JPS6128544A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS6128544A JPS6128544A JP14972584A JP14972584A JPS6128544A JP S6128544 A JPS6128544 A JP S6128544A JP 14972584 A JP14972584 A JP 14972584A JP 14972584 A JP14972584 A JP 14972584A JP S6128544 A JPS6128544 A JP S6128544A
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- Japan
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- compound
- general formula
- resin composition
- thermosetting resin
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ 産業上の利用分野
本発明は新規の熱硬化性樹脂組成物、特に短時間硬化型
の熱硬化性樹脂組成物に関する。
の熱硬化性樹脂組成物に関する。
ｂ 従来技術
従来、熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂、キシレ
ン樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂
、フラン樹脂などが知られている。
ン樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂
、フラン樹脂などが知られている。
また、一般式（１）で表わされる化合物の単独重合物ま
たは他のビニル化合物との共重合物についてもリン酸、
二塩基性酸やジアミンなどで硬化させる樹脂組成物が知
られている。
たは他のビニル化合物との共重合物についてもリン酸、
二塩基性酸やジアミンなどで硬化させる樹脂組成物が知
られている。
Ｃ発明が解決しようとする問題点
従来から知られている各種の樹脂原料と硬化剤の組合せ
を熱硬化性樹脂として用いる場合には、硬化時間が長い
ために作業時間が長くなり、熱エネルギーの損失となる
だけでなく、応用範囲が限定されるという欠点がある。
を熱硬化性樹脂として用いる場合には、硬化時間が長い
ために作業時間が長くなり、熱エネルギーの損失となる
だけでなく、応用範囲が限定されるという欠点がある。
ｄ 問題点を解決するだめの手段
本発明は、特に硬化時間を短かくするために種々検討を
重ねだ結果、特定の熱硬化性樹脂組成物を用いれば、従
来の熱硬化性樹脂組成物よシも硬化時間が短かく、特に
硬化時の温度が１５０〜２００℃以上になれば、硬化時
間が１０数秒以内という瞬間硬化型の熱硬化性樹脂組成
物が得られることを見い出して完成したものである。
重ねだ結果、特定の熱硬化性樹脂組成物を用いれば、従
来の熱硬化性樹脂組成物よシも硬化時間が短かく、特に
硬化時の温度が１５０〜２００℃以上になれば、硬化時
間が１０数秒以内という瞬間硬化型の熱硬化性樹脂組成
物が得られることを見い出して完成したものである。
すなわち、本発明は下記一般式（ｒ）：（式中、Ｒ１お
よびＲ２は水素原子またはメチル基を示す） で表わされる化合物の単独重合物または他のビニル化合
物との共重合物とラジカル発生剤とからなる熱硬化性樹
脂組成物である。
よびＲ２は水素原子またはメチル基を示す） で表わされる化合物の単独重合物または他のビニル化合
物との共重合物とラジカル発生剤とからなる熱硬化性樹
脂組成物である。
本発明において用いられる前記一般式（１）の化合物と
しては、グリシジルアクリレート、クリシジルメタクリ
レート、メチルグリシジルアクリレートおよびメチルグ
リシジルメタクリレートがある。
しては、グリシジルアクリレート、クリシジルメタクリ
レート、メチルグリシジルアクリレートおよびメチルグ
リシジルメタクリレートがある。
本発明において一般式（１）の化合物と共重合物を形成
するビニル化合物は、下記一般式（■）：（式中、Ｒ８
は水素原子またはメチル基ｓ Ｒ４は水素原子、炭素数
１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基、フェニル
基、炭素数１〜４のアルキル基置換フェニル基、炭素数
１〜５のアルフキシ基モシクはアルコキシカルボニル基
、または炭素数□１〜５のヒドロキシル基置換アルコキ
シカルボニル基を示す） で表わされるものであり、例えば下記のものが挙げられ
る。
するビニル化合物は、下記一般式（■）：（式中、Ｒ８
は水素原子またはメチル基ｓ Ｒ４は水素原子、炭素数
１〜３０のアルキル基もしくはアルケニル基、フェニル
基、炭素数１〜４のアルキル基置換フェニル基、炭素数
１〜５のアルフキシ基モシクはアルコキシカルボニル基
、または炭素数□１〜５のヒドロキシル基置換アルコキ
シカルボニル基を示す） で表わされるものであり、例えば下記のものが挙げられ
る。
エチレン、ブタジェン、インプレン、２−メチル−１−
ブテン、１−ヘキセン、インブテレ／、ジイソブチレン
、１−ドデセン、スチレン、ｐ−メチルスチレン、アク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、イソプロピ
ルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、イソプロペ
ニルメチドなど。
ブテン、１−ヘキセン、インブテレ／、ジイソブチレン
