JPS61278595A - 油脂中のジグリセリド成分除去法 - Google Patents

油脂中のジグリセリド成分除去法

Info

Publication number
JPS61278595A
JPS61278595A JP12104585A JP12104585A JPS61278595A JP S61278595 A JPS61278595 A JP S61278595A JP 12104585 A JP12104585 A JP 12104585A JP 12104585 A JP12104585 A JP 12104585A JP S61278595 A JPS61278595 A JP S61278595A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
diglyceride
oils
fats
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP12104585A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0231758B2 (ja
Inventor
裕一 前田
海老原 善隆
隼人 久保田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Oil Co Ltd
Original Assignee
Fuji Oil Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Oil Co Ltd filed Critical Fuji Oil Co Ltd
Priority to JP12104585A priority Critical patent/JPS61278595A/ja
Publication of JPS61278595A publication Critical patent/JPS61278595A/ja
Publication of JPH0231758B2 publication Critical patent/JPH0231758B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業技術分野) 本発明は、油脂中に不純物として含まれるジグリセリド
成分を工業的に有利に除去する方法に関し、詳しくは油
脂の安定性及び物性に悪影響を及ぼすジグリセリド成分
を含む天然動植物油脂又は合成油脂或いはそれらの加工
油脂、特に溶剤分別して得られる分画油等を、低極性溶
剤中でアルカリ溶液と接触処理させることにより、該成
分を効果的に歩留りよく除去する方法に関する。
(従来技術) 従来より、2−不飽和−1,3−ジ飽和トリグリセリド
成分に冨む原料油脂から溶剤分別等の手段によりハード
バター画分を分取する方法が種々開発されているが、一
般に該原料油脂は良好な結晶状態を得る点及び分別歩留
りを高める点から脱酸処理されたものが分別に供されて
いる。従って、溶剤分別して得られる従来のハードバタ
ー画分は何れも酸価の低いものであるが、かかるハード
バター画分は脱酸処理を初めとする通常の精製処理が施
されているにもかかわらずジグリセリド成分を含んでい
る。このようなジグリセリド成分は、油脂の安定性を悪
化させること、特に該成分を含むハードバター画分をカ
カオ代用脂として使用したときテンパリング性を悪化さ
せる等、カカオ代用脂としての物性に悪影響を及ぼすと
いうことが、既に文献等に報告されている(J、A、O
,C,S、 (62) 。
2.421〜425  (1985) 、CheIIl
、Phys、Lipids、  25、179  (1
979)等)。このように従来、少量のジグリセリド成
分は脱ガム、脱酸、脱色、脱臭の各工程を経る通常の精
製処理では除去できないものであった。近年、特に品質
劣化の激しい原油中に含まれるジグリセリド成分を除去
する方法として、例えば特公昭57−35759号公報
では油脂をアルミナ、シリカゲル等を充填したカラム中
に通して該成分を吸着除去する方法が提案されている。
しかしながら、このような方法はカラム及び吸着剤の使
用が高価につき、且つカラム中への吸着剤の充填、吸着
処理及び吸着物質の脱着洗浄等の操作が繁雑である。
(本発明の解決課題;目的) 以上の如く、本発明は油脂中に不純物として含まれるジ
グリセリド成分を工業的に有利に除去することを目的と
するものである。
(課題解決手段;構成) 本発明者らは如−トの点に鑑み鋭意研究した結果、ヘキ
サン分別の際に得られる未脱溶剤のハードバター画分ミ
セラに苛性ソーダ水溶液を接触処理して得た分画油は、
それをカカオ代用脂として使用したとき、悪影響を及ぼ
さない程度にジグリセリド成分が除去されているという
知見を得た。本発明はかかる知見に基づいて完成された
ものである・即ち本発明は、ジグリセリド成分を含む、
酸価5以下の油脂を低極性溶剤に溶解して得たミセラと
アルカリ水溶液とを接触させ、該ジグリセリド成分を鹸
化し除去することを骨子とする、油脂中のジグリセリド
成分除去法である。
以下、本発明について詳述する。
本発明において処理の対象となる油脂は、天然の動植物
油脂、合成油脂或いはそれらの分画油等何れの油脂であ
ってもよ(、特に限定されるものではないが、酸価は約
5以下であるのが好ましい。
酸価が余り高過ぎるとジグリセリド成分とトリグリセリ
ド成分との鹸化分解が選択的に行われ難く、効果が減少
する傾向にある。これらの油脂を溶剤に溶解してミセラ
を得る。溶剤としては石油エーテル、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、ノナン等の低極性溶剤、就中ヘキサンが
好ましく、アセトンの如き極性の高い溶剤は鹸化分解の
選択性が低下し、また不純物質を生成するので好ましく
ない。
ミセラの濃度は油脂1重量部に対し溶剤0.02〜5重
量部好ましくは0.1〜2重量部に溶解した溶液濃度で
よく、溶剤量が下限未満ではミセラの極性が高くなり、
ジグリセリド成分とトリグリセリド成分との鹸化分解の
選択性が悪化する。即ち、溶剤量が少ないか或いは溶剤
が全く存在しない場合、トリグリセリド自体がアルカリ
により鹸化分解されてしまう。本発明においては低極性
溶剤中で、実施するため、ジグリセリド成分がトリグリ
セリド成分と区別されて選択的にアルカリ処理を受は鹸
化分解される。また、溶剤量が上限を越えることは1.
