JPS61293277A - 嫌気性接着剤組成物 - Google Patents
嫌気性接着剤組成物Info
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- JPS61293277A JPS61293277A JP13431485A JP13431485A JPS61293277A JP S61293277 A JPS61293277 A JP S61293277A JP 13431485 A JP13431485 A JP 13431485A JP 13431485 A JP13431485 A JP 13431485A JP S61293277 A JPS61293277 A JP S61293277A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は作業性並びに耐熱性に優れた嫌気性接着剤組成
物に関するものである。 （従来の技術） 嫌気性接着剤組成物は、通常空気又は酸素と接触した状
態では液状を保持して硬化しないが、空気又は酸素から
遮断されれば急速に重合硬化する性質を有しているので
、種々の密封剤、例えばボルト・ナツトのネジ部の固定
、ベアリングシャフトの固定など広く実用化されている
。 しかし、近年のエレクトロニクス産業の発展に伴ない、
より多くの種類の材料への適用性、速硬化性への改良、
耐熱性の改良など解決すべき多くの課題を抱えている。 従来より、これらの課題に対して多くの試みがなされて
いる。例えばラジカル重合可能な（メタ）アクリレート
オリゴマーにハロゲン化パラフィンを含有させて油面接
着性をよくする方法（特開昭５９−５１９０２号）、ス
ルホン結合を有するジ（メタ）アクリレートを利用して
耐熱性を＾める方法（特開昭５４−１５０４９１８）、
ジ（メタ）アクリレートオリゴマーと常温で固体である
フェニルマレイミド或いはビスマレイミドとを利用して
熱特性を改良する方法（特公昭５９−１３５５５号）な
どがあるが、これらは接着性は向上するが耐熱性が不充
分であったり、耐熱性の改良は認められるものの取扱い
作業性が悪く充分な接着の再現性に欠けるなどの問題点
を残しているのが現状である。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは上記問題点を解決するため鋭意研究の結果
、（メタ）アクリルオリゴマー、特定のモノマレイミド
化合物及び遊離基重合開始剤を組合せて嫌気性接着剤と
して用いたところ、接着剤組成物の調製時は勿論のこと
施工作業時においても取扱い作業性が良好であり、また
、施工面への濡れ状態も良く且つ硬化後においては接着
性はもとより優れた耐熱性をも発揮することを見出して
、本発明を完成するに至った。 （問題点を解決するための手段および作用）即ち、本発
明は一分子中に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有
する（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）、 一般式 ＲＩＣ＝ ＣＲ２ １１（但し、式中Ｒ１およびＲ２は Ｎ ル基であり、Ｒ３は炭素数３１
〜８のアルキル基である。）で表わされるマ
レイミド化合物（Ｂ）及び遊離基重合開始剤（Ｃ）を含
んでなる嫌気性接着剤組成物に関するものである。 本発明で使用される（メタ）アクリルオリゴマー（△）
は、一分子中に（メタ）アクリロイル基を１個以上含有
するものがすべて包含されるが、一分子中に（メタ）ア
クリロイル基を２個含有するジ（メタ）アクリレートオ
リゴマーが主となる様な組合せで用いるのが一般的であ
る。これらの組合せは使用目的に応じて最適のものを選
択すればよい。（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）を例
示すれば、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジエチレングリ］−ルジ（メタ）アクリレート
、プロビレングリコールジ〈メタ〉アクリレート、トリ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジブロビレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジベンタメチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレン
ジグリセロールテトラ（メタ）アクリレート、テトラメ
チレンジ（メタ）アクリレート、ネオベンチルグリコー
ルジ（メタ）アクリレート、１．３−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロバントす（
メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ
）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド
付加物のジ（メタ）アクリレート、ハロゲン化ビスフェ
ノールＡフルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アク
リレート、ビスフェノールＳアルキレンオキサイド付加
物のジ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）ア
クリレートのような多価アルコールのポリ（メタ）アク
リレート類、ポリエステルポリ（メタ）アクリレート類
