JPS61272716A - コンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、含水性と酸素透過性が良く、たんばく質等の
沈着しにくいコンタクトレンズに関する〔発明の概要〕 本発明は、コンタクトレンズにおいて、ラジカル重合可
能な環状ウレタン化合物と含フツ素アルキル（メタ）ア
クリレートおよび多官能（メタ）アクリレートを主成分
とするコモノマーの共重合体を用いることにより、高含
水性でありながら、酸素透過性を向上させ、さらにたん
ばく質の沈着を起こりに＜＜シたものである。

〔従来の技術〕

現在一般的に使用されているコンタクトレンズは、ハー
ドコンタクトレンズとソフトコンタクトレンズに大別さ
れる。ハードコンタクトレンズとしては、従来より種々
のものが広く知られているが、最も広く普及しているも
のは、ポリメチルメタクリレ−）（ＰＭＭＡ）を主成分
とするハードコンタクトレンズである。ソフトコンタク
トレンズには含水性のものと、非含水性のものが有り、
前者は、例えば、２−ヒト四キシエチルメタクリレート
（２Ｈ１１１ＭＡ）やＮ−ビニルビルリドン（ＭＶＰ）
のような親水性単量体をメチルメタクリレート（ＭＭＡ
）などと共重合させたものであり、後者は、例えばブチ
ルメタクリレートとブチルアクリレートを共重合させた
ものなどである。また、八−ドコンタクトにおいて、酸
素透過性を向上させるため、特公昭５２−３３５０２．
特公昭５６−３９４５０．特公昭５６−４０３２４．特
公昭５Ｂ−４５２７，特開昭５８−７４１８等では、Ｍ
ＭＡのようなアルキル（メタ）アクリレートと側鎖にシ
ロキサン結合を有する（メタ）アクリレートを主成分と
して共重合させた酸素透過性の良いコンタクトレンズが
開示されている。そして、このシロキサン結合を有する
メタクリレートを主成分とするコンタクトレンズが最近
広く使用されるようになりてきた。

〔発明が解決しようとする問題点及び目的〕前記各コン
タクトレンズはミそれぞれ長所と短所を併わせ持りてい
る。すなわち、前記１’ＭＭＡを主成分とするハードコ
ンタクトレンズは、視力矯正効果が優れており、耐久性
も良く、取り扱いが簡単であり、機械加工性も良い等、
多くの利点を有している反面、ＰＭＭＡは親水性に乏し
いため、装用感が悪く、更に酸素透過性が悪いため、長
時間装着していると角膜に生理的障害を起こし易い。

また、前記含水性ソフトコンタクトレンズは、親水性・
高酸素透過性の付与という当初の目的は達成され、装用
感は向上するものの、逆に親水性・吸水性のために、た
んばく質等の異物の沈着や、細菌類の繁殖が起こりやす
い傾向がある。一方、非含水性ソフトコンタクトレンズ
は、酸素透過性は比較的良好で、かつ軟質化社よって、
装用感はＰＭＭＡよりは向上しているものの、素材自体
が疎水的であるため装用感は充分とは言えない。

さらに、ソフトコンタクトレンズは、一般にハードコン
タクトレンズに比べて、視力矯正効果に欠ける欠点を持
つている。

またアルキル（メタ）アクリレートと側鎖にシロキサン
結合を有する（メタ）アクリレートを主成分として共重
合させたコンタクトレンズは、ＰＭＭＡを主成分とする
コンタクトレンズやソフトコンタクトレンズの欠点をあ
る程度カバーしており、酸素透過性・視力矯正効果・耐
久性・取り扱い易さという面では改良されているが、ソ
フトコンタクトレンズに比べ異物感があり、長期間の装
用という面では不充分である。

本発明は、上記のような問題点を解決するためになされ
たものである。

すかｈ飢太晶囮の日的シナス斯は一富会★檎でありなが
ら酸素”透過性が良く、たんばく質等の沈着しにくい、
長期装用可能なコンタクトレンズを提供することである
。

〔問題点を解決するための手段〕

すなわち本発明は、下記のＡ、ＢおよびＣを主成分とす
るコモノマーの共重合体より成ることを特徴とするフン
タクトレンズである。

ム：一般式（’Ｘ　）または（Ｔ１）で表わされる化合
物群より選ばれる一種以上 （ただし、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４およびＲ暴は
、それぞれ独立に水素原子または炭素数１から４のアル
キル基を表わすＢニ一種以上の含フツ素アルキルアクリ
レートまたはメタクリレート Ｃニ一種以上の多官能アクリレートまたはメタクリレー
ト 本発明に用いられる成分Ａは、ラジカル重合開始剤環状
ウレタン化合物の一種であり、共重合体に高含水率を付
与する目的で用いられる。他のモノマーとの混合比は、
得られる共重合体の親水性・含水率・酸素透過性・機械
的強度および異物の付着性を考慮して決定され、２８な
いし８５％の範囲で使用することが好ましい。すなわち
、成分Ａが少ないと共重合体の含水率が低下して装用感
が低下し、多い場合には機械的強度が低下し、異物の付
着が起こり易くなる。

