JPS61258835A - コポリイミド - Google Patents
コポリイミドInfo
- Publication number
- JPS61258835A JPS61258835A JP9933285A JP9933285A JPS61258835A JP S61258835 A JPS61258835 A JP S61258835A JP 9933285 A JP9933285 A JP 9933285A JP 9933285 A JP9933285 A JP 9933285A JP S61258835 A JPS61258835 A JP S61258835A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolyimide
- film
- strength
- present
- molar ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は極めて高い耐熱性、弾性率及び強度を有する新
規な構造を持ったコポリイミドて関する。
規な構造を持ったコポリイミドて関する。
すなわち、本発明は一般式
で表わされる反復単位からなり、反復単位(A):反復
単位(B)がコo:goないしto=−〇のモル比で存
在し、97%濃硫酸中0.!;9−7dlの濃度かつ3
0Cの温度で測定した対数粘度(虐nh)がθ、s t
tt / f −/ Odi / 9−であることを特
徴とするコポリイミドに関−する。
単位(B)がコo:goないしto=−〇のモル比で存
在し、97%濃硫酸中0.!;9−7dlの濃度かつ3
0Cの温度で測定した対数粘度(虐nh)がθ、s t
tt / f −/ Odi / 9−であることを特
徴とするコポリイミドに関−する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のコポリイミドはピロメリット酸無水物(以下(
、)成分という)に対し、/、!−ナフタレンジアミン
(以下(b)成分という)とダ、q′−ジアミノジフェ
ニルエーテル(以下(c)成分という)とを(b)成分
と(c)成分の合計量が(&)成分量と実質的に等モル
であってかつ(b)成分:(C)成分がコθ:gOない
しざO:コOのモル比になるように仕込み、有機溶媒中
で低温で反応させることによシ、コポリイミド前駆体(
コポリアミド酸)を製造した後、常法によりイミド化す
ることによシ製造される。また、有機溶媒中で高温で反
応させることにより一段でコポリイミドを製造すること
もできる。
、)成分という)に対し、/、!−ナフタレンジアミン
(以下(b)成分という)とダ、q′−ジアミノジフェ
ニルエーテル(以下(c)成分という)とを(b)成分
と(c)成分の合計量が(&)成分量と実質的に等モル
であってかつ(b)成分:(C)成分がコθ:gOない
しざO:コOのモル比になるように仕込み、有機溶媒中
で低温で反応させることによシ、コポリイミド前駆体(
コポリアミド酸)を製造した後、常法によりイミド化す
ることによシ製造される。また、有機溶媒中で高温で反
応させることにより一段でコポリイミドを製造すること
もできる。
(&)成分と(b)成分および(c)成分との反応は有
機溶媒、例えばN、N−ジメチルホルムアミド、N、N
−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルピロピオン
アミド等のアミド類、N−メチルーコーヒロリトン、l
、5−ジメチルーコービロリドン等のピロリドン類、フ
ェノール、p −り。
機溶媒、例えばN、N−ジメチルホルムアミド、N、N
−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルピロピオン
アミド等のアミド類、N−メチルーコーヒロリトン、l
、5−ジメチルーコービロリドン等のピロリドン類、フ
ェノール、p −り。
ロフェノール、0−クロロフェノール等のフェノール類
、ジメチルスルホキサイド等を含む単独もしくは混合溶
媒中あるいは少量の他の有機溶媒との混合溶媒中で好適
に実施される。
、ジメチルスルホキサイド等を含む単独もしくは混合溶
媒中あるいは少量の他の有機溶媒との混合溶媒中で好適
に実施される。
ごポリアミド酸を製造する一段目の反尾、は比較的低温
