JPS6127945A - ２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ−トの製造方法 - Google Patents
２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ−トの製造方法Info
- Publication number
- JPS6127945A JPS6127945A JP59146789A JP14678984A JPS6127945A JP S6127945 A JPS6127945 A JP S6127945A JP 59146789 A JP59146789 A JP 59146789A JP 14678984 A JP14678984 A JP 14678984A JP S6127945 A JPS6127945 A JP S6127945A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- meth
- wavelength
- alkylene oxide
- acrylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明は、２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ
ートの製造方法に関するものである。
ートの製造方法に関するものである。
従来の技術
（メタ）アクリル酸とアルキレンオキサイドから３価の
クロム化合物を触媒として、２−ヒドロキシアルキル（
メタ）アクリレートを製造する方法は公知である（特公
昭４６−３７８０５号、特公昭４５−８９７０号、特開
昭５７−４２６５７号など）。
クロム化合物を触媒として、２−ヒドロキシアルキル（
メタ）アクリレートを製造する方法は公知である（特公
昭４６−３７８０５号、特公昭４５−８９７０号、特開
昭５７−４２６５７号など）。
これらの方法において、触媒としては３価のクロム化合
物が優れており、反応速度が速くジエステル等の不純物
生成が少な（選択性が良い。
物が優れており、反応速度が速くジエステル等の不純物
生成が少な（選択性が良い。
しかしながら、この様な優れた特性を持つ反面、３価の
クロム化合物を触媒とすると、反応後に蒸留精製する際
、非常に重合しやすい。この課題を解決する為、反応中
および反応終了時において反応液中に含まれるアルキレ
ンオキサイドのモル濃度がクロム化合物のモル濃度の３
倍を越えて存在させながら反応を実施する方法が提案さ
れている（特開昭５７−４２６５７号）。
クロム化合物を触媒とすると、反応後に蒸留精製する際
、非常に重合しやすい。この課題を解決する為、反応中
および反応終了時において反応液中に含まれるアルキレ
ンオキサイドのモル濃度がクロム化合物のモル濃度の３
倍を越えて存在させながら反応を実施する方法が提案さ
れている（特開昭５７−４２６５７号）。
発明が解決しようとする問題点
特開昭５７−４２６５７号公報記載の方法は、反応の全
期間中、アルキレンオキサイドの使用量を必要以上に大
過剰に添加するものであり、プロセス経済上効率的では
ない。また、過剰のアルキレンオキサイドを反応終了時
に残存させると、続（蒸留工程に先立ってストリッピン
グする必要があり、操作が煩雑である上、場合によって
は重合を引起す恐れがある。
期間中、アルキレンオキサイドの使用量を必要以上に大
過剰に添加するものであり、プロセス経済上効率的では
ない。また、過剰のアルキレンオキサイドを反応終了時
に残存させると、続（蒸留工程に先立ってストリッピン
グする必要があり、操作が煩雑である上、場合によって
は重合を引起す恐れがある。
この様な過剰なアルキレンオキサイドを添加せずども蒸
留精製時に重合を防止する技術の確立は、なお重要な解
決課題として残されている。
留精製時に重合を防止する技術の確立は、なお重要な解
決課題として残されている。
問題点を解決するための手段
本発明者は、前記問題点を解決するため鋭意研究を行い
、本発明を完成するに至ったものである。
、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明の２−ヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレートの製造方法は、アクリル酸又はメタクリル酸
とアルキレンオキサイドとを３価のクロム化合物を触媒
として反応させて２−ヒドロキシアルキル（メタ）アク
リレートを製造するにあたり、反応終了時において反応
液の可視吸収スペクトルで５００ｎｍ以上の波長域にお
いて最大吸光度を示す波長が５７５ｎｍよりも大きな波
長となるようにして反応を実施することを特徴とするも
のである。
クリレートの製造方法は、アクリル酸又はメタクリル酸
とアルキレンオキサイドとを３価のクロム化合物を触媒
として反応させて２−ヒドロキシアルキル（メタ）アク
リレートを製造するにあたり、反応終了時において反応
液の可視吸収スペクトルで５００ｎｍ以上の波長域にお
いて最大吸光度を示す波長が５７５ｎｍよりも大きな波
長となるようにして反応を実施することを特徴とするも
のである。
特開昭５７−４２６５７号公報記載の発明によれば、蒸
留精製時の重合を防止するためには、反応中及び反応終
了時の反応液中のアルキレンオキサイドのモル濃度をク
ロム化合物のモル濃度の３倍を越えて存在せしめなけれ
ばならないとされているにもかかわらず、本発明におい
てはこれ以下のアルキレンオキサイドのモル濃度でも蒸
留精製時の重合を防止しうろことは驚くべきことである
。
留精製時の重合を防止するためには、反応中及び反応終
了時の反応液中のアルキレンオキサイドのモル濃度をク
ロム化合物のモル濃度の３倍を越えて存在せしめなけれ