鹸化の反応性が低下するとともに多量の溶剤を使用する
点で経済的に不利である。アルカリの量は、対象油脂中
に含まれる遊離脂肪酸の中和当量と、ジグリセリド成分
の鹸化当量の1.0〜20倍量との合計量を使用するの
がよい。下限未満では充分鹸化することができず、逆に
多すぎるとトリグリセリドまで鹸化分解される危険性が
あり、歩留りが減少するのみならず後処理が困難となる
ので好ましくない。また、アルカリ水溶液の濃度は1〜
70重量%溶液好ましくは10〜20重量%溶液を使用
するのがよく、アルカリとしては一般に脱酸処理に使用
されている水酸化ナトリウムが適当である。
本発明においてミセラとアルカリ水溶液との接触は50
〜130℃で実施することができるが、温度が高い程鹸
化分解の速度が速いので、好ましくは70〜120℃で
実施するのが適当である。
実施に際して、常圧で行う場合は還流冷却装置を付設し
蒸散する溶剤を回収しながら行うが、それでも約70℃
が限度であり、これ以上温度を上げることは溶剤の蒸散
が激しく危険を伴うとともに、充分回収できず大気中へ
逸散する恐れがある。環境衛生上の点からも溶剤の大気
中への逸散は可及的避けるべきであり、低温であっても
密閉系(加圧下)で実施するのが好ましい。
かくして、アルカリ量及びミセラ濃度にもよるが、60
〜70℃では大体10〜30分、100〜110℃では
3〜5分程度常圧乃至密閉加圧下でアルカリ水溶液と接
触させた後、ミセラからフープを分離する。分離は遠心
分離によって行うことができるが、アルカリ濃度が高く
且つ少量の場合は単なる濾過によってもフープを分離す
ることができる。次いでミセラから溶剤を回収すること
によって精製油を得る。
本発明は殊にヘキサン分別時画分を脱溶剤することなく
、そのままのミセラの状態で実施することができる上、
歩留りがかなり向上するので経済的工業的に極めて有利
な方法であるということができる。この場合、予め実験
的に特定条件で分別処理し、当該両分の遊離脂肪酸を中
和するに必要なアルカリの中和当量及びジグリセリド成
分を鹸化するに必要なアルカリの鹸化当量を計測してお
けばよい。なお、前者は酸価を測定することにより、ま
た後者は薄層クロマトグラフィ (J、A、O,C。
S。(62) 、  2,421〜425(”85)参
照)または高速液体クロマトグラフィ(Fette 5
eifen Anstrichmittel、85,2
74〜278  (’83 )参照)分析によって容易
に必要なアルカリ量を知ることができる。
(発明の効果) 以上の如く、本発明は油脂を低極性溶剤に溶解したミセ
ラとアルカリ水溶液とを接触させることにより容易に油
脂中に不純物として含まれるジグリセリド成分を鹸化し
除去することができるのであって、本発明により油脂の
保存安定性が改善され、また品質の優れたハードバター
画分が得られるのである。
(実施例) 以下に、実施例及び比較例を例示して本発明の効果をよ
り一眉明確にするが、これは例示であって本発明がかか
る例示によって限定されるものではない。
実施例1 酸価0,2の脱酸パーム油1重量部をヘキサン4重量部
に溶解し、0℃で高融点部分を分別除去し、さらに−1
2℃に冷却して中融点画分の結晶部を得た。この結晶部
の一部を脱溶剤して測定したところ、酸価0.13であ
り、ジグリセリド成分は5゜8重量%であった(なお、
分別前後の沃素価より計算して求めた該中融点画分の収