゛　　成分Ｂの含フツ素アルキルアクリレートまたはメ
タクリレートとは、部分的にフッ素原子で置換されたア
ルコールと、アクリル酸またはメタクリル酸とのエステ
ルであり、レンズの酸素透過率を向上させ、異物の付着
を抑制する目的で用いられる。アルキル基の炭素数は、
共重合体の酸素透過性と重合特性を考慮し、２ないし２
０のものが用いられる。含まれるフッ素数は多ければ多
い程好ましいが、アルコールの化学的安定性から、最低
でもヒドロキシル基のα位はフッ素原子を含まない構造
が必要である。また、アルコールは側鎖を含んだものも
用いることができる。その使用量は１５ないし７２％の
範囲で用いることが好ましい。すなわち少ない場合には
、レンズに異物の付着が起こり易くなり、多い場合には
親水性の不足から装用感が悪くなる。　　　　。

さらに成分Ｃの多官能アクリレートまたはメタクリレー
トとは、多価アルコールとアクリル酸またはメタクリル
酸とのニス、チルであり、レンズの形状を安定化させ、
研摩加工性を向上させる目的で用いられる。具体例とし
ては、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リエチレングリコニルジ（メタ）アクリレート、プ田ピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチ党−
ルプロパントリ（メタンアクリレート等が挙　　。

げられ、その使用量は金子ツマ−の５％以内が好ましい
。該成分０が多量に含まれると、共重合体の形状安定性
は向上するが、吸水率の著しい低下が起こる。

このコモノマー系を共重合させるためには、一般に用い
られているラジカル重合開始剤が使用される。使用でき
るラジカル重合開始剤の具体例としては、例えば、ベン
ゾイルパーオキサイド、シイツブ田ビルパーオキシジカ
ーボネート、ラウロイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパ
ーオキシピバレート等の有機過酸化物やアゾビスイソブ
チロニトリルなどが挙げられる。使用量は、モノマーの
重合挙動を考慮して決めるのが良く、一般的にはコモノ
マー総量の（Ｌｌないし１．　Ｑ％の範囲で用いるのが
好ましい。

この原料系の中に色素のような着色剤、あるいは紫外線
吸収剤のような添加物を加えて重合することも可能であ
る。

また、必要に応じて、ＭＭＡなどのラジカル重合性モノ
マーを添加して、重合体の機械的強度をさらに向上させ
る事も可能である。

上記のコモノマー系を共重合させ、レンズに成形するに
は、通常の方法が用いられる。すなわち、重合開始剤を
含んだコモノマーを試験管のような適当な容器の中で共
重合させ、丸棒やプ豐ツクを得た後、切削・研摩等の機
械加工により、処方に合ったレンズに加工し、さらに水
和させてコンタクトレンズにすれば良い。また、プラス
チックレンズのキャスティングに用いられるような二枚
の型でできる空間に、重合開始剤を含んだコモノマーを
注入し、鋳形重合し、直接レンズを成形してしまうこと
もできる。この際、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、エチレングリコールなどの水溶性
溶媒中で溶液重合し、重合後に水と置換する方法も可能
である。

このコモノマー基は反応速度が速いため、体積の大きな
ものを重合する際には、内部に歪が発生し易い。このよ
うな内部歪を押さえ、反応を制御するために、熱媒体と
して水中で重合することが合理的である。

以下、実施例に基づいて本発明の詳細な説明するが、本
発明はこれらの範囲に限定されるものではない。

〔実施例〕

実施例−１ Ｎ−ビギルオキサゾリドン６５重社部、ヘキサフルオ田
イソプロピルメタクリレート３ｚ５重量部およびジエチ
レングリコールジメタクリレート１５重量部を室温でよ
く混合し、ｔ−ブチルパーオキシネオデカネートα５重
量部を加えて攪拌した。この混合液をガラス製試験管に
注入し、内部を窒素で置換したのち□密封した。この試
験管をプルグラムコントローラーで温度制御する温水槽
に浸漬し、２８℃で６時間、５０℃で４時間、３２℃で
Ｓ時間、３５℃で２時間、４０℃で２時間、５０℃で２
時間、６０℃で１．５時間、８０℃で２時間、さらに大
気炉中１０５℃で２時間加熱し、重合を行なった。得ら
れた共重合体の丸棒を切断し、切削・研摩後にα９％生
理食塩水に２４時間浸漬して水和を行ないフンタクトレ
ンズを得た。