ばならないとされているにもかかわらず、本発明におい
てはこれ以下のアルキレンオキサイドのモル濃度でも蒸
留精製時の重合を防止しうろことは驚くべきことである
。
本発明の方法において使用するアルキレンオキサイドは
、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の狭義
のアルキレンオキサイドのほかに、エピクロルヒドリン
等のオキシラン化合物を含ムものである。
、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の狭義
のアルキレンオキサイドのほかに、エピクロルヒドリン
等のオキシラン化合物を含ムものである。
本発明の方法において使用する触媒としては、３価のク
ロム化合物で、例えば、塩化クロム、臭化クロムなどの
クロムのハロゲン化合物、ギ酸クロム、酢酸クロム、（
メタ）アクリル酸クロムなどの飽和又は不飽和脂肪酸の
クロム化合物、安息香酸クロム等の芳香族カルボン酸の
クロム化合物、アジピン酸クロム等の多価カルボン酸の
クロム化合物、酸化クロム等のクロム酸化物などが使用
される。
ロム化合物で、例えば、塩化クロム、臭化クロムなどの
クロムのハロゲン化合物、ギ酸クロム、酢酸クロム、（
メタ）アクリル酸クロムなどの飽和又は不飽和脂肪酸の
クロム化合物、安息香酸クロム等の芳香族カルボン酸の
クロム化合物、アジピン酸クロム等の多価カルボン酸の
クロム化合物、酸化クロム等のクロム酸化物などが使用
される。
これらの触媒は、（メタ）アクリル酸に対して通常０．
０１〜５重量％、好ましくは０．１〜１．０重量％の割
合で使用される。
０１〜５重量％、好ましくは０．１〜１．０重量％の割
合で使用される。
また通常、重合禁止剤を併用することが多い。
この場合、重合禁止剤としては、例えば、フェノチアジ
ン、Ｎ、Ｎ’−ジー２−ナフチル−Ｐ−フェニレンジア
ミン、ヒドロキノン、パラ−メトキシフェノール等が使
用される。禁止剤濃度は（メタ）アクリル酸に対して通
常０．０１〜１重量％、好ましくは０．０３〜０．３重
量％である。
ン、Ｎ、Ｎ’−ジー２−ナフチル−Ｐ−フェニレンジア
ミン、ヒドロキノン、パラ−メトキシフェノール等が使
用される。禁止剤濃度は（メタ）アクリル酸に対して通
常０．０１〜１重量％、好ましくは０．０３〜０．３重
量％である。
本発明の方法においては、反応液の可視吸収スペクトル
の５００ｎＷ１以上の波長域にける最大吸光度を示す波
長が５７５ｎｍよりも大きな波長となるようにして反応
が行われる。
の５００ｎＷ１以上の波長域にける最大吸光度を示す波
長が５７５ｎｍよりも大きな波長となるようにして反応
が行われる。
又、反応終了時において反応液中に含まれるアルキレン
オキサイドのモル濃度はクロム化合物のモル濃度の３倍
以下、通常は１．５倍以下とすることが出来る。
オキサイドのモル濃度はクロム化合物のモル濃度の３倍
以下、通常は１．５倍以下とすることが出来る。
本発明の方法の一般的な実施の態様を説明する。
原料（メタ）アクリル酸を、加熱及び冷却手段と攪拌装
置を備えた容器に液状で供給し、触媒と重合禁止剤を粉
末状又は（メタ）アクリル酸等の適当な液体に溶解又は
懸濁させて投入、混合する。
置を備えた容器に液状で供給し、触媒と重合禁止剤を粉
末状又は（メタ）アクリル酸等の適当な液体に溶解又は
懸濁させて投入、混合する。
ついで、反応容器内空間を不活性気体で置換し、液温な
６０〜１２０℃、好ましくは７０〜１００℃に昇温し、
アルキレンオキサイドをガス状又は液状で反応器に供給
する。反応が始まると液温か上昇を始めるので冷却を行
ない反応温度を所定温度範囲に保つ。反応容器の適当な
場所から連続的又は間けり的にサンプリングを行ない、
反応液の吸収スペクトルを測定する。反応液の色相は、
反応の進行により変化するが、その色相はクロム化合物
の種類、重合禁止剤の種類、それらの濃度により肉眼で
は明瞭に区別することができない場合が多い。本発明の
方法においては、これを吸収スペクトルの測定により簡
易にして確実に把握することができる。
６０〜１２０℃、好ましくは７０〜１００℃に昇温し、
アルキレンオキサイドをガス状又は液状で反応器に供給
する。反応が始まると液温か上昇を始めるので冷却を行
ない反応温度を所定温度範囲に保つ。反応容器の適当な
場所から連続的又は間けり的にサンプリングを行ない、
反応液の吸収スペクトルを測定する。反応液の色相は、
反応の進行により変化するが、その色相はクロム化合物
の種類、重合禁止剤の種類、それらの濃度により肉眼で
は明瞭に区別することができない場合が多い。本発明の
方法においては、これを吸収スペクトルの測定により簡
易にして確実に把握することができる。
吸収スペクトルの測定は、通常の方法でよい。
例えば、次のように行なうことができる。
サンプリングした反応液の所定量を、ガラス製又は石英
製１０％セルに入れ、自記分光光度計（例えば高滓ＵＵ
−２４０）にて、４００ｎｍから７２０ｎｍの可視吸収
スペクトルを測定する。
製１０％セルに入れ、自記分光光度計（例えば高滓ＵＵ
−２４０）にて、４００ｎｍから７２０ｎｍの可視吸収
スペクトルを測定する。
この際、試料液を空気中に長くお（と空気酸化の影響を
受けるので、試料採取後素早（測定するのが望ましい。
受けるので、試料採取後素早（測定するのが望ましい。
あるいは、Ｎ２雰囲気下で測定するのが更に望ましい。
こうして得られた吸収スペクトルの最大吸光度を示す波
長は、反応の進行により連続的又は断続的に変化する。
長は、反応の進行により連続的又は断続的に変化する。
例えば、塩化クロムを触媒として用いたときには、反応
開始時は５０（ｌｆｆ１以上の可視光域で最大吸光度を
示す波長（入ｍａｘ）は５８０〜６００Ｆ１ｍであるが
