JPS6126963B2 - - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
本発明は、低温度で安定なブロモキシニル及び
（又は）イオキシニルのエステルの高濃度を有す
る溶液に関するものである。 ブロモキシニル（３・５−ジブロム−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル）及びイオキシニル（３・
５−ジイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリル）
は、小麦、大麦、オート麦、ライ麦、亜麻及び新
たに蒔種した草類における一年性広葉雑草を抑制
するため一般的に使用される周知の除草剤であ
る。これらの物質は、240ｇ/の活性２・６−ジ
ハロ−４−シアノフエノキシ部分を存在させるに
足る濃度で、適当な炭化水素油中のそれらのオク
タン酸エステルの溶液として市販されている。し
かしながら、このような濃度においてさえこれら
溶液の結晶化が−７℃程度の温度で起こり始め
る。それより高い濃度では、それよりずつと高い
温度で結晶化が起る。たとえば、480ｇ/の活性
２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分の濃
度では、ほぼ室温（20℃）にて結晶化が起こる。
これら製品はしばしば冬季の間に輸送及び市販さ
れるので、使用する前にそれらの結晶化温度より
高い温度に保つよう注意しない限り、しばしば効
果が高くなり、或いは全体的に使用不能にさえな
る。 本発明によれば、今回、ブロモキシニル及び／
又はイオキシニルのエステルを高濃度で含有する
溶液は、これら溶液中に使用するエステルがその
酪酸エステルとオクタン酸エステルとの両者の混
合物からなれば、−18℃の温度で調整しかつ安定
にしうることが見出された。 本発明の結果、ブロモキシニル及びイオキシニ
ルに存在する活性２・６−ジハロ−４−シアノフ
エノキシ部分の所定濃度を含有する溶液において
結晶化が起こる温度を低下させうるだけでなく、
一定温度で結晶化を起こすことなく溶液中の前記
成分の濃度を高めることもできる。したがつて、
以前には結晶化をひき起こしたと等しい量の前記
成分を含有する溶液は、本発明によれば、著しく
低い結晶化温度で製造することができる。同様
に、従来存在させたより２倍若しくはそれ以上の
前記成分を含有する溶液を、溶液の結晶化が起こ
り始める前の或る温度で製造することができる。 本発明の結果、ブロモキシニル及びイオキシニ
ルエステルの市販溶液の結晶化問題が軽減される
だけでなく、結晶化を起こさずにこの種の溶液中
における活性成分の濃度を著しく高めることもで
きる。たとえば、400ｇ/より多い活性成分を含
有する溶液は、この活性成分がブロモキシニル及
び（又は）イオキシニルの酪酸エステルとオクタ
ン酸エステルとの両者として存在すれば、−18℃
より低い温度で結晶化しないことが見出された。
この結果は、ブロモキシニルとイオキシニルの両
者の酪酸エステル及びオクタン酸エステルを単独
で240ｇ/の活性成分の濃度にて使用すれば約−
７℃の温度で結晶化し、480ｇ/の活性成分の濃
度では室温若しくはそれ以上で結晶化が起こるの
で、極めて驚異的である。本発明の溶液は従来存
在させたものよりも２倍以上の活性成分の濃度を
含有しうるので、これらの物質を含有させかつ輸
送するコストが著しく低減される。 本発明の溶液中に使用されるブロモキシニル及
びイオキシニルのエステルは、式 〔式中、Ｘは臭素及び沃素よりなる群から選択さ
れるハロゲンであり、ｎは２又は６の値を有する
整数である〕 によつて示すことができる。 上記したように、酪酸エステルとオクタン酸エ
ステルとを一緒に使用し、すなわち式中ｎが２及
び６の値を有するエステルの混合物を使用する。
さらに、ノルマル型のこの種のエステル、すなち
ｎ−オクタン酸２・６−ジハロ−４−シアノフエ
ニルとｎ−酪酸２・６−ジハロ−４−シアノフエ
ニルとを使用する必要があると思われる。たとえ
ば、２−エチルヘキサン酸エステル又はイソオク
タン酸エステルのような他の型のオクタン酸エス
テルは、活性２・６−ジハロ−４−シアノフエノ
キシ部分の活性を低下させるので適当でない。ま
た、他のエステルはオクタン酸及び酪酸エステル
程効果的でないことも判明した。たとえば酪酸エ
ステルを酢酸エステルで交換することは、結晶化
温度の低下をもたらし得ないので望ましくない。 本発明に使用されるブロモキシニル及びイオキ
シニルのｎ−酪酸及びｎ−オクタン酸エステル
は、慣用技術により、たとれば米国特許第
3397054号明細書に開示されているように、３・
５−ジブロム−４−ヒドロキシベンゾニトリル及
び３・５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニト
リルを無水ｎ−酪酸及び無水ｎ−オクタン酸でエ
ステル化して製造することができる。先駆物質
は、容易に入手しうる市販製品である。 本発明の溶液の結晶化温度は、勿論、使用する
特定の溶媒、存在させる特定の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分、並びに酪酸エステル
及びオクタン酸エステルとして存在させる前記成
分の濃度及び相対量と共に変化するであろう。通
常、前記成分の濃度が高くなる程、結晶化濃度も
高くなる。市販溶液は少なくとも200ｇ/の活性
成分を含有すべきであり、好ましくは少なくとも
400ｇ/の活性成分を含有する。800ｇ/程度に
高い濃度のこの種成分を有する溶液を調製するこ
ともできるが、このような溶液は比較的高い結晶
化温度を有すると共に、より低温度における貯蔵
問題を提起する。この理由で、600ｇ/より大き
い濃度は大して望ましくない。 本発明の溶液中に酪酸エステル及びオクタン酸
エステルとして存在させる２・６−ジハロ−４−
シアノフエノキシ部分の相対量は99：１乃至１：
99のモル比で変化させることもできるが、最も望
ましくはこの種の溶液は20モル％乃至70モル％の