性能の評価には直径１２１１ｍ１．厚さα２−０．５ｗ
ｍのディ責りを使用し、下記の項目について試験を行な
った。

イ、含水率 乾燥時および（１９％生理食塩水中に３７℃で５０時間
浸漬した直後の重量から、次式により算出した。

胃、形状安定性 水中で１０時間煮沸した後、およびさらに１００時間煮
沸した後に、それぞれ３７℃で直径を測定し、その変化
率を求めた。

ハ、ゴロシティ− 下記の物質の各（Ｌ５％生理食塩水溶液中に、３７℃で
１６時間、厚さ１２簡の試験片を浸漬し、その前後の吸
光度の変化から各物質の沈着の有無を調べ、孔径を推定
した。使用した物質は、次の５種類である。

α、フルオレセイン（ａｓｉ） ｂ、デキストラン（１９Ａ） Ｃ０卵白リゾチーム（ｓｏＡ） 二、破断強度 インスｊａン型の引張試験機を用いて常法により含水状
態の試験片について測定した。

ホ、酸素透過係数 Ｘｅｒｔｅｘ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製ＭＯＩ）Ｉ
Ｌ　　２１１０　（Ｍｕｌｔｉ−ｒａｎｇｅ　ａｎａｌ
ｙｚｅｒ　ｆｏｒ　Ｄｉｓｓｏ−１ｖｅｄ　Ｏ：ｃｙｇ
ａｎ　）を用い、３５℃でＩＩＬ９％の生理食塩水中に
て、直径１２１ａｌｌｓ厚さα２■の試験片について測
定し、Ｉ）Ｋ値（ＣＣ−ｃＩＲ／ｄ・槙・１ＩＩＩＨｆ
）を求めた。

各試験の結果を表−２に示した。

実施例２〜５および比較例１．２ 表−１に示した組成比に従い、実施例１と同様に重合し
、試験結果を表−２に示した。

表−１ １７０：Ｎ−ビニル−２−オキサゾリドン１１？’ＰＭ
Ａ：ヘキサフルオロイソプ四ピルメタクリレートＤ１ｎ
ＧＤＭＡニジエチレングリコールジメタクリレートＴｒ
ｌｌｆＧＤＭム：トリエチレングリコールジメタクリレ
ートＭＭＡ：メチルメタクリレート ＩＦＤＭＡ：１，１，２．２−テトラヒドロペルフルオ
四デシルメタクリレート ＩＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレートＭｖ
ｍｏ：ｍ−ビニル−５−メチル−２−オキサゾリドンＩ
ＦＤＴＡ：１，１−ジヒドロペルフルオロテトラデシル
メタクリレート ＮＶＰＯ：Ｎ−ビニルペルヒドロ−１，３−オキサジン
−２−オンＮｖＰ　：　Ｎ−ビニルピロリドン ２Ｈ１１ｔＭＡ：２−ヒト四キシエチルメタクリレート
ＴＢＧＤＭＡ：テトテエチレングリコールジメタクリレ
ート〔発明の効果〕 以上述べたように本発明は、 Ａニ一般式（工）または（３Ｋ）で表わされる化合物群
より選ばれる一種以上 ａ （ただし、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｉ墨は
、それぞれ独立に水素原子または炭素Ｗｋ１から４のア
ルキル基を表わすＢニ一種以上の含フツ素アルキルアク
リレートまたはメタクリレート ０ニ一種以上の多官能アクリレートまたはメタクリレー
ト を主成分とするコモノマーの共重合体より成るコンタク
トレンズであり、親水性成分Ａにより含水率が高く装用
感が良好である。また成分Ａの重合体はＭＶＰなどに比
べても高含水率であるため、使用蓋を減らし、その分だ
け他成分、特に架橋性七ツマ−を増やして、形状安定性
や機械的強度を向上させることが可能となった。さらに
、架橋性七ツマ−の使用量を増やした事によって、樹脂
の架橋密度が上がりポロシティ−を小さく抑えることが
でき、たんばく質や脂質が沈着しにくいコンタクトレン
ズが得られた。

一方、成分Ｂの含フツ素アルキル（メタ）アクリレート
の重合体は、非常に酸素の透過性が良く、角膜へ充分な
酸素を供給する働きを有する。さらに、表面エネルギー
の極めて小さいフルオルアルキル基を有しているために
、いりそうたんばく質などの異物を付着しにくくする効
果を持つている。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記のＡ、ＢおよびＣを主成分とするコモノマーの共重
   合体より成ることを特徴とするコンタクトレンズ Ａ：一般式（ I ）または（II）で表わされる化合物群
   より選ばれる一種以上 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
   学式、表等があります▼（II） （ただし、式中のＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およ
   びＲ＾５は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１か
   ら４のアルキル基を表わす Ｂ：一種以上の含フッ素アルキルアクリレートまたはメ
   タクリレート Ｃ：一種以上の多官能アクリレートまたはメタクリレー
   ト