、１−ドデセン、スチレン、ｐ−メチルスチレン、アク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、イソプロピ
ルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、イソプロペ
ニルメチドなど。
本発明ではどれらのビニル化合物の１種または２種以上
と一般式（１）の化合物とを共重合させて用いる。こ些
らの共重合物は、例えば特開昭４８−１０１８７号、特
開昭５４−３１２９号に開示された方法によって容易に
合成することができる。
と一般式（１）の化合物とを共重合させて用いる。こ些
らの共重合物は、例えば特開昭４８−１０１８７号、特
開昭５４−３１２９号に開示された方法によって容易に
合成することができる。
さらに一般式（１）の化合物と一般式（ＩＩ）のビニル
化合物との共重合物は、一般式（１）の化合物を重量比
で１％以上、好ましくは１０％以上含むものである。一
般式（１）の化合物が１重量％以下であると共重合物を
熱硬化させた際に硬度が十分ではない。
化合物との共重合物は、一般式（１）の化合物を重量比
で１％以上、好ましくは１０％以上含むものである。一
般式（１）の化合物が１重量％以下であると共重合物を
熱硬化させた際に硬度が十分ではない。
本発明における一般式（１）の化合物の単独重合物また
は他のビニル化合物との共重合物（以下、これらを「重
合物」という）は、その平均分子量が１，０００〜２，
０００，０００であるものが好ましい。
は他のビニル化合物との共重合物（以下、これらを「重
合物」という）は、その平均分子量が１，０００〜２，
０００，０００であるものが好ましい。
なお、本発明では一般式（１）の化合物の代わりニフロ
ベニルアルコールのグリシジルエーテルのを使用するこ
ともできる。
ベニルアルコールのグリシジルエーテルのを使用するこ
ともできる。
さらに必要により、重合物は一般式（１）の化合物を含
まない他の樹脂、例えばポリアクリル酸メチル、アクリ
ル酸メチル−スチレン共重合物、エチレン−酢酸ビニル
共重合物など、と混合、して本発明の熱硬化性樹脂成分
とすることもできる。
まない他の樹脂、例えばポリアクリル酸メチル、アクリ
ル酸メチル−スチレン共重合物、エチレン−酢酸ビニル
共重合物など、と混合、して本発明の熱硬化性樹脂成分
とすることもできる。
また、本発明に用いられるラジカル発生剤としては、下
記のものが例示される。
記のものが例示される。
（Ａ） 無機過酸化物
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素
（Ｂ） 有機過酸化物
ペンゾイルベルオキンド、パラクロロベンソイルペルオ
キシド、２．４−ジクロロベンソイルペルオキシド、カ
ブリリルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、アセ
チルペルオキシド、サクシニソクアンツドペルオキシド
、メチルエチルケトンペルオキシド、ｔ−ブチルペルオ
キシマレイックアシッド、ジクミルペルオキシド、クメ
ンヒドロペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド
、ビス（１−ヒドロキシシクロへキシルペルオキシド）
、ヒドロキシへブチルペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシド、ジｔ−ブチルペルオキシド、ｔ−ブチル
ペルオキシベンゾエート、 ｔ −ブチルペルオキシ
アセテート、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート、ｐ
−メンタンヒドロペルオキ７ド、２．５−ジメチルへキ
シル−２，５−ジヒドロペルオキシド （Ｃ） アゾ化合物 アゾビスインブチロニトリル、アゾビスプロピオニトリ
ル、ジアゾアミノベンゼン、ｐ−ニトロベンゼンジアゾ
ニウム塩 本発明においては重合物をラジカル発生剤を用いて硬化
させるが、必要によっては通常用いられるエポキシ樹脂
の硬化剤を併用することができる。
キシド、２．４−ジクロロベンソイルペルオキシド、カ
ブリリルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、アセ
チルペルオキシド、サクシニソクアンツドペルオキシド
、メチルエチルケトンペルオキシド、ｔ−ブチルペルオ
キシマレイックアシッド、ジクミルペルオキシド、クメ
ンヒドロペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド
、ビス（１−ヒドロキシシクロへキシルペルオキシド）
、ヒドロキシへブチルペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロ
ペルオキシド、ジｔ−ブチルペルオキシド、ｔ−ブチル
ペルオキシベンゾエート、 ｔ −ブチルペルオキシ
アセテート、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート、ｐ
−メンタンヒドロペルオキ７ド、２．５−ジメチルへキ
シル−２，５−ジヒドロペルオキシド （Ｃ） アゾ化合物 アゾビスインブチロニトリル、アゾビスプロピオニトリ
ル、ジアゾアミノベンゼン、ｐ−ニトロベンゼンジアゾ
ニウム塩 本発明においては重合物をラジカル発生剤を用いて硬化
させるが、必要によっては通常用いられるエポキシ樹脂
の硬化剤を併用することができる。
通常の硬化剤としては、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、ジメ