この種成分を酪酸エステルとしてかつ30モル％乃
至80モル％をオクタン酸エステルとして含有す
る。好ましくは、この種の溶液は20モル％乃至60
モル％のこの種の成分を酪酸エステルとしてかつ
40モル％乃至80モル％をオクタン酸エステルとし
て含有する。通常、このようなモル比を有する溶
液は、２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分の全濃度が500ｇ/を越えないならば、約−４
℃末満の結晶化温度を有する。特に好ましくは、
この種の溶液は30モル％乃至50モル％のこの種の
成分を酪酸エステルとしてかつ50モル％乃至70モ
ル％をオクタン酸エステルとして含有する。 ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分が
２・６−ジブロム−４−シアノフエノキシであり
かつ溶液が600ｇ/以下のこの種の成分を含有す
ると共にその40モル％乃至50モル％が酪酸エステ
ルとして存在しかつその50％モル％乃至60モル％
がオクタン酸エステルとして存在する場合、結晶
化温度は一般に約−10℃より低い。500ｇ/以下
の２・６−ジブロム−４−シアノフエノキシ部分
の全濃度を有する同様な溶液は一般に約−15℃未
満の結晶化温度を有する一方、250ｇ/以下のこ
の種の成分の全濃度を有する溶液は一般に約−18
℃未満の結晶化温度を有する ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分が
２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシであり
かつ溶液が600ｇ/以下この種の成分を含有する
と共に、その30モル％乃至40モル％が酪酸エステ
ルとして存在しかつその60モル％乃至70モル％が
オクタン酸エステルとして存在する場合、結晶化
温度は一般に約−７℃未満である。500ｇ/以下
の２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシ部分
の全濃度を有する同様な溶液は一般に約−10℃未
満の結晶化温度を有する一方、約400ｇ/以下の
この種の成分の全濃度を有する溶液は一般に約−
18℃未満の結晶化温度を有する。 ブロモキシニル及びイオキシニルエステル用に
使用する溶媒は、一般にパラフイン油、芳香族油
及びアスフアルト油を包含する炭化水素油である
が、他の有機溶媒、特に炭化水素溶媒を使用する
こともできる。石油ベースオイルが好適である
が、たとえば動植物油のような他の油並びに合成
油も適している。いずれにせよ、使用する油は特
に好ましくは高芳香族含量（すなわち、約75重量
％を越える）を有する。何故なら、この種の溶媒
に対するブロモキシルエステル及びイオキシニル
エステルの溶解度が大きいからである。一種の極
めて適する溶媒はHAN（エクソンコーポレーシ
ヨン社の登録商標）高芳香族石油溶媒、すなわち
約80容量％の芳香族物質と約18容量％の飽和化合
物と約１容量％のオレフインとを含有する市販の
石油である。他の極めて満足しうる、市販溶媒は
ゲツテイ・オイル・カンパニー社のアロマチツク
150、すなわち約98容量％の芳香族物質を含有す
る石油である。 本発明の濃厚エステル溶液は各種の作物及び新
たに蒔種した草類に施こして、水、液体肥料又は
水と液体肥料との組合せ物を加えた後の雑草を抑
制することができる。所望ならば、他の除草剤又
は材料も濃厚若しくは希薄溶液に加えることもで
きる。たとえば、この種の溶液はたとえば２−メ
チル−４−クロルフエノキシ酢酸のような他の除
草剤を有することができる。 当業者が本発明をより良く理解できるよう、説
明の目的で以下の例を示す。しかしながら、それ
らは例示の目的のみであり、決して本発明を限定
するものと解釈すべきでないことを了解すべきで
ある。 例 １ それぞれ480ｇ/の２・６−ジブロム−４−シ
アノフエノキシ部分を含有する２種の溶液を調製
した。第一の溶液は、80.8ｇのｎ−オクタン酸
２・６−ジブロム−４−シアノフエニルと7.0ｇ
のトキシムルＳ（ステパン・ケミカルカンパニー
社の登録商標）乳化剤と34.0ｇのHAN高芳香族
石油溶媒とを混合して調整した。第二の溶液は、
65.3ｇのｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−シアノ
フエニルと7.0ｇのトキシムルＳ乳化剤とを混合
そしてこの混合物を50℃で101ml（20℃で約100
ml）にするのに足る量のHAN高芳香族石油溶媒
を加えることにより調製した。次いで、この２種
の溶液の部分を、ｎ−オクタン酸エステルとｎ−
酪酸エステルとから生ずる２・６−ジブロム−４
−シアノフエノキシ部分のモル％が下記第１表に
示される混合溶液を与えるような割合で混合し
た。試料１〜５にｎ−オクタン酸２・６−ジブロ
ム−４−シアノフエニルを種晶として加え、そし
て試料６〜９にｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルを種晶として加えた後、これら試
料を−４゜〜−６℃の温度にて17.5時間冷却し
た。この時間が終わると、試料１〜２及び９〜11
は固体に変化し、試料８は幾分かの結晶物質を含
有することが判明した。試料３〜７は何らの結晶
化の徴候を示さず、次いで−16℃にて７時間冷却
した。この時間が終ると、試料３、４及び７は固
体に変化したが、試料５及び６は液体に留まり、
結晶を含まなかつた。下記第１表は、実験の結果
を要約する。
（又は）イオキシニルのエステルの高濃度を有す
る溶液に関するものである。 ブロモキシニル（３・５−ジブロム−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル）及びイオキシニル（３・
５−ジイオド−４−ヒドロキシベンゾニトリル）
は、小麦、大麦、オート麦、ライ麦、亜麻及び新
たに蒔種した草類における一年性広葉雑草を抑制
するため一般的に使用される周知の除草剤であ
る。これらの物質は、240ｇ/の活性２・６−ジ
