JPS6128370B2 - - Google Patents
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- JPS6128370B2 JPS6128370B2 JP53081514A JP8151478A JPS6128370B2 JP S6128370 B2 JPS6128370 B2 JP S6128370B2 JP 53081514 A JP53081514 A JP 53081514A JP 8151478 A JP8151478 A JP 8151478A JP S6128370 B2 JPS6128370 B2 JP S6128370B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/07—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media from polymer solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
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Description
【発明の詳細な説明】
シリコーン油の用途形態は水で希釈し得る油/
水の乳化剤が特に有利である。この形態に於ては
例えば疎水性化に、脱泡に、離型目的の薄い膜の
塗布に、光択仕上に、滑性の増加におよび繊維の
手ざわりの改善に用いられる。微細分散シリコー
ン油水性乳化物の製造には、周知の如く多くの困
難がある〔“ウルマンス−エンツアイクロペデイ
エ・デア・テヒニツシエ・シエミー(Ullmanns
Enzykopadie der technischen Chemie)”第3
版(1964)、第15巻、第783頁第5段落参照〕。
水の乳化剤が特に有利である。この形態に於ては
例えば疎水性化に、脱泡に、離型目的の薄い膜の
塗布に、光択仕上に、滑性の増加におよび繊維の
手ざわりの改善に用いられる。微細分散シリコー
ン油水性乳化物の製造には、周知の如く多くの困
難がある〔“ウルマンス−エンツアイクロペデイ
エ・デア・テヒニツシエ・シエミー(Ullmanns
Enzykopadie der technischen Chemie)”第3
版(1964)、第15巻、第783頁第5段落参照〕。
確に若干の乳化方法は公知である(ドイツ特許
出願公告第1033894号明細書、第1〜3頁;ドイ
ツ特許出願公告第1106070号明細書、第1〜2
頁;米国特許第2755194号明細書、第2段落参
照)。しかしながらこれらは乳化剤に加えて追加
的に均一化装置および/または溶剤の使用下に行
なわれる。かゝる費用の掛る製造方法にもかゝわ
らず、これらの乳化物は一般に充分な貯蔵安定性
を有していない。更に、これらのものゝ溶剤含有
量の為に、一定の用途分野、例えば繊維材料の調
整の為にはあまりあるいは全く適していない。
出願公告第1033894号明細書、第1〜3頁;ドイ
ツ特許出願公告第1106070号明細書、第1〜2
頁;米国特許第2755194号明細書、第2段落参
照)。しかしながらこれらは乳化剤に加えて追加
的に均一化装置および/または溶剤の使用下に行
なわれる。かゝる費用の掛る製造方法にもかゝわ
らず、これらの乳化物は一般に充分な貯蔵安定性
を有していない。更に、これらのものゝ溶剤含有
量の為に、一定の用途分野、例えば繊維材料の調
整の為にはあまりあるいは全く適していない。
従つて、本発明の課題は、貯蔵安定性シリコー
ン油乳化物を製造する際に均一化に費用をかけず
且つ溶剤を用いない方法を見出すことにある。
ン油乳化物を製造する際に均一化に費用をかけず
且つ溶剤を用いない方法を見出すことにある。
本発明者は、乳化剤の使用下に貯蔵安定性の微
細分散シリコーン油水性乳化物を製造するに当つ
て、ジメチル−ポリシロキサンおよび、ジメチル
−ポリシロキサンに関して0.1〜0.3重量部の、 (a) n−オクタノール−1またはn−オクテノー
ル−1とP2O5、または (b) 6〜10個の炭素原子を有する直鎖状の第1−
アルコールとリン酸またはハロゲン化リン、ま
たは (c) 1〜22個の炭素原子を有し且つ少なくとも50
モル%まで直鎖状のものである平均分子量110
〜160の第1−アルコールの混合物とリン酸、
酸化リンまたはハロゲン化リン の反応によつて得られるオルト−リン酸モノ−ま
たは−ジ−エステルまたはこれらの混合物を、20
〜150℃の温度のもとで撹拌下に、透明な溶液が
生ずるまで混合し、その後に有機系塩基またはア