、ウレタンポリ（メタ）アクリレート類、エポキシポリ
（メタ）アクリレート類、メチル（メタ）アクリレート
、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）ア
クリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ
）アクリレート、ジフェニル（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフォスフェート、ジブチル（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフォスフェート、ジシクロペンテニル（
メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルフォス
フェート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルイ
ソシアヌレ−１−、トリ（メタ）アクリロイルへキサヒ
ドローｓ−トリアジン等を挙げることが出来る。 本発明で使用されるマレイミド化合物（Ｂ）は、前記一
般式で表わされる常温で液状を呈するマレイミド化合物
に限定される。一般にはマレイミド化合物は、例えばＮ
−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロへキシルマレイミド
、Ｎ−ラウリルマレイミドなどに見られる様に大半が常
温で回前である。これら回前のマレイミド化合物を嫌気
性接着剤組成物に使用する場合には、（メタ）アクリル
オリゴマー（Ａ）に対しての溶解性に問題が生じ、充分
量のマレイミド化合物が使用出来ない場合や貯蔵中にマ
レイミド化合物が析出する場合があったり、また接着剤
製造時の溶解操作が煩雑となり、更に得られた該接着剤
組成物の粘度が＾（なり、作業性が悪くなるなど種々の
不都合が発生する。一方、本発明では、常温で液状を呈
するマレイミド化合物（Ｂ）を使用するので、上記、不
都合が生じることは無く、従って、接着剤組成物を調製
する際に、他の各成分との混合溶解が迅速で短時間に製
造することが出来、経済的で価格面での利点となると共
に、基材に対しての濡れも良く、更に接着剤組成物の粘
度が低く、施工時の作業性に優れ且つ耐熱性に優れると
いう利点がある。 マレイミド化合物としては、例えばＮ−プロピルマレイ
ミド、Ｎ−イソプロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイ
ミド、Ｎ−イソブチルマレイミド、Ｎ−ターシャリブチ
ルマレイミド、Ｎ−ペンチルマレイミド、Ｎ−へキシル
マレイミド、Ｎ−へブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマ
レイミド、Ｎ−イソオクチルマレイミドが挙げられ、こ
れらの１種以上を使用すればよい。 遊離基重合開始剤（Ｃ）としては、ハイドロパーオキサ
イド類、ケトンパーオキサイド類、ジアルキルパーオキ
サイド類、パーオキシエステル類等の公知の遊離基重合
開始剤を使用することが出来るが、ｔ−ブチルハイドロ
パーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイ
ソプロピルベンゼンハイドロバーオキサイド、ｐ−メン
タンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイ
ド類が好適である。 本発明の嫌気性接着剤組成物の主たる構成成分である（
メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）、マレイミド化合物（
Ｂ）及び遊離基重合開始剤（Ｃ）の配合割合は特定され
ないが、通常は（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）／マ
レイミド化合物（Ｂ）＝１〜９９／９９〜１ （重ｆｆ
ｉ比）、好ましくは（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）
／マレイミド化合物（Ｂ）＝５０〜９９１５０〜１（重
量比）の範囲の割合であり、また、遊離基重合開始剤（
Ｃ）は（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）とマレイミド
化合物（Ｂ）との合計１００重量部に対して０．０５〜
５■量部、好ましくは０．１〜３重聞部の範囲の割合で
使用される。この範囲をはずれた割合で配合すると、取
り扱い作業性、硬化性および硬化後の接着性や耐熱性に
優れた嫌気性接着剤組成物が得られないことがある。 本発明の組成物には嫌気重合を促進する目的で使用され
る公知の促進剤、例えばベンズスルフィミドや第２Ｗ１
もしくは第３Ｉｉ有機アミン類を適宜併用することが可
能である。また、フェノール系やキノン系の重合禁止剤
、シュウ酸やエチレンジアミン・４酢酸塩等公知の安定
剤、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、着
色剤、増粘剤、チクソトロビック剤及び可塑剤等も適量
添加することも可能である。 更に、本発明の組成物にベンゾイン、ベンジル、ベンゾ
インアルキルエーテル、ベンゾフェノン、アセトフェノ
ン等の公知の光重合開始剤を併用することで、紫外線硬
化型嫌気性接着剤として利用すればより短時間での硬化
が可能となり有利である。 （発明の効果） 本発明の嫌気性接着剤組成物は組成物の調製時及び使用