ハロ−４−シアノフエノキシ部分を存在させるに
足る濃度で、適当な炭化水素油中のそれらのオク
タン酸エステルの溶液として市販されている。し
かしながら、このような濃度においてさえこれら
溶液の結晶化が−７℃程度の温度で起こり始め
る。それより高い濃度では、それよりずつと高い
温度で結晶化が起る。たとえば、480ｇ/の活性
２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分の濃
度では、ほぼ室温（20℃）にて結晶化が起こる。
これら製品はしばしば冬季の間に輸送及び市販さ
れるので、使用する前にそれらの結晶化温度より
高い温度に保つよう注意しない限り、しばしば効
果が高くなり、或いは全体的に使用不能にさえな
る。 本発明によれば、今回、ブロモキシニル及び／
又はイオキシニルのエステルを高濃度で含有する
溶液は、これら溶液中に使用するエステルがその
酪酸エステルとオクタン酸エステルとの両者の混
合物からなれば、−18℃の温度で調整しかつ安定
にしうることが見出された。 本発明の結果、ブロモキシニル及びイオキシニ
ルに存在する活性２・６−ジハロ−４−シアノフ
エノキシ部分の所定濃度を含有する溶液において
結晶化が起こる温度を低下させうるだけでなく、
一定温度で結晶化を起こすことなく溶液中の前記
成分の濃度を高めることもできる。したがつて、
以前には結晶化をひき起こしたと等しい量の前記
成分を含有する溶液は、本発明によれば、著しく
低い結晶化温度で製造することができる。同様
に、従来存在させたより２倍若しくはそれ以上の
前記成分を含有する溶液を、溶液の結晶化が起こ
り始める前の或る温度で製造することができる。 本発明の結果、ブロモキシニル及びイオキシニ
ルエステルの市販溶液の結晶化問題が軽減される
だけでなく、結晶化を起こさずにこの種の溶液中
における活性成分の濃度を著しく高めることもで
きる。たとえば、400ｇ/より多い活性成分を含
有する溶液は、この活性成分がブロモキシニル及
び（又は）イオキシニルの酪酸エステルとオクタ
ン酸エステルとの両者として存在すれば、−18℃
より低い温度で結晶化しないことが見出された。
この結果は、ブロモキシニルとイオキシニルの両
者の酪酸エステル及びオクタン酸エステルを単独
で240ｇ/の活性成分の濃度にて使用すれば約−
７℃の温度で結晶化し、480ｇ/の活性成分の濃
度では室温若しくはそれ以上で結晶化が起こるの
で、極めて驚異的である。本発明の溶液は従来存
在させたものよりも２倍以上の活性成分の濃度を
含有しうるので、これらの物質を含有させかつ輸
送するコストが著しく低減される。 本発明の溶液中に使用されるブロモキシニル及
びイオキシニルのエステルは、式 〔式中、Ｘは臭素及び沃素よりなる群から選択さ
れるハロゲンであり、ｎは２又は６の値を有する
整数である〕 によつて示すことができる。 上記したように、酪酸エステルとオクタン酸エ
ステルとを一緒に使用し、すなわち式中ｎが２及
び６の値を有するエステルの混合物を使用する。
さらに、ノルマル型のこの種のエステル、すなち
ｎ−オクタン酸２・６−ジハロ−４−シアノフエ
ニルとｎ−酪酸２・６−ジハロ−４−シアノフエ
ニルとを使用する必要があると思われる。たとえ
ば、２−エチルヘキサン酸エステル又はイソオク
タン酸エステルのような他の型のオクタン酸エス
テルは、活性２・６−ジハロ−４−シアノフエノ
キシ部分の活性を低下させるので適当でない。ま
た、他のエステルはオクタン酸及び酪酸エステル
程効果的でないことも判明した。たとえば酪酸エ
ステルを酢酸エステルで交換することは、結晶化
温度の低下をもたらし得ないので望ましくない。 本発明に使用されるブロモキシニル及びイオキ
シニルのｎ−酪酸及びｎ−オクタン酸エステル
は、慣用技術により、たとれば米国特許第
3397054号明細書に開示されているように、３・
５−ジブロム−４−ヒドロキシベンゾニトリル及
び３・５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニト
リルを無水ｎ−酪酸及び無水ｎ−オクタン酸でエ
ステル化して製造することができる。先駆物質
は、容易に入手しうる市販製品である。 本発明の溶液の結晶化温度は、勿論、使用する
特定の溶媒、存在させる特定の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分、並びに酪酸エステル
及びオクタン酸エステルとして存在させる前記成
分の濃度及び相対量と共に変化するであろう。通
常、前記成分の濃度が高くなる程、結晶化濃度も
高くなる。市販溶液は少なくとも200ｇ/の活性
成分を含有すべきであり、好ましくは少なくとも
400ｇ/の活性成分を含有する。800ｇ/程度に
高い濃度のこの種成分を有する溶液を調製するこ
ともできるが、このような溶液は比較的高い結晶
化温度を有すると共に、より低温度における貯蔵
問題を提起する。この理由で、600ｇ/より大き
い濃度は大して望ましくない。 本発明の溶液中に酪酸エステル及びオクタン酸
エステルとして存在させる２・６−ジハロ−４−
シアノフエノキシ部分の相対量は99：１乃至１：
99のモル比で変化させることもできるが、最も望
ましくはこの種の溶液は20モル％乃至70モル％の
この種成分を酪酸エステルとしてかつ30モル％乃
至80モル％をオクタン酸エステルとして含有す
る。好ましくは、この種の溶液は20モル％乃至60
モル％のこの種の成分を酪酸エステルとしてかつ
40モル％乃至80モル％をオクタン酸エステルとし
て含有する。通常、このようなモル比を有する溶
液は、２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分の全濃度が500ｇ/を越えないならば、約−４
℃末満の結晶化温度を有する。特に好ましくは、
この種の溶液は30モル％乃至50モル％のこの種の
成分を酪酸エステルとしてかつ50モル％乃至70モ
ル％をオクタン酸エステルとして含有する。 ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分が