率は23.1重量%であった)。次いで、この結晶部を
密閉加圧下で約110℃に加温融解して得た(油分32
.7重量%)ミセラ1重量部に12.7重量%の水酸化
ナトリウム水溶液0.02重量部(遊離脂肪酸の中和当
量と、ジグリセリド成分の鹸化当量の1.2倍量との合
計量)を徐々に加え激しく攪拌しながら混合溶液を11
0℃に5分間加温維持した。しかる11e40℃まで冷
却し、濾過してヘキサン溶液部を分離した後、ヘキサン
を回収して分別原料に対し21.7重量%の収率でパー
ム中融点画分を得た。
かくして得た両分は、ジグリセリド成分含量が0゜9重
量%であり、ハードバター成分として非常に良好なもの
であった。
比較例1 実施例1において、結晶部の一部を脱溶剤して得た油脂
(酸価0.13、ジグリセリド成分5.8重量%)1重
量部に12.7重量%の水酸化ナトリウム水溶液0.0
6重量部(遊離脂肪酸の中和当量と、ジグリセリド成分
の鹸化当量の1.2倍量との合計量)を徐々に加え、7
0℃で激しく攪拌しながら混合溶液を5分間加温維持し
た。次いで、遠心分離して分別原料に対し収率21.0
重量%で中融点画分を得た。この両分は、ジグリセリド
成分含量が3.1重量%であった。
実施例2 酸価1.3の脱酸サル脂1重量部をヘキサン3重量部に
加温溶解し、−20℃で低融点部分を分別除去し、ステ
アリン結晶部を得た。この結晶部の一部を脱溶剤して測
定したところ、酸価1゜4、ジグリセリド成分は2.8
重量%であったが、TLC分析により他の極性成分を5
.2重量%含んでいることがわかった。(なお、分別前
後の沃素価から計算により求めた収率は75.2重量%
であった。
)次いで、この結晶部を還流冷却管を付設した容器にい
れ65℃で融解したミセラ(油分50.2重量%)1重
量部に16.9重量%の水酸化ナトリウム水溶液0.0
47重量部(遊離脂肪酸の中和当量と・ジグリセリド成
分の鹸化当量の4倍量との合計量)を激しく攪拌しなが
ら徐々に加え・65℃で15分間加温維持した。しかる
後40℃まで冷却し・遠心分離してヘキサン溶液部を分
離した後へキサンを回収して、分別原料に対し67.7
重量%の収率でサル脂ステアリンを得た。かくして得た
サル脂ステアリンを分析したところ、ジグリセリド成分
含量は0.6重量%であり、またTLC分析による他の
極性成分含量は3.4重量%と低下していた。この結果
は、極性物質が低極性であるヘキサンによって選択的に
分解若しくはフーツに移行し易くなった為と考えられる
比較例2 実施例2において、結晶部の一部を脱溶剤して得た油脂
(酸価1.4、ジグリセリド成分2.8重量%、さらに
他の極性成分5.2重量%含む)1重量部に16.9重
量%の水酸化ナトリウム水溶液0.094重量部(M離
脂肪酸の中和当量と、ジグリセリド成分の鹸化当量の4
倍量の合計量)を徐々に加え、80℃で激しく攪拌しな
がら混合物を5分間加温維持した。しかる後、遠心分離
して分別原料に対し収率54.8重量%でサル脂ステア
リンを得た。このもののジグリセリド成分含量は1.9
重量%であり、TLC分析による他の極性成分は4゜2
重量%であった。
実施例3 ジグリセリド成分含量が18.2重量%である、酸価0
.2、沃素価60.4のパーム軟質油1重量部にヘキサ
ン0.5重量部を加え、密閉容器中で90℃まで加温し
、次いで12.7重量%の水酸化ナトリウム水溶液0.
