンジアミノテトラ酢酸１ｇおよび
アンモニアの３％アセトン溶液１００ｇを充填する。混
合物を温度４０℃に加熱し５時間保持する。反応が完了
した際反応器内容を冷却し傾潟により触媒から分離し、
その後下記の組成（重量％）を有する反応物質が得られ
る。すなわち、 ２．２，６．６−チトラメ チルー４−オキソピペリジン ２８．８９アセ
トン ５１．０４酸化メシチ
ル ２．７８ジアセトンアルコ
ール ２．８８ジアセトンアミン
２．９０窒素含有留分
１．５５高沸点部分
０．６２水
７．７６損失
１．４９所望生成物は精留により単離し収率は７０．５
％である。
実施例 ２
エチレンジアミノテトラ酢酸を０．０１ｇの量で使用す
ること以外は、前述の実施例１で述べた条件下で所望生
成物を得る。反応は温度４５°Ｃで４時間行なう。その
結果下記の組成（重量％）の反応物質が得られる。すな
わち、 ２．２，６，６−チトラメ チルー４−オキソピペリジン ２５．８２アセ
トン ５２．９０酸化メシチ
ル ２．３８ジアセトンアルコ
ール ２．４１ジアセトンアミン
１．８７窒素含有留分
２．５７高沸点部分
１．６１水
７．７６損失
２．６１所望生成物収率は６５．７％である。
ること以外は、前述の実施例１で述べた条件下で所望生
成物を得る。反応は温度４５°Ｃで４時間行なう。その
結果下記の組成（重量％）の反応物質が得られる。すな
わち、 ２．２，６，６−チトラメ チルー４−オキソピペリジン ２５．８２アセ
トン ５２．９０酸化メシチ
ル ２．３８ジアセトンアルコ
ール ２．４１ジアセトンアミン
１．８７窒素含有留分
２．５７高沸点部分
１．６１水
７．７６損失
２．６１所望生成物収率は６５．７％である。
実施例 ３
コンブレクソンとしてジメチルグリオキシムを０．００
１ｇの量で使用すること以外は、前述の実絶倒１で述べ
た条件下で所望生成物を得る。反応は温度４８℃で６時
間行なう。その結果下記の組成（重量％）を有する反応
物質が得られる。すなわち、 ２．２，６，６−チトラメ チルー４−オキソピペリジン ２３．４５アセ
トン ５６．７７酸化メシチ
ル ２．１６ジアセトンアルコ
ール ２．０１ジアセトンアミン
２．３２窒素含有留分
１．１９高沸点部分
０．０７６水
７，７６損失
４．２７所望生成物収率は６５．３％である。
１ｇの量で使用すること以外は、前述の実絶倒１で述べ
た条件下で所望生成物を得る。反応は温度４８℃で６時
間行なう。その結果下記の組成（重量％）を有する反応
物質が得られる。すなわち、 ２．２，６，６−チトラメ チルー４−オキソピペリジン ２３．４５アセ
トン ５６．７７酸化メシチ
ル ２．１６ジアセトンアルコ
ール ２．０１ジアセトンアミン
２．３２窒素含有留分
１．１９高沸点部分
０．０７６水
７，７６損失
４．２７所望生成物収率は６５．３％である。
実施例 ４
コンブレクソンとしてエチレンジアミノテトラ酢酸の２
ナトリウム塩を０．０５ ｇの量でアンモニアの３％ア
セトン溶液２００ｍ６と共に使用すること以外は、前述
の実施例１で述べた条件下で所望生成物を得る。反応は
温度５０℃で行なう。こうして下記の組成（重量％）を
有する反応物質が得られる。すなわち、 ２．２，６．６−チトラメ チルー４−オキソピペリジン ２４．６４アセ
トン ５６．６２酸化メシチ
ル １，６ジアセトンアルコー
ル ２．４９ジアセトンアミン
１．５５窒素含有留分
０．６４高沸点部分
０．０９２水
７．７６損失
４．６１所望生成物収率は６８．３％である。
ナトリウム塩を０．０５ ｇの量でアンモニアの３％ア
セトン溶液２００ｍ６と共に使用すること以外は、前述
の実施例１で述べた条件下で所望生成物を得る。反応は
温度５０℃で行なう。こうして下記の組成（重量％）を
有する反応物質が得られる。すなわち、 ２．２，６．６−チトラメ チルー４−オキソピペリジン ２４．６４アセ
トン ５６．６２酸化メシチ
ル １，６ジアセトンアルコー
ル ２．４９ジアセトンアミン
１．５５窒素含有留分
０．６４高沸点部分
０．０９２水
７．７６損失
４．６１所望生成物収率は６８．３％である。
実施例 ５
エチレンジアミノテトラ酢酸を０．０１ｇ、エチレンジ
アミノテトラ酢酸塩を０．０６ ｇ、ジメチルグリオキ
シムを０．１３ ｇの量で使用すること以外は、前述の
実施例１で述べた条件下で所望生成物を得る。反応は温
度５５℃で行なう。その結果下記の組成（重量％）の反
応物質が得られる。
アミノテトラ酢酸塩を０．０６ ｇ、ジメチルグリオキ
シムを０．１３ ｇの量で使用すること以外は、前述の
実施例１で述べた条件下で所望生成物を得る。反応は温
度５５℃で行なう。その結果下記の組成（重量％）の反
応物質が得られる。
２．２，６，６−チトラメ
チルー４−オキソピペリジン ２３．１５アセ
トン ５７．６２酸化メシチ
ル ２．１１ジアセトンアルコ
ール ２．２３ジアセトンアミン
１．６７窒素含有留分
２．３７高沸点部分
１．３２水
７．７６損失
１．７所望生成物収率は６１．１％である。
トン ５７．６２酸化メシチ
ル ２．１１ジアセトンアルコ
ール ２．２３ジアセトンアミン
１．６７窒素含有留分
２．３７高沸点部分
１．３２水
７．７６損失