、例えば50℃以下の温度で行うのがよく、また一般的
には(b)および(c)成分を適当な有機溶媒に溶解さ
せた溶gを冷却下に保ち、この溶液に(&)成分を添加
して反応を行うことが出来る。
、例えば50℃以下の温度で行うのがよく、また一般的
には(b)および(c)成分を適当な有機溶媒に溶解さ
せた溶gを冷却下に保ち、この溶液に(&)成分を添加
して反応を行うことが出来る。
かくして得られたコポリアミド酸溶液は種々の方法でイ
ミド化することが出来る。
ミド化することが出来る。
例えば
(イ)七〇p−2加熱脱水してイミド化する方法(ロ)
コポリアミド酸溶液をガラス板等の上に流延した後、
加熱脱水してイミド化する方(ハ) コポリアミド酸溶
液に第3級アミン及び酸無水物等のイミド化触媒を添加
混合した後ガラス板等の上に流延し、室温又は加熱脱水
してイミド化する方法 に) 天童のアセトン等の貧溶媒に投入し7て析出、戸
別した粉末を加熱乾燥させてイミド化する方法 (ホ)第3級アミン及び酸無水物等のイミド化触媒中ま
たはそれらを含む有機溶媒中で室温または加熱脱水して
イミド化する方法等がある。
コポリアミド酸溶液をガラス板等の上に流延した後、
加熱脱水してイミド化する方(ハ) コポリアミド酸溶
液に第3級アミン及び酸無水物等のイミド化触媒を添加
混合した後ガラス板等の上に流延し、室温又は加熱脱水
してイミド化する方法 に) 天童のアセトン等の貧溶媒に投入し7て析出、戸
別した粉末を加熱乾燥させてイミド化する方法 (ホ)第3級アミン及び酸無水物等のイミド化触媒中ま
たはそれらを含む有機溶媒中で室温または加熱脱水して
イミド化する方法等がある。
本発明のコポリイミドはフィルムや成形体を形成させる
のに必要な高分子量、すなわち97?、好適にはldl
/f以上s dl / S’以下の範囲にあることが望
ましい。ここで対数粘度ηlnhとは下記式、 ηInh =ム(ηral ) / C(式中、Cは重
合体溶液の濃度(重合体2/溶媒toomt)であり、
かつηrslは相対粘度すなわち毛細管粘度計で測定し
た重合体溶液及び溶媒の流動時間の比で定義される測定
値である。)で示される。
のに必要な高分子量、すなわち97?、好適にはldl
/f以上s dl / S’以下の範囲にあることが望
ましい。ここで対数粘度ηlnhとは下記式、 ηInh =ム(ηral ) / C(式中、Cは重
合体溶液の濃度(重合体2/溶媒toomt)であり、
かつηrslは相対粘度すなわち毛細管粘度計で測定し
た重合体溶液及び溶媒の流動時間の比で定義される測定
値である。)で示される。
本発明のコポリイミドは、前示(A)および(B)の反
復単位が20°gθないしgθ:2o好甘しくは3θニ
ア0ないし7θ:3o(モル比)である。後述の実施例
および参考例で明らかなように、それぞれの単独系では
勿論のこと(A)と(B)の割合が上記範囲外では本発
明の目的の高弾性率、高強度のコポリイミドが得られな
いからである。すなわち、(A)の割合が上記範囲以下
であると弾性率および強度等が十分改良されず、また(
A)の割合が上記範囲以上であると弾性率は高いが強度
の極めて低いものしか得られなくなる。
復単位が20°gθないしgθ:2o好甘しくは3θニ
ア0ないし7θ:3o(モル比)である。後述の実施例
および参考例で明らかなように、それぞれの単独系では
勿論のこと(A)と(B)の割合が上記範囲外では本発
明の目的の高弾性率、高強度のコポリイミドが得られな
いからである。すなわち、(A)の割合が上記範囲以下
であると弾性率および強度等が十分改良されず、また(
A)の割合が上記範囲以上であると弾性率は高いが強度
の極めて低いものしか得られなくなる。
本発明のコポリイミドを前述のイミド化法でフィルムと
して得ることが出来る。また、一度粉末として得、次い
で公知の方法で成形体とすることもできる。又本発明の
コポリイミドは濃硫酸や発煙硫酸に容易に溶解するので
繊維等にすることもできる。
して得ることが出来る。また、一度粉末として得、次い
で公知の方法で成形体とすることもできる。又本発明の
コポリイミドは濃硫酸や発煙硫酸に容易に溶解するので
繊維等にすることもできる。
本発明のコポリイミドはそれ自体公知の処方に従い周知