ルカリを、中和するまで添加しそして次いで水で
希釈することを特徴とする方法を見出した。
細分散シリコーン油水性乳化物を製造するに当つ
て、ジメチル−ポリシロキサンおよび、ジメチル
−ポリシロキサンに関して0.1〜0.3重量部の、 (a) n−オクタノール−1またはn−オクテノー
ル−1とP2O5、または (b) 6〜10個の炭素原子を有する直鎖状の第1−
アルコールとリン酸またはハロゲン化リン、ま
たは (c) 1〜22個の炭素原子を有し且つ少なくとも50
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酸化リンまたはハロゲン化リン の反応によつて得られるオルト−リン酸モノ−ま
たは−ジ−エステルまたはこれらの混合物を、20
〜150℃の温度のもとで撹拌下に、透明な溶液が
生ずるまで混合し、その後に有機系塩基またはア
ルカリを、中和するまで添加しそして次いで水で
希釈することを特徴とする方法を見出した。
リン酸部分エステルは、(c)に従つて4〜14個の
炭素原子を含有するアルコールの混合物と無機系
リン化合物とを反応させることによつて合目的々
に得られる。
炭素原子を含有するアルコールの混合物と無機系
リン化合物とを反応させることによつて合目的々
に得られる。
ジメチル−ポリシロキサンとリン酸部分エステ
ルとは75〜90℃のもとで相互に混合するのが有利
である。
ルとは75〜90℃のもとで相互に混合するのが有利
である。
本方法の有利な実施形態に於ては、有機系塩基
として2〜8個の炭素原子を有する第一、第二ま
たは第三−アミンを用いる。
として2〜8個の炭素原子を有する第一、第二ま
たは第三−アミンを用いる。
更に有利な実施形態に於てはシリコーン油を
0.15〜0.2重量部のリン酸部分エステルと混合す
る。
0.15〜0.2重量部のリン酸部分エステルと混合す
る。
乳化剤としてリン酸部分エステルのアルカリ塩
またはアミン塩は確に有用であるが、本発明に於
てはそうではない。即ち、比較例から判る様に、
不安定な乳化物が得られるのである。
またはアミン塩は確に有用であるが、本発明に於
てはそうではない。即ち、比較例から判る様に、
不安定な乳化物が得られるのである。
本発明に従つて貯蔵安定性の微細分散水性乳化
物に転化し得るジメチル−ポリシロキサンは、25
℃で1〜500000cSt、特に100〜100000cStの粘度
を有する。このものは一般式 (CH3)3−SiO〔SiO−(CH3)2〕o−Si−(CH3)3 で表わされる。
物に転化し得るジメチル−ポリシロキサンは、25
℃で1〜500000cSt、特に100〜100000cStの粘度
を有する。このものは一般式 (CH3)3−SiO〔SiO−(CH3)2〕o−Si−(CH3)3 で表わされる。
本発明によれば第1段階に於ては例えば以下の
リン酸部分エステルを用いることができる:n−
ヘキシル−、n−ヘキセニル−、n−オクチル
−、n−オクテニル−、n−デシル−、n−デセ
ニル−リン酸−モノ−および−ジエステルおよび
これらの混合物並びに1〜22個の炭素原子を有す
るアルコールの混合物のリン酸モノ−および−ジ
エステル。
リン酸部分エステルを用いることができる:n−
ヘキシル−、n−ヘキセニル−、n−オクチル
−、n−オクテニル−、n−デシル−、n−デセ
ニル−リン酸−モノ−および−ジエステルおよび
これらの混合物並びに1〜22個の炭素原子を有す
るアルコールの混合物のリン酸モノ−および−ジ
エステル。
中和成分として適するアルカリには例えば水酸
化−アンモニウム、−カリウム、−ナトリウム、−
リチウムがある。特に有機系塩基が適する。例え
ば (1) エチルアミン、n−プロピルアミン、n−ブ
チルアミン、ペンチルアミン、イソブチルアミ
ン、モノエタノールアミン、アミノ−プロパノ
ール−1・3等の如き脂肪族第1アミン。アル
キル基に置換基のある脂肪族第1アミンも適し
ている。例えばヘテロ環置換された脂肪族第1
アミン例えばN−(3−アミノプロピル)−モル
ホリン、N−(3−アミノプロピル)−ピペリジ
ン、N−(3−アミノエチル)−モルホリン等;
アルコキシ基で置換された脂肪族第1アミン、
例えばジエタノールアミン、メトキシプロピル
アミン、エトキシプロピルアミン、メトキシエ
チルアミン、2−フエノキシエチルアミン、3
−フエノキシープロピルアミン等;ジアルキル
アミノ基によつて置換された脂肪族第1−アミ
ン、例えばN・N−ジメチル−アミノ―プロピ
レンジアミン、N・N−ジエチルアミノ−プロ
ピレンジアミン、p−アミノ−ジメチル−アニ
リン等; (2) 脂環状第1−アミン、例えばシクロヘキシル
アミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミ
ン、アニリン等; (3) 脂肪族または芳香族−第2−アミン、例えば
ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−
n−ブチルアミン、ジ−n−ヘキサデシルアミ
ン、ジベンジルアミン、ブチルメチルアミン、
エチルヘキサデシルアミン、N−メチルアニリ
ン; (4) ヘテロ環第2−アミン、例えばモルホリン、
ピペリジン、ピロリドン、2・3−ジヒドロ−
インドール; (5) 第3−アミン、例えばトリエチルアミン、ト
リイソプロピルアミン、トリブチルアミン、ト
リエタノールアミン、N−オクサエチル−モル
ホリン、N−オキシプロピルモルホリン、N−
メチル−モルホリン、ピリジン; 殊に、中和成分としては、2〜8個の炭素原子を
有するアミン類、例えばモノエタノールアミン、
アミノプロパノール−1・3、メトキシプロピル
アミン、モルホリン、N−メチルモルホリン、ジ
エタノールアミン、N−オキサエチルモルホリ
ン、ジエチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−
n−ブチルアミン等を用いるのが有利である。
化−アンモニウム、−カリウム、−ナトリウム、−
リチウムがある。特に有機系塩基が適する。例え
ば (1) エチルアミン、n−プロピルアミン、n−ブ
チルアミン、ペンチルアミン、イソブチルアミ
ン、モノエタノールアミン、アミノ−プロパノ
ール−1・3等の如き脂肪族第1アミン。アル
キル基に置換基のある脂肪族第1アミンも適し
ている。例えばヘテロ環置換された脂肪族第1
アミン例えばN−(3−アミノプロピル)−モル
ホリン、N−(3−アミノプロピル)−ピペリジ
ン、N−(3−アミノエチル)−モルホリン等;
アルコキシ基で置換された脂肪族第1アミン、
例えばジエタノールアミン、メトキシプロピル
アミン、エトキシプロピルアミン、メトキシエ
チルアミン、2−フエノキシエチルアミン、3
−フエノキシープロピルアミン等;ジアルキル
アミノ基によつて置換された脂肪族第1−アミ
ン、例えばN・N−ジメチル−アミノ―プロピ
レンジアミン、N・N−ジエチルアミノ−プロ
ピレンジアミン、p−アミノ−ジメチル−アニ
リン等; (2) 脂環状第1−アミン、例えばシクロヘキシル
アミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミ
ン、アニリン等; (3) 脂肪族または芳香族−第2−アミン、例えば
ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−
n−ブチルアミン、ジ−n−ヘキサデシルアミ
ン、ジベンジルアミン、ブチルメチルアミン、
エチルヘキサデシルアミン、N−メチルアニリ
ン; (4) ヘテロ環第2−アミン、例えばモルホリン、
ピペリジン、ピロリドン、2・3−ジヒドロ−
インドール; (5) 第3−アミン、例えばトリエチルアミン、ト
リイソプロピルアミン、トリブチルアミン、ト
リエタノールアミン、N−オクサエチル−モル
ホリン、N−オキシプロピルモルホリン、N−
メチル−モルホリン、ピリジン; 殊に、中和成分としては、2〜8個の炭素原子を
有するアミン類、例えばモノエタノールアミン、
アミノプロパノール−1・3、メトキシプロピル
アミン、モルホリン、N−メチルモルホリン、ジ
エタノールアミン、N−オキサエチルモルホリ
ン、ジエチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−
n−ブチルアミン等を用いるのが有利である。
ジメチルポリシロキサンおよび酸性のリン酸部
分エステルを本発明に従つて20〜150℃のもとで
撹拌下に混合する。このことは、これら両成分を
室温で一緒にすることができること並びにかゝる
温度のもとで透明な溶液が生ずるまで撹拌するか
あるいは室温でこれら成分を一緒にした後に次い
で撹拌下に加熱しそして透明な溶液が生ずるまで
の間150℃までのある温度のもとで撹拌するかの
いずれかを意味している。更に高い温度を用いた
場合には透明な溶液が非常に速やかに形成され、
一方室温での処理は長時間を要する。
分エステルを本発明に従つて20〜150℃のもとで
撹拌下に混合する。このことは、これら両成分を
室温で一緒にすることができること並びにかゝる
温度のもとで透明な溶液が生ずるまで撹拌するか
あるいは室温でこれら成分を一緒にした後に次い
で撹拌下に加熱しそして透明な溶液が生ずるまで
の間150℃までのある温度のもとで撹拌するかの