２・６−ジブロム−４−シアノフエノキシであり
かつ溶液が600ｇ/以下のこの種の成分を含有す
ると共にその40モル％乃至50モル％が酪酸エステ
ルとして存在しかつその50％モル％乃至60モル％
がオクタン酸エステルとして存在する場合、結晶
化温度は一般に約−10℃より低い。500ｇ/以下
の２・６−ジブロム−４−シアノフエノキシ部分
の全濃度を有する同様な溶液は一般に約−15℃未
満の結晶化温度を有する一方、250ｇ/以下のこ
の種の成分の全濃度を有する溶液は一般に約−18
℃未満の結晶化温度を有する ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分が
２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシであり
かつ溶液が600ｇ/以下この種の成分を含有する
と共に、その30モル％乃至40モル％が酪酸エステ
ルとして存在しかつその60モル％乃至70モル％が
オクタン酸エステルとして存在する場合、結晶化
温度は一般に約−７℃未満である。500ｇ/以下
の２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシ部分
の全濃度を有する同様な溶液は一般に約−10℃未
満の結晶化温度を有する一方、約400ｇ/以下の
この種の成分の全濃度を有する溶液は一般に約−
18℃未満の結晶化温度を有する。 ブロモキシニル及びイオキシニルエステル用に
使用する溶媒は、一般にパラフイン油、芳香族油
及びアスフアルト油を包含する炭化水素油である
が、他の有機溶媒、特に炭化水素溶媒を使用する
こともできる。石油ベースオイルが好適である
が、たとえば動植物油のような他の油並びに合成
油も適している。いずれにせよ、使用する油は特
に好ましくは高芳香族含量（すなわち、約75重量
％を越える）を有する。何故なら、この種の溶媒
に対するブロモキシルエステル及びイオキシニル
エステルの溶解度が大きいからである。一種の極
めて適する溶媒はHAN（エクソンコーポレーシ
ヨン社の登録商標）高芳香族石油溶媒、すなわち
約80容量％の芳香族物質と約18容量％の飽和化合
物と約１容量％のオレフインとを含有する市販の
石油である。他の極めて満足しうる、市販溶媒は
ゲツテイ・オイル・カンパニー社のアロマチツク
150、すなわち約98容量％の芳香族物質を含有す
る石油である。 本発明の濃厚エステル溶液は各種の作物及び新
たに蒔種した草類に施こして、水、液体肥料又は
水と液体肥料との組合せ物を加えた後の雑草を抑
制することができる。所望ならば、他の除草剤又
は材料も濃厚若しくは希薄溶液に加えることもで
きる。たとえば、この種の溶液はたとえば２−メ
チル−４−クロルフエノキシ酢酸のような他の除
草剤を有することができる。 当業者が本発明をより良く理解できるよう、説
明の目的で以下の例を示す。しかしながら、それ
らは例示の目的のみであり、決して本発明を限定
するものと解釈すべきでないことを了解すべきで
ある。 例 １ それぞれ480ｇ/の２・６−ジブロム−４−シ
アノフエノキシ部分を含有する２種の溶液を調製
した。第一の溶液は、80.8ｇのｎ−オクタン酸
２・６−ジブロム−４−シアノフエニルと7.0ｇ
のトキシムルＳ（ステパン・ケミカルカンパニー
社の登録商標）乳化剤と34.0ｇのHAN高芳香族
石油溶媒とを混合して調整した。第二の溶液は、
65.3ｇのｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−シアノ
フエニルと7.0ｇのトキシムルＳ乳化剤とを混合
そしてこの混合物を50℃で101ml（20℃で約100
ml）にするのに足る量のHAN高芳香族石油溶媒
を加えることにより調製した。次いで、この２種
の溶液の部分を、ｎ−オクタン酸エステルとｎ−
酪酸エステルとから生ずる２・６−ジブロム−４
−シアノフエノキシ部分のモル％が下記第１表に
示される混合溶液を与えるような割合で混合し
た。試料１〜５にｎ−オクタン酸２・６−ジブロ
ム−４−シアノフエニルを種晶として加え、そし
て試料６〜９にｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルを種晶として加えた後、これら試
料を−４゜〜−６℃の温度にて17.5時間冷却し
た。この時間が終わると、試料１〜２及び９〜11
は固体に変化し、試料８は幾分かの結晶物質を含
有することが判明した。試料３〜７は何らの結晶
化の徴候を示さず、次いで−16℃にて７時間冷却
した。この時間が終ると、試料３、４及び７は固
体に変化したが、試料５及び６は液体に留まり、
結晶を含まなかつた。下記第１表は、実験の結果
を要約する。
【表】
例 ２
480ｇ/の２・６−ジブロム−４−シアノフエ
ノキシ部分を含有する溶液を、ｎ−オクタン酸
２・６−ジブロム−４−シアノフエニルとｎ−酪
酸２・６−ジブロム−４−シアノフエニルとを
HAN高芳香族石油溶媒中にｎ−オクタン酸エス
テル及びｎ−酪酸エステルから生ずる２・６−ジ
ブロム−４−シアノフエノキシ部分のモル比が
55：45になるような割合で溶解させて調製した。
さらに、トキシムルＳ乳化剤を７ｇ/に等しい
量で加えた。 この溶液は−21℃の結晶化温度を有することが
判つた。 例 ３ 500ｇ/の２・６−ジブロム−４−シアノフエ
ノキシ部分を含有する溶液を例２に記載したよう
に調製した。この溶液は−18℃の結晶化温度を有
することが判つた。 例 ４ 600ｇ/の２・６−ジブロム−４−シアノフエ
ノキシ部分を含有する溶液を例２に記載したよう
に調製した。この溶液は−12℃の結晶化温度を有
することが判つた。 例 ５ ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シアノ
フエニルとｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニルとをHAN高芳香族石油溶媒中に、ｎ
−オクタン酸エステルとｎ−酪酸エステルとから
生ずる２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシ
部分のモル比が２：１となるような割合で溶解す
ることにより、400ｇ/の２・６−ジヨード−４
−シアノフエノキシ部分を含有する溶液を調製し
た。さらに、トキシムルＳ乳化剤を７ｇ/に等
しい量にて加えた。 この溶液は−18℃にて安定であることが判つ
た。 例 ６ ｎ−オクタン酸エステルとｎ−酪酸エステルと
から生ずる２・６−ジヨード−４−シアノフエノ
キシ部分のモル比が３：２となるよう400ｇ/の
２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシ部分を
含有する溶液を、例５に記載したように調製し
た。この溶液は−18℃にて安定であることが判つ
た。 例 ７ 500ｇ/の２・６−ジヨード−４−シアノフエ
ノキシ部分を含有する溶液を例５に記載したよう
に調製した。この溶液は−７℃にて安定であるこ
とが判つた。 例 ８ ｎ−オクタン酸エステルとｎ−酪酸エステルと
から生ずる２・６−ジヨード−４−シアノフエノ
キシ部分のモル比が３：２となるよう500ｇ/の
２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシ部分を
含有する溶液を、例５に記載したように調製し
た。この溶液は−７℃にて安定であることが判つ
た。 例 ９ 600ｇ/の２・６−ジヨード−４−シアノフエ
ノキシ部分を含有する溶液を、例５に記載したよ
うに調製した。この溶液は−７℃にて安定である
ことが判つた。 例 10 ｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シアノ
フエニルとｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニルとｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニルとｎ−酪酸２・６ジヨード−
４−シアノフエニルとをゲテイ−オイルカンパニ
ー社のアロマチツク150石油溶媒中に、ｎ−オク
タン酸エステル及びｎ−酪酸エステルから生ずる
全２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分の
モル比が63：36となるような割合で溶解させるこ
とにより、300ｇ/の２・６−ジブロム−４−シ
アノフエノキシ部分と300ｇ/の２・６−ジイオ
ド−４−シアノフエノキシ部分（モル比１：１）
とを含有する溶液を調製した。ｎ−オクタン酸エ
ステル及びｎ−酪酸エステルから生ずる２・６−
ジブロム−４−シアノフエノキシ部分のモル比は
2.1である一方、ｎ−オクタン酸エステル及びｎ
−酪酸エステルから生ずる２・６−ジヨード−４
−シアノフエノキシ部分のモル比は3.2であつ
た。さらに、トキシムルＲ−HF乳化剤を55ｇ/
に等しい量で加えた。 この溶液は−18℃にて安定であることが判つ
た。
ノキシ部分を含有する溶液を、ｎ−オクタン酸
２・６−ジブロム−４−シアノフエニルとｎ−酪
酸２・６−ジブロム−４−シアノフエニルとを
HAN高芳香族石油溶媒中にｎ−オクタン酸エス
テル及びｎ−酪酸エステルから生ずる２・６−ジ
ブロム−４−シアノフエノキシ部分のモル比が
55：45になるような割合で溶解させて調製した。
さらに、トキシムルＳ乳化剤を７ｇ/に等しい
量で加えた。 この溶液は−21℃の結晶化温度を有することが
判つた。 例 ３ 500ｇ/の２・６−ジブロム−４−シアノフエ
ノキシ部分を含有する溶液を例２に記載したよう
に調製した。この溶液は−18℃の結晶化温度を有
することが判つた。 例 ４ 600ｇ/の２・６−ジブロム−４−シアノフエ
ノキシ部分を含有する溶液を例２に記載したよう
に調製した。この溶液は−12℃の結晶化温度を有
することが判つた。 例 ５ ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シアノ
フエニルとｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニルとをHAN高芳香族石油溶媒中に、ｎ
−オクタン酸エステルとｎ−酪酸エステルとから
生ずる２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシ
部分のモル比が２：１となるような割合で溶解す
ることにより、400ｇ/の２・６−ジヨード−４
−シアノフエノキシ部分を含有する溶液を調製し
た。さらに、トキシムルＳ乳化剤を７ｇ/に等
しい量にて加えた。 この溶液は−18℃にて安定であることが判つ
た。 例 ６ ｎ−オクタン酸エステルとｎ−酪酸エステルと
から生ずる２・６−ジヨード−４−シアノフエノ
キシ部分のモル比が３：２となるよう400ｇ/の
２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシ部分を
含有する溶液を、例５に記載したように調製し
た。この溶液は−18℃にて安定であることが判つ
た。 例 ７ 500ｇ/の２・６−ジヨード−４−シアノフエ
ノキシ部分を含有する溶液を例５に記載したよう
に調製した。この溶液は−７℃にて安定であるこ
とが判つた。 例 ８ ｎ−オクタン酸エステルとｎ−酪酸エステルと
から生ずる２・６−ジヨード−４−シアノフエノ
キシ部分のモル比が３：２となるよう500ｇ/の
２・６−ジヨード−４−シアノフエノキシ部分を
含有する溶液を、例５に記載したように調製し
た。この溶液は−７℃にて安定であることが判つ
た。 例 ９ 600ｇ/の２・６−ジヨード−４−シアノフエ
ノキシ部分を含有する溶液を、例５に記載したよ
うに調製した。この溶液は−７℃にて安定である
ことが判つた。 例 10 ｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シアノ
フエニルとｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニルとｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニルとｎ−酪酸２・６ジヨード−