の配合剤、例えば酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤
、着色剤、充填剤等を配合してもよい。
の配合剤、例えば酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤
、着色剤、充填剤等を配合してもよい。
以下実施例によって本発明の詳細な説明するが、本発明
はその要旨を越えぬ限り、下記実施例によって限定され
るものではない。
はその要旨を越えぬ限り、下記実施例によって限定され
るものではない。
なお、フィルム特性は下記によって評価した。
引張試験: ASTM Di、3gの試験方法に準拠し
た方法で一〇〇で測定した。
た方法で一〇〇で測定した。
ガラス転移温度(以下’rgと略記する):島渾製作所
製の熱的機械分析計を用いて70℃ 7分の昇温速度で測定した。
製の熱的機械分析計を用いて70℃ 7分の昇温速度で測定した。
また、コポリイミド及びポリイミドの対数粘度(η1n
h)はデクチ濃硫酸中、0.!’i−/dlの濃度かつ
30℃の温度で測定した。
h)はデクチ濃硫酸中、0.!’i−/dlの濃度かつ
30℃の温度で測定した。
実施例1
温変計、攪拌装置を備えたsoomtIIつロフラスコ
I/C14,II’ −ジアミノジフェニルエーテル(
以下ODAと略す)g0μm、/、S−ナフタレンジア
ミン(以下/、!−NDAと略す) 、7..7 fを
精秤し、N、N−ジメチルアセトアミド(以下DMAC
と略す)ユニO−を加えて溶解した。
I/C14,II’ −ジアミノジフェニルエーテル(
以下ODAと略す)g0μm、/、S−ナフタレンジア
ミン(以下/、!−NDAと略す) 、7..7 fを
精秤し、N、N−ジメチルアセトアミド(以下DMAC
と略す)ユニO−を加えて溶解した。
次いで無水ピロメリット酸(以下PMDAと略す) /
、7.7 fを加えグO℃にて6時間反応を行止)の
アミド酸共重合体溶液を得た。このコポリアミド酸溶准
の一部をN−メチル−ニーピロリドン(以下NMPと略
す)にて稀釈してo、r% / di溶敵に調製し、対
数粘度(以下、ηinhと尼す。)を測定したところコ
、Odl/fであった。
、7.7 fを加えグO℃にて6時間反応を行止)の
アミド酸共重合体溶液を得た。このコポリアミド酸溶准
の一部をN−メチル−ニーピロリドン(以下NMPと略
す)にて稀釈してo、r% / di溶敵に調製し、対
数粘度(以下、ηinhと尼す。)を測定したところコ
、Odl/fであった。
f外吸収スペクトルから3−gQcm−’にアミド酸の
吸収(N −H)が認められた。
吸収(N −H)が認められた。
このコポリアミド酸溶液に、コポリアミド酸のピロメリ
ット単位1モルに対し触媒としてイソキノリンO36モ
ル及び無水酢酸弘モルを加え、よく混合した後、ガード
ナー社製ドクターナイフにてガラス板上に塗膜を形成し
、120℃で70分間熱風乾燥炉中にて乾燥した。次い
でこの半乾燥フィルムを金属枠に固定し、200℃で7
2分間熱処理し、更に3!OCでダ分間熱処理を行ない
、厚さtioμm のコポリイミドフィルムを得た。
ット単位1モルに対し触媒としてイソキノリンO36モ
ル及び無水酢酸弘モルを加え、よく混合した後、ガード
ナー社製ドクターナイフにてガラス板上に塗膜を形成し
、120℃で70分間熱風乾燥炉中にて乾燥した。次い
でこの半乾燥フィルムを金属枠に固定し、200℃で7
2分間熱処理し、更に3!OCでダ分間熱処理を行ない
、厚さtioμm のコポリイミドフィルムを得た。
このフィルムの赤外吸収スペクトルをとると/ 7 f
Q (M−’及び’73 Q (M−’に強いイミド
の吸収7>(i タニミられ、一方、72g Q Cm
−’のN−Hの吸収が完全になくなっていた。
Q (M−’及び’73 Q (M−’に強いイミド
の吸収7>(i タニミられ、一方、72g Q Cm
−’のN−Hの吸収が完全になくなっていた。
このフィルムの引張物性は、弾性率3g0kg/店2、
強度ユOkq/鵡2、破断伸度60チであった。
強度ユOkq/鵡2、破断伸度60チであった。
尚、このコポリイミドのTgは約350℃であυ、ηl
nhはハ! di / 51−であった。
nhはハ! di / 51−であった。
実施例コ
OD A l、、Of、/、! −N D A !、?