いずれかを意味している。更に高い温度を用いた
場合には透明な溶液が非常に速やかに形成され、
一方室温での処理は長時間を要する。
乳化剤含有の高濃度ジメチルポリシロキサン中
に例えばアルキル−およびアルキル−アリール−
ポリアルキレングリコールエーテルのタイプの非
イオン系物質を、微分散乳化効果に実質的に害を
与えることなしに、追加的に加えることができ
る。以下の実施例は本発明の方法を更に詳細に説
明するものである。
に例えばアルキル−およびアルキル−アリール−
ポリアルキレングリコールエーテルのタイプの非
イオン系物質を、微分散乳化効果に実質的に害を
与えることなしに、追加的に加えることができ
る。以下の実施例は本発明の方法を更に詳細に説
明するものである。
実施例 1
3モルのn−オクタノールと1モルの五酸化リ
ンとの反応によつて得られる75重量部のリン酸部
分エステルと500重量部のジメチル−ポリシロキ
サン油(25℃で粘度350cSt)との混合物を、100
回転/分での撹拌下に80〜85℃に加熱する。約5
分後にこの温度範囲に於て更に撹拌しながら、始
めの濁つた混合物から透明な粘性液を得、これを
30〜40℃に冷却しそして20重量部のモノエタノー
ルアミンにて上記撹拌速度のもとで中和する。次
いで595重量部の水を15分間の時間空間に於て200
回転/分の撹拌下に添加する。この時に、希薄な
微細分散乳化物が得られる。このものは、遠心分
離試験に於ても5ヶ月以上の放置試験に於ても変
化しない。
ンとの反応によつて得られる75重量部のリン酸部
分エステルと500重量部のジメチル−ポリシロキ
サン油(25℃で粘度350cSt)との混合物を、100
回転/分での撹拌下に80〜85℃に加熱する。約5
分後にこの温度範囲に於て更に撹拌しながら、始
めの濁つた混合物から透明な粘性液を得、これを
30〜40℃に冷却しそして20重量部のモノエタノー
ルアミンにて上記撹拌速度のもとで中和する。次
いで595重量部の水を15分間の時間空間に於て200
回転/分の撹拌下に添加する。この時に、希薄な
微細分散乳化物が得られる。このものは、遠心分
離試験に於ても5ヶ月以上の放置試験に於ても変
化しない。
実施例 1a
実施例1と同様に行なう、但しモノエタノール
−アミンの代りに24.0重量部のn−ブチルアミン
を用いる。この場合、遠心分離試験に於いても
5ヶ月間以上の放置試験に於ても変化しない希薄
な微細分散乳化液が生ずる。
−アミンの代りに24.0重量部のn−ブチルアミン
を用いる。この場合、遠心分離試験に於いても
5ヶ月間以上の放置試験に於ても変化しない希薄
な微細分散乳化液が生ずる。
実施例 1b
実施例1と同様に行なう。但し、モノエタノー
ルアミンの代りに32.0重量部のシクロブチルアミ
ンを用いる。この場合には、遠心分離試験でも
5ヶ月以上の放置試験に於ても変化しない希薄な
微細分散乳化液が生ずる。
ルアミンの代りに32.0重量部のシクロブチルアミ
ンを用いる。この場合には、遠心分離試験でも
5ヶ月以上の放置試験に於ても変化しない希薄な
微細分散乳化液が生ずる。
実施例 1c
実施例1に於けるのと同様に行なう。但しモノ
エタノールアミンの代りに23.5重量部のジエチル
アミンを用いる。この場合には、遠心分離試験に
於ても5ヶ月以上の放置試験に於ても変化しない
希釈された微細分散乳化液が生ずる。
エタノールアミンの代りに23.5重量部のジエチル
アミンを用いる。この場合には、遠心分離試験に
於ても5ヶ月以上の放置試験に於ても変化しない
希釈された微細分散乳化液が生ずる。
実施例 1d
実施例1に於けるのと同様に行なう。但しモノ
エタノールアミンの代りに26.0重量部のモノホリ
ンを用いる。この場合には、遠心分離試験に於て
も5ヶ月以上の放置試験に於ても変化しない微細
分散乳化液が生ずる。
エタノールアミンの代りに26.0重量部のモノホリ
ンを用いる。この場合には、遠心分離試験に於て
も5ヶ月以上の放置試験に於ても変化しない微細
分散乳化液が生ずる。
実施例 1e
実施例1と同様に行なう。但しモノエタノール
アミンの代りに31.2重量部のN−メチルモルホリ
ンを用いる。この場合には、遠心分離試験に於て
も5ヶ月以上の放置試験に於ても変化がない。
アミンの代りに31.2重量部のN−メチルモルホリ
ンを用いる。この場合には、遠心分離試験に於て
も5ヶ月以上の放置試験に於ても変化がない。
比較例 1
比較する為に、実施例1に挙げた撹拌条件およ
び温度条件のもとで、75重量部の、実施例1で用
いたリン酸部分エステルおよび20重量部のモノエ
タノールアミンより成る95重量部の乳化剤を、実
施例1で用いたジメチルポリシロキサン油500重