時の作業性が良好で、嫌気硬化後の接着性、耐熱性に優
れているので、ボルト・ナツトのネジ部の固定、電気・
電子部品の接着、自動車部品の接着等広く応用される。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本
発明は実施例により制限を受けるものではない。なお、
例中の部は重量部、％は重置％を表わすものとする。な
お、各接着剤の性能試験は以下の方法で行った。 （１）接着開始時間 Ｍｌｏのボルトのネジすじの上に接着剤組成物を塗布し
、ナツトをねじ込んで締めつけトルクを加えないで固定
した後、２３℃で放置し、接着の開始によってナツトが
手で動かなくなるまでの時間を測定した。 （２）破壊トルク強度 接着開始時間測定試験と同様の方法で接着剤組成物を塗
布して固定したボルト・ナツトを２３℃で２４時間放置
した後、トルクレンチを用いて戻し、最初に動き始めた
時のトルク強度を測定し、破壊トルク強度とした。 （３）脱出トルク強度 破壊トルク強度の測定俊１／４．１／２．３／４および
４７４回転のトルク強度を同様に測定し、それらの平均
値を求めて脱出トルク強度とした。 （４）耐熱強度 脱出トルク強度試験と同様に固定養生したボルト・ナツ
トを１８０℃で６時間加熱し、しかる後加熱状態で脱出
トルク強度を同じ方法で求めて耐熱強度とした。 （５）作業性 接着剤組成物の調製時、使用時を含めた取り扱い易さを
○、Δ、×の３段階表示した。 実施例 １ 下記配合により本発明の嫌気性接着剤組成物を調製して
性能試験を行った。 ビスフェノールＡエチレン オキサイド３モル付加物の ７０部ジメタクリ
レート Ｎ−ブチルマレイミド ３０部クメンハイ
ドロパーオキサイド １部Ｏ−ベンズスルフィミ
ド ０．５部Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
０．５部試験結果を第１表に示す。 比較例 １ 実施例１においてビスフェノールＡエチレンオキサイド
３モル付加物のジメタクリレートを１００部としＮ−ブ
チルマレイミドを使用しない他は、実施例１と同様の操
作で比較用の嫌気性接着剤組成物を調製して性能試験を
行った。 試験結果を第１表に示す。 比較例 ２ 実施例１においてＮ−ブチルマレイミドをＮ−７エニル
マレイミドに代替えする以外は、実施例１と同様の操作
で比較用の嫌気性接着剤組成物を調製したところ、Ｎ〜
７エニルマレイミドが完全に溶解せず、沈澱して均一な
溶液が得られなかった。又、接着剤としての性能試験を
行ったが満足な結果は得られなかった。試験結果を第１
表に示す。 実施例 ２ 下記配合により本発明の嫌気性接着剤組成物を調製して
性能試験を行った。 ビスフェノールＡエチレン オキサイド３モル付加物の ６５部ジメタクリ
レート Ｎ−イソプロピルマレイミド ２５部クメンハイ
ドロパーオキサイド １．５部０−ベンズスルフィ
ミド ０．５部６−メチルキノリン
０．５部シュウＭ Ｏ
，００５部ヒドロキシプロピル １０部
メタクリレート 試験結果を第１表に示す。 実施例 ３ 下記配合により本発明の嬬気性接着剤組成物を調製して
性能試験を行った。 テトラエチレングリコール ８５部ジメタクリ
レート Ｎ−オクチルマレイミド １５部クメンハイ
ドロパーオキサイド １．０部１．１−ジメチルヒ
ドラジン ０．５部ハイドロキノン七ノ
０．０５部メチルエーテル シュウ酸 ０．００５部試験結果
を第１表に示す。 第 １ 表
物に関するものである。 （従来の技術） 嫌気性接着剤組成物は、通常空気又は酸素と接触した状
態では液状を保持して硬化しないが、空気又は酸素から
遮断されれば急速に重合硬化する性質を有しているので
、種々の密封剤、例えばボルト・ナツトのネジ部の固定
、ベアリングシャフトの固定など広く実用化されている
。 しかし、近年のエレクトロニクス産業の発展に伴ない、
より多くの種類の材料への適用性、速硬化性への改良、
耐熱性の改良など解決すべき多くの課題を抱えている。 従来より、これらの課題に対して多くの試みがなされて
いる。例えばラジカル重合可能な（メタ）アクリレート
オリゴマーにハロゲン化パラフィンを含有させて油面接
着性をよくする方法（特開昭５９−５１９０２号）、ス
ルホン結合を有するジ（メタ）アクリレートを利用して
耐熱性を＾める方法（特開昭５４−１５０４９１８）、
ジ（メタ）アクリレートオリゴマーと常温で固体である
フェニルマレイミド或いはビスマレイミドとを利用して
熱特性を改良する方法（特公昭５９−１３５５５号）な
どがあるが、これらは接着性は向上するが耐熱性が不充
分であったり、耐熱性の改良は認められるものの取扱い
作業性が悪く充分な接着の再現性に欠けるなどの問題点
を残しているのが現状である。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは上記問題点を解決するため鋭意研究の結果
、（メタ）アクリルオリゴマー、特定のモノマレイミド
化合物及び遊離基重合開始剤を組合せて嫌気性接着剤と
して用いたところ、接着剤組成物の調製時は勿論のこと
施工作業時においても取扱い作業性が良好であり、また
、施工面への濡れ状態も良く且つ硬化後においては接着
性はもとより優れた耐熱性をも発揮することを見出して
、本発明を完成するに至った。 （問題点を解決するための手段および作用）即ち、本発
明は一分子中に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有