１．７所望生成物収率は６１．１％である。
実施例 ６
加熱マントルおよび温度計を備えた基型反応器中にカチ
オナイト１００ｇ、エチレンジアミノテトラ酢酸０．２
５ｇを充填し、アンモニアの３％アセトン溶液を温度５
０℃で８〜ｉ Ｑｍ６／時の速度で通す。その結果下記
の組成（重量％）を有する反応物質が得られる。
オナイト１００ｇ、エチレンジアミノテトラ酢酸０．２
５ｇを充填し、アンモニアの３％アセトン溶液を温度５
０℃で８〜ｉ Ｑｍ６／時の速度で通す。その結果下記
の組成（重量％）を有する反応物質が得られる。
２．２，６，６−チトラメ
チルー４−オキソピペリジン ３２．１８アセ
トン ５１．９８酸化メシチ
ル １．９５ジアセトンアルコ
ール ２．１１ジアセトンアミン
１．６０窒素含有留分
１，３３高沸点部分
０．９９水
７．７６損失
０．１０所望生成物収率は８３．４％である。
トン ５１．９８酸化メシチ
ル １．９５ジアセトンアルコ
ール ２．１１ジアセトンアミン
１．６０窒素含有留分
１，３３高沸点部分
０．９９水
７．７６損失
０．１０所望生成物収率は８３．４％である。
本発明による方法によって生成される２、２゜６．６−
チトラメチルー４−オキソピペリジンの物理化学定数は
下記の通りである。
チトラメチルー４−オキソピペリジンの物理化学定数は
下記の通りである。
外観−黄色がかった結晶性物質
融点（”Ｃ） ３５．５〜３６沸点（’
ｃ／ＰｍＨｇ） １０２〜１０５／１８溶解性−ア
ルコール、エーテル、炭化水素および他の有機溶媒およ
び水に溶解可能 ３５℃での屈折率 １．４６０ ■発明 者 アルベルト イワノヴ ソ連邦 タ
ンボッ、イチ メドヴエデフ −グイ５５ ヴイチ ブ力チン １４３ ＠発明 者 ワシリイ アレキセー ソ連邦
タンボッ、ヴイチ ラチシエフ １３１ ウリイツア ミチュリンス力ヤ
ｃ／ＰｍＨｇ） １０２〜１０５／１８溶解性−ア
ルコール、エーテル、炭化水素および他の有機溶媒およ
び水に溶解可能 ３５℃での屈折率 １．４６０ ■発明 者 アルベルト イワノヴ ソ連邦 タ
ンボッ、イチ メドヴエデフ −グイ５５ ヴイチ ブ力チン １４３ ＠発明 者 ワシリイ アレキセー ソ連邦
タンボッ、ヴイチ ラチシエフ １３１ ウリイツア ミチュリンス力ヤ
Claims (1)
- 高温でカチオナイトを存在させてアセトンをアンモニア
と反応させることによって２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−オキソピペリジンを作る方法において、上記の
アセトンとアンモニアの反応はカチオナイトの０．００
１〜１重量％の量のコンプレクソン、すなわちエチレン
ジアミノテトラ酢酸、エチレンジアミノテトラ酢酸の２
ナトリウム塩および／またはジメチルグリオキシムを存
在させて、４０〜５５℃の範囲内の温度で行なうことを
特徴とする上記方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8501872A NL8501872A (nl) | 1981-05-13 | 1985-06-28 | Werkwijze ter bereiding van 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813286069A SU1014225A1 (ru) | 1981-05-13 | 1981-05-13 | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина |
| GB8515706A GB2176777B (en) | 1981-05-13 | 1985-06-20 | Method for preparing 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293971A true JPS61293971A (ja) | 1986-12-24 |
Family
ID=26289401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60134415A Pending JPS61293971A (ja) | 1981-05-13 | 1985-06-21 | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンを作る方法 |
Country Status (6)
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2807172A1 (de) * | 1978-02-20 | 1979-08-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 2,2,6,6-tetramethylpiperidon-(4) |
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Also Published As
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