量部と混合しそして次で595重量部の水で希釈す
る。この場合には、短時間の後に既に分離してし
まう粗分散乳化液が生ずる。
び温度条件のもとで、75重量部の、実施例1で用
いたリン酸部分エステルおよび20重量部のモノエ
タノールアミンより成る95重量部の乳化剤を、実
施例1で用いたジメチルポリシロキサン油500重
量部と混合しそして次で595重量部の水で希釈す
る。この場合には、短時間の後に既に分離してし
まう粗分散乳化液が生ずる。
実施例 2
実施例1に記載された本発明に従う方法と同様
に、乳化物を製造する。この場合には、粘度
350cStのジメチルポリシロキサン油の代りに粘度
1250cStのジメチルポリシロキサン油を用いる。
遠心分離試験に於ても5ヶ月以上の放置試験のも
とでも変化しない希釈微細分散乳化液が生ずる。
に、乳化物を製造する。この場合には、粘度
350cStのジメチルポリシロキサン油の代りに粘度
1250cStのジメチルポリシロキサン油を用いる。
遠心分離試験に於ても5ヶ月以上の放置試験のも
とでも変化しない希釈微細分散乳化液が生ずる。
比較例 2
比較する為に、比較例1に記した方法に従つて
実施する。この場合には、短時間の後に既に分離
する粗分散乳化物が生ずる。
実施する。この場合には、短時間の後に既に分離
する粗分散乳化物が生ずる。
実施例 3
実施例1に記載の本発明に従う方法と同様に乳
化物を製造する。この場合には粘度350cStのジメ
チルポリシロキサン油の代りに粘度60000cStのジ
メチルポリシロキサン油を用いた。遠心分離試験
に於ても5ヶ月以上の放置試験に於ても変化しな
い粘性の弱い微細分散乳化液が生ずる。
化物を製造する。この場合には粘度350cStのジメ
チルポリシロキサン油の代りに粘度60000cStのジ
メチルポリシロキサン油を用いた。遠心分離試験
に於ても5ヶ月以上の放置試験に於ても変化しな
い粘性の弱い微細分散乳化液が生ずる。
比較例 3
比較の為に、比較例1に記載した方法に従つて
実施する。この場合、短時間の後に既に分離して
しまう粗分散性乳化物が生ずる。
実施する。この場合、短時間の後に既に分離して
しまう粗分散性乳化物が生ずる。
実施例 4
実施例1に記載の本発明に従う方法と同様に乳
化物を製造する。この場合、n−オクチル−リン
酸部分エステルの代りに、6〜10個の炭素原子数
を有し且つ平均分子量130であるアルコール混合
物3モルと五酸化リン1.05モルとの反応生成物を
用いる。この場合、遠心分離試験に於ても5ヶ月
以上の放置試験のもとでも変化しない希釈された
微細分散乳化液が生ずる。
化物を製造する。この場合、n−オクチル−リン
酸部分エステルの代りに、6〜10個の炭素原子数
を有し且つ平均分子量130であるアルコール混合
物3モルと五酸化リン1.05モルとの反応生成物を
用いる。この場合、遠心分離試験に於ても5ヶ月
以上の放置試験のもとでも変化しない希釈された
微細分散乳化液が生ずる。
比較例 4
比較の為に、比較例1に記載の方法に従つて実
施する。この場合には、短時間後には既に分離し
てしまう粗い分散性乳化物が生ずる。
施する。この場合には、短時間後には既に分離し
てしまう粗い分散性乳化物が生ずる。
実施例 5
実施例1に記載の本発明に従う方法と同様に、
乳化物を製造する。但しこの場合には、モノエタ
ノールアミンの代りに24.5重量部のアミノプロパ
ノール−1.3を用いる。この場合、遠心分離試験
に於ても放置試験でも変化しない希薄な微細分散
乳化物が生ずる。
乳化物を製造する。但しこの場合には、モノエタ
ノールアミンの代りに24.5重量部のアミノプロパ
ノール−1.3を用いる。この場合、遠心分離試験
に於ても放置試験でも変化しない希薄な微細分散
乳化物が生ずる。
比較例 5
比較する為に、比較例1に記載の方法に従つて
実施する。この場合には、短時間の後に既に分離
する粗い分散性乳化物が生ずる。
実施する。この場合には、短時間の後に既に分離
する粗い分散性乳化物が生ずる。
実施例 6
実施例1に記載の本発明に従う方法と同様に、
粘度60000cSt(25℃)のジメチルポリシロキサン
油500重量部、実施例1で用いた如きn−オクチ
ル−リン酸部分エステル50重量部および、ノニル
フエノールと3モルのエチレンオキサイドとより
成るエトキシル化生成物25重量部より成る混合物
を、透明に溶解するまで処理しそして14.6重量部
のモノエタノールアミンで中和する。次いで595
重量部の水を徐々に混入撹拌する。この場合に
は、遠心分離試験に於ても3ヶ月以上の放置試験
に於ても変化しない希薄な微細分散乳化液が生ず
る。
粘度60000cSt(25℃)のジメチルポリシロキサン