する（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）、 一般式 ＲＩＣ＝ ＣＲ２ １１（但し、式中Ｒ１およびＲ２は Ｎ ル基であり、Ｒ３は炭素数３１
〜８のアルキル基である。）で表わされるマ
レイミド化合物（Ｂ）及び遊離基重合開始剤（Ｃ）を含
んでなる嫌気性接着剤組成物に関するものである。 本発明で使用される（メタ）アクリルオリゴマー（△）
は、一分子中に（メタ）アクリロイル基を１個以上含有
するものがすべて包含されるが、一分子中に（メタ）ア
クリロイル基を２個含有するジ（メタ）アクリレートオ
リゴマーが主となる様な組合せで用いるのが一般的であ
る。これらの組合せは使用目的に応じて最適のものを選
択すればよい。（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）を例
示すれば、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジエチレングリ］−ルジ（メタ）アクリレート
、プロビレングリコールジ〈メタ〉アクリレート、トリ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジブロビレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ジベンタメチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレン
ジグリセロールテトラ（メタ）アクリレート、テトラメ
チレンジ（メタ）アクリレート、ネオベンチルグリコー
ルジ（メタ）アクリレート、１．３−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロバントす（
メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ
）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド
付加物のジ（メタ）アクリレート、ハロゲン化ビスフェ
ノールＡフルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アク
リレート、ビスフェノールＳアルキレンオキサイド付加
物のジ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）ア
クリレートのような多価アルコールのポリ（メタ）アク
リレート類、ポリエステルポリ（メタ）アクリレート類
、ウレタンポリ（メタ）アクリレート類、エポキシポリ
（メタ）アクリレート類、メチル（メタ）アクリレート
、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）ア
クリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ
）アクリレート、ジフェニル（メタ）アクリロイルオキ
シエチルフォスフェート、ジブチル（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフォスフェート、ジシクロペンテニル（
メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルフォス
フェート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルイ
ソシアヌレ−１−、トリ（メタ）アクリロイルへキサヒ
ドローｓ−トリアジン等を挙げることが出来る。 本発明で使用されるマレイミド化合物（Ｂ）は、前記一
般式で表わされる常温で液状を呈するマレイミド化合物
に限定される。一般にはマレイミド化合物は、例えばＮ
−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロへキシルマレイミド
、Ｎ−ラウリルマレイミドなどに見られる様に大半が常
温で回前である。これら回前のマレイミド化合物を嫌気
性接着剤組成物に使用する場合には、（メタ）アクリル
オリゴマー（Ａ）に対しての溶解性に問題が生じ、充分
量のマレイミド化合物が使用出来ない場合や貯蔵中にマ
レイミド化合物が析出する場合があったり、また接着剤
製造時の溶解操作が煩雑となり、更に得られた該接着剤
組成物の粘度が＾（なり、作業性が悪くなるなど種々の
不都合が発生する。一方、本発明では、常温で液状を呈
するマレイミド化合物（Ｂ）を使用するので、上記、不
都合が生じることは無く、従って、接着剤組成物を調製
する際に、他の各成分との混合溶解が迅速で短時間に製
造することが出来、経済的で価格面での利点となると共
に、基材に対しての濡れも良く、更に接着剤組成物の粘
度が低く、施工時の作業性に優れ且つ耐熱性に優れると
いう利点がある。 マレイミド化合物としては、例えばＮ−プロピルマレイ
ミド、Ｎ−イソプロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイ
ミド、Ｎ−イソブチルマレイミド、Ｎ−ターシャリブチ
ルマレイミド、Ｎ−ペンチルマレイミド、Ｎ−へキシル
マレイミド、Ｎ−へブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマ
レイミド、Ｎ−イソオクチルマレイミドが挙げられ、こ
れらの１種以上を使用すればよい。 遊離基重合開始剤（Ｃ）としては、ハイドロパーオキサ
イド類、ケトンパーオキサイド類、ジアルキルパーオキ
サイド類、パーオキシエステル類等の公知の遊離基重合