４−シアノフエニルとをゲテイ−オイルカンパニ
ー社のアロマチツク150石油溶媒中に、ｎ−オク
タン酸エステル及びｎ−酪酸エステルから生ずる
全２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分の
モル比が63：36となるような割合で溶解させるこ
とにより、300ｇ/の２・６−ジブロム−４−シ
アノフエノキシ部分と300ｇ/の２・６−ジイオ
ド−４−シアノフエノキシ部分（モル比１：１）
とを含有する溶液を調製した。ｎ−オクタン酸エ
ステル及びｎ−酪酸エステルから生ずる２・６−
ジブロム−４−シアノフエノキシ部分のモル比は
2.1である一方、ｎ−オクタン酸エステル及びｎ
−酪酸エステルから生ずる２・６−ジヨード−４
−シアノフエノキシ部分のモル比は3.2であつ
た。さらに、トキシムルＲ−HF乳化剤を55ｇ/
に等しい量で加えた。 この溶液は−18℃にて安定であることが判つ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−オクタン酸２・６−ジヨード
−４−シアノフエニルよりなる群から選択される
少なくとも一種のエステルと、ｎ−酪酸２・６−
ジブロム−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・
６−ジヨード−シアノフエニルよりなる群から選
択される少なくとも一種のエステルとを有機溶媒
に溶解してなる除草剤溶液であつて、２・６−ジ
ハロ−４−シアノフエニキシ部分の20モル％乃至
70モル％がｎ−酪酸エステルとして存在しかつ30
モル％乃至80モル％がｎ−オクタン酸エステルと
して存在し、200ｇ/乃至800ｇ/の２・６−ジ
ハロ−４−シアノフエノキシ部分を含有する、結
晶化温度の低い前記除草剤溶液。 ２ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第１項記載の溶液。 ３ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４−
シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範囲
第２項記載の溶液。 ４ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分
がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シアノ
フエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−シ
アノフエニルとして存在する特許請求の範囲第１
項、第２項又は第３項記載の溶液。 ５ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分
がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シアノ
フエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ−ド−４−シ
アノフエニルとして存在する特許請求の範囲第１
項、第２項又は第３項記載の溶液。 ６ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分
がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シアノ
フエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４
−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム−
４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨー
ド−４−シアノフエニルとして存在する特許請求
の範囲第１項、第２項又は第３項記載の溶液。 ７ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部分
の20モル％乃至60モル％がｎ−酪酸エステルとし
て存在しかつ40モル％乃至80モル％がｎ−オクタ
ン酸のエステルとして存在する、200ｇ/乃至
800ｇ/の２・６−ジハロ−４−シアノフエノキ
シ部分を含有する特許請求の範囲第１項記載の溶
液。 ８ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第７項記載の溶液。 ９ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４−
シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範囲
第８項記載の溶液。 １０ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６ジブロム−４−シ
アノフエニルとして存在する特許請求の範囲第７
項、第８項又は９項記載の溶液。 １１ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
７項、第８項又は第９項記載の溶液。 １２ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第７項、第８項又は第９項記載の溶液。 １３ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分の30モル％乃至50モル％がｎ−酪酸エステルと
して存在しかつ50モル％乃至70モル％がｎ−オク
タン酸エステルとして存在する、200ｇ/乃至
800ｇ/の２・６−ジハロ−４−シアノフエノキ
シ部分を含有する特許請求の範囲第１項記の溶
液。 １４ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第１３項記載の溶液。 １５ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第１４項記載の溶液。 １６ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