油500重量部、実施例1で用いた如きn−オクチ
ル−リン酸部分エステル50重量部および、ノニル
フエノールと3モルのエチレンオキサイドとより
成るエトキシル化生成物25重量部より成る混合物
を、透明に溶解するまで処理しそして14.6重量部
のモノエタノールアミンで中和する。次いで595
重量部の水を徐々に混入撹拌する。この場合に
は、遠心分離試験に於ても3ヶ月以上の放置試験
に於ても変化しない希薄な微細分散乳化液が生ず
る。
従つて、本発明の方法は、溶剤を用いず且つ均
一化処理することなく貯蔵安定性のあるシリコン
油乳化物を製造することを可能としたのである。
一化処理することなく貯蔵安定性のあるシリコン
油乳化物を製造することを可能としたのである。
本発明に従つて得られる乳化物は、溶剤を含有
していないので、万能的に用いることができる。
更にこのものゝ製造には、従来技術と比較して、
均一化段階が省略されている為に、実質的に更に
費用が掛らない。
していないので、万能的に用いることができる。
更にこのものゝ製造には、従来技術と比較して、
均一化段階が省略されている為に、実質的に更に
費用が掛らない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 乳化剤の使用下に貯蔵安定性の微細分散シリ
コーン油水性乳化物を製造するに当つて、ジメチ
ル−ポリシロキサンおよび、ジメチル−ポリシロ
キサンに関して0.1〜0.3重量部の (a) n−オクタノール−1またはn−オクテノー
ル−1とP2O5、または (b) 6〜10個の炭素原子を有する直鎖状の第1ア
ルコールとリン酸またはハロゲン化リン、また
は (c) 1〜22個の炭素原子を有し且つ少なくとも50
モル%まで直鎖状のものである平均分子量110
〜160の第1アルコールの混合物とリン酸、酸
化リンまたはハロゲン化リン の反応によつて得られるオルト−リン酸モノ−ま
たは−ジ−エステルまたはこれらの混合物を20〜
150℃の温度のもとで撹拌下に、透明な溶液が生
ずるまで混合し、その後に有機系塩基またはアル
カリを、中和するまで添加しそして次いで水で希
釈することを特徴とする、上記シリコーン油水性
乳化物の製造方法。 2 リン酸部分エステルを、(c)に従つて4〜14個
の炭素原子を有する相当するアルコールの混合物
と無機系リン化合物との反応によつて得る特許請
求の範囲第1項記載の方法。 3 ジメチル−ポリシロキサンとリン酸部分エス
テルを75〜90℃のもとで混合する特許請求の範囲
第1項または第2項記載の方法。 4 有機系塩基として2〜8個の炭素原子を有す
る第一、第二または第三アミンを用いる特許請求
の範囲第1〜3項のうちのいずれか一つに記載の
方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2730923A DE2730923C3 (de) | 1977-07-08 | 1977-07-08 | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen feindispersen, lagerstabilen Polysiloxanolemulsionen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5418486A JPS5418486A (en) | 1979-02-10 |
JPS6128370B2 true JPS6128370B2 (ja) | 1986-06-30 |
Family
ID=6013477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8151478A Granted JPS5418486A (en) | 1977-07-08 | 1978-07-06 | Manufacture of storageestable fine dispersed silicon oil aqueous emulsion |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4194988A (ja) |
JP (1) | JPS5418486A (ja) |
DE (1) | DE2730923C3 (ja) |
FR (1) | FR2396787A1 (ja) |
GB (1) | GB2000798B (ja) |
IT (1) | IT1105245B (ja) |
NL (1) | NL185222C (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0543669Y2 (ja) * | 1988-04-28 | 1993-11-04 | ||