185重量部(遊離脂肪酸の中和当量と、ジグリセリド
成分の鹸化当量の1.1重量部との合計量)を徐々に激
しく攪拌しながら加え、5分間加温維持した。しかる後
、遠心分離して収率90.4重量%で精製油を得た。こ
のパーム軟質油のジグリセリド成分含量は3.2重量%
であった。
比較例3 実施例3で用いたのと同じパーム軟質油1重量部を80
℃に加温後、12.7重量%の水酸化ナトリウム水溶液
0.185重量部(遊離脂肪酸の中和当量と、ジグリセ
リド成分の鹸化当量の1.1重量部との合計量)を徐々
に激しく攪拌しながら加え、5分間加温維持した。終了
後の混合物は乳化した状態であり、遠心分離したところ
収率40.2重量%であってかなり歩留りが悪かった。
このパーム軟質油のジグリセリド成分含量は8.2重量
%であった。
実施例3と比較例3で得たそれぞれのパーム軟質油を加
水加熱し、24時間後酸価を測定したところ、前者は1
.1であり後者は1.6であって、本発明法により処理
した油脂は良好な安定性を示した。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)、ジグリセリド成分を含む、酸価5以下の油脂を
    低極性溶剤に溶解して得たミセラとアルカリ水溶液とを
    接触させ、該ジグリセリド成分を鹸化し除去することを
    特徴とする、油脂中のジグリセリド成分除去法。
  2. (2)、低極性溶剤が石油エーテル、ヘキサン、ヘプタ
    ン、オクタン、ノナン等の炭化水素化合物の単独若しく
    は混合溶剤である、特許請求の範囲第(1)項に記載の
    方法。
  3. (3)、ミセラが油脂1重量部に対し低極性溶剤0.0
    2〜5重量部に溶解した溶液である、特許請求の範囲第
    (1)項又は第(2)項に記載の方法。
  4. (4)、ミセラが油脂1重量部に対し低極性溶剤0.1
    〜2重量部に溶解した溶液である、特許請求の範囲第(
    1)項乃至第(3)項の何れかに記載の方法。
  5. (5)、アルカリの量が該油脂中に含まれる遊離脂肪酸
    の中和当量と、ジグリセリド成分の鹸化当量の1.0〜
    20倍量との合計量を使用する、特許請求の範囲第(1
    )項乃至第(4)項の何れかに記載の方法。
  6. (6)、アルカリ水溶液の濃度が1〜70重量%溶液で
    ある、特許請求の範囲第(1)項乃至第(5)項の何れ
    かに記載の方法。
  7. (7)、ミセラとアルカリ水溶液との接触温度が50〜
    130℃である、特許請求の範囲第(1)項乃至第(6
    )項の何れかに記載の方法。
  8. (8)、ミセラとアルカリ水溶液との接触を密閉系で実
    施する、特許請求の範囲第(1)項乃至第(7)項の何
    れかに記載の方法。
JP12104585A 1985-06-03 1985-06-03 油脂中のジグリセリド成分除去法 Granted JPS61278595A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12104585A JPS61278595A (ja) 1985-06-03 1985-06-03 油脂中のジグリセリド成分除去法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12104585A JPS61278595A (ja) 1985-06-03 1985-06-03 油脂中のジグリセリド成分除去法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61278595A true JPS61278595A (ja) 1986-12-09
JPH0231758B2 JPH0231758B2 (ja) 1990-07-16

Family

ID=14801458

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP12104585A Granted JPS61278595A (ja) 1985-06-03 1985-06-03 油脂中のジグリセリド成分除去法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS61278595A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011055732A1 (ja) * 2009-11-06 2011-05-12 不二製油株式会社 グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010110232A1 (ja) * 2009-03-26 2010-09-30 不二製油株式会社 チョコレート添加剤及びその製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011055732A1 (ja) * 2009-11-06 2011-05-12 不二製油株式会社 グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法
JPWO2011055732A1 (ja) * 2009-11-06 2013-03-28 不二製油株式会社 グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0231758B2 (ja) 1990-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4377526A (en) Method of purifying eicosapentaenoic acid and its esters
EP0348004B1 (en) Method of refining glyceride oils
MXPA06005533A (es) Proceso para la preparacion de una composicion que comprende compuestos insaturados.
JPH0853692A (ja) ポリ不飽和脂肪酸エステル濃縮物の製造方法
CN1964960A (zh) 从油的植物营养素还原法
JPH02153997A (ja) 油脂の精製方法
JP2583660B2 (ja) パーム油の精製分別方法
JPH0633086A (ja) 吸着法により油脂材料から硫黄化合物を除去する方法
EP0079799B1 (en) Fat refining
JPS61278595A (ja) 油脂中のジグリセリド成分除去法
JP2003506423A (ja) 尿素付加物からのポリ不飽和脂肪酸の回収
JPS62209029A (ja) ヘキサメチルテトラコサン類の製造法
GB2160874A (en) A process for producing carotene from oils and fats
WO2014109313A1 (ja) 油脂の製造方法
JP2004298041A (ja) チョコレート及びハードバターの製造方法
DK154026B (da) Anvendelse af en mangokernefedtproduktfration som erstatning for kakaosmoer.
AU2012305047B2 (en) A method for producing triacylglycerol oil
JPS588037A (ja) エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製法
GB2217729A (en) Preparation of Squalane
WO1982001720A1 (en) Fat refining
JP3461378B2 (ja) エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法
JP3656863B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸残基含量の高い油脂の製造方法
Mag Further processing of canola and rapeseed oils
CN109593606B (zh) 一种高dha含量的深海鱼油及其加工工艺
US2207712A (en) Process for separating fat or oil soluble vitamins from fish and vegetable oils