、完全に反応を終了させると入ｍａｘは５７０〜５７５
ｎｍに変化する。酢酸クロムを用いた場合も反応を完全
に終了させると入ｍａｘは５７０〜５７５ｎｍとなる。
開始時は５０（ｌｆｆ１以上の可視光域で最大吸光度を
示す波長（入ｍａｘ）は５８０〜６００Ｆ１ｍであるが
、完全に反応を終了させると入ｍａｘは５７０〜５７５
ｎｍに変化する。酢酸クロムを用いた場合も反応を完全
に終了させると入ｍａｘは５７０〜５７５ｎｍとなる。
本発明の方法においては、こうして測定した反応混合物
の入ｍａｘが５７５ｆｉｍに至る前に反応を終了し、次
いで蒸留工程に付される。蒸留は通常の方法で行なわれ
る。蒸留後の釜残液にも実質的に重合体の生成は認めら
れない。
の入ｍａｘが５７５ｆｉｍに至る前に反応を終了し、次
いで蒸留工程に付される。蒸留は通常の方法で行なわれ
る。蒸留後の釜残液にも実質的に重合体の生成は認めら
れない。
発明の効果
本発明の方法によれば、（メタ）アクリル酸とアルキレ
ンオキサイドとを３価クロム化合物を触媒として反応さ
せ、続いて蒸留工程に付して、２−ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレートを製造するに際し、過剰なアルキ
レンオキサイドを用いることなく、蒸留精製時の重合ト
ラブルを防止できる。
ンオキサイドとを３価クロム化合物を触媒として反応さ
せ、続いて蒸留工程に付して、２−ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレートを製造するに際し、過剰なアルキ
レンオキサイドを用いることなく、蒸留精製時の重合ト
ラブルを防止できる。
実施例
以下、本発明の方法を実施例により具体的に説明する。
実施例−１
メタクリル酸（ＭＡＡ）６００Ｆ、塩化第２クロム（６
水塩）３．７ｚｙ、及びフェノチアジン０．６ｇをステ
ンレス反応器に仕込み、反応器をＮ２ガス置換した後８
０℃に昇温し、内圧を１．５気圧とした。
水塩）３．７ｚｙ、及びフェノチアジン０．６ｇをステ
ンレス反応器に仕込み、反応器をＮ２ガス置換した後８
０℃に昇温し、内圧を１．５気圧とした。
３１７．７ｇの酸化エチレン（ＥＯ）を、約３．５時間
かけ等速でフィードし、この間８０℃を維持した。
かけ等速でフィードし、この間８０℃を維持した。
フィード終了後９０℃に昇温して、３０分後液を採取し
て直ちに可視吸収スペクトルを測定したところ、入ｍａ
ｘ＝５８２ｎｍであった。ＭＡＡ濃度は３．５％であっ
た。
て直ちに可視吸収スペクトルを測定したところ、入ｍａ
ｘ＝５８２ｎｍであった。ＭＡＡ濃度は３．５％であっ
た。
更に２時間９０℃を維持して後、同様に吸収スペクトル
を測定したら、入ｍａｘ＝５８２ｎｍ、ＭＡＡは０．３
％であった。
を測定したら、入ｍａｘ＝５８２ｎｍ、ＭＡＡは０．３
％であった。
残存ＥＯは３００ｐｐｍであり、ＥＯ／Ｃｒモル比＝０
．４４であった。
．４４であった。
これを５ ｔｏｒｒの減圧蒸留で精製したところ、留分
８３４ｇを回収した。
８３４ｇを回収した。
蒸留釜の残液は黒褐色粘性液状であり、重合物の存在は
認められなかった。
認められなかった。
実施例−２
メタクリル酸３０．０ ｋｇ、塩化第２クロム（６水塩
）１８６ｇ、及びフェノチアジン１５０ｆを５０１！ス
テンレス製反応器に仕込み、反応器をＮ２ガス置換した
後８０℃に昇温し、内圧を１．５気圧とした。
）１８６ｇ、及びフェノチアジン１５０ｆを５０１！ス
テンレス製反応器に仕込み、反応器をＮ２ガス置換した
後８０℃に昇温し、内圧を１．５気圧とした。
１５、９ ｋｇの酸化エチレンを約５時間かけ等速でフ
ィードし、この間８０℃を維持した。
ィードし、この間８０℃を維持した。
フィード終了後、９０℃に昇温した。フィード終了２時
間後に吸収スペクトルを測定したところ、入ｍａｘ＝
５８２ ｎ、ｍであった。
間後に吸収スペクトルを測定したところ、入ｍａｘ＝
５８２ ｎ、ｍであった。
残存ＭＡＡ濃度は０．３％であり、残存ＥＯ濃度は２０
０ｐｐｍ、ＥＯ／Ｃｒモル比は０．２９であった。
０ｐｐｍ、ＥＯ／Ｃｒモル比は０．２９であった。
ここでＥＯを新たに８０ｇフィードして（ＥＯ／Ｃｒモ
ル比＝２．８４に相当）更に９０℃で加熱、熟成した。
ル比＝２．８４に相当）更に９０℃で加熱、熟成した。
再フィード１時間後、反応液を約１ ｋｇ抜き出し。
吸収スペクトルを測定すると入ｍａｘ＝５７９””、残
存ＭＡＡは０．１％以下であった。
存ＭＡＡは０．１％以下であった。
更に１時間経て同様に反応液を約１ ｋ、抜き出したと
ころ、入ｍａｘ＝５７４ｎｍ、残存ＭＡＡは０．１％以
下であった。
ころ、入ｍａｘ＝５７４ｎｍ、残存ＭＡＡは０．１％以
下であった。
これらの反応液を５ ｔｏｒｒの減圧で単蒸留した結果
は、第１表である。
は、第１表である。
第１表
実施例−３
塩化第２クロムを酢酸第２クロム（第１水塩）１７６Ｉ
Ｉにかえた他は、実施例−２と同様に行った。
Ｉにかえた他は、実施例−２と同様に行った。
Ｅ Ｏ’７”身−ド終了２時間後に反応液の吸収スペク
トルを測定したところ、入ｍａｘ＝５９２ｎｍ、残存Ｍ
ＡＡ濃度は０．２５％であった。残存ＥＯ濃度は１５０
ｐｐｍ、ＥＯ／Ｃｒモル比＝０．２２であった。
トルを測定したところ、入ｍａｘ＝５９２ｎｍ、残存Ｍ
ＡＡ濃度は０．２５％であった。残存ＥＯ濃度は１５０
ｐｐｍ、ＥＯ／Ｃｒモル比＝０．２２であった。
ついで同様にＥＯを８０ｇ再フィードして（ＥＯ／Ｃｒ
モル比−２，７７に相当）、同様に１時間及び２時間後
の入ｍａｘ及び５ ｔＯｒｒ での減圧単蒸留の結果は
第２表である。
モル比−２，７７に相当）、同様に１時間及び２時間後
の入ｍａｘ及び５ ｔＯｒｒ での減圧単蒸留の結果は
第２表である。
第２表
Claims (1)
- １）アクリル酸またはメタクリル酸とアルキレンオキサ