JPH0634471U (ja) * | 1992-10-14 | 1994-05-10 | 雅夫 関 | 釣用錘り等整理具 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4784844A (en) * | 1979-12-03 | 1988-11-15 | General Electric Company | Volatile silicone-water emulsions and methods of preparation and use |
US4337168A (en) * | 1981-09-10 | 1982-06-29 | Olin Corporation | Alkoxysilane cluster emulsions and their preparation |
JPS59102689U (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-10 | 大阪瓦斯株式会社 | 地中推進機用発射装置 |
US4620878A (en) * | 1983-10-17 | 1986-11-04 | Dow Corning Corporation | Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size |
US4584125A (en) * | 1984-08-10 | 1986-04-22 | Sws Silicones Corporation | Antifoam compositions |
USRE34584E (en) * | 1984-11-09 | 1994-04-12 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
JPS61136406A (ja) * | 1984-12-05 | 1986-06-24 | Toray Silicone Co Ltd | 固形シリコ−ン消泡剤及びその製造方法 |
JPS61229090A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-13 | 極東開発工業株式会社 | 地中貫孔機用発射装置 |
US4874547A (en) * | 1985-04-02 | 1989-10-17 | Dow Corning Corporation | Bi-modal silicone emulsions, silicone emulsification process and emulsions therefrom |
US4788001A (en) * | 1985-04-02 | 1988-11-29 | Dow Corning Corporation | Oil-in-water emulsion |
DE19756373A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-06-24 | Clariant Gmbh | Phosphorsäurealkylester |
DE102009029520A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Wacker Chemie Ag | Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102011002668A1 (de) | 2011-01-13 | 2012-07-19 | Wacker Chemie Ag | Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102011076921A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Wacker Chemie Ag | Siliconemulsionen und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102012214429A1 (de) * | 2012-08-14 | 2014-02-20 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Siliconemulsionen |