y−1PMDA / 、?、/ fを使用する以外は
、実施例1と同様にして対数粘度2.Od/!/ f]
/、j −N D A / 0DA−!;0/!;θ(
モル比)のアミド酸共重合体溶液を製造した。
y−1PMDA / 、?、/ fを使用する以外は
、実施例1と同様にして対数粘度2.Od/!/ f]
/、j −N D A / 0DA−!;0/!;θ(
モル比)のアミド酸共重合体溶液を製造した。
このコポリアミド酸溶液から実施例1と同様にして、厚
さ3gμm のコポリイミドフィルムを得た。このフィ
ルムの引張物性は、弾性率’A !r Okf/ rw
a2、強度23 ky / am2、破断伸度5゜易で
あった。このコポリイミドのTgは約lOO℃、ηln
hはハl、di/9−であった。
さ3gμm のコポリイミドフィルムを得た。このフィ
ルムの引張物性は、弾性率’A !r Okf/ rw
a2、強度23 ky / am2、破断伸度5゜易で
あった。このコポリイミドのTgは約lOO℃、ηln
hはハl、di/9−であった。
上記コポリイミドの元素分析値は、C: A ?、、7
易、H:コ、S%、0:ユ0.0%、N : 7.A’
%であった。尚、理論値〔反復単位(A)/反復単位(
B);50/り0(モル比)〕は、C: 49.f%、
H: 2.s易、O: / q、9係、N:り1g%で
ある。
易、H:コ、S%、0:ユ0.0%、N : 7.A’
%であった。尚、理論値〔反復単位(A)/反復単位(
B);50/り0(モル比)〕は、C: 49.f%、
H: 2.s易、O: / q、9係、N:り1g%で
ある。
同様にして作った厚さgμm コポリイミドフィルムの
赤外吸収スペクトルを第1図に示した。
赤外吸収スペクトルを第1図に示した。
実施例3
実施例ユで製造したコポリアミド酸溶液より、ドクター
ナイフにてガラス板上に薄膜を形成し、720℃で10
分間熱風乾燥炉中にて乾燥して半乾燥フィルムを得た。
ナイフにてガラス板上に薄膜を形成し、720℃で10
分間熱風乾燥炉中にて乾燥して半乾燥フィルムを得た。
このフィルムを室温にて無水酢酸、ピリジン、トルエン
、各200 at、300m1.5OO−の混合溶液に
20時間浸漬した後、実施例1と同様に金属枠に固定し
加熱処理を行ない、厚さ37μm のコポリイミドフィ
ルムを得た。
、各200 at、300m1.5OO−の混合溶液に
20時間浸漬した後、実施例1と同様に金属枠に固定し
加熱処理を行ない、厚さ37μm のコポリイミドフィ
ルムを得た。
このフィルムの引張特性は、弾性率ダグ0萼/ wm”
、強度2 ! kf /■2、破断伸度3コチであった
。このコポリイミドのηInhはハ! dl / Si
’であった。
、強度2 ! kf /■2、破断伸度3コチであった
。このコポリイミドのηInhはハ! dl / Si
’であった。
実施例グ
実施例コで製造したコポリアミド酸溶液をドクターナイ
フにてガラス板上に薄膜を形成し、lユO′cで10分
間熱風乾燥炉中にて乾燥した。
フにてガラス板上に薄膜を形成し、lユO′cで10分
間熱風乾燥炉中にて乾燥した。
次いでこの半乾燥フィルムを金属枠に固定し200℃で
12分間熱処理し、更にJ!OCで1分間最終的な熱処
理を行ない、厚さ35μmのコポリイミドフィルムラ得
り。
12分間熱処理し、更にJ!OCで1分間最終的な熱処
理を行ない、厚さ35μmのコポリイミドフィルムラ得
り。
このフィルムの引張物性は、弾性率1Ioo’tg/
am”、強度ユQ kg / tax”、破断伸度3]
であつた。
am”、強度ユQ kg / tax”、破断伸度3]
であつた。
このコポリイミドのηinhはハOdl/&−であった
。
。
ろr
操作で得られた対数粘度ハsdl/g−1ち卓−ND
A10 D A讃70/J O(モル比)のアミド酸共
重合体溶液よシ、厚さ37μmのコポリイミドフィルム
を製造した。
A10 D A讃70/J O(モル比)のアミド酸共
重合体溶液よシ、厚さ37μmのコポリイミドフィルム
を製造した。
このフィルムの引張物性は弾性率3ざ0kll/鵡2、
強度コニkJ/類2、破断伸度コア易であった。
強度コニkJ/類2、破断伸度コア易であった。
このコポリイミドのηinhはハ1ldl/fであった
。
。
比較例1
ODA/コ、O?、PMDA/、7./iを使用する以
外は、実施例1と同様の操作で固有粘度 、コ
、Jdt/f−のポリアミド酸溶液を得た=この溶液か
ら実施例1の操作で製造された厚さ3gμm のポリイ
ミドフィルムの引張物性は、N性率s r o kf7
tm2、強度7ざ4/■2、破断伸度り0%であった。
外は、実施例1と同様の操作で固有粘度 、コ
、Jdt/f−のポリアミド酸溶液を得た=この溶液か
ら実施例1の操作で製造された厚さ3gμm のポリイ
ミドフィルムの引張物性は、N性率s r o kf7
tm2、強度7ざ4/■2、破断伸度り0%であった。
このポリイミドのηlnhは1、Jdl/Pであった。
比較例コ
/、、t−NDA/ /、1 f、PMDA/j、、?