開始剤を使用することが出来るが、ｔ−ブチルハイドロ
パーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイ
ソプロピルベンゼンハイドロバーオキサイド、ｐ−メン
タンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイ
ド類が好適である。 本発明の嫌気性接着剤組成物の主たる構成成分である（
メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）、マレイミド化合物（
Ｂ）及び遊離基重合開始剤（Ｃ）の配合割合は特定され
ないが、通常は（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）／マ
レイミド化合物（Ｂ）＝１〜９９／９９〜１ （重ｆｆ
ｉ比）、好ましくは（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）
／マレイミド化合物（Ｂ）＝５０〜９９１５０〜１（重
量比）の範囲の割合であり、また、遊離基重合開始剤（
Ｃ）は（メタ）アクリルオリゴマー（Ａ）とマレイミド
化合物（Ｂ）との合計１００重量部に対して０．０５〜
５■量部、好ましくは０．１〜３重聞部の範囲の割合で
使用される。この範囲をはずれた割合で配合すると、取
り扱い作業性、硬化性および硬化後の接着性や耐熱性に
優れた嫌気性接着剤組成物が得られないことがある。 本発明の組成物には嫌気重合を促進する目的で使用され
る公知の促進剤、例えばベンズスルフィミドや第２Ｗ１
もしくは第３Ｉｉ有機アミン類を適宜併用することが可
能である。また、フェノール系やキノン系の重合禁止剤
、シュウ酸やエチレンジアミン・４酢酸塩等公知の安定
剤、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、着
色剤、増粘剤、チクソトロビック剤及び可塑剤等も適量
添加することも可能である。 更に、本発明の組成物にベンゾイン、ベンジル、ベンゾ
インアルキルエーテル、ベンゾフェノン、アセトフェノ
ン等の公知の光重合開始剤を併用することで、紫外線硬
化型嫌気性接着剤として利用すればより短時間での硬化
が可能となり有利である。 （発明の効果） 本発明の嫌気性接着剤組成物は組成物の調製時及び使用
時の作業性が良好で、嫌気硬化後の接着性、耐熱性に優
れているので、ボルト・ナツトのネジ部の固定、電気・
電子部品の接着、自動車部品の接着等広く応用される。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本
発明は実施例により制限を受けるものではない。なお、
例中の部は重量部、％は重置％を表わすものとする。な
お、各接着剤の性能試験は以下の方法で行った。 （１）接着開始時間 Ｍｌｏのボルトのネジすじの上に接着剤組成物を塗布し
、ナツトをねじ込んで締めつけトルクを加えないで固定
した後、２３℃で放置し、接着の開始によってナツトが
手で動かなくなるまでの時間を測定した。 （２）破壊トルク強度 接着開始時間測定試験と同様の方法で接着剤組成物を塗
布して固定したボルト・ナツトを２３℃で２４時間放置
した後、トルクレンチを用いて戻し、最初に動き始めた
時のトルク強度を測定し、破壊トルク強度とした。 （３）脱出トルク強度 破壊トルク強度の測定俊１／４．１／２．３／４および
４７４回転のトルク強度を同様に測定し、それらの平均
値を求めて脱出トルク強度とした。 （４）耐熱強度 脱出トルク強度試験と同様に固定養生したボルト・ナツ
トを１８０℃で６時間加熱し、しかる後加熱状態で脱出
トルク強度を同じ方法で求めて耐熱強度とした。 （５）作業性 接着剤組成物の調製時、使用時を含めた取り扱い易さを
○、Δ、×の３段階表示した。 実施例 １ 下記配合により本発明の嫌気性接着剤組成物を調製して
性能試験を行った。 ビスフェノールＡエチレン オキサイド３モル付加物の ７０部ジメタクリ
レート Ｎ−ブチルマレイミド ３０部クメンハイ
ドロパーオキサイド １部Ｏ−ベンズスルフィミ
ド ０．５部Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
０．５部試験結果を第１表に示す。 比較例 １ 実施例１においてビスフェノールＡエチレンオキサイド
３モル付加物のジメタクリレートを１００部としＮ−ブ
チルマレイミドを使用しない他は、実施例１と同様の操
作で比較用の嫌気性接着剤組成物を調製して性能試験を
行った。 試験結果を第１表に示す。 比較例 ２ 実施例１においてＮ−ブチルマレイミドをＮ−７エニル
マレイミドに代替えする以外は、実施例１と同様の操作
で比較用の嫌気性接着剤組成物を調製したところ、Ｎ〜
７エニルマレイミドが完全に溶解せず、沈澱して均一な
溶液が得られなかった。又、接着剤としての性能試験を
行ったが満足な結果は得られなかった。試験結果を第１
表に示す。 実施例 ２ 下記配合により本発明の嫌気性接着剤組成物を調製して
性能試験を行った。 ビスフェノールＡエチレン オキサイド３モル付加物の ６５部ジメタクリ
レート Ｎ−イソプロピルマレイミド ２５部クメンハイ
ドロパーオキサイド １．５部０−ベンズスルフィ
ミド ０．５部６−メチルキノリン
０．５部シュウＭ Ｏ
，００５部ヒドロキシプロピル １０部
メタクリレート 試験結果を第１表に示す。 実施例 ３ 下記配合により本発明の嬬気性接着剤組成物を調製して
性能試験を行った。 テトラエチレングリコール ８５部ジメタクリ