１３項、第１４項又は第１５項記載の溶液。 １７ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
１３項、第１４項又は第１５項記載の溶液。 １８ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第１３項、第１４項又は第１５項記載の
溶液。 １９ 有機溶媒が炭化水素油である特許請求の範
囲第１項記載の溶液。 ２０ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第１９項記載の溶液。 ２１ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第２０項記載の溶液。 ２２ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
１９項、第２０項又は第２１項記載の溶液。 ２３ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
１９項、第２０項又は第２１項記載の溶液。 ２４ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第１９項、第２０項又は第２１項記載の
溶液。 ２５ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分の20モル％乃至60モル％がｎ−酪酸エステルと
して存在しかつ40モル％乃至80モル％がｎ−オク
タン酸エステルとして存在する、200ｇ/乃至
800ｇ/の２・６−ジハロ−４−シアノフエノキ
シ部分を含有する特許請求の範囲第１９項記載の
溶液。 ２６ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第２５項記載の溶液。 ２７ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第２６項記載の溶液。 ２８ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
２５項、第２６項又は第２７項記載の溶液。 ２９ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
２５項、第２６項又は第２７項記載の溶液。 ３０ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第２５項、第２６項又は第２７項記載の
溶液。 ３１ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分の30モル％乃至50モル％がｎ−酪酸エステルと
して存在しかつ50モル％乃至70モル％がｎ−オク
タン酸エステルとして存在する特許請求の範囲第
１９項記載の溶液。 ３２ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第３１項記載の溶液。 ３３ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲３２項記載の溶液。 ３４ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６ジブロム−４−シアノ
フエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−シ
アノフエニルとして存在する特許請求の範囲第３
１項、第３２項又は第３３項記載の溶液。 ３５ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−シ
アノフエニルとして存在する特許請求の範囲第３
１項、第３２項又は第３３項記載の溶液。 ３６ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第３１項、第３２項又は第３３項記載の
溶液。 ３７ 炭化水素油が石油ベースオイルである特許
請求の範囲第１９項記載の溶液。 ３８ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第３７項記載の溶液。 ３９ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第３８項記載の溶液。 ４０ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
３７項、第３８項又は第３９項記載の溶液。 ４１ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
３７項、第３８項又は第３９項記載の溶液。 ４２ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第３７項、第３８項又は第３９項記載の
溶液。 ４３ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分の20モル％乃至60モル％がｎ−酪酸エステルと
して存在しかつ40モル％乃至80モル％がｎ−オク
タン酸エステルとして存在する、200ｇ/乃至
800ｇ/の２・６−ジハロ−４−シアノフエノキ
シ部分を含有する特許請求の範囲第３７項記載の
溶液。 ４４ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第４３項記載の方法。 ４５ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第４４項記載の溶液。 ４６ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
４３項、第４４項又は第４５項記載の溶液。 ４７ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