RU2697803C2 (ru) * | 2017-11-23 | 2019-08-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ИНВЕСТПРОМТЕХ" (ООО "ИНВЕСТПРОМТЕХ") | Эмульгатор инвертных эмульсий |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2420329A (en) * | 1945-06-01 | 1947-05-13 | Du Pont | Lubricant for processing metals |
US2684949A (en) * | 1952-04-12 | 1954-07-27 | Shell Dev | Method of producing dispersions of immiscible liquids or solids in a liquid medium |
NL204267A (ja) * | 1955-02-07 | |||
US3101301A (en) * | 1962-05-11 | 1963-08-20 | Bristol Myers Co | Transparent water and mineral oil gels as hair conditioners |
NL6702288A (ja) * | 1966-03-15 | 1967-09-18 | ||
GB1246134A (en) * | 1968-04-22 | 1971-09-15 | Du Pont | Process for improving the performance of synthetic filaments in textile operations by application of a textile treating composition |
US3634285A (en) * | 1969-03-24 | 1972-01-11 | Stauffer Wacker Silicone Corp | Silicone release emulsion |
-
1977
- 1977-07-08 DE DE2730923A patent/DE2730923C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-05-23 US US05/908,751 patent/US4194988A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-28 FR FR7819329A patent/FR2396787A1/fr active Granted
- 1978-07-06 JP JP8151478A patent/JPS5418486A/ja active Granted
- 1978-07-06 IT IT50182/78A patent/IT1105245B/it active
- 1978-07-07 GB GB7829199A patent/GB2000798B/en not_active Expired
- 1978-07-07 NL NLAANVRAGE7807376,A patent/NL185222C/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0543669Y2 (ja) * | 1988-04-28 | 1993-11-04 | ||
JPH0634471U (ja) * | 1992-10-14 | 1994-05-10 | 雅夫 関 | 釣用錘り等整理具 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2730923A1 (de) | 1979-01-25 |
GB2000798B (en) | 1982-02-03 |
NL185222C (nl) | 1990-02-16 |
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IT7850182A0 (it) | 1978-07-06 |
FR2396787B3 (ja) | 1980-08-22 |
GB2000798A (en) | 1979-01-17 |
NL185222B (nl) | 1989-09-18 |
NL7807376A (nl) | 1979-01-10 |
IT1105245B (it) | 1985-10-28 |
US4194988A (en) | 1980-03-25 |
DE2730923C3 (de) | 1981-10-22 |
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