レート Ｎ−オクチルマレイミド １５部クメンハイ
ドロパーオキサイド １．０部１．１−ジメチルヒ
ドラジン ０．５部ハイドロキノン七ノ
０．０５部メチルエーテル シュウ酸 ０．００５部試験結果
を第１表に示す。 第 １ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一分子中に１個以上の（メタ）アクリロイル基を有
する（メタ）アクリルオリゴマー （Ａ）、 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１およびＲ＿２は それぞれ独立に水素、ハロゲ ン又は炭素数１〜４のアルキ ル基であり、Ｒ＿３は炭素数３ 〜８のアルキル基である。） で表わされるマレイミド化合物（Ｂ）及び 遊離基重合開始剤（Ｃ） を含んでなる嫌気性接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13431485A JPS61293277A (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | 嫌気性接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13431485A JPS61293277A (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | 嫌気性接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293277A true JPS61293277A (ja) | 1986-12-24 |
Family
ID=15125401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13431485A Pending JPS61293277A (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | 嫌気性接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61293277A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02178100A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-11 | Yasuo Toyomasu | 装飾体の製造法 |
| WO1994003504A1 (en) * | 1992-08-06 | 1994-02-17 | Loctite Corporation | Retaining compound which expands when post cured |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51112895A (en) * | 1975-03-12 | 1976-10-05 | Loctite Corp | Curable composition |
| JPS51125185A (en) * | 1974-10-10 | 1976-11-01 | Loctite Corp | Heattresistant curable composition |
| JPS57158229A (en) * | 1981-03-25 | 1982-09-30 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Curable resin composition excellent in heat resistance |
-
1985
- 1985-06-21 JP JP13431485A patent/JPS61293277A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51125185A (en) * | 1974-10-10 | 1976-11-01 | Loctite Corp | Heattresistant curable composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5302679A (en) * | 1992-08-06 | 1994-04-12 | Loctite Corporation | Anaerobic compositions which expand when post-cured |
| EP0607414A1 (en) * | 1992-08-06 | 1994-07-27 | Loctite Corp | ANAEROBIC COMPOSITIONS EXPANDING WHEN SUBJECTED TO POST-COOKING. |
| US5373075A (en) * | 1992-08-06 | 1994-12-13 | Loctite Corporation | Anaerobic compositions which expand when post-cured |
| EP0607414B1 (en) * | 1992-08-06 | 1997-10-15 | Loctite Corporation | Anaerobic composition which expands when post cured |
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