４３項、第４４項又は第４５項記載の溶液。 ４８ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第４３項、第４４項又は第４５項記載の
溶液。 ４９ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分の30モル％乃至50モル％がｎ−酪酸エステルと
して存在しかつ50モル％乃至70モル％がｎ−オク
タン酸エステルとして存在する、200ｇ/乃至
800ｇ/の２・６−ジハロ−４−シアノフエノキ
シ部分を含有する特許請求の範囲第３７項記載の
溶液。 ５０ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第４９項記載の溶液。 ５１ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第５０項記載の溶液。 ５２ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
４９項、第５０項又は第５１項記載の溶液。 ５３ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
４９項、第５０項又は第５１項記載の溶液。 ５４ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分が−ｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シ
アノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨ−ド
−４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロ
ム−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジ
ヨード−４−シアノフエニルとして存在する特許
請求の範囲第４９項、第５０項又は第５１項記載
の溶液。 ５５ 石油ベースオイルが高芳香族含量を有する
特許請求の範囲第３７項記載の溶液。 ５６ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第５５項記載の溶液。 ５７ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第５６項記載の溶液。 ５８ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
５５項、第５６項又は第５７項記載の溶液。 ５９ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
５５項、第５６項又は第５７項記載の溶液。 ６０ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第５５項、第５６項又は第５７項記載の
溶液。 ６１ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分の20モル％乃至60モル％がｎ−酪酸エステルと
して存在しかつ40モル％乃至80モル％がｎ−オク
タン酸エステルとして存在する、200ｇ/乃至
800ｇ/の２・６−ジハロ−４−シアノフエノキ
シ部分を含有する特許請求の範囲第５５項記載の
溶液。 ６２ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第６１項記載の溶液。 ６３ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第６２項記載の溶液。 ６４ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
６１項、第６２項又は第６３項記載の溶液。 ６５ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
６１項、第６２項又は第６３項記載の溶液。 ６６ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第６１項、第６２項又は第６３項記載の
溶液。 ６７ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分の30モル％乃至50モル％がｎ−酪酸エステルと
して存在しかつ50モル％乃至70モル％がｎ−オク
タン酸エステルとして存在する、200ｇ/乃至
800ｇ/の２・６−ジハロ−４−シアノフエノキ
シ部分を含有する特許請求の範囲第５５項記載の
溶液。 ６８ 200ｇ/乃至600ｇ/の２・６−ジハロ−
４−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の
範囲第６７項記載の溶液。 ６９ 少なくとも400ｇ/の２・６−ジハロ−４
−シアノフエノキシ部分を含有する特許請求の範
囲第６８項記載の溶液。 ７０ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジブロム−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
６７項、第６８項又は第６９項記載の溶液。 ７１ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−４−シア
ノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨード−４−
シアノフエニルとして存在する特許請求の範囲第
６７項、第６８項又は第６９項記載の溶液。 ７２ ２・６−ジハロ−４−シアノフエノキシ部
分がｎ−オクタン酸２・６−ジブロム−４−シア
ノフエニル、ｎ−オクタン酸２・６−ジヨード−
４−シアノフエニル、ｎ−酪酸２・６−ジブロム
−４−シアノフエニル及びｎ−酪酸２・６−ジヨ
ード−４−シアノフエニルとして存在する特許請
求の範囲第６７項、第６８項又は６９項記載の溶
液。
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