チルアミノメチルフェノールなどのモノアミン類；エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニ
ルメタン、メチレンジアニリン、メラミン、アセトグア
ナミンなどのポリアミン類；尿素；ヒドラジン；ポリア
クリルアミド、ナイロになどのポリアミド類；アジピン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、コハク酸、ダイマー酸
などのカルボン酸類；無水マレイン酸、無水コハク酸、
無水フタール酸、ヘキサヒドロフタリック・アンヒドリ
ドなどの酸無水物類；フェノール樹脂などがある。
ン、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、ジメ
チルアミノメチルフェノールなどのモノアミン類；エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニ
ルメタン、メチレンジアニリン、メラミン、アセトグア
ナミンなどのポリアミン類；尿素；ヒドラジン；ポリア
クリルアミド、ナイロになどのポリアミド類；アジピン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、コハク酸、ダイマー酸
などのカルボン酸類；無水マレイン酸、無水コハク酸、
無水フタール酸、ヘキサヒドロフタリック・アンヒドリ
ドなどの酸無水物類；フェノール樹脂などがある。
また、さらに通常の助触媒あるいは反応促進剤を用いる
こともできる。例えば、ホウ素錯塩、ホウ素、無機酸、
チタン酸エステル、ナンテン酸コバルトなどである。
こともできる。例えば、ホウ素錯塩、ホウ素、無機酸、
チタン酸エステル、ナンテン酸コバルトなどである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物の組成比は、熱硬化性樹脂
成分である重合物が８５〜９９．９９重量％、ラジカル
発生剤が０．０１〜１５重量％である。
成分である重合物が８５〜９９．９９重量％、ラジカル
発生剤が０．０１〜１５重量％である。
ラジカル発生剤が０．０１重量％よシ少ないと重合物の
硬化が不十分となシ、また１５重量％よシ多く加えても
その効果の著しい向上がみられな′いので経済的に不利
である。
硬化が不十分となシ、また１５重量％よシ多く加えても
その効果の著しい向上がみられな′いので経済的に不利
である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物を使用する場合には、重合
物とラジカル発生剤を使用直前に混合して用いるのが望
ましいが、ラジカル発生剤をマイクロカプセル化あるい
は加熱してはずれるようなマスク剤と結合させることに
よって一液性とすることも可能である。
物とラジカル発生剤を使用直前に混合して用いるのが望
ましいが、ラジカル発生剤をマイクロカプセル化あるい
は加熱してはずれるようなマスク剤と結合させることに
よって一液性とすることも可能である。
ｅ 発明の効果
本発明の熱硬化性樹脂組成物は従来のものに比較して短
時間に硬化するので、瞬間硬化型の樹脂として巾広い分
野に利用できるだけでなく、省エネルギーや作業性の向
上を図ることができる。
時間に硬化するので、瞬間硬化型の樹脂として巾広い分
野に利用できるだけでなく、省エネルギーや作業性の向
上を図ることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物の用途としては、例えば瞬
間硬化型の鋼板被覆物、瞬間接着剤、セラミック用バイ
ンダー、あるいは酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、サテ
ンホワイト、ホワイトカーボン、紺青、群青、カーボン
ブラック、不溶性アゾ顔料、アゾ系分散染料、アントラ
キノン系分散染料、スレン染料、フタロシアニン系ｍ料
、ｖ−キ顔料、ペリレン顔料、ジオキサジン顔料、キナ
クリドン顔料などの無機または有機系染料あるいは顔料
を分散させた瞬間乾燥型の塗料や印刷インキ用樹脂組成
物などがある。
間硬化型の鋼板被覆物、瞬間接着剤、セラミック用バイ
ンダー、あるいは酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、サテ
ンホワイト、ホワイトカーボン、紺青、群青、カーボン
ブラック、不溶性アゾ顔料、アゾ系分散染料、アントラ
キノン系分散染料、スレン染料、フタロシアニン系ｍ料
、ｖ−キ顔料、ペリレン顔料、ジオキサジン顔料、キナ
クリドン顔料などの無機または有機系染料あるいは顔料
を分散させた瞬間乾燥型の塗料や印刷インキ用樹脂組成
物などがある。
さらに、本発明の樹脂組成物に黒鉛；木炭；石炭；コー
クス；石油コークス：雲母、二硫化モリブデン、二硫化
タンゲステン、炭酸カルシウムなどの無機塩類；ガラス
などを分散させてこれらのバインダーとして用いること
によって、例えば熱間あるいは温間塑性加工用の潤滑剤
被膜として用いることもできる。
クス；石油コークス：雲母、二硫化モリブデン、二硫化
タンゲステン、炭酸カルシウムなどの無機塩類；ガラス
などを分散させてこれらのバインダーとして用いること
によって、例えば熱間あるいは温間塑性加工用の潤滑剤
被膜として用いることもできる。
ｆ 実施０例
次に本発明を実施例により説明する。
実施例
縦１００喘、横５０能、厚さ５０■の鉄製ブロックを２
００℃に加熱し、本発明の熱硬化性樹脂組成物及び比較
例の熱硬化性樹脂組成物の１０重量％水分散体を４ Ｋ
ｖ ／ ｃｒ＆に加圧したスプレーで平均膜厚が１００
μｍになるように吹き付は塗布し、塗布後２０秒後に