イドとを３価のクロム化合物を触媒として反応させて２
−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートを製造する
にあたり、反応終了時において反応液の可視吸収スペク
トルで５００ｎｍ以上の波長域にける最大吸光度を示す
波長が５７５ｎｍよりも大きな波長となるようにして反
応を実施することを特徴とする２−ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59146789A JPS6127945A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | ２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59146789A JPS6127945A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | ２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ−トの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127945A true JPS6127945A (ja) | 1986-02-07 |
Family
ID=15415571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59146789A Pending JPS6127945A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | ２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ−トの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127945A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6414182B1 (en) | 1999-08-16 | 2002-07-02 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for hydroxyalkyl ester |
| JP2002275126A (ja) * | 2001-01-10 | 2002-09-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 |
| US6458988B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-10-01 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for hydroxyalkyl(meth)acrylate |
| JP2007262053A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-10-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応制御方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1082883A (en) * | 1965-04-03 | 1967-09-13 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Process for the production of hydroxyalkyl esters of the ª‡,ª‰-unsaturated carboxylic acids |
| JPS49109313A (ja) * | 1973-02-28 | 1974-10-17 | ||
| JPS5053291A (ja) * | 1973-08-17 | 1975-05-12 | ||
| JPS5219620A (en) * | 1975-08-07 | 1977-02-15 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Process for preparation of 2- hydroxyalkylacrylate |
| JPS54100307A (en) * | 1978-01-13 | 1979-08-08 | Dow Chemical Co | Composition for catalyzing esterification reaction |
| JPS5742657A (en) * | 1980-08-27 | 1982-03-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of 2-hydroxyalkyl meth acrylate |
-
1984
- 1984-07-17 JP JP59146789A patent/JPS6127945A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1082883A (en) * | 1965-04-03 | 1967-09-13 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Process for the production of hydroxyalkyl esters of the ª‡,ª‰-unsaturated carboxylic acids |
| JPS49109313A (ja) * | 1973-02-28 | 1974-10-17 | ||