y−を使用する以外は、実施例1と同様の操作で固有粘
度ハ’Idl/fのポリアミド酸溶液を得た。
y−を使用する以外は、実施例1と同様の操作で固有粘
度ハ’Idl/fのポリアミド酸溶液を得た。
この溶液から実施例1の操作で製造された3jμm の
ポリイミドフィルムの引張物性は、強度/ lI’bq
l / tax2、破断伸度3チ、弾性率は測定不能で
あった。このポリイミドの+71nhはt、2dl/y
−であった。
ポリイミドフィルムの引張物性は、強度/ lI’bq
l / tax2、破断伸度3チ、弾性率は測定不能で
あった。このポリイミドの+71nhはt、2dl/y
−であった。
比較例J
OD A / 2.A P、/、j−NDA/、/p、
PMD A / 3.39−を使用する以外は、実施例
1と同様の操作で得られた対数粘度t、yde/P、/
、j−N D A / OD Aりl/デ(モル比)の
アミド酸共重合体溶液より、厚さ37μm のコポリイ
ミドフィルムを製造した。
PMD A / 3.39−を使用する以外は、実施例
1と同様の操作で得られた対数粘度t、yde/P、/
、j−N D A / OD Aりl/デ(モル比)の
アミド酸共重合体溶液より、厚さ37μm のコポリイ
ミドフィルムを製造した。
このフィルムの引張物性は、弾性率300kf/−2、
強度19ヰ/■2、破断伸変go壬であった。このコポ
リイミドのηinhはt、3dllPであった。
強度19ヰ/■2、破断伸変go壬であった。このコポ
リイミドのηinhはt、3dllPであった。
比較例ダ
0DAt、lIf、/、!−NDk10.0’i−1−
1P A / !r、J fを使用する以外は、実施例
1と同様の操作で得られた対数粘度ハA ctl /
P、i、5−NDAloDA−9// (モル比)のア
ミド酸共重合体溶液より、厚さ37μm のコポリイミ
ドフィルムを製造した。
1P A / !r、J fを使用する以外は、実施例
1と同様の操作で得られた対数粘度ハA ctl /
P、i、5−NDAloDA−9// (モル比)のア
ミド酸共重合体溶液より、厚さ37μm のコポリイミ
ドフィルムを製造した。
このフィルムの引張物性は、弾性率700に#/Ws2
、強度/ g、Q kIP/ a2、破断伸度!秀であ
った。このコポリイミドのηinhは八、3dt/y−
であった。
、強度/ g、Q kIP/ a2、破断伸度!秀であ
った。このコポリイミドのηinhは八、3dt/y−
であった。
以上のように本発明によると、極めて高い耐熱性、弾性
率及び強度を有する新規な構造を持ったコポリイミドが
得られる。
率及び強度を有する新規な構造を持ったコポリイミドが
得られる。
第1図は、実施例コで得られた本発明コポリイミドの赤
外吸収スペクトル図である。 出願人 三菱化成工業株式会社 代理人 弁理士 長谷用 − ほか1名
外吸収スペクトル図である。 出願人 三菱化成工業株式会社 代理人 弁理士 長谷用 − ほか1名
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・(A) 及び ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(B) で表わされる反復単位からなり、反復単位(A):反復
単位(B)が20:80ないし80:20のモル比で存
在し、97%濃硫酸中0.5g/dlの濃度かつ30℃
の温度で測定した対数粘度(ηinh)が0.5dl/
g〜10dl/gであることを特徴とするコポリイミド
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9933285A JPH0625258B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | コポリイミド |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9933285A JPH0625258B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | コポリイミド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61258835A true JPS61258835A (ja) | 1986-11-17 |
JPH0625258B2 JPH0625258B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=14244676
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9933285A Expired - Fee Related JPH0625258B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | コポリイミド |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0625258B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011062684A1 (en) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dimensionally stable polyimides, and methods relating thereto |
CN110437615A (zh) * | 2019-08-15 | 2019-11-12 | 无锡高拓新材料股份有限公司 | 一种led专用fpc基材聚酰亚胺薄膜及其制备方法 |
CN116333312A (zh) * | 2023-04-10 | 2023-06-27 | 黄山金石木塑料科技有限公司 | 一种防静电聚酰亚胺树脂及其制备方法 |
-
1985
- 1985-05-10 JP JP9933285A patent/JPH0625258B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE112010004512T5 (de) | 2009-11-20 | 2012-09-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Formbeständige Polyimide und damit zusammenhängende Verfahren |
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