鉛筆硬度による被膜強度を測定した。結果を表−１に示
す。
００℃に加熱し、本発明の熱硬化性樹脂組成物及び比較
例の熱硬化性樹脂組成物の１０重量％水分散体を４ Ｋ
ｖ ／ ｃｒ＆に加圧したスプレーで平均膜厚が１００
μｍになるように吹き付は塗布し、塗布後２０秒後に
鉛筆硬度による被膜強度を測定した。結果を表−１に示
す。
以上の結果から、本発明の熱硬化性樹脂組成物を用いる
と短時間で硬い被膜の熱硬化物が得られるが、これに対
して通常のエポキシ樹脂と硬化剤を用いた場合には短時
間では硬化しないことがわかる。
と短時間で硬い被膜の熱硬化物が得られるが、これに対
して通常のエポキシ樹脂と硬化剤を用いた場合には短時
間では硬化しないことがわかる。
Claims (4)
- （１）下記一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子またはメチル基
を示す） で表わされる化合物の単独重合物または他のビニル化合
物との共重合物とラジカル発生剤とを主成分とする熱硬
化性樹脂組成物。 - （２）他のビニル化合物が下記一般式（II）：▲数式、
化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３は水素原子またはメチル基、Ｒ＿４は水
素原子、炭素数１〜３０のアルキル基もしくはアルケニ
ル基、フエニル基、炭素数１〜４のアルキル基置換フエ
ニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基もしくはアルコキ
シカルボニル基、または炭素数１〜５のヒドロキシル基
置換アルコキシカルボニル基を示す） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
熱硬化性樹脂組成物。 - （３）一般式（ I ）の化合物と一般式（II）のビニル
化合物との共重合物が、一般式（ I ）の化合物を１重
量％以上含有する共重合物である特許請求の範囲第１項
記載の熱硬化性樹脂組成物。 - （４）一般式（ I ）の化合物の単独重合物または一般
式（II）のビニル化合物との共重合物が８５〜９９．９
９重量％、ラジカル発生剤が０．０１〜１５重量％であ
る特許請求の範囲第１項記載の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14972584A JPS6128544A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14972584A JPS6128544A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6128544A true JPS6128544A (ja) | 1986-02-08 |
Family
ID=15481443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14972584A Pending JPS6128544A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6128544A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003070833A3 (en) * | 2002-02-15 | 2003-11-27 | Ppg Ind Ohio Inc | Radiation curable compositions containing copolymers of isobutylene and acrylic monomers |
| US7019041B2 (en) | 2002-02-15 | 2006-03-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Radiation-curable compositions containing alternating copolymers of isobutylene-type monomers |
-
1984
- 1984-07-20 JP JP14972584A patent/JPS6128544A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003070833A3 (en) * | 2002-02-15 | 2003-11-27 | Ppg Ind Ohio Inc | Radiation curable compositions containing copolymers of isobutylene and acrylic monomers |
| US7019041B2 (en) | 2002-02-15 | 2006-03-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Radiation-curable compositions containing alternating copolymers of isobutylene-type monomers |
| AU2003213029B2 (en) * | 2002-02-15 | 2006-08-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Radiation curable compositions containing copolymers of isobutylene and acrylic monomers |
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