| JPS5053291A (ja) * | 1973-08-17 | 1975-05-12 | ||
| JPS5219620A (en) * | 1975-08-07 | 1977-02-15 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Process for preparation of 2- hydroxyalkylacrylate |
| JPS54100307A (en) * | 1978-01-13 | 1979-08-08 | Dow Chemical Co | Composition for catalyzing esterification reaction |
| JPS5742657A (en) * | 1980-08-27 | 1982-03-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of 2-hydroxyalkyl meth acrylate |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6414182B1 (en) | 1999-08-16 | 2002-07-02 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for hydroxyalkyl ester |
| US6458988B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-10-01 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for hydroxyalkyl(meth)acrylate |
| JP2002275126A (ja) * | 2001-01-10 | 2002-09-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 |
| JP2007262053A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-10-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応制御方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2807176B2 (ja) | 酢酸アルキルエステルの製造方法 | |
| JPS6127945A (ja) | ２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ−トの製造方法 | |
| US3431296A (en) | Process for preparation of high purity terephthalic acid | |
| JP4860830B2 (ja) | 高純度（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| Wade et al. | Alkene reductions employing ethyl acetate-hydroxylahine, a useful new source of diimide | |
| JPS6127944A (ja) | ２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ−トの蒸留方法 | |
| JPS6241662B2 (ja) | ||
| JPS60246378A (ja) | 置換オキサゾリンの製法 | |
| US20230391705A1 (en) | Method for producing fluorenone | |
| JPH0530822B2 (ja) | ||
| JPS6156151A (ja) | 酢酸の精製方法 | |
| GB1591538A (en) | Preparation of ketones | |
| JP2000256265A (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| JPS63201151A (ja) | 不飽和第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| SU1108088A1 (ru) | Способ получени уксусной кислоты | |
| JP4369568B2 (ja) | ヒドロキシアルキルメタクリレートの製造方法 | |
| JPH07118203A (ja) | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ−トの製造方法 | |
| JPH0713038B2 (ja) | 脂環式アルコ−ルのメタクリル酸エステルの製造法 | |
| JPH01175951A (ja) | 高級脂肪族ケトン類の製造法 | |
| JPS646182B2 (ja) | ||
| US3522294A (en) | Process for preparing alkyl acrylates and methacrylates | |
| JPH02145555A (ja) | （メタ）アクリル酸イソシアナトアルキルエステルの重合防止法 | |
| CA1122613A (en) | Preparation of aldehydes | |
| JPS6054938B2 (ja) | メタクリル酸の製造方法 | |
| SU521253A1 (ru) | Способ получени моноалкиленгиколевых эфиров акриловых кислот |